DE1965973A1 - Verfahren zur Herstellung von Distearinsaeure-trehaloseester,Arthoronsaeureglukoseester und Mono- und Tristearinsaeure-saccharoseester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Distearinsaeure-trehaloseester,Arthoronsaeureglukoseester und Mono- und Tristearinsaeure-saccharoseesterInfo
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Description
13S5973
K 946
FATCNTANWAlH
OMnjj. HANS RUSCH«
D*pl.-lng.HclNZ AQUUII
SEIiUfI S3
OMnjj. HANS RUSCH«
D*pl.-lng.HclNZ AQUUII
SEIiUfI S3
Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd., Tokyo, Japan
Verfalirer. zur Herstellung von Dl-stearinsäure-trehaloseester,
Arthroiisäure-glukoseestei- und Mono« und Tri-stearinsäure
-saeehaioseester
(Ausscheidung II - Stammanmeldung P 19 05 472.9-41) ■
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Di-stearinsäure-trehaloseester,
Arthronsäure-glukoseester und Mono- und ™
Tri-stearirsäure-saccharossester durch Fermentation. Dieses Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Kohlenwasserstoffe assimilierenden Mikroorganismus der Gattung Arthrobacter ■
und speziell Arthro'oacter roseoparaffineus AICC 15 584 !
unter aeroben Bedingungen 1
in einem wässrigen Näiirmedium züchtet, das einen Kohlenwasserstoff
oder ei:. Kohlenwasserstoff gemisch als Hauptkohlenstoff quelle ent- '
hält, und den Fettsäureester- in der erhaltenen Kulturflüssigkeit
anreienert.
anreienert.
009885/1379
BAD ORIGINAL
196Ϊ973
Es wurde gefunden» dass Mikroorganismen, die «it Hilf« der Ver- .
Wertung bzw. Nutzbarmachung von Kohlenwasserstoffen wachaen können, im allgemeinen in Ihren Zellen oder an der Oberfläche der
Zellen oberflächenaktive Substanzen aufweisen. Ferner wurde durch
Extraktion und Identifizierung dieser Substanzen festgestellt,
dass es sich um die Fettsäureester von verschiedenen Zuckern handelt. Ester von Zuckern werden la grossen Umfange als oberflächenaktive Mitel und in verschiedenen Industriezweigen verwendet.
Demzufolge besteht ein dringendes Bedürfnis nach einem Fermentationsverfahren zur Gewinnung der Fettsäureester von Zuckern auf
wenig kostspielige Weise und innerhalb kurzer Zeit.
Mit der Erfindung wurde ein Verfahren zur Herstellung von Di-steat
rinsäure-trehaloseester, Arthroneäure-glukaseester und Mono- und
Tri-stearinsäure-rsaccharoseester gefunden, das in wirksamer und J
verhältnismässlg einfacher Heise und vorteilhaft in industriellem
Maßstab, eel niedrigen Kosten und mit hoher Produktausbeute durch*
geführt werden kann.
Erfindungsgemäss zeigte sich, dass erhebliche Mengen an Di-stearinsäure-trehaloseester, Arthronsäure-glukoseester und Mono- und .
Tri-stearinsäure-saccharoseester in der Ferment&tlonsflüssigkeit
•produziert und angesammelt werden, wenn man bestirnte zur Verwer-.
tung von Kohlenwasserstoffen befähigt· Mikroorganismen in einem
wässrigen Nährmedium unteifaeroben Bedingungen züchtet. Diese
Mikroorganismen sollten -Imstande sein. Kohlenwasserstoffe zu assi*
milleren und nutzbar zu machen. Hierzu zählt ein Mikroorganismus der Gattung Arthrobaeter, Arthrobacter roseoparaffineus A1TCC
15 584. ;
Unabhängig von Gattung und Familie existieren zahlreiche Mikro- ;
Organismen, die Fettsäureester von Zuckern unter Verwertung von
Kohlenwasserstoffen als Hauptkohlenstoffquelle produzieren und anreichern. So wird in der deutschen Patentanmeldung P 19 05 472.
