CH627344A5

CH627344A5 - Herbizid.

Info

Publication number: CH627344A5
Application number: CH1041177A
Authority: CH
Inventors: Chem Karl-Heinz Koenig; Chem Ulrich Schirmer; Bruno Wuerzer; Kurt Fett
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1976-08-28
Filing date: 1977-08-25
Publication date: 1982-01-15
Also published as: FR2362827A1; SU698512A3; CS192490B2; FR2362827B1; CA1097675A; IL52561A0; DD131069A5; GB1581782A; US4131751A; FI772302A; AU511881B2; DK148356B; FI62059B; JPS5328144A; ATA621377A; AU2809977A; DK148356C; HU175880B; NO772963L; SE7709523L

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid, das neue, wertvolle Diurethane mit ausgezeichneter herbizider Wirkung enthält.

Es ist bekannt, 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid zur selektiven Bekämpfung unerwünschter breitblättriger Unkräuter zu verwenden (DE-PS 1 542 836).

Eine für die landwirtschaftliche Praxis bedeutende Verbindung ist ferner Äthyl-N-(3-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (DE-OS 1 567 151). Der einzige Anwendungsbereich dieses Wirkstoffs sind Rüben (Beta-Rüben).

Es sind Diurethane mit herbizider Wirkung bekannt, welche einen durch ein Fluoratom oder zwei Chloratome substituierten Phenylrest enthalten, z.B. das Äthyl-N-(3-N'-(4'-fluorphenyl-carbamoyloxy)-phenyl-carbamat

(DE-OS 1 567 151, DE-AS 1 568 138).

Es wurde gefunden, dass 3-(N'-halogenfluor-phenyl-car-bamoyloxyphenyl)-carbamate der Formel I

NHCOOR

Y

in der R einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl) und X/Y wahlweise die Kombination Fluor/Fluor, Fluor/Chlor und Chlor/Fluor bedeuten, bei sehr guter Wirkung gegen zahlreiche wichtige unerwünschte Pflanzen gleichzeitig eine gute Verträglichkeit bei Kulturpflanzen, beispielsweise Soja (Glycine max.) zeigen. Auch andere Kulturpflanzen wie Erdnüsse, Beta-Rüben und gewisse Gemüsearten zeigen eine sehr gute sowie Reis eine noch akzeptable Verträglichkeit gegenüber den neuen Wirkstoffen, so dass diese Verbindungen als selektive Herbizide eine breite Nutzanwendung allein oder in Kombination mit anderen herbiziden Substanzen ermöglichen.

Die neuen Verbindungen können beispielsweise nach folgenden Verfahren hergestellt werden:

a) Durch Umsetzung von N-(3-Hydroxyphenyl)-urethanen (die ihrerseits nach bekannten Methoden aus m-Aminophenol (DE-OS 1 643 763) oder 3-HydroxyphenyIisocyanat (GB-PS 1 153 261) hergestellt werden) mit Halogenfluorphenylisocy-anaten in Gegenwart eines für Isocyanatreaktionen gebräuchlichen Katalysators, z.B. tert. Amine (Triäthylamin, 1,4-Diaza-bicyclo(2,2,2)-octan), stickstoffhaltige Heterocyclen (Pyridin, 1,2-Dimethylimidazol) oder organische Zinnverbindungen (Dibutylzinndiacetat, Dimethylzinndichlorid) gegebenenfalls in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe (Ligroin, Benzin, Toluol, Pen-tan, Cyclohexan), Halogenkohlenwasserstoffe (Methylenchlorid, Dichloräthan, Chlorbenzol), Nitrokohlenwasserstoffe (Ni-trobenzol, Nitromethan), Nitrile (Acetonitril, Butyronitril, Benzonitril), Äther (Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan), Ester (Essigsäureäthylester, Propionsäuremethylester), Ketone (Aceton, Methyläthylketon) oder Amide (Dimethylformamid, Formamid) (DE-OS 1 568 138) bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150 °C, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 100 °C.

b) Durch Umsetzung von N-(3-Hydroxyphenyl)-urethanen oder deren Alkalisalzen mit Halogenfluorphenylcarbamidsäu-rechloriden (hergestellt durch Addition von Chlorwasserstoff an die entsprechenden Isocyanate entsprechend Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie, Band VIII, Seite 130, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. Auflage, 1952) gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders, z.B. Alkalihydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate, Erdalkalioxide, -hydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate oder tertiäre organische Basen (z.B. Triäthylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin in einem Lösungsmittel, z.B. Wasser, Alkohole (Methanol, Äthanol, Isopropa-nol) oder wie unter a) aufgeführt (DE-OS 1 568 138,

1 568 621).

