DE1926565C3 - Insektizide Mittel - Google Patents

Insektizide Mittel

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DE1926565C3
DE1926565C3 DE1926565A DE1926565A DE1926565C3 DE 1926565 C3 DE1926565 C3 DE 1926565C3 DE 1926565 A DE1926565 A DE 1926565A DE 1926565 A DE1926565 A DE 1926565A DE 1926565 C3 DE1926565 C3 DE 1926565C3
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
    • C07F9/657118—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems

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Description

R4 H
in welcher R, R1, R2, R3 und R4 WasserstolTatome und/oder geradkettige oder verzweigte Alky!gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei wenigstens zwei dieser Reste Alkylgruppen darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 - Chlor - 2 - thiono - 1,3,2 - dioxaphosphorinanderivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel, die durch einen Gehalt an 2-Chlor-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanderivaten der allgemeinen Formel I
R2
C-O S
R4
An Hand allgemeiner Erfahrungsgrundsätze rnußti der Fachmann bei Kenntnis des durch die britischi Patentschrift 766 766 und die USA.-Patentschrif 2 922 813 gegebenen Standes der Technik vermuten
daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Ester chloride insektizid unwirksam sind, nachdem bekann ist, daß die den insektizid äußerst wirksamen Phos phorsäureesterfluoriden entsprechenden Chloridt keine insektizide Wirkung entfalten. Dasselbe gil
ίο hinsichtlich des O.O-Diisopropylfluorphosphats unc des entsprechenden Chlorids.
In der zitierten USA.-Patentschrift 2 922 813 werder die erfindungsgemäß als insektide Mittel zu verwen denden 2-Chlor-2-thiono- 1,3,2-dioxaphosphorinanf sogar als Ausgangsmaterial für die Herstellung dei Esterfluoride analoger Struktur verwendet, wöbe letztgenannte Verbindungen auch als Insektizide beschrieben worden sind. Obwohl also die insektizide Wirkung der Fluorverbindungen aufgefunden worder war, wurden die hervorragenden Insektiziden Eigenschaften der Chloride nicht erkannl. überraschenderweise sind nun die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Chlorthionodioxaphosphorinanderivate nicht nur hervorragende Insektizide, sondern übertreffen in ihrer diesbezüglichen Wirkung die entsprechenden Fluoride gemäß der USA.-Patentschrift 2 922 813 noch bei weitem.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorthiono-dioxaphosphorinane zeichnen sich darübei hinaus im Gegensatz zu den entsprechenden Fluoriden durch eine sehr niedere Warmblütertoxizität aus, was gerade im Hinblick auf Fragen des Umweltschutzes eine entscheidende Rolle spielt; erstere stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Durch die Formel (I) sind die zu verwendenden Wirkstoffe allgemein eindeutig definiert.
Vorzugsweise stehen R bis R4 jedoch für Wasserstoffatome und oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Äthyl- bzw. n- oder iso-Propylrest.
Als Beispiele Tür erfindungsgemäß verwendbare Stoffe seien im einzelnen genannt:
in welcher R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome und/ oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei wenigstens zwei dieser Reste Alkylgruppen darstellen, gekennzeichnet sind.
Aus den USA.-Patentschriften 3 270 093 und
2 922 813 ist bereits bekannt, daß 2-Dialkylamino- bzw. 2-Fluor-2-thiono-l,3,2-dioxaphosphorinane insektizide Eigenschaften aufweisen. Weiterhin wird in der britischen Patentschrift 766 766 die Vermutung geäußert, daß die in Rede stehende Stoffklasse eine biologische Aktivität besäße. Die Aussage ist jedoch so unbestimmt und allgemein gehalten, daß sie praktisch nichts aussagt, wobei — wie bereits oben ausgeführt — eine solche Brauchbarkeit nicht einmal behauptet, sondern lediglich von einer potentiellen Nützlichkeit gesprochen wird. Aus der völlig vagen und nichtssagenden Feststellung im Text der zitierten britischen Patentschrift konnte der Fachmann jedoch keinesfalls den Schluß ziehen, daß die vorliegenden Verbindungen speziell als Insektenbekämpfungsmittel geeignet sind.
