DE1965134C3

DE1965134C3 - Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen

Info

Publication number: DE1965134C3
Application number: DE1965134A
Authority: DE
Inventors: Dietrich Dipl.-Chem.Dr. Erdmann; Wolfgang Dr. Koch; Gerhart Dipl.-Biologe Schneider
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1969-12-27
Filing date: 1969-12-27
Publication date: 1974-12-19
Also published as: IL35461A; ES386820A1; CH517439A; GB1299908A; US3973944A; FR2072073B1; IL35461A0; DE1965134B2; NL7015998A; FR2072073A1; SE364624B; BR7024781D0; DK129075B; ZA707031B; DE1965134A1; CA925317A; BE760606A; AT307139B; RO62168A; OA03672A

Description

Es wurde gefunden, daß das an sich bekannte 3-Cyan-4-phenyl-5-dimethylaminomethylen-5H-furanon-2, im folgenden »Verbindung (I)« genannt,

(D

CH O

45

ein wertvoller Wirkstoff für herbizide Mittel ist. Ferner besitzt die Verbindung (I) auch eine hervorragende algizide Wirkung.

Es ist bekannt, daß man unerwünschten Pflanzenwuchs sehr wirksam auch mit solchen herbiziden Mitteln bekämpfen kann, die das Ergrünen von Pflanzenkeimlingen verhindern, so daß diese nach Verbrauch der im Samen enthaltenen Reservestoffe verhungern müssen. Ein Herbizid dieser Wirkungsweise ist das Handelsprodukt 3-Amino-l,2,4-triazol (Amitrol). Es wurde festgestellt, daß auch Verbindung (I) auf diese Weise herbizid wirkt.

Es wurde gefunden, daß die Verbindung (I) dem Amitrol und auch anderen Mitteln, die nicht durch Verhinderung der Blattgrünbildung herbizid wirken, klar überlegen ist. Das gilt insbesondere hinsichtlich des Wirkungsgrades, der Wirkungsbreite, der Verträglichkeit durch Kulturpflanzen und der einzusetzenden Wirkstoffmengen.

Gegenstand der Erfindung sind die in den Ansprüchen gekennzeichneten Mittel.

Die wichtigsten Unkräuter und unerwünschten Gräser, die mit Verbindung (I) bzw. mit den Verbindung (I) enthaltenden Mitteln bekämpft werden können, gehören unter anderem den folgenden Gattungen an: Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Amaranthus, Apera, Avena, Bromus, Capsella, Carex, Centaurea, Chenopodium, Chrysanthemum, Cynodon, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Imperata, Laminum, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Panicum. Papaver, Paspalum. Poa, Polygonum, Portulaca. Scirpus, Senecio, Setaria, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sorghum. Stellaria. Urtica.

Ferner lassen sich unter anderem die folgenden Algenarten mit den Mitteln nach der Erfindung vorteilhaft bekämpfen :Anacystis,Ankistrodesmus, Chlorella, Oscillatoria. Scenedesmus und Stichococcus.

Wenn man in Vorauflaufverfahren Mengen von etwa 1 bis 20 kg pro Hektar der Verbindung (I) —in Form von Zubereitungen, die die Verbindung (I) als alleinigen Wirkstoff oder auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen enthalten — zum Boden applizierL, kann man die Keimung bzw. das Aufwachsen von Unkräutern und unerwünschten Gräsern in der Regel verhindern. Geeignete Dosierungen werden von Kulturpflanzen, z~B. Reis, Mais, Baumwolle, Sojabohnen und Kartoffeln, gewöhnlich ohne nennenswerte Beeinträchtigung vertragen. So können z. B. in Reis-, Mais- und Getreidekulturen die besonders häufig auftretenden unerwünschten Gräser Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse; »Watergras. Λ Digitaria spp, Setaria spp. und Sorghum spp. Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel erfolgreich i*.<ämpft werden. Durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel auf bzw. in den Boden werden die unerwünschten Gräser bereits vor dem Aufwachsen kontrolliert, ohne daß die eingesäten oder bereits aufgelaufenen oder ausgepflanzten Kulturen geschädigt werden.

