DE1934551A1 - Neue 5-[2'-(phenylamino)-pyridy-(3')]-tetrazole und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue 5-[2'-(phenylamino)-pyridy-(3')]-tetrazole und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
PahinKjnwS'te
Dbkifl.·von Kmslet' Dr.-li.j. S..... ,
■Dr.-lng.Tb.Meysr Dr.F-ues D-i. Orf;r:./.L·!: von Kreisler 1934551
Dipl.-Chem. Carola Kcikr Dr.-lng. Kiöpsch
Köln, Deichmannhaus
5„ Juli 1969 Kl/En
HEXACHIMIE S,Ao, v
2, Rue Rossignol Dubost/ 92 Gennevilliers (Hauts de Seine)
Neue 5-/2' - (phenylamino) -pyridyl- (J' )7tetrazole;"und
Verfahren zu ihrer Herstellung .;-
Die Erfindung betrifft 5-/2'-(phenylamino)-pyridyl-Ό')/■
tetrazole der allgemeinen Formel ■;
R_ ·■·-■.-.-■■.■■ · ■ ..
' λ ■? - ; -: \ - · ■■■*■■
worin R., R2 und R^,.gleich oder ,verschieden sind und jeder
ein Wasserstoffatom 3 Halogenatom, einen niederen Alkyl-,/
niederen Allcyloxy-, niederen Halogenalkylrest, eine Hydroxy-, Carboxy- oder niedere Carbalkoxygruppe bedeuten, wobei
jedoch die Reste R,, Rp und R, nicht alle Wasserstoff bedeuten
dürfen, Unter niederen Alkylresten werden dabei Re--,
ste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen verstanden»
Diese Verbindungen sind in der Therapie des Menschen besonders als entzündungshemmende Mittel, als Analgetika und
Anesthetika geeignet»
309883/1710
Die erfindungsgemäßen Pyridyl-tetrazole werden am vorteilhaftesten
hergestellt, indem man Nitrile der allgemeinen
Formel
= N
der Ein-wirkung von Stickstoff-Wasserstoffsäure (N,H) unterwirft,
die in situ aus Natriumaciü hergestellt worden ist» Die erhaltenen \rerb"indungen haben sauren Charakter und.
bilden wasserlösliche Alkalisalze,
10 g 2-(m-Trifluormethylphenyl)ämino-nikotinnitril, J5 g Natriumacid
und 2,46 g Ammoniumchlorid wurden in 8o cirr wasserfreiem
Dimethy!formamid suspendiert und 20 Stunden unter
Rühren bei einer Temperatur von 125 - 5°C gehalten. Anschließend wurde das Dimethylformamid unter vermindertem
Druck (20 mm) abgedampft und der Rückstand in 1 1 Wasser gegeben"» Mit Soda,wurde der'pH-Wert auf 8 eingestellt, anschließend mit Entfärbungskohle-behandelt und filtriert =
Das Piltrat wurde mit Chlorwasserstoffsäure auf einen pH-Wert von 2 angesäuert, wobei ein weißer Niederschlag des
Tetrazolderivats erhalten wurde, Nach 2-stündigem Kühlen wurde filtriert und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen»
Das erhaltene Produkt wurde in einer Mischung aus Wasser, Alkohol (50:50) umkristallisiert und bis zur Schmelzpunktskonstanz
bei 100 bis 1100C getrocknet,, Die Ausbeute
betrug 11,6 g (96 ^) des gewünschten Produkts» Das gut ent-
% : 909883/1710
BAD OfHQIWAL
« t t i
tr r
r r t
wässerte Produkt schmolz auf der Kofier-Bank bei 1780C: es
kann ein Mohohydrat vom Schmelzpunkt ca, I32 bis lj54°C bilden.
