DE19736906A1 - Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern

Info

Publication number
DE19736906A1
DE19736906A1 DE19736906A DE19736906A DE19736906A1 DE 19736906 A1 DE19736906 A1 DE 19736906A1 DE 19736906 A DE19736906 A DE 19736906A DE 19736906 A DE19736906 A DE 19736906A DE 19736906 A1 DE19736906 A1 DE 19736906A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fatty acid
alkylene glycol
acid alkylene
formula
sulfated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19736906A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Christian Dr Raths
Thomas Dr Engels
Rainer Rueben
Joerg Dr Kahre
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19736906A priority Critical patent/DE19736906A1/de
Priority to AU88076/98A priority patent/AU8807698A/en
Priority to PCT/EP1998/004605 priority patent/WO1999006518A1/de
Priority to EP98948836A priority patent/EP1007620A1/de
Priority to AT98946355T priority patent/ATE227702T1/de
Priority to PCT/EP1998/005201 priority patent/WO1999010463A1/de
Priority to PCT/EP1998/005210 priority patent/WO1999010461A1/de
Priority to PCT/EP1998/005187 priority patent/WO1999009944A1/de
Priority to EP98945252A priority patent/EP1007619A1/de
Priority to PCT/EP1998/005200 priority patent/WO1999009940A1/de
Priority to JP2000507778A priority patent/JP2001514307A/ja
Priority to DE59803990T priority patent/DE59803990D1/de
Priority to PCT/EP1998/005204 priority patent/WO1999010309A1/de
Priority to PCT/EP1998/005213 priority patent/WO1999009942A1/de
Priority to PCT/EP1998/005199 priority patent/WO1999010457A1/de
Priority to EP98945253A priority patent/EP1007614A1/de
Priority to PCT/EP1998/005207 priority patent/WO1999010470A1/de
Priority to ES98946355T priority patent/ES2186229T3/es
Priority to PCT/EP1998/005212 priority patent/WO1999010459A1/de
Priority to JP2000507640A priority patent/JP2001514160A/ja
Priority to CA002301507A priority patent/CA2301507A1/en
Priority to EP98943891A priority patent/EP1007613A1/de
Priority to AU92631/98A priority patent/AU9263198A/en
Priority to PCT/EP1998/005211 priority patent/WO1999009935A2/de
Priority to PCT/EP1998/005208 priority patent/WO1999009938A1/de
Priority to EP98946359A priority patent/EP1006992B1/de
Priority to JP2000507770A priority patent/JP2001514302A/ja
Priority to EP98947432A priority patent/EP1007508A1/de
Priority to PCT/EP1998/005205 priority patent/WO1999010469A1/de
Priority to PCT/EP1998/005203 priority patent/WO1999010460A1/de
Priority to JP2000507334A priority patent/JP2001513535A/ja
Priority to PCT/EP1998/005206 priority patent/WO1999010471A1/de
Priority to PCT/EP1998/005186 priority patent/WO1999009943A1/de
Priority to DE59806292T priority patent/DE59806292D1/de
Priority to US09/486,340 priority patent/US6235696B1/en
Priority to US09/486,413 priority patent/US6235913B1/en
Priority to PCT/EP1998/005189 priority patent/WO1999010468A1/de
Priority to PCT/EP1998/005209 priority patent/WO1999010319A1/de
Priority to AU94354/98A priority patent/AU9435498A/en
Priority to US09/486,138 priority patent/US6300297B1/en
Priority to JP2000507777A priority patent/JP2001514306A/ja
Priority to JP2000507649A priority patent/JP2001514166A/ja
Priority to PCT/EP1998/005202 priority patent/WO1999010458A1/de
Priority to US09/486,401 priority patent/US6498268B1/en
Priority to EP98946355A priority patent/EP1007500B1/de
Publication of DE19736906A1 publication Critical patent/DE19736906A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/06—Powder; Flakes; Free-flowing mixtures; Sheets
    • C11D17/065—High-density particulate detergent compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
    • C08G65/2672—Nitrogen or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/86—Mixtures of anionic, cationic, and non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C11D10/042—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap based on anionic surface-active compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003—Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0047—Detergents in the form of bars or tablets
    • C11D17/006—Detergents in the form of bars or tablets containing mainly surfactants, but no builders, e.g. syndet bar
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/02—Inorganic compounds ; Elemental compounds
    • C11D3/12—Water-insoluble compounds
    • C11D3/124—Silicon containing, e.g. silica, silex, quartz or glass beads
    • C11D3/1246—Silicates, e.g. diatomaceous earth
    • C11D3/128—Aluminium silicates, e.g. zeolites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2082—Polycarboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086—Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146—Sulfuric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Die Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern durch Sulfatierung von Fettsäurealkylenglykolestem und anschließender Neutralisation, Mischungen enthaltend die sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester sowie die Verwendung derartiger Verbindungen als Schaumbooster speziell für Niotenside enthaltende Tensidmischungen.
In der Literatur werden seit geraumer Zeit Fettsäurepolyethylenglykolester, insbesondere niedrig ethoxylierte Fettsäuren wie Fettsäure+1EO-Addukte, als interessante Vorstufe zur Synthese von Ethersulfat-Tensiden mit isethionatartiger Struktur beschrieben. Zunächst bereitete es aber bereits Schwierigkeiten die als Ausgangsverbindungen einzusetzenden Fettsäurepolyethylenglykolester in befriedigenden Selektivitäten herzustellen. Abgesehen von dem unerwünschten Anteil höher ethoxylierter Homologer wurden nach den bisher bekannten älteren Verfahren auch signifikante Mengen an Polyethylenglykol und Diestern gebildet. Erst vor kurzem ist es durch Einsatz spezieller Alkanolamine als Katalysatoren für die Ethoxylierung gelungen, niedrig ethoxylierte Fettsäuren in Ausbeuten über 90% der Theorie herzustellen. Abgesehen davon, daß es schon schwierig genug war, die Ausgangsverbindungen in entsprechenden Qualitäten zur Verfügung zu stellen, bereitete die Sulfatierung dieser Verbindungen erhebliche Schwierigkeiten. Gemäß dem Artikel von K. Engel und W. Ruback in Fette, Seifen und Anstrichmittel, 88. Jahrgang, Nr.1, 1986, S. 20-25 können zwar sulfatierte Fettsäurepolyethylenglykolester erhalten werden, wenn man Fettsäurepolyglykolester mit Chlorsulfonsäure in Methylenchlorid umsetzt, aber nach der Neutralisation unter üblichen Bedingungen konnten nur Spuren eptonaktiver Tenside nachgewiesen werden. Mit anderen Worten lag nach der Neutralisation ein Gemisch vor, das kaum mehr eptonaktive sulfatierte Fettsäurepolyethylenglykolester enthielt, sondern hauptsächlich Hydrolyseprodukte wie Fettsäuren, Fettsäure-Na-Salze, kurzkettige Glykolmono- und Glykoldisulfate. Bessere Ergebnisse wurden erzielt, wenn die Neutralisation bei Temperaturen zwischen 0 und -20°C durchgeführt wurde. Für die großtechnische Herstellung wäre ein solches Verfahren jedoch ungeeignet, da zum einen mit Methylenchlorid als Lösungsmittel gearbeitet wurde, was in einem separaten Aufarbeitungsschritt abgetrennt werden müßte, und zum anderen wären Kühlungen für Arbeitstemperaturen unter 0°C nur mit enormen Aufwand großtechnisch zu realisieren.
Demzufolge hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, ein verbessertes Verfahren zur Sulfatierung, speziell niedrig alkoxylierter Fettsäuren, zur Verfügung zu stellen, das großtechnisch eingesetzt werden kann, um sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester ohne weitere Aufbereitung zu liefern. Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man die Neutralisation der sulfatieren Fettsäurealkylenglykolester so durchführt, daß während des Neutralisationsvorgangs ein pH-Wert zwischen 5 und 9 aufrechterhalten wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern der Formel (I)
R1CO(AlkO)n SO3 M (I),
in der R1 CO für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen,
Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3,
n für Zahlen von 0,5 bis 5 und
M für ein Kation steht,
durch Umsetzung von Fettsäurealkylenglykolester mit einem Sulfatierungsreagenz und anschließender Neutralisation, dadurch gekennzeichnet, daß während des Neutralisationsvorgangs ein pH-Wert von 5 bis 9 aufrechterhalten wird.
Die Ausgangsverbindungen, die Fettsäurealkylenglykolester der Formel (II)
R1CO(AlkO)n H (II)
in der R1CO, Alk und n die oben angegebene Bedeutung haben, werden durch basisch homogen-katalysierte Anlagerung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettsäuren hergestellt.
