DE1965134B2 - Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen - Google Patents

Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen

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DE1965134B2 DE1965134A DE1965134A DE1965134B2 DE 1965134 B2 DE1965134 B2 DE 1965134B2 DE 1965134 A DE1965134 A DE 1965134A DE 1965134 A DE1965134 A DE 1965134A DE 1965134 B2 DE1965134 B2 DE 1965134B2
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

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Description

Es wurde gefunden, daß das an sich bekannte S-Cyan^-phenyl-S-dimethylaminomethylen-SH-furanon-2, im folgenden »Verbindung (I)« genannt,
20
CN
(CH3I2N-CH
ein wertvoller Wirkstoff für herbizide Mittel ist. Ferner besitzt die Verbindung ·Ί) auch eine hervorragende algizide Wirkung.
ts ist bekannt, daß man unerwünschten Pflanzenwuchs sehr wirksam auch mit solchen herbiziden Mitteln bekämpfen kann, die das Ergrünen von Pflanzenkeimlingen verhindern, so daß diese nach Verbrauch der im Samen enthaltenen Reservesuffe verhungern müssen. Ein Herbizid dieser Wirkungsweise ist -las Handelsprodukt 3-Amino-l,2,4-triazol (Amitrol). Es wurde festgestellt, daß auch Verbindung (I) auf diese Weise herbizid wirkt.
Es wurde gefunden, daß die Verbindung (I) dem Amitrol und auch anderen Mitteln, die nicht durch Verhinderung der Plattgrünbildung herbizid wirken, klar überlegen ist. Das gilt insbesondere hinsichtlich des Wirkungsgrades, der Wirkungsbreite, der Verträglichkeit durch Kulturpflanzen und der einzusetzenden Wirkstoffmengen.
Gegenstand der Erfindung sind die in den Ansprüchen gekennzeichneten Mittel.
Die wichtigsten Unkräuter und unerwünschten Gräser, die mit Verbindung (1) bzw mit den Verbindung (I) enthallenden Mitteln bekämpft werden können, gehören unter anderem den folgenden Gattungen an: Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Amaranthus, Apera, Avena, Bromus, Capsella, Carex. Centaurea, Chenopodium, Chrysanthemum, Cynodon, Cypcrus, Digitaria, Echinochloa, Galeopsis, Galinsoga, Galium. Imperata, Laminum, Matricaria, Mentha, Mercurialis. fanicum, Papaver. Paspalum, Poa, Polygonum. Portu- |aca, Scirpus, Senecio, Setaria. Sinapis. Solanum. ionchus, Sorghum. Stellaria, Urtica.
Ferner lassen sich linier anderem die folgenden Algenarten mit den Mitteln nach der Erfindung \ orteilhaft bekämpfen :Anacystis,Ankistrodesmus. Chlorella. Oscillatoria, Scenedesmus und Stichococcus.
Wenn man in Vorauflaufveifahren Mengen von etwa 1 bis 20 kg pro Hektar der Verbindung (1) in Form von Zubereitungen, die die Verbindung (1) als alleinigen Wirkstoff oder auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen enthalten -— zum Boden appliziert kann man die Keimung bzw. das Aufwachsen von Unkräutern und unerwünschten Gräsern in der Reeel verhindern. Geeignete Dosierungen werden von Kulturpflanzen, z. B. Reis, Mais, Baumwolle, Sojabohnen und Kartoffeln, gewöhnlich ohne nennenswerte Beeinträchtigung vertragen. So können z. B. in Reis-, Mais- und Getreidekulturen die besonders häufig auftretenden unerwünschten Gräser Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse; »Watergrass«), Digitaria spp, Setaria spp. und Sorghum spp. mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel erfolgreich bekämpft werden. Durch Anwendung der erfindungsgemaßen Mittel auf bzw. in den Boden werden die unei wünschten Gräser bereits vor dem Aufwachsen kontrolliert, ohne daß die eingesäten oder bereits aufgelaufenen oder ausgepflanzten Kulturen geschädigt werden.
