DE1913043A1 - Substituierte Phenylcarbamate - Google Patents

Substituierte Phenylcarbamate

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Description

SCHERING AG
Patentabteilung
P.112 6.0 O/Dr.Li e/ßi
6. März 1969
Substituierte Phenylcarbamate.
Die Erfindung "betrifft neue substituierte Phenylcarbamate, deren Vervrendung als herbizide Mittel insbesondere mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die herbizide Wirkung von substituierten Phenylcarbamaten ist bereits bekannt· Vertreter sind z.B. in der belgischen Patentschrift Nr. 679.283 beschrieben, wie 3-(Alkoxycarbonylaminophenyl)-N-arylcarbamate. .
Diese Carbamate weisen zwar überwiegend eine ausgeprägte Wirkung gegen 2 «-keimblättrige Pflanzenarten auf, entfalten jedoch nur eine geringe Selektivität gegenüber Eulturgräsern.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Pormel
0 - OY- Ε,
■in der
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P. 1126.00/Dr.Lie/Ri
R1 und Rp gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
R-, außer der vorgenannten Bedeutung Wasserstoff,
R-, und Rg gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
R, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxy- oder einen Aryloxyrest, oder die Gruppen
oder
A"
0 - IT =
mit R-)1» 5I1Vt Rp' und ^2" ^"n der Bedeutung von ^n und/oder R2, wobei R1 1 und R2 1 weiterhin gemeinsam mit dem ii-Atom für/gegebenenfalls weitere U"- und/oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring und R-, ' und R^" jeweils allein für einen heterocyclischen Rest und R1 1 außerdem für einen durch einen heterocyclischen Rest
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substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen,
R. und Rc gleich oder=verschieden sind und Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und
X und Y gleich oder verschieden sind und Sauerstoff oder Schwefel darstellen,
herbizid wirksam sind und insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturgräsern verwendet werden können.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Phenylcarbamate, im folgenden als O-Carbonsäureanilide bezeichnet, erstreckt sich bei einer Vielzahl ihrer Vertreter sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren. Bei einer Reihe der Verbindungen ist die Nachauflaufwirkung besonders ausgeprägt. Diese Mittel entwickeln eine starke Kontaktwirkung auf die Blätter etablierter Unkräuter.
Es hat sich außerdem gezeigt, daß die Verbindungen in der Regel eine selektive herbizide Wirkung besitzen und beispielsweise im Wachauflauf in Erdnüssen und in wichtigen Kulturgräsern wie z.B. in Saat- und Pflanzreis, in Mais und in anderen Getreidearten eingesetzt werden können. Dabei ist es möglich, mit einigen der Verbindungen aus Kulturgrasarten Ungräser zu vernichten, was bereits mit
009838/2282
' A
einer Aufwandmenge ab etwa 0,5 kg/ha Wirkstoff möglich
In der oben gekennzeichneten allgemeinen Formel können die Symbole folgende Bedeutung haben:
Pur R-, und/oder R2 als aromatische Kohlenwasserstoffreste, z.B. Phenyl, α-Naphthyl, ß-Naphthyl u.a.,
als aliphatische Kohlenwasserstoffreste z.B. solche mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl usw. bis Dodecyl, Isopropyl, Isooctyl, tert. Butyl, 2,2-Dimethylpropyl, Allyl u.a.,
als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste z.B. solche mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl usw. bis Gyclooctyl, als araliphatische Kohlenwasserstoffreste z.B. Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl u.a.
Substituienten für diese Reste sind gegebenenfalls z.B. Alicylreste mit Ibis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, A'thyl u.a., Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, niedere Alkoxyreste, wie Methoxy, Äthoxy,.Propoxy und Butoxy u.a., niedere Alkylmercaptoreste, wie Methylraercapto „und Äthylmercapto u.a., und die Uitrogruppe, wobei die Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach gleich oder verschieden substituiert sein können.
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R-, und Rp können gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen aliphatischen 4 "bis 12 gliedrigen Ring bilden, wie z.B. Cyclobutyl usw. bis Cyclododecyl, der gegebenenfalls durch niedere Alkylreste, wie Methyl, Äthyl u.a., ein- oder mehrfach substituiert sein kann.
R, kann bedeuten eine Gruppe der allgemeinen iOrmel
/V
in der die Reste gleich oder verschieden sind und folgende Bedeutung haben:
Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Methyl usw. bis Octadecyl, Isopropyl, Isobutyl, Pentyl-(2), Pentyl~(3), 2,2-Dimethylpropyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, Hexyl-(2), Hexyl-(3), 2-Äthylhexyl, 4-Methylpentyl-(2), tert. Octyl, Allyl u.a., cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 3 Ms 12 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl usw. bis Cyclododecyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl, α-lTaphthyl, ß-Iiaphthyl u.a.
Diese Reste können gegebenenfalls ein- oder mehrfach gleich oder verschieden substituiert sein, z.B. durch Halogenatome, wie ]?luor, Chlor, Brom, Jod, die üFitrogruppe, die Irifluormethyigruppe, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
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R-, ' und Rp1 können weiterhin gemeinsam mit dem U-Atom einen gegebenenfalls weitere U- und/oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring, wie den Morpholin-, Piperidin- oder Pyirolidinring u.a., oder jeweils allein einen heterocyclischen Rest, wie den Pyridylrest u.a., darstellen und R-, ' kann außerdem für einen durch einen heterocyclischen Rest substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen, wie z.B. Furfuryl u.a.
R, kann ferner bedeuten einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, wie Phenyl, α-ITaphthyl, ß-liaphthyl u.a., einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Methyl usw. bis Octadecyl, Isopropyl, Isobutyl, Pentyl-(2), Hexyl-(2), tert. Octyl, Allyl u.a., einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Cyclobutyl usw. bis Cyclodecyl u.a., einen araliphatischen Kohlenwasserstoffrest, wie z.B. Benzyl, Phejiyläthyl u.a., eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy u.a., eine Aryloxygruppe, wie Phenoxy, Fapthoxy u.a., wobei die Kohlenwasserstoffreste gegebenenfalls ein- oder mehrfach gleich oder verschieden substituiert sein können, z.B. durch Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, niedere Alkylreste, wie Methyl, Äthyl u.a., niedere Alkoxyreste, wie Methoxy, Ä'thoxy u.a., niedere Alkylmercaptoreste, wie Methylmercapto u.a., und die Nitrogruppe u.a.
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Außerdem kann R, den Rest
-0-N
darstellen, in dem IL" und Rp" gleich oder verschieden sind und die gleiche Bedeutung haben wie unter R-, und/oder Rp beschrieben.
Pur R. und R5 kommen in Betracht Wasserstoff und aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl u.a.
Als besonders geeignete Wirkstoffe sind die substituierten Carbamoyloxyderivate der Oximinoalkan-0-carbonsäureanilide zu nennen.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen können z.B. nach folgendem Verfahren hergestellt werden:
Durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel:
OH oder gegebenenfalls deren Salsen
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■ P. 1126.Q0/jQr,Lie/Ei
ä) mit Isocyanatan der allgemeinen Formel
1 ^>ΐί = c = ο : ■.·'"..■-■:"■-■ j -- "
ν ■ ■ .·■ ; ν
zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel, wie ' z.B. Aceton, Methylisobuty !keton, !Tetrahydrofuran oder Dioxan, und gegebenenfalls unter Zusats eines Katalysators? zweckmäßig einer tertiären organischen Base, z.B« !Triethylamin, oder einer organischen Zinnverbindung, S9B. Di-n-butyl-zinndilaurat, oder
b) mit Halogeniden der allgemeinen SOrmeln
H - 0Ϊ - HaI9 oder
E "
1^ C = Ii - 0-CY - Hai, oder E "
E5-CY-HaI \ : V
vorzugsweise unter Zusatz einer anorganischen Base, ζ·Ββ NapCO- oder KpCO5, oder einer tertiären organischen Base, z.B. Triäthylamins, Pyridin, Dimethyl- oder Diäthylanilin, wobei es jeweils auch möglieh ist, zunächst die entsprechenden Salze starker Basen herzustellen und diese anschließend vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittelj, z.B. Acetonitril oder MethylisobutylketoHj. mit dem ■
betreffenden Halogenid umzusetzen, oder
c) mit Phosgen oder !Thiophosgen, zweckmäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, z«B» Essigester, Setrahydrofuranj Methylenchlorid, Äthylenchlorid oder Eetrashlor»
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■ -^V '· . 1913043 kohlenstoff, unter Zusatz eines säure bind enden Mittels,
■ z.B. der unter b) genannten Basen, und anschließende Umsetzung mit einem Amin der allgemeinen Formel y^l oder einem
HEi
Alkohol oder einem Phenol der allgemeinen Formel HO-R,,, oder einem Öxim der allgemeinen Formel HO-H-=O gegebenenfalls
unter Zusatz einer der unter b) genannten Basen, wobei E5, R., R5, Ε™*, E2*, Rn", R2 11 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom darstellt.