Als Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäuren der Formel R1COOH zu verstehen, in der R1CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo­ stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren techni­ sche Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Bevorzugt sind technische Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettsäure. Demgemäß steht R1CO in Formel (I) oder (II) vorzugsweise für einen Acylrest mit 12 bis 18 C-Atomen.
Als basische Katalysatoren kommen sowohl Alkanolamine wie Monoethanolamin, Diethanolamin und vorzugsweise Triethanolamin in Betracht als auch die in der DE-A-2 024 050 beschriebenen Amine wie Mono-, Di-, und Trimethylamin, Mono-, Di-, Triethylamin, Mono-, Di- und Tri-n-butylamin, tert. Butylamin, Mono-, Di- und Tripropylamin, Di-isopropylamin, n-Hexylamin, n-Dodecylamin, N,N-Dimethyl-n­ dodecylamin, N,N-Dimethyloctadecylamin, Docosylamin, Hexamethylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethylhexamethylendiamin, Tetraethylenpentamin, Triethylendiamin, Cyclohexylamin, Anilin, Benzylamin, Hexamethylentetramin, Diethylentriamin, N,N- Dimethylanilin, Methoxyaniline und Morpholin. Besonders bevorzugt werden als Katalysatoren die beschriebenen Alkanolamine. Üblicherweise werden die Alkanolamine in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-% - bezogen auf die Fettsäuren - eingesetzt.
Die Alkoxylierung kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Üblicherweise legt man die Fettsäure und den Katalysator in einem Rührautoklaven vor, den man vor der Reaktion durch abwechselndes Evakuieren und Stickstoffspülen von Wasserspuren befreit. Anschließend wird die Fettsäure mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid im molaren Verhältnis 1:0,5 bis 1:5, vorzugsweise 1:1 bis 1:2, umgesetzt, welches man nach dem Aufheizen portionsweise über einen Heber in den Druckbehälter eindosieren kann. Demgemäß steht in Formel (I) oder (II) n für eine Zahl von 0,5 bis 5, vorzugsweise für eine Zahl von 1 bis 2. Die Alkoxylierung kann bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 180, vorzugsweise 100 bis 120°C und autogenen Drücken im Bereich von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 bar durchgeführt werden. Nach Reaktionsende empfiehlt es sich, zur Vervollständigung des Umsatzes eine gewisse Zeit bei der Reaktionstemperatur nachzurühren (15-90 min). Anschließend wird der Autoklav abgekühlt, entspannt und das Produkt, falls dies gewünscht wird, mit Säuren wie z. B. Milchsäure oder Phosphorsäure versetzt, um den basischen Katalysator zu neutralisieren. Im Sinne der Erfindung können sowohl ausschließlich ethoxylierte oder ausschließlich propoxylierte oder auch ethoxylierte und propoxylierte Fettsäuren als Ausgangsverbindungen eingesetzt werden. Sofern ethoxylierte und propoxylierte Fettsäuren eingesetzt werden, kann es sich um Random- oder auch um Blockverbindungen handeln. Bei den gemischt alkoxylierten Fettsäuren ist das Verhältnis an einzusetzendem Ethylenoxid und Propylenoxid in weiten Bereichen variierbar, solange insgesamt gesehen der Alkoxylierungsgrad n im oben angegebenen Bereich liegt. Über den Anteil an Propylenoxid kann aber die Konsistenz der alkoxylierten Fettsäure beeinflußt werden. So wird mit steigendem Propylierungsgrad die Erweichungstemperatur der alkoxylierten Fettsäuren niedriger.
Die Sulfatierung der Fettsäurealkylenglykolester kann einer Ausführungsform entsprechend mit gasförmigem Schwefeltrioxid in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise erfolgen, wobei kontinuierlich arbeitende Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Schwefeltrioxid in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% ent­ hält, eingesetzt.
Das Molverhältnis von Fettsäurealkylenglykolester zu Schwefeltrioxid beträgt 1 : 1 bis 1:1,3, vorzugsweise 1:1,05 bis 1:1,1. Die Sulfatierung erfolgt bevorzugt auf einem kontinuierlich arbeitenden Fallfilmreaktor bei Temperaturen, die mindestens 5 bis 10°C über dem Schmelzpunkt der Fettsäurealkylenglykolester liegen. In der Regel liegen die Sulfatierungstemperaturen bis maximal 30°C über dem Schmelzpunkt der Fettsäurealkylenglykolester.
Nach einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Sulfatierung mit einem Sulfatierungsreagenz, insbesondere mit Chlorsulfonsäure durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt unter dem Fachmann bekannten Bedingungen, beispielsweise in einem kontinuierlich arbeitenden Verfahren mit etwa stöchiometrischen Mengen an Chlorsulfonsäure.
Erfindungswesentlich ist nun, daß die nach der Sulfatierung erhaltenen sauren Ester mit Basen in der Art und Weise neutralisiert werden, daß während des Neutralisationsvorgangs der pH- Wert von 5 und 9, vorzugsweise von 6 und 8 liegt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen die Neutralisation so durchzuführen, daß man den sauren Ester in eine waßrige Lösung einlaufen läßt, wobei der pH-Wert der waßrigen Lösung durch getrenntes Zudosieren der zur Neutralisation bestimmten alkalischen Lösung stets auf pH-Werte zwischen 5 und 9 gehalten wird. Im großtechnischen Maßstab kann man dies durch simultanes Dosieren (stöchiometrische Mengen) des flüssigen sauren Esters und der zur Neutralisation bestimmten alkalischen Lösung in den Neutralisantionskreislauf erreichen. Ein Beispiel für einen solchen geeigneten Neutralisationskreislauf ist der deutschen Offenlegungsschrift DE-A-40 17 463 zu entnehmen. Desweiteren hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Neutralisation bei Temperaturen von 10°C bis 40°C, vorzugsweise bei 20°C bis 35°C durchzuführen.
Man kann aber auch jedes andere dem Fachmann bekannte Neutralisationsverfahren wie die das Sprühneutralisationsverfahren einsetzen, solange der angegebene obige pH-Wert zur Neutralisation eingehalten wird.
Zur Neutralisation können Hydroxide wie Alkali-, Erdalkalihydroxid oder auch Ammoniak eingesetzt werden und/oder auch in Wasser lösliche organische Amine wie Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, se­ kundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form von 20 bis 50 gew.-%igen wäßrigen Lösungen zum Einsatz. Besonders bevorzugt werden zur Neutralisation wäßrige Lösungen von Ammoniak oder Natrium- und/oder Kaliumhydroxid eingesetzt, so daß in Formel (I) M vorzugsweise für ein Natrium-, Kalium- oder Ammonium-Kation steht. Insbesondere bevorzugt steht M für ein Ammonium-Kation, da derartige Verbindungen der Formel (I) ein besonders gutes Löslichkeitsverhalten aufweisen.
Vorzugsweise werden nach der Neutralisation die wäßrigen Lösungen der sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester auf pH-Werte zwischen 6 und 7 eingestellt. Derartige Lösungen sind auch nach monatelanger Lagerung bei Raumtemperatur unverändert.
Falls gewünscht, können anschließend die sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I) auf dem Fachmann bekannte übliche Art und Weise gebleicht werden, wobei auch hier die Bleiche bei den oben genannten pH-Werten durchgeführt werden sollte. Weiterhin können zur Lagerstabilisierung der wäßrigen sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern antimikrobielle Wirkstoffe oder auch pH-Puffer in Mengen bis zu 10 Gew.-% - bezogen auf Aktivsubstanzgehalt an sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern - zugesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen enthaltend
  • a) 40 bis 98 Gew.-% sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I),
  • b) 0,1 bis 10 Gew.-% Glykolmono- und Glykoldisulfate,
  • c) 0,1 bis 10 Gew.-% Fettsäureseifen,
  • d) 0,1 bis 45 Gew.-% unsulfatierte Anteile,
  • e) 0,1 bis 15 Gew.-% anorganische Sulfate - bezogen auf Feststoffmischung.
Bei den unsulfatierten Anteilen handelt es sich in erster Linie um unsulfatierte Monoester und Alkylenglykoldiester.
Derartige Mischungen sind beispielsweise gemäß dem vorher beschriebenen Verfahren durch Sulfatierung der Fettsäurealkylenglykolester herstellbar, wo sie als wäßrige Lösungen anfallen. Typische Mischungen und ihre Mengenzusammensetzungen, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, sind den Beispielen zu entnehmen.