c) Durch Umsetzung von m-Nitrophenol mit Halogen-fluorphenylisocyanaten (dem Verfahren a) entsprechend) oder mit Halogenfluorphenylcarbamidsäurechloriden (dem Verfahren b) entsprechend), nachfolgender Reduktion der Nitro-gruppe nach bekannten Methoden, z.B. der durch ein Edelmetall, wie Platin, Palladium oder Raneynickel katalysierten Hydrierung in einem Lösungsmittel wie unter b) angegeben, mit Ausnahme von Nitro-und gewissen Halogenkohlenwasserstoffen, und anschliessender Reaktion mit Chlorkohlensäureestern in Anwesenheit einer anorganischen oder organischen Base in einem Lösungsmittel (wie schon unter b) erläutert) (DE-OS

1 568 621).

d) Durch Umsetzung von N-(3-Hydroxyphenyl)-urethanen mit Phosgen zweckmässigerweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel (wie unter a) aufgeführt) gegebenenfalls unter Zusatz von Säurebindern (wie unter b) aufgeführt) zum entsprechenden Chlorkohlensäureester, der dann mit einem Halogenfluoranilin analog zu Verfahren b) zum gewünschten Endprodukt umgesetzt wird (DE-OS 1 593 523). Das Verfahren a) wird bevorzugt.

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Diurethane erläutern:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

627 344

Beispiel 1

Äthyl-N-(3-(N'-3,4-dilfuorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (Nr. 1)

18,1 g (0,1 Mol) Äthyl-N-(3-hydroxyphenyl)-carbamat werden zusammen mit 0,5 g Triäthylamin in 150 ml trockenem Toluol auf 70-80 °C erhitzt. Man tropft langsam 15,5 g (0,1 Mol) 3,4-Difluorphenylisocyanat zu und rührt 3 Stunden bei 100 °C. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und aus Essig-ester/Petroläther umkristallisiert. Ausbeute: 22,0 g entsprechend 66%; Fp. 127-130 °C.

Beispiel 2

Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-

phenyl)-carbamat (Nr. 9)

8,6 Gewichtsteile 3-Chlor-4-fluorphenylisocyanat werden zu einer Lösung aus 8,4 Teilen N-(3'-Hydroxyphenyl)-methyl-carbamat in 100 Teilen Tetrahydrofuran und einem Tropfen Dibutylzinndiacetat gegeben.

Nach zwanzigstündigem Stehen wird eingeengt, der Rückstand mit 80 Teilen Toluol versetzt und abgesaugt. Nach dem Trocknen erhält man 16,2 Gewichtsteile weisser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 175-177 °C.

Die folgenden neuen Diurethane lassen sich analog herstellen:

2. Äthyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Fp. 133-134 °C

3. Äthyl-N-(3-(N'-3-fluor-4-chlorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Fp. 155-158 °C

8. Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Fp. 161-163 °C

9. Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Fp. 175-177 °C

10. Methyl-N-(3-(N'-3-fluor-4-chlorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Fp. 170-173 °C.

Herstellung der Ausgangsprodukte Vorschrift A 3-Chlor-4-fluorphenylisocyanat Einer Lösung von 250 Gewichtsteilen Phosgen in 1000 Gewichtsteilen Toluol wird unter Rühren bei -10 bis 0 °C eine Lösung von 156 Gewichtsteilen 3-Chlor-4-fluoranilin (J.

Chem. Soc. 1928, 423) zudosiert. Anschliessend wird die Reaktionsmischung langsam und bis zum Klarwerden auf 110 °C (Innentemperatur) erwärmt.

Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Rohisocyanat wird durch Vakuumdestillation gereinigt: Kp.33mm 108-112 °C. Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

'/öV

NCO

/

Cl

Auf analogem Wege wird durch Phosgenieren von 3-Fluor-4-chlor-anilin (J. Chem. Soc. 1928, 423) ein festes Rohisocyanat erhalten. Es wird durch Kristallisation gereinigt: Fp. 39-42 °C.

Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

Vorschrift B 3,4-Difluorphenylisocyanat Einer Lösung von 180 Gewichtsteilen Phosgen in 1100 Gewichtsteilen Chlornaphthalin wird unter Rühren bei -10 bis 5 0 °C 120 g 3,4-Difluoranilin (J. Am. chem. Soc. 73, 5884—5 (1951) zudosiert. Danach wird die Reaktionsmischung unter Einleiten von weiterem Phosgen langsam bis auf 150 °C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur nachphosgeniert. Zur Aufarbeitung wird überschüssiges Phosgen mit Stickstoff io ausgespült und das Isocyanat aus der Lösung abdestilliert. KP30 mm 79-85 °C.

Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

F-/0>NCO

F

Versuche zur herbiziden Wirkung neuer Diurethane (Bis-20 carbamate)

In den folgenden Versuchen wird die Besonderheit der neuen Wirkstoffe im Vergleich zu chemisch ähnlichen, bekannten Verbindungen demonstriert. Als Vergleichsmittel wurden herbizide Diurethane herangezogen (Verbindungen 25 Nr. 4, 5, 7, 10, 11, 12, 13) sowie das nächstliegende kommerzielle Standardprodukt aus dieser Verbindungsklasse (Nr. 6). Die Verbindungen 11,12,13,14 haben folgende Formeln:

0

ti

30

-NH-C-0-(O

35

Cl

'Cl bekannt

(DE-OS 1 567 151)

0 !!

