DE4443643A1 - Anionische Detergensgemische - Google Patents

Anionische Detergensgemische

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft anionische Detergensgemische, erhält­ lich durch Co-Sulfatierung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxy­ alkylamiden und Fettalkoholen bzw. Fettalkoholalkoxylaten, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.
Stand der Technik
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen nichtionische Tenside dar, die über den Weg der reduktiven Aminierung von Zuckern mit primären Aminen und nachfolgende Acylierung der Aminozucker mit Fettsäureestern erhalten werden. Im Bereich der Handgeschirrspülmittel und Flüssigwaschmittel finden vor­ zugsweise Laurin- bzw. Kokosfettsäure-N-methylglucamide Ver­ wendung.
Am Markt besteht jedoch neben einem Bedarf an den nichtioni­ schen Glucamiden auch der Wunsch nach entsprechend aufgebau­ ten anionischen Verbindungen. Die einfachste Möglichkeit ein nichtionisches Tensid in eine anionische oberflächenaktive Verbindung zu überführen, besteht darin, im Molekül vorhan­ dene Hydroxylgruppen zu sulfatieren. Da sich die Glucamide jedoch von Kohlenhydraten ableiten, führt die Einwirkung von Sulfiermitteln wie etwa Oleum oder Schwefeltrioxid zu einer ganz erheblichen Oxidation der Zuckerkomponente und starker Verkohlung.
Um dieses Problem zu umgehen, wird beispielsweise in der WO 94/12472 (Procter & Gamble) vorgeschlagen, Fettsäure-N-alkyl­ glucamide in inerten organischen Lösungsmitteln wie etwa Me­ thylenchlorid oder Pyridin mit einem Komplex aus Schwefel­ trioxid und Pyridin umzusetzen. Abgesehen davon, daß die Ab­ trennung gerade von Pyridin kaum so vollständig verläuft, daß die resultierenden Produkte nicht doch mit einem aminischen Geruch belastet wären, ist ein solches Verfahren jedoch über­ aus aufwendig und kommt für eine technische Realisierung kaum in Betracht.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein ver­ bessertes Verfahren zur Herstellung von anionischen Derivaten von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist und Produkte zur Verfügung zu stellen, die hellfarbig sind und ausgezeich­ nete Detergenseigenschaften aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind anionische Detergensgemische, die man erhält, indem man Mischungen, enthaltend
  • (a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
  • (b) Fettalkohole bzw. Fettalkoholalkoxylate
in Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln mit gasförmigem Schwefeltrioxid umsetzt und anschließend gemeinsam mit Basen neutralisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verwendung von Fettalkoholen bzw. deren Alkylenoxidaddukten als nichtinerte Lösungsmittel auch den Einsatz von starken Sulfatierungs­ mitteln wie z. B. Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure (CSA) erlaubt, ohne daß eine Verkohlung des Zuckerkörpers auftritt. Im Verlauf der Sulfatierung wird vornehmlich die primäre Hy­ droxylgruppe der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide sul­ fatiert. Das "Lösungsmittel" wird in praktisch gleichem Um­ fang ebenfalls sulfatiert und in eine aniontensidische Form überführt. Die resultierenden Produkte stellen also Gemische von sulfatierten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide ei­ nerseits und Fettalkohol(ether)sulfaten andererseits dar. Das Verhältnis der beiden Produkte ist selbstverständlich vom Einsatzverhältnis abhängig. Die resultierenden Aniontensidge­ mische weisen einen sehr geringen unsulfierten Anteil und ein besonders hohes Schaumvermögen auf.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung anionischer Detergensgemische, bei dem man Mischungen, enthaltend
  • (a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
  • (b) Fettalkohole bzw. Fettalkoholalkoxylate
in Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln mit gasförmigem Schwefeltrioxid umsetzt und anschließend gemeinsam mit Basen neutralisiert.
Fettsäure-N-alkylglucamide
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen bekannte nichtionische Tenside dar und folgen der Formel (I),
in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um Tenside, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäure­ chlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1985424, US 2016962 und US 2703798 sowie die Internationale Patentan­ meldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf.Det. 25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal­ kylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoff­ atomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fett­ säure-N-alkylglucaiide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl­ amide Glucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R² für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R¹CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurin­ säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stea­ rinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose­ linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadolein­ säure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mi­ schungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl­ glucamide der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Lau­ rinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhy­ droxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.