Analyse (für C■ %
berechnet | gefunden |
50,98 | 50,91 |
2,9.6 | 3,05 |
27,44 | 28,04 |
18.61 | 18,70 |
Eeispiel2
14,9 S 2-(2\.3t-Xylyl}amino-nikotinsUurenitril. 5,21 g Hatriumacid'und
4,29 g Ammoniumchlorid wurden in 100 ein^ Diir.e
thy !formamid suspendiert und 20 Stunden unter Rühren auf
125 - 5°C erhitzt. Nach dem Abdampfen des Diraethylformamids
unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit 1 1 Wasser behandelt und der pH-Wert auf 9 eingestellt, anschließend
mit Kohle behandelt und filtriert,- ras Filtrat wurde "mit
Chlorwasserstoffsäure auf einen pH-Wert von 2 angesäuert, wobei sich ein feiner weißer Niederschlag bildete. Per Niederschlag
wurde in der Kälte stehengelassen, zentrifugiertj-■fct'eek&e-b·
und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen, Nach der Trocknung bei 100 bis 1100C wurden 14,05 g (Ausbeute
80 Jd} eines Produkts vom Schmelzpunkt 25O°C (Kofler-Eank)
erhalten. Durch Umkristallisieren aus Methanol veränderte sich der Schmelzpunkt nicht mehr.
Analyse | (für ( | 3l4H15N6' | berechnet | Refu | nden | BAD ORIGINAL |
• | 65,13 | 63 | ,15. | |||
C % | 5,30 | 5 | ,20 | |||
H $ | 31,56 | 31 | ,87 | |||
U $ | 909883/1710 | |||||
Eeispie1_ 2 '
7tetrazol
8,7 g 2-(2! ,6'-Xylyl)amino-nikotinsäurenitril vom Schmelzpunkt
ll4bis"116°C.. 3,5 s Natriumacid und 2,71 g Aramonlurachlorid
wurden in 85 ml wasserfreiem Dimethylformamid suspendiert und während 16 Stunden zwischen 125 und 1300C gehalten=
Nach Abdestillieren des Dirnethylformamide unter
vermindertem Druck, Aufnehmen in Wasser und Ansäuern auf einem pH-Wert von 3 mit Chlorwasserstoffsäure wurden 9j 72 S
Tetrazo! erhalten, das aus Dioxan umkristallisiert wurde.
Schmelzpunkt: 2640C (Kofler-Bank).
Analyse | ,für C14H1 | 4 - | berechnet | gefunde |
- | 63,13 | 62,82 | ||
L/ /Ό | 5,30 | 5,21 | ||
H % | 31,56 | 31,00 | ||
N % | ||||
Eeisuiel |
3,-89 g 2-(2'-Methyl-3!-chlor)anilino-nikotinsäurenitril
vom Schmelzpunkt 134°C, 127 g Natriumacid und 1,045 g Ammcniumchlorid
wurden in 32,5 nil Dimethylformamid suspendiert
und auf dem ölbad 15 Stunden auf 127 - 5°C erhitzt= Anschließend wurde das Dimethylformamid unter vermindertem
Druck abgedampft und der Rückstand in 50 ml Wasser aufgenommen,
wobei eine gelbe klare Lösung eines pH-Werts von etwa 6 erhalten wurde.. Durch Ansäuern mit konzentrierter
Salzsäure auf einem pH-Wert von 2 bis 3 erhielt man einen
en
halbfesten, halb ρas^'örmigen Niederschlag, der in Wasser in Gegenwart einer geringen Menge 2-n Natronlauge wieder gelöst wurde. Nach Filtration wurde neuerlich mit verdünn-
halbfesten, halb ρas^'örmigen Niederschlag, der in Wasser in Gegenwart einer geringen Menge 2-n Natronlauge wieder gelöst wurde. Nach Filtration wurde neuerlich mit verdünn-
909883/1710
ter Salzsäure (1:10) angesäuert, wobei ein creme-farbiger weißer, fester Niederschlag erhalten wurde, der abgetrennt;
mit Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet wurde, wobei 4,4 g eines Produkts erhaltenv.urden, das nach Umkristallisieren
in 50 ml Isopropanol einen Schmelzpunkt von 2I3
214°C hatte (Kofier-Bank).
Analyse (für C13H11N6Cl)
C %
H fo
N %
Cl %
berechnet | gefunden |
54,45 | 54,31 |
3,86 | 3,83 |
29,31 | 29,20 |
12,36 | 12,53 |
teträzol . .
20 g 2-(3t-Trifluormethyl-4'-chlorphenyl)amino-nikotinsäurenitril
vom Schmelzpunkt 170 bis 1720C wurden mit 5,25 g
Natriumacid und 4,31 g Ammoniumchlorid in 150 ml wasser-,
freiem Dimethylformamid behandelt, wie in den vorstehendÄns.