Es ist aber auch möglich, daß man die erfindungsgemäßen Mischungen durch einfaches Vermischen der Verbindungen a) bis e) herstellt.
Im Rahmen der Erfindung wurde desweiteren gefunden, daß die sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I) alleine oder auch in Mischung mit einem oder mehreren der unter b) bis e) vorher beschriebenen Verbindungen hervorragende Schaumbooster sind für schwachschäumende Tensidmischungen. Besonders sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester alleine oder in Mischung mit den unter d) beschriebenen Verbindungen sind hervorragende Schaumbooster für schwachschäumende Tensidmischungen. Vorzugsweise enthalten die schwachschäumenden Tensidmischungen nichtionogene Tenside, die auch als Niotenside bezeichnet werden.
Als "schwachschäumend" werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung solche Tensidmischungen bezeichnet, die gemäß dem im Beispiel 2 beschriebenen Rotortest nach 3 Minuten ein Schaumvolumen unter 500 ml aufweisen.
Nichtionogene Tenside, die in den Tensidmischungen enthalten sein können, sind Fettalkoholpolyglykolether, Alkylphenolpolyglykolether, Fettsäureamidpolyglykolether, Fettaminpolyglykolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether, Polyolfettsäureester, Fettsäurepolyethylenglykolester, Fettsäuremethylesterethoxylate, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate, Acylglucamide und Alkylpolyglykoside.
Vor allem bei Alkylpolyglykoside enthaltenden Tensidmischungen kann das Problem auftreten, daß diese Mischungen nur langsam Schaum entwickeln oder zu geringe Schaumstabilitäten aufweisen. Dies ist insbesondere bei Produkten für die Körperpflege störend, da der Anwender von Tensidmischungen schnell schöne stabile Schäume wünscht. Es hat sich nun gezeigt, daß gerade Alkylpolyglykoside enthaltene Tensidmischungen diese Nachteile nicht mehr aufweisen, wenn sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester alleine oder in Mischung mit einem oder mehreren der unter b) bis e) beschriebenen Verbindungen zugesetzt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die Verwendung von sulfatierten Fettsäurepolyalkylenglykolestern der Formel (I) als Schaumbooster für schwachschäumende Tensidmischungen. Vorzugsweise werden die beschriebenen Verbindungen als Schaumbooster für Niotenside enthaltende Tensidmischungen, insbesondere für Alkylpolyglykoside enthaltende Tensidmischungen, verwendet.
Unter dem Begriff Alkylpolyglykoside werden in der vorliegenden Anmeldung Alkyl- und Alkenyloligoglykoside verstanden, die der Formel (III) folgen,
RO-[G]p (III)
in der R für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/­ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (III) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine ge­ brochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs­ technischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl­ alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Emcylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligo­ glucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Tensidmischungen können natürlich weitere Tenside enthalten, zum Beispiel anionische, kationische und/oder amphotere Tenside. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid­ (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Protein-Fettsäure­ kondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phos­ phate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkyl­ amidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfo­ betaine.
Die Einsatzmengen an sulfatierten Polyalkylenglykolethern als Schaumbooster können in weiten Bereichen variieren. In der Regel beträgt das Gewichtsverhältnis von sulfatierten Polyalkylenglykolethern zu Niotensid in den Tensidmischungen 0,1 : 1 bis 10 : 1.
Beispiele Beispiel 1: Herstellung
In einem 1-l-Rührautoklaven wurden 200 g (1 Mol) technische Laurinsäure vorgelegt und mit 2 g Triethanolamin (entsprechend 1 Gew.-% bezogen auf Laurinsäure) versetzt. Der Autoklav wurde dreimal abwechselnd evakuiert und mit Stickstoff beaufschlagt um Spuren von Wasser, die zur Bildung von Polyethylenglykol führen könnten, zu entfernen. Nachdem die Reaktionsmischung ein letztes Mal mit Stickstoff beaufschlagt worden war, wurde der Autoklav verschlossen auf 100°C erhitzt und portionsweise bei einem Maximaldruck von 5 bar mit 44 g (1 Mol) Ethylenoxid beaufschlagt. Nach Abschluß der Reaktion, erkenntlich dadurch, daß der Druck wieder bis auf einen Wert von 1,2 bar abfiel und dann konstant blieb, wurde 30 min nachgerührt und der Reaktionsansatz anschließend abgekühlt und entspannt.
Das erhaltene Laurinsäure+1EO-Addukt wurde bei 40°C aufgeschmolzen und auf einem Fallfilmreaktor mit gasförmigem Schwefeltrioxid (Verdünnung 3 bis 5% in getrockneter Luft) im Molverhältnis 1:1,1 bei 40°C sulfatiert. Der erhaltene saure Ester wurde mit einer wäßrigen Ammoniak-Lösung, die bezogen auf Ammoniak 1 Gew.-% an Triethanolamin enthielt, bei einer Temperatur unter 40°C neutralisiert, indem man beide Lösungen zusammen einlaufen ließ. Der pH-Wert wurde stets auf einen pH-Wert zwischen 6 und 8 gehalten. Anschließend wurde die Lösung auf einen pH-Wert von 6,5 eingestellt.
Das getrocknete Salz hatte folgende Zusammensetzung:
Gew.-%
AL=L<Waschaktivsubstanz (nach Epton), d. h.
sulfatierter Fettsäureethylenglykolester 56,0
Glykolmono- und -disulfat 7,5
Laurinsäure-Ammonium-Salz 5,0
unsulfatierte Anteile, d. h. Ethylenglykolmono- und -diester 22,0
Ammoniumsulfat 9,5
Beispiel 2: Anwendung als Schaumbooster
Es wurden 1-Liter Prüflösungen in 15°d(Ca2+) Wasser bei 40°C hergestellt, die 0,1 g Sebum enthielten sowie:
2.1. 0,6 g Laurinsäure+1EO-sulfat, hergestellt nach Beispiel 1
2.2. 0,6 g Plantaren 1200®; Alkylpolyglucosid der Firma Henkel KGaA);
2.3. 0,6 g Texapon NSO® Laurylethersulfat mit 2 MOL EO; Handelsprodukt der Henkel KGaA;
2.4. 0,15 g Laurinsäure+1EO-sulfat und 0,6 g Plantaren 1200;
2.5. 0,15 g Texapon NSO und 0,6 g Plantaren 1200.
Die Beispiele 2.1, 2.2 und 2.3 dienten als Standards, Beispiel 2.4. ist ein erfindungsgemäßes Beispiel und 2.5 ein Vergleichsbeispiel.
200 ml der Prüflösungen wurden bei 40°C für 3 Minuten im Rotortest (1300 UpM) angeschäumt. Dabei wird mit Hilfe eines Spezialrührkopfes Luft in die zu testende Prüflösung eingerührt und dadurch eine Aufschäumung bewirkt. Zur Messung der Anschäumkinetik, d. h. das Schaumverhalten in der Anfangszeit, wird während der ersten 90 Sekunden in Abständen von jeweils 10 Sekunden das Rührwerk ausgeschaltet, um Schaumhöhe und Flüssigkeitsstand am Maßstab abzulesen. Anschließend wird das Rührwerk wieder eingeschaltet. Zur Bestimmung der Schaumstabilität wird die Schaum- und Flüssigkeitshöhe nach der Gesamtrührzeit von 3 Minuten noch weitere 5 Minuten aufgezeichnet. Die Anschäumkinetik errechnet sich aus dem linearen Teil der Steigungsgeraden der innerhalb der ersten Minute in Abständen von 10 Sekunden ermittelten mittleren Schaumvolumina. Sie wird in ml/s angegeben.
In Tabelle 1 ist das Schaumverhalten nach 1, 2, 3, 4, 6 und 8 Minuten angegeben sowie die Anschäumkinetik innerhalb der ersten Minute.