Im folgenden wird die Herstellung der neuen Phenylcarbamate erläutert:
a) 2-0ximinopropan-Q-carbonaäure-3'-(N-methylcarbamoyloxy)-anilid
20,8 g (0,1 Mol) 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-31-hydroxyanilid werden in 100 ml !Tetrahydrofuran aufgenommen und mit 0,5 ml Triäthylamin und 6,2 ml Methylisocyanat versetzt. Nach 15 Std. bei Raumtemperatur wird das gebildete Carbamat durch Zugabe von Pentan gefällt.
Ausbeute: 25,5 g = 96,3$ der !Cheorie F. 133 - 1340C
b) 2-Oxiininopropan-0-carbonsäure-3-(lf-3!if-'pentamethylencarbamoyloxy)-anilid
Das aus 16,7 g (0,08 Mol) 2-Oximinopropan-O-carbonsäure-3t-hydroxyanilid mit ETaOH in Methanol hergestellte
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■ 1813043
Ha-SaIz wird nach Trocknung in 50 ml Acetonitril auf-* · genommen. Unter Rühren werden bei ca, 15°0 13,0 g (0,88 Mol) Piperidin-H-carbonsäurechlorid eingetropft. 1 Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann filtriert, in Vakuum eingedampft, der Rückstand mit 200 ml Äther versetzt und das Garbamat abgesaugt. Ausbeute: 15,1 g = 59,4$ der Theorie P. 118-119QC
c) 3-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'- (äthoxycarbonyloxy )'-. anilid
23,6 g (0,1 Mol) 3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3fhydroxyanilid werden in 5 0 ml Pyridin aufgenommen und nach Zugabe von 13,0 g Ghlorameisensäureäthylester 1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt. Dann wird im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Äther/Eiswasser aufgenommen und die organische Phase der Reihe nach gewaschen mit verdünnter Salzsäure, Eiswasser, kalter KpCO^-Lösung und Eiswasser. Hach dem Trocknen mit MgSO- wird eingedampft und im Vakuum getrocknet. . Ausbeute? 23 g = .75$ der Theorie n-p20 « 1,5332
In der folgenden Tabelle sind erfindungsgemäße Verbindungen aufgeführts - - .
Verbin- Harne der Verbindung Physikalische
dung Konstante
Hr. - ■ \
2-0ximinopropan-0-carbonsäure-4t- Ϊ. = 109 - 1110C'
(H-methylcarbamoyloxy)-anilid 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-4f- J1*. = 113 - 1150G
(H-äthylcarbamoyloxy)-anilid
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- Ii -
Verbin
dung
Nr.		 Name der Verbindung 1913043
Hiysilcaliscne
Konstante		 = 103 - 105 0C
3 2*-0ximinopropan-0-carbonsäure-4' -
(N-propylcarbamoyloxy)-anilid		 Ρ· = 142 - 145 0C
\ 4 . '. 2-Oxiniinopropa2i-Ö-oarbonsäure-4 '-
(N-isopropylcarbamoyloxy)-anilid		 »·'■. = 90 - 91 0C
5 2-Oximinopropan-0-oarbonsäure-4'-
(N-n-butyl0arbamöyloxy)-anilid		 P.
S ^-OxiBdaopropaa-Ö-carbons äure-4 *- = 135 - 136 0C
anilid * =137 - 138 0O
7 ι πΓμ19 **^β^ββ^^& Ι^^Γ j I^ I^ i^TlXf 1 ϊ «^^ ßL*8^ i^flWi rt^lfi I^^T'V* I *■
aiiilid		 P. =133 - 134 0C
8 2-0ximinQpröpan-ö-earbonsäure-3'-
(N-methylcarbamoyloxy}-anilid		 P. » 129 - 130 0C
9 2-0ximinopropan-ö-carbonsäure-3 V-.
(N-äthylcarbamoyloxy)-anilid		 P. =137 - 138 0C
10 2-0ximinopa?opan-0-carbonsäure-3 ·-
(N-ühenylcarbamoyloxy)-anilid		 P.
2-0ximinopropan«0~carbonsäure-3'- Q
CN-i8opropylcarbamoyloxy)-anilid P. a 134 - 135 0
g-Öximinopropan-O-carbonsäure-S*- o
(N-tert.-butylcarbaaioyloxy)-anilid F. * 133 - 134 C
2-Oximinop3?o|tan-0-carbonsäure-3l-
(N-n-octylcarbamoylöxyJ-attilid Pe = 101 - 102uC
2-.0adLiainoi)ropan-0-carbohsäure-3f- ' n
(H«allylearbamoyloxy)-anilid P. = 121 - 122°C
2-0xiiainopyopaii-ö-oarbonsämre-5f-
(N{3l!tMIll)il
({3ypy)yy) _
anilid P. = 152 - 1530C
2-Oxiffiinopropan-O-carbonsäure-3f-
CH-(48l-mei;hylplienyl)-öarbaiaoyloxy)- n
anilia- P. ».140 - 1410O
If 2
C(3y)yy)
anilid P* = 148 - 1490O
^-öximinopröpan-Ö-carbonsäure^'-
(ii<-(4uchlorphenyl)»carbamoyloxy)- _
· P. = 129 - 13O0C
00983871282
- 12 -
Verbin- Name der Verbindung . . _ n , o Physikalische dung 1 91 3 U 4 ο Konstante
·. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3l-
(N(3"-chlor-4"-methylphenyl)- 0
carbamoyloxy)-anilid *P, =145 - 146 p ^
2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3l-
(N-(3"-trifluormethy!phenyl)- ο*
carbamoyloxy)-anilid ί1· =159 - 160 0 ·
2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3t- on
(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)- 33^ =1,5760 anilid · -
2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3l-
(N-furfurylcarbsmoyloxy)-anilid P* »' 88- 89 0
· 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3'~ o
(morpholino-li-carbonyloxy)-anilid F# = 160 »161 0
2-0ximinopropan-0-carbonsäure-31- o
(li-sek.-butylcarbamoyloxyj-anilid .P. =125 - 126°G
'25 3-Oximinopentan-O-carbonsäure~3l-
(Ii-methylcarbamoyloxy)-anilid i1, =115 - 116 C
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3l-
(N-äthylcarbamoyloxy)-anilid Pe = 81 - 02 0
3-Oximiriopentan-0-earbonßäure-3'- ■
(N-n-propylcarbamoyloxy)-anilid P. = 78 - ■ 80 C
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3l- ο
(B"-isopropylcarbamoyloxy)-anilid P· = 113 - 114 G
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-31-* -_■"■"
(li-n-butylcarbamoyloxy)-anilid P. = 71- 72 0
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-31- o
(iT-sek.-butylcarbamoyloxy)-anilid P» = 109 - 111 O
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3s~ o
(N-tert.-butylcarbainoyloxy)-anilid P· =79 - 80 C . S-Oximinopentan-O-earbonsäure-ü'- -
(K-n-oetylcarbamoyloxy)-
anilid P, = 47 - 48 C ·
3-Oximinopentan-0-earbonsäure-31- .