NH-C-OCH-

0

it

40

,-NH-C-0-(O

0

NH-C-OCH

45

Cl bekannt

(DE-OS 1 567 151)

3

o tî

O

-NH-C-0-(O

0

tt

NH-C-OCH

3

55 bekannt (belg. Patent 700 942)

(DE-AS 1 568 138)

0

it

-NH-C-0-( O

\ V. j

NH-C-OCH^

bekannt

(DE-OS 1 567 151)

627 344

4

Die Versuchsserien wurden im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt.

I. Gewächshausversuche Paraffinierte Pappbecher von 200 cm3 Inhalt wurden mit lehmigem Sand mit 1,5% Humus gefüllt. Hierein erfolgte nach Arten getrennt die Einsaat der Testpflanzen (Tab. 1). Da es sich durchweg um Nachauflaufbehandlungen (Blattbehandlungen) handelte, zog man die Pflanzen bis zu den erwünschten Grössen und Wachstumsstadien heran. In der Regel wurden diese behandelt, wenn sie zwischen einem und fünf, in wenigen Fällen mehr, echte Blätter ausgebildet hatten. Das Aufbringen der Mittel erfolgte in Wasser als Verteilermedium mit Hilfe fein zerstäubender Düsen. Den Temperaturansprüchen der Testpflanzen entsprechend stellte man die Versuche im kühleren (15-26 °C) oder wärmeren (25-40 °C) Teil der Gewächshausanlagen auf. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen regelmässig gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Die beigefügten Tabellen enthalten die Prüfsubstanzen und die jeweiligen Dosierungen in kg/ha Aktivsubstanz. Die Bewertung erfolgte nach der Skala von 0 bis 100. Dabei bedeuten 0 = keine Schädigung, 100 = völlige Zerstörung der Pflanzen.

II. Freilandversuche Hierbei wurden die Substanzen auf Freilandparzellen ausgebracht. Als Spritze diente eine auf einen landwirtschaftlichen Geräteträger montierte motorgetriebene Parzellenspritze. Wasser war das Verteilermedium für die darin emulgierten Wirkstoffe. Die Spritzungen erfolgten nach dem Auflaufen der Pflanzen (post-emergence) zu verschiedenen Wachstumsstadien. Die Kulturpflanzen (Tab. 7, 8) waren in Reihen gesät. Die Unkräuter kamen an den einzelnen Standorten grösstenteils natürlich vor. Zusätzlich wurden noch Unkrautsamen breit-würfig ausgesät, um den Bestand anzureichern. Der Boden in den einzelnen Versuchen war lehmiger Sand mit pH 5-6 und 1—2% Humus. Alle Versuche liefen über mehrere Wochen. Während dieser Zeit wurde die Wirkung der Prüfsubstanzen auf die Kultur- und unerwünschten Pflanzen anhand der Skala 0 bis 100 festgehalten.

Ergebnis

Die beigefügten Tabellen 2-8 zeigen folgende Resultate: Das Vergleichsmittel

Äthyl-N-(3-N'-3,4-dichlorphenyl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

(Wirkstoff Nr. 7) fiel allgemein ab wegen seiner mittelmässi-gen bis schwachen herbiziden Leistung. Sowohl die neue Verbindung Nr. 1 wie auch der neue Wirkstoff Nr. 2 bleiben eindeutig überlegen (Tab. 3,7).

Dieselbe Unterlegenheit trifft für die zum Vergleich herangezogene monofluorsubstituierte Verbindung Nr. 4 zu (Tab. 2, 7).

Die hier ebenfalls zur Diskussion gestellte Vergleichssubstanz Nr. 5 war zwar aktiver als die beiden oben erwähnten Vergleichsmittel und umfasste das Unkrautartenspektrum der neuen Verbindungen.

s Die Aktivität pro Einheit Aktivsubstanz blieb jedoch unter derjenigen der neuen Verbindung Nr. 1. Diese Schwäche wurde besonders offenkundig bei z. B. im mitteleuropäischen Rübenbau wichtigen Unkräutern wie Stellaria media, Sinapis-und Raphanus-Arten sowie Veronica-Arten. Für wärmere io Gebiete wertvoll ist die Überlegenheit der neuen Verbindung bei unerwünschten Arten wie Desmodium, Euphorbia und Solanum, auf welche bereits einleitend hingewiesen wurde.

Angesichts der Wirkungsschwächen der wegen ihrer Substitution den neuen Verbindungen am nächsten kommenden 15 Vergleichsmittel war deren mehr oder weniger ausgeprägte Verträglichkeit für Kulturpflanzen gegenstandslos (Tab. 4, 5, 6).

