DE19648313A1 - Borat-Coinitiatoren für die Photopolymerisation - Google Patents
Borat-Coinitiatoren für die PhotopolymerisationInfo
- Publication number
- DE19648313A1 DE19648313A1 DE19648313A DE19648313A DE19648313A1 DE 19648313 A1 DE19648313 A1 DE 19648313A1 DE 19648313 A DE19648313 A DE 19648313A DE 19648313 A DE19648313 A DE 19648313A DE 19648313 A1 DE19648313 A1 DE 19648313A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- substituted
- radicals
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 125
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- -1 C3-C12-cycloalkyl Chemical group 0.000 claims description 130
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 107
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 82
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 56
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 31
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 20
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 125000006755 (C2-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 5
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 4
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims description 4
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 4
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000005548 dental material Substances 0.000 claims description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical class [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical group OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 claims description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 2
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 48
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 39
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 18
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 8
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229940024874 benzophenone Drugs 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 4
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 4
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 3
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 3
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYRSAYBGUYYBJN-UHFFFAOYSA-N phenyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C1=CC=CC=C1 SYRSAYBGUYYBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- JKXUAKAQFISCCT-UHFFFAOYSA-M (4-benzoylphenyl)methyl-dimethyl-(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(C[N+](C)(CCOC(=O)C=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JKXUAKAQFISCCT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC=N1 ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropane-1-thione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=S)C(C)(C)N1CCOCC1 JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethyl)triazine Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=NN=N1 IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003085 Quassia amara Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- DVPOQJIKZNUOBT-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilylmethyl)boranylmethyl-trimethylsilane Chemical class C[Si](C)(C)CB(C[Si](C)(C)C)C[Si](C)(C)C DVPOQJIKZNUOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001897 boron-11 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- WATLWUFSKRFBOD-UHFFFAOYSA-N difluoro(phenyl)borane Chemical compound FB(F)C1=CC=CC=C1 WATLWUFSKRFBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 2
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000011101 paper laminate Substances 0.000 description 2
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXFWLXFJBVILBE-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C1=C(C)C=C(C)C=C1C FXFWLXFJBVILBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- WPVHXTRTMCTGBX-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C1=CC=CC(Cl)=C1 WPVHXTRTMCTGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEANNSDVJOIBS-MHZLTWQESA-N (3s)-3-cyclopropyl-3-[3-[[3-(5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)-4-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)phenyl]methoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(F)C(C=2C(=CC(COC=3C=C(C=CC=3)[C@@H](CC(O)=O)C3CC3)=CC=2)C=2C(CCC=2)(C)C)=C1 CHEANNSDVJOIBS-MHZLTWQESA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDOUJFLTFKEQHR-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 IDOUJFLTFKEQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTIQIITULDNGAF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2,3,5,6-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(Cl)=C(C)C(C)=C1Cl PTIQIITULDNGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopropoxy)ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC(C)OCC(C)N QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004607 11B NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YEBQUUKDSJCPIX-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]thioxanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 YEBQUUKDSJCPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]xanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHJFEWFZJQTFE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-1,3,5-trimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1Br CIHJFEWFZJQTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCOC(=O)C(C)=C QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGMQAMKOBOIDR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCO MZGMQAMKOBOIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FESJNIGBEZWAIB-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-octoxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 FESJNIGBEZWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWMGONWXQSKRMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(C=CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=N1 TWMGONWXQSKRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-[1-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propoxy]ethoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCOC(C)OCCCNC(=O)C(C)=C UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSVVCFHMVMYCR-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylpyridine;ruthenium Chemical compound [Ru].N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 BZSVVCFHMVMYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDUFLICMXOBPA-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4,6-tritert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SHDUFLICMXOBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDOLOLIIRCNGFH-UHFFFAOYSA-N 4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1B(C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C1=C(C)C=C(C)C=C1C WDOLOLIIRCNGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDGDVFRFRZOKJO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine;2-pyridin-2-ylpyridine;ruthenium Chemical compound [Ru].N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 BDGDVFRFRZOKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMPMLYBTPIVII-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine;ruthenium Chemical compound [Ru].CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1.CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1.CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 OHMPMLYBTPIVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAUGRYOERYOXHX-UHFFFAOYSA-N Alloxazine Chemical class C1=CC=C2N=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 HAUGRYOERYOXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHHIVLJVBNCSHV-MDZDMXLPSA-N Butyl cinnamate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 OHHIVLJVBNCSHV-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFSTYXSQJJDRM-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Ti](C1C(C=CC=C1F)(F)C1=CNC=C1)(C1C(C=CC=C1F)(C1=CNC=C1)F)C1C=CC=C1 Chemical compound C1(C=CC=C1)[Ti](C1C(C=CC=C1F)(F)C1=CNC=C1)(C1C(C=CC=C1F)(C1=CNC=C1)F)C1C=CC=C1 IIFSTYXSQJJDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HGBBFIVJLKAPGV-UHFFFAOYSA-N [(2,4-dipentoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCCOC1=CC(OCCCCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C HGBBFIVJLKAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- NYESEEYVQKFGTJ-UHFFFAOYSA-N [(e)-diazenylazo]amine Chemical compound NN=NN=N NYESEEYVQKFGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAGJNMCOJSGYEV-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate prop-2-enoic acid Chemical compound C(C=C)(=O)OCC(COC(C=C)=O)(COCC(COC(C=C)=O)(COC(C=C)=O)COC(C=C)=O)CO.C(C=C)(=O)O VAGJNMCOJSGYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLQWZWNTTNRVOZ-UHFFFAOYSA-M [3-(3,4-dimethyl-9-oxothioxanthen-2-yl)oxy-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(OCC(O)C[N+](C)(C)C)=C(C)C(C)=C3SC2=C1 KLQWZWNTTNRVOZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLLIVEFURLIQGI-UHFFFAOYSA-N [Cl].ClC(Cl)(Cl)Cl Chemical compound [Cl].ClC(Cl)(Cl)Cl SLLIVEFURLIQGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFAICFLGCPIEA-UHFFFAOYSA-N [Ru].c1ccc(nc1)-c1ccccn1.c1ccc(nc1)-c1ccccn1.Clc1cc2cccnc2c2ncccc12 Chemical compound [Ru].c1ccc(nc1)-c1ccccn1.c1ccc(nc1)-c1ccccn1.Clc1cc2cccnc2c2ncccc12 NZFAICFLGCPIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical compound [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCCDCNCWUHICFM-UHFFFAOYSA-N benzyl(tripropyl)azanium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CC1=CC=CC=C1 BCCDCNCWUHICFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OCC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZRMYAIVHSRUQY-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) methyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C VZRMYAIVHSRUQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIUQHNRUICMSN-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-fluoroborane Chemical compound CC1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C(C)=C1B(F)C1=C(C)C(Cl)=C(C)C(Cl)=C1C LEIUQHNRUICMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLZJEUQQLORET-UHFFFAOYSA-N bis(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)-phenylborane Chemical compound CC1=C(Br)C(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=C(Br)C(C)=CC=1C)C)C1=CC=CC=C1 YMLZJEUQQLORET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPWLKVCRKAUAO-UHFFFAOYSA-N bismuthonium Chemical compound [BiH4+] YRPWLKVCRKAUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;2-methylidenebutanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- DCBIXTBHCUSRQQ-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO.OC(=O)CCC(O)=O DCBIXTBHCUSRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMZHVFJALWOGQR-UHFFFAOYSA-N butyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1B(CCCC)C1=C(C)C=C(C)C=C1C LMZHVFJALWOGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXLLBGBZSISFPO-UHFFFAOYSA-N butyl-bis[2-(chloromethyl)-3,5,6-trimethylphenyl]borane Chemical compound CC=1C(C)=CC(C)=C(CCl)C=1B(CCCC)C1=C(C)C(C)=CC(C)=C1CCl MXLLBGBZSISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical class [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012955 diaryliodonium Substances 0.000 description 1
- UBSMJNXGKJUNKW-UHFFFAOYSA-N dibromo(butyl)borane;methylsulfanylmethane Chemical compound CSC.CCCCB(Br)Br UBSMJNXGKJUNKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N dicarbon Chemical compound [C-]#[C+] LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-benzylidenepropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=CC=C1 HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,3,4-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001652 electrophoretic deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940082150 encore Drugs 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZWGERGANZMXOM-UHFFFAOYSA-N fluoro-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(F)C1=C(C)C=C(C)C=C1C WZWGERGANZMXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008377 fluorones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009787 hand lay-up Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHSMYPISIKFGAU-UHFFFAOYSA-N iron;4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound [Fe].CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1.CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1.CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 LHSMYPISIKFGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N isopropyl-benzene Natural products CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N methyl (z)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(\C#N)=C(\C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N 0.000 description 1
- JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-(prop-2-enoylamino)acetate Chemical compound COC(=O)C(OC)NC(=O)C=C JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N methyl trifluoromethansulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C(F)(F)F OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOWXNMUAXPIIFR-UHFFFAOYSA-N methyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1B(C)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GOWXNMUAXPIIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JYRWUSXRTGACLY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[[3-(4-methylsulfonylphenyl)-[1,2]oxazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1OC1=NC=NC2=C1ON=C2C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 JYRWUSXRTGACLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005075 thioxanthenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N tribenzyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N triphenyl borate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OB(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMBXAOPKJNOGZ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl) borate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OB(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C RTMBXAOPKJNOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFDAMRSZJLWUSQ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C YFDAMRSZJLWUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANLFSPBYIIYAA-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C(C)=C1B(C=1C(=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C)C)C1=C(C)C(Cl)=C(C)C(Cl)=C1C DANLFSPBYIIYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPXPZPYLVNHPIG-UHFFFAOYSA-N tris(3-chloro-2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(Cl)C(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=C(Cl)C(C)=CC=1C)C)C1=C(C)C=C(C)C(Cl)=C1C LPXPZPYLVNHPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYSUZIDNILTGNF-UHFFFAOYSA-N tris(3-methylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC=CC(B(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 NYSUZIDNILTGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIHCYASDULBKZ-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)borane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1B(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LEIHCYASDULBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/117—Free radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft hochreaktive Borat-Photoinitiator Verbindungen, Zusammensetzungen
enthaltend diese Verbindungen, sowie die Verwendung der Verbindungen.
Die Verwendung von Boraten als Photoinitiatoren in Kombination mit Coinitiatoren ist im
Stand der Technik bekannt. So offenbaren beispielsweise die US Patente 4,772,530,
4,772,541 und 5,151,520 Triarylalkylboratanionen mit kationischen Farbstoffen, wie z. B.
Cyaninen, Rhodaminen usw., als Gegenionen. Diese Verbindungen werden als Photoinitia
toren eingesetzt. Im US Patent 4,954,414 werden kationische Übergangsmetallkomplexe
zusammen mit Triarylalkylboratanionen in photopolymerisierbaren Zusammensetzungen
verwendet. Bekannt ist auch aus dem US Patent 5,055,372 die Verwendung von quarter
nären Ammoniumverbindungen, wie z. B. Tetramethylammonium, Pyridinium, Cetylpyridini
um usw., als kationische Gegenionen zum Triarylalkylborat. In dieser Publikation werden die
Borate in Verbindung mit aromatischen Ketoninitiatorverbindungen als Coinitiatoren in
photohärtbaren Materialen eingesetzt. In der EP-A-555 058 und JP-A Hei 5 255347 werden
Borate, unter anderen auch Trimesitylbutylborat, als Coinitiatoren für (Oxo)sulfoniumkom
plexe verwendet.
In der Technik besteht für den umfangreichen Anwendungsbereich von Photointiatoren ein
Bedarf an stabilen reaktiven Verbindungen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Monoboratverbindungen, welche an
mindestens zwei Arylresten in ortho-Position substituiert sind, diese Eigenschaften in
hohem Masse besitzen. Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formeln I
und I′
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, stehen, wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O),
R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind,
mit der Maßgabe, daß der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste in mindestens einer o-Position substituiert sind, oder R₁ und R₂ unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeuten oder die Reste R₁ und R₂ Brücken bilden, wobei Strukturen der Formel II, IIa oder IIb
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, stehen, wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O),
R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind,
mit der Maßgabe, daß der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste in mindestens einer o-Position substituiert sind, oder R₁ und R₂ unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeuten oder die Reste R₁ und R₂ Brücken bilden, wobei Strukturen der Formel II, IIa oder IIb
entstehen, wobei die aromatischen Ringe in den Formeln II, IIa oder IIb unsubstituiert sind
oder mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem
C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁ Si,
R₉R₁₀R₁₁Sn, Halogen, R₉R₁₀P(O)q oder/und R₁₂R₁₃B substituiert sind;
R2a für Phenylen oder einen anderen zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁- C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind, oder R₂₈ Phenyl-C₁-C₆-Alkylen bedeutet;
R₃ für C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
R₄ Phenyl, einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl, andere aromatischer Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈- Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl unsubstituiert sind oder mit OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
E für R₁₄R₁₅R₁₆P, R₆R6aS oder R₈R8aR₇N steht;
Y für (CH₂)n, CH=CH, C(O), NR₅, O, S(O)p oder
R2a für Phenylen oder einen anderen zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁- C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind, oder R₂₈ Phenyl-C₁-C₆-Alkylen bedeutet;
R₃ für C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
R₄ Phenyl, einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl, andere aromatischer Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈- Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl unsubstituiert sind oder mit OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
E für R₁₄R₁₅R₁₆P, R₆R6aS oder R₈R8aR₇N steht;
Y für (CH₂)n, CH=CH, C(O), NR₅, O, S(O)p oder
steht;
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
m 2 oder 3 ist;
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ und R6a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆- Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, wobei die Reste C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit R₆OCO oder CN substituiert sind, oder R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen subsituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen subsituiertes Phenyl bedeuten; und
G für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann, mit der Maßgabe, daß, wenn R₁, R₂ und R₃ 2,4,6-Trimethylphenyl bedeuten, R₄ kein C₂- C₂₀-Alkyl oder C₂-C₈-Alkenyl ist.
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
m 2 oder 3 ist;
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ und R6a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆- Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, wobei die Reste C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit R₆OCO oder CN substituiert sind, oder R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen subsituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen subsituiertes Phenyl bedeuten; und
G für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann, mit der Maßgabe, daß, wenn R₁, R₂ und R₃ 2,4,6-Trimethylphenyl bedeuten, R₄ kein C₂- C₂₀-Alkyl oder C₂-C₈-Alkenyl ist.
Diese Verbindungen sind in Kombination mit Coinitiatoren sehr reaktive Initiatoren für die
Photopolymerisation von ethylenisch ungesättigten Verbindungen.
Die Verbindungen sind dadurch gekennzeichnet, daß R₁ und R₂, sofern sie nicht für mit
R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl stehen, einen in ortho Stellung zu der Bindung zum
Boratom substituierten Phenylring oder einen anderen in ortho Stellung zum Boratom
sterisch gehinderten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt. Unter Substitution in
ortho Stellung wird hier allgemein eine Bindung in o-Position des Arylrings zum
Borzentralatom, also z. B. auch ein annelierter Ring, verstanden. Gemäß dieser Definition
sind damit auch einige mehrcyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Naphthyl,
in o-Position zur Bindung zum Borzentralatom substituierte Ringe.
Aromatische Kohlenwasserstoffe, wie sie in den erfindungsgemäßen Verbindungen
enthalten sein können, können z. B. ein oder mehrere, insbesondere 1 oder 2, Heteroatome
enthalten. Als Heteroatome kommen z. B. N, O, P oder S, bevorzugt N oder O, in Frage.
Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffe sind: Phenyl, α- und β-Naphthyl, Stilbenyl,
Biphenyl, o-, m-, p-Terphenyl, Triphenylphenyl, Binaphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyrenyl,
Furan-2-yl oder Furan-3-yl, Thiophen-2-yl oder Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl oder
Pyridin-4-yl, Chinolyl oder Isochinolyl.
Furanyl ist Furan-2-yl oder Furan-3-yl. Thiophenyl bedeutet Thiophen-2-yl oder Thiophen-3-yl.
Pyridinyl steht für Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl oder Pyridin-4-yl.
Sind die Reste Phenyl, Stilbenyl, Biphenyl, o-, m- oder p-Terphenyl, Triphenylphenyl,
Naphthyl, Binaphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyrenyl, Ferrocenyl, Furanyl, Thiophenyl,
Pyridinyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl substituiert, so sind sie ein- bis vierfach, z. B. ein-,
zwei- oder dreifach, insbesondere ein- oder zweifach substituiert. Substituenten am
Phenylring befinden sich vorzugsweise in 2-, in 2,6- oder in 2,4,6-Stellung des Phenylrings.
C₁-C₂₀-Alkyl ist linear oder verzweigt und ist beispielsweise C₁-C₁₂-, C₁-C₈-, C₁-C₆- oder
C₁-C₄-Alkyl. Beispiele sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl,
tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl,
Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl
oder Icosyl. Beispielsweise ist R₄ C₁-C₈-Alkyl, insbesondere C₁-C₆-Alkyl, vorzugsweise C₁-
C₄-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Butyl. Sind R₁, R₂, R₃ und R₄ mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes
C₁-C₂₀-Alkyl, so handelt es sich bei dem Alkylrest z. B. um C₁-C₁₂-, insbesondere um C₁-C₈-,
vorzugsweise um C₁-C₄-Alkyl. Besonders bevorzugt ist Methyl.
C₁-C₁₂-Alkyl und C₁-C₆-Alkyl sind ebenfalls linear oder verzweigt und haben z. B. die oben
angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. R₅, R₆, R₇, R₈,
R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ sind z. B. C₁-C₈-, insbesondere C₁-C₆-, vorzugsweise C₁-C₄-Alkyl,
wie z. B. Methyl oder Butyl. C₁-C₆-Alkyl-Substituenten für Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl
sind, insbesondere C₁-C₄-Alkyl, z. B. Methyl oder Butyl.
C₂-C₂₀-Alkyl, das ein oder mehrmals durch -O-, S(O)p- oder -NR₅- unterbrochen ist, ist bei
spielsweise 1-9, z. B. 1-7 oder 1 oder 2 mal durch -O-, S(O)p- oder -NR₅- unterbrochen. Es
ergeben sich z. B. Struktureinheiten wie -CH₂-O-CH₃, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₃, [CH₂CH₂O]y-CH₃,
mit y = 1-9, -(CH₂CH₂O)₇CH₂CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-CH₂-CH₂CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-CH₂-CH₃,
-CH₂SCH₃ oder -CH₂-N(CH₃)₂.
C₃-C₁₂-Cycloalkyl bedeutet z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclo
dodecyl, insbesondere Cyclopentyl und Cyclohexyl, vorzugsweise Cyclohexyl.
C₂-C₈-Alkenyl-Reste können ein- oder mehrfach ungesättigt sein und sind beispielsweise
Allyl, Methallyl, 1,1-Dimethylallyl, 1-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Butenyl, 1,3-Pentadienyl, 5-Hex
enyl oder 7-Octenyl, insbesondere Allyl. R₄ als C₂-C₈-Alkenyl ist z. B. C₂-C₆-, insbesondere
C₂-C₄-Alkenyl.
Phenyl-C₁-C₆-alkyl bedeutet z. B. Benzyl, Phenylethyl, α-Methylbenzyl, Phenylpentyl,
Phenylhexyl oder α,α-Dimethylbenzyl, insbesondere Benzyl. Bevorzugt ist Phenyl-C₁-C₄-
alkyl, insbesondere Phenyl-C₁-C₂-alkyl. Substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl ist ein- bis
vierfach, z. B. ein-, zwei- oder dreifach, insbesondere ein- oder zweifach am Phenylring
substituiert.
Phenyl-C₁-C₆-alkylen hat zwei freie Bindungen, wovon eine am Phenylenring, die andere im
Alkylenrest ist:
mit x = 1 bis 6.
Substituiertes Phenyl ist ein- bis fünffach, z. B. ein-, zwei- oder dreifach, insbesondere ein-
oder zweifach am Phenylring substituiert.
Naphthyl-C₁-C₃-alkyl ist beispielsweise Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylpropyl oder
Naphthyl-1-methylethyl, insbesondere Naphthylmethyl. Dabei kann sich die Alkyleinheit
sowohl in 1- als auch in 2-Stellung des Naphthylringes befinden. Substituiertes Naphthyl-C₁-
C₃-alkyl ist ein- bis vierfach, z. B. ein-, zwei- oder dreifach, insbesondere ein- oder zweifach
an den aromatischen Ringen substituiert.