^1-, 4,4-diäthyi-
-4,4-dipropyl-, -4,4,5-trimethyl-,
^i
^ylSisopropy,
-M-diäthyl-S-methyl-, ^,4-diätnyl-5-propyl-,
d hlSähl
yppy y
-4-methyl-5-propyl-, -^methyl-S-iso-propyl-,
-4,5,6-trimethyl-, -4,5,6-triäthyl-, -5,5-dimethyl-,
-5,5-diäthyl-, -5,5-dipropyl-,
-S^-dimethyl-o-äthyl-, -S.S-diäthyl-o-propyl-,
-S^-dimethyl-o-iso-propyl-, -5,5,6-triäthyl-,
^,S-diäthyl-ö-iso-propyl-. -S-methyl-S-äthyl-,
-S-äthyl-S-propyl- und
^,ö-dimethyl-S-iso-propyl-1,3,2-dioxaphosphorinan.
Die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Produkte sind — wie bereits erwähnt — als solche teilweise aus der Literatur bekannt, z. B. das 2-Chlor-2 - thiono - 5,5 - diäthyl- und - 5 - äthyl - 6 - propyl-1,3,2 - dioxa - phosphorinan, welche gemäß der deutsehen Auslegeschrift 1 022 597 als Zwischenprodukte zur Herstellung von neutralen Estern dienen. Einzelne der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe wurden bisher noch nicht beschrieben: sie sind iedoch nach
jblichen Methoden in einfacher Weise zugänglich, So werden die Produkte z. B. erhalten, wenn man 1,3-Alkandiole der aligemeinen Formel II
R1 R
R2 C-OH
C (II)
/ \ ίο
R3 C-OH
R4 H
in der die Symbole R bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosphorsulfochlorid bei Temperaturen zwischen O und 1200C in Gegenwart eines inerten organi»üien Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol, und Säureakzeptoren, z. B. Pyridin, umsetzt oder 2 - Mercapto - 2 - thiono -1,3,2 - dioxaphosphorinane der Konstitution III
Analyse für C5H10O2CISP (Molgewicht 201):
Berechnet ... Cl 17,7, S 15,9, P 15,4%; gefunden .... Cl 17,1, S 15,7, P 15,3%.
C2H
CH2-O
C2H5
ll p—ci
CH2-O
2 - Chlor - 2 - thiono - 5,5 - diäthyl -1,3,2 - dioxaphosphorinan; Ausbeute: 74% der Theorie; Fp.: 640C.
Analyse Tür C7H14O2ClSP (Molgewicht 229):
Berechnet ... Cl 15,5, S 14,0, P 13,5%; gefunden .... Cl 15,4, S 13,8, P 13,7%.
R2
CH3-CH
\
C-O S CH,
CH-O S P
CH-O CH3
-Cl
C P-SH
R3 /C-O
R4 H
(HD
30
worin die Reste R bis R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Chlor im Molverhältnis von 1:1 bis 1:1,5 in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Toluol, bei Temperaturen von -20 bis 400C reagieren läßt.
Bei erstgenanntem Verfahren vereinigt man zweckmäßig die Reaktionspartner unter Rühren in Gegenwart eines Lösungs- und Säurebindemittels, wobei die Reaktionstemperatur der Mischung durch Außenkühlung auf etwa 40° C gehalten wird. Nach zweistündigem Rühren bei 400C wird der Ansatz abgekühlt, filtriert, mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen fraktioniert destilliert.
Gemäß dem zweiten Verfahren leitet man die berechnete Menge Chlor bei Raumtemperatur in die Reaktionslösung. Anschließend v/ird die Mischung durch Destillation bei 6O0C und 4 Torr von den fluchtigen Bestandteilen befreit, der Rückstand in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, aufgenommen und nach dem Waschen und Trocknen das Solvens abdestilliert.
Die folgenden, erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Produkte können nach dem in der deutschen Auslegeschrift 1 022 597 angegebenen Verfahren hergestellt werden.
2-Chlor-2-tbiono-4,5,6-trimethyl-l,3,2-dioxaphos phorinan; Ausbeute: 73% der Theorie; Kp.10 142°C n? = 1,5130.
Analyse für C6H12O2ClSP (Molgewicht 215):
Berechnet ... Cl 16,55, S 14,9, P 14,5%; gefunden .... Cl 16,5, S 14,2, P 14,7%.
4. H3C CH2-O S
\ / Ml c p—ci
H3C CH-O
CH
/ \ H3C CH3
2 - Chlor - 2 - thiono - 5,5 - dimethyl - 6 - isopropyl 1,3,2-dioxaphosphorinan; Ausbeute: 66 "/· der Thec rie; Fp.: 67 bis 69° C.