9-41 ein Verfahren zur Herstellung von ArthronsSure-glukoseester
und Arthronsäure-txehaloseester durch Züchten des Mikroorganismus
Arthrobacter parafflneua ATCC 15 591* in der deutschen Patent-
009885/137»
BAD OBIGINAU
4965973
- 3 - ■ i
anmeldung (heute eingereichte Ausscheidung I, K 9^5) ein Verfahren
zur Herstellung eines CgQH^jOp-Fettsäure-tJehaloseestere durch \
Züchten des Mikroorganismus Corynebac ttrlum hydrocarboclaatus j
ATCC 15 592, in der deutschen Patentanmeldung (heute eingereichte!
Ausscheidung UI4 K 9^7) ein Verfahren zur Herstellung von '
Di-arthronsäure-ti'ehaloseester durch Züchten des Mikroorganismus
Mlcroeoccus epidermidis ATCC 155 und in der deutschen Patentanmeldung (heute eingereichte Ausscheidung IV, K 9^8) ein Verfahren
zur Herstellung des Trehaloseesters der einbasischen Fettsäure C52Ho4°2 durch Züchten aer Mikroorganismen Mycobacterlum sp. ATCC
12 297 und Micrococcus paraffinolyticus ATCC 15 582. vorgeschlagen·
Für die Züchtung des erfindungsg«mässen Stammes Arthrobaoter rosaoparaffineus ATCC 15 584 kann entweder ein synthetisches oder ein
natürliches Nährmedium verwendet werden, solange es die für das
Wachstum des Mikroorganismus erforderlichen Nährstoffe enthält. Derartige Nährstoffe sind bekannt, und umfassen Substanzen, wie
eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle, anorganische Veruindungen und dgl., die von dem verwendeten Mikroorganismus in .
angemessenen Mengen nutzbar gemacht werden. . ' · "
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Fermentation in einem wässrigen Nährmedium durchgeführt, das «inen Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffgemisch als Hauptkohlenstoffquelle
enthält. Zu derartigen Kohlenwasserstpffen gehören geradkettlge
und verzweigtkettige Paraffine (Alkane) mit 6-25 Kohlenstoffatomen, wie z.B". η-Hexan, n-Octan, n-Deoan, n-Dodecan, n-Hexadtcan,
n-Eisocan, Ieooctan usw.» Cycloparaffine, wie Cyclohexan und Cyclooctan, geradkettige und «erzweigtkettlge Olefine, wie Hexen-1,
Octen-1, Octen-2 usw.« Cycloolefine, wie Cyclohexen, aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, die i^eomeren Xylol« usw. sowie
Gemische davon und ausserdera Kohlenwasserstoffe, die sich von Erdöl ableiten, z.B. Kerosin, Leichtöle, Schweröle, Paraffinöle
usw. Zusammen mit dem Kohlenwasserstoff können in dem Fermentationsmedium geringe Mengen anderer Kohlenstoffquellen verwendet werden,
wie Kohlenhydrate, z.B. Glucose, Fructose, Maltoae, Sucrose, Stärke,
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bad ommL ,,
^ *f «κ
Stärkehydrolysate, Melassen usw., oder irgendeine andere geeignete
Kohlenstoffquelle, wie aganische oäuren, z.B. Essigsäure, Milchsäure
usw. Diese Substanzen können entweder einzeln oder im Gemisch von zweien oder mehreren verwendet werden.
Als Kohlenstoffquelle können verschiedene Arten anorganischer
oder organischer Salze oder Verbindungen verwendet werden, wie Harnstoff, wässriges Ammoniak oder Ammoniumsalze, z.B. Ammoniumahlorid,
Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Ammoniumacetat, Ammonium* phosphat usw., oder natürliche stickstoffhaltige Substanzen, wie
Mdsquellwasser,Hefeextrakt, Fleischextrakt, Pept*on, Fischmehl,
Bouillon, CaseinhydrOlyste, Casaminosäure, Fischpreßsäfte, Reiskleiee^trakt
usw. Auch diese Substanzen können entweder einzeln oder in Kombination von zweien oder mehreren verwende* werden.
Anorganische Verbindungen, die dem Züchtungsmedium hinzugesetzt werden können, sind z.B. Magnesiumsulfat, Natriumphosphat, Kaliumdihydrcgenphosphat,
Kaliummonohydrogenphosphat, Eisensulfat, Mangunchlorid,
Ki-lciumchlorid, Natriumchlorid, Zinksulfat usw.
Aus s er dein kann .es bei bestimmten Stämmen noch notwendig eein, zu
dem Züchtungemedium bestimmte essentielle Nährstoffe hinzuzufügen,
wie,Aminosäuren, z.B. Asparaginsäure, Threonin, Methionin usw.
und/oder Vitamine, z.B. Biotin, Thiamin, Cobalamin und dgl.