C₁-C₁₂-Alkoxy steht für lineare oder verzweigte Reste und bedeutet z. B. Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Isopropoxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert-Butyloxy, Pentyloxy,
Hexyloxy, Heptyloxy, 2,4,4-Trimethylpentyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyl
oxy oder Dodecyloxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butyl-oxy,
sec-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert-Butyloxy, vorzugsweise Methoxy.
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere Chlor, Fluor und Brom,
vorzugsweise Chlor und Fluor.
Ist C₁-C₂₀-Alkyl ein oder mehrmals mit Halogen substituiert, so sind z. B. 1 bis 3 oder 1 oder
2 Halogensubstituenten am Alkylrest.
Bilden R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder
6-gliedrigen Ring, der außerdem noch O- oder S-Atome enthalten kann, so handelt es sich
dabei z. B. um gesättigte oder ungesättigte Ringe, beispielsweise um Aziridin, Pyrrol,
Pyrrolidin, Oxazol, Thiazol, Pyridin, 1,3-Diazin, 1,2-Diazin, Piperidin oder Morpholin.
Als Gegenion G⁺ zum negativen Borat in der Formel I sind allgemein Reste geeignet,
welche positive Ionen bilden können.
Dies sind beispielsweise Alkalimetalle, insbesondere Lithium oder Natrium, quarternäre
Ammoniumverbindungen, Farbstoffkationen oder kationische Übergangsmetallkoordi
nationskomplex-Verbindungen. Bevorzugt sind Ammonium, Tetraalkylammonium oder
Farbstoffkationen. Beispiele für Tetraalkylammonium sind insbesondere
Tetramethylammonium oder Tetra-butylammonium, geeignet sind aber auch
Trisalkylammoniumionen, z. B. Trimethylammonium. Geeignet sind Phosphonium- und
Ammoniumgegenionen der Formeln ⁺PRwRxRyRz und ⁺NRwRxRyRz, wobei Rw, Rx, Ry, Rz
unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Cycloalkyl,
Alkenyl, Phenyl oder Arylalkyl bedeuten. Substituenten für diese Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-
Phenyl- oder Arylalkyl-Reste sind z. B. Halogenid, Hydroxy, Heterocycloalkyl (z. B. Epoxy,
Aziridyl, Oxetanyl, Furanyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolyl, Thiophenyl,Tetrahydrofuranyl, usw.),
Dialkylamino, Amino, Carboxy, Alkyl- und Arylcarbonyl und Aryloxy- und Alkoxycarbonyl.
Der tetravalente Stickstoff kann auch Mitglied eines 5- oder 6-gliedrigen Ringes sein, wobei
dieser Ring wiederum an andere Ringsysteme anneliert werden kann. Diese Systeme
können auch zusätzliche Heteroatome enthalten, wie z. B. S, N, O.
Der tetravalente Stickstoff kann auch Mitglied eines polycyclischen Ringsystemes sein, z. B.
Azoniapropellan. Diese Systeme können auch weitere Heteroatome enthalten, wie z. B. S,
N, O.
Ebenfalls geeignet sind Polyammonium- und Polyphosphoniumsalze, im besonderen die
Bissalze, wobei die gleichen Substituenten wie oben für die "mono"-Verbindungen
beschrieben sind, vorhanden sein werden können.
Die Ammonium- und Phosphoniumsalze können auch mit neutralen Farbstoffen (z. B.
Thioxanthenen, Thioxanthonen, Coumarinen, Ketocoumarinen, usw.) substituiert werden.
Solche Salze werden von der Reaktion von den mit reaktiven Gruppen (z. B. Epoxy, Amino,
Hydroxy, usw.) substituierten Ammonium- und Phosphoniumsalze mit geeigneten Derivaten
von neutralen Farbstoffen erhalten. Entsprechende Beispiele sind in der EP-A 224967
beschrieben (Quantacure QTX).
Ebenso können Ammonium- und Phosphoniumsalze auch mit farblosen Elektronen
akzeptoren (z. B. Benzophenonen) substituiert werden: Beispiele dafür sind Quantacure
ABQ
Quantacure BPQ
und
Quantacure BTC
der Firma International Bio-Synthetics.
Weitere interessante quarternäre Ammoniumverbindungen sind z. B.
Trimethylcetylammonium oder Cetylpyridinium.
Als positive Gegenionen G⁺ in der Verbindung der Formel I sind z. B. auch folgende Ionen
einzusetzen:
worin Z für P, N oder S steht und R einen Alkyl- oder Arylrest
bedeutet. Ebenfalls geeignet sind Verbindungen wie z. B.
(beschrieben von Yagci et al. in J. Polym. Sci. Part A: Polymer Chem.
1992, 30, 1987 und Polymer 1993, 34(6), 1130). oder wie z. B.
mit R′ = unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder Phenacyl
(beschrieben in JP-A Hei 7 70221). Bei diesen Verbindungen können die aromatischen
Ringe im Pyridinium auch substituiert sein.
Unter dem Begriff Tetra(C₁-C₄-alkyl)ammonium sind Verbindungen der folgenden Formel zu
verstehen: N(C₁-C₄-Alkyl)₄⁺, wobei C₁-C₄-Alkyl die oben angegeben Bedeutungen bis zur
entsprechenden Anzahl der C-Atome haben kann. Beispiele für entsprechende Ammonium
verbindungen sind Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrapropylammonium
oder Tetrabutylammonium, insbesondere Tetramethylammonium und Tetrabutylammonium.
Benzyl-tri(C₁-C₄alkyl)ammonium bedeutet C₆H₅-CH₂-N(C₁-C₄-Alkyl)₃⁺, wobei C₁-C₄-Alkyl die
oben angegeben Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome haben kann.
Beispiele für solche Reste sind Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium,
Benzyltripropylammonium und Benzyltributylammonium, insbesondere Benzyltrimethylammoni
um und Benyzltributylammonium.
Als positive Gegenionen G⁺ zum Borat sind auch weitere Oniumionen, wie z. B. Iodonium-
oder Sulfoniumionen einsetzbar.
Beispiele für solche Gegenionen zum Borat sind Reste der Formel
wie sie z. B. in
der EP-A 555058 und der EP-A 690074 beschrieben sind. Außerdem interessant als
Gegenionen sind
Weiterhin geeignete
Gegenionen für die erfindungsgemäßen Borate sind Kationen der Formel
worin Rg für einen Alkylrest, insbesondere Ethyl, oder Benzyl steht und der aromatische
Ring weitere Substituenten tragen kann.
Weitere geeignete Gegenionen sind Haloniumiumionen, insbesondere
Diaryliodoniumionen, wie z. B. in der EP-A 334056 und der EP-A 562897 beschrieben.
Geeignet sind aber auch Kationen von Ferroceniumsalzen, wie z. B. in der EP-A 94915 und
der EP-A 109851 beschrieben, beispielsweise
Weitere geeignete "Onium"-Kationen, wie Ammonium, Phosphonium, Sulfonium, Iodonium,
Selonium, Arsonium, Tellonium, Bismuthonium sind z. B. in der japanischen
Patentanmeldung Hei 6 266102 beschrieben.
Beispiele für kationische Übergangsmetallkomplex-Verbindungen, welche als Gegenion
geeignet sind, sind im US Patent 4,954,414 beschrieben. Besonders interessant sind
Bis(2,2′-bipyridin)(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridin)-ruthenium, Tris(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridin)-
ruthenium, Tris(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridin)-eisen, Tris(2,2′,2′′-terpyridin)-ruthenium, Tris(2,2′-bipyridin)-ruthenium und
Bis(2,2′-bipyridin)(5-chloro-1,10-phenanthrolin)-ruthenium.
Als Gegenion geeignete Farbstoffe sind solche ohne Säuregruppen, beispielsweise
Kationen von Triarylmethanen, z. B. Malachit Grün, Indolinen, Thiazinen, z. B. Methylen
Blau, Xanthonen, Thioxanthonen, Oxazinen, Acridinen, Cyaninen, Rhodaminen,
Phenazinen, z. B. Safranin, bevorzugt Cyaninen, Safranin und Thioxanthonen.
Wenn die Verbindungen der Formel I als Gegenion keinen Farbstoff enthalten und
gleichzeitig das entsprechende Borat nicht ausreichend absorptionsfähig ist, so ist es
zweckmäßig für den Photopolymerisationsprozeß mindestens einen Coinitiator bzw. eine
Elektronenakzeptorverbindung zuzugegeben. Der Begriff Coinitiator steht in dieser
Anmeldung für Sensibilisatoren und Elektronenakzeptorverbindungen, wie z. B.
Thioxanthone, Reaktionsbeschleuniger, wie z. B. Amine, Thiole usw. oder Farbstoffe. Dabei
handelt es sich vorzugsweise um Farbstoffe. Geeignete Farbstoffe, welche als Coinitiatoren
zugesetzt werden können, sind z. B. im US Patent 5,151,520 beschrieben. Es sind
beispielsweise Triarylmethane, z. B. Malachit Grün, Indoline, Thiazine, z. B. Methylen Blau,
Xanthone, Thioxanthone, Oxazine, Acridine oder Phenazine, z. B. Safranin.
Als Coinitiator können auch die oben beschriebenen Übergangsmetallkomplex-Verbindungen
oder Oniumionenverbindungen verwendet werden.
Es können kationische, neutrale oder anionische Farbstoffe als Coinitiatoren für die
erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden.
Besonders geeignete kationische Farbstoffe sind Malachit Grün, Methylen Blau, Safranin O,
Rhodamine der Formel III
worin R und R′ für Alkyl- oder Arylreste stehen, z. B. Rhodamin B, Rhodamin 6G oder
Violamin R, außerdem Sulforhodamin B oder Sulforhodamin G.
Andere geeignete Farbstoffe sind Fluorone, wie sie z. B. von Neckers et al. in J. Polym. Sci.,
Part A, Poly. Chem, 1995, 33, 1691-1703 beschrieben sind. Besonders interessant ist
Beispiele für weitere geeignete Farbstoffe sind Cyanine der Formel IV
worin R = Alkyl; n = 0, 1, 2, 3 oder 4 und Y₁ = CH=CH, N-CH₃, C(CH₃)₂, O, S oder Se
bedeutet. Bevorzugt sind Cyanine, worin Y₁ in Formel IV C(CH₃)₂ oder S ist.
Außerdem sind folgende Farbstoffverbindungen als Coinitiatoren geeignet:
worin
Z für P, N oder S steht und R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet. Bevorzugt sind Verbindungen der obigen Formeln, worin ZR₃ für N(CH₃)₃, N(C₂H₅)₃ oder P(C₆H₅)₃ steht.
Z für P, N oder S steht und R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet. Bevorzugt sind Verbindungen der obigen Formeln, worin ZR₃ für N(CH₃)₃, N(C₂H₅)₃ oder P(C₆H₅)₃ steht.
Ebenfalls geeignet sind Verbindungen wie z. B.
wie sie z. B. von Yagci et al. in J. Polym. Sci. Part A: Polymer Chem. 1992, 30, 1987 und
Polymer 1993, 34(6), 1130 beschrieben sind. Oder Verbindungen wie z. B.
mit R′ = unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder Phenacyl
(beschrieben in JP-A Hei 770221). Bei diesen Verbindungen können die aromatischen
Ringe im Pyridinium auch substituiert sein.
Andere geeignete Farbstoffe sind beispielsweise dem US Patent 4,902,604 zu entnehmen.
Es handelt sich um Azulen-Farbstoffe. Insbesondere interessant als Coinitiatoren für die
erfindungsgemäßen Verbindungen sind die in den Spalten 10 und 11 dieses Patentes in
der Tabelle angegebenen Verbindungen 1-18.
Weitere geeignete Farbstoffe sind z. B. Merocyanin-Farbstoffe, wie sie im US Patent
4,950,581 von Spalte 6, Zeile 20 bis Spalte 9, Zeile 57 beschrieben sind.
Als Coinitiatoren für die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Photoinitiatoren können
auch Coumarin-Verbindungen verwendet werden. Beispiele dafür sind im US Patent
4,950,581 in den Spalten 11, Zeile 20 bis Spalte 12, Zeile 42 angegeben.
Andere geeignete Coinitiatoren sind Xanthone oder Thioxanthone wie sie z. B. Im US Patent
4,950,581, Spalte 12, Zeile 44 bis Spalte 13, Zeile 15 beschrieben sind.
Es können als Coinitiatoren beispielsweise auch anionische Farbstoff-Verbindungen
eingesetzt werden. So sind z. B. auch Rose Bengal, Eosin oder Fluorescein als Coinitiatoren
geeignet. Weitere geeignete Farbstoffe, wie z. B. aus der Triarylmethan- oder Azoklasse,
sind z. B. im US Patent 5,143,818 beschrieben.
Andere geeignete Elektronenakzeptorverbindungen sind weiter unten angegeben.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander
Phenyl, welches in mindestens einer o-Position mit C₁-C₆-Alkyl, OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si
oder/und Halogen substituiert ist, bedeuten, oder R₁ und R₂ o-Terphenyl, Naphthyl,
Binaphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyrenyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl bedeuten, wobei
diese Reste unsubstituiert oder mit C₁-C₆-Alkyl, OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si oder/und Halogen
substituiert sind.
Weitere interessante Verbindungen der Formel I sind solche, worin R₃ Phenyl, o-, m- oder
p-Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyrenyl, Chinolinyl oder
Isochinolinyl bedeutet, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit C₁-C₆-Alkyl, OR₆, R₇R₈N,
R₉R₁₀R₁₁Si oder/und Halogen substituiert sind.
Hervorzuheben sind Verbindungen der Formel I, worin R₄ Phenyl, einen anderen
aromatischen Kohlenwasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O oder
NR₅ unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C₂-C₆-Alkenyl, Benzyl oder
Phenylethyl bedeutet, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si
oder/und Halogen substituiert sind.
Insbesondere sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R₁, R₂ und R₃
unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeuten.
Interessante Verbindungen der Formel I sind solche, worin R₄ C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit
R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeutet.
Außerdem bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R₁ und R₂ gleich sind.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R₁, R₂ und R₃ gleich sind.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind die, worin G ein Alkalimetall, ein
quarternärer Ammoniumrest, ein Farbstoff-Kation, ein Übergangsmetallkomplex-Kation, ein
Sulfonium-, Sulfoxonium-, Phosphonium- oder Iodoniumsalz oder ein UV-Absorber, welcher
eine kationische Gruppe enthält, oder ein Rest MgX oder CaX, worin X für C₁-C₈-Alkoxy
oder Halogen steht, ist.
Interessant sind außerdem Verbindungen der Formel I oder I′, worin
R₁ und R₂ C₁-C₄-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist oder Phenyl, welches 1- bis
5-fach mit C₁-C₄-Alkyl, OR₆ und/oder Halogen substituiert ist, bedeuten; R₂₂ für Phenylen
steht; R₃ C₁-C₄-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, unsubstituiertes Phenyl oder
1- bis 5-fach mit C₁-C₄-Alkyl, OR₆, R₇R₈N und/oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet; R₄
unsubstituiertes oder mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit
Halogen substituiertes Phenyl bedeutet; m 2 oder 3 ist; E R₈R8aR₇N bedeutet; R₆ C₁-C₄-Alkyl
ist; R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl bedeuten; R₉, R₁₀ und
R₁₁ C₁-C₄-Alkyl darstellen und G für Tetra(C₁-C₄-alkyl)ammonium oder Benzyl-tri(C₁-C₄alkyl)ammonium
steht.
Die Verbindungen der Formel I können z. B. durch Umsetzung von Triorganylboranen (A)
mit metallorganischen Reagenzien, wie z. B. Alkyllithiumverbindungen oder
Grignard-Reagenzien, erhalten werden:
M ist z. B. ein Alkalimetall, wie Li oder Na, oder MgX , wobei X für ein Halogenatom,
insbesondere Br, steht.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist beispielsweise
die Reaktion von Alkyldihalogenboranen bzw. Alkyloxy- oder Aryloxydihalogenboranen (B)
mit metallorganischen Verbindungen wie z. B. Grignardreagenzien oder
Lithiumorganylverbindungen:
X steht für Halogen, insbesondere Br, X′ bedeutet Halogen, Alkoxy oder Aryloxy. Die
Bedeutungen der anderen Reste sind wie oben angegeben.
Für den Fall, daß G in der oben angegeben Formel I für einen anderen positiven Rest als
Lithium oder Magnesium steht, können diese Verbindungen z. B. durch
Kationenaustauschreaktionen erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel I′ werden beispielsweise erhalten, indem mit der Gruppe E,
wie oben definiert, substituierte Triorganylborane nach einer der vorgehend dargestellten
Methoden zum Borat umgesetzt werden.
Die Reaktionsbedingungen beim Arbeiten mit metallorganischen Reagentien sind dem
Fachmann im allgemeinen geläufig. So erfolgt die Umsetzung zweckmäßigerweise in
einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Ether oder aliphatischen
Kohlenwasserstoff, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran oder Hexan.
Als metallorganische Reagenzien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyborate
kommen beispielsweise die Lithiumverbindungen der entsprechenden aliphatischen und
aromatischen Kohlenwasserstoffreste in Frage. Die Herstellung von Grignard Reagentien
ist dem Fachmann geläufig und in Lehrbüchern und sonstigen Publikationen vielfältig
beschrieben.
Die Reaktion mit dem metallorganischen Reagenz wird zweckmäßigerweise unter Luftaus
schluß in einer Inertgasatmosphäre, z. B. unter Stickstoff, durchgeführt. Die Reaktion wird
in der Regel unter Kühlung auf 0°C oder darunter und anschließendem Erwärmen bis auf
Raumtemperatur ausgeführt.
Es ist zweckmäßig die Reaktionsmischung zu rühren. Die Isolierung und Reinigung der
Produkte erfolgt ebenfalls nach dem Fachmann allgemein bekannten Methoden, wie z. B.
Chromatographie, Umkristallisation usw.
Enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Kation einen Farbstoff-Rest,
so werden diese Verbindungen durch Kationenaustausch-Reaktion eines entsprech
enden Borat-Salzes mit einem Farbstoff hergestellt. Die zum Austausch geeigneten Borat
salze sind z. B. die Lithium-, Magnesium-, Natrium-, Ammonium- oder Tetraalkylammonium
salze.
Enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Kation einen Übergangs
metallkomplex, so werden diese Verbindungen analog zur im US Patent 4,954,414, Spalte
7, Abschnitt 2 beschriebenen Methode hergestellt.
Herstellung von Triorganylboranen (A): Die Herstellung einiger Alkyl-diarylborane ist z. B.
von A. Pelter et al in Tetrahedron 1993, 49, 2965 beschrieben. Die Synthese einiger
Triarylborane ist von Doty et al. im J. Oranomet. Chem. 1972, 38, 229, von Brown et al. im
J. Organomet. Chem. 1981, 209, 1, Brown et al. im J. Amer. Chem. Soc. 1957, 79, 2302,
sowie von Wittig et al. in Chem. Ber. 1955, 88, 962 veröffentlicht worden.
Herstellung von Aryldihalogenboranen (B): Der Zugang zu einigen Alkyldihalogenboranen
(B) ist z. B. von Brown et al. in JACS 1977, 99, 7097 dargestellt worden. Auch Mikailov et al.
in Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 3405, sowie Tuchagues et al. in Bull. Chim. Soc. France,
1967, 11, 4160 beschreiben die Herstellung solcher Verbindungen. Die Herstellung von
Phenyldifluorboran ist von Nahm et al. im J. Organomet. Chem. 1972, 35,9 dargestellt
worden.
Tris(trimethylsilylmethyl)borane können z. B. nach der von Seyferth et al. im J. Amer. Chem.
Soc. 1959, 81, 1844 beschriebenen Methode hergestellt werden.
Die als Edukte für die erfindungsgemäßen Verbindungen benötigten Borane können
beispielsweise entsprechend einer der vorstehend genannten veröffentlichten Methoden
erhalten werden.
Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel I als Photoinitiatoren für die
Photopolymerisation von ethylenisch ungesättigten Verbindungen bzw. Gemischen, die
solche Verbindungen enthalten, verwendet werden.
Dies kann in Kombination mit einem oder mehreren Coinitiatoren bzw.
Elektronenakzeptoren geschehen.
Diese Verwendung kann auch in Kombination mit einem anderen Photoinitiator und/oder
anderen Additiven erfolgen.
Die Erfindung betrifft daher auch photopolymerisierbare Zusammensetzungen, enthaltend
(a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und
(b) mindestens eine Verbindung der Formel Ia oder Ia′
(a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und
(b) mindestens eine Verbindung der Formel Ia oder Ia′
worin
R₁, R₂, R2a, R₄, E und G wie oben definiert sind und
R₃′ für mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q oder/und CN substituiert sind,
wobei die Zusammensetzung neben der Komponenten (a) und (b) noch andere Photoinitiatoren und/oder andere Additive enthalten kann.
