DE2520459A1 - Ester und ihre verwendung fuer schmiermittel - Google Patents
Ester und ihre verwendung fuer schmiermittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft organische Ester und ihre Verwendung als Schmiermittel und Schmiermittelzusatz für
innere Verbrennungsmotoren.
Es ist bekannt, daß die Anwendung synthetischer Bestandteile die Herstellung von Mehrbereichsölen ermöglicht,
durch die leichter die Nachteile überwunden werden können, die häufig auftreten wenn nur natürliche Grundsubstanzen
angewandt werden (das heißt das Vorliegen von außerordentlich dünnflüssigen Mineralölfraktionen, die zugesetzt
werden, um die gewünschten Viskositäten bei niedriger !Temperatur zu erreichen und die Notwendigkeit hohe Anteile
an Zusätzen zur Verbesserung des Viskositätsindex anzuwenden usw#).
Die synthetische Grundsubstanz, die für diesen Zweck vorteilhafterweise
angewandt wird, muß geeignete Eigenschaften besitzen« Wenn das Schmiermittel für Kraftfahrzeug-
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motoren angewandt werden soll, muß es eine geringe Flüchtigkeit, bezogen auf die Viskosität, besitzen und
außerdem solche Viskositäts-Iemperatur-Charakteristika, die leicht einen Kaltstart ermöglichen und gleichzeitig
eine gute Schmierwirkung bei den während des Fahrens auftretenden Maximaltemperaturen sicherstellen. Außerdem
muß die synthetische Grundsubstanz eine hohe thermische Stabilität besitzen, gute Beständigkeit gegen Oxidation
und gute Schmierkraft.
Die erfindungsgemäßen Produkte können als solche oder in
Gemischen mit Mineralölen angewandt werden. Sie werden erhalten durch Umsetzung von zwei oder mehr unterschiedlichen
Polyhydroxyverbindungen und zwei oder mehreren unterschiedlichen Monocarbonsäuren. Die angewandten Substanzen und
d-ifi Mengenverhältnisse zwischen den unterschiedlichen Substanzen
werden im allgemeinen so gewählt, daß sie Produkte mit bestimmten Eigenschaften ergeben.
Im allgemeinen sind die Ester,die erhalten worden sind
aus Polyölen mit Neopentylstruktur (wie unten näher beschrieben)
bezüglich der thermischen Stabilität und Oxidationsbeständigkeit anderen Substanzen deutlich überlegen.
Sie besitzen jedoch gewisse Nachteile in ihrem Verhalten bei niedrigen Temperaturen sowohl bezüglich der Viskosität
als auch bezüglich des Fließpunkies und außerdem besitzen sie
im allgemeinen niedrige Viskositätsindices.
Es tritt im Gegenteil sogar eine Verschlechterung des
Viskositätsindex ein ,wenn versucht wird, den Fließpunkt zu
verbessern, indem man das Molekulargewicht der Monocarbonsäurenverrin?e£Ser
verzweigte Ketten in die Struktur einführt.
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Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein Verfabren
zur Herstellung von Produkten zu entwickeln, der
obwobl sie die bekannten Cbarakteristika bezüglich
der Stabilität von Neopentylpolyolestern besitzen, keine Nachteile beim Gießen bei niedrigen Temperaturen
zeigen und einen höhere Viskos itätsindices besitzen. Die
erfindungsgemäßen Ester besitzen besonders eine hohe
Stabilität bei den bei der Anwendung auftretenden Bedingungen und sie ermöglichen,es im Gemisch mit Mineraiölgrundsubstanzen
Produkte zu erhalten, die gekennzeichnet sind durch eine günstige Viskositätskurve, eine geringe
Flüchtigkeit und eine gute Fließfähigkeit selbst bei niedrigen Temperaturen.