(N-2", 2"-dimethylpropylcarba-
moyloxy)-anilid P. » 93 - 940C ·
- 13' 009838/2282
Verbin-* Name der Verbindung Physikalische
dung Konstante
3-Oximinopentan-Q-carbonsäure-3'- ?0
(N-(2"-äthylhexyl)-carbamoyloxy)- ngw = 1,5210 aniiid
3-0ximinopeni;an-0-carbonsäure-3I- o
■ (N-allylcarbamoyloxy)-aniiid P. = 82 - 83 C
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3I- „20
(N,N-diäthylcarbamoyloxy)-anilid 11D = 1,5410
3-Oximinopentan-0-car'bonsäure-3l- „ ft
(N-cyclohexylcarbamQyloxyJ-anilid P. = 128 - 129 0
3-Oximinopentan-0-car'bonsäure-3l- Q
(n-phenyloarbamoyloxy)-anilid P.. = 127 - 128 G
3-Oximinopentan-0-car'bonsäure-3t-
(H'-(3ll-me-t;hylphenyl)-carlDamoyloxy)- Λ
aniiid P. = 110 - 1110C
3-0ximinopentan-0-carbonsäure-3l-
(N-(4"-methylphenyl)-carbamoyloxy)- n
aniiid . P. « 133 - 1340C
3-Oximinopen1;an-Q-carbonsäure-31-
(K- (2 " ■-, 4 " -dim ethy !phenyl) -carba-
moyloxy)-aniiid P. « 132 - 133WC
3-0ximinopentan-0-carbonsäure-3 *-
(U-(3", 4M-dlchlorphenyl)-carba-
moyloxy)-aniiid F. = 138 - 139 C
3-0ximinopen1;an-0-carbonsäure-3t-
(¥-(2», 6"-dimethylphenyl)- "
carbamoyloxy)-anilid P. = 124 - 126ÜC
3~0ximinopentan-0-carbonsäure-3l-
(F-(3"-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-
aniiid . F. = 115 - 116 C
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3t-
(N- (4ll-chlQrphenyl)-carbamoyloxy )-
aniiid P, = 107 - 1080C
3"*Oximinopentan-0~carbonsäure-3l-
(N-(3»-chlor-4II-methylphenyl)-
carbamoyloxy)-anilid P# - 120 - 121°C
,47 3-Oximinopentan-Q~carbonsäure-3I- po
(NjN-pentametnylencärbamoyloxy)- ηΏ = 1,5466 aniiid ""
83 8/2252 - 14 -
Verbin- Name der Verbindung Physikalische
- dung Konstante
Nr.
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3'-
(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)- ni = 1,5760 anilid
4-0ximino-2-methylpentan-0-carbon-
säure-3'-(N-methylcarbamoyloxy)-
anilid P. = 114 - 115
2-Oximino-n-undecan-O-carbonsäure-
3'-(N-n-propylcarbamoyloxy)-
anilid · Harz
2-0ximino-undecan-0-carbonsäure-3f—
(N-allylcarbamoyloxy)-anilid P. = 61 - 62 C
^ 52 l-Oximino-3,3>5-trimethylcyclohexen-P (5)-0-carbonsäure-3'-(N-n-butyl-
carbamoyloxy)-anilid P· = 145
l-0ximino-3,3,5-trimethylcyclohexen-
(5)-O-carbonsäure-3'-(N-cyclohexylcarbamoyloxy)-anilid P. = 139 C 2-0ximino-n-undecan-0-carbonsäure-
3'-(N-n-butylcarbamoyloxy)-anilid P. = 78 - 79 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-isobutylcarbamoyloxy)-aniiid 3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3'-
(N- (3"-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-λ anilid
2-0xiiainopropan-0-carbonsäure-3 ' —
(N, N-pentamethylencarbamoyloxy )·- anilid
2-Oximino-n-undecan-O-carbonsäure-
3'-(N-äthylcarbamoyloxy)-anilid 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-n-propylcarbamoyloxy)-anilid 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-cyclohexylcarbamoyloxyJ-anilid P. = 129 - 130 C
P. = 97 - 980O
P. β 116 - 117°C
P. = 108 - HO0C
P* = 118 - 1190C
P. = 76 - 770C
P. β 109 - iio°d
009838/2282
P. 1126.00/Pr.Lie/Ri
Verbin- Name der Verbindung Physikalische
dung Konstante
62 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-(3"»4M-dichlorphenylJ-carbamoyl-
oxyj-anilid F. a 164 - 165 C
63 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-31--
(2",5"-dichlorphenyl)-earbamoyloxy)-
anilid F. « 136 - 1370C
64 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-neopentylcarbamoyloxy)-anilid
65 2-0ximinopröpan-0-carbonsäure-3 *-
{N-n-butyloarbamoylöxy)-anilid
66 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3f-
(N-a-naphthylcarbamoyloxy)-anilid
67 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-pentyl-t2)-carbamoyloxy)-anilid
68 S-Oximinopentan-O-carbonsäure^'-
(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-anilid
69 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
(N-(3"-sethoxyphenyl)-carbamoyloxy)«
anilid F. = 133 - 1340O
F. β 94 - 950C
F.- .109 - 1100C
F. a 107 - 1080C
F. * 107 - 1080C
= 1,543 55
p 2n
isopropylidenamino-oxycarbonyloxy- nt = 1,5277 anilid ■"
71 J-Oxirainopentan-O-carbonsäure-S *-
( N- ( 2 ", 5 " -»dimethylplienyl) -c arbamoyl-
oxy)-anilid F.*= 90- 920C
72 J-Oximinopentan-O-carbonsäure^1-
*(N-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid P. = 48 - 50 C
73 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
8äure-3'-(N~äthylcarbamoyloiy)-
anilid F. = 114 - 1160C
74 3-0ximino-2~methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N~( 3"-chlorplienyl )-
carbamoyloxy)-anilid F. = 125 - 1270C
75 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
Bäure-3'-(N-Cp-chlorphenyl)-
carbamoyloxyj-anilid F, = 128 - 130 C
- 16 -
ie -
P, 1126.00/Dr.3ae/Ri
Verbindung Nr.