Im Nachauflaufverfahren durch Anwendung auf die Pflanze hemmen die erfindungsgemäßen Mittel die Weiterentwicklung vieler Unkräuter, vor allem in den jungen Entwiicklungsstadien. Auf diese Art können Unkräuter und unerwünschte Gräser z. B. auch in Kulturen von Zucker- und Runkelrüben, Möhren, Kohl, Raps, Erbsen, Tomaten, Tabak, Schwarzwurzeln, Salat, Gurken, Melonen, Erdnüssen, und in Dauerkulturen, z. B. Obst-, Wein-, Erdbeer- und Spargelpflanzungen, bekämpft werden.

Die Wirksamkeit der Verbindung (I) wurde bei den folgenden Versuchen festgestellt:

Versuch 1

Vorauflaufbehandlung eingesäter Samen von Hafer (Avena sativa) Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Gurke (Cucumis sativus) und Rettich (Raphanus salivus):

a) Methode

Je 10 Samen wurden in kompostgefüllte Pappbecher von 50 cm² Oberfläche eingesät und mit 1 cm Sand abgedeckt. Am nächsten Tag wurden je 25 ml einer wäßrigen Verdünnung verschieden konzentrierter Zubereitungen der Verbindung (I) aufgegossen. Durch die hohe Wassermenge (25 ml/50 cm² entsprechen 50 000 l/Hektar) wurde der Wirkstoff in den Boden gespült. Nach 3 Wochen wurden Wachstum und Zustand der Jungpflanzen bewertet.

b) Ergebnisse

Aus Tabelle i geht hervor, weiche Mindestmenge der Verbindung (I) (in kg/ha) die Keimung der Samen verhinderte b2w. das Absterben sämtlicher Keimlinge bewirkte. Zu Vergleichszwecken enthält die Tabelle auch die bei Anwendung des bekannten Herbizids Amitrol gefundenen Werte.

Tabelle 1

Wirkstoff

65 Verbindung (I)
Amitrol

Kilogramm-Mengen pro Hektar, die die Keimung der Samen verhinderten bzw. das Absterben der Keimlinge bewirken

Avena

2—3
5 — 10

Echinochloa

2
3—4

Cucumis

2
10—20

Raphanus

Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung (I) bereits in deutlich kleineren Mengen wirksam ist als die Vergleichsverbindung.

Versuch 2

Selektive Vertilgung von Unkräutern bzw. unerwünschten Gräsern in Kulturpflanzensaaten Spritzung zum Boden.

nach Die Tabelle macht deutlich, daß die Verbindung (I) eine größere Breitenwirkung besitzt als die Vergleichsverbindungen.

b₂) Verträglichkeit fur Mais, Baumwolle und Soja

a) Methode

Die Kultursaaten (Mais, Baumwolle, Soja) und die ίο Ungras- und Unkrautsamen [Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Amaranth (Amaranthus spec), Vogelmire (Stellaria media)] wurden einen Tag vor der Spritzung in die Kulturgefäße eingebracht. Die Samen der Kulturpflanzen wurden 3 cm tief in Reihen, die Samen der Ungräser und Unkräuter in die obere, 1 cm starke Bodenschicht flächig eingesät. Die Wirkstoffe wurden in Form von verschieden konzentrierten wäßrigen Verdünnungen auf den Boden aufgespritzt (etwa 1000 l/ha). In Vergleichsversuchen wurden die 20: bekannten herbiziden Wirkstoffe Trifluralin (2,6-Dinitro-4-trifluormethyI-N,N-di-n-propyl-ani!in) und Atrazin ^-Chlor^-äthylamino-o-isopropylamino-1,3,5-triazin eingesetzt. Die Bewertung erfolgte 3 Wochen nach Spritzung.

Tabelle 3

b) Ergebnisse

b,) Bekämpfung der Unkräuter und unerwünschten Gräser: Die Tabelle 2 enthält in der Spalte A die eingesetzten Wirkstoffe, in Spalte B die Aufwendungen (kg/ha) und in den Spalten C, D und E die Erfolgswerte bei den genannten Unkräutern und unerwünschten Gräsern. Den angegebenen Bewertungsziffern liegt der folgende Schlüssel zugrunde:

40

45

Bewertungszifler	Unkraulabtötung in Pro7cnt
1 2	100 (sehr gut)
3 4	95 (gut)
5 6	85 (befriedigend)
7 8	65 (mangelhaft)
9	0 (keine)