Fettalkohole bzw. Fettalkoholalkoxylate
Als Komponente (b) kommen Fettalkohole bzw. Fettalkoholalk­ oxylate in Betracht, die der Formel (II) folgen,
in der R³ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 20 und m für O oder Zahlen von 1 bis 2 steht.
Typische Beispiele für geeignete Fettalkohole sind Capronal­ kohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylal­ kohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylal­ kohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese sowie als Mo­ nomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettal­ koholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.
Typische Beispiele für Fettalkoholalkoxylate sind Anlage­ rungsprodukte von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Mol Ethy­ lenoxid und/oder 1 bis 2 Mol Propylenoxid an die oben genann­ ten Alkohole. Die Alkoxylate können dabei sowohl eine konven­ tionelle als auch eine eingeengte Homologenverteilung aufwei­ sen.
Das molare Einsatzverhältnis der Komponenten (a) und (b) kann 20 : 80 bis 80 : 20, vorzugsweise 30 : 70 bis 70 : 30 und insbesondere 50 : 50 bis 40 : 60 betragen.
Sulfatierung
Die gemeinsame Sulfatierung der Gemische kann in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise [J. Falbe (ed.), "Surfactants in consuier products", Springer Verlag, Ber­ lin-Heidelberg, 1987, S. 61] erfolgen, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Als Sul­ fiermittel kommen Chlorsulfonsäure und insbesondere gasför­ miges Schwefeltrioxid in Betracht. Letzteres wird üblicher­ weise mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stick­ stoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesonde­ re 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.
Das molare Einsatzverhältnis von der Komponenten (a) + (b) zum Sulfatierungsmittel kann 1 : 0,95 bis 1 : 1,5 und vor­ zugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 1,2 betragen. Üblicherweise wird die Sulfatierung bei Temperaturen von 25 bis 60°C durchge­ führt. Im Hinblick auf die Viskosität der Einsatzstoffe ei­ nerseits und die Farbqualität der resultierenden Sulfatie­ rungsprodukte andererseits, hat es sich als optimal erwiesen, die Reaktion in einem Temperaturbereich von 30 bis 50°C durchzuführen.
Neutralisation
Die bei der Sulfatierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hy­ droxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanol­ amine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine sowie Gluca­ mine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5 bis 55gew.-%iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5 bis 25gew.-%ige wäßrige Natriumhy­ droxidlösungen bevorzugt sind.
Bleiche und Konservierung
Die Sulfatierungsprodukte sind zwar unerwartet hellfarbig, können jedoch nach Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochlorit­ lösung zusätzlich gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfatierungsprodukte, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit ein­ gesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung ge­ eigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citro­ nensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen anionischen Detergensgemische zeichnen sich durch ein besonders hohes Schaum- und Reinigungsvermögen aus. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ih­ re Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln wie beispielsweise Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemit­ teln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 2 bis 30 Gew.-% - bezo­ gen auf die Mittel - enthalten sein können.
Oberflächenaktive Mittel
  • - Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anioni­ schen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zu­ satzstoffe.
  • - Avivagemittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Deter­ gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anio­ nischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zu­ satzstoffe.
  • - Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Deter­ gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfin­ dungsgemäßen anionischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Stückseifen vom Kombibar-Typ, enthaltend 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anioni­ schen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zu­ satzstoffe.
  • - Syndetseifen, enthaltend 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Deter­ gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Deter­ gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Deter­ gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarfärbemittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen De­ tergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarwellmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen De­ tergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Deter­ gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Textil- und Faserhilfsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anio­ nischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zu­ satzstoffe.
  • - Lederfettungsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - be­ zogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flotationshilfsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - be­ zogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen anionischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Hilfsmittel für die Feststoffentwässerung, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungs­ gemäßen anionischen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
Sulfatierung eines Glucamid/Fettalkohol-Gemisches. In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Gaseinleitungsrohr und Mantelkühlung wurden 460 g (1 mol) Laurinsäure-N-methylglucamid und 270 g (1 mol) Laurylalkohol vorgelegt und auf 35°C erwärmt. In die Mischung wurden innerhalb von 45 min 176 g (2,2 mol) gasför­ miges Schwefeltrioxid in Form eines 3vol.-%igen Gasgemisches mit Stickstoff eingeleitet. Das saure Sulfatierungungsprodukt wurde zusammen mit 25gew.-%iger wäßriger Natriumhydroxidlö­ sung neutralisiert, mit 1 Gew.-% Citronensäure gepuffert und auf einen pH-Wert von 8,2 eingestellt. Die Kenndaten des Pro­ duktes sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%).