Uame. der Verbindung Physikalische Konstante
3-Oximino-2-methylbutan-O-carbonsäure-3'-(N-cyclohexylcarbamoyloxy)-anilid
3-0ximino-2-methylbutan-O-carbonsäure-3'-(K-(3"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-aniIid
3-0ximino-2-methylbutan-O-cärbonsäure-3'-(N-phenylcarbamoyloxy)-anilid
3-0ximino-2-methylbutan-O-carbonsäure-3'-(N-n-propylcarbamoyloxy)-anilid
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-3 l-(N-(3"-trifliiormethylphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'— ( Ml-is opropylcar bamoyloxy)-anilid
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3l-(ΐί-methylcarbamoyloxy )-anilid
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3 *- (N-sek·-butylcarbamoyloxy)-anilid
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3*- * (li-ß-chloräthylcarbamoyloxy )-anilid
0x1111^0211^1^^^^003^0^ säure-3'-(tt-allylcarbamoyloxy)-anilid ' F, = 114°C . «= 116°C
P. β 129 C
P. = 93°0
P. a 122°0
P. = 104 - 106°C
P. «= 127 - 128°C
P· ■β 88 - 89 C
P. β· 115 -
P. » 940O
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-3'-(N-ß-chloräthyl-carbamoyloxy)-anilid p. B 126 - 1290C
= 1,5190 *= 1,5215 = 1,5332 "
2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3f-(pivalyloxy)-anilid
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3l- 20
(pivalyloxy)-anilid nD
3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3I- 20 (äthoxycarbonyloxy)-anilid D
009838/2282 - 17 -
P. 1126.00/Dr.Iiie/Ri
Verbin- Name der Verbindung Physikalische
dung ' Konstante
• 90 3-0ximino-2-methylbutan~0-carbonsäure-3'-(N-methylcarbamoyloxy)-anilid P. = 155 - 1580C
Sl 3-Qximino~2-methylbutan-0-carbon-
säure-(N*-a-naphthylcarbamoyloxy)-
anilid - P. = 136 - 1380C
92 3-0ximno-2~methylbutan-0-carbon- ,
säure-3l-(N-(3",4"-dimethylphenyloxy)-
anilid P. = 176 - 177 C
93 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3·-(N-(2 «,3"-dimethylphenylίο arbamoyl oxy)-anilid P· = 158 - 1600C
94 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3t-(N-(2"-methyl-4"-chlorphenyl)-carbamoyloxy;-anilid
95 2-0ximinopen1;an-0-carbonsäure-3l-
(N-äthylcarbamoyloxy)-anilid
96 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3f-
(N-n-propylcarbamoyloxy)-anilid
97 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'-
(N^isopropylcarbamoyloxyJ-anilid Harz
98 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3t-
(N'-n-butylcarbamoyloxy)-anilid P. = 91 - 94 0
99 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid Harz
100 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N'-furfurylcarbamoyloxy)-■ anilid Harz
101 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
s äure-3-(N'-n-o etylcarbamoyloxy)-
anilid P. = 78 - 81°C
102 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N-isobutylcarbamoyloxy)-
anilid P. = 77 - 79 C
103 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N-n-butylcarbamoyloxy)-
anilid P. = 80 - 82°C
P. = 117 - 1220C
P. = 140 - 1420C
P. = 123 - 1240C
009833/2282
- 18 -
P. 1126.0Q/Dr.Lie/Rl
Verbin- Name der Verbindung Physikalische
dung · Konstante Nr.
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'-
(N-phenylcarbamoyloxy)-anilid Ρ· = 133 - 136 C
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3f-(N-cyclohexylcarbamoyloxy)-anilid P. = 104 - 1OS0O
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'-
(N-(2"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-
anilid P. = 113 - 116°0
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3l-
(N-(4"-methylphenyl-carbamoyloxy)-
anilid F. = 159 -. 161,5
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3f-
(N-(3"-methylphenyl-carbamoyloxy)-
anilid ■ P. = I31 - 134
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3t-
(N-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid P. = 99 - 102 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon- «n
säure-3t-(N,N-dimethylcarbamoyl- n-rj « 1,5561 oxy)-anilid 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3*-(N,N-diäthylcarbamoyloxy)-9n
anilid n^u = 1,5200
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N-methyl-N-phenylcarbamo-o n
yloxy)-anilid · n^ = 1,5690 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'-
(N-tert.-butylcarbamoyloxy)-aniaid P, = 125 -128 C 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3!-
(N-(2",4"-dimethylphenyl)-carbamoyl-
oxy)-anilid P. = 140 - 1420C
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3I- '
(N-(3"-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-
anilid P. =139 - 141,5
2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3l-
(N- ( 3 "-chlorphenyl) -carbamoyloxy )-
anilid Pe = 146 - 1490C
009838/2282 "
" 1S " P. I126.00/Dr.Lie/Ri
Verbin- Käme der Verbindung Physikalische
dung Konstante
- 117 3-Oximino-2-methylbutan-0-carbon- 9n
eä\ire-3I-(N-2l^äthylhexylcarba- n£ = 1,5188
moyloxy)-anilid
3-Qxin»ino-2-methylbutan-0-earbon-
eäure^'-CN-te" ,4H-dimethylphenyl)-
carbamoyloxy)-anilid Ρ· « 156 - 158 C
3-0ximino-2-methylbutan-Q-carbon-
ßäure-3'-(N-(3"-methoxyphenyl)-
carbamoyloxy)-anilid P. « 134 - 135 0
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3l-(N-(4l1-äthylphenyl)-
carbamoyloxyj-anilid F. « 164 - 165 0
2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3l-
(N-methylcarbamoyloxy)-anilid P. = I31 - I33 C 2-0ximinobutan-0-carbon8äure-3l-
(N-äthylcarbamoyloxy)-anilid P. a 143 - 145 C 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3l-
(N-n-propylcarbamoyloxy)-anilid P. = 131- 132 C 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3l-
(N-isopropylcarbamoyloxy)-anilid P. = 134 - 135 C 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3I-
(H-phenylcarbamoyloxy)-anilid P# « 146 - 148 C 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-31-
(N-n-butylcarbamoyloxy)-anilid P, « 107 - 1090O 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3'-
(NrS ek·-butylc arbamoyloxy)-
anilid P. * II9 - 1220C
2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3f-
(N-t ert·-butylcarbamoyloxy)-
anilid P. * 98 - 1010C
2-0ximinobutan-Ö-carbonsäure-3f-
(N-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid P, « 100 - 1010C
' 130 2-Oximinobutan-0-carbonBäure-3l-
(N-allylcarbamoyloxy)-anilid P. « 127- 1290C 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3l-
(K-cyclohexylcarbamoyloxy)-anilid P, = 128 - 1310C
009838/2282
- 20 -
P. 1126.00/Dr.Ide/Ri
Verbin- Name der Verbindung Physikalische
dung Konstante
2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3l-
(N-(2"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-
anilid P. = 135 - 138°C
2-Oximinobutan-0-carbonsäure~3'-
(N-(3"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-
anilid P. = I40 - 141 0
2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3'-·
(N-(4"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-
anilid · " P. = 144 - 1460C
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-
3'-(N-isopropylcarbamoyloxy)-anilid P. = 110 - 112 C 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-
3·-(N-2",2"-dimethylpropylcarbamoyloxy)-
anilid P# = 123 - 124 C
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-
3'-(N-sek.-butylcarbamoyloxy)-
anilid P. = 124 - 125 0
3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
säure-3'-(N-tert·-butylcarbamoyloxy)-
anilid P. = 97 - 980C
2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3'-
(N-is0butylcarbamoyloxy)-anilid P. = 92 - 93 0 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3l-
(N-(2-äthylhexyl)-carbamoyloxy)- v
anilid P. = 52 - 57 C
l-Oximino-l-phenyläthan-O-carbonsäure-
3'-(N-methylcarbamoyloxy)-anilid P. ='ll8 - 122 C
Die neuen Phenylcarbamate sind löslich in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Isophoron, Chloroform, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Essigsäur eäthylest er, Cyclohexanon u.a.
Die für die Herstellung als Ausgangsprodukte benötigten . .
- 21 -
009838/2282
1313043
Oxim-O-CthioJ-carbonsäurehydroxyanilide lassen sich, aus den Chlorameisensäureestern von Oximen und Aminophenolen sowohl in Wasser als auch in einem organischen Lösungsmittel, z.B· Acetonitril, Tetrahydrofugan, Dioxan oder Essigester herstellen, wobei zweckmäßigerweise ein säurebindendes Mittel wie Na2CO3, KgCO,, NaOH, KOH, MgO oder Triethylamin zugesetzt werden kann·
Im folgenden wird die Herstellung eines der Ausgangsprodukte beschrieben:
2-Oximinopro-pan-0-carbonsäure-3t -hydroxy anilid 206 g (1,88 Mol) m-Aminophenol und 38 g MgO werden in 11 Essigester und 600 ml Wasser aufgenommen. Unter Rühren werden 255 g Chlorformylacetonoxim eingetropft, wobei die Reaktionstemperatur durch Kühlung bei ca, 150C gehalten wird. 20 Minuten wird bei dieser Temperatur nachgerührt, dann mit lO^iger Salzsäure angesäuert und anschließend das auskristallisierte Reaktionsprodukt abgesaugt und an der Luft getrocknet. Ausbeute: 323 g = 83$ der Iheorie F. 153-1540C
Analog werden folgende Ausgangsprodukte erhalten: 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3'--hydroxyanilid P. 136-1370C 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'-hydroxyanilid i1. 138-1390C 2-0ximino-3-methylbutan-0-carbonsäure-3 * -
hydrox„. 'inüLd P. 85- 87 0
3-Oxiininopentan-0-carbonsäure-3l -
hydroxyanilid S1. 119-12O0C
l-Oximino-l-phenyläthan-O-carbonsäure-S'-
hydroxyanilid p# 134-136,50C
009838/2282
- 22 -
2-Oximino-4-methylpentan-0-carbonsäure-3 %-
hydroxyanilid P. 121-123 C
2-Oximino-n-undecan-O—carbonsäure-3f- „ .