Im Nachauflaufverfahren durch Anwendung auf die Pflanze hemmen die erfindungsgemaßen Mittel die Weiterentwicklung vieler Unkräuter, vor allem in den jungen Entwicklungsstadien. Auf diese Art können Unkräuter und unerwünschte Gräser z. B. auch in Kulturen von Zucker- und Runkelrüben, Möhren. Kohl. Raps, Erbsen, Tomaten, Tabak, Schwarzwurzeln, Salat, Gurken, Melonen, Erdnüssen, und in Dauerkulturen, z. B. Obst-, Wein-, Erdbeer- und Spargelpflanzungen, bekämpft werden.
Die Wirksamkeit der Verbindung (I) wurde bei den folgenden Versuchen festgestellt:
Versuch 1
Vorauflaufbehar.dlung eingesäter Samen von Hafer (Avena sativa) Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli). Gurke (Cucumis sativus) und Rettich (Raphanus sativus):
a) Methode
Je 10 Samen wurden in kompostgefüllte Pappbecher von 50 cm2 Oberfläche eingesät und mit 1 cm Sand abgedeckt. Am nächsten Tag wurden je 25 ml einer wäßrigen Verdünnung verschieden konzentrierter Zubereitungen der Verbindung (I) aufgegossen. Durch die hohe Wassermenge (25 ml/50 cm2 entsprechen 50 000 l/Hektar) wurde der Wirkstoff in den Boden gespült. Nach 3 Wochen wurden Wachstum und Zustand der Jungpflanzen bewertet.
b) Ergebnisse
Aus Tabelle 1 geht hervor, welche Mindestrnenge der Verbindung (I) (in kg/ha) die Keimung der Samen verhinderte bzw. das Abslerben sämtlicher Keimlinge bewirkte. Zu Vergleichszwecken enthält die Tabelle auch die bei Anwendung des bekannten Herbizids Amitrol gefundenen Werte.
Tabelle 1
WnkstofT
Verbindung (1)
Amitrol
Kilogramm-Mengen pro Heklar. die die
Keimung der Samen verhinderten bzw.
das Absterben der Keimlinge bewirken
Avena
> 3
; 10
irhloa
(.'ucuinis
4 i IO - 20 I 5 it)
Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung (1) bereits in deutlich kleineren Mengen wirksam ist als die Vergleichs verbindung.
I 965134
Versuch 2
Selektive Vertilgung von Unkräutern bzw. unerwünschten Gräsern in Kulturpflanzensaaten nach Spritzung zum Boden.
Die Tabelle macht deutlich, daß die Verbindung (I) eine größere Breitenwirkung besitzt als die Vergleichsverbindungen.
b2) Verträglichkeit für Mais, Baumwolle und Soja
a) Methode
Die Kultursaaten (Mais, Baumwolle, Soja) und die Ungras- und Unkrautsamen [Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli). Amaranth (Amaranthus spec), Vogelmire (Stellaria media)] wurden einen Tag vor der Spritzung in die Kulturgefaße eingebracht. Die Samen der Kulturpflanzen wurden 3 cm tief in Reihen, die Samen der Ungräser und Unkräuter in die obere, 1 cm starke Bodenschicht flächig eingesät. Die Wirkstöfle wurden in Form von verschieden konzentrierten wäßrigen Verdünnungen auf den Boden aufgespritzt !etwa 1000 l/ha). In Vergleichsversuchen wurden die bekannten herbiziden Wirkstoffe Trifiuralin (2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-N,N-di-n-propyl-aniiin) und Atrazin U-Chlor-A-äthylarnino-o-isopropylaminol.?O-triazin eingesetzt. Die Bewertung erfolgte 3 Wochen nach Spritzung.
b) Ergebnisse
ta,) Bekämpfung der Unkräuter und unerwünschten t iraser. Die Tabelle 2 enthält in der Spalte Λ die eingesetzten Wirkstoffe, in Spalte B die Aufwendungen (kg ha) und in den Spalten C. D und E die Erfols>.swerte bei den genannten Unkräutern und unerwünschten Gräsern. Den angegebenen Bewertungsziflern liegt ..!er folgende Schlüssel zugrunde:
Bewert im ικ/ilTer
4
5
6
7
K
9
Unkraulahlölimg! in Pm/e 100 (sehr μια)
95 (gut)
S? (befriedigend)
65 (mangelhaft)
0 (keine!