R₁, R₂, R2a, R₄, E und G wie oben definiert sind und
R₃′ für mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q oder/und CN substituiert sind,
wobei die Zusammensetzung neben der Komponenten (a) und (b) noch andere Photoinitiatoren und/oder andere Additive enthalten kann.
Die ungesättigten Verbindungen können eine oder mehrere olefinische Doppelbindungen
enthalten. Sie können niedermolekular (monomer) oder höhermolekular (oligomer) sein.
Beispiele für Monomere mit einer Doppelbindung sind Alkyl- oder Hydroxyalkylacrylate oder
-methacrylate, wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, 2-Ethylhexyl- oder 2-Hydroxyethyla-crylat,
Isobornylacrylat, Methyl- oder Ethylmethacrylat. Interessant sind auch Silicon-acrylate.
Weitere Beispiele sind Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, N-substituierte (Meth)acryl-amide,
Vinylester wie Vinylacetat, Vinylether wie Isobutylvinylether, Styrol, Alkyl- und
Halogenstyrole, N-Vinylpyrrolidon, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid.
Beispiele für Monomere mit mehreren Doppelbindungen sind Ethylenglykol-, Propylengly
kol-, Neopentylglykol-, Hexamethylenglykol- oder Bisphenol-A-diacrylat, 4,4′-Bis(2-acryl
oyloxyethoxy)-diphenylpropan, Trimethylolpropan-triacrylat, Pentaerythrittriacrylat oder
-tetraacrylat, Vinylacrylat, Divinylbenzol, Divinylsuccinat, Diallylphthalat, Triallylphosphat,
Triallylisocyanurat oder Tris-(2-acryloylethyl)isocyanurat.
Beispiele für höhermolekulare (oligomere) mehrfach ungesättigte Verbindungen sind
acrylierte Epoxidharze, acrylierte oder Vinylether- oder Epoxy-Gruppen enthaltende Poly
ester, Polyurethane und Polyether. Weitere Beispiele für ungesättigte Oligomere sind un
gesättigte Polyesterharze, die meist aus Maleinsäure, Phthalsäure und einem oder mehrer
en Diolen hergestellt werden und Molekulargewichte von etwa 500 bis 3000 besitzen. Da
neben können auch Vinylether-Monomere und -Oligomere, sowie maleat-terminierte Oligo
mere mit Polyester-, Polyurethan-, Polyether-, Polyvinylether- und Epoxidhauptketten einge
setzt werden. Insbesondere Kombinationen von Vinylethergruppen tragenden Oligomeren
und Polymeren, wie sie in der WO90/01512 beschrieben sind, sind gut geeignet. Aber auch
Copolymere aus Vinylether und Maleinsäure funktionalisierten Monomeren kommen in
Frage. Solche ungesättigten Oligomere kann man auch als Prepolymere bezeichnen.
Besonders geeignet sind z. B. Ester von ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren und
Polyolen oder Polyepoxiden, und Polymere mit ethylenisch ungesättigten Gruppen in der
Kette oder in Seitengruppen, wie z. B. ungesättigte Polyester, Polyamide und Polyurethane
und Copolymere hiervon, Alkydharze, Polybutadien und Butadien-Copolymere, Polyisopren
und Isopren-Copolymere, Polymere und Copolymere mit (Meth)Acrylgruppen in
Seitenketten, sowie Mischungen von einem oder mehreren solcher Polymerer.
Beispiele für ungesättigte Carbonsäuren sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Ita
consäure, Zimtsäure, ungesättigte Fettsäuren wie Linolensäure oder Ölsäure. Bevorzugt
sind Acryl- und Methacrylsäure.
Als Polyole sind aromatische und besonders aliphatische und cycloaliphatische Polyole ge
eignet. Beispiele für aromatische Polyole sind Hydrochinon, 4,4′-Dihydroxydiphenyl,
2,2-Di(4-hydroxyphenyl)-propan, sowie Novolake und Resole. Beispiele für Polyepoxide sind
solche auf der Basis der genannten Polyole, besonders der aromatischen Polyole und
Epichlorhydrin. Ferner sind auch Polymere und Copolymere, die Hydroxylgruppen in der
Polymerkette oder in Seitengruppen enthalten, wie z. B. Polyvinylalkohol und Copolymere
davon oder Polymethacrylsäurehydroxyalkylester oder Copolymere davon, als Polyole ge
eignet. Weitere geeignete Polyole sind Oligoester mit Hydroxylendgruppen.
Beispiele für aliphatische und cycloaliphatische Polyole sind Alkylendiole mit bevorzugt 2
bis 12 C-Atomen, wie Ethylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propandiol, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butandiol,
Pentandiol, Hexandiol, Octandiol, Dodecandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethyl
englykole mit Molekulargewichten von bevorzugt 200 bis 1500, 1,3-Cyclopentandiol, 1,2-,
1,3- oder 1,4-Cyclohexandiol, 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, Glycerin, Tris-(β-hydroxy
ethyl)amin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit und Sorbit.
Die Polyole können teilweise oder vollständig mit einer oder verschiedenen ungesättigten
Carbonsäuren verestert sein, wobei in Teilestern die freien Hydroxylgruppen modifiziert,
z. B. verethert oder mit anderen Carbonsäuren verestert sein können.
Beispiele für Ester sind:
Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Tetramethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldi methacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritdiacrylat, Dipentaerythrittriacrylat, Dipentaerythrit tetraacrylat, Dipentaerythritpentaacrylat, Dipentaerythrithexaacrylat, Tripentaerythritocta acrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Dipentaerythritdimethacrylat, Dipentaerythrittetramethacrylat, Tripentaerythritoctamethacrylat, Pentaerythritdiitaconat, Dipentaerythrittrisitaconat, Dipentaerythritpentaitaconat, Dipentaerythrithexaitaconat, Ethylenglykoldiacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldi itaconat, Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat, Pentaerythrit-modifiziert-triacrylat, Sorbittetra methacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexaacrylat, Oligoesteracrylate und -methacrylate, Glycerindi- und -triacrylat, 1,4-Cyclohexandiacrylat, Bisacrylate und Bismethacrylate von Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von 200 bis 1500, oder Gemische davon.
Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Tetramethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldi methacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritdiacrylat, Dipentaerythrittriacrylat, Dipentaerythrit tetraacrylat, Dipentaerythritpentaacrylat, Dipentaerythrithexaacrylat, Tripentaerythritocta acrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Dipentaerythritdimethacrylat, Dipentaerythrittetramethacrylat, Tripentaerythritoctamethacrylat, Pentaerythritdiitaconat, Dipentaerythrittrisitaconat, Dipentaerythritpentaitaconat, Dipentaerythrithexaitaconat, Ethylenglykoldiacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldi itaconat, Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat, Pentaerythrit-modifiziert-triacrylat, Sorbittetra methacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexaacrylat, Oligoesteracrylate und -methacrylate, Glycerindi- und -triacrylat, 1,4-Cyclohexandiacrylat, Bisacrylate und Bismethacrylate von Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von 200 bis 1500, oder Gemische davon.
Als Komponente (a) sind auch die Amide gleicher oder verschiedener ungesättigter
Carbonsäuren von aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Polyaminen mit
bevorzugt 2 bis 6, besonders 2 bis 4 Aminogruppen geeignet. Beispiele für solche Poly
amine sind Ethylendiamin, 1,2- oder 1,3-Propylendiamin, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butylendiamin,
1,5-Pentylendiamin, 1,6-Hexylendiamin, Octylendiamin, Dodecylendiamin, 1,4-Diamino
cyclohexan, Isophorondiamin, Phenylendiamin, Bisphenylendiamin, Di-β-aminoethylether,
Diethylentriamin, Triethylentetramin, Di(β-aminoethoxy)- oder Di(β-aminopropoxy)ethan.
Weitere geeignete Polyamine sind Polymere und Copolymere mit gegebenenfalls zu
sätzlichen Aminogruppen in der Seitenkette und Oligoamide mit Aminoendgruppen.
Beispiele für solche ungesättigten Amide sind: Methylen-bis-acrylamid, 1,6-Hexamethylen
bis-acrylamid, Diethylentriamin-tris-methacrylamid, Bis(methacrylamidopropoxy)-ethan,
β-Methacrylamidoethylmethacrylat, N[(β-Hydrnxyethoxy)ethyl]-acrylamid.
Geeignete ungesättigte Polyester und Polyamide leiten sich z. B. von Maleinsäure und
Diolen oder Diaminen ab. Die Maleinsäure kann teilweise durch andere Dicarbonsäuren
ersetzt sein. Sie können zusammen mit ethylenisch ungesättigten Comonomeren, z. B.
Styrol, eingesetzt werden. Die Polyester und Polyamide können sich auch von Dicarbon
säuren und ethylenisch ungesättigten Diolen oder Diaminen ableiten, besonders von
längerkettigen mit z. B. 6 bis 20 C-Atomen. Beispiele für Polyurethane sind solche, die aus
gesättigten oder ungesättigten Diisocyanaten und ungesättigten bzw. gesättigten Diolen
aufgebaut sind.
Polybutadien und Polyisopren und Copolymere davon sind bekannt. Geeignete
Comonomere sind z. B. Olefine wie Ethylen, Propen, Buten, Hexen, (Meth)-Acrylate, Acryl
nitril, Styrol oder Vinylchlorid. Polymere mit (Meth)-Acrylatgruppen in der Seitenkette sind
ebenfalls bekannt. Es kann sich z. B. um Umsetzungsprodukte von Epoxidharzen auf Novo
lakbasis mit (Meth)-Acrylsäure handeln, um Homo- oder Copolymere des Vinylalkohols oder
deren Hydroxyalkylderivaten, die mit (Meth)-Acrylsäure verestert sind, oder um Homo- und
Copolymere von (Meth)-Acrylaten, die mit Hydroxyalkyl(meth)acrylaten verestert sind.
Die photopolymerisierbaren Verbindungen können alleine oder in beliebigen Mischungen
eingesetzt werden. Bevorzugt werden Gemische von Polyol(Meth)Acrylaten verwendet.
Den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch Bindemittel zugesetzt
werden, was besonders zweckmäßig ist, wenn es sich bei den photopolymerisierbaren
Verbindungen um flüssige oder viskose Substanzen handelt. Die Menge des Bindemittels
kann z. B. 5-95, vorzugsweise 10-90 und besonders 40-90 Gew.-% betragen, bezogen auf
den Gesamtfestkörper. Die Wahl des Bindemittels erfolgt je nach dem Anwendungsgebiet
und hierfür geforderter Eigenschaften wie Entwickelbarkeit in wäßrigen und organischen
Lösungsmittelsystemen, Adhäsion auf Substraten und Sauerstoffempfindlichkeit.
Geeignete Bindemittel sind z. B. Polymere mit einem Molekulargewicht von etwa
5000-2000000, bevorzugt 10000-1000000. Beispiele sind: Homo- und Copolymere Acrylate und
Methacrylate, z. B. Copolymere aus Methylmethacrylat/Ethylacrylat/Methacrylsäure,
Poly-(methacrylsäurealkylester), Poly(acrylsäurealkylester); Celluloseester und -ether wie Cellu
loseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Methylcellulose, Ethylcellulose; Polyvinylbutyral, Poly
vinylformal, cyclisierter Kautschuk, Polyether wie Polyethylenoxid, Polypropylenoxid, Poly
tetrahydrofuran; Polystyrol, Polycarbonat, Polyurethan, chlorierte Polyolefine, Polyvinyl
chlorid, Copolymere aus Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Copolymere von Vinylidenchlorid mit
Acrylnitril, Methylmethacrylat und Vinylacetat, Polyvinylacetat, Copoly(ethylen/vinylacetat),
Polymere wie Polycaprolactam und Poly(hexamethylenadipamid), Polyester wie Poly(ethyl-englykolterephtalat)
und Poly(hexamethylenglykolsuccinat).
Die ungesättigten Verbindungen können auch im Gemisch mit nicht-photopolymerisierbaren
filmbildenden Komponenten verwendet werden. Diese können z. B. physikalisch trocknende
Polymere bzw. deren Lösungen in organischen Lösemitteln sein, wie z. B. Nitrocellulose
oder Celluloseacetobutyrat. Diese können aber auch chemisch bzw. thermisch härtbare
Harze sein, wie z. B. Polyisocyanate, Polyepoxide oder Melaminharze. Die Mitverwendung
von thermisch härtbaren Harzen ist für die Verwendung in sogenannten Hybrid-Systemen
von Bedeutung, die in einer ersten Stufe photopolymerisiert werden und in einer zweiten
Stufe durch thermische Nachbehandlung vernetzt werden.
Erfindungsgemäß sind auch Zusammensetzungen, worin zusätzlich zu den Komponenten
(a) und (b) mindestens ein Coinitiator bzw. Elektronenakzeptor (c), wie z. B. ein neutraler,
kationischer oder anionischer Farbstoff oder ein UV-Absorber, enthalten ist.
Geeignete Farbstoffe (c) sind oben beschrieben. Geeignet sind auch z. B. Benzoxanthen-,
Benzothioxanthen-, Pyronin- oder Porphyrin-Farbstoffe.
Besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen mit Cyaninderivaten als Farbstoff.
Insbesondere bevorzugt sind Cyanine der Formel IV, worin n = 1-4, Y = C(CH₃)₂ oder S und
R = C₁-C₁₀-Alkyl ist.
Als Coinitiator bzw. Elektronenakzeptor (c) geeignete UV-Absorber sind z. B.
Thioxanthonderivate, Coumarine, Benzophenon, Benzophenonderivate oder
Hexaarylbisimidazolderivate.
Geeignete Hexaarylbisimidazolderivate sind z. B. in den US Patenten 3,784,557, 4,252,887,
4,311,783, 4,459,349, 4,410,621 und 4,622,286 beschrieben. Insbesondere interessant
sind 2-o-chlorophenyl-substituierte Derivate wie z. B. 2,2′-bis(o-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenyl-1,1′-bisimidazol.
Andere in diesem Zusammenhang geeignete UV-Absorber
sind z. B. polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Anthracen oder Pyren,
sowie die in der EP-A-137 452, der DE-A-27 18 254 und der DE-A-22 43 621
beschriebenen Triazine. Weitere geeignete Triazine sind dem US Patent 4,950,581 Spalte
14, Zeile 60 bis Spalte 18, Zeile 44 zu entnehmen. Insbesondere interessant sind
Trihalogenmethyltriazine, wie z. B. 2,4-Bis(trichloromethyl)-6-(4-styrylphenyl)-s-triazin.
Weitere geeignete Coinitiatoren bzw. Elektronenakzeptoren (c) sind Benzopteridinedione
(beschrieben in JP Hei 02 113002), substituierte Benzophenone (z. B. Michler′s Keton,
Quantacure ABQ, Quantacure BPQ und Quantacure BTC der Firma International
Biosynthetics), Trichlormethyltriazine (beschrieben in JP Hei 01 033548), Metallkomplexe
(beschrieben in JP Hei 04 261405), Porphyrine (beschrieben in JP Hei 06 202548 und JP
Hei 06 195014), Coumarine und Ketocoumarine (beschrieben in US 4,950,581 und JP Hei
06 175557), p-Aminophenyl-Verbindungen (beschrieben in EP-A 475153), Xanthene
(beschrieben in JP Hei 06 175566) oder Pyrilium-, Thiopyrilium- und Selenopyrilium
Farbstoffe (beschrieben in JP Hei 06 175563).
Als Coinitiatoren bzw. Elektronenakzeptoren geeignet sind auch leicht reduzierbare
Verbindungen. Unter leicht reduzierbarer Verbindung sind in diesem Zusammenhang auch
Verbindungen wie sie im US Patent 4,950, 581 beschrieben sind zu verstehen,
beispielsweise auch Iodoniumsalze, Sulfoniumsalze, organische Peroxide, Verbindungen
mit Kohlenstoff-Halogenid Bindungen (Trichlormethyltriazine), heterocyclische
Schwefelverbindungen und andere Photoinitiatoren (α-Aminoketone). Andere Additive sind
z. B. Heterocylen wie sie in den Patenten und Patentanmeldungen US 5,168,032, JP 02
244050, JP 02 054268, JP 01 017048 und DE 3 83 308 beschrieben sind.
Weitere Additive sind z. B. aromatische Imine, beschrieben in US 5,079,126, und
aromatische Diazoverbindungen beschrieben in US Patent 5,200,292 (z. B.
Iminochinondiazide), Thiole, beschrieben in US 4,937,159 und Thiole und
N,N-Dialkylaniline, beschrieben in US 4,874,685. Es können auch mehrere der aufgeführten
Coinitiatoren bzw. Elektronenakzeptoren und Additive kombiniert eingesetzt werden.
Wie schon erwähnt, ist die Kombination der erfindungsgemäßen Boratverbindungen mit
Coinitiatoren, auch mit solchen, welche Sensibilisatorwirkung (d. h. Energieübertragungs
wirkung) haben, vorteilhaft. Dabei sind auch insbesondere Kombinationen mit mehreren
verschiedenen Sensibilisatoren, wie z. B. Mischungen der erfindungsgemäßen Boratver
bindungen mit "Onium"-Salzen und Thioxanthonen oder Coumarinen oder Farbstoffen, sehr
effektiv. Bevorzugte "Onium"-Salze in diesen Mischungen sind Diphenyliodonium-hexafluorophosphat,
(p-Octyloxyphenyl)(phenyl)iodonium-hexafluorophosphat oder
entsprechende andere Anionen dieser Verbindungen, wie z. B. die Halogenide; aber auch
Sulfoniumsalze, wie z. B. Triarylsulfoniumsalze (Cyracure® UVI 6990, Cyracurea UVI-6974
von Union Carbide; Degacurn® KI 85 von Degussa oder SP-150 und SP-170 von Asahi
Denka). Bevorzugt ist beispielsweise eine Mischung der erfindungsgemäßen Boratver
bindungen mit Diphenyliodonium-hexafluorophosphat und Isopropylthioxanthon, eine
Mischung der erfindungsgemäßen Boratverbindungen mit (p-Octyloxyphenyl)(phenyl)iodonium-hexafluorophosphat
und Isopropylthioxanthon, sowie eine Mischung der
erfindungsgemäßen Boratverbindungen mit
(=Cyracure® UVI-6974) und Isopropylthioxanthon.
Besonders vorteilhaft ist es jedoch auch, den oben erwähnten Mischungen noch einen
weiteren Photoinitiator von α-Aminoketon-Typ zuzusetzen. So sind beispielsweise
Mischungen aus den erfindungsgemäßen Boraten mit "Onium"-Salzen und Thioxanthonen
oder Farbstoffen und α-Aminoketonen sehr effektiv. Ein bevorzugtes Beispiel ist die
Mischung der erfindungsgemäßen Boratverbindungen mit Diphenyliodonium-hexafluorophosphat
oder (p-Octyloxyphenyl)(phenyl)iodonium-hexafluorophosphat,
Isopropythioxanthon und (4-Methylthiobenzoyl)-methyl-1-morpholino-ethan.
Erfindungsgemäß ist auch eine Zusammensetzung, enthaltend zusätzlich zu den
Komponenten (a) und (b) mindestens einen neutralen, anionischen oder kationischen
Farbstoff oder ein Thioxanthon und eine Oniumverbindung.
Außerdem erfindungsgemäß ist eine solche Zusammensetzung, enthaltend zusätzlich
einen radikalischen Photoinitiator, insbesondere eine α-Aminoketonverbindung.
Weiterhin erfindungsgemäß ist eine Zusammensetzung, enthaltend zusätzlich zu den
Komponenten (a) und (b) mindestens eine Verbindung der Formel III
worin Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander für C₁-C₁₂-Alkyl, Trimethylsilylmethyl,
Phenyl, einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, C₁-C₆-Alkylphenyl, Allyl,
Phenyl-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder gesättigte oder ungesättigte
heterozyclische Reste stehen, wobei die Reste Phenyl, anderer aromatischer
Kohlenwasserstoff, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, gesättigter oder ungesättigter heterozyclische Rest
unsubstitutiert oder oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O,
S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O),
R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN
substituiert sind,
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁- C₈-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇ und R₈ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder
R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; und
Z für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann, insbesondere Alkalimetalle, Ammonium oder Tetraalkylammonium.
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁- C₈-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇ und R₈ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder
R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; und
Z für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann, insbesondere Alkalimetalle, Ammonium oder Tetraalkylammonium.