Tabelle 2

A	B	C	D	E
Wirkstoff	Aufwand- menjie (kg ha)	Echino- chloa	Amaran- Ihus	Sicllaria
Verbindung (I)	4	5	I	3
	6	3	1	1
Yifluralin ....	4	4	3	8
	6	3	3	7- 8
trazin	4	9	I	3

55

60

Wirkstoff	Aurwand menge	Mais	Baumwolle	Soja
	(kg/ha)
Verbindung (I)	6	gut	gut	gut
Trifluralin .	6	unver	gut	gut
		träg
		lich
Atrazin	4	gut	unverträglich

Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die Verbindung (I) eine breitere Verträglichkeit für verschiedene Kulturpflanzen besitzt als die Vergleichsverbindungen.

Versuch 3

A. Bekämpfung von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) in Kulturen von gepflanztem Reis (Oryza sativa)

Mit Samen von Hühnerhirse bis zu 4 cm Tiefe gemischte Erde wurde in Versuchsgefäße gefüllt und mit Wasser 1,5 cm hoch geflutet. Am folgenden Tage wurden Reispflanzen im 2-3-Blattstadium gepflanzt. 7Tage danach wurden die Wirkstoff-Formulierungen in das Flutungswasser gespritzt oder gestreut. Die Bewertung bezüglich der Unkrautwirkung und der Reisverträglichkeit erfolgte 4 Wochen nach der Ausbringung der Wirkstoffe. In Vergleichsversuchen wurde als Beispiel fur die bisher zur Unkrautbekämpfung in Reis häufig verwendeten Halogenfettsäurederivate Natriumtrichloracetat allein und in Kombination mit der Verbindung (I) eingesetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt. Den Bewertungsziffern gegenüber der Hühnerhirse liegt der bei Tabelle 2 angegebene Schlüssel zugrunde; die Bewertungsziffern bei der Reisverträglichkeit wurden nach folgendem Schlüssel erhalten:

BeweiMngsziffer

2
3
4
5
6
7

Phytotoxischc Schaden

keine gering mäßig sehr stark total

Die Brauchbarkeit eines herbiziden Mittels ist also um so größer, je kleiner die beiden Bewertungsziffern bzw. ihre Summe ist.

965134

Tabelle 4

Wirkstoff	Aufwandmenge	Formulierung und WirkstoflgehaH	Wirkung auf Hühnerhirse	Reisverträglidi- keil	Summe der Bewertungs- ziflern
	(kg ha)
Verbindung (I)	1,5	Spritzpulver, 50%	5	3	8
	3,0	desgl.	3	3—4	6 -7
	4,5	desgl.	2	4	6
	3,0	Wäßrise Dispersion.	2—3	3 — 4	5 7
		25%
	1.5	Granulat, 6%	5—6	2 — 3	7 9
	3,0	desgl.	3	3	6
	4,5	desgl.	2 — 3	3 4	5 7
Natriumtrichloracetat	3,0	Granulat 12%	6	3	9
	6,0	desgl.	5	4	9
	9,0	desgl.	4	8	12
Verbindung (I) und	1,5 + 3,0	Granulat, 6%	4	3	7 .
Natriumtrichloracetat		+ Granulat, 12%
/	1,5 + 6,0	desgl.	3 -4	4	7 8
	3,0 + 3.0	desgl.	">	3 4	5 6
	3.0 + 6.0	desgl.	I	4 5	5 6

Die in Tabelle 4 zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daß die Verbindung (I) zur selektiven Bekämpfung von Hühnerhirse in Reis besser geeignet ist als das Halogenfettsäurederivat Natriumtrichloracetat. Ähnliche Ergebnisse wurden auch bei VergleichoTersuchen mit dem Handelspräparat Dalapon (Natrium-2,2-dichlorpropionat) erzielt. Die mit den Kombinationen aus der Verbindung (I) und Natriumtrichloracetat erhaltenen Ergebnisse zeigen darüber hinaus, daß die kombinierten Wirkstoffe synergistisch wirken.

Ähnliche Resultate wie die in Tabelle 4 aufgeführten wurden auch erzielt, wenn die erfindungsgemäßen Mittel gleich anschließend an das Pflanzen der Reispflanzen angewendet vurden.