Die erfindungsgemäß angewandten Polyhydroxyverbindungen entsprechen
der Formel
OH9OH
2
2
CH2OH
OH2OH
in der R1 - CH2OH, - C2H5 oder
CH2OH
HO CH2 C CH2-O CH2-
CH2OH
Die Monocarbonsäuren besitzen die Formel R - COOH, wobei R ein gerader Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 17
Kohlenstoffatomen ist.
Das später näher beschriebene Verfahren besteht darin, daß man ein Gemisch aus Heopentylpolyolen mit unterschiedlicher
Funktionalität in entsprechend festgelegten Verhältnissen in einer Stufe zur Umsetzung bringt mit
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zwei Gruppen von Säuren, von denen eine Säuren mit 7 und/oder 8 Kohlenstoffatomeη umfaßt und die andere
Säuren mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von mindestens
12 bis höchstens 18,
Besonders setzt man eine Gruppe von Neopentylpolyolen,
bei denen immer zumindest eine Verbindung mit einer
v-orhanden Cat»
Funktionalität von mehr als 3 (Funktionalität ist die Anzahl der Hydroxylgruppen) mit einer Gruppe von Säuren
um, wobei immer mindestens eine Monocarbonsäure vorhanden
ist, die nicht weniger als 12 Kohlenstoffatome enthält.
Zu der Gruppe der Beopentylpolyole und der Gruppe
der Monocarbonsäuren gehören die folgenden Verbindungen:
a) Neopentylpolyole
Es ist immer eine dreiwertige (trifunktionelle) Verbindung
der folgenden Art
HOGH2 CH2OH
HOCH2 NCH2 -
vorhanden und Verbindungen mit einer höheren Funktionalität, wie sie später angegeben sind, und zwar in solchen
Verhältnissen, daß das Molverhältnis zwischen der trifunktonellen Verbindung und den anderen nicht geringer
ist als 0,5:1 und nicht höher als 10:1.
Die Verbindungen mit einer höheren Funktionalität als 3 entsprechen den Formeln:
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HOCH2 -
GH2OH
C - CH,
CH2OH
-O-
CH2
CH2OH
-C - CHoOH
CH2OH
CH2OH
HOH2C - C - CH2OH
CH2OH
MoI-Dabei muß das Verhältais zwischea der erstea uad der
zweitea Terbiaduag zwischea 0 uad 1,2 liegen»
b) Moaocarboasäurea
Es siad immer eiae oder mehrere, Säurea der Formel
CHa(CH2)a - COOH, wobei a 5 oder 6 ist, vorhaadea uad
eiae oder mehrere Säurea der gleichea Formel, wobei a 10 bis 16 betragt. Diese Säurea liegea ia solchea Meagea
vor, daß das Molverhältais awischea der Summe der Säurea mit 5 oder 6 Kohleastoffatomea uad der Summe der aaderea
Säurea 1,5 bis 6 beträgt.
Die Reaktioa zwischea dea Säurea uad Polyolea läuft ia
einer Phase ab uad kaaa ia Gegenwart oder Abwesenheit eiaes lösuagsmittels durchgeführt werdea uad die Temperatur
liegt im Bereich voa 70 bis 26O0C, vorzugsweise 150
bis 25O0C. Als Lösuagsmittel köaaea zum Beispiel Beazol
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und Toluol verwendet werden, die mit dem Reaktionswasser ein azeotropes Gemisch bilden. In Abwesenheit
von lösungsmittel kann das Wasser entfernt werden, indem man Stickstoff oder ein anderes inertes Gras durchleitet
oder die Reaktion unter mäßigem Vakuum durohführt. Als Katalysatoren können solche Substanzen angewandt
werden, wie sie üblicherweise bei Veresterungsreaktionen angewandt werden und besonders Methansulfonsäure
(Metasulfonsäure). Die Reaktion kann auch in Abwesenheit von Katalysatoren durchgeführt werden«
Die Behandlung nach der Umsetzung besteht darin, daß man mit einer wässrigen Alkalilösung (und anschließend
