DE1917299A1

DE1917299A1 - Sulfonierungsverfahren

Info

Publication number: DE1917299A1
Application number: DE19691917299
Authority: DE
Inventors: Burton Brooks; Brooks Richard J
Original assignee: BROOKS RICHARD J
Current assignee: BROOKS RICHARD J
Priority date: 1968-04-29
Filing date: 1969-04-03
Publication date: 1969-11-06
Also published as: FR2007150A1; DE1917299B2; GB1244029A; DE1917299C3

Description

Die Erfindung betrifft die Sulfonierung von sulfonierbaren organischen Reaktionspartnern und insbesondere die Sulfonierung von eine lineare Alkylgruppe enthaltenden Benzolsulfonaten unter Verwendung von Schwefeltrioxyd.

Organische Sulfonsäuren und organische Sulfonate er« langen zunehmende Bedeutung zufolge ihrer Anwendung bei der Herstellung von flüssigen Reinigungs- bzw* Waschmitteln und insbesondere bei der Herstellung relativ salzfreier Reinigungs- bzw* Waschmittel, die gute Löslichkeitseigenechaften haben. Normalerweise werden die sulfonierten Reinigungs- bzw. Waschmittel nach einem Sulfonierungsverfahren hergestellt, bei dem die Reaktionsmischung einen Rückstand von Schwefelsäure und Wasser als Nebenprodukt enthält, so daß erschöpfte Säure entsteht. Wenn das so gebildete sulfonierte Produkt beispielsweise mit Natriumhydroxyd neutralisiert wird, bildet die erschöpfte Säure Natriumsulfat. Während die Verwendung von Natriumsulfat für manche Zwecke erwünscht ist, ist seine Verwendung für andere Zwecke ent-

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schieden unerwünscht, Insbesondere in Verfahren zur Herstellung salzfreier Reinigungs- bzw. Waschmittel mit guten Löslichkeitseigenschaften. Bei den letztgenannten Verfahren muß das Natriumsulfat entfernt werden. .

In letzterer Zeit sind die Nachteile der bisherigen SuIfonierungsreaktionen in großem Ausmaß durch die Verwendung von Schwefeltrioxyd bei der Sulfonierung von sulfonierbaren organischen Reaktionspartnern überwunden worden. So sind in den USA-Patentschriften 3 259 645 und 3 350 428 kontinuierliche SuIfonierungsverfahren aufgezeigt, bei denen ein sulfonierbarer organischer Reaktionspartner« wie ein Alkylarylkohlenwasserstoff, ein Fettalkohol, ein raethoxyliertes Alkylphenole ein 0(-Olefin od.dgl., unter Verwendung von Schwefeltrioxyd sulfoniert wird.

Obwohl die vorgenannten Verfahren, bei denen zur Sulfonierung von sulfonlerbaren organischen Reaktionspartnern ein Qemisch von Schwefeltrioxyd und Luft verwendet wird, eine beträchtliche Anzahl der bei den bekannten Verfahren auftretenden Probleme ausgeschaltet haben, besteht doch nooh in gewissem Ausmaß ein Problem hinsichtlich übermäßiger Schlammviskosität während der Neutralisation. Demgemäß sind verschiedene Versuche unternommen worden, um das Problem der Schlammviekosität, das alt der Neutralisation des sulfonierten organischen Reaktionspartners verknüpft ist, auszuschalten und dadurch die Verwendung höherer Feststoffgehalte zu ermöglichen.

So ist vorgeschlagen worden, die Schlammviskosität durtb den Zusatz von Natriumsulfat und ähnlichen Salzen herabzusetzen. Es ist jedoch einleuchtend, daß, wenn ein salzfreies Produkt oder ein nur einen geringen Salzgehalt aufweisendes Produkt gewünscht wird, die Verwendung solcher Salze zur Herabsetzung der Viskosität des Schlammes wirtschaftlich nachteilig ist.

Ferner ist vorgeschlagen worden, lediglich ein inertes Lösungsmittel oder ein ähnliches Material in dem SuI-

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fonatschlamm während des NeutralisationsVorganges zu verwenden. Dies hat sich Jedoch als nicht vorteilhaft erwiesen, da durch den Zusatz eines solchen Lösungsmittels die Viskosität nicht genügend herabgesetzt wird, um die nachteiligen Ergebnisse zu kompensieren^ die durch den Zusatz eines solchen Lösungsmittels hinsichtlich der Reinheit usw. auftreten.

