DE1960498A1 - Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat - Google Patents

Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat

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DE1960498A1
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Wilfred Pickles
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Description

Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues organisches Epoxyd und die Verwendung desselben.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine neue chemische Verbindung, Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat, der Formel
CH0CH-3 \
-CH-CH
hergestellt und verwendet.
Diese Verbindung erhält man, wenn man Tri-[p-(2-butenyl)-phenyl]-phosphat oder Tri-[p-(2-butenyl)-phenyl]-phosphit mit einem Expoxydationsmittel kontaktiert.
Das Verfahren kann bequemerweise so ausgeführt werden, daß man zu einer Lösung des Bute'nylphosphats oder -phosphits in einem
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organischen Lösungsmittel, z.B. Aceton oder Chloroform, eine Lösung des Epoxydationsmittels in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise dem gleichen Lösungsmittel, wie es zur Herstellung der Butenylphosphat- oder -phosphitlösung verwendet wird, zugibt. Vorteilhafterweise wird die Epoxydationsmittellösung in kleinen Teilen unter Rühren zugegeben, wobei die Temperatur unterhalb der Zersetzungstemperatur des Epoxydationsmittels gehalten wird, bevorzugt wird die Temperatur unterhalb 30° C gehalten. Wenn die Zugabe des Epoxydationsmittels vollständig ist, kann man die Mischung während einiger Zeit stehenlassen, z.B. bis zu 24 Stunden, so daß der vollständige Ablauf der Reaktion erleichtert wird.
Das gewünschte Epoxyprodukt kann dann in üblicher Weise isoliert werden, z.B. durch Entfernen des Reaktionslösungsmittels durch Aufnahme des Rückstandes in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Äther, Waschen der Lösung bis zur Neutralität, Entfernung des mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels und schließlich Reinigung des Rückstandes, z.B. durch Wasserdampfdestillation, um alle dampfflüchtigen Nebenprodukte zu entfernen.
Epoxydationsmittel, die für das Verfahren besonders geeignet sind, sind organische Persäuren, besonders bevorzugt sind Peressigsäure, Perbenzoesäure und Perphthalsäure, Das Epoxy^· dationsmittel wird vorzugsweise in einem Verhältnis verwendet, das wesentlich im Überschuß zu der stöchiometrisch geforderten Menge liegt, die zur vollständigen Reaktion des Butenylphosphats oder -phosphits erforderlich ist. So wird z.B. das Epoxydationsmittel vorzugsweise in einem Verhältnis im Bereich von 3,0 bis 5,0 Molen pro Mol Butenylphosphat und ; im Bereich von 4,0 bis 6,0 Molen pro Mol Butenylphosphit verwendet.
009325/2131
Die Tri~[p-(2-butenyl)-phenyl]-phosphat- oder -phosphit-Ausgangsmaterialien und die Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sind in der am gleichen Tage mit der Case-Nr. 3-2931/MA 1367 unter dem Titel "Tri-[p-(2-butenyl]-phosphat und -phosphit" eingereichten Patentanmeldung der gleichen Anmelderin beschrieben.
Das Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat der vorliegenden Erfindung ist wertvoll für eine große Vielzahl von Anwendungen. Es kann beispielsweise Verwendung finden als Stabilisator oder anderweitiges Additiv für Vinylchloridpolymerisate und -copolymerisate, Polyolefine, Celluloseester oder andere synthetische Polymerisate« Das Epoxyphosphat kann1auch homopolymer!siert oder mit anderen Epoxyden copolymerisiert werden, um nützliche Verbindungen zu ergebe.n.
Entsprechende Zusammensetzungen können z.B. ein svnthetirches Polymer enthalten, z.B. ein Homopolymerisat von Vinylchlorid oder ein Copolymerisat von Vinylchlorid, und ein oder mehrere andere Monomeren, insbesondere Vinylacetat, ein Polyolefin oder Celluloseester und eine Menge von Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)~phenyl]-phsophat, die genügt, um das Polymere zu stabilisieren. Die Menge des in der Zusammensetzung enthaltenen Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphats kann z.B. im Bereich von 0,1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, liegen, wobei eine Menge im Bereich von 0,5 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, besonders bevorzugt ist,-
Die erwähnten Zusammensetzungen zeigen nach der Einwirkung von Licht nur eine geringe Ausschwitzung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Gewichtsteile darin stehen in dem gleichen Verhältnis zu Volumenteilen wie kg zu 1. Teile und Prozente sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts anderes angegeben.
