DE19618586A1 - Monoazo-Dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Monoazo-Dispersionsfarbstoffe

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Description

Es wurde gefunden, daß sich die Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
worin R gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl oder eine Gruppe der Formel R′-O-,
R′ C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl oder einen oder zwei Substituenten tragendes C1-8-Alkyl,
R₁ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₂ Wasserstoff oder Halogen,
R₃ Wasserstoff oder C1-3-Alkyl und
R₄ Wasserstoff, gegebenenfalls einen Substituenten tragendes lineares oder verzweigtes C1-8-Alkyl oder eine gegebenenfalls Substituenten tragende Aminogruppe
bedeuten, wobei die Farbstoffe jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, und deren Mischungen ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellen Materalien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, organischen Substanzen eignen.
Falls R Phenyl ist, kann es mit z. B. Chlor, -OCH₃, -CH₃ oder NO₂ substituiert sein.
Eine geeignete substituierte Aminogruppe ist z. B -NHC₆H₅.
Vorzugsweise bedeuten in Formel I
R unsubstituiertes Phenyl oder die Gruppe R′-O-,
R′ C₁-₈-Alkyl, bevorzugt C1-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Halogen und C1-4-Alkoxy trägt, Phenyl, Phenyl-C1-3-alkyl oder Phenoxy-C1-2-alkyl, wobei die Phenylkerne einen Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Nitro, C1-2-Alkyl oder C1-2-Alkoxy tragen können, Tetrahydrofurfuryl, C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkinyl oder 1- Phenyl-propenyl,
R₁und R₂ Wasserstoff,
R₃ Methyl und
R₄ Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-4-Alkoxy-C2-3-alkyl.
Insbesondere bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I und deren Mischungen, worin
R Phenyl oder
R′ Benzyl oder Phenoxyäthyl, den Rest Cl-(CH₂)₄-,
R₁ und R₂ Wasserstoff,
R₃ Methyl und
R₄ C1-6-Alkyl oder C1-4-Alkoxypropyl ist.
Insbesondere bevorzugt sind Mischungen der Farbstoffe der Formel I, worin R₄ ein geradkettiger oder verzweigter C1-6-Alkylrest ist und die übrigen Symbole wie oben definiert sind.
Bevorzugt ist das Alkylradikal nicht substituiert. Wenn Substituenten vorhanden sind, sind sie bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die von C₆H₅-, Cl oder -OCOCH₃ gebildet wird.
Die Herstellung dieser Farbstoffe erfolgt entweder durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
mit einem Amin der Formel
oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel IV
mit einer Verbindung der Formel V
Diazotieren und Kuppeln erfolgen nach allgemein bekannten Verfahren.
Unter Halogen ist im allgemeinen Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor zu verstehen.
Die Kondensation der Verbindungen der Formel IV mit denjenigen der Formel V erfolgt ebenfalls auf eine dem Fachmann geläufige Weise, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer basischen Verbindung, die den gebildeten Halogenwasserstoff bindet.
Die Verbindungen der Formeln II bis V sind bekannt oder lassen sich leicht auf eine dem Fachmann geläufige Weise herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum, durch Zerstäuben oder im Wirbelschichtgranulator getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe bzw. Mischungen ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Naßechtheiten (insbesondere nach der M C4 A Washing Methode bestimmt), insbesondere nach thermischer Behandlung.
Die neuen Farbstoffe bzw. Mischungen eignen sich auch hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren, wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls für moderne Aufzeichnungs-Verfahren, z. B. das "Thermotransfer-Printing."
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
28,1 Teile 4-Amino-benzoesäure-(1-carbobenzyloxy)-methylester werden in 30 Teilen Wasser und 30 Teilen 30%-iger Salzsäure während 2 Stunden angerührt und nach Zugabe von 30 Teilen Eis bei 5-10° mit 22 Teilen einer 4n-Natriumnitrit-Lösung versetzt. Nach Zugabe von weiteren 30 Teilen Eis und 30 minütigem Nachrühren wird der geringe Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und die resultierende Diazoniumsalzlösung klarfiltriert. Die kalte, klarfiltrierte Diazoniumsalzlösung wird nun langsam zu einer auf pH 7-7,5 eingestellten, mit wenig Impfkristallen des Farbstoffes der Formel 1 versetzten Lösung von 21 Teilen N-Butyl-3-cyano-4-methyl-pyridon-2 in 110 Teilen Wasser zudosiert, wobei während der Kupplung der Temperaturbereich von 15-20° durch Zugabe von Eis und der pH- Bereich von 3-5 durch Zugabe von Natriumacetat gehalten wird. Nach 2stündigem Nachrühren wird die resultierende gelbe Suspension abfiltriert und der Nutschkuchen portionenweise mit 300 Teilen Wasser von 50° neutral und salzfrei gewaschen. Der im Vakuum bei 60° getrocknete Rohfarbstoff kann zwecks weiterer Reinigung umkristallisiert oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Toluol/-Aethylmethylketon) weiter gereinigt werden.
Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel 1
der PES-Fasern (PES 100%, sowie PES/Baumwoll-Mischgewebe) in brillanten, grünstichig gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere Naßechtheiten nach Thermofixierung (180°, 30′′) färbt.
λmax (DIF): 433 nm.
Beispiel 2
43,4 Teile des Farbstoffs der Formel 2 mit einem Titer von 95%