Demgemäß besteht ein großes Verlangen der Industrie für die Schaffung eines Verfahrens, welches die Herabsetzung der Viskosität des SuIfonatSchlamms während der Neutralisation gestattet und damit einen höheren Peststoffgehalt ermöglicht, als er bisher nach üblichen Verfahren erzielbar war. I

Gemäß der Erfindung ist jetzt gefunden worden, daß dieses erwünschte Ergebnis durch eine Kosulfonierung des sulfonierbaren organischen Reaktionspartners und einer mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Verbindung und vorzugsweise durch den Zusatz weiterer Mengen der mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Verbindung nach der Digerierung des kosulfonierten Produktes erhalten werden kann.

Demgemäß besteht ein Hauptzweck der Erfindung darin, ein neues SuIfonierungsverfahren zu schaffen, welches die Unzulänglichkeiten und Nachteile der bekannten Verfahren behebt. I

Ein weiterer Zweck der Erfindung besteht darin, ein neues SuIfonierungsverfahren zu schaffen, welches auf Orund der herabgesetzten Viskosität des Sulfonierungsschlammes die Verwendung hoher Peststoffgehalte ermöglicht.

Ein weiterer Zweck der Erfindung besteht darin, ein neues SuIfonierungsverfahren zu schaffen, bei dem ein sulfonierbarer organischer Reaktionspartner mit einem, mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff kosulfoniert wird und vorzugsweise nach der Digerierung des Kosulfonate zuslitzlicher, mit eine» niede ren Alkyl substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff hinzugefügt und erneut digeriert wird.

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Ein weiterer Zweck der Erfindung besteht in der Schaffung eines Verfahrens* zum Sulfonieren einer aus einem mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff und einem Alkylbenzol bestehenden Mischung in solcher Weise, daß sich ein geringer Natriumsulfonatgehalt und ein Minimum an unerwünschten Nebenreaktionen ergibt.

Weitere Zwecke und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.

Die vorstehend angegebenen Vorteile und Merkmale des Verfahrens gemäß der Erfindung werden durch Kosulfonierung eines sulfonierbaren organischen Reaktionspartners und eines mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs erhalten. Geeignete mit einem niederen Alkyl substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise: o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol, Toluol, Äthylbenzol, Cumol, Butylbenzol usw.

Vorzugsweise wird zusätzlich zu der Kosulfonierung des sulfonierbaren organischen Reaktionspartners und des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs nach der Digerierung des Sulfonierungsproduktes zu dem System eine zusätzliche Menge des mit einem niederen Alkyl substituierten Kohlenwasserstoffs hinzugefügt und weiter digeriert.

Bei der Erfindung kann irgendein organischer Reaktionspartner verwendet werden, der mit Schwefeltrioxyd oder einem ähnlichen Material zu reagieren vermag, um ein sulfoniertes Produkt zu liefern. Das Verfahren gemäß der Erfindung ist insbesondere anwendbar zur Sulfonierung von organischen Verbindungen, ,die einen aromatischen Kern enthalten, und von organischen Verbindungen, die eine Olefinbindung enthalten, wobei diese organischen Verbindungen bei ihrer Sulfonierung oberflächenaktive Materialien liefern.

Solche bei der Erfindung zu verwendende sulfonierbare organische Verbindungen umfassen ohne Beschränkung Olefine, die etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, wie Octen,

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Decen, Dodecen, Tetradecen, Hexadecen, Octadecen, Eicosen, Tetradecadien und Octadecadien; olefinisch ungesättigte Säuren, wie ölsäure und Linolsäure; und verzweigtkettige oder '■,' geradkettige substituierte Derivate von monocyclischen und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei denen die Alkylgruppe etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, wie Octylbenzol, Nonylbenzol, Decylbenzol, Dodecylbenzol, Tridecylbenzol, Tetradecylbenzol, Hexadecylbenzol, Octadecylbenzol, Nonyltoluol, Decyltoluol, Dodecyltoluol, Tetradecyltoluol, Dodecylxylol, Dodecyläthylbenzol, Dodecylisopropylbenzol, Octylbiphenyl, Decylbiphenyl, Tetradecylbiphenyl, " Octadecylbiphenyl, Dodecylmethylbiphenyl, Isopropyltetradecylbiphenyl, Methylnaphthalin, Äthylnaphthalin, Isopropylnaphthalin, Hexylnaphthalin, Octylnaphthalin, Decylnaphthalin, Tetradecylnaphthalin, Octadecylnaphthalin, Dodecylmethylnaphthalin, fithyltetradecylnaphthalin u.dgl.