Tabelle 1
Schaumverhalten
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen sulfatierten Fettsäurepolyglykolester für Plantaren 1200® eine bessere Anschäumkinetik bewirken (siehe Beispiel 2.4) als Ethersulfate (siehe Beispiel 2.5.), und auch längertristig ein besseres Schaumverhalten gewährleisten.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern der Formel (I)
R1CO(AlkO)n SO3 M (I),
in der R1 CO für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen,
Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3,
n für Zahlen von 0,5 bis 5 und
M für ein Kation steht,
durch Sulfatierung von Fettsäurepolyglykolester und anschließender Neutralisation, dadurch gekennzeichnet, daß während des Neutralisationsvorgangs ein pH-Wert von 5 bis 9 aufrechterhalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) R1CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 C-Atomen steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) n für eine Zahl von 1 bis 2 steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) M für ein Alkali, Erdalkali- oder Ammoniumkation steht, insbesondere für Natrium-, Kalium- und Ammoniumkationen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurealkylenglykolester mit Schwefeltrioxid in einem Molverhältnis von 1 : 1 bis 1:1,3, vorzugsweise 1 : 1,05 bis 1 : 1,1 sulfatiert werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Fettsäurealkylenglykolester mit Schwefeltrioxid auf einem kontinuierlichen arbeitenden Fallfilmreaktor durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Fettsäurealkylenglykolester mit Schwefeltrioxid bei Temperaturen, die mindestens 5 bis 10°C über dem Schmelzpunkt der Fettsäurealkylenglykolester liegen, durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Neutralisation bei Temperaturen von 10°C bis 40°C durchgeführt wird.
9. Mischungen enthaltend
  • a) 40 bis 98 Gew.-% sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I)
  • b) 0,1 bis 10 Gew.-% Glykolmono- und Glykoldisulfate
  • c) 0,1 bis 10 Gew.-% Fettsäureseifen.
  • d) 0,1 bis 45 Gew.-% unsulfatierte Anteile
  • e) 0,1 bis 15 Gew.-% anorganische Sulfate - bezogen auf Feststoffmischung.
10. Verwendung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern der Formel (I) als Schaumbooster für schwachschäumende Tensidmischungen.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die sulfatierten Fett­ säurealkylenglykolestern als Schaumbooster für Niotenside enthaltende Tensidmi­ schungen, vorzugsweise für Alkylpolyglykoside enthaltende Tensidmischungen verwendet werden.
DE19736906A 1997-07-30 1997-08-25 Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern Withdrawn DE19736906A1 (de)

Priority Applications (45)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19736906A DE19736906A1 (de) 1997-08-25 1997-08-25 Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern
AU88076/98A AU8807698A (en) 1997-07-30 1998-07-22 Thickened aqueous tenside solutions
PCT/EP1998/004605 WO1999006518A1 (de) 1997-07-30 1998-07-22 Verdickte wässrige tensidlösungen
EP98948836A EP1007620A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Syndetseifen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
AT98946355T ATE227702T1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von alkylenglykolestern mit eingeschränkter homologenverteilung
PCT/EP1998/005201 WO1999010463A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Wässrige handgeschirrspülmittel
PCT/EP1998/005210 WO1999010461A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Stark schäumende detergensgemische enthaltend fettsäure- polyglycolestersulfate
PCT/EP1998/005187 WO1999009944A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Wässrige perlglanzdispersionen
EP98945252A EP1007619A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Stückseifen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
PCT/EP1998/005200 WO1999009940A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur dauerhaften verformung von keratinfasern
JP2000507778A JP2001514307A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート含有硬質セッケン
DE59803990T DE59803990D1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verwendung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
PCT/EP1998/005204 WO1999010309A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von alkylenglykolestern mit eingeschränkter homologenverteilung
PCT/EP1998/005213 WO1999009942A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verwendung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
PCT/EP1998/005199 WO1999010457A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur stabilisierung von wässrigen estersulfat-tensiden
EP98945253A EP1007614A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Stark schäumende detergensgemische enthaltend fettsäure- polyglycolestersulfate
PCT/EP1998/005207 WO1999010470A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verwendung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
ES98946355T ES2186229T3 (es) 1997-08-25 1998-08-17 Procedimiento para la obtencion de alquilenglicolesteres con distribucion limitada de los homologos.
PCT/EP1998/005212 WO1999010459A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung wasser- und staubfreier aniontensidgranulate
JP2000507640A JP2001514160A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 狭い同族体分布を有するアルキレングリコールエステルの製法
CA002301507A CA2301507A1 (en) 1997-08-25 1998-08-17 Method for producing alkylene glycol esters with limited homologue distribution
EP98943891A EP1007613A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung wasser- und staubfreier aniontensidgranulate
AU92631/98A AU9263198A (en) 1997-08-25 1998-08-17 Heavily foaming detergent mixtures containing fatty acid polyglycol ester sulphates
PCT/EP1998/005211 WO1999009935A2 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Kosmetische zubereitungen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate und polymere
PCT/EP1998/005208 WO1999009938A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Kosmetische mittel enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
EP98946359A EP1006992B1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verwendung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
JP2000507770A JP2001514302A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートを含有する高起泡性洗剤混合物
EP98947432A EP1007508A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
PCT/EP1998/005205 WO1999010469A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Stückseifen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
PCT/EP1998/005203 WO1999010460A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Fliessfähige tensidzubereitungen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
JP2000507334A JP2001513535A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの使用
PCT/EP1998/005206 WO1999010471A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Feste waschmittel enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate und feste builder
PCT/EP1998/005186 WO1999009943A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Sonnenschutzmittel enthaltend fettsaurepolyglycolestersulfate
DE59806292T DE59806292D1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von alkylenglykolestern mit eingeschränkter homologenverteilung
US09/486,340 US6235696B1 (en) 1997-08-25 1998-08-17 Heavily foaming detergent mixtures containing fatty acid polyglycol ester sulphates
US09/486,413 US6235913B1 (en) 1997-08-05 1998-08-17 Method for producing fatty acid polyglycol ester sulphates
PCT/EP1998/005189 WO1999010468A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Syndetseifen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
PCT/EP1998/005209 WO1999010319A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
AU94354/98A AU9435498A (en) 1997-08-25 1998-08-17 Method for producing fatty acid polyglycol ester sulphates
US09/486,138 US6300297B1 (en) 1997-08-25 1998-08-17 Hard soap containing fatty acid polyglycol ester sulphates
JP2000507777A JP2001514306A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート含有合成化粧セッケン
JP2000507649A JP2001514166A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法
PCT/EP1998/005202 WO1999010458A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Wässrige mittel zur reinigung harter oberflächen
US09/486,401 US6498268B1 (en) 1997-08-25 1998-08-17 Method for producing alkylene glycol esters with limited homologue distribution
EP98946355A EP1007500B1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von alkylenglykolestern mit eingeschränkter homologenverteilung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19736906A DE19736906A1 (de) 1997-08-25 1997-08-25 Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19736906A1 true DE19736906A1 (de) 1999-03-04

Family

ID=7840061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19736906A Withdrawn DE19736906A1 (de) 1997-07-30 1997-08-25 Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6235913B1 (de)
EP (1) EP1007508A1 (de)
JP (1) JP2001514166A (de)
AU (1) AU9435498A (de)
DE (1) DE19736906A1 (de)
WO (1) WO1999010319A1 (de)

Cited By (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006136331A1 (de) 2005-06-21 2006-12-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mikroemulsion und ihr gebrauch
EP1752138A2 (de) 2005-08-11 2007-02-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Amaranthsamenöl in Haarbehandlungsmitteln
EP1900772A2 (de) 2006-08-22 2008-03-19 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Formfixierung faserhaltiger Materialien durch Polymere
DE102007001027A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ausgewählte Fettsäuren und Squalen
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007001008A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda-Extrakten
DE102007001028A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Arganöl und Sheabutter
DE102007001019A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Natürliche mineralische Pulver in kosmetischen Mitteln
EP1970046A1 (de) 2007-03-15 2008-09-17 Henkel AG & Co. KGaA Verwendung von Purin und Purinderivate zur Haarbehandlung
DE102007013144A1 (de) 2007-03-15 2008-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Antischuppenwirkung
EP1977728A2 (de) 2007-04-04 2008-10-08 Henkel AG & Co. KGaA Stabilisierung tensidhaltiger Mittel
DE102007024377A1 (de) 2007-05-23 2008-11-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Desinfizierendes Hautbehandlungsmittel
DE102007026718A1 (de) 2007-06-06 2008-12-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Emulsion
WO2009007257A2 (de) 2007-07-10 2009-01-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Advanced glycation endproducts als wirkstoffe