Die Bedeutungen der Reste C₁-C₁₂-Alkyl, Trimethylsilylmethyl, Phenyl, anderer aromatischer
Kohlenwasserstoff, C₁-C₆-Alkylphenyl, Allyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl,
C₃-C₁₂-Cycloalkyl, gesättigter oder ungesättigter heterozyclischer Rest, Rest, welcher
positive Ionen bilden kann, Alkalimetall, Ammonium oder Tetraalkylammonium sind wie
oben angegeben. Ebenso die Bedeutungen für die Reste R₅-R₁₃ sind bereits weiter oben
ausdefiniert.
Gegenstand der Erfindung ist auch eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein
Borat der Formel I oder I′ und mindestens einen Farbstoff, der während oder nach der
Bestrahlung seine Farbe verändert oder verliert, wobei dieser Farbstoff auch als Kation
Bestandteil der Verbindung der Formel I oder I′ sein kann. Beispiele für solche Farbstoffe
sind Cyanin- oder Pyriliumfarbstoffe.
Die photopolymerisierbaren Gemische können außer dem Photoinitiator verschiedene
Additive enthalten. Beispiele hierfür sind thermische Inhibitoren, die eine vorzeitige
Polymerisation verhindern sollen, wie z. B. Hydrochinon, Hydrochinonderivate, p-Meth
oxyphenol, β-Naphthol oder sterisch gehinderte Phenole wie z. B. 2,6-Di(tert-butyl)-p-kresol.
Zur Erhöhung der Dunkellagerstabilität können z. B. Kupferverbindungen, wie Kupfer
naphthenat, -stearat oder -octat, Phosphorverbindungen, wie z. B. Triphenylphosphin,
Tributylphosphin, Triethylphosphit, Triphenylphosphit oder Tribenzylphosphit, quartäre
Ammoniumverbindungen, wie z. B. Tetramethylammoniumchlorid oder Trimethylbenzylam
moniumchlorid, oder Hydroxylaminderivate, wie z. B. N-Diethyl-hydroxylamin verwendet
werden. Zwecks Ausschluß des Luftsauerstoffes während der Polymerisation kann man
Paraffin oder ähnliche wachsartige Stoffe zusetzen, die bei Beginn der Polymerisation
wegen mangelnder Löslichkeit im Polymeren an die Oberfläche wandern und eine transpa
rente Oberflächenschicht bilden, die den Zutritt von Luft verhindert. Ebenso kann eine
sauerstoffundurchlässige Schicht aufgetragen werden. Als Lichtschutzmittel können in
geringer Menge UV-Absorber, wie z. B. solche vom Hydroxyphenyl-benztriazol-, Hydroxy
phenyl-benzophenon-, Oxalsäureamid- oder Hydroxyphenyl-s-triazin-Typ, zugesetzt wer
den. Es können einzelne oder Mischungen dieser Verbindungen mit oder ohne Einsatz von
sterisch gehinderten Aminen (HALS) verwendet werden.
Beispiele für solche UV-Absorber und Lichtschutzmittel sind
- 1. 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benzotriazole, wie z. B. 2-(2′-Hydroxy-5′-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl-2′-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(5′-tert-Butyl-2′-hydroxyphenyl)-benzo triazol, 2-(2′-Hydroxy-5′-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl- 2′-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl)-5-chlor benzotriazol, 2-(3′-sec-Butyl-5′-tert-butyl-2′-hydroxyphenyl)-benzotrizol, 2-(2′-Hydroxy-4′- octoxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-amyl-2′-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Bis- (α,α-dimethylbenzyl)-2′-hydrnxyphenyl)-benzotriazol, Mischung aus 2-(3′-tert-Butyl-2′-hy droxy-5′-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-5′-[2-(2-ethyl hexyloxy)-carbonylethyl]-2′-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy- 5′-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2- methoxycarbonylethyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-octyloxycarbo nylethyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-5′-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2′-hydro xyphenyl)-benzotriazol, 2-(3′-Dodecyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl)-benzotriazol, und 2-(3′- tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenyl-benzotri-azol, 2,2′-Methylen bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-phenol]; Umesterungsprodukt von 2-[3′- tert-Butyl-5′-(2-methoxycarbonylethyl)-2′-hydroxy-phenyl]-benzotriaz-ol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH₂CH₂-COO(CH₂)₃]₂- mit R = 3′-tert-Butyl-4′-hydroxy-5′-2H-benzotriazol-2-yl phenyl.
- 2. 2-Hydrnxybenzophenone, wie z. B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2′,4′-Trihydroxy-, 2′-Hydroxy-4,4′-dimethoxy-Derivat.
- 3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z. B. 4-tert-Butyl-phenylsali cylat, Phenylsalicylat, Octylphenyl-salicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert-butylbenzoyl)-re sorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert-butylphenylester,- 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester, 3,5-Di-tert- butyl-4-hydroxybenzoe säure-octadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2-methyl-4,6-di-tert-butylphe- nylester.
- 4. Acrylate, wie z. B. α-Cyan-β,β-diphenylacrylsäure-ethylester bzw. -isooctylester, α-Carbo methoxy-zimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, α-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsaure-methylester, N-(β-Carbomethoxy-β-cy anovinyl)-2-methyl-indolin.
- 5. Sterisch gehinderte Amine, wie z. B. Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)-sebacat, Bis- (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, n- Butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis(1,2,2,6,6-pen-tamethylpiperidyl) ester, Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N′-Bis-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexa methylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1′- (1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro- [4.5)decan-2,4-dion, Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(1-octyloxy- 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinat, Kondensationsprodukt aus N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetra methyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Konden sationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-t-riazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)äthan, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n- butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino) äthan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-,4-dion, 3-Do decyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-penta methyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion.
- 6. Oxalsäurediamide, wie z. B. 4,4′-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2′-Diethoxy-oxanilid, 2,2′-Di-octyl oxy-5,5′-di-tert-butyl-oxanilid, 2,2′-Di-dodecyloxy-5,5′di-tert-butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2′-ethyl oxanilid, N,N′-Bis-(3-dimethylaminoprnpyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2-ethyl-5,4-di-tert-butyl-oxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierten Oxaniliden.
- 7. 2-(2-Hydroxyphenyl)1.3.5-triazine, wie z. B. 2,4,6Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5- triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5 triazin, 2-(2,4- Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4- Bis(2-hydroxy-4-propyloxy phenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-ctyloxyphenyl)-4,6-bis(4-me thylphenyl)-13,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl) 1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxy-4-2-hydroxy-3-butylox-ropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dime-thyl phenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-dodecyl/tridecyl-oxy-2-hydroxypropyl)oxy-2-hydroxy phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
- 8. Phosphite und Phosphonite, wie z. B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpenta erythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,6-di-tert-butyl- 4-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis-isodecyloxy-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4- di-tert-butyl-6-methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-penta erythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4′-biphen ylen-diphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxap-hos phocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxap-hosphocin, Bis- (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-methylphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) ethylphosphit.
Zur Beschleunigung der Photopolymerisation können Amine zugesetzt werden, wie z. B.
Triethanolamin, N-Methyl-diethanolamin, p-Dimethylaminobenzoesäure-ethylester oder
Michlers Keton. Die Wirkung der Amine kann verstärkt werden durch den Zusatz von
aromatischen Ketonen vom Typ des Benzophenons. Als Sauerstoffänger brauchbare
Amine sind beispielsweise substituierte N,N-dialkylaniline, wie sie in der EP-A-339 841
beschrieben sind. Weitere Beschleuniger, Coinitiatoren und Autoxidizer sind Thiole,
Thioether, Disulfide, Phosphonoiumsalze, Phosphinoxide oder Phosphine, wie z. B. in der
EP-A-438 123, der GB 2 180358 und der JP-A Hei 6 268309 beschrieben.
Eine Beschleunigung der Photopolymerisation kann weiterhin durch Zusatz von weiteren
Photosensibilisatoren geschehen, welche die spektrale Empfindlichkeit verschieben bzw.
verbreitern. Dies sind insbesondere aromatische Carbonylverbindungen wie z. B. Benzo
phenon-, Thioxanthon-, Anthrachinon- und 3-Acylcumarinderivate sowie 3-(Aroylmethylen)
thiazoline, aber auch Eosin-, Rhodamin- und Erythrosin-Farbstoffe.
Unterstützt werden kann der Härtungsvorgang insbesondere von (z. B. mit Titandioxid)
pigmentierten Zusammensetzungen, auch durch Zugabe einer unter thermischen
Bedingungen radikalbildenden Komponente wie z. B. einer Azoverbindung wie etwa
2,2′-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril), eines Triazens, Dlazosulfids, Pentazadiens oder
einer Peroxyverbindung wie etwa Hydroperoxid oder Peroxycarbonat, z. B.
t-Butylhydroperoxid, wie z. B. in der EP-A 245639 beschrieben.
Weitere übliche Zusätze sind - je nach Verwendungszweck - optische Aufheller, Füllstoffe,
Pigmente, Farbstoffe, Netzmittel oder Verlaufhilfsmittel.
Zur Härtung dicker und pigmentierter Beschichtungen eignet sich der Zusatz von
Mikro-Glaskugeln oder pulverisierter Glasfasern, wie z. B. im US-A-5013768 beschrieben.
Gegenstand der Erfindung sind auch Zusammensetzungen enthaltend als Komponente (a)
mindestens eine in Wasser gelöste oder emulgierte ethylenisch ungesättigte photopolymeri
sierbare Verbindung.
Solche strahlungshärtbaren wäßrigen Prepolymerdispersionen sind in vielen Variationen
im Handel erhältlich. Man versteht darunter eine Dispersion aus Wasser und mindestens
einem darin dispergierten Prepolymeren. Die Konzentration des Wassers in diesen
Systemen liegt z. B. bei 5 bis 80, insbesondere 30 bis 60 Gew.-%. Das strahlungshärtbare
Prepolymere bzw. Prepolymerengemisch ist beispielsweise in Konzentrationen von 95 bis
20, insbesondere 70 bis 40 Gew.-% enthalten. In diesen Zusammensetzungen ist die
Summe der für Wasser und Prepolymere genannten Prozentzahlen jeweils 100, die Hilfs-
und Zusatzstoffe kommen, je nach Verwendungszweck in unterschiedlichen Mengen hinzu.
Bei den strahlungshärtbaren, in Wasser dispergierten, oft auch gelösten filmbildenden
Prepolymeren handelt es sich um für wäßrige Prepolymerdispersionen an sich bekannte,
durch freie Radikale initiierbare mono- oder polyfunktionelle ethylenisch ungesättigte Pre
polymere, die beispielsweise einen Gehalt von 0,01 bis 1,0 Mol pro 100 g Prepolymer an
polymerisierbaren Doppelbindungen, sowie ein mittleres Molekulargewicht von z. B. mindes
tens 400, insbesondere von 500 bis 10 000 aufweisen. Je nach Anwendungszweck kommen
jedoch auch Prepolymere mit höheren Molekulargewichten in Frage. Es werden beispiels
weise polymerisierbare C-C-Doppelbindungen enthaltende Polyester mit einer Säurezahl
von höchstens 10, polymerisierbare C-C-Doppelbindungen enthaltende Polyether, hydroxyl
gruppenhaltige Umsetzungsprodukte aus einem mindestens zwei Epoxidgruppen pro Mole
kül enthaltenden Polyepoxid mit mindestens einer α,β-ethylenisch ungesättigten Carbon
säure, Polyurethan(meth-)acrylate sowie α,β-ethylenisch ungesättigte Acrylreste enthalten
de Acrylcopolymere verwendet, wie sie in der EP-A-12339 beschrieben sind. Gemische
dieser Prepolymeren können ebenfalls verwendet werden. In Frage kommen außerdem die
in der EP-A-33896 beschriebenen polymerisierbaren Prepolymere, bei denen es sich um
Thioetheraddukte von polymerisierbaren Prepolymeren mit einem mittleren Molekularge
wicht von mindestens 600, einem Carboxylgruppengehalt von 0,2 bis 15% und einem Ge
halt von 0,01 bis 0,8 Mol polymerisierbarer C-C-Doppelbindungen pro 100 g Prepolymer
handelt. Andere geeignete wäßrige Dispersionen auf Basis von speziellen
(Meth-)Acryl-säurealkylester-Polymerisaten sind in der EP-A-41 125 beschrieben, geeignete in Wasser
dispergierbare, strahlungshärtbare Prepolymere aus Urethanacrylaten sind der DE-A-
29 36 039 zu entnehmen.
Als weitere Zusätze können diese strahlungshärtbaren wäßrigen Prepolymerdispersionen
Dispergierhilfsmittel, Emulgatoren, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren, Farbstoffe, Pigmente,
Füllstoffe, z. B. Talkum, Gips, Kieselsäure, Rutil, Ruß, Zinkoxid, Eisenoxide, Reaktions
beschleuniger, Verlaufsmittel, Gleitmittel, Netzmittel, Verdickungsmittel, Mattierungsmittel,
Entschäumer und andere in der Lacktechnologie übliche Hilfsstoffe enthalten. Als Disper
gierhilfsmittel kommen wasserlösliche hochmolekulare organische Verbindungen mit
polaren Gruppen, wie z. B. Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidon oder Celluloseether in
Frage. Als Emulgatoren können nicht-ionische, gegebenenfalls auch ionische Emulgatoren
verwendet werden.
In bestimmten Fällen kann es von Vorteil sein, Gemische von zwei oder mehr der er
findungsgemäßen Photoinitiatoren zu verwenden. Selbstverständlich können auch
Gemische mit bekannten Photoinitiatoren verwendet werden, z. B. Gemische mit Benzo
phenon, Acetophenonderivaten, wie beispielsweise α-Hydroxycycloalkylphenyl-ketonen,
Dialkoxyacetophenonen, α-Hydroxy- oder α-Aminoacetophenonen, 4-Aroyl-1,3-Dioxolanen,
Benzoinalkylethern und Benzilketalen, Monoacylphosphinoxiden, Bisacylphosphinoxiden,
Titanocenen, Ferrocenen, Anthrachinon, Thioxanthonen oder Xanthonen.
Beispiele für besonderes geeignete zusätzliche Photoinitiatoren sind: 1-(4-Dodecylbenzoyl)-
1-hydroxy-1-methyl-ethan, 1-(4-Isopropylbenzoyl)-1-hydroxy-1-methyl-ethan, 1-benzoyl-1-
hydroxy-1-methyl-ethan, 1-[4(2-Hydroxyethoxy)-benzoyl]-1-hydroxy-1-methyl-ethan, 1-
[4(Acrylolyoxyethoxy)benzoyl]-1-hydroxy-1-methyl-ethan, Diphenylketon, Phenyl-1-hydroxy
cyclohexylketon, (4-Morpholinobenzoyl)-1-benzyl-1-dimethylamino-propan, 1-(3,4-Di
methoxyphenyl)-2-benzyl-2-dimethylamino-butanon-1, (4-Methylthiobenzoyl)-1-methyl-1-
morpholino-ethan, Benzildimethylketal, Bis(cyclopentadienyl)-bis(2,6-difluoro-3-pyrryl
phenyl)-titan, Cyclopentadienyl-aren-eisen(II)-Komplexsalze, z. B. (η⁶-Isopropylbenzol)(η⁵-
cyclopentadien-yl)-eisen-II-hexafluorophosphat, Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid,
Bis(2,6-dimethoxy-benzoyl)-(2,4,4-trimethyl-pentyl)-phosphinoxid, Bis(2,4,6-
trimethylbenzoyl)-2,4-dipentoxyphenyl-phosphin-oxid oder Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)
phenyl-phosphinoxid. Weitere geeignete zusätzliche Photoinitiatoren sind dem US Patent
4,950,581 Spalte 20, Zeile 35 bis Spalte 21, Zeile 35 zu entnehmen.
Im Falle des Einsatzes der erfindungsgemäßen Photoinitiatoren in Hybridsystemen werden
zusätzlich zu den erfindungsgemäßen radikalischen Härtern kationische Photoinitiatoren
wie z. B. Peroxidverbindungen, z. B. Benzoylperoxid (andere geeignete Peroxide sind im US
Patent 4,950,581 Spalte 19, Zeilen 17-25 beschrieben), aromatische Sulfonium- oder
Iodonium Salze, wie z. B. dem US Patent 4,950, 581 Spalte 18, Zeile 60 bis Spalte 19, Zeile
10 zu entnehmen, oder Cyclopentadienyl-aren-eisen(II)-Komplexsalze, z. B. (η⁶-
Isopropylbenzol)(η⁵-cyclopentadien-yl)eisen-II-hexafluorophosphat, verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Zusammensetzungen, die neben dem
Photoninitiator (b) noch mindestens einen weiteren Photoinitator (d) und/oder andere
Additive oder Coinitiatoren enthalten.
Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen enthalten den Photoinitiator (b) oder die
Photoinitatoren (b) und (d) zweckmäßig in einer Menge von 0,05 bis 15 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
(Die Mengenangabe bezieht sich auf die Gesamtmenge an Photoinitator in der
Zusammensetzung).
Insbesondere bevorzugt sind Zusammensetzungen enthaltend als Photoinitiator (d) ein
Titanocen, ein Ferrocen, ein Benzophenon, einen Benzoinalkylether, ein Benzilketal, ein
4-Aroyl-1,3-dioxolan, ein Dialkoxyacetophenon, ein α-Hydroxy- oder α-Aminoacetophenon,
ein α-Hydroxycycloalkyl-phenylketon, ein Xanthon, ein Thioxanthon, ein Anthrachinon oder
ein Mono- oder Bisacylphosphinoxid oder Mischungen davon als zusätzlichen Photoinitiator.
Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen können für verschiedene Zwecke ver
wendet werden, beispielsweise als Druckfarbe, als Klarlack, als Weißlack, z. B. für Holz
oder Metall, als Anstrichstoff, u. a. für Papier, Holz, Metall oder Kunststoff, als tageslichthärt
barer Anstrich für Bauten- und Straßenmarkierung, für photographische Reproduktionsver
fahren, für holographische Aufzeichnungsmaterialien, für Bildaufzeichnungsverfahren oder
zur Herstellung von Druckplatten, die mit organischen Lösemitteln oder wäßrig-alkalisch
entwickelbar sind, zur Herstellung von Masken für den Siebdruck, als Zahnfüllmassen, als
Klebstoffe, als drucksensitive Klebstoffe, als Laminierharze, als Ätz- oder Permanentre
sists und als Lötstoppmasken für elektronische Schaltungen, zur Herstellung von drei
dimensionalen Gegenständen durch Massenhärtung (UV-Härtung in transparenten Formen)
oder nach dem Stereolithographie-Verfahren, wie es z. B. im US-Patent Nr. 4,575,330
beschrieben ist, zur Herstellung von Verbundwerkstoffen (z. B. styrolischen Polyestern, die
gegebenenfalls Glasfasern und andere Hilfsstoffe, enthalten können) und anderen dick
schichtigen Massen, zur Beschichtung oder Versiegelung von elektronischen Teilen oder
als Überzüge für optische Fasern.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können weiterhin als Initatoren für Emulsionspoly
merisationen, als Initiatoren einer Polymerisation für die Fixierung von Ordnungszuständen
von flüssigkristallinen Mono- und Oligomeren, als Initiatoren für die Fixierung von Farbstof
fen auf organischen Materialien eingesetzt werden.
In Lacken verwendet man häufig Gemische eines Prepolymeren mit mehrfach ungesättig
ten Monomeren, die außerdem noch ein einfach ungesättigtes Monomer enthalten. Das
Prepolymere ist hierbei in erster Linie für die Eigenschaften des Lackfilmes maßgebend,
durch seine Variation kann der Fachmann die Eigenschaften des gehärteten Filmes beein
flussen. Das mehrfach ungesättigte Monomere fungiert als Vernetzer, das den Lackfilm
unlöslich macht. Das einfach ungesättigte Monomere fungiert als reaktiver Verdünner, mit
dessen Hilfe die Viskosität herabgesetzt wird, ohne daß ein Lösungsmittel verwendet
werden muß.
Ungesättigte Polyesterharze werden meist in Zweikomponentensystemen zusammen mit
einem einfach ungesättigten Monomer, vorzugsweise mit Styrol, verwendet. Für Photo
resists werden oft spezifische Einkomponentensysteme verwendet, wie z. B. Polymalein
imide, Polychalkone oder Polyimide, wie sie in der DE-OS 23 08 830 beschrieben sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen davon können weiterhin als
radikalische Photoinitiatoren oder photoinitiierende Systeme für strahlenhärtbare Pulver
lacke verwendet werden. Die Pulverlacke können auf festen Harzen und Monomeren ent
haltend reaktive Doppelbindungen basieren, wie z. B. Maleaten, Vinylethern, Acrylaten,
Acrylamiden und Mischungen davon. Ein radikalisch UV-härtbarer Pulverlack kann durch
Mischen von ungesättigten Polyesterharzen mit festen Acrylamiden (z. B.