Beispielen beschriebeno Dabei wurden 22 g des entsprechenden
Tetrazols erhalten, das nach Umkristallisieren in Toluol
auf der Kofier-Bank einen Schmelzpunkt von 182 bis 184QC hatte=
Analyse (für
Cl fo . 10>40 " '. _ 10,45
Έ % ^M 24,3
BAD ORSGiNAL
tetrazol
11 g 2-(p-Anisidin)-nikotinsäurenitril vom Schmelzpunkt
I58 bis'l6O°G, 3/8I g N-Na und 3,13 g NH^Cl und 100 ml was
serfreies Dimethylformamid wurden-1.6-Stunden auf 125 -is
I30 C erhitzt» Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels
wurde der Rückstand in Wasser aufgenommen und angesäuert }
v;obei 11,6 g eines Produkts vom Schmelzpunkt 212 bis 2140C
erhalten v;urden Nach Umkristallisieren aus Isopropsnol
oder Methyläthylketon war der Schmelzpunkt 214°C.
Analyse (für C15H12
C % H % N %
Beisciel7,
berechnet | gefunden |
58,20 | 58,0 |
4,51 | 4,56 |
31Ö3 | 31,0 |
22 g 2-ß-Phenetidin-nicotinsäurenitril vom Schmelzpunkt
1406C5 j,2. g Natriumacid^ 5,9 g Ammoniumchlorid und ISO ml
wasserfreies Dimethylformamid wurden 16 Stunden auf 125
bis I30 C erhitzt» Anschließend wurde das Lösungsmittel
abdestilliertj der Rückstand in Wasser eingebracht und unter alkalischen Bedingungen gelöste Nach der Entfärbung
wurde filtriert, auf pH 3 Mt Salzsäure angesäuert>
zenW trifugiertv mit Wasser gewäsehen und erst "bei 60 und datiäch
bei IQO0C getrocknet, D&bei wurden 25 g eines Produkts
Vom Schmelzpunkt 174 Ms 1T6°C erhalte^ die aus 15 V«4,-
berechnet | 56 | gefu | nden |
59, | OO " | 59 | }k2 |
5, | 77 | ,99 | |
29, | 29 | ,70 |
Analyse (.für C2."
Ηίί
N %
N %
Die pharrca'.'elegische Wirksamkeit der Verbindungen gernäß c.er
Erfindung Vi«.*.rd&~ durch die nachfolgenden Versuche veranschaulicht:
1Z1 Aku tG Tpxi zi t ät·
Sie wird bestimmt 7 Tage nach der oralen Vergabe der Verbindung
an männliche Ratten vcm Stamm Chelles mit einem Gewicht
von IiO bis 1^0 g.
Männlichen Hatten vom Stamm CheHe mit einem Gewicht von
110 bis 130 g wurden zwei Versuchsdosen (T: 2 h und T: 30
Mir..; Gesamtvolumen 5 rol/iCO g]. verabreicht, Die Schvrellung
einer Pfote, in die vorher 0.C5 ml einer 1 ^igen Carragenin-Lösung
subkutan plantär eingeführt vrarde^ wurde durch FIetliysmographie
I 1/2, > und 4 1/2 Stunden nach der Eingabe
des Carrageiiins gemessen*
Männlichem "äuseys vorn Stamm Ardenay eines Jewichts von 19
bis 20 g erhielten zweimal die Versu-chsdoseri verabfolgt;
die Vergabe erfolgte 2 Stunden oder JO Minuten vor der Verabfolgung
des Carragenins oder des Phenylbenzochinons, Die
Sclimersroaktiorien. die durch intraperitoneale Injektion von
5 rag.'kg PhonyIbenzochinon hervorgerufen "wurden, v/urderi von
der 5^ bis zur 10c Minute gezankt i Λ>
*■-" j ·■''-"---.^i-■■--"■ ·=■
«09883,1710 ^ ^
4] Gesehvrürbilder-de Wirkung
6 Stunden nach oraler Vcrabfolgung des Produkts an männliche Ratten vom Stamm Chelle eines Gewichts.von ΙΛΟ bis 160 %
die seit 18 Stunden nüchtern waren.-wurden die Mägen entnommen
und die Zahl der Geschwüre gestimmt. Das Mittel aus der Zahl der Geschwüre multipliziert ir.it dein Prozentsatz der Tie
re ergibt den Index der GeschvrJ.rbildung« der höchstens 50^
sein kenne .