Von Interesse blieb daher noch der Vergleich mit dem un-substituierten Wirkstoff Nr. 6. Dieser zeigte durchgehend eine 20 den neuen Verbindungen entsprechende gute herbizide Wirkung. Gewisse Schwächen bei einigen Arten wurden durch die Überlegenheit bei Datura stramonium im Durchschnitt ausgeglichen (Tab. 2, 7).

Die Gewächshausversuche mit verschiedenen Sojasorten 25 ergaben jedoch, dass die neue Verbindung Nr. 1 wesentlich weniger Blattschäden hervorrief als das Vergleichsmittel Nr. 6 (Tab. 4, 5). Eine gewisse Sortenempfindlichkeit existiert auch bei bedeutsamen Sojaherbiziden. Als Beispiel wurde hier 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid geprüft 30 (Tab. 5). Demgegenüber war die neue Verbindung Nr. 1 in diesen Gewächshausversuchen noch vertretbar, während die Phytotoxizität des Vergleichsmittels Nr. 6 erheblich stärker war als diejenige von Wirkstoff Nr. 1.

Was die Verträglichkeit der Mittel für Kulturpflanzen be-35 trifft, so erwies sich auch Wirkstoff Nr. 2 gegenüber Zuckerrüben und Reis toleranter als das Vergleichsmittel Nr. 6 (Tab.

6).

Gerade auf die Phytotoxizität von Vergleichsmittel Nr. 6 wurde eingangs schon hingewiesen. Eine solche kam auch hier 40 deutlich zum Vorschein. Dagegen zeigten die mit der neuen Verbindung Nr. 1 behandelten Rüben kaum irgendwelche Einwirkungen des Herbizids (Tab. 6, 7, 8), ein Zeichen für dessen überlegene Selektivität in dieser Kultur.

Zu den Tabellen 9 und 10 ist zu sagen, dass die geprüften 45 Verbindungen insgesamt eine herbizide Wirkung zeigen. Betrachtet man jedoch die Ergebnisse in diesen Tabellen genauer, so fällt auf, dass die neuen Verbindungen den bekannten Verbindungen bei einer Reihe von Einzelvergleichen überlegen sind entweder wegen besserer herbizider Wirkung oder so aufgrund günstigerer Pflanzenverträglichkeit. Diese Befunde sind unerwartet und überraschend. Sie stellen eine Besonderheit der neuen Verbindungen dar.

Tabelle 1 Liste der Pflanzennamen

Botanischer Name Abkürzung Deutscher Name Englische Bezeichnung in Tabellen

Amaranthus retroflexus Amar. retr. zurückgekrümmter pigweed

Fuchsschwanz

Anthemis spp. Anth. Hundskamillearten chamomile

Arachis hypogaea Arach. hyp. Erdnuss peanut

Beta vulgaris spp. alt. Beta vulg. Zuckerrübe sugarbeets

Brassica napus — Raps rape

5

627 344

Tabelle 1 (Fortsetzung) Liste der Pflanzennamen

Botanischer Name

Abkürzung in Tabellen

Deutscher Name

Englische Bezeichnung

Chenopodium album

Chenop. album weisser Gänsefuss lamsquarters

Chrysanthemum segetum

Saatwucherblume corn marigold

Datura stramonium

Datura str.

gemeiner Stechapfel

Jimsonweed

Desmodium tortuosum

Desm. tort.

Florida beggarweed

Euphorbia geniculata

Euph. gen.

südamerik. Wolfsmilchart

Southamerican member of

the spurge family

Galinsoga spp.

Galin. spp.

Franzosenkrautarten

-

Glycine max

-

Soja soybeans

Gossypium hirsutum

Gossyp. hirs.

Baumwolle cotton

Helianthus annuus

Sonnenblume sunflowers

Ipomoea spp.

Prunkwinde morningglory (annual)

Lamium amplexicaule

stengelumfassende henbit

Taubnessel

Matricaria chamomiila

Matric. cham.

echte Kamille wild chamomile

Matricaria spp.

Matr.

Kamillearten chamomile

Medicago sativa

Medie, sat.

Luzerne alfalfa

Mercurialis annua

Mercur. annua einjähriges Bingelkraut annual mercury

Oryza sativa

Oryza sat.

Reis rice

Phaseolus vulgaris

Phaseol. vulg.

Buschbohnen snapbeans

Polygonum aviculare

Vogelknöterich prostrate knotweed

Polygonum convolvulus

Polyg. conv.

Windenknöterich wild buckwheat

Raphanus raphanistrum

Raph.

Hederich wild radish

Sesbania exaltata

Sesb. exalt.

Turibaum hemp sesbania

(coffeeweed)

Setaria viridis

Set. virid.

grüne Borstenhirse green foxtail

Sinapis alba

weisser Senf white mustard

Sinapis arvensis

Sinap.

Ackersenf wild mustard

Solanum nigrum

Solan, nigrum schwarzer Nachtschatten black nightshade

Sorghum bicolor

Sorgh. bic.