40
Tabelle 2
Λ - - ■]
B
Iv hm.
chlo.i
I) ι-:
WiikNloff IIK'II'-'C
iku hai
5
3
\inaran- Siell.in
Verbindung (I) 4
6
4
3
1
I
1
Ti ifl uralin .... 4
6
4 3
3
S
7 S
Atrazin 4 I 3
Tabelle 3
Wirkstoff Aufwand
menge
Mais Saumwolle Soja
(kg ha)
Verbindung (I) 6 gut gut gut
Trifluralin .... 6 unver gut 2Ut
träg
lich
Atrazin 4 gut unverträglich
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die Verbindung (I) eine breitere Verträglichkeit für verschiedene Kulturpflanzen besitzt als die Vergleichsverbindungen.
Versuch 3
A. Bekämpfung von Hühnerhirse
(Echinochloa crus-galli) in Kulturen
von gepflanztem Reis (Oryza sativa)
Mit Samen von Hühnerhirse bis zu 4cm Tiefe gemischte Erde wurde in Versuchsgefäße gefüllt und mit Wasser 1.5 cm hoch geflutet. Am folgenden Tage wurden Reispflanzen im 2-3-Blattstadium gepflanzt. 7 Tage danach wurden die Wirkstoff-Formulierungen in das Flutungswasser gespritzt oder gestreut. Die Bewertung bezüglich der Unkraulwirkung und der Reisverträglichkeit erfolgte 4 Wochen nach der Ausbringung der Wirkstoffe, fn Vergleichsversuchen wurde als Beispiel für die bisher "zur Unkrautbekämpfung in Reis
häufig verwendeten Halogenfettsäurederivate Natriumtrichloracetat allein und in Kombination mit dei Verbindung (I) eingesetzt. Die Ergebnisse sind in dei folgenden Tabelle 4 zusammengestellt. Den Bower lungsziffern gegenüber der Hühnerhirse liegt der be Tabelle 2 angegebene Schlüssel zugrunde; die Bewer tungsziffern bei der Reisveruiiglichkeit wurden nac
folgendem Schlüssel erhalten.
55
60 Beworlunus/ifTcr
4
5
ft
■7
I'hyUHoxische Schaden
keine
gering
mäßig
sehr stark
total
Die Brauchbarkeit eines herbiziden Mittels ist a
um so größer, je kleiner die beiden Bewertungszifft
bzw. ihre Summe ist.
Tabelle 4
Wirkstoff Aufwandmenge Formulierung und
Wirkstoflgehalt
Wirkung auf
Hühnerhirse
Reisverträg'ich-
keit
Summe der
Bewertungs-
zifern
7 9
I kg/ha) 9
Verbindung (I) 1,5 Spritzpulver, 50% 5 3 8 12
3,0 desgl. 3 3—4 6 — 7
4,5 desgl. 2 4 6
3,0 Wäßrige DisDersion, 2 3 3—4 5—7 7 — 8
25% 5—-έ
1.5 Granulat, 6% 5—ό 7 c C -
3,0 desgl. 3 3 6
4,5 desgl 2—3 3 4
Natriumtrichloracetat 3,0 Granulat, 12% 6 3
6.0 desgl. 5 4
9.0 desgl. 8
Verbindung (I) und 1,5 + 3,0 Granulat, 6% 4 3
Natriumtrichloracetai + Granulat. !2%
1,5 + 6,0 desgl. 3—4 4
3.0 + 3,0 desgl. 3—4
3,0 + 5,0 desül. 1 4 5
Die in Tabel'c 4 zusammengesielhen Ergebnisse aus der Verbindung (ij und Natnurniric. S&race.at er
!eigen, daß die Verbindung (Ϊ) zur selektiven Bekämp- halter.en Ergebnisse zeigen darüber hinaus, da..: ce fung von Hühnerhirse in Reis besser geeignet i:l als das 30 kombinierten Wirkstoffe synergistisch wirken.