DE102007060323A1 (de) 2007-10-22 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder ein Purinderivat und geringe Mengen Wasserstoffperoxid
DE102007060534A1 (de) 2007-12-13 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder ein Purinderivat und Wasserstoffperoxid
DE102007036499A1 (de) 2007-08-01 2009-02-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Naturkosmetisches Haarbehandlungsmittel
DE102007037432A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Enzymatische Aufhellung keratinischer Fasern
DE102007037428A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel zur Volumensteigerung
EP2027848A2 (de) 2007-08-24 2009-02-25 The Dial Corporation Flüssiger Hautreiniger mit mehreren Signalen der angemessenen Waschdauer mit angemessener mechanischen Stärke
DE102007041232A1 (de) 2007-08-30 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Sulfonylharnstoffen zur Spaltung von AGEs
DE102007041485A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Siliziumoxid-beschichtetes Behältnis enthaltend eine Pickering-Emulsion
WO2009043732A2 (de) 2007-10-04 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel, insbesondere stylingmittel, enthaltend zwei copolymere
WO2009053180A1 (de) 2007-10-22 2009-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches mittel enthaltend purin und/oder ein purinderivat und wasserstoffperoxid
WO2009059815A2 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit iv
WO2009059870A2 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit
DE102007053953A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit III
DE102007053954A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit V
DE102007053955A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit II
DE102007054653A1 (de) 2007-11-14 2009-05-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Thioharnstoff-Derivaten zur Spaltung von AGEs
EP2062616A1 (de) 2007-11-23 2009-05-27 Henkel AG & Co. KGaA Zweikomponenten Aerosolhaarfarbe
DE102007058845A1 (de) 2007-12-05 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Tensid-/Verdickerkombination
DE102007058921A1 (de) 2007-12-05 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel
DE102007059705A1 (de) 2007-12-10 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Tensid-/Pflegekombination
DE102007062521A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung von Haarreinigungssmitteln
DE102007062520A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Strukturantien
DE102008008754A1 (de) 2008-02-12 2009-08-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haar- und Körperreinigungsmittel mit verlängerter Duftwirkung
DE102009009004A1 (de) 2008-02-18 2009-09-17 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Abgabevorrichtung mit einem kosmetischen Fluid
DE102008002707A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel zum Schutz vor Schäden durch chemische Behandlung und zur Reparatur bereits geschädigter Haare enthaltend als Wirksubstanzen Etherguanidine
DE102008030661A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Betainverbindung und mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes Polymer
DE102008030660A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Cellulose und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes Polymer
DE102008033106A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Nicht beschwerendes Haarbehandlungsmittel mit strukturierenden Effekten
DE102008032179A1 (de) 2008-07-09 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Rinse-off-Produkte mit Benefit-Wirkung auf die Haut
DE102008034102A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Geschmeidiges Stylingmittel mit hohem Haltegrad
DE102008035598A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad und Pflegegefühl II
DE102008034388A1 (de) 2008-07-23 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Zusammensetzung mit spezieller Emulgatormischung
DE102008035172A1 (de) 2008-07-28 2010-02-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Strukturierte Zusammensetzung mit optimalen Lager-Stabilitäts-Eigenschaften
DE102008036075A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegendes Haarreinigungsmittel mit Bioaktivstoffen
DE102008036073A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Reinigungsmittel mit Terpolymer
DE102008038105A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles, kationisches Polymer und mindestens ein spezielles amphiphiles, anionisches Polymer
DE102008038110A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles, zusätzliches filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches Polymer
DE102008038107A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes Polymer ausgewählt aus Chitosan und dessen Derivaten
DE102008038106A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles, zusätzliches filmbildendes anionisches und/oder festigendes anionisches Polymer
WO2010020500A2 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein weiteres zusätzliches filmbildendes kationisches und/oder festigendes polymer
DE102008038104A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein Polymer mit silikonhaltigen Seitenketten und anionischen Gruppen
DE102008038109A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein weiteres zusätzliches filmbildendes kationisches und/oder festigendes Polymer
DE102008038112A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles, kationisches Polymer und mindestens ein Polyol
DE102008046664A1 (de) 2008-09-10 2010-03-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Druckbehälter mit Druckreguliervorrichtung
DE102008047743A1 (de) 2008-09-17 2010-04-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Harnstoff-Derivaten und Phenacylthiazolium-Salzen zur Behandlung von Körpergeruch
DE102008053034A1 (de) 2008-10-24 2010-04-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Hydroxyzimtsäuren und ihren Derivaten und/oder von Pflanzenextrakten zur Behandlung von Körpergeruch
DE102008035597A1 (de) 2008-07-21 2010-04-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad und Pflegegefühl I
DE102008059480A1 (de) 2008-11-28 2010-06-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer, mindestens ein davon verschiedenes kationisches Stylingpolymer und mindestens ein filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches Polymer
DE102008059479A1 (de) 2008-11-28 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens zwei weitere zusätzliche filmbildende kationische und/oder festigende kationische Polymere
DE102009028443A1 (de) 2009-08-11 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltiges kosmetisches Haarreinigungsmittel mit Pentaclethra Macroloba Seed Oil
DE102008061044A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung mit antioxidativ wirksamen Peptiden
DE102008064218A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum Färben und Verformen keratinhaltiger Fasern
DE102009045856A1 (de) 2009-10-20 2010-07-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung kationischer Polymere in Haut- und Haarreinigungsmitteln
DE102008061340A1 (de) 2008-12-11 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Antioxidative Zusammensetzungen
EP2238966A2 (de) 2009-04-08 2010-10-13 Henkel AG & Co. KGaA Kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
EP2248509A2 (de) 2009-05-06 2010-11-10 Henkel AG & Co. KGaA Haar- und kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
WO2010127918A2 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Kopfhautschonende und kopfhautberuhigende shampoos und conditioner
DE102009026775A1 (de) 2009-06-05 2010-12-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltiges kosmetisches Reinigungsmittel mit Gelee Royale
DE102009026899A1 (de) 2009-06-10 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit Deo-Effekt
DE102009031432A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompaktes Haarspray
DE102009027925A1 (de) 2009-07-22 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein Acrylat/Glycerylacrylat-Copolymer, mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes Polymer und mindestens ein Esteröl
DE102010000746A1 (de) 2010-01-08 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von 1,2-Alkandiolen zur Behandlung von Körpergeruch
DE102009028052A1 (de) 2009-07-28 2011-02-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit neuer Wirkstoffmischung
DE102009028054A1 (de) 2009-07-28 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel
WO2011015513A2 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit polyether-modifizierten feststoffpartikeln und haarfestigenden polymeren
DE102009028206A1 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit speziellen Polyethern und haarfestigenden Polymeren
DE102009028209A1 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Polyether-modifizierten organischen Verbindungen und haarfestigenden Polymeren
DE102009029183A1 (de) 2009-09-03 2011-03-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Dauerwellsystem
DE102009045605A1 (de) 2009-10-13 2011-04-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Versprühbares Haarreinigungsmittel
WO2011048176A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur behandlung keratinhaltiger fasern, enthaltend eine nichtionische, mittels propylenoxid modifizierte stärke und ein weiteres filmbildendes und/oder festigendes nichtionische s polymer
DE102009047528A1 (de) 2009-12-04 2011-06-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Esteröl in Verfahren zur permanenten Haarumformung
DE102009055357A1 (de) 2009-12-29 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles kationisches Polymer mit Vinylimidazolstruktureinheiten
DE102009055281A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Emulsion für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein anionisches verdickend wirkendes Polymer, mindestens ein nichtionisches haarfestigendes Polymer, mindestens ein Esteröl, mindestens ein Wachs und Wasser
DE102010012628A1 (de) 2010-03-24 2011-09-29 Holger Bartels Dauerwell-Fixiermittel mit Indikator
US8168162B2 (en) 2006-09-27 2012-05-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Styling agents giving an high degree of hold
DE102010043018A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern
DE102010043016A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern
DE102010055816A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und Antitranspirant-Zusammensetzungen Zusammensetzungen zur Verhinderung von Körpergeruch
DE102010055817A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige verschäumbare kosmetische Zusammensetzung zur Haut- und Körperpflege
DE102011089430A1 (de) 2011-12-21 2012-08-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Zusammensetzungen mit verbesserter Umweltverträglichkeit
US8268296B2 (en) 2006-10-30 2012-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Cosmetic composition