Für die Durchführung der erfindun£Sgemässen Züchtung wird das
Züchtungsmedium sterilisiert, und dann wird der zu verwendenden Mikroorganismus in dieses eingeimpft. Die Züchtung wird unte5 aero-Den
Bedingungen durchgeführt, z.B. als aerobe Schüttelkultur oder unter Rühren und Belüften einer Submerskultur, und zwar bei einer
Temperatur von beispielsweise etwa Zlj - 4o° C und bei einem pH-Wert
von ceispiel^weise etwa 4 eis 9· 'Während der Züchtung wird
der pH-'« ;rt auf dßn. angegebenen 3ereich ( vorzugsweise pH ό bis S)
eingestellt, und zwar durch Zusatz z.B. von Harnstofflösung, ·
wässr-igem Ammoniak odex1 einer Aramoniurncarbonatlösung zu dem Medium.
Die Zücatung ist ücliche.'weise inne^ulb von 2 bis 4 Tagen voll-
009885/1379
BAD OR)QiNAt
BAD OR)QiNAt
ständig abgelaufen. In der Praxis ist die Züchtung beendet, wenn die Messung der Gesamtester einen Maximalwert ergibt.
; Das Fettsäureesterprodukt des Zuckers sammelt sich vornehmlich in
"der öligen schicht der Züchtungsflussigkeit an. Demzufolge wird
nacn vollständigem Ablauf der Züchtung der wässrige Anteil der unteren Schicht der Fermentationsflüssigkeit entfernt, indem man s
die Fermentationsflüssigkeit ruhig in einem kalten Raum stehen .
lässt oder indem man eine Trennung durch Zentrifugieren anwendet. Eine gemischte Chloroform-Methanol-Lösung (lsi) wird zu der oberen
Schicht hinzugefügt, um die Gesamtmenge an Lipoiden darauf zu entfernen. Das Lösungsmittel wird dann unter vermindertem Druck
bei ^0° C entfernt und der ölige Anteil der oberen Schient wird
; durcii Zentrifugen-Abtrennung gewonnen. Dis so erhaltene ölsehicht
wird durch eine Silicagelsäule hindurchgeieltet, und es wird eine
Elution mit Hexan vergenommen, ua· die vorhandenen !!«Paraffine
zn entfernen. Anschliessend werden polare Verbindungen durch Elution
mit Chloroform entfernt. Der Fettsäureester d@s Muckers wird
erhalten/Durchführung einer Elution mit einem Chloroform-Methanol
-Gemisch, Auffangen der j heiligen Fraktionen,, Entfernen des Lö-
: sungsrnittels, Hinzufügen von kaltem Aceton* Sammeln dererhaltenen
Niederschläge und schliesslich Reinigen mit Hilfe von Aceton. :
Das folgende Beispiel soll die Erfindung erläutern-, sie jedoch f
nicrit oeschränken. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sieh
die Prosentangaben auf das Gewicht je Liter Fermentationsflüssigkeit.
j Arthrobacter roseoparafflneus ATCC 15 584 wird in einem Kultur-'
medium, welches 2 % Sorbit, 1 -p i'epton, 1 % Fleischextrakt und
! OJ ;'-. Natriumchlorid enthält, unter 24-etündigem Schütteln gezüch-.