mit Wasser) wäscht ,wenn man ein sauren nicht-flüchtigen Katalysator angewandt hat und anschließend mit einem
inerten Gas oder unter vermindertem Druck Spuren von Wasser und Nebenprodukte mit einem niedrigeren Siedepunkt
entfernt. Wenn man keinen Katalysator angewandt hat, ist das alkalische Waschen nicht erforderlich und
man kann direkt die Nebenprodukte entfernen und gegebenenfalls die restlichen Säuren abtrennen nach einem Verfahren,
wie es für diesen Zweck bei der Veresterung üblich ist, zum Beispiel durch Behandlung mit festen
Adsorbentien, die durch Filtration abgetrennt werden können, usw«
Die später angegebenen Ergebnisse zeigen, daß es durch geeignete Maßnahmen möglich ist, Ester zu erhalten, die
bessere Eigenschaften besitzen als die üblichen Produkte.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
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Beispiel 1
Produkt A
Produkt A
In einem Glaskolben, der mit Rührer, Stickstoffeinlaß,
Thermometer und einem Wasserabscheider mit entsprechendem Kühler versehen war, wurden unter Stickstofffluß
1,147 Mol Dodecansäure (229,4 g), 1,953 Mol Heptansäure (254,26 g), 0,9 Mol Trimethylolpropan (TMP) (120,76 g),
0,1 Mol Pentaerythrit (PE) (13,61 g) zur Umsetzung gebracht. Nach und nach wurde die Temperatur erhöht, so
daß nach etwa 2 1/2 h ein Wert von etwa 2100O erreicht wurde· Die Temperatur wurde weitere 4 h auf 215 bis 2200O
gehalten und schließlich weitere 12 h auf 230 bis 2400C,
wobei sich in dem Wasserabscheider der größte Teil des Reaktionswassers abschied.
Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Überschuß des anfangs eingesetzten Säuregemisches zugegeben in einer Menge entsprechend
10 $> der ursprünglich zugegebenen Menge und man ließ die Reaktion weitere 4 h bei 23O0C ablaufen. Dann
wurde unter Stickstofffluß bei 23O0C mit der Entfernung
der Nebenprodukte DegtfrfnenV Nach 3 h sank die Acitltät
auf 0,3 mg KOH/g und die Viskosität betrug 5 cSt bei 990C
(2100P). Die Entfernung der Nebenprodukte wurde eine weitere
Stunde durchgeführt, wobei die Acidität einen Wert von 0,05 mg KOH/'g erreichte. Die Ausbeute betrug 94 $>·
Beispiel 2
Produkt B
Produkt B
0,34 Mol TMP (45,6 g), 0,075 Mol PE (10,2 g), 0,085 Mol Dipentaerythrit (DPE) (21,6 g), 1,464 Mol Heptansäure
(190,6 g), 0,22 Mol Dodecansäure (44,1 g)»und 0,146 Mol Hexadecansäure (37,44 g) wurden zur Umsetzung gebracht.
Um die Reaktion vollständig ablaufen zu lassen, wurden 68 g des anfangs eingesetzten Säuregemisches zugegeben.
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Die Entfernung der Nebenprodukte bzw. Aus gangssäuren
wurde mit Hilfe eines Stickstoffstroms durchgeführt, das Gemisch filtriert und die Acidität zu 2 mg KOH/g
bestimmt. Das Gemisch wurde mit Tonerde behandelt, wobei eine Acidität von 0,65 mg KOH/g erreicht wurde
und eine Tiskosität bei 990C des Endproduktes von
6,21 cSt.
Produkt O
0,15 Mol TMP (20,13 g), 0,2 Mol PE (27,23 g), 0,075 Mol DPE (19,05 g), 0,051 Mol Hexadecansäure (13,08 g), 0,204
Mol Dodecansäure (40,86 g), 0,68 Mol Octansäure (98,07 g) und 0,765 Mol Heptansäure (99,6 g) wurden zur Reaktion
gebracht. Beim einfachen Entfernen der unerwünschten Substanzen im Stickstoffstrom erreichte die Acidität
des Endproduktes einen Wert von 0,1 mg KOH/g und die
Viskosität bei 990O betrug 6,61 cSt.