B. Bekämpfung von Hühnerhirse

(Echinochloa crus-galli) in Saatreis-Kulturen

(Oryza saliva)

Samen von Hühnerhirse wurden 4 cm tief in die Erde eingemischt, anschließend wurde Reis 1 cm tief eingesät. Nach dem Auflaufen des Reises wurde die Kultur 1 cm hoch geflutet. Die Applikation der zu untersuchenden herbiziden Mittel erfolgte entweder durch Spritzen unmittelbar nach der Aussaat des Reises (bei Verwendung von Spritzpulverformulierungen bzw. wäßrigen Dispersionen) oder durch Streuen nach dem Auflaufen des Reises (bei Verwendung der Granulatformulierungen). 4 Wochen nach der Ausbringung der Mittel wurde die Wirkung auf die Hühnerhirse und den Reis bonitiert. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt. Den Bewertungsziffern liegen die in den Tabellen 2 und 4 beschriebenen Bewertungsschlüssel zugrunde.

Wirkstoff

Verbindung (I)

Nalriumtrichloracetal

Tabelle 5

1.5 3,0 4.5 3.0

1.5 3,0 4,5

3,0 6.0 9.0

lOrnniüerunj! und
Wirkstoffgchall

Spritzpulver, 50%

desgl. desgl.
Wäßrige Dispersion,

25% Granulat. 6%

desul.

desgl.

Granulat. 12% desgl. desgl.

Wirkung auf Hühnerhirse	Reisvcrtrüglich- kril	Summe der Bewertungs ziffern
3 4	1 2	4 6
2 3	2	4 5
2	4	6
2 3	2 3	4 6
4	2	6
3	2 3	5 6
2 3	5	7 8
9	2 3	11 12
8	3 4	Il 12
5	7 8	12 13

Fortsetzung

Wirkstoff	Aurwandmenge (kg ha\|	Formulierung und WirkstofTgehaH	Wirkung auf Hühnerhirse	Reisverlrägiich- kcil	Summe der Bewertilngs- zinem
Verbindung (1) und Natrium trichloracetat <	1,5 + 3,0 1,5 + 6,0 3,0 + 3,0 3,0 + 6,0	Granulat, 6% + Granulat, 12% desgl. desgl. desgl.	3 2 — 3 1—2 ' 1	2 4 2—3 4,5	■■ ■ 5 6-Ί ; 3—5 5—6

Auch diese Tabelle zeigt, daß die Verbindung (1) bei selektiver Bekämpfung von Hühnerhirse in Reis gegenüber dem als Vertreter der Halogenfettsäurederivate untersuchten Natrium-trichloracetat wesentliche Vorteile aufweist. Ahnliche Resultate wurden auch bei anderen Anwendungs- und Flutungsterminen erhalten. Ferner tritt auch hier ein Synergismus zwischen der Verbindung (I) und Natriumtrichloracetat zutage, der sich auch in Kombinationen mit anderen Halogenfettsäurederivaten wie Dalapon (Natrium-2,2-dichlorpropionat) verifizieren ließ.

25 Versuch 4

Prüfung auf algizide Wirkung

20 ml einer sterilisierten Nährlösung, die durch Lösen von 1,0 g Calciumnitrat, 0,25 g Magnesiumsulfat-heptahydrat, 0,25 g Kaliumdihydrogenphosphat, 0,25 g Kaliumnitrat und 20 mg Eisensulfat in 3 1 Wasser hergestellt wurde, wurden in einem Erlenmeyerkolben mit 0,2 ml acetonischer Wirkstofflösung (Verdünnungsreihe) versetzt und anschließend mit einer Aufschwemmung von etwa 10⁶ Zellen von Chlorella pyrenoidosa in I ml Wasser beimpft. Anschließend wurden die Kolben 7 Tage bei 22° C und Tageslicht unter Luftzutritt auf einem Schütteltisch mit 80 Bewegungen pro Minute geschüttelt. Anschließend wurde die Zahl der Algenzellen durch Auszählen bestimmt. In der folgenden Tabelle 6 sind die Konzentrationen der untersuchten Wirkstoffe (in ppm = Teile pro Million) angegeben, die die Algenvermehrung wirksam verhindern. Als Vergleichssubstanzen wurden Kupfersulfat- pentahydrat, ferner ein handelsübliches Algizid, das als Wirkstoff einequartäreAmmoniumver bindung enthält (Dimanin* A; Hersteller: Farbenfabriken Bayer), und Triphenylzinnacetat eingesetzt.

