DE1936476C2 - 1-[3-Phenoxy-2-(3,4,5-trimethoxy)-benzoylamino]-propylpyrrolidin, Verfahren zu dessen Herstellung sowie diese Verbindung enthaltende Arzneimittel - Google Patents
1-[3-Phenoxy-2-(3,4,5-trimethoxy)-benzoylamino]-propylpyrrolidin, Verfahren zu dessen Herstellung sowie diese Verbindung enthaltende ArzneimittelInfo
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- DE1936476C2 DE1936476C2 DE1936476A DE1936476A DE1936476C2 DE 1936476 C2 DE1936476 C2 DE 1936476C2 DE 1936476 A DE1936476 A DE 1936476A DE 1936476 A DE1936476 A DE 1936476A DE 1936476 C2 DE1936476 C2 DE 1936476C2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
sowie dessen Salze mit Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich
bekannter Weise
a) den Alkohol der Formel
<f Vo-ch,-choh~ch,-n'
mit Thionylchlorid zum Chlorid umsetzt,
b) das erhaltene Chlorid mit Phthalimidkalium umsetzt,
c) das erhaltene Phthalimid durch Umsetzung mit Hydrazin in das Amin der Formel
> —CH2-CHNH2-CH2- ■y
überführt und
d) dieses mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
CH3O 0
CHjO^A-C-HaI
CH3O
in der Hai ein Ilalogenatom bedeutet, acyliert und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung durch Umsetzung
mit einer Säure in ihr Salz umwandelt.
3. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit üblichen HiIfs- und Trägerstoffen.
3. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit üblichen HiIfs- und Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft die in den vorstehenden Ansprüchen dargelegten Gegenstände.
Die Verbindung gemäß der Erfindung wird wie folgt hergestellt:
Die Verbindung gemäß der Erfindung wird wie folgt hergestellt:
Stufe a)
Herstellung von (2-Phenoxy-2-chlor)-propy!pyrrolidin
Herstellung von (2-Phenoxy-2-chlor)-propy!pyrrolidin
^ÖNO — CH,—CH-CH2-
j InCHCl3 I
OH Cl
Zu einer Lösung von 182 g (0.82 Mol) des Aminoalkohois in 350 ml wasserfreiem CHCI, wird eine Lösung von 18Og
SOCI, in wasserfreiem CHCIi unter starkem Rühren gegeben, wobei die Temperatur 55°C nicht übersteigen darf,
Nach Zugabe der Reaktionstcilnehmer wird das Gemisch ,loch 4 Stunden unter Rückfluß gekocht, worauf eier
Rückstand nach Abdampfen des Lösungsmittels auf zerstoßenes Eis gegossen und mit 33%iger NaOH alkalisch
gemacht wird.
Das Produkt wird mit Äther extrahiert, der Atherextrakt über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft,
worauf der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert wird. Man erhält 87 g einer farblosen Flüssigkeit.
Kp.,, = 1180C. /IfV = 1,5364
Stuie b) und c) Herstellung von (3-Phenoxy-2-amino)-propyIpyrrolidin
O — CH1-CH-CH1-N I + \ OY Ν —Κ
I \_l \ A /
CI
KCl + < O V-O-CH2-CH-N
NH2-NH2
-CH—i
NH2
NH2
ϊ!Η
NH
Man erhitzt 87 g (0,36 Mol) de„ in der Stufe a)
erhaltenen Halogenids, 74 g (0,44 Mol) Phthalimidkalium und 180 ml Dimethylformamid 8 Stunden bei 120° C.
Nachdem man das ausgefallene KCI abfiltriert hat, kristallisierte das Produkt. Es wurden 117 g Produkt
erhalten, das direkt in der nächsten Stufe verwendet wurde. Man gab zum rohen Produkt 390 ml 95%iges
Äthanol und 24 g Hydrazinhydrat und hielt während 4 Stunden am Rückfluß. Dann wurde mit 100 ml
konzentrierter Salzsäure angesäuert, das ausgefällte Phthalsäurehydrazid abfiltriert, mit 500 ml Wasser
versetzt und dann zur Trockene eingedampft. Dabei fiel das Hydrochlorid des Amins aus. Nach Reinigung durch
Umkristallisation in 96%igem Alkohol wurde die Base durch Zugabe von 40%iger Natronlauge freigesetzt und
unter vermindertem Druck destilliert, wobei 25 g des gewünschten Produkts erhalten wurden.
Kp.2.< = 142°C,
= 1,5405.
Stufe d) Herstellung von [3-Phenoxy-2-(3,4.5-trimethoxy)ben7.oylaminoj-propyIpyrrolidin
CH3O
/—ι
OV-O-CH2-CH-CH2-N + CH3O-<
O V-C-Cl
NH,
CH1O
N(C2H5).,
OV-O-CH2-CH-CH2-N + N(C2Hs)3. HCI
OCH3
OCH,
OCH,
Unter gutem Rühren werden bei einer Temperatur unter 60C 10,5 g (0,05MoI) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid
zu einer Lösung von 12 g (0,05 Mol) des in der Stufe c) hergestellten Amins in 60 ml Chloroform
gegeben.