Mohrenhirse wild cane

Spergula arvensis

Sper. arv.

Ackerspark corn spurry

Stellaria media

Stell, med.

Vogelsternmiere chickweed

Veronica spp.

Veron. spp.

Ehrenpreisarten speedwell

Xanthium pennsylvanicum

Xanth. penns.

Spitzklette common cocklebur

Thlaspi arvense

Ackerhellerkraut field pennyeress

Triticum aestivum

Weizen wheat

Tabelle 2

Herbizide Wirkung von Äthyl-N-(3-N'-(3',4'-difluor-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Grundkörper des Moleküls vO-ü 0

x N-C-0-C2H5

Substitutionen Aufwand- Unerwünschte Pflanzen und % Schädigung menge

X

Y

Wirkstoff kg/ha

Amar.

Datura

Desm.

Euph.

Matric.

Mercur.

Sesb.

Solan.

Veron.

Set.

Nr.

a.S.

retr.

str.

tort.

gen.

cham.

annua exalt.

nigrum spp.

virid.

F

1

0,5

97

_

87

48

95

50

90

70

65

1,0

97

50

97

70

95

60

63

95

90

75

F

H

4

0,5

17

—

20

35

70

25

32

0

40

bekannt

1,0

30

50

20

45

75

82

50

35

10

40

H

F

5

0,5

83

—

67

10

70

82

25

—

25

50

bekannt

1,0

95

100

97

40

90

82

40

75

78

60

H

6

0,5

97

78

65

95

72

58

90

68

bekannt

1,0

97

1 (Hi

97

65

100

72

60

95

90

0 = keine Wirkung 100 = totale Schädigung

627 344

Tabelle 3

Weiterer Vergleich eines chemisch ähnlichen Diurethans mit Äthyl-N-(3-N'-(3',4'-difluor-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Grundkörper des Moleküls

, H 0 , v

H 0

•n-c-o-c2h5

Substitutionen

X

Wirkstoff Nr.

Aufwandmenge kg/ha a.S.

Unerwünschte Pflanzen und % Schädigung

Amar, retro.

Desmod. tort.

Euphorb. genie.

Sesb. exalt.

Setaria virid.

Xanth. penns.

F

1

0,5

95

85

70

60

65

1,0

95

100

78

75

SO

Cl

7

0,5

48

30

0

50

32

—

bekannt

1,0

68

35

0

65

58

90

0 = keine Wirkung 100 = totale Schädigung

Tabelle 4

Verträglichkeit einiger Sojasorten gegenüber herbiziden Diurethanen im Gewächshaus bei Blattbehandlung

Wirkstoff Aufwand- Sojasorten und % Schädigung

Nr. menge kg/ha SRF 450 Tracy Lee 68 Forrest Bragg Dare Sorten-

a.S. durchschnitt

1

0,5

0

1,0

0

4,0

0

10

40

20

25

18

4

0,5

0

1,0

0

4,0

0

10

20

5

0,5

0

0.

0

1,0

0

4,0

0

10

20

25

12

6

0,5

10

0

10

20

10

1,0

10

0

20

10

20

12

4,0

10

30

20

25

30

21

0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen zerstört

Tabelle 5

Verträglichkeit einiger Sojasorten in zwei Wachstumsstadien gegenüber herbiziden Diurethanen im Gewächshaus bei Blattbehandlung

Wirkstoff Aufwand- Sojasorten und % Schädigung bei Stadium I und II*

Nr. menge kg/ha SRF 450 Dare Bragg Forrest Lee 68 Tracy Hurrelbrink a.S. I II I II I II I II I II I II I II

1

1,0

-

8

5

—

10

0

—

0

—

10

—

— —

2,0

-

8

5

—

10

0

5

0

10

0

2

4,0

5

8

5

10

0

5

8

10

0

_ _

7

1,0

-

5

—

15

0

—

0

—

10

—

— _

2,0

—

5

10

—

15

0

15

2

0

10

0

4,0

8

5

10

5

15

0

15

2

0

2

10

— —

6

1,0

-

2

15

—

15

0

—

5

—

15

—

— —

2,0

—

2

15

—

15

5

70

25

10

20

15

0

- 10

4,0

30

2

40

10

30

5

70

25

20

25

20

0

—

3-Isopropyl-

1,0

-

0

10

-

15

5

—

0

—

5

—

-

2,1,3-benzo-

2,0

—

0

10

-

15

5

0

5

0

- 85

thiadiazinon-

4,0

2

0

10

20

15

5

0

5

0

— " —

(4)-2,2-dioxid (bekannt)

0 = keine Schädigung *> I = Ungeteiltes bis erstes dreigeteiltes Blatt

100 = Vernichtung der Pflanzen II = 1 '/2 bis 2 dreigeteilte Blätter

7

627 344

Tabelle 6

Verträglichkeit einiger herbizider Diurethane für verschiedene Kulturen bei Blattbehandlung im Gewächshaus

Wirkstoff

Aufwand

Kulturpflanzen und %

Schädigung

Nr.

menge

kg/ha

Arach.