fiaiogenfettsäurederiva; Natriumtnchloraceiai. Ahn- Ahnliche Resultate wie die in Tabelle 4 aufgeführter:
Kche Ergebnisse wurden auch bei Vergleichsvcrsucr.en wurden auch erzielt, wenn die err.rsdur;gsge:~i;3ep
mit dem Handelspräparat Daiapcr. (N:.'.trium-2.2-di- Mittel gleich anschließend an das Pflanzen der p.eis-
chlorprcpionat) erzielt. Die mit den Kombinationen pflanzen angewendet wurden.
B. Bekämpfung von ■·* Jhnerhirse
(Echinochloa crus-gaüi) in Saaireis-Kulturen
(Oryza sativa)
Samen von Kühnerhirse wurden 4 cm lief in die 40 Auflaufen des Reises (bei Verwendung der Gra. υ'ί.?.-
Erde eingemischt, anschließend wurde Reis ! cm tief formulieiungen). 4 Wochen nach der Ausbringung ·-.'f.-
eingesät. Nach dem Auflaufen des Reises wurde die Mittel wurde die Wirkung auf die Hühnerhirse und l ■·.
Kultur 1 cm hoch geflute! Die Applikation der zu Reis bonitiert. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Untersuchenden herbiziden Mitte! erfolgte entwedei Tabelle 5 zusammengestellt. Den Bewertungsziffer:·!
durch Spritzen unmittelbar nach der Aussaat des Reises 45 liegen die in den Tabellen ? und 4 Geschriebenen :_lc
(bei Verwendung von Spritzpulverformulierungen bzw. wertti:,gsschlüsse! zu^ ■■.'':<.(.. wäßrigen. Dispersionen) odr:·: dur·. ',■ Streuen nach dem
Tabelle 5
Wirkstoff
Verb;ndun,; .1!
Aufwaii ii menge
Formulierung uihi
Vv'iri.'.loiTiichali
,.,· , . j _ . .. .. . ι Summe der
v\ irkung ;ur ! xcisvcrlraglich- j 3evvrrl,,
ilühncr'uir'.c ; kc\{ | " '-!..-'
1.5 3.0
dcsg;
Wäßrige Cis,'-crK;>.
■.ς ·.! ·
' CrM. Hi' .V".
Natriumirichloracetül
6.0 j
Gra.;-ulat. )'J%
des.rl
des,:-.
s
2 --?
ι 4;5
! c
! 4--.e
.:. r, 7 H
Wirkstoff
Verbindung (1) und
Natrium trichloracetat
Aufwandmengc
(kgha)
1.5 + 3.0
1.5 + 6.0
3.0 + 3.0
3.0 + 6.0
Fortsetzung
Formulierung und Wirkstnffgchalt
Granulat. 6% 4 Granulat, 12%
desgl. desgl. desgl.
Wirkung auf
Hiilinerhirsc
2 — 3
1 2
Reisvcrträglichkcil
2 3 4.5
Summe der
Bewerlunps-
/ilTcrn
6- 7 3 5 5 6
Auch diese Tabelle zeigt, daß die Verbindung (I) bei selektiver Bekämpfung von Hülvierhirse in Reis gegenüber dem als Vertreter der Halogenfetlsäurederivate untersuchten Natrium-trichloracetat wesentliche Vorteile aufweist. Ähnliche Resultate wurden auch bei anderen Anwendungs- und Flutungsterminen erhalten. Ferner tritt auch hier ein Synergismus zwischen der Verbindung (1) und Natriurr-irichloraceiat zutage, der sich auch in Kombinationen mit anderen tialogenfettsäurederivaten wie Dalapon (Natrium^^-dichiorpropionat) verifizieren ließ.