Analyse für C8H16O2ClSP (Molgewicht 243):
Berechnet ... S ί3,2, Ρ 12,8%; gefunden .... S 12,7, P 13,0%.
CH2-O S
\ll
C2H5
CH
CH-O
H3C
H3C
CH2-O
CH2-O
ll P—CI
2^10^2111^05,5^11^^1-1,3.2-dioxaphosphorinan; Ausbeute: 68% der Theorie; Fp.: 85 bis rät
2-Chlor ^-thiono-S-äthyl-o-n-propyl-1,3.2-diox phosphorinan; Ausbeute: 82% der Theori n't = 1,5040.
Analyse für C8H16O2ClSP (Molgewicht 243):
Berechnet ... Cl 14,7, P 12,8%; gefunden .... Cl 14,2, P 12,6%.
6. CH3
CH1-C O S
/ \ll
H2C P-Cl
CH-O
CH,
2 - Chlor - 2 - thiono - 4,4,6 - trimethyl -1,3,2 - dioxaphosphorinan; Ausbeute: 70% der Theorie; η? = 1,5098.
Analyse für C6H12O2ClSP (Molgewicht 215):
Berechnet ... Cl 16,5, S 14,9%;
gefunden .... Cl 16,1, S 15,0%.
η C3 H7
H3C
CH2-O S
P-Cl
CH2-O
2 - Chlor - 2 - thiono - 5 - methyl - 5 - η - propyl-1,3,2-dioxaphosphorinan; Ausbeute: 79% der Theorie; Kp.0.o,90°C;n£ = 1,5049.
Analyse für C7H14O2ClSP (Molgewicht 229):
Berechnet ... Cl 15,5, P 13,5%;
gefunden .... Cl 16,0, P 13,6%.
η C4 H9
H3C
CH2- O S
P-Cl
CH2-O
2 - Chlor - 2 - thiono - 5 - methyl - 5 - η - butyl-1,3,2-dioxaphosphorinan: Ausbeute: 71 Vo der Theorie; «» = 1,5085.
Ana'yse Tür C9H18O2ClSP (Molgewicht 257):
Berechnet ... Cl 13,8%;
gefunden Cl 13,7%.
Wie oben bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Wirkstoffe durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeil aus. Sie besitzen dabei sowohl eine sehr gute Wirkung gegen saugende als auch beißende Insekten und gleichzeitig nur eine geringe Phytotoxizität. Die Wirkung setzt schnell ein und hält lange an. Auf Grund dieser Eigenschaften werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte im Pflanzen- und Vorratsschutz sowie aufdem Hygienesektor eingesetzt.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae), wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae). Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii). ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti). mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen- (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus 'Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläusc (C'occina), z. B. die Efeuschild- (Aspidiotushederac) und Napfschildlaus(Lecaniumhesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips fermoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben-(Piesma quadrata), Baumwoll- (Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectuiarius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und NephntetUx bipunetatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera), wie die
ίο Kohischabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter {Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segeüum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer-(Laphygma frugiperda) und ägyptische Baumwollwui m (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella), Mehl- i[Eph,-stia kühniella) und große Wachsmotte (Galleria imellonel'.a).
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera),z. B. Korn (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Lepttnotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt-(Phaedon cochleariae), Rapsglanz- (Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais-(Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideblaukäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten, z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta smericana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia madeirae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Rieseniichabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexiivitta; ferner Orthopteren, z. B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten, wie die Erdtermite (Reticulitermes llavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen, wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca dotnestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythroeephala),
.50 sowie denWaaenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z. B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti). Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben 'Tetranychidae), wie die Bohnen- (Tetranychus telarisus = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi). Gallmilben, z. B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorrats-Schädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Produkte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogcne und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
So können die Produkte auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00001 bis 20%, vorzugsweise von 0,01 bis 5%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben usw.
Beispiel A
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator; 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der an^gebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracca) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen getötet wurden, während 0% angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor.