50 Tabelle 6

Wirkstoff

Verbindung (I)

CuSO₄ 5H₂O

Dimanin* A

Triphenylzinnacetat. Minimale Hemmkonzcn-

traiicn gegenüber ChioreHa

fin ppw>

2 5 5 3

60

Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung (I) bereits in deutlich geringerer Konzentration wirksam ist als die untersuchten bekannten algiziden Wirkstoffe.

Wie allgemein üblich, kann selbstverständlich auch die Verbindung (I) in Kombination mit anderen bekannten Wirkstoffen, vorzugsweise mit anderen Herbiziden, Wachstums- b/w. Morphoregulatoren und Algiziden verwendet werden. Bevorzugte Kombinationen nach der Erfindung sind solche, die die Verbindung (I) und ein oder mehrere Halogenfettsäurederivate enthalten.

Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel können Unkräuter und unerwünschte Gräser in vielen Kulturen bekämpft werden. Als Beispiele solcher Kulturen seien genannt: Getreide wie Reis (Oryza sativa), Mais (Zea Mays), Weizen, (Triticum sativum). Gerste (Hordeum Sativum), Hafer (Avena sativa), Roggen (Seeale cereale). Hirse (Sorghum vulgäre), Gräserkulturen; Hack- und Wurzelfrüchte wie Futter- und Zuckerrüben (Beta vulgaris). Kartoffeln (Solanum tuberosutn). Cassava (Manihot esculenta), Yams (Dioscorea spec.), Süßkartoffel (Bataten; Ipomea batatas): Gemüsen wie Zwiebel (Allium cepa), Salat (Lactuca sativa). Tomate (Lycopersicon esculenrum), Sellerie (Apium graveolens). Lauch (Alliumforrum), Gurke (Cucumis sativus). Melone (Cusumis melo), Kohl-Arten (Brassica sp.). Spargel (Asparagus officinalis), Möhren und Karotten (Daucus carota). Spinat (Spinacia oleracca), Eierpflanze (Aubergine: Solanum melongena), Konnyaku (Amorphophalus conjac); Leguminosen wie Soja (Glycine soja), Erdnuß (Arachis hypogaea). Bohnen (Phaseolussp.) Pferdebohne(Viciafaba), Erbsen (Pisum sativum, Pisum arvense). Linse (Lens esculenta), Klee-Arten (Triflolium sp.), Luzerne(Medicago sativa): Ölpflanzen wie Raps (Brassica napus oleifera), Rübsen (Brassica rapa oleifera), Kokospalme (Cocos nocifera), ölpalme(Elaeisguineensis), Sonnenblume (Helianlhus annuus). Lein (Linum usitatissimum). Olive (Olca europea). Sesam (Sesamum indicum); Obstkulturen, wie Apfel (Malus sp.), Birne (Pyrus communis), Quitte (Cydonia oblonga). Kirsche (Prunus cerasi), Pfirsisch (Prunus persica), Pflaume (Prunus domeslicus). Aprikose (Prunus armeniaca), Mandel (Prunus amygdalus), ETdbeere (Fragaria sp). Johannisbeere (Ribes sp.). Stachelbeere (Ribes grossularia), Himbeere (Rubus idaeus), Brombeere (Rubus fructicosus), Haselnuß (Corylus avellana), Walnuß (Juglans regia). Citrus (Apfelsine, Manarine, Citrone, Grape-Ffuil; Citrus sp.). Ananas (Ananas comosus). Banane (Musa sp.). Avocado (Persea americana), Mango (Mangifera indica). Dattel (Phoenix dactylifera), Feige fjfceus carica sp.), Khaki (Diospyros khaki). Weinrebe (Vitis sp.); Faserpflanzen wie Baumwolle (Gossypium sp.). Flachs (Linium usitatissimum), Hanf(Cannabis sativa), Jute (Corchorus capsularis. Corchorus olitorius). Kapok (Ceiba pentandra) Sisal (Agave sp.): Zierpflanzen wie RoseiRosa sp.). Nelke(Dianlhus sp.). Cyclamen (Cyclamen europaeum). Chrysantheme (Chrysanlhemum sp.), Gladiole (Gladiolus sp.}, Tnlpe (Tulipa sp.) und viele andere: ferner Kaffee (CofTea arabica). Tee (Thca sinensis). Kakao (Theobroma cacao). Zukkerrohr (Saccharum officmarum). Bambus (Bambusa