erhalten durch Diazotierung von p-Aminobenzoesäure in verdünnter Salzsäure mit 4n- Nitritlösung und Kupplung auf die Kupplungskomponente von Beispiel 1, wird in 125 Teilen Dimethylformamid unter Zugabe von 30,5 Teilen wasserfreiem K₂CO₃ suspendiert. Anschließend werden bei 60-65° 28 Teile Monochloressigsäurebenzylester zugetropft und die gelbe Reaktionssuspension 30 Minuten nachgerührt. Nach Verdünnen mit 500 Teilen Äthylalkohol 95% und Kühlen auf 15-20° wird der ausgefallene Farbstoff abgenutscht und mit 200 Teilen Äthylalkohol 95% von 10-15° und anschließend mit 500 Teilen Wasser von 60° nachgewaschen. Der bei 60° im Vakuum getrocknete Farbstoff ist strukturmäßig mit demjenigen von Beispiel 1 identisch und kann ebenfalls zwecks Reinigung umkristallisiert oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Toluol/Aethylmethylketon) gereinigt werden.
Beispiel 3
Verwendet man an Stelle von 28,1 Teilen 4-Amino-benzoesäure-(1-carbobenzyloxy)- methylester in Beispiel 1, 28,5 Teile des Amins der Formel 3
und verfährt sonst wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man nach Aufarbeitung einen Farbstoff der Formel 4
der ebenfalls PES-Fasern (PES 100%, wie PES/Baumwolle(Bw) Mischgewebe in brillanten grünstichig gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere Naßechtheiten nach Thermofixierung (180°, 30′′) färbt.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben. R ist immer R′-O-,
R₁ ist immer Wasserstoff, mit Ausnahme der Beispiele 41 und 42 wo es Methyl bedeutet. Sofern nichts anderes angegeben ist, sind alle Alkylreste geradkettig.
R₂ ist immer Wasserstoff,
R₃ ist immer Methyl.
Alle Farbstoffe färben Polyesterfasermaterial in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten.
Tabelle 1
Beispiel 45
25,5 Teile 4-Amino-benzoesäure-(1-benzoyl)-methylester werden in 30 Teilen 30%-iger Salzsäure kräftig angerührt und nach Zugabe von 25 Teilen Eis und 25 Teilen Wasser bei 5-10° inert 30 Minuten mit einer Lösung von 3,8 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser versetzt. Man rührt 2 Stunden bei 15-20° nach, zerstört den geringen Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure und filtriert klar. Die resultierende Diazoniumsalzlösung wird nun unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 9,7 Teilen n-Propyl- bzw. 10,3 Teilen n-Butyl-3-cyano-4-methyl-pyridon-2 in 100 Teilen Wasser von pH 7,5 zudosiert, wobei die Kupplungstemperatur von 15-20° durch Einstreuen von wenig Eis und ein pH-Wert <4 durch Zugabe von ca. 5 Teilen Natriumacetat gehalten wird. Nach 2stün­ digem Nachrühren wird mit 30% Natronlauge auf pH 5 gestellt, auf ca. 75° erwärmt, 1 Stunde gerührt und filtriert. Der gelbe Nutschkuchen wird portionenweise mit warmem Wasser salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in brillanten, grünstichig gelben Tönen [λmax = 433 (DMF)] mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere ausgezeichneten Naßechtheiten nach Thermofixierung (180°/30′′).
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere, z. B. gemäß Beispiel 43 herstellbare gelbe Farbstoffe angegeben. Sie entsprechen der Formel
Tabelle 2
Färbebeispiel
17,5 Teile des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 werden in Form des feuchten Presskuchens mit 32,5 Teilen eines handelsüblichen Dispergators auf Basis von Ligninsulfonaten nach bekannter Methode naß gemahlen und zu einem Pulver zerstäubt. 1,2 Teile dieser Färbepräparation trägt man in 2000 Teile entmineralisierten Wassers von 70° ein, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält; mit 85%iger Ameisensäure wird der PH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe, schließt die Apparatur, erhitzt im Verlauf von 20 Minuten auf 130° und färbt weitere 40 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das Polyesterfasergewebe aus dem Färbebad genommen, gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv nachgereinigt. Man erhält so eine brillante gelbe Färbung mit sehr guten Allgemeinechtheiten, insbesondere Licht- und Sublimierechtheiten und vor allem ausgezeichneten Naßechtheiten nach Thermofixierung (180°, 30′′). Auf analoge Weise können die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 61 eingesetzt und brillante gelbe Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheiten erhalten werden.

Claims (8)

1. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I worin R gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl oder eine Gruppe der Formel R′-O-,
R′ C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl oder einen oder zwei Substituenten tragendes C1-8-Alkyl,
R₁ Wasserstoff oder C1-2-Alkyl,
R₂ Wasserstoff oder Halogen,
R₃ Wasserstoff oder C1-3-Alkyl und
R₄ Wasserstoff, gegebenenfalls einen Substituenten tragendes lineares oder verzweigtes C1-8-Alkyl oder eine gegebenenfalls Substituenten tragende Aminogruppe
bedeuten, wobei die Farbstoffe jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, und deren Mischungen.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R₄ ein geradkettiger oder verzweigter C1-6-Alkylrest ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen, gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II mit einem Amin der Formel III kuppelt.
4. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V worin Hal ein Halogenatom ist, kondensiert.
5. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, organischen Substanzen.
6. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2 für das Thermotransfer-Printing.
7. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2 in Schnellfärbeverfahren.
8. Fasern oder Fäden, oder daraus hergestellte Materialien, die mit dem Farbstoff der Formel I gefärbt oder bedruckt wurden.
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