Tabelle (Plutella-Test)
Wirkstoff (Konstitution) WirkstofTkonzentration in % Abtötungsgrad in % nach
3 Tagen
CH3 CH2-O
\ / N
C
/ \ /
CH3 CH2-O
(bekannt)		 0,1
0,01		 80
0
CH3 CH2-O
C
/ \ /
CH3 CH2-O		 0,1
0,01		 100
100
C2H5 CH2-O
\ /
C
/ \ /
C2H5 CH2-O
S
, Ii 		0,1
0,01
0,001		 100
100
100
\l!
^P-N(C2Hj)2
S
P-Cl
/
S
.11
\ll
P-Cl
/
Wirkstoff (Konstitution)
n-CjH, CH2-O S
C P-Cl
CH3 CH2-O
CHj
CH-O S
CHj — CH
P-Cl
(H O
CHj
CHj CH2-O S
C P-Cl
CH3 CH-O
CH
/ \
CH3 CH3
CH3
C2H5-CH
C O S
P-Cl CH-O CH3
CH2-O S
P-Cl / CH-O
QH7
CH2-O S
il
P-Cl
Fortsetzung
10
C2H5 CH2-O
Wirkstoffkonzentration in %
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,01
0.1
0,01
Abtötungsgrad in % nach Tagen
100
100
100
100
100
100
100
100
100
70
100 100
iOO 100
Beispiel B
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton, Emulgator: 1 Gewichtsteü Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstofTzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteü Wirkstof mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünn das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohl- daß alle Käfer-Larven getötet wurden. 0% bedeuti
blätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
MeerrettichblaUkäfer-Larven (Phaedon cochleariae). Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten d
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungs- Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolge
grad in Pmzent bestimmt. Dabei bedeutet 100%, 5 den Tabelle 2 hervor.
Tabelle 2
(Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoff (Konstitution) Wirksloffkonzenlration in % Abtötungsgrad in % nach
i Tagen
CH1 CH2-O S
\ / Ml
C P — N(C2H5),		 0,1 0
CH3 CH2-O
(bekannt)
CH3 CH2-O S
\ / Ml
C P-Cl
CH3 CH2-O		 0,1
0,01		 100
75
C2H5 CH2-O S
\ / Ml
C P-Cl
C2H5 CH2-O		 0,1
0,01		 100
100
CH3
CH-O S
/ Ml
CHj — CH P-Cl
CH-O		 0,1
0,01
0,001		 100
100
30
CH3
CH3 CH2-O S
\ / Ml
C P-Cl
CH3 CH-O		 0,1
0,01
0,001		 100
100
30
CH
CH3 CH3
CH3
CH3-C O S
/ Ml
CH2 ρ—α
CH-O
I 		0,1
0,01		 100
100
CH3
Fortsetzung
Wirkstoff [Konstitution)
CH2-O S
QH5-CH P-Cl
CH-O
QH7
n-QH, CH2-O S
\ / \ll
C P-Cl
QH5 CH2-O
0,1
0,01
0,1
0,01
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgnid in % nach 3 Tagen
100 100
100 !00
Beispiel C
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton, Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykol äther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß,besprüht
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden. 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor.
Tabelle 3
(Myzus-Test)
Wirkstoff (Konstitution) S
Μ 		WirkstofTkonzenlration in % Abtötungsgrad in % nach
24 Stunden
CH3 CH2-O \ll
^P-N(QHs)2
\ / ^
C
/ \ /
CH3 CH2-O		 0,1
0,01		 20
G
(bekannt) S
Il
CH3 CH2-O
C
■ / \ /
CH3 CH2-O		 \ll
P-Cl
/
QH5 CHa-Ox
C
/ \ · /
QH5 CH2-O		 S
π		 0,1 100
n-QH7 CH2-O
C
/ \ /
CH3 CH2-O		 \ll
P-Cl
/
S
. Il 		0,1
0,01		 100
98
\ll
P-Cl
/
0,1
0,01		 100
90
Fortsetzung
Wirkstoff (Konstitution) WirkslofTkonzenlration in % Abtölungsgrad in % nach
24 Stunden
CH3
CH-O S
/ Ml
CH3-CH P-Cl
CH-O
ι 		0,1
0,01 		100
90
I
CH3
CH3 CH2-O S
\ / Ml
C P-Cl
/ \ /
CH3 CH-O
I 		0,1
0,01 		IOD
90
CH
/ \
CH3 CH3
CH3
CH3-C O S
/ Ml
CH2 P-Cl
CH-O
I 		0,1
0,01 		100
90
I
CH3
CH2-O S
/ Ml
C2H5-CH P-Cl
\ /
CH-O 		0,1
0,01 		100
90
C3H7
n-QH, CH2-O S
C P-Cl
/ \ /
C2H5 CH2-O 		0,1 100
Beispiel D Rhopalosiphum-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton, Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Haferpflanzen (Avena saliva), die stark von der Haferlaus (Rhopalosiphum padi) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne
17 18
die Blätter der Haferpflanzen zu benetzen. Der Wirk- daß alle Blattläuse abgetötet wurden. 0% bedeutet,
stoff wird von den Haferpflanzen aus dem Boden auf- daß keine Blattläuse abgetötet *«"»»·
genommen und gelangt so zu den befallenen Blättern. Wirkstoffe, WirkstolIkoiizejtrBttoiwi
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungs- tungszeiten und Resultate gehen aus aer
grad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100%, 5 den Tabelle 4 hervor.