Beispiel 4
Produkt D
Produkt D
Es wurden 0,13 Mol DPE (33,02 g), 0,20 Mol PE (27,23 g), 0,17 Mol TMP (22,81 g), 1,105 Mol Heptansäure (143,86 g),
0,65 Mol Octansäure (93,74 g) und 0,334 Mol Dodeoansäure (66,9 g) angewandt. Nach Entfernung der unerwünschten
Produkte mit Stickstoff und Filtrieren erreichte das Produkt eine Acidität von 0,04 mg KOH/g· Die Viskosität
bei 990O betrug 6,65 cSt.
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Produkt E
Man ging von 0,32 Mol TMP (42,9 g), 0,10 Mol PE (13,6 g), 0,08 Mol DPE (20,3 g), 0,368 Mol Dodecansäure (73,7 g),
0,920 Mol Heptansäure (119,8 g) und 0,552 Mol Ootansäure (79,6 g) aus. Das Endprodukt besaßt eine Viskosität bei
990C von 5,85 cSt und eine Acidität von 0,84 mg KOH/g.
Die Eigenschaften der Produkte sind in der folgenden Tabelle angegeben,, Die Werte V53, Vq9 und Vl bedeuten
die Viskosität in cSt bei 37,8 bzw. 990C und den Viskositätsindex,
ASTM D 2270.
A | 24,35 | V99 | VI | Fließpunkt (0C) | |
Produkt | B | 33,13 | 5,01 | 149 | -33 |
Produkt | C | 37,34 | 6,21 | 151 | -30 |
Produkt | D | 38,21 | 6,61 | 144 | -33 |
Produkt | E | 30,61 | 6,65 | 142 | -36 |
Produkt | 5,85 | 150 | -30 | ||
Aus diesen Ergebnissen kann man sofort sehen, daß die erfindungsgemäßen Produkte rheologische Eigenschaften
besitzen, die die üblichen Verbindungen, die durch Umsetzung von PE oder DPE oder TMP als Monocarbonsäuren erhalten
worden sind, nicht besitzen. In der Tat besitzt keiner der bisher bekannten Ester gleichzeitig eine Viskosität
von 5 bis 7 cSt bei 990C, einen Viskositätsindex
von mehr als HO und einen Fließpunkt von -3O0C oder
darunter.
Zum Beispiel sind die Produkte der PE-Reihe, die die
angegebene Viskosität besitzen, bei etwa O0C fest. So
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besitzt zum Beispiel das Tetraoctonat einen Vqg-Wert
von 5»49 und einen Index von 144 und das Tetranonat einen Vgg-Wert von 6,47 und einen Index von 146· Wenn
man verzweigte Säuren verwendet, werden die Eigenschaften bei niedrigen Temperaturen besser, aber die Indices werden
geringer. Ein Beispiel hierfür ist PE verestert mit 2-Ä'thylbutansäure (Vqg = 6,46), das einen Fließpunkt von
-340C und einen Yiskositätsindex von 40 besitzt.
Auch die Derivate von TMP, die in einem Viskositätsbereich
von 5 bis 7 cSt bei 990C liegen (Ester von höheren
Säuren als Nonansäure) besitzen schlechte Fließeigenschaften bei niedriger Temperatur. In den besten Fällen
(die demunteren Bereich der angegebenen Viskosität entsprechen)
liegt der Fließpunkt immer noch über -2O0C·
Man kann eine Verbesserung auf Kosten des Viskositätsindex erreichen, wie bei Tetraisooctanoat, das einen
Fließpunkt von -430C und einen Viskositätsindex von 99 besitzt und bei dem die Viskosität nur einen Wert von
5,05 cSt bei 990C erreicht.