Versuch 4
Prüfung auf algizide Wirkung
20 ml einer sterilisierten Nährlösung, die durch Lösen vcn 1,0 g Calciumnitrat, 0.7.5 g Magnesiumsulfat heptahydrat. 0.25 g K -iliumftihydrogenphosphat. 0.25 g Kaliumnitrat und 20 mg Eisensullat in 3 1 Wasser hergestellt wurde, wurden 111 einem Erlenmeyerkolben mit 0.2 ml acetonischer yVirkstofflösung (Verdünnungsreihe) versetzt und anschließend mit einer Aufschwemmung von etwa 10* Zellen von Chlorella pyrenoidosa in 1 ml Wasser beimpft. Anschließend wurden die Kolben 7 i age bei 22 C und Tageslicht unter Luftzutritt au) einem Π, hütteltisch mit 80 Bewegungen pro Minute geschüttelt. Anschließend wurde die Zahl der Algenzellen durch Auszählen bestimmt. In der folgenden Tabelle 6 sind die Konzentrationen der untersuchten Wirkstoffe (in ppm = Teile pro Million) angegeben, die die Algenvermehrung wirksam verhindern. Als Vergleichssubstanzen wurden Kupfersulfatpentahydrat, ferner ein handelsübliches Algizid. das als Wirkstoff einequartäreAmmoniumverbindungenthält (Dimanin* A; Hersteller: Farbenfabriken Bayer), und Triphenylzinnacctat eingesetzt.
50 Tabelle 6
Wirkstoff
Minimale Hemmkon7en-
iralion gegenüber Chlorella
Un ppm)
55
Verbindung (1)
CuSO4-5H2O
Dimanin* A
Triphenylzinnacctat
Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung (I) bereits in deutlich geringerer Konzentration wirksam ist als die untersuchten bekannten algizidcn Wirkstoffe.
Wie allgemein üblich, kann selbstverständlich auch die Verbindung (I) in Kombination mit anderen bekannten Wirkstoffen, vorzugsweise mit anderen Herbiziden, Wachstums- bzw. Morphorcgulalorcn und
60 Algiziden verwendet werden. Bevorzugte Kombinationen nach der Erfindung sind solche, die die Verbindung (I) und ein oder mehrere Halogenfettsäurederivdtc enthalten.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel können Unkräuter und unerwünschte Gräser in vielen Kulturen bekämpft werden. Als Beispiele solcher Kulturen seien genannt: Getreide wie Reis (Oryza sativa). Mais (Zea Mays). Weizen, (Triticum =ativum). Gerste (Hordeum Sativum), Hafer (Avena sativa), Roggen (Seeale cereale). Hirse (Sorghum vulgäre). Gräserkulturen: Hack- und Wurzelfrüchte wie Futter- und Zuckerrüben (Beta Yulgaris). Kartoffeln (Solatium tuberosum). Cassava (Manihot esculenta). Yams (Dioicorea spec). Süßkartoffel (Bataten; Ipomea batatas); Gemüsen wie Zwiebel (Allium cepa\ Salat (Lactuca sativa). Tomate (Lycopersicon esculentum), Sellerie (Apium graveolens), Lauch (Alliumforrum), Gurke (Cucumis sativusi. Melone (Cusumis melo). Kohl-Arten (Brassica sp.). Spargel (Asparagus officinalis). Möhren und Karotten (Daucus carota). Spinat (Spinacia oleracea), Eierpflanze (Aubergine; Solanum melongena). Konnyaku (Amorphophalus conjac); Leguminosen wie Soja (Glycine soja), Erdnuß (Arachis hypogaea). Bohnen (Phaseolus sp.) Pferdebohne (Viciafaba). Erbsen (Pisum sativum, Pisum arvcnse). Linse (Lens escuienta). K lee-Art en (Triflolium sp.). Luzerne (Medicago sativa): Ölpflanzen wie Raps (Brassica napus oleifera). Rübsen (Brassica rapa oleifera). Kokospalme (Cocos nocifera). ölpalme (Elaeis guineensis). Sonnenblume (Helianthus annuus). Lein (Linum usitatissimuml. Olive lOlea europea). Sesam (Sesamum indicum): Obstkulturen. wie Apfel (Malus sp.). Birne (Pyrus communis). Quitte (Cydonia oblonga). Kirsche (Prunus cerasi). Pfirsisch (Prunus persica). Pflaume (Prunus domesticus). Aprikose (Prunus armeniaca). Mandel (Prunus amygdalus). Erdbeere (Fragaria sp.). Johannisbeere (Ribes sp.). Stachelbeere (Ribes grossularia). Himbeere (Rubu? idaeus). Brombeere (Rubus fructicosus). HaselnuC (Corylus avellana). Walnuß (Juglans regia). Citruf (Apfelsine, Manarine. Citrone. Grape-Fruit; Citrus sp.). Ananas (Ananas comosus). Banane (Musa sp.) Avocado (Persea americana). Mango (Mangifen; indica). Dattel (Phoenix dactylifera). Feige (Ficui carica sp.). Khaki (Diospyros khaki). Weinrebe (Viii sp.); Faserpflanzen wie Baumwolle (Gossypium sp. Flachs (Liniumusitatissimum). Hanf (Cannabis sativa Jute (Corchorus capsularis. Corchorus olitorius Kapok (Ceiba pentandra) Sisal (Agave sp.): Zierpflan zen wie Rose (Rosa sp.).Nelke(Dianthus sp.). Cyclame (Cyclamen europaeum). Chrysantheme (Chrysanth« mum sp.), Gladiole (Gladiolus sp.). Tulpe (Tulipa sp und viele andere; ferner Kaffee (Coffea arabica Tee (Thea sinensis). Kakao (Theobroma cacao). ZuV kerrohr (Saccharum officinarum). Bambus (Bambus
409 520/4C
sp.i. Hopfen (Humulus lupulusi. Kautschuk 'liefernde Kulturen wie Hevea brasiiiensis. Vlanih' ' glaziovh. Taraxacum Kog^aghvs. Tabak ιΝΊ "iianj -?.>. nmie Kuhuren von Heil- und Gewürzpflanzen. I.ju'p· und Nadelhölzern *
Bevorzugt werden die Mitte! nach der FiTmdur,. :m Reisanbau eingesetzt. Sie bringen gerade .iuf diesem Anwendungsgebiet einen wesentlichen 1 'itschntt. da sie die wichtigsten, an solche Mittel i!cstcllten Anforderungen in sieh vereinen, namlieh gute Reaver raglichkcit wirksame Bekämpfung dei Hüi.nerhirse die die am häufigsten vorkommende unerwünschte Grasari in Rciskulturen lsi. und eine gute algizide bzw algislalische Wirkung, die speziell beim Reisanbai der ja in fiberfluteten Kulturen geschieht, von besonderer is Bedeutung ist
Die Verbindung ill IaBt sich zu allen Tür Pflanzenschutzmittel ivw Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Anwendungsformen verarbeiten. So können die Wirkstoffe in fester oder flüssiger l· orm unter Zusatz der üblichen I rager-. Füll- und oder Hilfsvioffe als Spritz- und oder Staubemittel. Losungen oder Emulsionen, die z. B auch als Aerosole versprüht werden können. Dispersionen oder Granulate verwendet werden. Im einzelnen werden als Zusatzstoffe ζ B verwendet: Lager- bzw. Füllstoffe wie Bolus. Kaolin. Kieselkreide (natürlich vorkomme'ides Mineral bestehend aus Kaohnit und Quarzl. Bentonit. Schiefe; mehl. Pvrophvllit. Talkum. Montmorillonit. Kreide. Dolomit. Glimmer. Kieselsäure. Aluminium- oder Cal· ciumsihcat. Kieselgur oder Wamußschalenmehl: Netzmittel, wofür ie nach Verwendungszweck aiiiomsche oder kationische oder auch nicht ionogene oberflächenaktive Mittel geeignet sind im einzelnen Seifen wie