hydroxyanilid P. 75- 760C
l-Oximino-3· 3· 5-trimethylcyclohexan-(5 )-O-
carbonsäure-31-hydroxyanilid P· 166-168 G
(Zersetzung)
2-Oximinopropan-0-carbonsäure-4-f-hydroxyanilid P. 177-1780C
Die neuen Phenyl carbamate können allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit anderen Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen,z.B. Düngemitteln, zur Unkrautbekämpfung " angewandt werden·
Die Anwendung erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Porm von Zubereitungen, wie z.B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen erfolgt in einer der für Pflanzenschutzmittel üblichen Pormen unter Verwendung flüssiger oder fester inerter Trägerstoffe bzw. Verdünnungsmittel und gegebenenfalls Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. organische Lösungsmittel wie Isophoron, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxyd, Tetrahydrofugan, Cyclohexanon u.a.
009838/2282
- 23 -
Als feste Trägerstoffe kommen in Betracht z.B. Kalk, Kaolin, Talkum, natürliche oder synthetische Kieselsäure, Attaclay und andere Tone·
Als oberflächenaktive Stoffe eignen sich z.B. Salze der Ligninsulfosäure, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, PoIyglykole, Polyäthoxylierte Amine, Alkohole und Phenole.
Die Zusammensetzung einer derartigen Zubereitung ist z.B.
wie folgt: . -
etwa θ Gewichtsprozent Wirkstoff
etwa 23 Gewichtsprozent oberflächenaktiver Stoffe etwa 69 Gewichtsprozent Lösungsmittel
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung und ihre Verwendung als selektive herbizide Mittel geht aus den folgenden Versuchsbeispielen hervor:
Beispiel 1
Die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden in einer Aufwandmenge von 5 kg/ha Wirksubstanz, suspendiert in 600 l/ha, auf Senf und Tomaten als Testpflanzen gespritzt.
Im Gegensatz zum Vergleichsmittel Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, das emulgiert in 600 1 Wasser/ha gespritzt wurde, erreichte man eine Vernichtung der Testpflanzen·
009838/2282
191 3 OA 3
Tabelle Verbindung Hr.
1 2 3 4 5 6
7 8
9 10
11 12
13 14 15 16
, 17
18
.19'
20 21 22
23
24 25
Senf Tomaten
Ul 3
3 -
O -
3 -
O 2
O 1
O -
O O
O O
O O
O O
O O
3 vji
O O
O 1
O 2
O VJl
O 3
3 3
5 Ul
O b
7 8
3 3
O O
O O
009838/2282
191306
Verbindung Ήν . Senf Tomaten
O 0 2 0
5 O
26 0
27 0
28 0
29 0
30 0
31 0
32 1
33 0
34 0
35 0 .
36 0
37 0
38 0
39 0
40 0
41 1
42 0
43 5
44 0
45 0
46 0
47 0
48 0
49 5
50 -
51 3
52 0
53 3
54 009838^2282
5 6
- 26 -
Senf Iomaten
Verbindung Nr. 0 0
55 0 0
56 1 3
57 0 0
58 3 -
59 0 0
60 0 ' 0
61 0 5
62 0 5
63 0 0
64 0 0
65 O 0
66 0 0
67 0 1
68 0 1
69 3 5
70 0 0 ■
71 0 0
72 0 0
73 1 3
74 1 3
75 0 0
76 0 0
77 0 0
78 0 0
79 0 2
80 0 3,
81 CVI 5
82
009838/2282
P. 1126,00/Dr.Lie/Hi
Senf 13 !3Ü43 Tomaten
Verbindung Ur. 3 _
83 1 3
84 0 2
85 CVJ -
86 4 7
87 1 -
88 1 VJl
89 0 1
90 4 -
91 1 4
92 0 VJl
93 0 6
94 5 -
95 0 0
96 0 0
97 0 0
98 0 2
99 3 -
100 3 -
101 -ι -
10-2 0 0
103 0 3
104 1 7
105 0 4
106 VJl -
107 0 0
108 0 2
109 1 5
110
009838/2282
?. 1126.00/Dr.Ide/Ri
Verbindung Nr. Senf !Tomaten
Ill 0 O
112 0 O
113 0 0
114 0 0
115 0 0 .
116 0 ' · 3
117 0 0
118 0 2
119 0 0
120 0 . 0
121 0 0
122 0 ■ ο · .
123 0 0
124 0 0
125 θ 0
126 0 0
127 0 0
128 0 0
129 0 0
130 0 -
131 0 0 -
132 0 0
133 O -
134 0 0
135 0 3
136 0 5
137 0 4
009838/2282
Verbindung Ifr.
Senf
Tomaten
138 3 7
139 0 0
140 • 3 3
141 3 5
Is opropyl-lT- (3-chlor-
phenyl)-carbamat		 8 8
10 β nicht geschädigt;
0 a total vernichtet
Beispiel 2
Bei Behandlung auf unbewachsenen Sandboden wurden vor dem Auflaufen der -Unkräuter die aufgeführten Wirkstoffe in einer Aufwandmenge von 0,3 kg/ha gespritzt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden suspendiert ausgebracht, während das Vergleichsmittel, Isopropyl-N-(3~chlorphenyl)-carbamat, emulgiert gespritzt wurde. Alle Präparate wurden in einer Wasseraufwandmenge von 600 l/ha ausgebracht. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielten die erfindungsgemäßen Mittel gegen hartnäckige Unkrautarten wie Franzosenkraut, Kreuzkraut, Kamille und Taubnessel eine gute Wirkung, während das Vergleichsmittel Isopropyl-H-(3-chlorphenyl)-carbamat gegen diese Unkräuter* überwiegend ohne Wirkung war.
009838/2282
0? a b e 1 1 e
Verbin- Erbsen Mohren Baum- Senf Vogel- Pran- Kreuz- Kamille dung ' wolle miere zosen- kraut ness@l Hr. kraut , .
21. 10 10 10 0 0 0 0 0
67. 10 10 10 - 0 0 0 0
65. 10 - 10 0 0 0 0 0
64. 10 10 10 3 0 0 I
0		 0
Isopropyl- 10
N-(3-chlor-
phenyl)-
carbamat		 .10 * 10 10 0 10 10 10
10 = nicht geschädigt; 0 = total vernichtet
Beispiel 3
Bei Anwendung im Nachauflauf wurden die in der Safeelle auf gefüllten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkst off/ha auf Kulturpflanzen und in einer Aufwandmenge von 0?5 kg Wirkstoff/ha auf Unkräuter, emulgiert in 600 1 Wasser/ha, gespritzt. Die Ergebnies© zeigen deutlich die bessere Verträglichkeit der erfindungsgemäßen lütt el gegenüber den Kulturpflanzen Weizen, Mais und Erdnüsse s während das Vergleichsmittel diese stark schädigte· Darüber hinaus wurde mit den erfindungsg'emäßen Mitteln zum Seil eine bessere Unkrautwirkung erzielt·
Tabelle
Verbin- Weizen Mais Erd- Senf Vogel- Kreuz- Kamille Saubdungnüsse miere kraut nessel
Hr. |
10 10 0 0 0 0 0
10 10 3 3 0 0 0
009 838 /2282
Verbin- Weizen. Mais Erd- Senf Vogel- Kreuz- Kamille Taubdung nüsse miere kraut nessel Hr.