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sp.), Hopfen (Humulus lupulus), Kautschuk liefernde Kulturen wie Hevea brasiliensis, Manihot glaziovii, Taraxacum Kogsaghys, Tabak (Nicotiana sp.); sowie Kulturen von Heil- und Gewürzpflanzen, Laub- und Nadelhölzern. S

Bevorzugt werden die Mittel nach der Erfindung im Reisanbau eingesetzt. Sie bringen gerade auf diesem Anwendungsgebiet einen wesentlichen Fortschritt, da sie die wichtigsten, an solche Mittel gestellten Anforderungen in sich vereinen, nämlich gute Reisverträglich- keit, wirksame Bekämpfung der Hühnerhirse, die die am häufigsten vorkommende unerwünschte Grasart in Reiskulturen ist, und eine gute algizide bzw. algistatische Wirkung, die speziell beim Reisanbau der ja in überfluteten Kulturen geschieht, von besonderer Bedeutung ist.

Die Verbindung (I) läßt sich zu allen für Pflanzenschutzmittel bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Anwendungsformen verarbeiten. So können die Wirkstoffe in fester oder flüssiger Form unter Zusatz der üblichen Träger-, Füll- und/oder Hilfsstoffe als Spritz- und/oder Stäubemittel, Lösungen oder Emulsionen, die z. B. auch als Aerosole versprüht werden können, Dispersionen oder Granulate verwendet werden. Im einzelnen werden als Zusatzstoffe z. B. ver- wendet: Träger- bzw. Füllstoffe wie Bolus, Kaolin, Kieselkreide (natürlich vorkommendes Mineral, bestehend aus Kaolinit und Quarz), Bentonit, Schiefermehl, Pyrophyllit, Talkum, Montmorillonit, Kreide, Dolomit, Glimmer, Kieselsäure, Aluminium- oder CaI-ciumsilicat, Kieselgur oder Walnußschalenmehl; Netzmittel, wofür je nach Verwendungszweck anionische oder kationische oder auch nichtionogene oberflächenaktive Mittel geeignet sind, im einzelnen Seifen wie Nairiumlaurinat; Alkylsulfate oder -sulfonate wie Natriumdodecylsulfat bzw. -sulfonat; sulfonierte und sulfatierte Äther; sulfonierte Alkylfettsäureester; sulfonierte Glykolfettsäureester; ferner quartäre Ammoniumsalze wie Trimethylammoniumjodid; Amine und Amide mit längerer aliphatischer Kette; Monoäther von Polyglykolen mit langkettigen aliphatischen Alkoholen wie die Reaktionsprodukte von Athylenoxid oder Polyäthylenglykol mit höheren aliphatischen Alkoholen; Monoester von Polyglykolen mit Fettsäuren, z. B. ölsäure; Monoäther von Polyglykolen mit alkylierten Phenolen; teilweise veresterte mehrwertige Alkohole wie Sorbitantrioleat; teilweise oder vollständig veresterte Polyglykoläther von mehrwertigen Alkoholen wie der Tristearinsäureester des Polyglykoläthers von Sorbitan; Haft- und Dispergiermittel wie Cellulose und deren Derivate, z. B. Methyl-, Äthyl-, Hydroxypropyl- oder Carboxymethylcellulose, Traganth, Pektine, Gummi arabicum; Lösungsmittel, z. B. Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Xylol, Solvent-Naphtha (aromatische Kohlenwasserstoffgemische mit Siedepunkten zwischen 150 und 180⁰Q, Petroleum, insbesondere Petroleumfraktionen mit Siedepunkten zwischen 80 und 200^C, Tetrahydronaphtbalin, Dekahydronaphthalin; aliphatische Alkohole wie Methanol, Äthanol, IsopropanoL Isobutanol, n-Butanol oder Hexanol; Glykoläther wie Methylglykol, Äthylglykol; Ketone wie Aceton Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, Methylcyclohexanon, Dioxan; Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid; Acetonitril; haftfördernde und verdunstungsverzögernde Mittel wie Paraffinöle, Glycerin.