Methylacrylamido-glycolatmethylester) und einem erfindungsgemäßen radikalischen Photoinitiator, wie bei
spielsweise im Vortrag "Radiation Curing of Powder Coating", Conference Proceedings,
Radtech Europe 1993 von M. Wittig und Th. Gohmann beschrieben, formuliert werden. Die
Pulverlacke können auch Bindemittel enthalten, wie sie z. B. in der DE-A-42 28 514 und der
EP-A-636 669 beschrieben sind. Ebenso können radikalisch UV-härtbare Pulverlacke durch
Mischen von ungesättigten Polyesterharzen mit festen Acrylaten, Methacrylaten oder Vinyl
ethern und einem erfindungsgemäßen Photoinitiator (bzw. Photoinitiatorgemisch) formu
liert werden. Die Pulverlacke können auch Bindemittel enthalten, wie sie z. B. in der DE-A-
42 28 514 und der EP-A-636669 beschrieben sind. Die UV-härtbaren Pulverlacke können
auch weiße oder farbige Pigmente enthalten. So kann z. B. vorzugsweise
Rutil-Titaniumdioxid bis zu Konzentrationen von 50 Gew.-% eingesetzt werden, um einen
gehärteten Pulverlack mit gutem Abdeckungsvermögen zu erhalten. Das Verfahren
beinhaltet normalerweise elektrostatisches oder tribostatisches Aufsprühen des Pulvers auf
das Substrat, wie z. B. Metall oder Holz, Aufschmelzen des Pulvers durch Erwärmen und,
nachdem ein glatter Film entstanden ist, Strahlenhärten des Überzugs mit ultraviolettem
und/oder sichtbaren Licht, z. B. mit Quecksilbermitteldrucklampen, Metallhalogenidlampen
oder Xenonlampen. Ein besonderer Vorteil der strahlen-härtbaren Pulverlacke im Vergleich
zu den entsprechenden thermisch härtbaren liegt darin, daß die Fließzeit nach dem
Aufschmelzen der Pulverpartikel wahlweise hinausgezögert werden kann, um die Bildung
eines glatten hochglänzenden Überzugs zu gewährleisten. Im Gegensatz zu thermisch
härtbaren Systemen können strahlenhärtbare Pulverlacke ohne den unerwünschten Effekt
der Lebensdauerverkürzung so formuliert werden, daß sie bei niedrigeren Temperaturen
schmelzen. Aus diesem Grund sind sie auch geeignet als Überzüge für wärmeempfindliche
Substrate, wie z. B. Holz oder Kunststoffe.
Die Pulverlackformulierungen können neben den erfindungsgemäßen Photoinitiatoren
auch UV-Absorber enthalten. Entsprechende Beispiele sind vorstehend unter den Punkten
1.-8. aufgeführt.
Die erfindungsgemäßen photohärtbaren Zusammensetzungen eignen sich z. B. als
Beschichtungsstoffe für Substrate aller Art, z. B. Holz, Textilien, Papier, Keramik, Glas,
Kunststoffe wie Polyester, Polyethylenterephthalat, Polyolefine oder Celluloseacetat,
insbesondere in Form von Filmen, sowie Metalle wie Al, Cu, Ni, Fe, Zn, Mg oder Co und
GaAs, Si oder SiO₂, auf denen eine Schutzschicht oder durch bildmäßiges Belichten eine
Abbildung aufgebracht werden soll.
Die Beschichtung der Substrate kann erfolgen, indem man eine flüssige Zusammen
setzung, eine Lösung oder Suspension auf das Substrat aufbringt. Die Wahl des
Lösungsmittels und die Konzentration richten sich hauptsächlich nach der Art der
Zusammensetzung und nach dem Beschichtungsverfahren. Das Lösungsmittel soll inert
sein, d. h. es soll mit den Komponenten keine chemische Reaktion eingehen und es soll bei
der Trocknung nach dem Beschichten wieder entfernt werden können. Geeignete
Lösungsmittel sind z. B. Ketone, Ether und Ester, wie Methylethylketon, Isobutylmethylketon,
Cyclopentanon, Cyclohexanon, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran,
2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol, 1-Methoxy-2-propanol, 1,2- 39147 00070 552 001000280000000200012000285913903600040 0002019648313 00004 39028Dimethoxyethan,
Essigsäureethylester, Essigsäure-n-butylester und 3-Ethoxy-propionsäureethylester.
Die Lösung wird mittels bekannter Beschichtungsverfahren gleichförmig auf ein Substrat
aufgebracht, z. B. durch Schleudern, Tauchen, Rakelbeschichtung, Vorhanggießverfahren,
Aufpinseln, Sprühen, speziell durch elektrostatisches Sprühen und Reverse-Roll-Beschichtung,
sowie durch elektrophoretische Abscheidung. Es ist auch möglich, die
lichtempfindliche Schicht auf einen temporären, flexiblen Träger zu bringen und dann durch
Schichtübertragung via Lamination das endgültige Substrat, z. B. eine kupferkaschierte
Leiterplatte, zu beschichten.
Die Auftragsmenge (Schichtdicke) und Art des Substrates (Schichtträger) sind abhängig
vom gewünschten Applikationsgebiet. Der Schichtdickenbereich umfaßt im allgemeinen
Werte von ca. 0,1 µm bis mehr als 100 µm.
Die erfindungsgemäßen strahlungsempfindlichen Zusammensetzungen finden Anwendung
als Negativresists, die eine sehr hohe Lichtempfindlichkeit aufweisen und schwellungsfrei in
wäßrig-alkalischem Medium entwickelt werden können. Sie eignen sich als Photoresists für
die Elektronik (Galvanoresist, Ätzresist, Lötstopresist), die Herstellung von Druckplatten,
wie Offsetdruckplatten oder Siebdruckformen, den Einsatz beim Formteilätzen oder den
Einsatz als Mikroresist bei der Herstellung integrierter Schaltkreise. Dementsprechend
unterschiedlich sind die möglichen Schichtträger und die Verarbeitungsbedingungen der
beschichteten Substrate.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden auch Anwendung zur Herstellung ein- oder
mehrschichtiger Materialien zur Bildaufzeichnung oder Bildvervielfachung (Kopien,
Reprographie), die ein- oder mehrfarbig sein können. Weiterhin sind diese Materialien auch
in Farbprüfsystemen einsetzbar. Bei dieser Technologie können auch Formulierungen
angewendet werden, die Mikrokapseln enthalten, und zur Bilderzeugung kann dem
Belichtungsschritt ein thermischer Schritt nachgeschaltet sein. Derartige Systeme und
Technologien und ihre Anwendung sind z. B. im Patent US 5376459 beschrieben.
Für photographische Informationsaufzeichnungen dienen z. B. Folien aus Polyester,
Celluloseacetat oder mit Kunststoff beschichtete Papiere; für Offsetdruckformen speziell
behandeltes Aluminium, für die Herstellung gedruckter Schaltungen kupferkaschierte
Laminate und für die Herstellung von integrierten Schaltkreisen Siliziumwafer. Die
Schichtdicken für photographische Materialien und Offsetdruckformen betragen in der
Regel ca. 0,5 µm bis 10 µm, für gedruckte Schaltungen 1 µm bis ca. 100 µm.
Nach dem Beschichten der Substrate wird das Lösungsmittel in der Regel durch Trocknen
entfernt, und es resultiert eine Schicht des Photoresists auf dem Träger.
Der Begriff "bildmäßige" Belichtung beinhaltet sowohl die Belichtung durch eine
Photomaske, die ein vorbestimmtes Muster enthält, beispielsweise ein Diapositiv, die
Belichtung durch einen Laserstrahl, der beispielsweise computergesteuert über die
Oberfläche des beschichteten Substrates bewegt wird und auf diese Weise ein Bild
erzeugt, sowie die Bestrahlung mit computergesteuerten Elektronenstrahlen.
Nach der bildmäßigen Belichtung des Materials und vor der Entwicklung kann es vorteilhaft
sein, für kürzere Zeit ein thermische Behandlung durchzuführen. Dabei werden nur die
belichteten Teile thermisch gehärtet. Die angewandten Temperaturen liegen im allgemeinen
bei 50-150°C, bevorzugt bei 80-130°C; die Zeit für die thermische Behandlung liegt in der
Regel zwischen 0,25 und 10 Minuten.
Die photohärtbare Zusammensetzung kann weiterhin in einem Verfahren zur Herstellung
von Druckformen oder Photoresists wie es z. B. in der DE-A-40 13 358 beschrieben wird
verwendet werden. Darin wird die Zusammensetzung vor, zugleich mit oder nach der
bildmäßigen Bestrahlung kurzzeitig mit sichtbarem Licht einer Wellenlänge von mindestens
400 nm ohne Maske belichtet.
Nach der Belichtung und gegebenenfalls thermischen Behandlung werden die unbelicht
eten Stellen des Photolacks in an sich bekannter Weise mit einem Entwickler entfernt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind - wie schon erwähnt - wäßrig-alkalisch
entwickelbar. Geeignete wäßrig-alkalische Entwicklerlösungen sind insbesondere wäßrige
Lösungen von Tetraalkylammoniumhydroxiden oder von Alkalimetallsilikaten, -phosphaten,
-hydroxiden und -carbonaten. Diesen Lösungen können gegebenenfalls noch kleinere
Mengen an Netzmitteln und/oder organischen Lösungsmitteln zugesetzt sein. Typische
organische Lösungsmittel, die den Entwicklerflüssigkeiten in kleinen Mengen zugesetzt
werden können, sind beispielsweise Cyclohexanon, 2-Ethoxyethanol, Toluol, Aceton sowie
Mischungen solcher Lösungsmittel.
Große Bedeutung hat die Photohärtung für Druckfarben, da die Trocknungszeit des
Bindemittels ein maßgeblicher Faktor für die Produktionsgeschwindigkeit graphischer
Erzeugnisse ist und in der Größenordnung von Bruchteilen von Sekunden liegen soll.
Insbesondere für den Siebdruck sind UV-härtbare Farben von Bedeutung.
Gut geeignet sind die erfindungsgemäßen Gemische - wie oben bereits erwähnt - auch zur
Herstellung von Druckplatten. Hierbei werden z. B. Gemische von löslichen linearen
Polyamiden oder Styrol/Butadien bzw. Styrol/Isopren Kautschuk, Polyacrylaten oder
Polymethylmethacrylaten mit Carboxyl-Gruppen, Polyvinylalkoholen oder Urethanacrylaten
mit photopolymerisierbaren Monomeren, beispielsweise Acryl- bzw. Methacrylamiden oder
Acryl- bzw. Methacrylestern, und einem Photoinitiator verwendet. Filme und Platten aus
diesen Systemen (naß oder trocken) werden über das Negativ (oder Positiv) der Druck
vorlage belichtet und die ungehärteten Teile anschließend mit einem geeigneten Löse
mittel eluiert.
Ein weiteres Einsatzgebiet der Photohärtung ist die Metallbeschichtung, beispielsweise bei
der Lackierung von Blechen und Tuben, Dosen oder Flaschenverschlüssen, sowie die
Photohärtung auf Kunststoffbeschichtungen, beispielsweise von Fußboden- oder Wand
belägen auf PVC-Basis.
Beispiele für die Photohärtung von Papierbeschichtungen sind die farblose Lackierung von
Etiketten, Schallplattenhüllen oder Buchumschlägen.
Ebenfalls interessant ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur
Härtung von Formteilen aus Verbundmassen. Die Verbundmasse besteht aus einem
selbsttragenden Matrixmaterial, z. B. einem Glasfasergewebe, oder auch beispielsweise
Pflanzenfasern [vgl. K.-P. Mieck, T. Reussmann in Kunststoffe 85 (1995), 366-370], das mit
der lichthärtenden Formulierung durchtränkt wird. Mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen hergestellte Formteile aus Verbundmassen erreichen eine hohe
mechanische Stabilität und Widerstandsfähigkeit. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
sind auch als Photohärter in Form-, Tränk- und Überzugsmassen, wie sie beispielsweise in
der EP-A-7086 beschrieben sind, einsetzbar. Solche Massen sind beispielsweise
Feinschichtharze, an die hohe Anforderungen bezüglich der Härtungsaktivität und
Vergilbungsresistenz gestellt werden, faserverstärkte Formstoffe, wie z. B. plane, längs-
oder quergewellte Lichtplatten. Verfahren zur Herstellung von solchen Formstoffen, wie z. B.
Handauflegeverfahren, Faserspritz-, Schleuder- oder Wickelverfahren, sind z. B. von P.H.
Selden in "Glasfaserverstärkte Kunststoffe", Seite 610, Springer Verlag Berlin - Heidelberg - New York
1967, beschrieben. Gebrauchsgegenstände, die beispielsweise nach diesem
Verfahren hergestellt werden können sind Boote, beidseitig mit glasfaserverstärktem
Kunststoff beschichtete Span- oder Tischlerplatten, Rohre, Behälter usw. Weitere Beispiele
für Form-, Tränk- und Überzugsmassen sind UP-Harz-Feinschichten für glasfaserhaltige
Formstoffe (GFK), z. B. Wellplatten und Papierlaminate. Papierlaminate können auf
Harnstoff- oder Melaminharzen basieren. Die Feinschicht wird vor der Laminatherstellung
auf einem Träger (z. B. einer Folie) erzeugt. Die erfindungsgemäßen photohärtbaren
Zusammensetzungen können auch für Gießharze oder zur Einbettung von Gegenständen,
z. B. von Elektronikteilen usw., verwendet werden. Zur Härtung werden
Quecksilbermitteldrucklampen verwendet, wie sie in der UV-Härtung üblich sind. Von
besonderem Interesse sind aber auch weniger intensive Lampen, z. B. vom Typ TL 40W/03
oder TL40W/05. Die Intensität dieser Lampen entspricht etwa dem Sonnenlicht. Es kann
auch direktes Sonnenlicht zur Härtung eingesetzt werden. Ein weiterer Vorteil ist, daß die
Verbundmasse in einem angehärteten, plastischen Zustand von der Lichtquelle entfernt
und verformt werden kann. Danach erfolgt die vollständige Aushärtung.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und Verbindungen können auch zur
Herstellung von Lichtwellenleitern und optischen Schaltern eingesetzt werden, wobei die
Erzeugung eines Unterschiedes im Brechungsindex zwischen belichteten und unbelichteten
Bereichen ausgenutzt wird.
Wichtig ist auch die Verwendung von photohärtbaren Zusammensetzungen für Abbildungs
verfahren und zur optischen Herstellung von Informationsträgern. Hierbei wird - wie oben
bereits beschrieben - die auf dem Träger aufgebrachte Schicht (naß oder trocken) durch
eine Photomaske mit UV oder sichtbarem Licht bestrahlt und die unbelichteten Stellen der
Schicht durch Behandlung mit einem Lösemittel (= Entwickler) entfernt. Das Aufbringen der
photohärtbaren Schicht kann auch im Elektroabscheidungsverfahren auf Metall geschehen.
Die belichteten Stellen sind vernetzt-polymer und dadurch unlöslich und bleiben auf dem
Träger stehen. Bei entsprechender Anfärbung entstehen sichtbare Bilder. Ist der Träger
eine metallisierte Schicht, so kann das Metall nach dem Belichten und Entwickeln an den
unbelichteten Stellen weggeätzt oder durch Galvanisieren verstärkt werden. Auf diese
Weise lassen sich gedruckte elektronische Schaltungen und Photoresists herstellen.
Die Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen reicht in der Regel
von ca. 200 nm über das UV-Gebiet bis in den Infrarotbereich (ca. 20 000 µm, insbesondere
1200 nm) und umspannt somit einen sehr breiten Bereich. Geeignete Strahlung enthält z. B.
Sonnenlicht oder Licht, aus künstlichen Lichtquellen. Als Lichtquellen kommen daher eine
große Anzahl der verschiedensten Typen zur Anwendung. Es sind sowohl Punktquellen
als auch flächenförmige Strahler (Lampenteppiche) geeignet. Beispiele sind: Kohlelicht
bogenlampen, Xenon-Lichtbogenlampen, Quecksilber-mitteldruck-, -hochdruck- und -niederdruckstrahler,
gegebenenfalls mit Metall-Halogeniden dotiert (Metall-Halogenlampen),
mikrowellenangeregte Metalldampflampen, Excimer Lampen, superaktinische Leucht
stoffröhren, Fluoreszenzlampen, Argonglühlampen, Elektronenblitzlampen, photographi
sche Flutlichtlampen, Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen, erzeugt mittels Synchrotro
nen oder Laser-Plasma. Der Abstand zwischen Lampe und erfindungsgemäßem zu
belichtendem Substrat kann je nach Anwendungszweck und Lampentyp bzw. -stärke
variieren, z. B. zwischen 2 cm bis 150 cm. Speziell geeignet sind Laserlichtquellen, z. B.
Excimer-Laser, wie Krypton-F-Laser zur Belichtung bei 248 nm. Auch Laser im sichtbaren
Bereich und Infrarotbereich können eingesetzt werden. Hier ist die hohe Empfindlichkeit der
erfindungsgemäßen Materialien sehr vorteilhaft. Nach dieser Methode können gedruckte
Schaltungen in der Elektronikindustrie, lithographische Offsetdruckplatten oder Reliefdruck
platten sowie photographische Bildaufzeichnungsmaterialien hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Photopolymerisation von
nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit mindestens
einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung, dadurch gekennzeichnet, daß zu den
oben genannten Verbindungen mindestens eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1,
worin G für einen Farbstoffrest steht, oder mindestens eine Verbindung der Formel I oder I′
nach Anspruch 1 in Kombination mit einem Elektronenakzeptor, zugegeben wird und mit
Licht aus dem Infrarotbereich über den UV-Bereich bis zur Wellenlänge von 200 nm
bestrahlt wird.
Erfindungsgegenstand ist auch die Verwendung der oben beschriebenen
Zusammensetzung zur Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken,
Pulverlacken, Druckfarben, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen,
Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien, optischen
Schaltern und Lichtwellenleitern, Farbprüfsystemen, zur Verkapselung elektrischer und
elektronischer Bauteile, zur Herstellung von Verbundmassen, zur photographischen
Reproduktion, zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung
von dreidimensionalen Objekten mittels Stereolithographie, sowie als
Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische Aufzeichnungen.
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist ein beschichtetes Substrat, das auf mindestens
einer Oberfläche mit einer wie oben beschriebenen Zusammensetzung beschichtet ist,
sowie ein Verfahren zur photographischen Herstellung von Reliefabbildungen, in welchem
ein beschichtetes Substrat bildmäßig belichtet wird und danach die unbelichteten Anteile
mit einem Lösemittel entfernt werden. Insbesondere interessant ist dabei die - oben schon
erwähnte - Belichtung mittels eines Laserstrahls.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und I′ sind an der Luft stabile weiße
Pulver. Wie oben bereits erwähnt, sind die Verbindungen dadurch gekennzeichnet, daß
mindestens zwei Arylreste in mindestens einer o-Position des Arylrings substituiert sind.
Diese Verbindungen entfalten überraschenderweise eine außerordentlich gute Reaktivität
als radikalische Photointiatoren.
Diejenigen Verbindungen der Formel I und I′, welche elektronenziehende Gruppen
enthalten, sind in der Regel auch säurestabil und können in sauren photopolymerisierbaren
Formulierungen als Photohärter eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Boratverbindungen sind nicht nur als Initiatoren für
Photopolymerisationsreaktionen einsetzbar, sondern sind ebenfalls als thermische
Polymerisationsinitiatoren zu verwenden.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der Verbindungen der Formel I
und I′, bzw. Ia oder Ia′ als Initiator für die thermische Polymerisation von Verbindungen mit
ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen, sowie ein Verfahren zur thermischen
Polymerisation von Verbindungen mit ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen, dadurch
gekennzeichnet, daß als Polymerisationsinitiator mindestens eine Verbindung der Formel I
oder I′, bzw. Ia oder Ia′ eingesetzt wird.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Angaben in Teilen oder
Prozenten beziehen sich, ebenso wie in der übrigen Beschreibung und in den Patent
ansprüchen, auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Sind bei den Bezeichnungen von Alkylresten mit mehr als drei C-Atomen keine speziellen
Isomeren angegeben, so handelt es sich jeweils um die n-Isomeren.
Zu einer Lösung von 9,42 g (0,06 mol) Brombenzol in 80 ml Tetrahydrofuran (THF) werden
innerhalb von 15 Minuten bei -78°C 1,1 Äquivalente 1,6 M Butyllithium in Hexan (37,5 ml,
0,066 mol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei der Temperatur während 3 h
gerührt. Danach werden 16,1 g (0,06 mol) festes Dimesitylfluoroboran zugegeben, die
Mischung bis auf Raumtemperatur erwärmen lassen und eine weitere Stunde gerührt. Die
Mischung wird in 500 ml Wasser gegossen, und die entstehende Suspension wird filtriert.