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 wurden 474 g (1 mol) C12/14-Kokosfettsäure- N-methylglucamid und 340 g (1 mol) C16/18-Talgfettalkohol vorgelegt und bei 50°C mit 184 g (25 mol) Schwefeltrioxid umgesetzt. Die Kenndaten des Produktes sind in Tabelle 1 zu­ sammengefaßt.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wurden 474 g C12/14-Kokosfettsäure-N-me­ thylglucamid und 358 g (1 mol) Laurylalkohol+2EO vorgelegt und bei 45°C mit 168 g (2,1 mol) Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Produkt wurde mit Glucamin neutralisiert. Die Kenndaten des Produktes sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Beispiel 4
In einem Konti-Sulfierreaktor (Länge 1 m, Durchmesser 0,8 cm) mit Mantelkühlung wurde ein kontinuierlicher Film einer Mi­ schung von C12/14-Kokosfettsäure-N-methylglucamid und C12/14- Kokosfettalkohol im molaren Verhältnis von 1 : 1 mit einer Schichtdicke von ca. 1 mm eingestellt und bei 50°C im oberen Drittel mit einem 2vol-%igen Gasgemisch von SO₃ in Luft um­ gesetzt. Das molare Umsetzungsverhältnis zwischen der Ein­ satzmischung und dem SO₃ wurde über die Fördergeschwindigkeit der Einsatzstoffe auf einen Wert von ca. 1 : 1,5 eingestellt. Das rohe Sulfatierungsprodukt wurde kontinuierlich mit 25gew.-%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung neutralisiert, mit Citronensäure gepuffert und auf einen pH-Wert von 8,5 einge­ stellt. Die Kenndaten des Produktes sind in Tabelle 1 zusam­ mengefaßt.
Tabelle 1
Sulfatierungsversuche
Die Aniontensidmenge (WAS) sowie der Gehalt an unsulfierter Substanz (US) wurden gemäß den DGF-Richtlinien bestimmt. Die Farbe der ungebleichten Pasten wurden in einem Klett-Photo­ meter (1-cm-Rundküvette, 5% WAS in Isopropylalkohol) be­ stimmt.

Claims (12)

1. Anionische Detergensgemische, dadurch erhältlich, daß man Mischungen, enthaltend
  • (a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
  • (b) Fettalkohole bzw. Fettalkoholalkoxylate
in Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln mit gasförmi­ gem Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure umsetzt und anschließend gemeinsam mit Basen neutralisiert.
2. Verfahren zur Herstellung anionischer Detergensgemische, bei dem man Mischungen, enthaltend
  • (a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
  • (b) Fettalkohole bzw. Fettalkoholalkoxylate
in Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln mit gasförmi­ gem Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure umsetzt und anschließend gemeinsam mit Basen neutralisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I) einsetzt, in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal­ kylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy­ droxylgruppen steht.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Fettalkohole bzw. Fettalkoholalkoxy­ late der Formel (II) einsetzt in der R³ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 20 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 2 steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Komponenten (a) und (b) im molarem Verhältnis 20 : 80 bis 80 : 20 einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Sulfatierung mit einem molaren Einsatzverhältnis der Mischung (a) + (b) und SO₃ bzw. CSA im Bereich von 1 : 0,95 bis 1 : 1,5 durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Sulfatierung bei einer Temperatur von 25 bis 60 °C durchführt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Sulfatierung in einem kontinuier­ lichen Fallfilmreaktor durchführt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Neutralisation mit 5 bis 55gew.-%igen wäßrigen Basen aus der von Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, sekundä­ ren und tertiären C1-4-Alkylaminen sowie Glucaminen ge­ bildeten Gruppe durchführt.
10. Verwendung von anionischen Tensidgemischen nach Anspruch 1 zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
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