Nach der Zugabe läßt man auf Raumtemperatur erwärmen und über Nacht stehen. Das Lösungsmittel
wird abgetrennt und der Rückstand in Äther aufgenommen, filtriert und dann mit Wasser gewaschen. Die
Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann zur Trockene eingedampft. Der
Rückstand wird in einer wasserfreien Ätherlösung aufgenommen und das Produkt in Form seines
Hydrochlorids durch Durchführen durch einen Strom von gasförmiger Chlorwasserstoffsäure extrahiert. Man
erhält 14 g der gewünschten Verbindung in Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 140° C.
Die Verbindung der Erfindung besitzt unter anderem wertvolle cardiovaskuläre Eigenschaften. Vor allem ist
bemerkenswert, daß ihre akute Toxizität, ausgedrückt durch die LD50 und bestimmt nach der klassischen
Methode von Behrens und Kärber, Arch f. exp. Pharmakol. 177, Seite 379 (1935), etwa gleich hoch ist
wie die der gegenwärtig für dieselben Verwendungszwecke bekannten Arzneistoffe.
In nachstehender Tabelle I ist die an Mäusen bei oraler Gabe ermittelte LD50 für die erfindungsgemäße
Verbindung und einige bekannte Arzneimittel angegeben:
| Verbindung | der Erfin dung |
Lidocain | Ajmalin | Propra nolol |
| LD<„ (mg/kg) | 460 | 300 | 440 | 500 |
Es ist ebenfalls bemerkenswert, daß die nach derseben Methode, jedoch nach intravenöser Verabreichung
bestimmte LD» für die erfindungsgemäße Verbindung 44 mg/kg ist, während aie für Lidocain,
Ajmalin und Propranolol 32 mg/kg, 26 mg/kg bzw. 30 mg/kg beträgt.
Die anliarrhythmische Wirksamkeit der Verbindungen wurde am Hund nach dem Test von Harris [Am. J.
Physiol. 163 (1950)] der durch Cosnier [J. Pharmacol.
(Paris) 1973, 4, 2, 273-278] modifiziert, durchgeführt.
Der Test bestand darin, die Fähigkeit der untersuchten Verbindungen ein durch koronale Ligatur gestörtes
Elektrokardiogramm wiederherzustellen, wobei der Wert ED50 die Menge der untersuchten Verbindung
ausgedrückt in mg/kg ist, die intravenös verabreicht werden muß, um 50% der Anomalien des Elektrokardiogramms
zu reduzieren. In diesem Versuch wurde als Vergleichsverbindung das Propranolol verwendet.
Die akute Toxizität DL50 wurde oral an Mäusen nach den Methoden von Behrens und Kerber (Arch. Exp.
Pharmakol. 1935,177,377-388) bestimmt
Die in diesen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben und ergänzt
durch die Berechnung des therapeutischen Index DL50/ED50.
| Tabelle II | DL511 mg/kg oral |
IUJ511 mg/kg ίην,;ι venös |
Thcnipeu- lischcr Index |
| 470 500 |
5 8,5 |
94 58 |
|
| Verbindung der F.rfindung Propranolol |
|||
jo Au.'i den Ergebnissen der Tabelle geht hervor, daß die
Verbindung gemäß der Erfindung einen etwa zweifach besseren therapeutischen Index hat, als die Vergleichsverbindung Propranolol.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine
i> Wirkung gegen Herzrhythmusstörungen (Arrythmie).
Sie hebt Extrasystolen, die durch intravenös injizierte, hohe Adrenalindosen hervorgerufen werden, auf und
verringern die Erregbarkeit des isolierten Vorhofs.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung
4n gegen Arrythmie ist in jeder Hinsicht der anderer
bekannter Arzneistoffe überlegen.
In den folgenden Tabellen sind einige Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindung auf Erregungsbildung
und Erregungsleitung wiedergsgebe». Die mit dieser
4) Verbindung bei den verschiedenen Methoden erhaltenen
Ergebnisse wurden jeweils gleich 10Ü gesetzt und mit den Wirkungen von bekannten Arzneistoffen
verglichen.
Wirkung gegenüber experimentell ausgelöster Arrhythmie
1. Coronarligatur beim wachen Hund (Methode nach HARRIS)
A. Intravenös 5 mg/kg
Jeder Wert ist das Mittel aus den bei 10 Versuchstieren erhaltenen Ergebni.^en.