Das Produkt wird durch Trituration mit kochendem Methanol gereinigt. Es werden 16,9 g
(86% d. Theorie) des Produktes als weißer Feststoff mit einem Schmelzbereich von
185-187°C erhalten. Die Verschiebungswerte δ im ¹H-NMR, gemessen in CDCl₃, liegen bei 7.50
ppm (d, 2, J = 7 Hz), 7,46 ppm (t, 1, J = 10 Hz), 7.50 ppm (br t, 2, J = 7 Hz), 6.82 ppm (s, 4), 2.30
ppm (s, 6) und 2.00 ppm (s, 12).
Zu einer Suspension von 2,78 g (0,01 mol) Dibrommesitylen in 20 ml THF werden während
15 Minuten bei -78°C 1,1 Äquivalente 1,6 M Butyllithium in Hexan (6,25 ml, 0,011 mol)
gegeben. Die Reaktionsmischung wird bei dieser Temperatur während einer Stunde gerührt,
danach werden 0,63 g (0,58 ml, 0,005 mol) Phenyldifluoroboran während 10 Minuten
zugegeben. Die Mischung wird dann auf Raumtemperatur erwärmen lassen, 2 Stunden
gerührt und dann in Wasser gegossen. Nach dem Extrahieren mit 100 ml
Essigsäureethylester wird die organische Phase mit Magnesiumsulfat getrocknet und nach
dem Filtrieren eingeengt. Es werden 2,59 g eines weißen Feststoffes erhalten. Durch
Umkristallisieren in Hexan werden 1,27 g (d. h. 52% d. Theorie) des Borans in reiner Form
mit einem Schmelzpunkt von 215-218°C erhalten. Die Verschiebungswerte 8 im ¹H-NMR,
gemessen in CDCl₃, liegen bei 7.49 ppm (t, 1, J = 7 Hz), 7.46 ppm (d, 2, J = 7 Hz), 7.35 ppm
(t, 2, J = 7 Hz), 6.91 ppm (s, 2), 2.42 ppm (s, 6), 2.13 ppm (s, 6) und 1.98 ppm (s, 6).
Die Verbindung 3 wird nach der für Verbindung 2 beschriebenen Methode unter Ver
wendung der entsprechenden Ausgangsstoffe hergestellt. Die Verbindungen 4-10, 14 und
15 werden jeweils in Analogie zu der Verbindung 1 unter Verwendung der entsprechenden
Ausgangsstoffe erhalten. Die Verbindungen und ihre Strukturen sind in der Tabelle 1 dar
gestellt.
Die Herstellung der Verbindung 12 ist im J. Organomet. Chem. 1981, 209, 1 beschrieben.
Sie hat einen Schmelzpunkt von 151°C. Im ¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃) weist sie die
folgenden Verschiebungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 7.46 (s, 1),
7.43 (d, 1, J = 9), 7.36 (d, 1, J = 7), 7.27 (t, 1, J = 7.5), 6.82 (s, 4), 2.30 (s, 6), 1.98 (s, 12).
Die Herstellung der Verbindung 13 ist im J. Organomet. Chem. 1972, 38, 229 beschrieben.
Sie hat einen Schmelzpunkt von 184-185°C. Im ¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃) weist sie die
folgenden Verschiebungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 7.48
(d, 2, J = 8), 7.36 (d, 2, J = 8), 6.81 (s, 4), 2.30 (s, 6), 1.99 (s, 12).
Die Herstellung der Verbindung 16 ist im J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2302 beschrieben.
Sie hat einen Schmelzpunkt von 197-198°C. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist sie die
folgenden Verschiebungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 6.72 (s, 6),
2.25 (s, 9), 1.97 (s, 18).
Eine Mischung von 1,21 g (0,05 mol) Magnesium, 11,50 g (0,05 mol) Dichloroduren und
einem Iodkristall in 40 ml THF wird während 22 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die ent
stehende Grignardlösung wird auf 0°C abgekühlt, und 3,55 g (3,14 ml, 0,025 mol)
Bor-trifluorid Ethyletherat werden tropfenweise während 15 Minuten zugegeben. Die
Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur erwärmen lassen und dann während einer
Stunde am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 0°C wird eine Lösung von 1,6 M
Butyllithium in Hexan (15,6 ml, 0,025 mol) zugegeben, die Reaktionsmischung auf
Raumtemperatur erwärmen lassen und während 2 Stunden gerührt. Die Mischung wird
dann in Wasser gegossen und mit 200 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische
Phase wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Es resultieren 12,6 g
eines weißen Feststoffs. Durch Chromatographie (SiO₂/Hexan) werden 5,19 g (d. h. 51% d.
Theorie) des reinen Borans mit einem Schmelzpunkt 145-147°C erhalten. Die
Verschiebungswerte δ im ¹H-NMR, gemessen in CDCl₃, liegen bei 2.32 ppm (s, 12), 2.20
ppm (s, 12), 1.83 ppm (br t, 2, J = 6,5 Hz), 1.36-1.25 ppm (m, 4), 0.83 ppm (t, 3, J = 7 Hz).
Die Herstellung der Verbindung 18 ist in Chem. Ber. 1955, 88, 962 beschrieben.
Sie hat einen Schmelzpunkt von 67-69°C. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist sie die
folgenden Verschiebungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 7.35-7.29
(m, 3), 7.17-7.07 (m, 9), 2.07 (s, 9).
Die Herstellung der Verbindung 20 erfolgt analog zu der Herstellung der Verbindung 17
unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe. Bei der Verbindung handelt es sich
um ein Öl. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist die Verbindung die folgenden Verschieb
ungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 6.77 (s, 4), 2.26 (s, 6), 2.20 (S, 12),
1.88 (t, 2, J = 7), 1.52-1.16 (m, 4), 0.85 (t, 3, J = 7).
Die Herstellung der Verbindung 21 erfolgt analog zu der Herstellung der Verbindung 17
unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe.
Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 78-79°C. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist
sie die folgenden Verschiebungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 6.73
(s, 4), 2.23 (s, 6), 2.20 (s, 12), 1.46 (s, 3).
Die Verbindung 22 entspricht der Verbindung aus Beispiel 1.
Die Herstellung der Verbindung 23 ist im J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1844 beschrieben.
Sie ist ein Öl. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist sie die folgenden Verschiebungswerte δ
[ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 0.67 (s, 6), -0.23 (s, 27).
Die Herstellung der Verbindung 24 erfolgt analog zu der der Verbindung 1 unter Ver
wendung der entsprechenden Ausgangsstoffe. Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt
von 188-189°C. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist sie die folgenden Verschiebungswerte δ
[ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 6.84 (s, 1.5), 6.82 (s, 1.5), 2.35 (s, 9), 2.16-1.85
(m, 18).
Zu einer Suspension von 0,01 g FeCl₃ und 0,74 g Trimesitylboran in 10 ml Tetrachlorkoh
lenstoff wird bei 0°C während 45 Minuten Chlorgas eingeleitet. Nach dem Erwärmen auf
Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch mit Thiosulfat-Lösung gewaschen, mit
Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Chromatographie (SiO₂/Hexan) des Rückstandes
ergibt 0,20 g (d. h. 17% d. Theorie) der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von über
230°C. Im ¹H-NMR (300 Mhz, CDCl₃) weist die Verbindung die folgenden
Verschiebungswerte δ [ppm] und Kopplungskonstanten J [Hz] auf: 2.55 (s, 9), 2.08 (s, 18).
Die Verbindung wird nach der in Chem. Ber. 1955,88,962 beschriebenen Methode
hergestellt.
Die Verbindung wird nach der in Chem. Ber. 1955,88,962 beschriebenen Methode
hergestellt.
Die Verbindung wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode unter Verwendung der
entsprechenden Edukte hergestellt. Der Schmelzpunkt beträgt 128-129°C. Die Signale im
¹H-NMR-Spektrum (aufgenommen in CDCl₃) liegen bei 7.22 ppm (dt, 1, J = 7 Hz), 7.14-7.01
ppm (m, 3), 6.70 ppm (s, 4), 2.25 ppm (s, 6), 2.01 ppm (s, 3) und 1.90 ppm (s, 12).
Die Verbindung wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode unter Verwendung der
entsprechenden Edukte hergestellt. Der Schmelzpunkt beträgt 164-165°C. Die Signale im
¹H-NMR-Spektrum (aufgenommen in CDCl₃) liegen bei 7.37 ppm (d, 2, J = 9 Hz), 6.73 ppm
(s, 4), 6.52 ppm (d, 2, J = 9 Hz), 2.96 ppm (s, 6), 2.23 ppm (s, 6) und 1.99 ppm (s, 12).
Zu einer Lösung von 0.07 mol 4,4′-Dibrombiphenyl in 100 ml Tetrahydrofuran (THF) werden
innerhalb von 15 Minuten bei -78°C 1.1 Äquivalente Butyllithium 0.077 mol in Hexan
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei der Temperatur während 3 h gerührt. Danach
werden 0.07 mol festes Bis(dichloromesityl)fluoroboran zugegeben, die Mischung bis auf
Raumtemperatur erwärmen lassen und eine weitere Stunde gerührt. Die Mischung wird in
500 ml Wasser gegossen, und mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach dem Trocknen mit
MgSO₄, Filtrieren und Einengen wird ein leicht gelber Feststoff erhalten. Das Produkt wird
mit kochendem Acetonitril gereinigt. Die Verschiebungswerte δ im ¹H-NMR sind 7.60-7.47
ppm (m, 8); 2.59 ppm (s, 6); 2.13 ppm (s, 12).
Diese Verbindung wird analog zu der für Verbindung 33 beschriebenen Methode
hergestellt. Der Schmelzpunkt beträgt 170-171°C. Die Verschiebungswerte δ im ¹H-NMR
sind 7.98 ppm (d, 1, J = 8 Hz); 7.89 ppm (d, 2, J = 9 Hz); 7.56 ppm (dd, 1, J = 7 Hz); 7.51-7.44
ppm (m, 2); 7.33-7.27 ppm (m, 1); 6.85 ppm (s, 4); 2.36 ppm (s, 6); 2.00 ppm (br s, 12).
Zu einer Suspension von 3,0 g (0,0092 mol) Dimesityl-phenylboran in 20 ml Diethylether
werden bei 0°C 1,1 Äquivalente Methyllithium (0,0101 mol) in Ether so zugegeben, daß die
Temperatur 5°C nicht überschreitet. Die Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur
erwärmen lassen und 2 h gerührt. Die resultierende 2-Phasenmischung wird in eine heftig
gerührte Lösung von 1,2 g (0,011 mol) Tetramethylammoniumchlorid in 50 ml Wasser
gegossen. Der ausgefallene Feststoff wird abfiltriert, mit Hexan und Wasser gewaschen
und im Vakuum getrocknet. Es resultieren 3,6 g (95% d. Theorie) des Produktes als weißer
Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 249-250°C. Im ¹¹B-NMR (CD₃OCD₃) erscheint das
Verschiebungssignal δ bei -8,71 ppm.
Die Verbindungen der Beispiele 2a-18a, 20a-23a, 1b, 3b-6b, 9b, 11b, 12b, 17b, 22b 23b-e,
24a-b, 25a-29a, 32a, 33a, 34a, 35a-f werden analog zu der Verbindung des Beispiels 1a
unter Verwendung der entsprechenden Boran-Verbindungen (2-29) hergestellt. Die
Strukturen und physikalischen Daten der Verbindungen sind den Tabellen 2a zu
entnehmen.
Zu einer Suspension von 0,73 g (0,03 mol) Magnesiumspänen in 10 ml THF wird ein kleiner
Teil einer Lösung von 5,13 g (0,03 mol) 2-Bromtoluol in 30 ml THF zugegeben. Die
Reaktionsmischung wird solange erwärmt, bis die Grignard Reaktion einsetzt. Beim Beginn
der Reaktion wird das Erwärmen eingestellt und die restliche 2-Bromtoluol-Lösung
tropfenweise so zugegeben, daß ein leichter Rückfluß erhalten bleibt. Nach der Zugabe
wird so lange erwärmt, bis das restliche Magnesium aufgebraucht ist. In einem anderen
Reaktionsgefäß werden 10 ml THF langsam zu 2,89 g (0,01 mol) auf 0°C abgekühltes
Butyldibromboran-dimethylsulfid gegeben. Danach wird die Grignard-Lösung während 30
Minuten bei der gleichen Temperatur zugetropft und nach vollendeter Zugabe 2 h unter
Rückfluß erhitzt. Danach wird die Mischung im Vakuum eingeengt und der resultierende
ölige Rest in 80 ml einer 4 : 1 Mischung aus Methanol und Wasser gelöst. Nach dem
Abfiltrieren und Behandeln des Filtrats mit 3,3 g (0,03 mol) Tetramethylammoniumchlorid
fällt ein weißer Feststoff aus. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum
getrocknet. Es werden 2,1 g (51% d. Theorie) des Borats mit einem Schmelzpunkt von
248-250°C erhalten. Der Verschiebungswert δ im ¹¹B-NMR-Spektrum in CD₃COCD₃ beträgt
-8,21 ppm.
Die Verbindung des Beispiels 19a wird analog zu der im Beispiel 18b
beschriebenen Methode unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsverbindungen
erhalten. Die Struktur und die physikalischen Daten sind der Tabelle 2 zu entnehmen.
[Verbindung der Formel I′ worin R₁ und R₃ = Mesityl, R₄ = Methyl, R2a = Phenylen und
E⁺ = N(CH₃)₃].
Zu einer gerührten Suspension von 1.50 g (0.0033 mol) der Verbindung 29a in 25 ml
Dichlormethan werden bei 0°C 0.4 ml (0.0036 mol) Methyltrifluormethylsulfonat gegeben.
Das Reaktionsgemisch wird langsam auf Raumtemperatur erwärmen lassen und danach
3.5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird entfernt, und der
erhaltene Feststoff wird in Essigester gelöst und mit Wasser gewaschen. Die organische
Phase wird Magnesiumsulfat behandelt, filtriert und eingeengt. Es werden 0.35 g (d. h. 27%)
eines weißen Feststoffes, dessen Schmelzpunkt 230°C beträgt, erhalten. Das Signal im
¹¹B-NMR-Spektrum, gemessen in DMSO-d₆, liegt bei -10.38 ppm.
[Verbindung der Formel I′ worin R₁ und R₃ = Mesityl, R₄ = Methyl, R2a = Phenylen und
E⁺ = N(CH₃)₂(CH₂-C₆H₅)].
Die Verbindung 31a wird wird nach der gleichen Methode hergestellt wie die Verbindung
30a. Es werden jedoch anstelle des Methyltrifluormethylsulfonates 2 Äquivalente
Benzylbromid in Acetonitril eingesetzt.
Reaktivitätstest in einem Klarlack durch Mischen der folgenden Komponenten
wird eine photohärtbare Zusammensetzung hergestellt:
10,0 g Dipentaerytritol-Monohydroxy-Pentaacrylat, ®SR399, Sartomer (Craynor, Frank reich
15,0 g Tripropylenglycol-Diacrylat
15,0 g N-Vinylpyrrolidon, Fluka
10,0 g Trismethylolpropantriacrylat, Degussa
50,0 g Urethan-Acrylat ®Actilan AJ20, Societè National des Poudres et Explosifs
0,3 g Verlaufhilfsmittel ®Byk 300, Byk-Mallinckrodt.
10,0 g Dipentaerytritol-Monohydroxy-Pentaacrylat, ®SR399, Sartomer (Craynor, Frank reich
15,0 g Tripropylenglycol-Diacrylat
15,0 g N-Vinylpyrrolidon, Fluka
10,0 g Trismethylolpropantriacrylat, Degussa
50,0 g Urethan-Acrylat ®Actilan AJ20, Societè National des Poudres et Explosifs
0,3 g Verlaufhilfsmittel ®Byk 300, Byk-Mallinckrodt.
Portionen dieser Zusammensetzung werden mit 0,4% der zu testenden Borat-Verbindung
und 0,3% (N,N-Dibutyl)dimethylindocarbocyaninchlorid*, bezogen auf die Gesamtmenge der
Formulierung, vermischt. Alle Operationen werden unter Rotlicht ausgeführt. Die mit Initiator
versetzten Proben werden auf eine 300 µm Aluminiumfolie aufgetragen. Die Stärke der
Trockenschicht ist ca. 60-70 µm. Auf diesen Film wird eine 76 µm dicke Polyesterfolie
aufgebracht und auf diesen ein standardisiertes Testnegativ mit 21 Stufen unterschiedlicher
optischer Dichte (Stouffer Keil) aufgelegt. Die Probe wird mit einer zweiten
UV-transparenten Folie abgedeckt und auf einer Metallplatte mittels Vakuum angepreßt. Die
Belichtung erfolgt während 20 Sekunden im Abstand von 30 cm mittels einer 4 kW
Xenon-Lampe. Nach der Belichtung werden die Folien und die Maske entfernt und die belichtete
Schicht wird in einem Ultraschallbad bei 23°C in Ethanol 10 Sekunden lang entwickelt. Die
Trocknung erfolgt bei 40°C während 5 Minuten in einem Umluftofen. Die Empfindlichkeit
des verwendeten Initiatorsystems wird durch die Angabe der letzten klebefrei abgebildeten
Keilstufe charakterisiert. Je höher die Zahl der Stufen ist, desto empfindlicher ist das
getestete System. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 4a-f zusammengefaßt.
Es wird eine photohärtbare Zusammensetzung hergestellt durch Mischen der folgenden
Komponenten:
37,64 g ®Sartomer SR 444, Pentaerythritol-triacrylat, (Sartomer Company, Westchester)
10,76 g ®Cymel 301, Hexamethoxymethylmelamin (American Cyanamid, USA)
47,30 g ®Carboset 525, thermoplastisches Polyacrylat mit Carboxylgruppen (B. F. Goodrich)
4,30 g Polyvinylpyrrolidon PVP (GAF, USA)
100,00 g dieser Zusammensetzung werden mit
319,00 g Methylenchlorid und
30,00 g Methanol vermischt.
37,64 g ®Sartomer SR 444, Pentaerythritol-triacrylat, (Sartomer Company, Westchester)
10,76 g ®Cymel 301, Hexamethoxymethylmelamin (American Cyanamid, USA)
47,30 g ®Carboset 525, thermoplastisches Polyacrylat mit Carboxylgruppen (B. F. Goodrich)
4,30 g Polyvinylpyrrolidon PVP (GAF, USA)
100,00 g dieser Zusammensetzung werden mit
319,00 g Methylenchlorid und
30,00 g Methanol vermischt.
Portionen dieser Zusammensetzung werden mit jeweils 0,4% eines erfindungsgemäßen
Borates und 0,3% (N,N-Dibutyl)dimethylindocarbocyaninchlorid, bezogen auf den
Feststoffgehalt, durch einstündiges Rühren bei Raumtemperatur vermischt. Alle
Operationen werden unter Rotlicht ausgeführt. Die mit Initiator versetzten Proben werden
auf eine 300 µm Aluminiumfolie (10 × 15 cm) aufgetragen. Das Lösungsmittel wird zunächst
durch 5-minütiges Trocknen bei Raumtemperatur und darauffolgende Erwärmung auf 60°C
während 15 Minuten im Umluftofen entfernt, woraus eine Trockenschichtstärke von 35 µm
resultiert. Auf die flüssige Schicht wird eine 76 µm dicke Polyesterfolie gelegt und auf diese
ein standardisiertes Testnegativ mit 21 Stufen verschiedener optischer Dichte (Stouffer-Keil)
aufgebracht. Mit einer zweiten UV-transparenten Folie wird die Probe abgedeckt und
mittels Vakuum auf einer Metallplatte angepreßt. Die Probe wird dann mit einer 4 kW
Xenon Lampe im Abstand von 30 cm 40 Sekunden lang belichtet. Nach der Belichtung
werden die Folien und die Maske entfernt, die belichtete Schicht in einem Ultraschallbad
240 Sekunden mit einer 1%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat entwickelt und
anschließend bei 60°C 15 Min im Umluftofen getrocknet. Die Empfindlichkeit des
verwendeten Initiatorsystems wird durch die Angabe der letzten klebefrei abgebildeten
Keilstufe charakterisiert. Je höher die Zahl der Stufen ist, desto empfindlicher ist das
System. Eine Erhöhung um zwei Stufen bedeutet dabei etwa eine Verdopplung der
Härtungsgeschwindigkeit. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 5, 5a und 5b angegeben.