Γη den nachfolgend beschriebenen Versuchsergebnissen wird
als Verbindung gemäß der Erfindung das 5V|'-(m-ITrii'luor"irie~
t:iylphenyi/aninopyriäyl-(3'//tetrazol des Beispiels 1 v-erv;endet,
Als Vergleichssubstanz v?urde das Tetrazol der FIufenaminsäx-.re
der Formel ■
IT
-erv;er.dot-
Die Vercir:iur.g des Eeispiels-1 wird in den nachfolgenden
Tabellen abgekürzt als UF 258 bezeichnet
Aku te_ Tpxi zi tät_
Tabelle 1 zeigt die
bei oraler Eingabe in mg/kg-
Ratten | Mäuse | |
Vergleich | 750 | 500 |
Verbindung gemäß der Erfindung |
1.083 | 400 |
Carragenin-üdeme
Tabelle 2a (Vergleich)
- | ng/kpc oral | $ Hemmung | 3h | 4h 30Min, |
O | lh lOMin, | — | ||
12,5 · | _ | 32 | 26 | |
25 | 21 | 38 | 24 ■ | |
50 | 17 | 55 | ■51 | |
100 | 25 | 64 | 56 | |
200 | 30 | 73 | 67 | |
40 |
Tabelle 2b (Verbindung gemäß _. — d Erfindung)
UP | 258 | j | fo Hemmung | ! 15 | 4h 30Min, |
:ΐΐ£. 'kg | oral | lh 30Min. j 5h | 12 | ||
D | ,25 | 26 | ι.'".-. 16- | ||
12 | ,5 | 30 | 12 , | ||
25 | 40 | . 47 | |||
50 | 59 | 53 ■■■ | |||
100 | 70 | 60 | |||
200 | 68 | 28, | 72 ^ | ||
400 | QlIk | 18 | |||
' 63.-. | |||||
73 | |||||
70 | |||||
tit | |||||
•r
- ίο -
Q in mg/kg oral 3 Stunden nach Eingabe des Carragenir.ä
beträgt 35 für die erfindungsgemäße Verbindung UP 25-8 gegenüber
128 für die Vergleichsv~erbindung»
gegenüber Diphenylbenzochinon
Tabelle_j5a 'Vergleich"
Vergleich mg/kg oral |
% Hemmung |
O | — |
.25 | 3 |
50 | 2ö |
100 2CO |
43 57. |
Tabelle 3b (Verbindung gemäß der Erfindung)
ujr c:;}C | oral | ■ | fo Hemmung der |
mg/kg | 5 | I | Schmerzreaktion |
■12, | ι — | 27 | |
25 | 43 | ||
50 | 54 | ||
100 | i | 77 | |
200 | \ | 90 | |
(Vergleich = 140 mg/kg oral) (UP 258 = 38 mg/kg oral)
$00883/^71
BAD 0RK3SNAL
... Tabelle Ja. {Vergleich)
Ratten oral . ei-cneinungen bildung
0 1.-2 3-k . >4
10 | o; | •1 IG | 0 ■: | 0 | 0, |
10 | 5C;" | 9 | 1 | 0 | 0." |
10 | 100 ; - | 8 | 2 | 0 | 0 |
10 | 20c ■ | 5 | CVJ | CVl | 1 |
Ee i -tCO n:g/kg v:ar 2 .Stunden naeii der behandlung Jbei 5
der Tod eingetreten, wobei eine stark ausgeprägte Rigidität inner'nalb vcn ^ Minuten nach Auf hören der Atmung zu tecbaah
tsn v;ar.
e_4b "Verbindung
cer Erfindung] \
"JP 258 Zahl der Ratten mit Geschwür- : ~
mg/kg oral . "" erscheinungen : ^
! 0 1-2 3-i
>4 i
0 .10 0 . 0 G C
100 9100 ι
200 9 .1 ■■... -O : Ό/ „ .-:.■■- X
400 6 0 : , λ2 - 2 ϊ ^?