Tabelle 4 (Rhopalosiphum-Test-systemisch)
Wirkstoff (Konstitution) Wirkstoflkonzentration :-i % Abtötungsgrad in % nach
4 Tagen
CH3 CH2-O S
\ / Ml
C P-N(C2H5),
CH3 CH2-O		 0,1 0
(bekannt)
C2H5 CH2-O S
C P-F
/ \ /
C2H5 CH2-O		 0,1
0,01		 95
0
(bekannt)
CH3 CHj— O S
\ / Ml
c ρ—α
/ \ /
CH3 CHj— O		 0,1
0,01		 100
100
C2H5 CH2-O S
\ / Ml
C P-Cl
/ \ /
C2H5 CH2-O		 0,1
0,01		 100
70
n-C3H7 CHj—O S
\ / Ml
C P-Cl
/ \ /
CH3 CHj-O		 0,1 100
CH3
CH-O S
/ Ml
CH3-CH P-Cl
CH-O
I 		0,1
0,01
0,001		 100
100
40
I
CHj
CH3 CHj—O S
\ / Ml
C P-Cl
/ \ /
CH3 CH-O		 0,1
0,01		 100
100
I
CH
/ \
CHj CH3
I 926 565
Beispiel E
Tetranychus-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadisn der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in Prozent angegeben. 100% bedeutet, daß alle ίο Spinnmilben abgetötet wurden. 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor.
Tabelle 5 (Tetranychus-Test)
Wirkstoff (Konstitution) Wirkstofflconzentraiion in % Abtötungsgrad in % nach
48 Stunden
CH3 CH2-O S
\ / Ml
C P-N(C2Hs)2
CH3 CH2-O		 0,1 0
(bekannt)
CH3 CH2-O S
\ / Ml
C P-Cl
/ \ /
CH3 CH2-O		 0,1 90
C2H5 CH? O S
\ / Ml
C P-Cl
/ \ /
C2H5 CHj-O		 0,1 100
n-C3H7 CHj—O S
\ / Ml
C P-Cl
CHj CH2-O		 0,1 65
CH3
CH-O S
/ Ml
III,—(H P-Cl
CH-O
I 		0,1 90
CHj
CHj CHj-O S
\ / Ml
C P-Cl		 0,1 95
CHj CH — O
CH
/ \
CIIj CHj
Fortsetzung
Wirkstoff !Konstitution) S
Il 		Wirkstoffkonzeniration in % Abtötungsgrad in % nach
48 Stunden
CH, \ Il
P-Cl
LH3 L U 0,1
CH,
v . 		99
\ /
CH-O
CH3
Beispiel F
LD100-TeSt
Testtiere: Kornkäfer (Sitophüus granarius),
Lösungsmittel: Aceton.
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstnfflösung ist die Menge Wirkstoff pro Quadratmeter Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in Prozent.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor.
Tabelle 6 (LD100-TeSt, Sitophüus granarius)
Wirkstoff (Konstitution) CH-O Wirkstoffkonzemration in % Abtötung in %
CH3 CH2-O
\ / X
C
/ \ /
CH3 CH2-O
(bekannt)		 CH3-CH
\ /
CH — 0
CH3 		0,2 5
C2H5 CH2-O
C
/ \ /
C2H5 CH2-O
(bekannt)		 S
s Il
^ P-N(C2H5),
C2H5 CH2-O
C
/ \ /
C2H5 CH2-O		 0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
100
100
15
CH3 S
> —F		 0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032		 100
100
100
100
35
S
ν Il
P-Cl
S
Il 		0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
100
100
100
\\\
P-Cl
Beispiel G
LD100-TeSt
Testtiere: Speckkäferlarven (Dermestes peru-
vianus),
Lösungsmittel: Aceton.