Die Derivate von DPE liegen außerhalb des angegebenen Viskositätsbereichs, auch wenn man kurzkettige Säuren
anwendet, zum Beispiel besitzt das Hexabutanoat einen Vqq-Wert von mehr als 8 cSt.
Man erhält jedenfalls Produkte mit Viskositätsindices,
die immer unter 140 liegen, wenn ein Fließpunkt von mindestens so niedrig wie O0C erreicht wird.
Auch wenn man, wie oben angegeben, ein Säuregemisch anstelle von einzelnen Säuren verwendet, ist es in keinem
Falle möglich, so gute Ergebnisse zu erzielen, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielt werden können·
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Zum Beispiel sind Produkte bekannt, die erhalten worden
sind, durch Verwendung von Gemischen linearer Säuren oder von Gemischen von verzweigten Säuren oder
schließlich .von geradkettigen und verzweigten Säuren· Man kann jedoch feststellen, daß auch in diesen Fällen
keine höheren Indices erreicht werden, solange man nicht auch Produkte mit einem höheren Fließpunkt in Betracht
zieht. Zum Beispiel geben TMP mit HOnansäure und Isodecansäure
einen Ester mit einem Vqq-Wert, von 6,25»
einem Viskositätsindex von 106 und einem Fließpunkt von
-460C; mit Pentansäure, 2-Äthylhexansäure, Tetradecan—
säure erhält man ein Produkt mit von Vg^ = 5,83, V.l. = 131,
Fließpunkt = -70C, Ähnlich ergibt PE mit Isooctan- und
Nonansäure VQQ = 6,81, VI = 115, Fließpunkt = -400C;
mit einem Gemisch von Heptan- und lionansäure von Vqq =
5,23, V.l. = 125, Fließpunkt -200C; mit einem Gemisch
von Octansäure, ITonansäure und Decansäure ist Vqq= 6,42,
V.l. = 143 und Fließpunkt = +:4°C.
Eine mögliche Anwendung der erfindungsgemäßen Produkte ist ihre Verwendung zur Herstellung von Mehrbereichsölen,
die aus einem Gemisch bestehen, vorzugsweise in solchen Mengen, daß das Verhältnis zwischen dem Mineralöl und
dem Ester 3 bis 1 beträgt.
Diese Anwendung erlaubt es, Viskositätsgrenzen zu
erreichen, wie sie bei hohen und niedrigen Temperaturen erforderlich sind und die gegenüber üblichen Schmiermitteln
deutliche Vorteile besitzen: Der prozentuale Gehalt an polymeren Substanzen zur Verbesserung des
Index kann natürlich herabgesetzt werden und andererseits ist das Vorhandensein von mineralischen flüssigen
Substanzen mit einer Flüchtigkeit, die ihre Anwendung negativ beeinflußt, nicht erforderlich,
Patentansprüche 6243
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Claims (1)
1.) Ester, die hergestellt worden sind durch Umsetzung
Ό'
von
a) einem Gemisch von 3r 4-und 6-wertigen Polyolen, wobei
das Molverhältnis von 3-wertigem Polyol zu der Summe der anderen Polyöle 0,5 bis 10 beträgt und das 6-wertige
Polyol zu dem 4-wertigen Polyol in einem Molverhältnis von O bis 1,2 vorliegt und
b) einem Gemisch von 1-basischen linearen gesättigten
Säuren, wobei eine oder mehrere Säuren mit 7 und 8 Kohlenstoffatomen und eine oder mehrere Säuren mit 12 bis
18 Kohlenstoffatomen angewandt werden und das Molverhältnis der Summe der Säuren mit 7 und 8 Kohlenstoffatomen
zu der Summe der Säuren mit 12 biß 18 Kohlenstoffatomen 1,5:1 bis 6:1 beträgt.
2« Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyol Trimethylolpropan,
Pentaerythrit und/oder D!pentaerythrit ist·
3· Verwendung der Ester nach Anspruch 1 oder 2 als Schmiermittel oder Schmiermittelzusatz.
6243
509846/ 1112
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