DE102011077364A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit höchstem Halt
WO2012168120A2 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Nicht beschwerendes stylingmittel
DE102011077365A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit interessanter Textur
WO2013023855A2 (de) 2011-08-17 2013-02-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung eines mittels für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens eine nichtionische, mittels propylenoxid modifizierte stärke und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes zur verbesserung des farberhalts oxidativer haarcolorationen
DE102012216671A1 (de) 2012-09-18 2013-06-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Ressourcenschonendes Haut- und Haarreinigungsverfahren
WO2013083354A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter textur
DE102011087893A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel mit interessanter Textur
DE102011089040A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetikum mit alkoxysilylfunktionalisierten, wasserlöslichen Polymeren und speziellen polaren Alkoxysilanen
DE102011089627A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine Cellulose mit kationischer Struktureinheit und mindestens ein spezielles Copolymer
WO2013092075A2 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein polymer mit struktureinheiten abgeleitet vom maleinsäureester
WO2013092062A2 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein spezielles copolymer
DE102011089628A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles Copolymer des N-Vinylpyrrolidons und mindestens ein Polymer mit Struktureinheiten abgeleitet vom Maleinsäureester
DE102012218020A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsstarke Tensidmischung und Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend diese
DE102012218019A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsgesteigerte Wasch- oder Reinigungsmittel mit Komplexbildnern I
DE102012218021A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsgesteigerte Wasch- oder Reinigungsmittel mit Komplexbildnern II
DE102013219980A1 (de) 2013-10-02 2014-04-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Rasiermittel für die empfindliche Haut
DE102013225609A1 (de) 2013-12-11 2014-06-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter Textur
DE102012224298A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Spray für elastischen und dauerhaften Halt
WO2014095163A2 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur volumensteigerung
DE102012223975A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102012224051A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung eines Mittels für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Polymerkombination zur Verbesserung des Farberhalts oxidativer Haarcolorationen
DE102012223971A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102013225761A1 (de) 2013-12-12 2014-07-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffkombination und Haarbehandlungsmittel
DE102013212873A1 (de) 2013-07-02 2015-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Reinigungszusammensetzung mit hohem Fettsäuregehalt
DE102013226048A1 (de) 2013-12-16 2015-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingspray mit Volumeneffekt
DE102014215486A1 (de) 2014-08-06 2016-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa "Glättungsmittel, enthaltend eine Polymerkombination aus Polyurethanen und Amodimethiconen"
DE102014221367A1 (de) 2014-10-21 2016-04-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit verbesserter Applizierbarkeit
WO2017012727A1 (de) 2015-07-17 2017-01-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierungsgemisch
DE102015222976A1 (de) 2015-11-20 2017-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel enthaltend Caseinhydrolysat zur Verbesserung der Haarstruktur
DE102015223196A1 (de) 2015-11-24 2017-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel und Verfahren zur Reinigung und/oder zur Pflege geschädigter keratinischer Fasern
DE102016207569A1 (de) 2016-05-03 2017-11-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Feststoffstabilisierte Farbcremes und Kit zur Färbung von Haaren
DE102016207570A1 (de) 2016-05-03 2017-11-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Feststoffstabilisierte Oxidationsmittelzubereitung, Produkt und Kit zur oxidativen Färbveränderung von Haaren
DE102021209511A1 (de) 2021-08-31 2023-03-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel
DE102021214287A1 (de) 2021-12-14 2023-06-15 Henkel Ag & Co. Kgaa "Haarbehandlungsmittel mit verbesserter Pflegewirkung"
DE102022203486A1 (de) 2022-04-07 2023-10-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung verzweigter mittelkettiger Glycerinether als Antischuppenwirkstoffe
WO2024120910A1 (en) 2022-12-08 2024-06-13 Evonik Operations Gmbh Cosmetical and pharmaceutical compositions containing bacillus strains or fermentation broths thereof

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999049006A1 (de) * 1998-03-25 1999-09-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Fettsäureoligoalkylenglykolestersulfate in wässrigen tensidlösungen
DE19904847A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Rwe Dea Ag Öl-in-Wasser-Mikroemulsion enthaltend Alkanolammonium-Salze der Alkylsulfate und/oder Alkylpolyalkylenglykolethersulfate
NO311041B1 (no) * 1999-12-22 2001-10-01 Norsk Hydro As Stabilisering av pigmenter og flerumettede oljer og oljekonsentrater
AU8086001A (en) * 2000-08-07 2002-02-18 Procter & Gamble Company, The Sulfation process
DE10233330B4 (de) * 2002-07-22 2007-04-26 Sasol Germany Gmbh Mikroemulsion enthaltend UV-Lichtschutzfilter und/oder Antischuppenmittel
US20060150344A1 (en) * 2003-08-13 2006-07-13 Burkhard Muller Method for smoothing fibers containing keratin
DE10338883A1 (de) * 2003-08-23 2005-03-24 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Glättung keratinhaltiger Fasern
DE102004032734A1 (de) * 2004-03-18 2005-10-06 Henkel Kgaa Präbiotisch wirksame Substanzen für Deodorantien
US20070267035A1 (en) 2004-09-07 2007-11-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Composition and Method for the Smoothing of Fibres Containing Keratin
DE102005002486A1 (de) * 2005-01-18 2006-07-27 Henkel Kgaa Tensidhaltiges Reinigungsmittel mit speziellen Proteinen
DE102005014687A1 (de) * 2005-03-29 2006-10-12 Henkel Kgaa Zusammensetzung enthaltend ß-Defensin 2
DE102005060181B4 (de) * 2005-12-14 2008-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Behälter mit Überkopfschaumapplikator
DE102005062268A1 (de) * 2005-12-24 2007-08-02 Henkel Kgaa Pulverförmige Stylingmittel und deren Spendersysteme
DE102006032505A1 (de) * 2006-07-12 2008-01-17 Henkel Kgaa Anti-Schuppen-Shampoo
JP5204390B2 (ja) * 2006-09-27 2013-06-05 ユシロ化学工業株式会社 水溶性金属加工剤、クーラント及びその調製方法、水溶性金属加工剤の微生物劣化防止方法、並びに金属加工
DE102006061863A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Henkel Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit ausgewählten kationischen Polymeren und wasserlöslichen Silikonen
WO2010020505A2 (de) * 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer, mindestens ein davon verschiedenes kationische stylingpolymer und mindestens ein filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches polymer
DE102009045933A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung zur Formgebung keratinischer Fasern
DE102009045925A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzungen zur Formgebung keratinischer Fasern
WO2016096792A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 L'oreal Solid anhydrous cosmetic composition, preparation process, cosmetic treatment processes and associated kit

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884946A (en) 1970-05-16 1975-05-20 Henkel & Cie Gmbh Process for the production of alkylene glycol monoesters
DE2024050B2 (de) 1970-05-16 1979-03-29 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonoestern
DE3836447C2 (de) 1988-10-26 1994-02-03 Stockhausen Chem Fab Gmbh Verfahren zur Gewinnung hochsulfatierter Fettsäuren, Hydroxifettsäuren oder oxalkylierter Hydroxifettsäuren
DE4017463A1 (de) 1990-05-30 1991-12-05 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter pasten von alpha-sulfofettsaeure- alkylester-alkalimetallsalzen

Cited By (169)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006136331A1 (de) 2005-06-21 2006-12-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mikroemulsion und ihr gebrauch
EP1752138A2 (de) 2005-08-11 2007-02-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Amaranthsamenöl in Haarbehandlungsmitteln
EP1900772A2 (de) 2006-08-22 2008-03-19 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Formfixierung faserhaltiger Materialien durch Polymere
US8168162B2 (en) 2006-09-27 2012-05-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Styling agents giving an high degree of hold
US8268296B2 (en) 2006-10-30 2012-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Cosmetic composition
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007001027A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ausgewählte Fettsäuren und Squalen
DE102007001008A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda-Extrakten
DE102007001028A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Arganöl und Sheabutter
DE102007001019A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Natürliche mineralische Pulver in kosmetischen Mitteln
EP1941865A1 (de) 2007-01-02 2008-07-09 Henkel AG & Co. KGaA Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda - Extrakten
WO2008080708A1 (de) 2007-01-02 2008-07-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische zusammensetzung enthaltend arganöl und sheabutter
EP1970046A1 (de) 2007-03-15 2008-09-17 Henkel AG & Co. KGaA Verwendung von Purin und Purinderivate zur Haarbehandlung
DE102007013143A1 (de) 2007-03-15 2008-10-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Purin und Purinderivate zur Haarbehandlung
DE102007013144A1 (de) 2007-03-15 2008-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Antischuppenwirkung
EP1977728A2 (de) 2007-04-04 2008-10-08 Henkel AG & Co. KGaA Stabilisierung tensidhaltiger Mittel
DE102007016708A1 (de) 2007-04-04 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung tensidhaltiger Mittel
DE102007024377A1 (de) 2007-05-23 2008-11-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Desinfizierendes Hautbehandlungsmittel
DE102007026718A1 (de) 2007-06-06 2008-12-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Emulsion
WO2009007257A2 (de) 2007-07-10 2009-01-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Advanced glycation endproducts als wirkstoffe