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
Auf dem Boden der Petrischale befindet sich
ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro Quadratmeter Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in Prozent.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtien und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Ta belle 7 hervor.
(LD100-TeSt, Tabelle 7
Dermestes peruvianus)		 Abtötung in %
Wirkstoff (Konstitution) 0
CH3 CH2-O S
C P-N(C2H5),
CH3 CH2-O
(bekannt)
C2H5 CH2-O S
\ / \ll
C P-F
/ \ /
C2H5 CH2-O
(bekannt)		 100
100
60
C2H5 CH2-O S
C P-Cl
C2H5 CH2-O		 100
100
100
0
CH3
CH-O S
CH3-CH P-Cl
CH-O
I 		100
100
100
100
0
I
CH3
CH2-O S
C2H5-CH P-Cl
CH-O
I 		100
100
100
40
C3H7
CH3 CH2-O S
\ / \ll
Cx P-Cl
CH3 CH-O		 100
100
100
100
80
CH
/ \
CH3 CH3
Wirkstoffkonzentration in %
0,2
0,2
0,04
0,008
0,2
0,04
0,008
0,0016
0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032
0,2
0,04
0,008
0,0016
0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032
Beispiel H
LD100-TeSt
Testtiere: Heimchen (Acheta domesticus),
Lösungsmittel: Aceton.
2 Gewkhtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirk3tofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa
/If-
9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge pro Quadratmeter Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird du Abtötung in Prozent.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtien und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle ί hervor.
Tabelle 8 (LD100-TeSt, Acheta domesticus)
Wirkstoff (Konstitution) CH3 CH2-O S Wirkstoffkonzentration in % Abtötung in %
C2H5 CH2-O^ S \ / \!
C P-N(C2H5J2
CH3 CH2-O		 0,2 100
\ / μ ..
C P-F		 (bekannt) 0,04
0,008		 100
100
/ \ / C2H5 CH2-O S 0,0016 80
C2H5 CH2-O \ / \ll 0,00032 60
(bekannt) C P-Cl
/ \ /
C2H5 CH2-O 0,2 0
CH3
CH-O S 0,2 100
/ \| 0,04 100
CH3-CH P-Cl 0,008 100
\ / 0,0016 100
CH-O 0,00032 100
I 0,000064 20
CH3
0,2 . 100
0,04 100
0,008 100
0,0016 100
0,00032 100
0,00064 0
Beispiel I LD100-TeSt
Testtiere: Orientalische Schabe (Blatta
orientalis), Lösungsmittel: Aceton.
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die j wünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Pctrisch pipettiert.
Auf dem Boden der Petrischale befindet si ein Filterpapier mit einem Durchmesser von et 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist Je n:
Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro Quadratmeter Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach An-
setzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in Prozent.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle ί hervor.
Tabelle 9 (LD100-TeSt, Blatta orientalis)
Wirkstoff (Konstitution) S
Il 		Wirkstoflkonzentration in % Abtötung in %
CH3^ CH2-O P-N(QH5J2
\ / \
C
7 \ /
CH2-O		 0,2 20
CH3 7 •
(bekannt) CH2- O
xc
' \ /
CH2-O		 S
P-F
QH5n
C2H5 7 		0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
100
20
0
(bekannt) CH2-O
\ / \
C
x \ /
CH2-O		 S
P-Cl
C2H5n
QH5 7 		CH2-O
\ / \
C
' \ /
CH2-O		 S
P-Cl		 0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032		 100
100
80
80
0
H-C3H7n
CH3 7 		CH1 0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
100
100
0
CH-O
CH3-CH
CH-O
I 		S
I-a
0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032		 100
100
100
100
0
CH1
Beispiel K LT100-TeSt für Dipteren
Testtiere: Stubenfliegen (Musca doroestica), Lösungsmittel: Aceton.