Bei der Erfindung können als organische Reaktionspartner sülfonierbare organische Verbindungen verwendet werden, die selbst oder von denen Vorgänger einer vorherigen Sulfonierungsbehandlung unterworfen worden sind, so daß doppel- oder polysulfonierte Produkte erhalten werden.

Die Alkylbenzole, die vorzugsweise bei der Durchführung der Erfindung verwendet werden, sind in der Technik i bekannt, und sie können durch die Strukturformel

dargestellt werden, in der R ein Alkylradikal mit gerader oder verzweigter Kette bedeutet, das wenigstens 8 Kohlenstoff atome und vorzugsweise 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält. Solche Alkylbenzole und ihre Herstellung sind in einer großen Zahl von Patentschriften aufgezeigt, beispiels-

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weise in den USA-Patentschriften 1 992 16O, 2 161 173, 2 210 902, 2 218 472, 2 223 364, 2 220 099 und 2 597 834.

Besonders bevorzugte organische Reaktionspartner, die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung sulfoniert werdenkönnen, sind die eine lineare Alkylgruppe enthaltenden Benzole, bei denen die lineare Alkylgruppe 8 bis 20 und Vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatome enthält.

Gemäß der Erfindung ist gefunden worden, daß die Kosulfonierung unter im wesentlichen den gleichen Bedingungen durchgeführt werden kann, wie sie üblicherweise bei der Sulfonierung sulfonierbarer organischer Reaktionspartner angewendet werden. Während bisher angenommen wurde, daß solche Materialien, wie Xylol, Toluol usw.,schwer zu sulfonieren sind, da während der SO^-SuIfonierung eine erhebliche Neigung zur Sulfonbildung besteht, werden solche Nebenreaktionen ausgeschaltet bzw. beträchtlich herabgesetzt, wenn gemäß der Erfindung solche Materialien mit einem weiteren sulfonierbaren organischen Reaktionspartner kosulfoniert werden. Es ist daher unerwartet, daß die Kosulfonierung des organischen Reaktionspartners und des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs unter üblichen Reaktionsbedingungen glatt vor sich geht, ohne daß unerwünschte Nebenreaktionen zufolge der Sulfonierung des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs auftreten.

Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird im allgemeinen ein 4 bis 20#iger molarer Überschuß von Schwefeltrioxyd, bezogen auf die Gesamtmenge der sulfonierbaren Reaktionspartner, verwendet, wobei dieser Überschuß von dem zu sulfonierenden Rohmaterial abhängt. Ferner hat sich eine Temperatur in dem Bereich von etwa 32° bis etwa 49°C bei dem SuIfonierungsverfahren gemäß der Erfindung als geeignet erwiesen. Natürlich können auch etwas höhere oder geringere Temperaturen und etwas höhere oder geringere Mengen an Schwefeltrioxyd verwendet werden, falls dies für be-

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sondere Zwecke erwünscht ist. In dieser Beziehung sei erneut darauf hingewiesen, daß gemäß der Erfindung gefunden wurde, •daß die Kosulfonierung des sulfonierbaren organischen Reaktionspartners und des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs glatt vor sich geht, wenn Sulfonierungsparameter angewendet werden, wie s!e allgemein bei der Herstellung von SuIfonatreinigungsmitteln angewendet werden.

In dem Kosulfonierungsverfahren gemäß der Erfindung kann der mit einem niederen Alkyl substituierte aromatische Kohlenwasserstoff in beliebiger Menge zugeführt werden, je- | doch ist es vorzuziehen, um Nebenreaktionen auf ein Minimum herabzusetzen, bis zu etwa 10 Gew.% des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, vorzugsweise Cumol, Toluol oder Xylol, zu verwenden. Selbst wenn diese Menge an Xylol oder ähnlichem Material dem Reaktor in der Kosulfonierungsreaktion zugeführt wird, werdender wünschte Nebenwirkungen, wie z.B. eine Sulfonbildung, überhaupt nicht oder höchstens in sehr geringem Maß angetroffen.

Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird dem Säureschlamm nach der Digerierung zusätzlicher, mit einem niederen Alkyl substituierter aromatischer Kohlen- j

viasserstoff hinzugefügt und dann noch weiter digeriert. "

Bei dieser Ausführungsform der Erfindung wird das aus der SuIfonierungsreaktion erhaltene Produkt zunächst' während einer Dauer von 10 Minuten oder mehr digeriert, bevor ein zweiter Teil des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, vorzugsweise Cumol, Toluol oder Xylol, zugesetzt wird. Je nach der Menge des zweiten Teils des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, der nach der Digerierung hinzugefügt wird, kann die Dauer der zweiten Digerierung bis zu etwa j50 Minuten betragen. Nach der ersten Digerierungsperiode kann der mit einem niederen Alkyl substituierte aromatische

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Kohlenwasserstoff in einer maximalen Menge von etwa 4 Qevi.% zugesetzt werden.

In der Zeichnung ist das Verfahren gemäß der Erfindung schematisch veranschaulicht. Bei diesem Ausführungsbeispiel der Erfindung ist angenommen, daß für den mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff Xylol benutzt wird und daß als sulfonierbarer organischer Reaktionspartner ein eine lineare Alkylgruppe enthaltendes Benzol verwendet wird. Es können natürlich auch irgendwelche und alle der oben genannten Reaktionspartner in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden.

Das Xylol tritt über eine Leitung 12 und das Alkylbenzol über eine Leitung 14 in den SuIfonierungsreaktor 10 ein, während Schwefeltrioxyd über eine Leitung 16 am Boden des Reaktors 10 eingeführt wird. Für die Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung kann irgendein üblicher SuI-fonierungsreaktor verwendet werden, jedoch ist eine bevorzugte Art diejenige, die in den USA-Patentschriften 3 259 und J5 350 428 aufgezeigt ist. Eine gute Verteilung der Reaktionspartner in dem Reaktor ist sehr wichtig. Das sulfonierte .Produkt verläßt den Reaktor 10 über eine Leitung l8 und tritt in einen Behälter 20 ein, aus dem ein Teil des sulfonierten Produkts über eine Leitung 22 in den Reaktor 10 zurückgeführt wird.

Das sulfonierte Produkt tritt aus dem Behälter 20 über eine Leitung 24 in einen ersten Zyklon 26 ein, aus dem überschüssige Gase über eine Leitung 28 entfernt werden. Die Säure tritt aus dem ersten Zyklon 26 über eine Leitung 50 in einen ersten Digestor J52 ein, in welchem eine Digerierung während einer Zeitdauer von etwa 10 bis 30 Minuten durchgeführt wird. An diesem Punkt kann das Produkt entweder unmittelbar einem Neutralisierer zur Neutralisation und zur Endaufarbeitung bei der Herstellung des Reinigungsbzw. Waschmittelsulfonats zugeführt werden, oder es kann ihm gemäß einer Ausführungsform der Erfindung, wie dies in der

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Zeichnung veranschaulicht ist, über eine Leitung ^4 zusätzliches Xylol zugesetzt werden, wenn es den Digestor 32 über eine Leitung J>6 verläßt. Wahlweise kann der das zusätzliche Xylol enthaltende digerierte Schlamm in einen zweiten Digestor JQ geführt werden, in dem eine weitere Digerierung während einer zusätzlichen Zeitdauer von etwa 10 bis JO Minuten erfolgt und aus dem das Digerierungsprodukt entweder über eine Leitung 42 in einen zweiten Zyklon 40 geführt wird, um noch anwesendes nicht umgesetztes Xylol abzustreifen, oder direkt dem Neutralisierer zugeführt wird. Abgas wird durch eine Leitung 44 hindurch ausgelassen, während das Produkt dem Neutralisierer über eine Leitung 46 zugeführt wird, wobei ihm eine kleine Menge Wasser, ungefähr 2 %, über eine Leitung 48 zugesetzt wird, um irgendwelche in dem System vorhandene Anhydride aufzubrechen. An diesem Punkt können eine übliche Neutralisation und eine weitere Aufarbeitung des Produktes durchgeführt werden, um ein Reinigungs- bzw. Waschmittelsulfonat herzustellen.