Natriumlaunnat: Alk) !sulfate oder -sulfonate wie Natnumdodecylsulfat bzw -sulfonat; sulfoniertc und sulfaiierie Äther, sulfonierte Alkylfettsäureester. sulfonierle GHkolfettsäurccster. ferner quartaic Ammoniumsalze wie Trimethjlammoniumjodid: Amine und Amide mit längerer aliphatischer Kette: Monoather von PoKglykolen mit langkettigen aliphatischen Alkoholen wie die Reaktionsprodukte von Athyicnpxid oder Polväthylenglykol mn höheren aliphatischen Alkoholen: Monoester von Poljglvkolen mit Fettsauren, z. B. ölsäure: Monoather von Poiyghkolcn mit alkylierten Phenolen: teilweise veresterte mehrwertige Alkohole wie Sorbitantrioleat; teilweise oder vollständig veresterte Polyglvkoläther von mehrwertigen Alkoholen wie der Tristearinsäureester des Polyglykoläthers von Sorbitan: HaH - und Dispergiermittel w ic so Cellulose und deren Derivate. / B Methyl-. Athvl-, Hydroxypropyl- oder Carboxymethylcellulose. Traganth. Pektine, Gummi arabicum; Lösungsmittel. /.. B kohlenwasserstoffe wie Cvclohexan. Xylol. Solvent-Naphtha (aromatische Kohlenwasserstoffgemische mit Siedepunkten zwischen 150 und 180 C). Petroleum, insbesondere Petroleumfraktionen mit Siedepunkten zwischen 80 und 2OO'C. Tetrahydronaphthalin. Dekahydronaphl haiin; aliphatische Alkohole wie Methanol. Äthanol, hopropanol, lsobutanol. n-Butanol oder Hexanol: Glykoläther wie MethylglykoLÄthylglykol; Ketone wie. Aceton Methyläthylketon, Diä thylketon. Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, Methylcyclohexanon, Dioxan; Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid; Acetonitril; haftfördernde und verdunstungsverzögeriide Mittel wie Paraffinöle, Glycerin.
Auch Gemische der genannten Lösungsmittel können \ei wendet werden Fmulsion:»konzonir.-.;e k Minen al- solche in den Handel gebracht werden, w- Gebrauch v.erden die 1'mulsioiiskon/entrate in üblicher Weisem;! Wasser verdünnt, lalisman Mitte! verwende'., die ai* WirkstoffkomponcnU'n eine oder meldete .ti Wasser lösli».!·,^ Substanzen enthalten, kann man selbstver-'.andlicTi als Lniulsions- b. \^. N'erdünnungsmiltel zur Her>tel!im;: des Konzentrats ebenfalls V\ asser verwenden.
Der Gesamtwir'NsiiiiTeehalt in diesen Zubcreitunger liegt im allgemeinen /wisehen 1 und ^5°o. vorzugsweise /wischen 20und W'\.. In Kombinatictnspräparaten liegt der Anteil der Verfahrensprodukte im Gesamtwirkstoffanteil normalerweise zwischen 0.5 und 90°o. vorzugsweise zwischen 10 und 60%.
Die anzuwendende Menge beträgt - in Abhängigkeit von der erwünschten Wirkung, den klimatischen Bedingungen und der Art und Beschaffenheit der zu behandelnden Pflanzen zwischen 0.5 und HX) kg ha, vorzugsweise zwischen I und 20 kg ha.
Die Anwendung kann erfolgen durch Bodenbehandlung im Vorsaat- oder \ orauflaufverfahren oder durch Pflanzenbehandlung im Nachauflaufverfahren, unc zwar durch Sprühen. Spritzen. Gießen. Streuen. Stau bcn. ferner auchdurch Einreiben. Pudern. Injizieren. In filtrieren oder Einquellen von Pflanzen oder Pflanzen teilen, wie Knollen. / wiche 1 oder Samen sowie durcl Einarbeiten in das Kultursubstrat.