Beta

Gossyp.

Oryza

Phaseol.

Sorgh.

a.S.

hyp.

vulg.

hirs.

sat.

vulg.

bic.

1

0,5

0

7

12

—

2,0

0

2

10

16

0

4,0

0

12

20

22

0

5

0,5

0

6

0

7

-

2,0

0

10

3

10

0

4,0

—

30

10

13

0

7

0,5

0

15

—

18

-

2,0

0

25

62

20

-

0

4,0

—

33

58

20

-

0

2

0,5

0

—

0

-

2,0

0

40

8

-

0

4,0

—

2

40

15

-

0

6

0,5

0

2

23

12

-

2,0

0

18

30

16

0

4,0

0

19

50

27

0

20

0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen zerstört

Tabelle 7

Herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit von Diurethanen bei Nachauflaufanwendung im Freiland

Wirkstoff Nr.

Aufwandmenge

Testpflanzen und % Schädigung

kg/ha

Beta

Amar.

Anth./

Brassica

Chenop.

Galins.

Medie.

Polyg.

Sinap./

Sper.

Stell

a.S.

vulg.

retr.

Matr.

napus*

album spp.

sat.*

conv.

Raph.

arv.

med.

1

0,5

0

98

67

88

87

99

85

68

87

75

82

1,0

1

99

77

99

93

100

78

81

97

92

98

4

0,5

0

5

2

46

42

85

45

0

20

75

1,0

0

6

11

63

57

92

45

3

35

52

85

5

0,5

0

95

55

89

83

95

60

55

58

80

60

1,0

1

100

81

97

94

98

73

90

88

97

86

6

0,5

1

91

54

76

82

80

55

97

67

83

40

1,0

8

98

73

95

83

74

98

84

99

88

7

0,5

5

66

37

14

18

—

-

—

1,0

-

78

61

46

32

—

-

—

2

0,5

4

87

71

74

62

—

-

1,0

-

93

87

99

76

-

0 = keine Schädigung 100 = Absterben der Pflanzen

: in Rübenfeldern als unerwünschte Pflanzen

Tabelle 8

Verträglichkeit herbizider Diurethane für Zuckerrüben bei Nachauflaufbehandlung im Freiland

Wirkstoff Aufwandmenge Testpflanze und % Schädigung

Nr. kg/ha a.S. Beta vulgaris spp. alt.

1 2,0 4

4,0 13

5 2,0 10 4,0 26

6 2,0 24 4,0 44

0 = keine Schädigung 100 = Totalschaden

627 344

8

Tabelle 9

Nachauflaufbehandlung im Gewächshaus

Testpflanzen Wirkstoff und Schädigung in %

8 9 11

bekannt kg/ha 1,0 2,0 1,0 2,0 1,0 2,0

Arachis hypogaea

0

5

0

5

Beta vulgaris

0

Glycine max

0

10

Gossypium hirsutum

3

15

-

35

40

Euphorbia geniculata

-

90

20

60

Datura stramonium

90

—

70

90

Ipomoea spp.

60

70

58

75

45

Mercurialis annua

100

75

95

0

Sesbania exaltata

57

70

90

45

Setaria viridis

78

95

—

40

Sinapis alba

60

82

80

87

45

Solanum nigrum

82

95

-

60

Thlaspi arvense

—

95

40

8

13

bekannt

1,0

2,0

1,0

2,0

Arachis hypogaea

0

5

0

5

Glycine max

0

Helianthus annuus

0

60

Triticum aestivum

7

30

Chrysanthemum segetum

95

-

0

—

Datura stramonium

90

70

90

Mercurialis annua

100

0

50

Solanum nigrum

82

95

22

36

9

13

bekannt

1,0

2,0

1,0

2,0

Arachis hypogaea

0

5

Beta vulgaris

0

5

Glycine max

0

Lamium amplexicaule

80

100

70

95

Mercurialis annua

75

95

0

50

Thlaspi arvense

95

8

14

bekannt

1,0

2,0

1,0

2,0

Arachis hypogaea

0

5

0

Beta vulgaris

0

Glycine max

0

Datura stramonium

90

0

10

Ipomoea spp.