10. 10 10 Vergleichsmittel 10 0 0 0 0 0
.12. - 10 10 0 0 0 0 0
15. 10 10 10 0 0 0 0 0
21. 10 10 10 0 0 0 0 0
38. 10 10 10 0 5 . 0 3 0
39. - 10 10 0 0 0 0 Q
37. 10 10 10 0 4 0 3 5
33. 10 10 10 0 0 0 0 0
55. 10 10 10 2 0 0 0 0
60. - 10 10 2 0 0 0 0
61. - 10 10 0 0 0 0 0
64. - 10 10 0 0 0 0 0
65. 10 10 10 0 0 0 0 0
67. - 10 10 3 1 0 0 0
69. --- 10 10 0 0 0 0 0
56. 10 10 0 0 0 0 0
l'Iethyl-li-( 3-(H «-21,2t-
dime thylpropylcarbamoyloxy) phenyl)carbamat
At hy 1-N- ( 3-K«- ( ?-chl orphenyl)earfoaooyloxy)phenyl carbamat
7 9
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3»5-triazin
1 10 1
10 = nicht geschädigt;009838/2282
total vernichtet
Beispiel 4
Bei Anwendung im Nachauflauf auf Reis und Hirse wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkst off/ha auf die Kulturpflanzen und in einer Aufwandmenge von 0,5 kg/ha auf die Hirse gespritzt. Aus den Ergebnissen geht die bessere Verträglichkeit bzw. die größere Wirkung der erfindungBgemäßen Verbindungen im Vergleich zu den bekannten Herbiziden hervor.
Tabelle
Verbindung Nr. Reis Hirse
61. 10 0
10. 10 0
•15. 10 0
39. 10 0
69. 10 0
21. 10 0
60. 10 2
56. 10 ν
1
33. 10 2
64. . 10 1
. 65. 10 2
7ergleichsnittel
I-Iethyl-Ii- (3-(1I1 -21,2^
dimethylpropyl-
carbamoyloxy)phenyl)
carbamat		 4 3
Propionsäure-(3,4-dichloranilid) 10 4
0 0 9
10 = nicht geschädigt; 0 = total vernichtet

Claims (1)

  1. SCHERING AG
    Patentabteilung
    Dr.Lie/Ri/P,1126.00
    6. März 1969
    191304
    P a t e η t a η Sprüche
    1. Verbindungen der allgemeinen !Formel
    |5
    N-CX- 0
    R,
    0 - CY -
    in der
    R-, und R2 gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
    R-, außer der vorgenannten Bedeutung Wasserstoff,
    R-, und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
    R, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen ader araliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxy- oder einen Aryloxyrest oder die Gruppen
    009838/2282
    - N oder
    Λ"
    Il
    mit H1 1, Ri"t ^2' un<i ^2*' "*"n der Bedeutung τοπ R-, und/oder R2, wobei R1 1 und R2 1 weiterhin gemeinsam mit dem N-Atom für einen gegebenenfalls weitere ϊϊ- -und/oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring und E, · und R-," jeweils allein für einen heterocyclischen Rest und R-, ' außerdem für einen durch, einen heterocyclischen Rest substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen,
    R, und Rf- gleich oder verschieden sind und Viasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und
    * X und Y gleich oder verschieden sind und Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
    2. 2-Oximinopropan-O-carbonsäure-4'-
    (ii-ät hy lc ar bamoyl oxy) -anilid
    3. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-4f-
    (H-propylcarbamoyloxy)-anilid
    4. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-4'-
    (U-isopropylcarbamoyloxy)anilid
    5· 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-4'— (ü-n-butylcarbamoyloxy)-anilid
    009838/2282
    6. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-4I- 191304
    (N-tert.-butylcarbamoyloxy)-anilid
    7. 2-0xininopropan-0-carbonsäure-4'-
    (1ϊ-(2 " -methylphenyl) -carbamoyloxy) anilid
    8. 2-0xiniinopropan-0-carbonsäure-3!-
    (N-methylcarbamoyloxy)-anilid
    9. 2-Oximinopropan-0-carBonsäure-31-
    (N-äthylcarbamoyloxy)-anilid
    10. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
    (N-phenylcarbamoyloxy)-anilid
    11. 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3'-
    (li-isopropylcarbamoyloxy)-anilid
    12. 2-0ximinopropan-0-carbonBäure-3'-
    (li-tert.-butylc ar bamoyl oxy) -anilid
    13. 2-0xirainopropan-0-carbonsäure-3!-
    (N-n-octylcarbamoyloxy)-anilid
    14. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
    (K-allylcarbamoyloxy)-anilid
    15. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
    (Ii- (3 "-methylphenyl) -carbamoyloxy )-anilid
    16. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'-
    (lJ-(4"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    17. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3I-
    (N-(3"-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    18. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure~3'-
    (N-(4 "-clilorphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    IS. 2-u:cininopropan-0-carbonsäure-3 '-(i;-(3"-chlor-4n-meth.y !phenyl)-carbanioyl oxy)-anilid
    20. 2-0xininopropan-0-carbonsäu.re-3 l-
    (i;_ (3 » -trif luorme thylphenyl) carbanioyloxy)-anilid
    21. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3f-
    (l\"-methyl-N-phenylcar bamoyl oxy) anilid
    009838/2282
    22. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'- ■ " 1'Q1
    (jtf-furfurylcarbamoyloxy)-anilid o>
    23. '^-Oximinopropan-O-carbonsäure^1-
    (morpnolino-lir-carbonyloxy)-anilid " ·. ■
    24. 2-öxiininopropan-0-car'bonsäure-3l-
    (N-sek·-butylcarTaainoyloxy)-anilid
    25. 3-Oximinopentan-0-carTDonsäure-38- '
    (li-methylcarbamoyloxy)-anilid
    26. J-Oximinopentan-O-carbonsäure-^1-
    (li-ätliylcarbamoyloxyj-anilid *
    27. 3-Oxim±nopentan-0-carl3onsäure-3l-
    (li-n-propylc arbamoyl oxy )anilid
    28. 3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3t-
    (li-isopropylcarbainoyloxy)-anilid
    29* 3-Oximinopentän-0-carbonsäure~3g-(N-n-butylcarbamoyloxy)-anilid
    30. 3-Oxiiaiiiope2itan~0-carbonsäure-3 - '
    (li-sek.-butylcarbamoyloxy)-anilid
    31. 3-Oxiiainopeni;an«-Ö-carbonsäure-3l- '
    (li-terte~butylcarbamoyloxy)-anilid
    32. 3~Oximinopentan-0-carbo)isäure-3l-
    (li-n-octylcarbamoyloxj^anilid
    33. 3-Oximinopen-fearL-0-carbonsäure-3'-
    (ίΓ-2", 2"-dimethylpropylcarbamoyioxy)-anilid.
    34. 3-OxiEiiiiopentan-0~carbonsäure-3t-
    (H- (2 "-äthylhexy 1) -c ar bainoyloxy) anilid
    35. 3-Oximinopentan->0-carbonsäure-38«»
    (ii-allylcarbamoyloxy)-anilid
    36. 3.-Oximinopentan-0-carbonsäure-3l-
    (li,N-diäthylcarbaEioyloxy)-anilid
    37. 3-Oximinopentan-0~carbonsäure™31-
    (F-cyclohexylcarbamoyloxy)-anilid
    38. 3-Oximinopeni;an-0-carbonsäure-3I-
    (U-phenylcarbamoyloxy)-anilid
    39. 3-Oxiininopentan-0-cai>bonsäure-3l-
    (IT-(3 "-methylphenyl)-c arbamoyl oxy)-anilid
    009838/2282
    4-0. 3-Oximinopentan-0-carbonsäure--3l-
    (1ϊ~ (4" -methylphenyl) -carbamoyloxy) anilid .