Da es möglich ist, daß nach der zweiten Digerierung kleine Mengen an nicht umgesetztem Xylol oder ähnlichem Material zurückbleiben können, die von der Zufuhrmenge abhängen, und da selbst kleine Mengen einen unerwünschten Geruch haben, der sie zur Verwendung in einem flüssigen Reinigungs- bzw. Waschmittel ungeeignet macht, sollte das überschüssige Xylol oder ähnliche Material aus dem System entfernt werden. Dies kann in einfacher Weise durch Luftabstreifen erreicht werden. Dieses Abstreifen kann dadurch bewirkt werden, daß die SuIfonsäure in den aus dem ersten SuIfonierungsreaktor kommenden Abgasstrora zurückgeführt und danach in dem zweiten Zyklon abgetrennt wird. Demgemäß enthält das aus dem System austretende Abgas Spuren von Xylol.

Gemäß der bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung werden dem System 3,0 bis 5,0 Gew.# Xylol für die Kosulfonierung und 1,25 bis 4,0 Gew.# Xylol nach der ersten Dige-

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rierung zugesetzt, wobei eine Gesamtmenge von etwa 6,0 bis 9*0 Gew.$ optimale Ergebnisse liefert. Demgemäß ist es durch diese Einführung von Xylol in das System möglich, die Viskosität des Sulfonatschlammes beträchtlich bis auf einen Punkt herabzusetzen, an dem kein Problem einer übermäßigen Sohlammviskosität oder einer Gelierung während der Neutralisation auftritt, sowie auch die Menge an Schwefelsäure oder Natriumsulfat in dem neutralen Produkt wesentlich zu vermindern.

Wie bereits erwähnt, ruft die Einführung des Xylols oder ähnlichen Materials in die Kosulfonierungsreaktxon keine nachteiligen Effekte hervor, da Nebenreaktionen auf ein Minimum herabgesetzt oder völlig ausgeschaltet sind.; Ferner werden durch die Einführung des Xylols oder ähnlichen Materials nach der ersten Digerierung keine meßbaren Nebenreaktionen hervorgerufen, welche die Ausbeute oder die Reinheit des gewünschten Sulfonats beeinträchtigen.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird nach dem SuIfonierungsvorgang dem Neutralisierer ein Xylolsulfonat, Toluolsulfonat, Cumolsulfonat od.dgl. direkt zugesetzt. Durch einen solchen Zusatz wird die Viskosität des neutralisierten Produkts ebenfalls herabgesetzt, indem er dazu beiträgt, das Reinigungsmittel-Sulfonatprodukt im wesentlichen löslich zu machen. Diese Ausführungsform kann entweder allein oder im Verein mit der Kosulfonierung der sulfonierbaren organischen Verbindung und des mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs angewendet werden, um die Schlammviskosität herabzusetzen und die Benutzung eines höheren Peststoffgehalts zu ermöglichen.

Ferner ist gemäß einer weiteren Ausfuhrungsform der Erfindung gefunden worden, daß die Digerierung von sulfonierten oder kosulfonierten Produkten, in denen das primär sulfonierbare Material aus einem eine lineare Alkylgruppe enthaltenden Benzol besteht, ohne Rühren und mit einem Minimum an Rückmischen wirksam durchgeführt werden kann» So er-

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möglicht, ebenso wie in dem Fall, in dem ein kosulfonierbarer, mit einem niederen Alkyl substituierter aromatischer •Kohlenwasserstoff benutzt wird, die Verwendung des eine lineare Alkylgruppe enthaltenden Benzols mit oder ohne solchem kosulfonierbaren Material eine ausreichende Herabsetzung der Viskosität des neutralisierten Produkts," so daß die Durchführung der Digerierung eines solchen sulfonierten Materials ohne Rühren und ohne wesentliches Rückmischen möglich ist.