68

70

10

40

Mercurialis annua

100

0

Sesbania exaltata

57

75

10

20

Setaria viridis

78

95

20

35

Solanum nigrum

82

95

0

10

9 12

bekannt 1,0 • 1,0

Arachis hypogaea 0 0

Beta vulgaris 0 5

Glycine max 0 10

Chrysanthemum segetum 95 20

Euphorbia geniculata 90 50

y

12

bekannt

1,0

Lamium amplexicaule

80

100

Mercurialis annua

75

30

Sesbania exaltata

70

80

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Tabelle 10 Nachauflaufbehandlung im Freiland

Testpflanzen

Wirkstoff und Schädigung in %

8

11 bekannt kg/ha

1,0

Beta vulgaris

10

0

Anthemis/Matricaria

75

30

Brassica napus (als

100

50

unerwünschte Pflanze)

Chenopodium album

78

50

Polygonum convolvulus

70 (0,75 kg/ha)

50 (0,75 kg/ha)

Raphanus

92

45

raphanistrum/

Sinapis arvensis

9

11 bekannt

1,0

Anthemis/Matricaria

67

30

Brassica napus

96

50

Chenopodium album

90

50

Galinsoga parviflora

100

Lamium amplexicaule

95

60

9

12 bekannt

1,0

Amaranthus retroflexus

90

65

Chenopodium album

90

Galinsoga parviiflora

100

Polygonum aviculare

80

20

Raphanus

100

raphanistrum/

Sinapis arvensis

Thlaspi arvense

90

8

13 bekannt

1,0

Beta vulgaris

10

12

Glycine max

2

0

Brassica napus (als

100

89

unerwünschte Pflanze)

Raphanus

92

79

raphanistrum/

Sinapis arvense

9

13 bekannt

0,5

1,0

0,5 1,0

Glycine max

0

0 0

Amaranthus retroflexus

80

90

76 91

Brassica napus (als

94

96

67 89

unerwünschte Pflanze)

Chenopodium album

82

90

74 88

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9

627 344

y

13

bekannt

0,5

1.0

0,5

1,0

Raphanus raphanistrum/

95

100

52

79

Sinapis arvensis

Thlaspi arvense

50

90

0

50

8

14

bekannt

1,0

Anthemis/Matricaria 75 30

Raphanus raphanistrum 92 70

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung 's

Die erfindungsgemässen Herbizide können im Nachauf-laufverfahren direkt auf die Blätter von Kulturpflanzen ge-

Botanischer Name

Allium cepa

Ananas comosus

Asparagus officinalis

Avena sativa

Beta vulgaris spp. rapa

Beta vulgaris spp. esculenta

Brassica napus var. napus

Brassica napus var. napobrassica

Brassica napus var. rapa

Brassica napus var. silvestris

Camellia sinensis

Carthamus tinctorius

Citrus limon

Citrus maxima

Citrus reticulata

Citrus sinensis

Coffea arabica (Coffea canephora,

Coffea liberica)

Cucumis melo

Cucumis sativus

Cynodon dactylon

Daucus carota

Elaeis guineensis

Fragaria vesca

Helianthus annuus

Helianthus tuberosus

Hevea brasiliensis

Hordeum vulgare

Humulus lupulus

Ipomoea batatas

Lactuca sativa

Lens culinaris

Linum usitatissimum

Lycopersicon lycopersicum

Malus spp.

Manihot esculenta

Medicago sativa

Mentha piperita

Musa spp.

Nicotiana tabacum

(N. rustica)

Olea europaea

Oryza sativa

Panicum miliaceum

Phaseolus lunatus

Phaseolus mungo

Pennisetum glaucum spritzt werden. Es bietet sich jedoch die Möglichkeit, auch durch Unterblattapplikation (post directed, lay-by) unerwünschte Pflanzen zu eliminieren. Hierbei wird der Spritzstrahl so gelenkt, dass die Blätter der Kulturpflanzen nicht oder nur wenig kleiner gewachsene Unkräuter noch voll getroffen werden. Als Extremfall kann man hierzu die Behandlung von niedrig wachsenden unerwünschten Pflanzen in Strauch- oder Baumkulturen ansehen.

Angesichts der applikationstechnischen Möglichkeiten können die erfindungsgemässen Herbizide oder diese enthaltende Mischungen ausser bei den in den Tabellen aufgeführten Nutzpflanzen noch in einer weiteren grossen Zahl von Kulturen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Die Anwendungskonzentrationen können dabei von 0,1 bis 15 kg/ha und mehr schwanken, je nach dem Bekämpfungsobjekt. Im einzelnen seien folgende Nutzpflanzen genannt:

Deutscher Name

Küchenzwiebel

Ananas

Spargel

Hafer

Futterrübe rote Rübe

Raps

Kohlrübe weisse Rübe

Rübsen

Teestrauch

Saflor - Färberdistel

Zitrone

Pampelmuse

Mandarine

Apfelsine, Orange

Kaffee

Melone Gurke

Bermudagras

Möhre

ölpalme

Erdbeere

Sonnenblume

Topinambur

Parakautschukbaum

Gerste

Hopfen

Süsskartoffeln

Kopfsalat

Linse

Faserlein

Tomate

Apfel

Maniok

Luzerne

Pfefferminze

Obst- und Mehlbanane

Tabak

Ölbaum Reis

Rispenhirse Mondbohne Urdbohne

Perl- oder Rohrkolbenhirse

Englischer Name onions pineapple asparagus oats fooder beets table beets, red beets rape turnips tea plants safflower lemon grapefruits orange trees coffee plants melons cucumber

Bermudagrass in turfs and lawns carrots oil palms strawberries sunflowers rubber plants barley hop sweet potato lettuce lentils flax tornato appiè trees cassava alfalfa (lucerne)

peppermint banana plants tabacco olive trees rice limabeans mungbeans

627 344

Botanischer Name

10

Deutscher Name

Englischer Name

Petroselinum crispum

Wurzelpetersilie parsley spp. tuberosum

Picea abies

Rotfichte norway spruce

Abies alba

Weisstanne fire

Pinus spp.