    41. 3-Oximinopentan-0-carbonBäure-3'-
    (JN-(2" ,4"-dime1;hylp]ienyl)-carbamoyloxy)-anilid
    42. 3-Oximinopen1;an--0-carbonsäure-3 * -
    (lT-(3" ^»-dichlorphenylj-carbamoyloxy)~anilid
    ♦ 3-0ximinop entan-O-oarlDonsäur e- 3' -" (N-(2ll,6"-dime1;hylplieiiyl).-carlbamoyloxy)-anilid
    44. 3~Oximinopentan»0-carbonsäure-3'-
    (lT-(3n-chlorphenyl)-carT3amoyloxy)-anilid
    ο 3~Oximinopentan-0-carbQnsäure-3s-"\
    (N-(4"-chlorpheny!)-carbamoyloxy)-anilid ·
    46» 3-Oximinopentan~0~car'bonsäure-3'1'=· (H-(3"-.chlor-4"-methylph.enyl)-carbamoyloxy)-anilid
    47. 3-Oximinopentan-0-car"bonsäure-3' -
    (K, K-p ent amethyl encarbanioyloxy) -anilid
    48. 3-Oximinopeni3an-0-carbonsäure~3s ra
    (K-methyl-K-phenylcarbamoyloxy)-anilid
    49« 4^ρ
    3 '-(F-methylcarlaamoyloxy)-anilid
    50. 2-0ximino-n-undecan-0-car"bonsäure=-3''
    (K-n-propylcarlaamoyloxy)-anilid
    51. ^-Oximino-undecan-O-carbonsäure^1-
    (lT-allylcarhamoylo2cy)~«anilid
    52. l-Oximino-3 j 3? S-trimetliylcyclohexen=--
    (5 )-0~carbonsäure-3s ( moyloxy)-anilid
    53. l-Oximino-3,3»5-"fcrimethylcycloh.exen
    (5 )~0-carbonsäure-35(Kll carbamoyloxy)-anilid
    54. ^-Oximino-n-undecan-O-carbonsäure-^11
    (K-n-butyloarbamoyloxy )~anilid
    0D-9 838/22
    55« S-Cbciminopropan-O-carbonsäure-^1-· (li-n-hexylcarbamoyloxyj'-anilid
    56. 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-38-(H-isobutylcarbamoyloxy)-anilid.
    57· 3-Oxininopentan-0-carbonsäure-3'~
    (Ii- (3"-metlioxyplienyl )=carbaaxoyloxy )« anilid
    58· 2-0xirainoprppan-0~carbonsä'ure-3 °- • (NjlT-pentanietliylencarbamoyloxy)-anilid
    59. 2-0ximino-n-undecan-0-car'bonsäure~3s™
    (li-äthylcarbamoyloxy)-anilid
    60. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3i~
    (H-n-propylcarbaiaoyl oxy)-anilid
    61. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3f-
    (li-cycloh.exylcar'bamoyloxy)-anilid
    62. 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3'~
    (Ii-(3" ,4"~dichlorphenyl)-oarbamoyloxy)' anilid
    63· 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-(3'-
    (2 ■", 5 "-dichlorphenyl )-carbamoylo"xy )-= anilid
    64« 2-03£iminopropan-0-carbonsäure-38-(li-nQopentylcarbamoyloxy)-anilid
    65. 2-0ximinopropan-0-carbonsäure-3'~ (ii-n-butylcarbanioyloxy)~anilid
    66* 2-0ximinopropan~0»car'bonsäure-3s-"
    (F-a-naphthylcarbamoyloxy)-anilid
    67. 2-0ximinopropan-0~carbonsäure-3s°-
    (lT~pentyl-t2)-carbamoyloxy)-anilid
    6Q* 3-Oximinopentan"0-oarbonsäure-3!-
    (IT, F-diinethyl ο arbamoyl oxy) »anilid
    69« 2~Qximinopro-pan~Ö-carbcnsä'ure=3 (Ii- (3"-*£iethoxyphenyl )-o anilid
    70. 3-QxiDiin.opentan-0-oarbonsäure-3 * -
    is opropylidenamino-oxycarbonyloxy) anilid
    00'9 8 3 8/2
    71. 3-Oximinopentan-0»carbonsäure-3' -
    (Ii- (2 ", 5 "-dimethylphenyl) —carbamoyl« oxy)-anilid
    72. J-Oximinopentan-O-carbonsäure-J1-
    (li-n-hexylearbainoyloxy) »anilid
    73· 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-3' - (N-ä1;hylcarbaiEoyloxy) anilid
    · 3-Oximino-2-mei;hyn3utan-b-dar'bonBäüre-3'-(N-(3"-Ghlorphenyl)-oarbamoyloxyj-anilid ·
    75- 3-0ximino-2»metIiylbutan-0-carboa öäure-S'-C^Cp-ciLLorhl) carbamoyloxy5-anilid
    * 3-0ximiiio~2-metliylbutan-O-carboiisäure-3' »(iJ-cyclohexylcarbamoylozy}«anilid
    77. 3-öximino-2-methylbutan™0-carbon» säure-3 · -(H- (3"-metliylphenyl..)-carbamoyloxy)-anilid
    78· 3-0ximino-2-methylbutan-O-oarbonsäure-3'-(K-phenylcarbamoyloxy)~ anilid
    79. 3-Qxiiaino-2-iiiethylbutan-0-earbon-
    säure-3' ~(ft-n~propylcarbanioyloxy )-anilid
    80. 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
    saure-3f-(H-(3"-trifXuormöthylphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    81. 2-0ximinoperLtan-0-carbonsäure-3f-
    (K'-isopropylcarbamoyloxy)-anilid
    82. 2-0xiininopeni?an-0-carbonsäure-3' -
    (N-methylcarbamoyloxy)-anilid
    83. 2-0ximinopentan-0-carbonsä\ire-3f-
    (li-sek .-butylcarbamoyloxy)-anilid
    84. 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'-
    (U-ß-chlorätnylcarbamoyloxy)-anilid
    85. 5-Qximino-2-iaethylbutan-0-carbon-
    säure-3'-(H-allylcarbamöyloxy)-anilid 009838/2282
    HO-
    86. 3-Oximino-2-methyrbutan-0-carbon-
    säure-3'- (li-ß-chloräthyl-carbamoyl<oxy)-anilid
    87. 2-Oximinopropan-0-carbonsäure-3l-
    (pivalyloxy)-anilid
    88· 3-0ximinopentan-0-carbon8äure-3'-(pivalyloxy)-anilid
    89. 3-Oximinopentan-0-carbonsäure-3l-
    (äthoxycarbonyloxy)-anilid
    90. 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon- '
    säure-3f- (W-metiiylcarbamoyloxy )-anilid
    91. S-Oximino^-methylbutan-O-carbon-
    s äure- (N · -α-naphtliylcarbamoyloxy} anilid
    92. 3-Oxiinino-2-methylbutan-0-carbon-
    säure-3'-(N-(3",4"-dimethylphenyloxy)-anilid
    93· 3-0ximino-2-metnylbutan-0-carbon-
    säure>-31-(N-{2",3"-dimetliylphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    94. 3-0ximino~2-Diethylbutari-0-carbon-
    s äure~3'-(N-(2"-methy1-4"-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    95. 2-0ximinopentan»0~carbonsäure-3I-
    (ll-äthylcarbainoyloxy)-ard.lid
    96. 2-0ximinopentan-0~carbonsäure-3i-
    (H-n-propylcarbamoyloxy)-anilid
    97. 2-Oximinopentan-0-carbonsäure-3I-
    (-isopropylcarbamoyloxy)—anilid
    98. 2-0xiininopentan-0-carbonsäure-3l-
    (N'-n-butylcarbamoyloxy)-anilid
    99. 3-0xiIIlino-2-meth.ylbutan-0-carbon-
    säure-31-(ii'-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid
    100. 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon-
    säure-3'-(lil-furfurylcarbamoyloxy)-anilid
    101. 3-Oximino-2-methylbut an-0-c arbon-
    säure-3-(N1-n-octylcarbamoyloxy)-anilid
    009838/2282
    102. 3-Oximino-2-me-bhylbutan~0-carbon-
    säure-3' - (U-isobutylcarbamoyloxy )~ anilid
    103. 3-Oximino-2-met3aylbutan-0-carbon-
    säure-3' -(U-n-butylcarbamoyloxy) anilid
    104. 2-0ximinopentan-0-carbori3äure-31 -
    (N-phenylcarbamoyloxy)-anilid
    105. 2-0ximinopentan-Q-carbonsäure-3' -
    OET-cyclohexylcarbamoyloxy)-anilid
    106. 2-0ximinopentan-0-carbonsäure~38-
    (H- (2 " -methylplienyl) -carbamoyloxy) anilid
    107· 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3 *-
    (N-(4"-methylphenyl-carbamoyloxy)-anilid