Natürlich wird, wenn das eine lineare Alkylgruppe enthaltende Benzol gemäß der vorher beschriebenen Ausführungs- ä form der Erfindung, d.h. unter Verwendung eines kosulfonierbaren, mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, wie Xylol, sulfoniert wird, die Viskosität des neutralisierten Produkts sogar noch weiter herabgesetzt, so daß dies eine außerordentlich wirksame AusfUhrungsform darstellt.

Die Erfindung wird nachstehend an einigen spezifischen Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Es wurden verschiedene SuIfonierungsreaktionen durchgeführt, wobei als sulfonierbare organische Reaktionspart- ^ ner ein eine lineare C₁₂-Alkylgruppe enthaltendes Benzol I

und Xylol verwendet wurden.

Es wurden verschiedene Durchläufe gemacht, bei denen die der Ko sul'f onierungsreakt ion zugeführte Xylolmenge, die in das System nach der Digerierung eingeführte zusätzliche Xylolmenge und die Dauer der nach dem Xylolzusatz nach einer zehnminütigen ersten Digerierung erfolgenden zusätzlichen Digerierung geändert wurden. Das Molverhältnis des Schwefeltripxyds zu dem sulfonierbaren Material betrug in den meisten Fällen 1,10 : 1, jedoch wurden auch kleinere Verhältnisse verwendet.

Nach der Schlußdigerierung wurde eine kleine Menge Was-

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ser, ungefähr 2 %_t bezogen auf das ursprünglich eingebrachte Alkylbenzol, zugesetzt, um die Anhydride aufzubrechen, die in dem System zurückgeblieben sein konnten. Anschließend wurde der Schlamm mit Ätznatron neutralisiert. Eine Analyse des Produktes hinsichtlich des Gehalts an freiem öl (Ätherextrakt, Prozentsatz an aktivem Bestandteil), der Farbe und des Verhältnisses von Natriumsulfat zu aktivem Bestandteil lieferte die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Ergebnisse:

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Tabelle

	Probe Nr.	Alkyl- benzol - zufuhr ζ.Reak tor in %	Xylol- zufuhr ζ. Reak tor in %	Xylol- zufuhr z. Di- gestor in %	Dauer d. ersten Digerie rung in Min.	Dauer d. zusätzl. Digerie rung nach Zufuhr von Xylol in Min.	Mol-Verh. von SOr₅ zu sul^ fonierba- rera Mate rial	Analyse	Äther extrakt ^aktiver Bestand teil	Farbe nach Klett .	Verh. v. Sulß-t zu akt. Bestandteil
	0	96,77	3,23	0	10	-	1,10	1,63	34	3,4/ 96,6
	1	95,^5	3,17	1,38	10	10	1,10	1,47	32 .	2,3/97,7
	2	95,45	3,17	1,38	10	20	1,10	1,50	35	2,0/98,0
	3	95,45	3,17	1,38	10	30	1,10	1,53	35 .	2,1/97,9
©9		94,0	3,12	■ 2,88	10	10	1,10	1,57	33	1,5/98,5
GS? Ci^		94,0	3,12	2,88	10	' 20	1,10	1,57	30	1,6/98,4
<§» £?■·	6	94,0	3,12	2,88	10	30	1,10	1,56	32	1,4/98,6
m *****	¹ 7	92,9	3,09	4,01	10	10	1,10	1,79	30	1,1/98,9
	! Q	92,9	'3,09	4,01	10	20	1,10	1,77	40	1,0/99,0
	j 9	92,9	3,09	4,01	10	30	1,10	1,74	40	0,8/99,2
.ff?»	I ίο	96,77	3,23	0	10	-	1.10	1,57	41	3,4/96,6
	11.	96,77	3*23	0	10	-	1,10	1,83	35	3,4/96,6
		α»	3,23	2,7	10	10	1,08	2,0	44	2,0/98,0
	j %Ά		-	-	10	10	i,o6	4,0	38	1,5/98,5 _^
	. .a. -'—"-^-									CD

ΓΟ CC CO

Die für die Proben Nr. "J, 8 und 9 erhaltenen Werte zeigen, daß mit Bezug auf einen minimalen Salzgehalt optimale Ergebnisse durch Zugabe von ungefähr k Gew.$ Xylol in den Digestor erzielt wurden.