| Produkte | Verbindung der firfindung |
Ajmalin | Hydro= chinidin |
Lidocain | Procain amid |
Phcnytoin | Propranolol |
| Wirkung (erfinclungsgemäli = 100) Wirkungsdauer min/sec. M Wirkuni! 711 wenig .lignifiksint. um |
100 40 10/17 8/40 die Dauer festzustellen. |
40 ") |
95 8/07 |
15 *) |
20 ■>) |
65 17/15 |
B. Oral 25 mg/kg
Tabelle IV
Tabelle IV
Produkte
\crhimlung
der
der
Aimalin
llulrochiniclin Propranolol Lidocain
Wirkung
lerfindungsgemafi = IfXIi
VVirkungsbeginn nach
Maximale W'irkiinesdauer. SuI
VVirkungsbeginn nach
Maximale W'irkiinesdauer. SuI
| 100 | 100 | 71 | min | 43 | 30 min | 0 (letal) |
| 36 min | 53 min | 44 | er 7 | 5 SUl. | ||
| Μ her S | (■> 5 | üb | ||||
2 Inicktion hoher Do-en von g-Sirophaiithin beim wachen Hund
line miravenöse Inicktion von SH -u s;-Strophanlhin innerhalb einer Minute iiifl 15 bis 2^ Minuten spaterein·,
-ehr starke \rr\lhmie hervor
Intravenös 1.2- inu/kg
Mittel au- den ί \<> \ ei-uch-liei en erhaltenen liüebnissen
la belle \
\ r'nuhniL' I idci'..iiti 1'nn.iiiil-
! τ I rlnul'.ini.' .tmid
W irkung lerlln-
>!uni!saemiil< = IfK)) HXi W irkunusdauer min 22 ItXl
>!uni!saemiil< = IfK)) HXi W irkunusdauer min 22 ItXl
10
IaK-IIc \ I
!'-· -ι!..»:■-■
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irkung>daucr. min
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D.iuer ' .-■;/ jsieüvii
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S
S
He: ii·■:·*■.-r Art Ar:;, thmie ist nur ύ.ι>
Propranolol v.irk-■
.:!-'_■- ·.- d j \'-.-rb:ndung tier (Gründung, jedoch ist die
'·'■ :"-i.-.-:·'.].:ue' -Jer erfindungsrfeniaBen Verbindung
hi·:: irniior .iN d;e der \ ergleichsverhrndungen.
i).:rub:-r -VHaii- .-t die ^':rIΛ:nduΓ!g der lirfindung
:.^h .:i- I.i'k.iian.'.-thetie-iri"· 'alt'i'. ου. \a·; .ius Jen n.-.eh-
-■eTenden vergleich -\ er- .:i.hen hc-r-.i.-rgiht
L-^J.ina-iheti-che Wirkung !entsprechend der lokal-.:naiiheti5chen
Wirkung anderer Antiarrhyihnikd. wie
Lidocain oder Procainamid)
Leistungsanästhesie, geprüft am Meerschweinchen
nach der Method·: von Buibring und W'ajda
P'odürne A'isihesio hei einer
Kf-"7i-:rj!ifir von 2'-•A'inrc-r.ci
::er nach 23 Std
'Verbindung der Ertindung 98
Lidocain 96 -
Lidocain 96 -
!0O1
0",
0",
Die ertmtlungsgemiiLic \erbmdjng wirkt bei Anwendung
gleicher Konzentrationen etwa ebenso stark u ie Lidocain. jedoch ist ihre Wirkungsdauer wesentlich
größer
Wirkung il- \isceraies Analgeticum
Verfahren nach Koster bei der Maus. Verabreichung
ner ο;.
Produkie
f. me/k2
Verbindung der Erfindung
Lidocain
Lidocain
170
wirkungslos
wirkungslos
Die erfindungsgemäße Verbindung erscheint deshalb geeignet bei den folgenden therapeutischen Indikationen:
Myocardanoxie. Herzinsuffizienz. Angina pectoris (Symtom bei O:-Mangel im Herzen). Myocardinfarkt
Herzinsuffizienz verbunden mit Durchblutungsstörungen der Coronargefäße. Arythmie (Rhythmusstörun-
gen). Die erfindungsgemäße Verbindung ist für die letztgenannte Indikation besonders geeignet.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann zusammen mit üblichen Zusatzstoffen oral, in Form von Tabletten,
Gelen, Kapseln, löslichen Granulaten, Tropfen oder Sirup, oder rektal, in Form von Suppositorien oder
Kapseln, verabreicht werden. Zur Injektion kann der erfindungsgemäße Wirkstoff zusammen mit üblichen
Begieitstoffen entweder in Form von Ampullenfläschchen
mit gefriergetrocknetem Pulver oder als injizierbare Lösungen in Ampullen abgefüllt werden. Die
verwendeten
angegeben.
angegeben.
IO
Dosen sind in nachstehender Tabelle
\ ombrcichunpsart Kinheitsriosen.
Bevorzugte Dosen, mg
| Oral | 50 bis 100 | 75 |
| Injektion | 50 bis 500 | 250 |
| Rektal | 100 bis 200 | 100 |
Claims (1)
1. l-[3-Phenoxy-2-(3,4,5-trimethoxy)-benzoylamino]-propyl-pyrrolidin der Formel
O — CH2-CH-CH2-N
OCH3
NH-C—<f ^
NH-C—<f ^
Il xf
0 OCH3
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| US3663566A (en) | 1972-05-16 |
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| D2 | Grant after examination | ||
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