    108. 2-0ximinopentan-Q-carbonsäure-3'-
    (N-(3"~methylplienyl-earbamoyloxy)-anilid
    109. 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3'~
    (H-n-hexylcarbamoyloxy)-anilid
    110. 3-0ximino-2-methylbutan-O-carbon~
    säur e-3' - (M", N-dimethylcarbanioyloxy)-anilid
    111. 3-0ximino-2-meth.ylbutan-0-carbon-
    säure-3'-(U1U-diäthylcarbamoyloxy)-anilid
    112. 3-0ximino-2-inet'b.ylbutan~0-carbon-
    säure-3' - (N-methyl-IT-phenyloarbamoyloxy)-anilid
    113. 2-0ximinopentan-0-carbonsäure-3 %°-
    (U-t ert.-butylcarbamoyloxy)-anilid
    114. 2-0xirainopentan-0-carbonsäure-3'-
    (N- (2 " j 4"-dime-fcnylplienyl)-carbamoyloxy) -anilid
    115· 2-0ximinopentan-0-Garbonsäure-3L-
    (N-(3"-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    116. 2-0ximinopentan-0-oarbonsäure-3'-
    (N- (3 " -ch.lorph.enyl) -carbamoyloxy )-anilid
    Q09838/2282
    117. 3-Oximino-2-methylbutan-0-carbon-
    säure-3'—(Ν—2"-äthylhexylcarbamoyloxy) -anilid
    118. 3-Oximino-2-methylbutan-0-carbon-
    säure-3l-(lT-(2",4"-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    119· 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbo'nsäure-3f-(H-(3"-inethoxyphenyl)-carbamoyloxy;-anilid
    120. S-Oximiiro^-methylbutan-O-carbon-
    ßäure-3' -(11T- (4ILäthylplienyl )-carbamoyloxy;-anilid
    121. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3'-
    (N-methylcarbamoyloxy)-anilid
    122. 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3'-
    (N-äthylcarbamoyloxy)-anilid
    123. 2-Oximinobutan-O-carbonsäure-3'-
    (li-n-propylcarbamoyloxy) -anilid
    124. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3I-
    (U-isopropylcarbamoyloxy)-anilid
    125. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3*-
    (ϊϊ-pheny lc ar bamoyl oxy) -anilid
    126. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3l-
    (IT-n-butylcarbamoyloxy )-anilid
    127« 2-0ximinobutan-ö-carbonsäure-=58-(li-s ek. -butylcar bamoyl oxy )<anilid
    128. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-38<:- (li-tert 4 -butylcarbamoyloxy )■-anilid
    129« 2-0ximinobutan-0-car'bonsäure-3i-(N-n-liexylcarbamoyloxy)-anilid
    130. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-3f-(H-allylcarbamoyloxy)-anilid
    131« 2-0ximiiio"bn-itan™0-carbonsäure--3s-(ll-cycloliexylcarbamovloxy)-anilid
    132. 2-0ximinobutan-0-carbonsäure-38-
    (IT- (2 " -metiiy !phenyl) »carbamoyloxy) anilid
    003338/2282
    133. 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3'- 131 30+3
    (N-(3"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-anilid
    134- · 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-33 (N-(4l!-methylphenyl)-oarbamoyloxy)~ anilid
    135· S-Oximino^-methylbutan-Q-carbonsäure-3'-(N-isopropylcarbamoyloxy)-anilid
    136· 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbonsäure-
    3·-(N-2",2"-dimethylpropylcarbamoyloxy)-anilid
    137· 3-0xiinino-2-methyrbutan-0-carbonsäure-3' - (li-s ek. -butylc arbamoyloxy) anilid
    138· 3-0ximino-2-methylbutan-0-carbon~
    s äure-3 *-(N-t ert·-butylcarbamoyloxy)-anilid
    139· 2-Oxirainobutan-0-carbonsäure-3'-(N-isobutylcarbamoyloxy)-anilid
    140. 2-Oximinobutan-0-carbonsäure-3'~ (N-(2-äthylhexyl)-carbamoyloxy)-anilid
    141· l-Oximino-l-phenyläthan-O-carbonsäure-3 * -(N-methylcarbamoyloxy)-anilid
    e 2-0ximinopropan-0-carbon8äure-4f-(N-methylcarbamoyloxy)-anilid
    143· Verwendung von Verbindungen nach. Ansprüchen 1 bis
    als herbizide, insbesondere selektive herbizide Mittel.
    144. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    - CX - 0 - N =
    ο - er - R5
    in der
    und R2 gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten
    0 09838/2282
    P. -1126.00/Dr«Lie/Ri
    aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
    IL außer der vorgenannten Bedeutung Wasserstoff, :
    und R2 gemeinsam nfifc dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, ■
    . R~ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxy- oder einen Arylozyrest oder die Gruppen ·
    U oder,
    -0-H = O .
    mit R1', &l"> K2* uüö. R2" in der Bedeutung von L und/oder R2, wobei R-r und .Rg1 weiterhin gemeinsam mit demUi-Atom für einen gegebenenfalls weitere H- und/oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring und R1 1 und R-," jeweils allein für einen heterocyclischen Rest und R-,1 außerdem für einen durch einen heterocyclischen Rest substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen,
    009338/2282 _13 _
    P. 1126/oo/Dr.I.ie/Bi
    R. und Rf- gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und
    X und· Y gleich oder verschieden sind und Sauerstoff, oder Schwefel darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen. !Formel
    yv^N - CX - 0 '- BT =
    in der R-, , Rp s ^a ^21^ ^5 ^8 oben genannte Bedeutung haben, oder gegebenenfalls deren Salze
    a) mit Isocyanaten der allgemeinen Pormel
    R5 - M" ω 0 = σ
    zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators, zweckmäßig einer tertiären.organischen Base oder einer organischen Zinnverbindung, umsetzt, oder
    b) mit Halogeniden der allgemeinen Pormel
    IT - CT. - Hai oder
    .V
    R2 IS
    C β I » 0 - CT. - Hai
    R „ CX - Hai
    - 14-
    1912043
    « I126,00/Or,Lie/Ri
    vorzugsweise unter Zusatz einer.anorganischen oder einer tertiären organischen Base und vorzugsweise gelöst in einem organischen lösungsmittel reagieren läßt, oder
    c) mit Phosgen, zwectoaäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, unter Zusatz eines säurebindenden Mittels mit" einem Aiain der allgemeinen formel
    HlT
    ^R '
    oder einem Alkohol oder einem Phenol der allgemeinen Formel
    HO - R5
    oder einem Oxim der allgmeinen IOrmel
    HO - H = QT ^
    ^R0" -
    έ.
    gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder
    einer tertiären organischen Base zur Umsetzung bringt, wobei in den allgemeinen Formeln R-, ', R-j% Ro8 und Rp" obenbezeichnete Bedeutung von S1 und/oder E9 besitzen,
    t eis C*.
    R5 und X ebenfalls die obengenannte Bedeutung haben und Hai ein Häbgenatom darstellt·
    2282
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