In allen Fällen trat kein Problem hinsichtlich einer übermäßigen Schlammviskosität während der Neutralisation oder einer Gelierung des SuIfonatSchlammes auf. Dies macht daher den die Viskosität herabsetzenden Effekt der Kosulfonierung gemäß der Erfindung und des Zusatzes von Xylol nach einer ersten Digerierung,erkennbar.

Beispiel 2

Die Durchläufe mit den Proben Nr. 1, 4, 6 und 9 des Beispiels 1 wurden mit der Ausnahme wiederholt* daß anstelle des Xylols eine gleiche Menge Toluol verwendet wurde. In allen Fällen waren die erhaltenen Ergebnisse mit denen identisch, die für die entsprechenden Proben des Beispiels 1 erhalten wurden.

Beispiel 3

Es wurden die Durchläufe mit den Proben Nr. 2, 7 und 8 des Beispiels 1 mit der Ausnahme wiederholt, daß anstelle des Xylols eine gleiche Menge O^-Cumol verwendet wurde₍ Es wurden auch hier wieder im wesentlichen die gleichen Ergebnisse wie für die entsprechenden Proben des Beispiels 1 erhalten.

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zum Sulfonieren eines sulfonierbaren organischen Reaktionspartners zur Herstellung eines synthetischen Sulfonat-Reinigungs- bzw. -Waschmittels, dadurch gekennzeichnet, daß eine Kosulfonierung in Gegenwart von bis zu 10 Gew.$6 eines kosulfonierbaren, mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs durchgeführt wird.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,

daß als sulfonierbarer organischer Reaktionspartner ein * Olefin mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylben- ™ zol, dessen Alkylgruppe 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, verwendet wird und daß für den mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff Xylol, Toluol oder Cumol verwendet wird.

5· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als sulfonierbarer organischerlReaktionspartner ein eine lineare Alkylgruppe enthaltendes Benzol und für den mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff Xylol verwendet wird.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß dem Produkt der Kosulfonierung des sulfonierbaren organischen Reaktionspartners und des mit einem Jf niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, nachdem es einer Digerierung während 10 bis 50 Minuten unterworfen worden ist, bis zu 4.,0 Gew.% zusätzlicher, mit einem niederen Alkyl substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff zugesetzt werden.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Digerierung ohne Rühren und ohne wesentliches Rückmischen bei einer Temperatur von 52° bis 49°C durchgeführt wird.

6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Zugabe des zusätzlichen, mit einem

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niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs eine weitere Digerierung während 10 bis JO Minuten durchgeführt wird.

7. Verfahren zum Sulfonieren von eine lineare Alkylgruppe enthaltenden Benzolen, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Sulfonierung eine Digerierung ohne Rühren und ohne Wesentliches Rückmischen durchgeführt wird.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Digerierung während 10 bis j50 Minuten bei einer Temperatur von J52° bis 49°C durchgeführt wird.

9. Verfahren zum Sulfonieren eines sulfonierbaren organischen Reaktionspartners zur Herstellung eines synthetischen Sulfonat-Reinigungs- bzw. -Waschmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der sulfonierbare organische Reaktionspartner in Gegenwart von bis zu 10 Gew.$ eines kosulfonierbaren, mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff bei einer Temperatur von 32 bis 49°C mit Schwefeltrioxyd sulfoniert wird, welches in einem molaren Überschuß von 4 bis 20 %, bezogen auf den organischen Reaktionspartner, angewendet wird, das Sulfonierungsprodukt bei einer Temperatur von 32° bis kcpqfa'ähvenü. 10 bis 30 Minuten digeriert wird und das digerierte Produkt neutralisiert wird.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Digerierung des Sulfonierungsproduktes bis zu 4,0 Gew.% zusätzlicher, mit einem niederen Alkyl substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff zugesetzt werden.

11. Verfahren nach Anspruch 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß das digerierte Sulfonierungsprodukt nach der Zugabe des zusätzlichen, mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs während 10 bis 30 Minuten weiterdigeriert wird.

12. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als sulfonierbarer organischer Reaktionspartner ein Olefin mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylbenzol _s dessen Alkylgruppe 8 bis 20 Kohlenstoffatome

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enthält, verwendet wird und daß für den mit einem niederen Alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff Xylol, Toluol oder Cumol verwendet wird.

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