009825/2137
' — 4 —
Beispiel" 1 —
Zu einer Lösung von 9,6 Teilen Tri-[p-(_2-butenyl )-phenyl]-phosphit in 30 Volumenteilen Aceton werden tropfenweise 90 Volumenteile einer Acetonlösung, die 0,125 Gewichtsteile pro Volumenteilen Perbenzoesäure enthält, zugegeben* Während der Zugabe läßt man die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über 30°C · steigen. Nach Beendigung der Zugabe läßt man die Reaktionsrni— schung während 15 Stunden bei 25 C stehen·
Das AcetonlÖsungsmittel wird dann durch Destillation bei 25 C unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in Äther m* gelöst. Der Ätherextrakt wird mit verdünnter wäßriger Natriumhydroxydlösung gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos und alkalisch wird, und dann wird mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Das Ätherlösungsmittel wird verdampft und der Rückstand einer Wasserdämpfdestillation unterworfen, um Benzaldehyd zu entfernen, der in der ursprünglichen Perbenzoesäurelösung enthalten ist.
Der Rückstand wurde erneut in Äther aufgenommen und wieder nacheinander mit verdünnter wäßriger -Natriumhydroxydlösung und Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Der Ätherextrakt wurde über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und der Äther unter vermindertem Druck entfernt. Nach Filtration erhält man 9,7 Teile ψ Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat als viskoses Öl mit der folgenden Elementaranalyse in Gewichts-%:
C3OH33 PtV
Berechnet: C 67,2 H 6,15 P 5,78 %
Gefunden: 66,25 6,16 5,88%
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Beispiel 2
Wenn man Tri-[p—(2-butenyl)-phenyl]-phosphit, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, durch die äquivalente Menge' Tri-[p-(2-butenyl)-phenyl!-phosphat ersetzt und die übrigen Verfahrensbedingungen die gleichen bleiben, erhält man Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl!-phosphat in ähnlicher Ausbeute wie in Beispiel 1.
Beispiel 3
Die folgende Formulierung wurde hergestellt:
100 Teile Polyvinylchlorid mit einem K-Wert (Fibentscher) von 70 in einer 0,5%-igen Cyclohexanonlösung
54 Teile Di-alphanol-7/9-phthalat *') ^
2,8 " Barium/Cadmium-Stabilisator
1,0 " Zinkstabilisator
0,7 " eines Phosphitchelatbildungsmittels
4,0 " Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphät.
[*) Alphanoi 7/9 ist ein im Handel erhältliches Gemisch von verzweigten Alkanolen mit 7 und 9 Kohlenstoffatomen aus dem Oxo-Process.]
Diese Zusammensetzung wurde zu Polyvinylchloridfolie formuliert durch Kneten der Zusammensetzung während 15 Minuten "bei 1600C. Die Folienproben wurden dann auf ihre Stabilität gegenüber Licht und Hitze untersucht.
Der Hitzestabilitätstest wurde in einem Ofen ausgeführt, der bei 170°C gehalten wurde. Die Zeiten, die sich ergaben, bis die Proben gelb wurden und dann schwarz wurden, wurden notiert·
Der Lichtstabilitätstest wurde so durchgeführt, daß man eine gepreßte Probe mit einer Dicke von 1,27 mm (0,05 inch) der Polyvinylchloridfolienformulierung der Strahlung einer "Xenotest"-Lampe unterwarf. Nach 183 Stunden wurde das optische Erscheinungsbild und das Maß der Ausschwitzung der Additive aus dem Polymeren bewertet.
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Die Ergebnisse der Stabilitätsteste werden in der folgenden Tabelle angegeben. Zum Vergleich werden auch die Ergebnisse für Polyvinylchlorid, das, wie oben beschrieben, formuliert wurde, worin jedoch das Epoxyphosphat der vorliegenden Erfindung nicht enthalten war, angegeben.
Beispiel Additiv
kein
Tabelle
Hitzestabilität Zeit bis Zeit bis zur Gelb-zur Schwärfärbung zung (Min.) (Min.)
70
90
Lichtstabilität
Erscheinungsbild
nach 183
Stunden
gut
Ausschwit zung
beträch tlicht
Tri-[p~ (2,3-epoxybutyi)· phenyl j— phosphat
140
210
gut
gering
Die Ergebnisse der vorstehenden Tabelle zeigen den ausgezeichneten Hitze- und Lichtstabilisierungseffekt der erfindungsgemäßen Verbindung in Polyvinylchloridfolie.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Tri-[p-2,3-epoxybutyl)-phenyl!-phosphat der Formel
    CH^-CH CH-CH- fi
    3 \ , 2
    -PO (I)
    2· Verwendung der Verbindung der Formel I zur Stabilisierung von organischem Material.
    009825/2137
DE19691960498 1968-12-03 1969-12-02 Tri-[p-(2,3-epoxybutyl)-phenyl]-phosphat Pending DE1960498A1 (de)

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GB57191/68A GB1242609A (en) 1968-12-03 1968-12-03 New phosphate ester and its use as a stabiliser for organic materials

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FR2025086A1 (de) 1970-09-04
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