In eine Formulierung wie in Beispiel 36 werden 0.3% eines erfindungsgemäßen
Farbstoff-Boratsalzes eingearbeitet. Die Bereitung Proben, das Belichten, Entwickeln und die
Auswertung erfolgen ebenso analog zu Beispiel 36. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6
wiedergegeben.
In eine Formulierung wie in Beispiel 37 werden 0.3% eines erfindungsgemäßen
Farbstoff-Boratsalzes eingearbeitet. Die Bereitung Proben, das Belichten, Entwickeln und die
Auswertung erfolgen ebenso analog zu Beispiel 36. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7
wiedergegeben.
In eine Formulierung wie in Beispiel 36 werden 0.4% eines erfindungsgemäßen Boratsalzes
in Kombination mit jeweils 0.3% Quantacure ITX eingearbeitet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 wiedergegeben.
In eine Formulierung wie in Beispiel 36 werden 0.3% eines erfindungsgemäßen
Farbstoff-Boratsalzes in Kombination mit jeweils 0.3% des Elektronenakzeptors C aus Beispiel 40
eingearbeitet.
Die Bereitung Proben, das Belichten, Entwickeln und die Auswertung erfolgen ebenso
analog zu Beispiel 36, wobei jedoch anstelle des (N,N-Dibutyl)dimethylindocarbocyanin-chlorides
als Elektronenakzeptor der Pyrilliumfarbstoff C
verwendet
wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 wiedergegeben.
In eine Formulierung wie in Beispiel 36 werden 0.3% des erfindungsgemäßen
Farbstoff-Boratsalzes aus Beispiel 22b in Kombination mit 0.3% Tetramethylammonium
n-butyltriphenylborat eingearbeitet. Die Bereitung Proben, das Belichten und Entwickeln
erfolgen ebenso analog zu Beispiel 36. Es ist ein deutliches Ausbleichen der stärker
belichteten Stufen zu beobachten.
Claims (34)
1. Verbindungen der Formel I oder I′
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, stehen , wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁ Si, R₉R₁₀R₁₁ Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind,
mit der Maßgabe, daß der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste in mindestens einer o-Position substituiert sind, oder R₁ und R₂ unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeuten oder
die Reste R₁ und R₂ Brücken bilden, wobei Strukturen der Formel II, IIa oder IIb entstehen, wobei die aromatischen Ringe in den Formeln II, IIa oder IIb unsubstituiert sind oder mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, Halogen, R₉R₁₀P(O)q oder/und R₁₂R₁₃B substituiert sind;
R2a für Phenylen oder einen anderen zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind, oder R₂a Phenyl-C₁-C₆-Alkylen bedeutet;
R₃ für C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₈OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
R₄ Phenyl, einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl, anderer aromatischer Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl unsubstituiert sind oder mit OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
E für R₁₄R₁₅R₁₆P, R₆R6aS oder R₈R8aR₇N steht;
Y für (CH₂)n, CH=CH, C(O), NR₅, O, S(O)p oder steht;
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
m 2 oder 3 ist;
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ und R6a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁ -C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, wobei die Reste C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit R₆OCO oder CN substituiert sind, oder R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl bedeuten; und
G für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann,
mit der Maßgabe, daß, wenn R₁, R₂ und R₃ 2,4,6-Trimethylphenyl bedeuten, R₄ kein C₂-C₂₀-Alkyl oder C₂-C₈-Alkenyl ist.
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, stehen , wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁ Si, R₉R₁₀R₁₁ Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind,
mit der Maßgabe, daß der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste in mindestens einer o-Position substituiert sind, oder R₁ und R₂ unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeuten oder
die Reste R₁ und R₂ Brücken bilden, wobei Strukturen der Formel II, IIa oder IIb entstehen, wobei die aromatischen Ringe in den Formeln II, IIa oder IIb unsubstituiert sind oder mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, Halogen, R₉R₁₀P(O)q oder/und R₁₂R₁₃B substituiert sind;
R2a für Phenylen oder einen anderen zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind, oder R₂a Phenyl-C₁-C₆-Alkylen bedeutet;
R₃ für C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₈OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
R₄ Phenyl, einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenes C₂-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl, anderer aromatischer Kohlenwasserstoffrest, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₃-alkyl unsubstituiert sind oder mit OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN substituiert sind;
E für R₁₄R₁₅R₁₆P, R₆R6aS oder R₈R8aR₇N steht;
Y für (CH₂)n, CH=CH, C(O), NR₅, O, S(O)p oder steht;
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
m 2 oder 3 ist;
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ und R6a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁ -C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, wobei die Reste C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit R₆OCO oder CN substituiert sind, oder R₁₄, R₁₅ und R₁₆ unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder unsubstituiertes oder ein- bis fünffach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl bedeuten; und
G für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann,
mit der Maßgabe, daß, wenn R₁, R₂ und R₃ 2,4,6-Trimethylphenyl bedeuten, R₄ kein C₂-C₂₀-Alkyl oder C₂-C₈-Alkenyl ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Phenyl,
welches in mindestens einer o-Position mit C₁-C₆-Alkyl, OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si oder/und
Halogen substituiert ist, bedeuten, oder R₁ und R₂ o-Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl,
Anthracyl, Phenanthryl, Pyrenyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl bedeuten, wobei diese Reste
unsubstituiert oder mit C₁-C₆-Alkyl, OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si oder/und Halogen substituiert
sind.
3. Verbindungen, nach Anspruch 1, worin R₃ Phenyl, o-, m- oder p-Terphenyl, Naphthyl,
Binaphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyrenyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl bedeutet, wobei
diese Reste unsubstituiert oder mit C₁-C₆-Alkyl, OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si oder/und Halogen
substituiert sind.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R₄ Phenyl, einen anderen aromatischen
Kohlenwasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O oder NR₅
unterbrochenes C₂-C₁₂-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C₂-C₆-Alkenyl, Benzyl oder
Phenylethyl bedeutet, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit OR₆, R₇R₈N, R₉R₁₀R₁₁Si
oder/und Halogen substituiert sind.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander C₁-C₂₀-
Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, bedeuten.
6. Verbindungen nach Anspruch 5, worin R₄ C₁-C₂₀-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si
substituiert ist, bedeutet.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1-6, worin R₁ und R₂ gleich sind.
8. Verbindungen nach Anspruch 7, worin R₁, R₂ und R₃ gleich sind.
9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1-8, worin G ein Alkalimetall, ein quarternärer
Ammoniumrest, ein Farbstoff-Kation, ein Übergangsmetallkomplex-Kation, ein Sulfonium-,
Sulfoxonium-, Phosphonium- oder Iodoniumsalz oder ein UV-Absorber, welcher eine
kationische Gruppe enthält, oder ein Rest MgX oder CaX, worin X für C₁-C₈-Alkoxy oder
Halogen steht, ist.
10. Verbindungen der Formel I oder I′ nach Anspruch 1, worin
R₁ und R₂ C₁-C₄-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist oder Phenyl, welches 1- bis 5-fach mit C₁-C₄-Alkyl, OR₆ und/oder Halogen substituiert ist, bedeuten;
R2a für Phenylen steht;
R₃ C₁-C₄-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, unsubstituiertes Phenyl oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₄-Alkyl, OR₆, R₇R₈N und/oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
R₄ unsubstituiertes oder mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
m 2 oder 3 ist;
E R₈R8aR₇N bedeutet;
R₆ C₁-C₄-Alkyl ist;
R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl bedeuten;
R₉, R₁₀ und R₁₁ C₁-C₄-Alkyl darstellen und
G für Tetra(C₁-C₄-alkyl)ammonium oder Benzyl-tri(C₁-C₄alkyl)ammonium steht.
R₁ und R₂ C₁-C₄-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist oder Phenyl, welches 1- bis 5-fach mit C₁-C₄-Alkyl, OR₆ und/oder Halogen substituiert ist, bedeuten;
R2a für Phenylen steht;
R₃ C₁-C₄-Alkyl, welches mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiert ist, unsubstituiertes Phenyl oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₄-Alkyl, OR₆, R₇R₈N und/oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
R₄ unsubstituiertes oder mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
m 2 oder 3 ist;
E R₈R8aR₇N bedeutet;
R₆ C₁-C₄-Alkyl ist;
R₇, R₈ und R8a unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl bedeuten;
R₉, R₁₀ und R₁₁ C₁-C₄-Alkyl darstellen und
G für Tetra(C₁-C₄-alkyl)ammonium oder Benzyl-tri(C₁-C₄alkyl)ammonium steht.
11. Zusammensetzung enthaltend
- (a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und
- (b) mindestens eine Verbindung der Formel Ia oder Ia′
worin
R₁, R₂, R2a, R₄, E und G wie in Anspruch 1 definiert sind und
R₃, für mit R₉R₁₀R₁₁Si substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, mit oder ohne Heteroatom, steht, wobei der Rest Phenyl oder die anderen aromatischen Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O, S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O), R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q oder/und CN substituiert sind.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 11 enthaltend zusätzlich zu den Komponenten a)
und b) mindestens einen Coinitiator (c).
13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, worin der Coinitiator (c) ein neutraler,
kationischer oder anionischer Farbstoff ist.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin der Farbstoff ein Cyaninderivat ist.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 12, worin der Coinitiator (c) ein UV-Absorber ist.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, worin der UV-Absorber ein Thioxanthonderivat,
ein Coumarin, Benzophenon, ein Benzophenonderivat oder ein Hexaarylbisimidazolderivat
ist.
17. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11-16, dadurch gekennzeichnet, daß
sie neben dem Photoinitiator (b) noch mindestens einen weiteren Photoinitiator (d) und/oder
andere Additive oder Coinitiatoren enthält.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 11, enthaltend zusätzlich zu den Komponenten (a)
und (b) mindestens einen neutralen, anionischen oder kationischen Farbstoff oder ein
Thioxanthon und eine Oniumverbindung.
19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, enthaltend zusätzlich einen radikalischen
Photoinitiator, insbesondere eine α-Aminoketonverbindung.
20. Zusammensetzung nach Anspruch 17, enthaltend als Photoinitiator (d) ein Titanocen,
ein Ferrocen, ein Benzophenon, einen Benzoinalkylether, ein Benzilketal, ein 4-Aroyl-1,3-dioxolan,
ein Dialkoxyacetophenon, ein α-Hydroxy- oder α-Aminoacetophenon, ein
α-Hydroxycycloalkyl-phenylketon, ein Xanthon, ein Thioxanthon, ein Anthrachinon oder ein
Mono- oder Bisacylphosphinoxid oder Mischungen davon als zusätzlichen Photoinitiator.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 11, enthaltend zusätzlich zu den Komponenten (a)
und (b) mindestens eine Verbindung der Formel III
worin Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander für C₁-C₁₂-Alkyl, Trimethylsilylmethyl,
Phenyl, einen anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, C₁-C₆-Alkylphenyl, Allyl,
Phenyl-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder gesättigte oder ungesättigte
heterozyclische Reste stehen, wobei die Reste Phenyl, anderer aromatischer
Kohlenwasserstoff, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, gesättigter oder ungesättigter heterozyclische Rest
unsubstitutiert oder oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₂₀-Alkyl, mit einem oder mehreren Resten O,
S(O)p oder NR₅ unterbrochenem C₂-C₂₀-Alkyl, OR₆, R₆S(O)p, R₆S(O)₂O, R₇R₈N, R₆OC(O),
R₇R₈NC(O), R₉C(O), R₉R₁₀R₁₁Si, R₉R₁₀R₁₁Sn, R₁₂R₁₃B, Halogen, R₉R₁₀P(O)q, oder/und CN
substituiert sind,
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇ und R₈ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder
R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welch es sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; und
Z für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann, insbesondere Alkalimetalle, Ammonium oder Tetraalkylammonium.
p 0, 1 oder 2 bedeutet;
q 0 oder 1 ist;
R₅ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₆ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₇ und R₈ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, R₆OC(O), CN oder/und Halogen substituiert sind, oder
R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom, an welch es sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, welcher zusätzlich O- oder S-Atome enthalten kann;
R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind;
R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Reste Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder Phenyl unsubstituiert oder 1- bis 5-fach mit C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy oder/und Halogen substituiert sind, oder R₁₂ und R₁₃ zusammen mit dem B-Atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; und
Z für einen Rest steht, welcher positive Ionen bilden kann, insbesondere Alkalimetalle, Ammonium oder Tetraalkylammonium.
22. Zusammensetzung nach Anspruch 11, enthaltend mindestens ein Borat der Formel Ia
oder Ia′ und mindestens einen Farbstoff, der während oder nach der Bestrahlung seine
Farbe verändert oder verliert, wobei dieser Farbstoff auch als Kation Bestandteil der
Verbindung der Formel Ia oder Ia′ sein kann.
23. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11-22, enthaltend 0,05 bis 15,
insbesondere 0,2 bis 5 Gew.-%, der Komponente (b) oder der Komponenten (b) und (d),
bezogen auf die Zusammensetzung.
24. Verwendung von in Anspruch 1 definierten Verbindungen als Photoinitiatoren für die
Photopolymerisation ethylenisch ungesättigter Verbindungen.
25. Verwendung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der
Formel I oder I′ in Kombination mit mindestens einem Coinitiator eingesetzt werden.
26. Verwendung nach einem der Ansprüche 24 oder 25 in Kombination mit einem anderen
Photoinitiator und/oder anderen Additiven.
27. Verfahren zur Photopolymerisation von nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder
polymeren Verbindungen mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung,
dadurch gekennzeichnet, daß zu den oben genannten Verbindungen mindestens eine
Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, worin G für einen Farbstoffrest steht, oder
mindestens eine Verbindung der Formel I oder I′ nach Anspruch 1 in Kombination mit einem
Elektronenakzeptor, zugegeben wird und mit Licht aus dem Infrarotbereich über den
UV-Bereich bis zur Wellenlänge von 200 nm bestrahlt wird.
28. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11-23 zur Herstellung
von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken, Pulverlacken, Druckfarben, Druckplatten,
Klebern, Dentalmassen, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen,
Resistmaterialien, optischen Schaltern und Lichtwellenleitern, Farbprüfsystemen, zur
Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von
Verbundmassen, zur photographischen Reproduktion, zur Herstellung von magnetischen
Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten mittels
Stereolithographie, sowie als Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische
Aufzeichnungen.
29. Verfahren nach Anspruch 27 zur Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten
Lacken, Pulverlacken, Druckfarben, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen, optischen
Schaltern und Lichtwellenleitern, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen,
Resistmaterialien, zur photographischen Reproduktion, für Farbprüfsysteme, zur
Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von
Verbundmassen, zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, zur
Herstellung von dreidimensionalen Objekten mittels Stereolithographie, sowie zur
Herstellung von Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische
Aufzeichnungen.
30. Beschichtetes Substrat, das auf mindestens einer Oberfläche mit einer
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11-23 beschichtet ist.
31. Verfahren zur photographischen Herstellung von Reliefabbildungen, dadurch
gekennzeichnet, daß ein beschichtetes Substrat nach Anspruch 30 bildmäßig belichtet
wird und die unbelichteten Anteile danach mit einem Lösemittel entfernt werden.
32. Verfahren zur Herstellung von Reliefabbildungen, dadurch gekennzeichnet, daß ein
beschichtetes Substrat nach Anspruch 30 mittels eines beweglichen Laserstrahls (ohne
Maske) belichtet wird und die unbelichteten Anteile anschließend mit einem Lösungsmittel
entfernt werden.
33. Verwendung der Verbindungen der Formel I oder I′, oder der Formel Ia oder Ia′ als
Initiator für die thermische Polymerisation von Verbindungen mit ethylenisch ungesättigten
Doppelbindungen.