IiP 258 wird beim Menschen vorteilhaft in Form von Kapseln in
Dosen von 2GO mg zu 3 bis 4 Kapseln bei 2-maliger täglicher
Einnahme angevrer.det.-
BAD ORiGiNAL "
^^fc^ ν;e i t e r-e r_ Ve rbi ndungen^ gemäß_ de r_ Er f indung
1 - Akute_Toxizität:
Tabelle 5 zeigt in mg/kg die E1L1-Q weiterer Verbindungen., berechnet
7 Tage nach der Behandlung bei oral^er Vergabe,
Verfciiic.v.ng des Eeispiels |
Ratten | Mäuse |
2 | 750 | • 300 |
4 | 750 | 900 |
500 | 3CO | |
β | >2000 | loco |
7 | 2000 | 1000 |
3 | 1500 | 750 |
Verbindung des Eeisciels |
I | mg/κ | g oral | als |
2 | 225 | oral | ||
^_ | 105 | |||
t | 80 | |||
6 ) | • t ε |
höher | ||
, J 3 / |
j | 200° | :ng/kg | |
3 - Aritagcrtsir.v.ö Sf genüfcer^piphenylfcer.jcchinon
Verbindung des
2
4
4
ED,-n reg/Kg crai
90
115 ICO
5 ICO
6 909883/17tifeo
BAD
^ ." Geschv;Urbildende_Wirkung
Die Verbindungen der Beispiele' 2, J>? 4. 6 und 7 sind bis
zu einer Menge von ^!00 mg/kg bei oraler Eingabe inaktiv,
BAD ORIGINAL
Claims (3)
1) Neue 5-/2r-^Fhenylaminojpyridyl-[j')/tetrazole der allgemeinen
Formel
IU
■ä1
R2 R~
und R-, gleich oder verschieden sind und ^eder
dor Reste Wasserstoff„ Halogen, einen niederen Alkyl-,
einen niederen Älkyloxy-, einen niederen Halcger.al".-:ylre~':.J
eine Hydroxy-, Carboxy- oder niedere Carballcoxygr-uppe bedeuten,
wobei jedoch nicht gleichzeitig die Reste R1 , Rp
und R- alle Wasserstoff sein dürfen,
2} 5-,/2' - {n;-xrifluormethylphenyl) aminopyridyl- [j' 'Jtetrazol c
3) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel
Γ~:
193455t
- 15 -
v;orin R, . R2 und R, gleich oder verschieden sind und
jeder für sich Wasserstoff,. Halogen oder einen niederen Alkyl.-.- niederen Alkyloxy-, niederen Halogenalkylrest
oder eine Hydroxy-, Carboxy- oder niedere Carbalkoxygruppe bedeuten, wobei j'edoch die Reste R^. R2
und R^, nicht alle gleichzeitig Wasserstoff bedeuter,
dürfen, icdurch gekennzeichnet, daß man 2-(Fhenyiamino
',-nikctinsUurenitrile der allgemeinen Fonr.el
.C = N
n-
worin R1 , R- und R- die obengenannte Eedeutung haben..
mit Sticketcff-WasserstoffsUure umsetzt, die in situ
aus Natrivrr.acid gebildet wird
Verfahrer, nach Anspruch ^. dadurch gekennzeichnet., iai'c
men die Aurrgar.gs^erbindungen ir.it Hatriumaeid und. Aifirr.oniu.nichlorid
in einem wasserfreiea Lösungsmittel- beispielsweise
Γiir.ethyiformamid- 15 bis 2G Stunden ενΐ ei
ne Temperatur von etwa 125 bis IjJO0C unter Rühren eier
Reekticnsr.isrhung erhitzt und anschließend das Reaktion
se rc du'.: υ abtrennt
5; Pharmazeutisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Ge
halt an 5-/S'-(Phenylaii5ino}pyridyi-(3! )7tetrazol der
allgemeinen. Formel
901883/1710
N.
worin A,, R,
und R-, gleich oder verschieden sind und je-
der der Reste Wasserstoff, Halogen, einen niederen Alkyl-.
einen niederen Alkyloxy-, einen niederen HalogenalkyIrest,
eine Hydroxy-. Carboxy- oder niedere Carbalkoxygruppe bedeuten,
trofcei jedoch nicht gleichzeitig die Reste R^, Rg
raid R-, alle Wasserstoff sein dürfen, auf einem physiologisch
verträglichen pharmazeutischen Träger=,
6} Mittel nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an 5-/2 '· - (m-Trifluormethylphenyl) aminopyridyl- (3' )/tetrasol
als'aktivem Bestandteil»
909883/1710
SAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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GB3298668 | 1968-07-10 |
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DE1934551B2 DE1934551B2 (de) | 1978-03-16 |
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AT (1) | AT287714B (de) |
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1969
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