Auch Gemische der genannten Lösungsmittel kön

nen verwendet werden. Emulsionskonzentrate könner als solche im den Handel gebracht werden; vor Ge brauch werden die Emulsionskonzentrate in Ublichei Weise mit Wasser verdünnt. Falls man Mittel verwen det, die als Wirkstoffkomponenten eine oder mehren in Wasser lösliche Substanzen enthalten, kann mar selbstverständlich als Emulsions- bzw. Verdünnung» mittel zur Herstellung des Konzentrats ebenfall! Wasser verwenden.

Der Gesamtwirkstoffgehalt in diesen Zubereitunger liegt im allgemeinen zwischen 1 und 95%, Vorzugs weise zwischen 20 und 80%. In Kombinationspräpara ten Hegt der Anteil der Verfahrensprodukte im Ge samtwirkstoffanteil normalerweise zwischen 0,5 unc 90%, vorzugsweise zwischen 10 und 60%.

Die anzuwendende Menge beträgt — in Abhängig keit von der erwünschten Wirkung, den klimatischer Bedingungen und der Art und Beschaffenheit der zi behandelnden Pflanzen — zwischen 0,5 und 100 kg/ha vorzugsweise zwischen 1 und 20 kg/ha.

Die Anwendung kann erfolgen durch Bodenbehandlung im Vorsaat- oder Vorauflaufverfahren oder durch Pflanzenbehandlung im Nachauflaufverfahren, und zwar durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Streuen, Stau ben, fernerauch durch Einreiben, Pudern, Injizieren, Infiltrieren oder Einquellen von Pflanzen oder Pflanzenteilen, wie Knollen, Zwiebel oder Samen sowie durch Einarbeiten in das Kultursubstrat.

Formulierungsbeispiele Beispiel 1 Spritzpulver Verbindung (I) 25% Na-Dialkylnaphthalinsulfonat 1% Kieselsäure 12% Sulfitablaugenpulver 15%

Bolus 47%

Beispiel 2 Spritzpulver

Verbindung (I) 10%

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-

2-äthylhexyl-ester 30%

ülsäure-N-methyltaurid 8%

Kieselsäure 52%

Beispiel 3 Spritzpulver

Verbindung (I) 15% Natrium-trichloracetat 30% Natrium-alkylbenzolsulfonat 1% Sulfitablaugenpulver 3%

gefälltes Aluminiumsilicat 10%

Kieselkreide (natürliches Gemisch

aus feinem Quarz und Kaolin) 41%

Beispiel 4 Spritzpulver

Verbindung(I) 40% Natrium-dialkylnaphthalinsulfonat 0,5% Sulfitablaugenpulver 12%

gefälltes Calciumsilicat 25%

Kaolin 22,5%

552

Ii

Beispiel 5 Spritzpulver

Verbüidung(l) 50% Natrium-alkylsulfat I % Nonylphenolpolyglykoläther 5%

gefälltes Calciumsilicat 10%

Bolus 34%

Beispiel 6 Dispersion

Verbindung (I) 25% Carboxymethylcellulose 1 % Alkylpbenolpolyglykoläther 2%

Bentonit 1 %

Wasser 71%

Beispiel 7 Stäubemittel

Verbindung(I) 20% Calciumsilicat 10% Colopbonium 2%

Bolus 68%

Beispiel 8 Granulat

Verbindung(I) 6% Sulfitablaugenpulver 2%

965 134

Natrium-dialkylnaphthalinsulfonat 1 % Quarzsand (Korngröße 0,8 bis 1,5 mm) 91%

S Beispiel 9

Granulat

Verbindung (I) 12%

Bentonit 81%

ίο Natrium-alkylbenzolsulfonat 2%

Sulfitablaugenpulver 5% Beispiel 10

Granulat

Verbindung (I) 6% Natrium-trichloracetat 12%

gefälltes Calciumsilicat 77%

_M Natrium-alkylsulfat 2% Sulfitablaugenpulver 3% Beispiel 11

Granulat

Verbindung(I) 10% Natrium-2,2-dichIorpropionat 20% Kieselsäure 10%

to Natrium-carboxymethylcellulose 3%

Gips (CaCO₄ · 1/2 H₂O) 57%

Claims

Patentansprüche:

1. Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an S-Cyan-^phenyl-S-diroethylaminomethylea-5 H-furanon-(2).

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein Halogenfettsäurederivat, insbesondere Natriumtrichloracetat oder Natrium-2,2-dichIorpropionat, enthält.