DE102007032393A1 (de) 2007-07-10 2009-01-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Advanced Glycation Endproducts als Wirkstoffe
DE102007036499A1 (de) 2007-08-01 2009-02-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Naturkosmetisches Haarbehandlungsmittel
WO2009019047A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Enzymatische aufhellung keratinischer fasern
DE102007037428A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel zur Volumensteigerung
DE102007037432A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Enzymatische Aufhellung keratinischer Fasern
EP2027848A2 (de) 2007-08-24 2009-02-25 The Dial Corporation Flüssiger Hautreiniger mit mehreren Signalen der angemessenen Waschdauer mit angemessener mechanischen Stärke
DE102007041232A1 (de) 2007-08-30 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Sulfonylharnstoffen zur Spaltung von AGEs
DE102007041485A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Siliziumoxid-beschichtetes Behältnis enthaltend eine Pickering-Emulsion
WO2009043732A2 (de) 2007-10-04 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel, insbesondere stylingmittel, enthaltend zwei copolymere
DE102007047687A1 (de) 2007-10-04 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel, insbesondere Stylingmittel, enthaltend zwei Copolymere
WO2009053180A1 (de) 2007-10-22 2009-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches mittel enthaltend purin und/oder ein purinderivat und wasserstoffperoxid
DE102007060323A1 (de) 2007-10-22 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder ein Purinderivat und geringe Mengen Wasserstoffperoxid
DE102007053954A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit V
EP2272500A1 (de) 2007-11-09 2011-01-12 Henkel AG & Co. KGaA Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
DE102007053953A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit III
DE102007053957A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtugkeit IV
DE102007053955A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit II
WO2009059812A2 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit iii
DE102007053951A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
WO2009059813A2 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit ii
WO2009059815A2 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit iv
EP2263645A1 (de) 2007-11-09 2010-12-22 Henkel AG & Co. KGaA Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
EP2272498A1 (de) 2007-11-09 2011-01-12 Henkel AG & Co. KGaA Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
EP2272499A1 (de) 2007-11-09 2011-01-12 Henkel AG & Co. KGaA Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
EP2263646A1 (de) 2007-11-09 2010-12-22 Henkel AG & Co. KGaA Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
WO2009059870A2 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit
DE102007054653A1 (de) 2007-11-14 2009-05-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Thioharnstoff-Derivaten zur Spaltung von AGEs
DE102007056935A1 (de) 2007-11-23 2009-05-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Zweikomponenten Aerosolhaarfarbe
EP2062616A1 (de) 2007-11-23 2009-05-27 Henkel AG & Co. KGaA Zweikomponenten Aerosolhaarfarbe
DE102007058921A1 (de) 2007-12-05 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel
DE102007058845A1 (de) 2007-12-05 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Tensid-/Verdickerkombination
DE102007059705A1 (de) 2007-12-10 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Tensid-/Pflegekombination
DE102007060534A1 (de) 2007-12-13 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder ein Purinderivat und Wasserstoffperoxid
DE102007062520A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Strukturantien
DE102007062521A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung von Haarreinigungssmitteln
DE102008008754A1 (de) 2008-02-12 2009-08-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haar- und Körperreinigungsmittel mit verlängerter Duftwirkung
DE102009009004A1 (de) 2008-02-18 2009-09-17 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Abgabevorrichtung mit einem kosmetischen Fluid
DE102008002707A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel zum Schutz vor Schäden durch chemische Behandlung und zur Reparatur bereits geschädigter Haare enthaltend als Wirksubstanzen Etherguanidine
DE102008030661A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Betainverbindung und mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes Polymer
DE102008030660A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Cellulose und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes Polymer
DE102008032179A1 (de) 2008-07-09 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Rinse-off-Produkte mit Benefit-Wirkung auf die Haut
DE102008033106A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Nicht beschwerendes Haarbehandlungsmittel mit strukturierenden Effekten
WO2010009953A2 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Geschmeidiges stylingmittel mit hohem haltegrad
DE102008035598A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad und Pflegegefühl II
DE102008034102A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Geschmeidiges Stylingmittel mit hohem Haltegrad
DE102008035597A1 (de) 2008-07-21 2010-04-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad und Pflegegefühl I
DE102008034388A1 (de) 2008-07-23 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Zusammensetzung mit spezieller Emulgatormischung
DE102008035172A1 (de) 2008-07-28 2010-02-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Strukturierte Zusammensetzung mit optimalen Lager-Stabilitäts-Eigenschaften
WO2010012582A2 (de) 2008-07-28 2010-02-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Strukturierte zusammensetzung mit optimalen lager-stabilitäts-eigenschaften
DE102008036073A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Reinigungsmittel mit Terpolymer
DE102008036075A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegendes Haarreinigungsmittel mit Bioaktivstoffen
DE102008038107A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes Polymer ausgewählt aus Chitosan und dessen Derivaten
DE102008038109A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein weiteres zusätzliches filmbildendes kationisches und/oder festigendes Polymer
DE102008038112A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles, kationisches Polymer und mindestens ein Polyol
DE102008038110A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles, zusätzliches filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches Polymer
DE102008038105A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles, kationisches Polymer und mindestens ein spezielles amphiphiles, anionisches Polymer
WO2010020500A2 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein weiteres zusätzliches filmbildendes kationisches und/oder festigendes polymer
DE102008038106A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles, zusätzliches filmbildendes anionisches und/oder festigendes anionisches Polymer
DE102008038104A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein Polymer mit silikonhaltigen Seitenketten und anionischen Gruppen
DE102008046664A1 (de) 2008-09-10 2010-03-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Druckbehälter mit Druckreguliervorrichtung
DE102008047743A1 (de) 2008-09-17 2010-04-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Harnstoff-Derivaten und Phenacylthiazolium-Salzen zur Behandlung von Körpergeruch
DE102008053034A1 (de) 2008-10-24 2010-04-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Hydroxyzimtsäuren und ihren Derivaten und/oder von Pflanzenextrakten zur Behandlung von Körpergeruch
DE102008059479A1 (de) 2008-11-28 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens zwei weitere zusätzliche filmbildende kationische und/oder festigende kationische Polymere
DE102008059480A1 (de) 2008-11-28 2010-06-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer, mindestens ein davon verschiedenes kationisches Stylingpolymer und mindestens ein filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches Polymer
DE102008061044A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung mit antioxidativ wirksamen Peptiden
DE102008061340A1 (de) 2008-12-11 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Antioxidative Zusammensetzungen
DE102008064218A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum Färben und Verformen keratinhaltiger Fasern
DE102009002285A1 (de) 2009-04-08 2010-10-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
EP2238966A2 (de) 2009-04-08 2010-10-13 Henkel AG & Co. KGaA Kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
EP2248509A2 (de) 2009-05-06 2010-11-10 Henkel AG & Co. KGaA Haar- und kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
DE102009002883A1 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Kopfhautschonende und kopfhautberuhigende Shampoons und Conditioner
DE102009002881A1 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Haar- und kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
WO2010127918A2 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Kopfhautschonende und kopfhautberuhigende shampoos und conditioner
DE102009026775A1 (de) 2009-06-05 2010-12-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltiges kosmetisches Reinigungsmittel mit Gelee Royale
DE102009026899A1 (de) 2009-06-10 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit Deo-Effekt
DE102009031432A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompaktes Haarspray
DE102009027925A1 (de) 2009-07-22 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein Acrylat/Glycerylacrylat-Copolymer, mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes Polymer und mindestens ein Esteröl
DE102009028054A1 (de) 2009-07-28 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel
DE102009028052A1 (de) 2009-07-28 2011-02-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit neuer Wirkstoffmischung
WO2011015513A2 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit polyether-modifizierten feststoffpartikeln und haarfestigenden polymeren
DE102009028206A1 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit speziellen Polyethern und haarfestigenden Polymeren
DE102009028209A1 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Polyether-modifizierten organischen Verbindungen und haarfestigenden Polymeren
WO2011015514A2 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit polyether-modifizierten organischen verbindungen und haarfestigenden polymeren
WO2011015512A2 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit speziellen polyethern und haarfestigenden polymeren