2 Gewichtsteile Wirkstoff werdet? in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eiüe Petrischale pipettierL Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, I das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist Je na Konzentration der Wirkstofflösung ist die Men
Wirkstoff pro Quadratmeter Filterpapier verschied
hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in < Petrischale Und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtierc wird nach Ansetzen (
Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtöti in Prozent.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testti und Ergebnisse gehen aus det nachfolgenden Tabelle hervor. :
29 30
Tabelle 10 (LT10-J-TeSt für Dipteren Musca domestica)
Wirkstoff (Konstitution) Wirkstoffkonzentration
der Lösung in %		 LTi00
CH3 CH2-O S
\ κ mi
C P-N(C2H,),
CH3 CH2-O		 0,2 8 Std. = 0%
(bekannt)
CH3 CH2-O S
\ κ mi
C P-Cl
κ \ κ
. CH3 CH2-O
\ κ mi
C P-Cl
κ \ κ
(J2H5 ί--Η2 Ο		 0,2
0,04
0,008
0,0016		 45 Min.
150 Min.
6 Std.
8 Std. = 85%
n-C3H7 CH2-O S
\ κ mi
C P-Cl
κ \ κ
CH3 CH2-O		 0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032		 45 Min.
75 Min.
150 Min.
210 Min.
8 Std. = 90%
CH3
I		 0,2
0,04
0,008
0,0016		 80 Min.
150 Min.
6 Std.
8 Std. = 60%
CH O S
κ \ιι
CHv-ClI P-Cl
(H O
j
CH3 0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032		 75 Min.
75 Min.
5 Std.
6 Std.
8 Std. = 10% ν
CH2-O S
κ \ιι
C2H5-CH P-Cl
CH-O
C3H7 0,2
0,04
0,008
0,0016
0,00032		 60 Min.
105 Min.
180 Min.
4 Std.
8 Std. = 50%
CH3 CH2-O S
\ κ μι
C P-Cl
κ \ κ
CH3 CH — 0
I
CH
κ \
CH3 CH3 		0,2
0,04
0,008
0,0016		 180 Min.
5 Std.
8 Std.
8 Std.
Beispiel L
LD100-TeSt
Testtiere: Khaprakäferlarven (Trogoderma
granarium),
Lösungsmittel: Aceton.
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene
Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die ge wünschten Konzentrationen verdünnt
2,5 ml Wirkstoiflösung werden in eine Petrischalf pipettiert.
Auf dem Boden der Petrischale befindet siel ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwi 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist Ji
nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge setzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die
WirkstofT pro Quadratmeter Filterpapier verschieden Abtötung in Prozent.
hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Wirkstoffe, Wirkstoffkonzcntrationen, Testtiere
Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel. und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle 11
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach An- 5 hervor.
Tabelle 11
(LDi00-TeSt, Trogoderma granarium)
Wirkstoff (Konstitution) N(C2H5J2 Wirkstoffkonzentration in % Abtötung in %
CH3 CH2 — O S
C Ρ —
/ \ / 		0,2 0
CH3 CHj-O
(bekannt) F
CH5 CHj — O S
c xp- 0,2 40
C2H5 CH2-O Cl
(bekannt) Cl
CH3 CH2-O S
C P —
CHj CH2-O		 Cl 0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
80
80
20
L2H5 CH2 — O S
c xp —
C2H5 CH2-O		 0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
100
100
0
n-CjH7 CH2-O S
\ / Ml
C P —
/ \ /
CHj CH2-O		 Cl 0,2
0,04		 100
20
CHj
CH-O S
/ Ml
CHj — CH Ρ
ΟΗ—Ο		 Cl 0.2
0.04
0.008
0,0016		 100
100
100
20
CH,
CH2-O S
/ Ml
C2H5-CH Ρ
ΟΗ—Ο
ι		 0,2
0,04
0,008
0,0016		 100
100
80
0
CH,
Fortsetzung
Wirkstoff (Konstitution) Wirkstofflconzeniration in % Abtötung in %
CH3 CH1-O S 0,2 100
\ / * \ll 0,04 100
C P-Cl 0,008 100
/ \ / 0,0016 60
CH3 CH-O
I
CH
/ \
/■ \
CH3 CH3

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Chlor-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanderivaten der Formel
R1 R
\ /
R, C-O S
"\ / \ll
C P-CI
DE1926565A 1969-05-23 1969-05-23 Insektizide Mittel Expired DE1926565C3 (de)

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AT462870A AT301946B (de) 1969-05-23 1970-05-22 Insektizides Mittel
FR707018834A FR2043643B1 (de) 1969-05-23 1970-05-22
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