Formulierun gsbeispiele
Beispiel 1
Spritzpulver
Verbindung (Il 15"..
Na-Dialkylnap'nthalinsulfonat 1"«
Kieselsäure 12%
SuSfitablaugenpulver 15%
Bolus " 47",,
Beispiel 2
Spritzpulver
Verbindung (I) 10%
2.4-Dichlorpheno\\ essigsäure-
2-äthylhexyl-ester 30" t>
ölsäure-N-methyltaurid 8%
Kieselsäure 52" 0
Beispiel 3 Spritzpulver
Verbindung Ol 15%
Natrium-trichloracelat 30%
Natrium-alkylbenzolsulfonat 1%
Sulfitablaugenpulver 3%
gefälltes Aluminiumsilicat 10"«
Kieselkreide (natürliches Gemisch
aus feinem Quarz und Kaolin) 41 %
Beispiel 4 Spritzpulver
Verbindung (I) 40%
Natrium-dialkylnaphthalinsulfonat 0,5%
Sulfitablaugenpulver 12%
gefälltes Calciumsilicat 25%
Kaolin 22,5%
Beispiel 5 Spritzpulver
Verbindung (I) 50"·
Natrium-alkylsulfat I"
Nonylphenolpolyglykoläther 5"
gefälltes Calciumsilicat 10"
Bolus 34"
Beispiel 6 Dispersion
Verbindung (I) 25%
Carboxymethylcellulose 1 %
Alkylphenolpolyglykoläiher 2%
Bentonit 1 %
Wasser 71%
Beispiel 7 Stäubemittel
Verbindung (I) 20%
Calciumsilicat 10%
Colophonium 2%
Bolus 68%
Beispiel 8 Granulat
Verbindung (I) 6" ο
Sulfitablaugenpulver 2%
ίο
Natrium-dialkylnaphthalinsiilfonat 1 % Quarzsand iKorngröße 0,8 bis
1.5 mm) 91%
Beispiel 9
Granulat
Verbindung (I) 12%
Bentonit 81%
Nalrium-alkylbenzolsulfonat 2%
Sulfitabiaugenpulver 5%
Beispiel 10
Granulat
Verbindung (I) 6%
Natrium-trichloracetat 12%
gefälltes Calciumsilicat 77%
Natrium-alkylsulfat 2%
Sulfitablaugenpulver 3%
Beispiel 11
Granulat
Verbindung (!) 10%
Natrium-2,2-dichlorpropionat 20%
Kieselsäure 10%
Natrium-carboxymcthylcellulose... . 3%
Gips (CaCO4 · 1/2 H:O) 57%
30

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an S-Cyan-^phenyl-S-dimethylaminomethylen-5H-furanon-{2).
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein Halogenfettsäurederivat, insbesondere Natriumtrichloracetat oder Natrium-2,2-dichlorpropion3t, enthält.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0199658B1 (de) * 1985-04-26 1988-09-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Cyclohexanderivate mit pflanzenwuchsregulierender Wirkung und ihre Anwendung
AT393934B (de) * 1987-01-07 1992-01-10 Shell Int Research Fungizide zusammensetzung
JP2647717B2 (ja) * 1989-06-06 1997-08-27 宇部興産株式会社 α―(ω―シアノアルカノイル)―γ―ブチロラクトンおよびその製法
US5189035A (en) * 1991-04-16 1993-02-23 Shell Research Limited Fungicidal furanone derivatives
US7491738B2 (en) 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
EP1869978A1 (de) * 2006-06-21 2007-12-26 Bayer CropScience AG Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3004041A (en) * 1959-09-28 1961-10-10 Dow Chemical Co 3-allyloxy-2-methyl-4h-pyran-4-one
US3193562A (en) * 1962-10-11 1965-07-06 Monsanto Co Synthesis of halopyruvic acids and intermediates therefor
US3239538A (en) * 1962-10-11 1966-03-08 Monsanto Co 2, 2-dichloro-3(2h)-furanones and the preparation of aryl-pyruvic acid therefrom

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