Kiefer pine trees

Pisum sativum

Gartenerbse

English peas

Prunus avium

Süsskirsche cherry trees

Prunus domestica

Pflaume plum trees

Prunus persica

Pfirsich peach trees

Pyrus communis

Birne pear trees

Ribes sylvestre rote Johannisbeere red currants

Ribes uva-crispa

Stachelbeere

Ricinus communis

Rizinus

Saccharum officinarum

Zuckerrohr sugar cane

Secale cereale

Roggen rye

Sesamum indicum

Sesam sesami

Solanum tuberosum

Kartoffel

Irish potatoes

Sorghum dochna

Zuckerhirse

Spinacia oleracea

Spinat spinach

Theobroma cacao

Kakaobaum cacao plants

Trifolium pratense

Rotklee red dover

Triticum aestivum

Weizen wheat

Vaccinium corymbosum

Kulturheidelbeere blueberry

Vaccinium vitis-idaea

Preisseibeere cranberry

Vicia faba

Pferdebohnen tick beans

Vigna sinensis (V. unguiculata)

Kuhbohne cow peas

Vitis vinifera

Weinrebe grapes

Zea mays

Mais

Indi.an com, sweet com, maize

Die folgende Liste enthält Herbizide, welche in Mischung mit den neuen Substanzen sinnvoll zur Wirkungsverbesserung über ein verbreitertes erfassbares Artenspektrum oder durch 35 Intensivierung der Aktivität pro Einheit Aktivsubstanz beitragen.

-NH,

40

R H H H H '

CH2-OCH3

45

.,-C ,H-i ko 3 7

2

R1

H und Salze CH3 und Salze Cl und Salze F und Salze H

Onh-s-°-Q

NH-C-OCH, CH3 m 3

o~rQ °

NK-C-0C„Hc

»i 2 5

0

55

60

F-^r_\-N-C-0*^ \ H 3

NH-C-OCH-, h j

0

NH-C-0-CHo-C=C-CH-Cl ti ^ à

0

N-C-S-C2H5 0

CO OH

11

627 344

R

12

X

Y

R1

CAci

Cl

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Cl COOK

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CH.

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O

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0AH ' oc2k5

Salze, Ester r = ch3

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vj

• CH.

C-CH,

tt t>

O

13

627 344

H5C2

2 C„Hr

72 5

C-NH-OC2H5

0

If vA

H3C u

?3H7n

C-NH-0-CH2-CH=CH2

OH

t

HxCO-C

t?

-C=N-OCH2-CH=CH. ^C3H7n und Na Salz ci-f^o- ( CH2 ) 3-C-0-H Cl

Salze und Ester

O

N-C-CH2-0-S-NH-i-C3H7

3 3

O

N-C-CH--0-S-NHCH,

»I u J

O O

0

Tt

N-C-CH--0-S-NH-i-C,H

» O

u

0

3 7

Ausserdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam ausbringen zu können. Hierbei sind Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, phytopathogenen Pilzen oder Wachstumsregulatoren zu nennen. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineraldüngerlösungen, welche zur Behebung von Er-nährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.

Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen auch hochprozentige wässrige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der neuen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen,

50

Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und 55 aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexa-non, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, 60 z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrroli-don, Wasser usw. in Betracht.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentrationen, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur 65 Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch

627 344

14

aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäu-re, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsul-fonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexade-canole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonier-tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoc-tylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, No-nylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpoly-glykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Lau-rylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellu-losepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netz-, oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen zugesetzt werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemässen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Das gleiche gilt für Öle, Netz- oder Haftmittel, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Beispiel 3

Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-«-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Beispiel 4

20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Cal-siumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der

Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 5

20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingies-sen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 6

20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 7

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 3 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfon-säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfon-säure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulver-förmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 8

3 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 9

30 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

Beispiel 10

40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formalde-hyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.

Beispiel 11

20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polygly-koläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Form-aldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

S

Claims

627 344

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Diurethan der Formel I

OTICOOR

Y

in der R einen niederen Alkylrest, X/Y die Kombination Fluor/Fluor, Fluor/Chlor oder Chlor/Fluor bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Diurethan der Formel I

NHCOOR

Y

in der R einen niederen Akylrest, X/Y die Kombination Fluor/Fluor, Fluor/Chlor oder Chlor/Fluor bedeuten.