34. Verfahren zur thermischen Polymerisation von Verbindungen mit ethylenisch
ungesättigten Doppelbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymerisationsinitiator
mindestens eine Verbindung der Formel I oder I′, oder der Formel Ia oder Ia′ zugesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH334295 | 1995-11-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19648313A1 true DE19648313A1 (de) | 1997-05-28 |
Family
ID=4253902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19648313A Withdrawn DE19648313A1 (de) | 1995-11-24 | 1996-11-21 | Borat-Coinitiatoren für die Photopolymerisation |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5952152A (de) |
JP (1) | JPH09188685A (de) |
KR (1) | KR970028791A (de) |
CN (1) | CN1092199C (de) |
AT (1) | AT406775B (de) |
AU (1) | AU717137B2 (de) |
BE (1) | BE1010761A5 (de) |
BR (1) | BR9605697A (de) |
CA (1) | CA2191050A1 (de) |
DE (1) | DE19648313A1 (de) |
ES (1) | ES2126499B1 (de) |
FR (1) | FR2741622B1 (de) |
GB (1) | GB2307474B (de) |
IT (1) | IT1286500B1 (de) |
MX (1) | MX9605763A (de) |
NL (1) | NL1004597C2 (de) |
SG (1) | SG43445A1 (de) |
TW (1) | TW494123B (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0922708A2 (de) * | 1997-11-12 | 1999-06-16 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Herstellung von Boratverbindungen |
EP1035124A1 (de) * | 1999-03-08 | 2000-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Boratverbindungen, diese enthaltende fotopolymerisierbare Zusammensetzungen und Aufzeichnungsmaterialien |
WO2003066338A1 (en) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable ir sensitive printing plates |
US6864040B2 (en) | 2001-04-11 | 2005-03-08 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal initiator system using leuco dyes and polyhalogene compounds |
US6893797B2 (en) | 2001-11-09 | 2005-05-17 | Kodak Polychrome Graphics Llc | High speed negative-working thermal printing plates |
US7592128B2 (en) | 2001-04-04 | 2009-09-22 | Eastman Kodak Company | On-press developable negative-working imageable elements |
DE102019102340A1 (de) * | 2019-01-30 | 2020-07-30 | Leibniz-Institut Für Polymerforschung Dresden E.V. | Verfahren zur modifizierung von oberflächen |
Families Citing this family (144)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3431782B2 (ja) * | 1996-03-08 | 2003-07-28 | 昭和高分子株式会社 | 硬化性複合材料組成物及びその硬化方法 |
US6033829A (en) * | 1997-06-30 | 2000-03-07 | Showa Denko K.K. | Photopolymerizable composition and dry film resist |
EP0889362B1 (de) * | 1997-06-30 | 2003-08-27 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Fotopolymerisierbare Zusammensetzung und trockener Filmresist |
FR2766490B1 (fr) * | 1997-07-23 | 1999-10-08 | Rhodia Chimie Sa | Nouveaux systemes amorceurs de polymerisation et/ou de reticulation comprenant un borate d'onium et une benzophenone |
US6218076B1 (en) * | 1997-08-26 | 2001-04-17 | Showa Denko K.K. | Stabilizer for organic borate salts and photosensitive composition containing the same |
TW455616B (en) * | 1997-11-03 | 2001-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | New quinolinium dyes and borates, combinations thereof as photoinitiator compositions and photopolymerizable compositions comprising these photoinitiators |
US6211260B1 (en) * | 1997-11-05 | 2001-04-03 | Showa Denko K.K. | Photocurable paint composition for road markings |
US6207726B1 (en) * | 1998-02-13 | 2001-03-27 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Photocurable prepreg composition and production method thereof |
JPH11316458A (ja) * | 1998-03-03 | 1999-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
PT1114067E (pt) * | 1998-08-11 | 2003-03-31 | Rhodia Chimie Sa | Processo de polimerizacao e/ou de reticulacao sob um feixe de electroes e/ou de raios gama |
JP2002523393A (ja) | 1998-08-21 | 2002-07-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 光活性化が可能な窒素含有塩基 |
EP1002817B1 (de) * | 1998-11-17 | 2004-04-28 | Showa Denko K.K. | Photohärtbare Zusammensetzung |
SE9904080D0 (sv) * | 1998-12-03 | 1999-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiatorberedning |
DE60021449T2 (de) * | 1999-02-26 | 2006-05-24 | Showa Denko K.K. | Photopolymerisationsinitiator für Farbfilter, Farbzusammensetzung und Farbfilter |
SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
US6479216B1 (en) * | 1999-09-15 | 2002-11-12 | Agfa-Gevaert | Method for obtaining a heat sensitive element by spray-coating |
US7166409B2 (en) * | 2000-06-15 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Multipass multiphoton absorption method and apparatus |
US7014988B2 (en) * | 2000-06-15 | 2006-03-21 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton curing to provide encapsulated optical elements |
KR100753459B1 (ko) * | 2000-06-15 | 2007-08-31 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 다광자 광화학 방법을 이용하는 다색 이미지화 |
US6852766B1 (en) * | 2000-06-15 | 2005-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization system |
JP2004503392A (ja) * | 2000-06-15 | 2004-02-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | マイクロ流体製品を製造するためのプロセス |
WO2001096959A2 (en) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Multidirectional photoreactive absorption method |
JP4188578B2 (ja) * | 2000-06-30 | 2008-11-26 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性組成物並びにそれを用いた記録材料及び記録方法 |
US6662723B2 (en) * | 2000-11-30 | 2003-12-16 | Agfa-Gevaert | Computer-to-plate by ink jet |
JP2002308922A (ja) * | 2001-04-12 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物並びにそれを用いた記録材料 |
US20040012872A1 (en) * | 2001-06-14 | 2004-01-22 | Fleming Patrick R | Multiphoton absorption method using patterned light |
US7056639B2 (en) * | 2001-08-21 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | Imageable composition containing an infrared absorber with counter anion derived from a non-volatile acid |
WO2003035703A1 (en) * | 2001-10-23 | 2003-05-01 | Henkel Corporation | Non-flammable and non-combustible adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces |
US6630555B2 (en) * | 2001-11-06 | 2003-10-07 | Lord Corporation | Internally blocked organoborate initiators and adhesives therefrom |
US20030155667A1 (en) * | 2002-12-12 | 2003-08-21 | Devoe Robert J | Method for making or adding structures to an article |
JP2004287138A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-14 | Konica Minolta Holdings Inc | ホログラフィック記録用組成物、ホログラフィック記録メディア及びその記録方法 |
US7000269B2 (en) * | 2003-07-18 | 2006-02-21 | L&P Property Management Company | Adjustable base for supporting adjustable beds of different widths |
US20050153239A1 (en) | 2004-01-09 | 2005-07-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
WO2005068208A1 (ja) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | レーザー記録型感熱記録体 |
WO2005111717A2 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Fujifilm Corporation | Image recording method |
US20050263021A1 (en) | 2004-05-31 | 2005-12-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Platemaking method for lithographic printing plate precursor and planographic printing method |
GB0413366D0 (en) * | 2004-06-15 | 2004-07-21 | Heeschen Andreas | Binder-free photopolymerizable compositions |
DE102004030019A1 (de) * | 2004-06-22 | 2006-01-19 | Xetos Ag | Photopolymerisierbare Zusammensetzung |
JP2006021396A (ja) | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
DE602005007427D1 (de) | 2004-07-20 | 2008-07-24 | Fujifilm Corp | Bilderzeugendes Material |
US7425406B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-09-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
US20060032390A1 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
EP1630618B1 (de) | 2004-08-24 | 2008-03-19 | FUJIFILM Corporation | Verfahren zur Herstellung einer lithographischen Druckplatte |
JP2006062188A (ja) | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 色画像形成材料及び平版印刷版原版 |
JP2006068963A (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版 |
US20060063110A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-23 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Process for preparing light-sensitive lithographic printing plate and method for processing the same |
DE102004058584A1 (de) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Beschichtungsmassen |
US20060150846A1 (en) | 2004-12-13 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Lithographic printing method |
JP2006181838A (ja) | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
US7910286B2 (en) | 2005-01-26 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing method and packaged body of lithographic printing plate precursors |
EP3086177B1 (de) | 2005-02-28 | 2018-11-14 | Fujifilm Corporation | Verfahren zur herstellung eines lithografiedruckplattenvorläufers |
JP4902839B2 (ja) * | 2005-06-10 | 2012-03-21 | 住友化学株式会社 | 新規アリール化合物 |
JP4815270B2 (ja) | 2005-08-18 | 2011-11-16 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び作製装置 |
JP4759343B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
JP2007241144A (ja) | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、並びに光記録媒体及びその製造方法、光記録方法、光記録装置 |
JP5171005B2 (ja) | 2006-03-17 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤 |
JP4698470B2 (ja) | 2006-03-31 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 光記録媒体の処理方法及び処理装置、並びに光記録再生装置 |
US8222457B2 (en) * | 2006-11-17 | 2012-07-17 | Chemetall Gmbh | Coordination compounds of the boron group |
JP4777226B2 (ja) | 2006-12-07 | 2011-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 画像記録材料、及び新規化合物 |
US8771924B2 (en) | 2006-12-26 | 2014-07-08 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
JP4881756B2 (ja) | 2007-02-06 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素 |
EP1972440B1 (de) | 2007-03-23 | 2010-06-23 | FUJIFILM Corporation | Negativ-Lithografiedruckplattenvorläufer und Lithografiedruckverfahren damit |
JP4860525B2 (ja) | 2007-03-27 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物及び平版印刷版原版 |
JP5030638B2 (ja) | 2007-03-29 | 2012-09-19 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ及びその製造方法 |
EP1975702B1 (de) | 2007-03-29 | 2013-07-24 | FUJIFILM Corporation | Farbige lichthärtbare Zusammensetzung für eine Festkörperbildaufnahmevorrichtung, Farbfilter und Verfahren zur Herstellung davon, sowie Festkörperbildaufnahmevorrichtung |
EP1974914B1 (de) | 2007-03-29 | 2014-02-26 | FUJIFILM Corporation | Verfahren zur Herstellung einer Lithographiedruckplatte |
EP1975706A3 (de) | 2007-03-30 | 2010-03-03 | FUJIFILM Corporation | Lithografiedruckplattenvorläufer |
EP1975710B1 (de) | 2007-03-30 | 2013-10-23 | FUJIFILM Corporation | Plattenherstellungsverfahren eines Lithografiedruckplattenvorläufers |
JP5046744B2 (ja) | 2007-05-18 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
EP2006738B1 (de) | 2007-06-21 | 2017-09-06 | Fujifilm Corporation | Lithographiedruckplattenvorläufer |
EP2006091B1 (de) | 2007-06-22 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Lithographiedruckplattenvorläufer und Plattenherstellungsverfahren |
JP5247261B2 (ja) | 2007-07-02 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
JP5213375B2 (ja) | 2007-07-13 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子 |
CN101135644B (zh) * | 2007-08-16 | 2010-05-19 | 南京大学 | 一种汞离子荧光显色化合物及汞离子检测方法与试纸 |
JP2009069761A (ja) | 2007-09-18 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の製版方法 |
JP2009091555A (ja) | 2007-09-18 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版 |
JP5055077B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-10-24 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法および平版印刷版原版 |
EP2042928B1 (de) | 2007-09-28 | 2010-07-28 | FUJIFILM Corporation | Negatives lichtempfindliches Material und negativer planographischer Druckplattenvorläufer |
JP2009098688A (ja) | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法および平版印刷方法 |
JP4951454B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作成方法 |
JP5002399B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版の処理方法 |
JP5244518B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
JP5322537B2 (ja) | 2007-10-29 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
JP2009139852A (ja) | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
JP2009186997A (ja) | 2008-01-11 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法 |
JP5155677B2 (ja) | 2008-01-22 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、およびその製版方法 |
JP5371449B2 (ja) | 2008-01-31 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2009184188A (ja) | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および印刷方法 |
JP5150287B2 (ja) | 2008-02-06 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
JP5448352B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
JP5175582B2 (ja) | 2008-03-10 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
JP2009214428A (ja) | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
JP5334624B2 (ja) | 2008-03-17 | 2013-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP5422146B2 (ja) | 2008-03-25 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法 |
JP2009236942A (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
JP5422134B2 (ja) | 2008-03-25 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 浸漬型平版印刷版用自動現像方法 |
JP5020871B2 (ja) | 2008-03-25 | 2012-09-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製造方法 |
EP2105298B1 (de) | 2008-03-28 | 2014-03-19 | FUJIFILM Corporation | Negativ arbeitender Lithografiedruckplattenvorläufer und Lithografiedruckverfahren damit |
JP5535444B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5137662B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5528677B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法 |
EP2110261B1 (de) | 2008-04-18 | 2018-03-28 | FUJIFILM Corporation | Aluminiumlegierungsplatte für eine lithographische Druckplatte, lithographische Druckplattenträger, Druckplattenvorläufer, Verfahren zur Herstellung einer Aluminiumlegierungsplatte für eine lithographische Druckplatte und Verfahren zur Herstellung eines lithographischen Druckplatteträgers |
KR101441998B1 (ko) | 2008-04-25 | 2014-09-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자 |
JP5296434B2 (ja) | 2008-07-16 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版用原版 |
JP5274151B2 (ja) | 2008-08-21 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 |
JP5444933B2 (ja) | 2008-08-29 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法 |
JP5408942B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および製版方法 |
JP5449898B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
US8151705B2 (en) | 2008-09-24 | 2012-04-10 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
JP5079653B2 (ja) | 2008-09-29 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5171514B2 (ja) | 2008-09-29 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP5127651B2 (ja) | 2008-09-30 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5660268B2 (ja) | 2008-09-30 | 2015-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー |
JP5340102B2 (ja) | 2008-10-03 | 2013-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット |
KR101648996B1 (ko) | 2008-11-03 | 2016-08-17 | 바스프 에스이 | 광개시제 혼합물 |
DE112011101165T5 (de) | 2010-03-29 | 2013-03-28 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Fotoempfindliche Zusammensetzung und fotoempfindliches lithographisches Druckplattenmaterial |
JP5791874B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置 |
US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
JP5417364B2 (ja) | 2011-03-08 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法 |
CN102675488B (zh) * | 2011-03-17 | 2013-09-18 | 北京化工大学 | 一种双组份自由基型可见光引发体系及其应用 |
JP5922013B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-05-24 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
JP5976523B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
WO2014104136A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
SG11201505090UA (en) | 2012-12-28 | 2015-08-28 | Fujifilm Corp | Curable Resin Composition, Infrared Ray CutOff Filter And Solid-State Imaging Device Using The Same |
PL3058423T3 (pl) * | 2013-10-17 | 2018-09-28 | Covestro Deutschland Ag | Formulacja fotopolimerowa do wytwarzania mediów holograficznych z boranami o niskiej TG |
JP6568218B2 (ja) | 2014-12-23 | 2019-08-28 | ブリヂストン アメリカズ タイヤ オペレーションズ、 エルエルシー | 化学線硬化型高分子混合物、硬化高分子混合物、及び関連するプロセス |
WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
US9988539B2 (en) * | 2015-11-12 | 2018-06-05 | Ricoh Company, Ltd. | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, two-dimensional or three-dimensional image forming method, cured material, and structure |
US11097531B2 (en) | 2015-12-17 | 2021-08-24 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Additive manufacturing cartridges and processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing |
CN106317263B (zh) * | 2016-08-23 | 2017-12-22 | 浙江理工大学 | 一种医用光固化水凝胶中可见光引发体系及其光固化方法 |
CN109641264A (zh) * | 2016-08-25 | 2019-04-16 | 3M创新有限公司 | 用于增材制造方法的着色可固化组合物、三维复合制品及其用途 |
WO2018081053A1 (en) | 2016-10-27 | 2018-05-03 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing |
WO2018087062A1 (de) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von triaryl-organoboraten |
US11242360B2 (en) | 2016-11-09 | 2022-02-08 | Covestro Deutschland Ag | Process for the manufacturing of triaryl-organo borates |
TW201833122A (zh) | 2016-11-09 | 2018-09-16 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 製備三芳基有機硼酸鹽的方法 |
WO2019113602A1 (en) * | 2017-12-08 | 2019-06-13 | The Regents Of The University Of Colorado | Highly efficient free radical photopolymerizations through enabled dark cure |
JP7416701B2 (ja) | 2018-02-23 | 2024-01-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機修飾金属酸化物または半金属酸化物高分子膜 |
WO2020158300A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | ソニー株式会社 | ホログラム記録用組成物、ホログラム記録媒体、ホログラム光学素子、及びこれを用いた光学装置、光学部品並びにホログラム回折格子の形成方法 |
CN110129290B (zh) * | 2019-04-03 | 2022-10-28 | 江苏大学 | 金属有机框架材料固定化漆酶及其制备方法和应用 |
CN111689995B (zh) * | 2020-06-15 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高溶解度的三芳基碳硼酸盐及其制备方法和应用 |
US20230357453A1 (en) * | 2020-06-29 | 2023-11-09 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photocurable compositions and methods of use thereof |
US11812589B2 (en) * | 2021-05-12 | 2023-11-07 | Nvidia Corporation | Intelligent refrigerant distribution unit for datacenter cooling systems |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3567453A (en) * | 1967-12-26 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Light sensitive compositions for photoresists and lithography |
US3980654A (en) * | 1973-10-26 | 1976-09-14 | Eastman Kodak Company | Copper (II) complexes |
JPS5255347A (en) * | 1975-10-30 | 1977-05-06 | Nippon Denso Co Ltd | Fail-safe system of control computer |
US5151520A (en) * | 1985-11-20 | 1992-09-29 | The Mead Corporation | Cationic dye-triarylmonoalkylorate anion complexes |
US4772530A (en) * | 1986-05-06 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photosensitive materials containing ionic dye compounds as initiators |
US4772541A (en) * | 1985-11-20 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same |
JPH0820732B2 (ja) | 1987-10-13 | 1996-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
US4954414A (en) * | 1988-11-08 | 1990-09-04 | The Mead Corporation | Photosensitive composition containing a transition metal coordination complex cation and a borate anion and photosensitive materials employing the same |
KR900014930A (ko) * | 1989-03-27 | 1990-10-25 | 로레인 제이. 프란시스 | 염료 보레이트 광개시제 및 이를 함유하는 광경화성 조성물 |
KR910003446A (ko) * | 1989-07-07 | 1991-02-27 | 데이비드 엘. 산테즈 | 염료-할로페닐 보레이트 광개시제 |
US5057393A (en) * | 1989-07-10 | 1991-10-15 | The Mead Corporation | Dye branched-alkyl borate photoinitiators |
US5100755A (en) * | 1989-12-27 | 1992-03-31 | The Mead Corporation | Dye-benzyltriaryl borate photoinitiators and photohardenable composition containing these photoinitiators |
US5055372A (en) * | 1990-04-23 | 1991-10-08 | The Mead Corporation | Photohardenable composition containing borate salts and ketone initiators |
JP2545006B2 (ja) * | 1990-07-03 | 1996-10-16 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒 |
US5143818A (en) * | 1991-02-01 | 1992-09-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Borate coinitiators for photopolymerizable compositions |
JPH04366109A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | スチレン系重合体の製造方法及びその触媒 |
JPH0534868A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-12 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US5362592A (en) * | 1991-11-14 | 1994-11-08 | Showa Denko K.K. | Decolorizable toner |
DE4142541A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Hoechst Ag | Diallylammonium-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
US5500453A (en) * | 1992-02-07 | 1996-03-19 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | (Oxo)sulfonium complex, polymerizable composition containing the complex, and method of polymerizing the composition |
EP0555058B1 (de) * | 1992-02-07 | 1997-05-07 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | (Oxo)Sulfoniumkomplex, diese enthaltende polymerisierbare Zusammensetzung und Verfahren zur Polymerisation |
FR2688783A1 (fr) * | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
FR2688790B1 (fr) * | 1992-03-23 | 1994-05-13 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs. |
US5346801A (en) * | 1992-04-01 | 1994-09-13 | Konica Corporation | Method of forming images |
DE69331777T2 (de) * | 1992-06-23 | 2002-08-29 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Verfahren zur herstellung von tetrakisfluorophenylborat |
-
1996
- 1996-11-15 AU AU71795/96A patent/AU717137B2/en not_active Ceased
- 1996-11-20 KR KR1019960055513A patent/KR970028791A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-11-21 DE DE19648313A patent/DE19648313A1/de not_active Withdrawn
- 1996-11-21 FR FR9614198A patent/FR2741622B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-21 US US08/755,380 patent/US5952152A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-22 CN CN96121743A patent/CN1092199C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-22 AT AT0204096A patent/AT406775B/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-22 IT IT96MI002438A patent/IT1286500B1/it active IP Right Grant
- 1996-11-22 MX MX9605763A patent/MX9605763A/es unknown
- 1996-11-22 CA CA002191050A patent/CA2191050A1/en not_active Abandoned
- 1996-11-22 GB GB9624338A patent/GB2307474B/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-22 SG SG1996011342A patent/SG43445A1/en unknown
- 1996-11-22 NL NL1004597A patent/NL1004597C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1996-11-22 BE BE9600975A patent/BE1010761A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1996-11-22 ES ES009602464A patent/ES2126499B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-25 JP JP8329208A patent/JPH09188685A/ja active Pending
- 1996-11-25 BR BR9605697A patent/BR9605697A/pt active Search and Examination
- 1996-11-30 TW TW085114799A patent/TW494123B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-19 US US09/314,391 patent/US6210863B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0922708A2 (de) * | 1997-11-12 | 1999-06-16 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Herstellung von Boratverbindungen |
EP0922708A3 (de) * | 1997-11-12 | 2000-12-27 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Herstellung von Boratverbindungen |
EP1035124A1 (de) * | 1999-03-08 | 2000-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Boratverbindungen, diese enthaltende fotopolymerisierbare Zusammensetzungen und Aufzeichnungsmaterialien |
US7592128B2 (en) | 2001-04-04 | 2009-09-22 | Eastman Kodak Company | On-press developable negative-working imageable elements |
US6864040B2 (en) | 2001-04-11 | 2005-03-08 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal initiator system using leuco dyes and polyhalogene compounds |
US6893797B2 (en) | 2001-11-09 | 2005-05-17 | Kodak Polychrome Graphics Llc | High speed negative-working thermal printing plates |
WO2003066338A1 (en) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable ir sensitive printing plates |
US6846614B2 (en) | 2002-02-04 | 2005-01-25 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable IR sensitive printing plates |
DE102019102340A1 (de) * | 2019-01-30 | 2020-07-30 | Leibniz-Institut Für Polymerforschung Dresden E.V. | Verfahren zur modifizierung von oberflächen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6210863B1 (en) | 2001-04-03 |
ES2126499B1 (es) | 1999-11-16 |
FR2741622A1 (fr) | 1997-05-30 |
JPH09188685A (ja) | 1997-07-22 |
SG43445A1 (en) | 1997-10-17 |
BE1010761A5 (fr) | 1999-01-05 |
ATA204096A (de) | 2000-01-15 |
FR2741622B1 (fr) | 1998-12-04 |
CA2191050A1 (en) | 1997-05-25 |
AU7179596A (en) | 1997-05-29 |
IT1286500B1 (it) | 1998-07-15 |
NL1004597A1 (nl) | 1997-05-27 |
GB9624338D0 (en) | 1997-01-08 |
GB2307474A (en) | 1997-05-28 |
US5952152A (en) | 1999-09-14 |
ITMI962438A1 (it) | 1998-05-22 |
CN1158854A (zh) | 1997-09-10 |
NL1004597C2 (nl) | 1998-01-07 |
ITMI962438A0 (it) | 1996-11-22 |
GB2307474B (en) | 1999-12-15 |
AT406775B (de) | 2000-08-25 |
CN1092199C (zh) | 2002-10-09 |
MX9605763A (es) | 1997-10-31 |
TW494123B (en) | 2002-07-11 |
ES2126499A1 (es) | 1999-03-16 |
BR9605697A (pt) | 1998-08-18 |
AU717137B2 (en) | 2000-03-16 |
KR970028791A (ko) | 1997-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT406775B (de) | Borat-coinitiatoren für die photopolymerisation | |
DE19648282B4 (de) | Säurestabile Borate für die Photopolymerisation | |
AT406777B (de) | Borat photoinitiatoren aus monoboranen | |
EP0775706B1 (de) | Borat Photoinitiatoren aus Polyboranen | |
DE19708294B4 (de) | Alkylphenylbisacylphosphinoxide | |
EP0826692B1 (de) | Molekülkomplexverbindungen als Photoinitiatoren | |
US6096794A (en) | Quinolinium dyes and borates in photopolymerizable compositions | |
DE19532358A1 (de) | Alkoxyphenyl-substituierte Bisacylphosphinoxide | |
US6087062A (en) | Polyborate coinitiators for photopolymerization | |
US6090865A (en) | Polymerizable composition | |
DE69917261T2 (de) | Photoinitiatoren und ihre Verwendungen | |
EP0670323A1 (de) | Dimere Bisacylphosphine, -oxide und -sulfide | |
CH691775A5 (de) | Borat Photoinitiatoren aus Monoboranen. | |
CH691684A5 (de) | Säurestabile Borate für die Photopolymerisation. | |
CH691595A5 (de) | Borat-Coinitiatoren für die Photopolymerisation. | |
MXPA98009066A (en) | New colors of quinolinio and boratos encomposiciones fotopolimerizab |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: NOVARTIS AG, BASEL, CH |
|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC., BASEL, CH |
|
8141 | Disposal/no request for examination |