DE102009028207A1 (de) 2009-08-04 2011-02-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Polyether-modifizierten Feststoffpartikeln und haarfestigenden Polymeren
DE102009028443A1 (de) 2009-08-11 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltiges kosmetisches Haarreinigungsmittel mit Pentaclethra Macroloba Seed Oil
EP2338460A1 (de) 2009-09-03 2011-06-29 Henkel AG & Co. KGaA Dauerwellsystem
DE102009029183A1 (de) 2009-09-03 2011-03-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Dauerwellsystem
DE102009045605A1 (de) 2009-10-13 2011-04-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Versprühbares Haarreinigungsmittel
DE102009045856A1 (de) 2009-10-20 2010-07-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung kationischer Polymere in Haut- und Haarreinigungsmitteln
WO2011048176A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur behandlung keratinhaltiger fasern, enthaltend eine nichtionische, mittels propylenoxid modifizierte stärke und ein weiteres filmbildendes und/oder festigendes nichtionische s polymer
WO2011048175A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur behandlung keratinhaltiger fasern, enthaltend eine nichtionische, mittels propylenoxid modifizierte stärke und ein anionisches polymer
DE102009047528A1 (de) 2009-12-04 2011-06-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Esteröl in Verfahren zur permanenten Haarumformung
DE102009055281A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Emulsion für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein anionisches verdickend wirkendes Polymer, mindestens ein nichtionisches haarfestigendes Polymer, mindestens ein Esteröl, mindestens ein Wachs und Wasser
DE102009055357A1 (de) 2009-12-29 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles kationisches Polymer mit Vinylimidazolstruktureinheiten
WO2011080035A1 (de) 2009-12-29 2011-07-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein spezielles kationisches polymer mit vinylimidazolstruktureinheiten
DE102010000746A1 (de) 2010-01-08 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von 1,2-Alkandiolen zur Behandlung von Körpergeruch
DE102010012628A1 (de) 2010-03-24 2011-09-29 Holger Bartels Dauerwell-Fixiermittel mit Indikator
DE102010043016A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern
DE102010043018A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern
DE102010055816A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und Antitranspirant-Zusammensetzungen Zusammensetzungen zur Verhinderung von Körpergeruch
DE102010055817A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige verschäumbare kosmetische Zusammensetzung zur Haut- und Körperpflege
WO2012084972A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und antitranspirant-zusammensetzungen zusammensetzung zur verhinderung von körpergeruch
WO2012168120A2 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Nicht beschwerendes stylingmittel
DE102011077365A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit interessanter Textur
DE102011077364A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit höchstem Halt
WO2012168311A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit höchstem halt
WO2013023855A2 (de) 2011-08-17 2013-02-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung eines mittels für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens eine nichtionische, mittels propylenoxid modifizierte stärke und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes zur verbesserung des farberhalts oxidativer haarcolorationen
WO2013083354A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter textur
DE102011087893A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel mit interessanter Textur
DE102011087892A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter Textur
WO2013083353A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel mit interessanter textur
DE102011089040A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetikum mit alkoxysilylfunktionalisierten, wasserlöslichen Polymeren und speziellen polaren Alkoxysilanen
DE102011089430A1 (de) 2011-12-21 2012-08-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Zusammensetzungen mit verbesserter Umweltverträglichkeit
WO2013092074A2 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens eine cellulose mit kationischer struktureinheit und mindestens ein spezielles copolymer
DE102011089627A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine Cellulose mit kationischer Struktureinheit und mindestens ein spezielles Copolymer
WO2013092075A2 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein polymer mit struktureinheiten abgeleitet vom maleinsäureester
WO2013092062A2 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein spezielles copolymer
DE102011089628A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles Copolymer des N-Vinylpyrrolidons und mindestens ein Polymer mit Struktureinheiten abgeleitet vom Maleinsäureester
WO2013092073A2 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles copolymer des n-vinylpyrrolidons und mindestens ein polymer mit struktureinheiten abgeleitet vom maleinsäureester
DE102011089564A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein Polymer mit Struktureinheiten abgeleitet vom Maleinsäureester
DE102012216671A1 (de) 2012-09-18 2013-06-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Ressourcenschonendes Haut- und Haarreinigungsverfahren
DE102012218019A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsgesteigerte Wasch- oder Reinigungsmittel mit Komplexbildnern I
DE102012218020A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsstarke Tensidmischung und Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend diese
DE102012218021A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsgesteigerte Wasch- oder Reinigungsmittel mit Komplexbildnern II
EP2716747A1 (de) 2012-10-02 2014-04-09 Henkel AG&Co. KGAA Leistungsstarke Tensidmischung und Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend diese
DE102012223971A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102012224051A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung eines Mittels für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Polymerkombination zur Verbesserung des Farberhalts oxidativer Haarcolorationen
DE102012223975A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
WO2014095163A2 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur volumensteigerung
DE102012223978A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102012224298A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Spray für elastischen und dauerhaften Halt
WO2014095164A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Spray für elastischen und dauerhaften halt
DE102013212873A1 (de) 2013-07-02 2015-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Reinigungszusammensetzung mit hohem Fettsäuregehalt
DE102013219980A1 (de) 2013-10-02 2014-04-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Rasiermittel für die empfindliche Haut
DE102013225609A1 (de) 2013-12-11 2014-06-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter Textur
DE102013225761A1 (de) 2013-12-12 2014-07-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffkombination und Haarbehandlungsmittel
DE102013226048A1 (de) 2013-12-16 2015-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingspray mit Volumeneffekt
DE102014215486A1 (de) 2014-08-06 2016-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa "Glättungsmittel, enthaltend eine Polymerkombination aus Polyurethanen und Amodimethiconen"
DE102014221367A1 (de) 2014-10-21 2016-04-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit verbesserter Applizierbarkeit
WO2017012727A1 (de) 2015-07-17 2017-01-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierungsgemisch
DE102015222976A1 (de) 2015-11-20 2017-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel enthaltend Caseinhydrolysat zur Verbesserung der Haarstruktur
DE102015223196A1 (de) 2015-11-24 2017-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel und Verfahren zur Reinigung und/oder zur Pflege geschädigter keratinischer Fasern
DE102016207569A1 (de) 2016-05-03 2017-11-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Feststoffstabilisierte Farbcremes und Kit zur Färbung von Haaren
DE102016207570A1 (de) 2016-05-03 2017-11-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Feststoffstabilisierte Oxidationsmittelzubereitung, Produkt und Kit zur oxidativen Färbveränderung von Haaren
DE102021209511A1 (de) 2021-08-31 2023-03-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel
DE102021214287A1 (de) 2021-12-14 2023-06-15 Henkel Ag & Co. Kgaa "Haarbehandlungsmittel mit verbesserter Pflegewirkung"
DE102022203486A1 (de) 2022-04-07 2023-10-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung verzweigter mittelkettiger Glycerinether als Antischuppenwirkstoffe
WO2024120910A1 (en) 2022-12-08 2024-06-13 Evonik Operations Gmbh Cosmetical and pharmaceutical compositions containing bacillus strains or fermentation broths thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO1999010319A1 (de) 1999-03-04
US6235913B1 (en) 2001-05-22
EP1007508A1 (de) 2000-06-14
AU9435498A (en) 1999-03-16
JP2001514166A (ja) 2001-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19736906A1 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern
DE4443643A1 (de) Anionische Detergensgemische
EP1645619B1 (de) Flüssige Tensidmischungen
WO2000029532A1 (de) Gelförmiges reinigungsmittel für spültoiletten
EP0883604B1 (de) Fettalkohol(ether)sulfate mit verbessertem kälteverhalten
DE4141532A1 (de) Verfahren zur herstellung hydrophilisierter triglyceride
DE10319401A1 (de) Citronensäureester
EP0518881B1 (de) Verfahren zur sulfierung alkylglykosidhaltiger gemische
DE4436066A1 (de) Fettstoffe
DE4300321A1 (de) Oligoglycerinethersulfate
WO1999010458A1 (de) Wässrige mittel zur reinigung harter oberflächen
EP0769016B1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbiger tenside
EP0780367B1 (de) Anionische Detergensgemische
DE19817509C2 (de) Verwendung von Fettsäurepolyglycolestersulfaten
DE19741911C1 (de) Stark schäumende Detergensgemische
DE4239390A1 (de) Sulfatierte Polyhydroxyverbindungen
DE4438583A1 (de) Wäßrige Handgeschirrspülmittel
DE19641277A1 (de) Syndetseifen
DE4433959A1 (de) Schäumende Detergensgemische
WO1999010463A1 (de) Wässrige handgeschirrspülmittel
DE4300325A1 (de) Oligoglycerinestersulfate
DE19519405A1 (de) Wäßrige Reinigungsmittelzusammensetzung
DE19526033A1 (de) Wäßrige Handgeschirrspülmittel
WO1996020271A1 (de) Verfahren zur herstellung von wasserfreien tensiden
EP0663920A1 (de) Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosid-estersulfonat-salze

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40589 DUESSELDOR

8139 Disposal/non-payment of the annual fee