tet. Als Kohlenstoff quelle wird ein Gemisch aus Ο^^χς"^
enthaltenden Paraffinen verwendet. Die erhaltene Einsaatkultur wird In einera Verhältnis von 10 Vol.- in ein Züohtungsmedium
eingeimpft, duy die folgende Zusammensetzung besitati
00988S/1379
BAD ORtOtNAL
BAD ORtOtNAL
-βίο # Kerosin
0,2 ;· K2HPO4
0,2 % KH2PO4
0,1 # MgSO4 . 7H2O
0,005 % MnSO4 , 4Η'2Ο
0,01 % FeSO4 . 7H2O
1 mg/1 CuSO4. 5HgO
1.0 % (NH4)2SO4
0,1 jb Maisquellwasser
20 ** /1 Thiamin
0,2 ;· K2HPO4
0,2 % KH2PO4
0,1 # MgSO4 . 7H2O
0,005 % MnSO4 , 4Η'2Ο
0,01 % FeSO4 . 7H2O
1 mg/1 CuSO4. 5HgO
1.0 % (NH4)2SO4
0,1 jb Maisquellwasser
20 ** /1 Thiamin
Der pH-Wert des Mediums wird vor dem Sterilisieren auf 7,5 eingestellt»
Die Züchtung wird unter aerobem Schütteln der Kultur bei 30° C in einem 5-Liter-Jar-Ferraentor unter Rühren bei einer RUhrgesehwinäigkeit
von t.00 Upm und unter Belüftung mit sterilisierter Luft mit einer Durchsatzgeachwlndigkeit von 1 Liter je Liter proMinute
durcigefUhrt. Zu Beginn der Züchtung werden dem Züchtungsmedium
600 ml eines Gemisches von C12 ~ C,,- n-Paraffinen als Kohlenstoff
quelle hinzugefügt, und der pH-Wert des Mediums wird mit wässrigem Ammoniak eingestellt. Nach 72-stUndiger Züchtungsdauer
werden 2,3 Liter der erhaltenen KulturflUssigkeit mittels einer
Zentrifuge abgetrennt, und der wasserlösliche Teil der unteren S#chicnt wird durch Absaugen entfernt. Es werden 0,65 Liter eines
Ülschicht-Anteils erhalten. 4,5 Liter eines Gemisches aus Äthanol" und Äther (2tl) werden hinzugefügt und nach ausreichendem Mischen
wird die Lösung filtriert. Es '/werden 5*1 Liter der Lxtraktionslösung
auf 40° C unter vermindertem Druck erhitzt, um das Lösungsmittel aus derselben" zu entfernen, und, nachdem die restliche
Lösung erhitzt worden ist, wird die Lösung der oberen Schicht durch Zentrifugen-Abtrennung gewonnen. Die obere Schicht wird abgenommen
und η-Hexan zu derselben hinzugefügt. Sann wird die erhaltene Lösung auf 250 ml verdünnt und durch eine Silicagelsäule
(5*2 cm χ 20 cm) hindurchgeschickt. Danach wird η-Hexan durch die
Säule laufen gelassen, um alle zurückgebliebenen n-Parafflne auszuwaschen.
Sodann wird Chloreform"durch die Säule geleitet, um
nicnt-polure Substanzen zu entfernen. Nach Sammlung der- Fraktionen
009885/1379
BAD ORIGINAL
die mit dem Chloroform-Methanol-Oemlsch (95»5) eluiert worden
waren, Entfernen des Lösungsmittels bei 40° C unter vermindertem Druck, Hinzufügen vcn warmem Aceton zwecks Auflösung des Gemisches
und Stehenlassen des Gemisches unbewegt in einem kalten Raun ! wird ein Niederschlag mit gelatineartiger Konsistenz erhalten. '.
Nach nochmaligem Unfällen werden 1,2 g pro Liter des Stearin·
säuredi-*esterB der Tiehalose, 0,2 g pro Liter des Arthronsäuremonoesters der Glukose und 1,3 E eines Gemisches von StearinsHure*
mono- und Triestein der Sucroae erhalten. '
- Patentanspruchs -
009885/1379
BAD ORIGINAU
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Di-stearinsäure-trehaloseester,
Arthronsäure-glukoseester und Mono- und Trl»stearinsäuresaceharoseester,
dadurch gekennzeichnet, dass man den Kohlenwasserstoffe assimilierenden Mikroorganismus Arthropacter roseoparaffineus
ATCC 15 584 unter aeroben Bedingungen in einem wässrigen Nährmedium züchtet, das einen Kohlenwasser-.
stoff oder ein Kohlenwasserstoffgemisch als Hauptkohlenstoffquelle
enthält, und die Fettsäureester in der erhaltenen Kulturflüssigkeit anreichert.
A
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
als Kohlenwasserstoff ein n-Paraffin mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man als Kohlenwasserstoff Kerosin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man die Züchtung bei einer Temperatur von etwa 25° bis 40 und bei einem pH-Wert von 4 bis 9 durchführt.
009885/1379
BAD ORIGINAL
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Kohlenwasserstoff ein n-Paraffln mit 12 bis 3,5
Kohlenstoffatomen verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ! man die Fettsäureester aus dem Ölschicht-Antell der erhaltenen!
KuItürflüssigkeit gewinnt. " 1
Dr. Pa./31·.
009885/1379
BAD ORIGINAL
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |