DE1911241A1 - Block-Mischpolymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Block-Mischpolymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1911241A1
DE1911241A1 DE19691911241 DE1911241A DE1911241A1 DE 1911241 A1 DE1911241 A1 DE 1911241A1 DE 19691911241 DE19691911241 DE 19691911241 DE 1911241 A DE1911241 A DE 1911241A DE 1911241 A1 DE1911241 A1 DE 1911241A1
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DE
Germany
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block
naoh
blook
range
daduroh
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Application number
DE19691911241
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English (en)
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Bird David Alexander
Pope George Arthur
Hale Peter Thomas
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Dunlop Co Ltd
Original Assignee
Dunlop Co Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
    • C08F297/048—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes polymerising vinyl aromatic monomers, conjugated dienes and polar monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
    • C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DR. F. ZUMSTEIN - DR. E. ASSMANN DR. R. KOENiQSBERQER - DIPL.-PHYS. R. HOLZBAUER
TELEFON: 2234 76 und 221311
TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO! MÖNCHEN 91139
BANKKONTO:
BANKHAUS H. AUFHÄUSER
8MONOHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4/111
Gase RC« 4381
EHE BTMLOP GOMPMI ÜIMI2ED,
UWoJ. / England
m mi «ii «ι η η r~i ι—tr nn-iwi wn um mm wn vm ir-ri-innmri η ir *j rni.rr ί in ·_ nni
Bloek-Mschpolymerisate und Verfahren.zu ihres? Herstellung
Die Torliegende Esflnfeng betrifft Bl@efe=»lii@@fe.p@lsrfflarisate und insbesondere Bloofc-Serpolymerisat® sowie Yes£eSan& su ihrer Herstellimg.
Die erfiMungsgenHässen Slooto-Hlschpol;
Eonfigaration A-B-C, in der J. einen Bloete aus starren Polymerisats B einen elast©m©Eta BI00I: kristallinen Block bedeuten.
die relativ einen
Der Blosk A 2iat Trorsugsweis© ©in dxp?ehsonnittli©^es Molekular-* gewioht in de® Bereich, von vorsugsweiee 5 000 Isis 5© 000 ? insbesondere 5 000 bis 30 000, und fearm 2 feis 60 @@w»<"^f vorzugsweise 4 bi® 60 Sew.-fSj, insbesondere 10 Mi S© §@tfs«$ des Block-Ilisöhpolpierisats ausmachen. Der Bl©ek A feeeitst vorteilhaft eine Über gangst emperatur zweiter Ordnung yqu Vfoes 5P0O e Beispiele für zur Herstellung des Blocks A geeignete Monomere sind Styrol und substituierte Derivate davon, wi@ z.B« 2,!!-Dimethyl« styrol, 4-Vinyltoluol oder α-Methyl styrol und Yinyliiaphthalin und substituierte Derivate davon.
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BAD ORIGfNAL
Bleck B Imt vosattgsif®!©® @$m äwe®äeoimittli,<utßB
in ββη Ββχβίοϋι* tob 20 000 Me 40Cl 000$ 20 OCX) Me 100 00O9 msd Ißgam 10 bie 95 ^
Ms 90 «Jaw»-^, d«se Blöö
Übergangi^eH$9©mte zweiter Outaaxsg
aaft unterhalt» 15°ö« Des Block B kaim ein das 7Ό» 3)leiien, wie e.B»
ist, odes? ein
ist
gewinnt in dem Bereich Ύοη 300 "bim 20 000 9 is&sfe@@0Edes® H · bis 10 000, und kann 091 bis
»<· insbesondere 1 him 10
itliylenosgrd und I
Di® T@rli©g@Bä@ ®?fln&rag betarifft fera®^ ©im ?©Kf@ärea ra? Her-
dag ^Mürob g@l£@3ffi@@i,öigi]i©t i@t$ «lage ein ten, Sösuagsmittel polymörieieosli wiM eirp Bildisag d@© Blo3ic@ A dass dar pslyiae^® Blook A mit ®iM<m M@2W®@r@m das den, ELa@k B bild@n )-+<mis vmä, §&&& &@^ M@©ls A^ mit Honoinesen polymerleiert wird, da@ d@n BIo^k 0 lild@si
Me Polymerisation kann in Einern
beispielsweise in Benzol r Hexan« Oyelöltexan fti.hrt werden waä für alle drei Stufen der Tol^erieatlcm kmn das gleiche !lösungsmittel verwendet werden. Ia einigen ist es bevorzugt, in der dritten Stuf® das Lösungsmittel dem oder zu modifizieren, um eine BiaeenabeoS&eidung des Poly« merisats ssu erzielen; beispielsweise können gesättigt· Ither und
909839/152*
BAD
Amino, wie ε.B. Seföe&yu^Of&eaHy Ketta£y$l$l«ei,
, eafttretov «α6§.Ί83.£§1ι ss tea ttgqpettätfUelMB Wmmgß-
mittel odor im weaantltc&en ale Bps&ts ia£&? I» Ute«]? St&ffe
Bia M«8&gs aa aia?
8β bis au 10$ der
* Äle
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H@£st©iltmg wird
in ©iaer iJierta«, Ataoepfetrs,
^elpaeeisate vesliältaia &&®h ^is tlwrao-
li-£g®as©liaft©2i auf, Sie ulnd
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Hg@nseb&£teiv wob«! die Stnbilit&t
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Erfiadtmg
Beispiele
ofene 3eä©??3i
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BAD
mecisetts, äassea KLosfc A P^ljri^neol ist» Polyisopren nit "gestecht«? Strtiktu?" let
ist» bei der im
dan ö-31öok
BtöttäJoX- tmä 8rkj£Ql°
g. m&S
Meag© alt
©s
sich d&e fest®
Di© es$ms§miBttfäi31m
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BAD
genden SetaXXe XA nsä die Oharakteris-litea «ad dieser Hieohpolyaerisate adUsd in des ttiLwe&m &&*Ή· XB gegeben?
SAB EHE XA
Probe LöBungsaittel 180 Anisol 3
(si) 3 		»-B } ütyl-M^iiimgtl i»tor (sjKol)
A Bensol 200 0,25 1 t75 3,29
B BeneoX 300 0,13 0 ,90 1,692
0 Hexan/
BensoX 		250 0,065 0 f60 1,1tt
B Benzol Xsopren 0,25 1 ,75 3,29^
Probe 87 Äthylen-
Buifid ^: 		Auebeute
A StJ 78,2 3,6 114,6
B 78,2 2,0 100 ffd BeneoXf
ersetat duräh
130 tÜ, TBtW 		104^,2
0 87,7 2,5 150 ml Bensol,
ereetat öxascto,
200 al Wf 		104,5
B 24 7,1 220 al Löatuage-
mittei entfernt
ersetsr! dosroli
des gleiche
Toluuen SH? 		118,8
24 150 si Ijöeong»-
mitteX entfernt
ersetst doroh
das gleion·
Volumen XBV
24
24
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BAD
S««.- r'a
(0£
23,25
75,2 75,7 74,5 1,55 § - 14
Is-
2
- 2 30© IS-
öaeohromstograpliie) kelt (kg,
22 75,
ι MWWBl
A		 57 160 31 930 1 ,80
B 114 200 67 450 1 ,69
O 175 700 118 550 1 ,52
B 85 000 44 600 1 ,90
halm Brnoh
34
Probe
mmmm
Modul in kg/cm 100* 200jL_ 2QQSL
9,3 14,3 23
12,
16,8
31
29
17
15,4
1998
mm
37 O0 (Oy) f
149 160 177 160 177
(300) (320)
(320) (350)
45,5
43,5 35 54 »5.
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BAO
sit
Sto&tua?1* ist «bA &<sa&m M®vfc 0 9 la der ei»
Tsfesia
mit und
äes^illiest tmd des Stäiaät 3© SSimm^sa seist®
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fol-
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9/1524
BAD
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befand® Ber glatte T®r®t©&@®i® S913. <&ee verlies meliere Stunden lssg bei 110®® g@*l£@©M@t taa4 vor. dem Z-ueam^ipau in einem £ir«i coatoa? m£ Bmmtm^ms^m Ä^gekUhH
in tiaeü Bxalocatov*
diolit ^a^, ¥»Kde der Reaktor mit :-jo1 der Jsaäa^»Qiiali1;ät
wobei die
»9 iroujrau» der Eealcto^ rsinem trookenem Argoj? diirolige@pttlt
9QS839/1524
,:-&^oa über iP9 @a (1/16
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Jae%sa1ra aa eelia3>teaeiB
tabelle XXIA oxigeg^bsn. ka α^ί?. «>gig®neelmfte|i sind im
909839/152 4
JJ, β «li®
oiinAeetess
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sSs-J
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ms
ι 4
0Ö
Cr3
CO
fl
100 11.0 100
gortsetaung der gABBUJB lip
Probe gefand. Holeknlargew. «ugfeetig-
(durch GaeohroBatographiö) keit 9κ beim Beuch
H 623 500 392 400 1,59 70s7
I 328 020 198 800 1,63 124 1 380
3 308 240 235 000 1,31 126 1 200
K 262 520 193 150 1,73 145 1 050.
Probe Modul in kg/om
100* 200* gOOjg
H 4,8 6,2 8,2 166 (330)
I 6,0 8,5 10,5 166 (330)
S 5*5 7,0 8,7
K 9,5 11,0 14,9
B e ,i g p. J111O1 I11 4
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung iron A~B-Ö~$®rp©Xymerisaten in einem Tersuchsanlagen-Reaktor.
Der Reaktor (Kapasität 13 Zdter) wurde sueret durch meh^stindiges Erhitzen auf 800C und ansohliessendes 16-stündigee Hkxxdhrßpülen mit Stickstoff bei 40°0 getrocknet.
Eb wurden 7,25 Liter Cyolohexan bei 250O (Raumtemperatur) in den Reaktor eingeführt, ansohliessend 325 ml Styrol. Bie Reaktlonsaischung wurde gerührt; dann wurden n-Butyllithlua (In Form einer 2,35 molaren Lösung in n-*Hexan) und Anisol im d@a erforderlichen Kengen zugegeben, wobei das n-Sutyllitliiisa/ Anisol~Verhältnis auf 1:1 eingestellt wurde« DIs fempexaMs d@i Reaktionsmediums wurde auf 520O erhöht und mindestens 3 lang bei dieser Temperatur gehalten sur Bildung des Blocks«
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BAD ORIGINAL
Baoh den Abkühlen auf 230Q norden 1 900 al Isoprensugegeben und das ReaJrtloaomcdlttra vorde9 als die Poly»eriBfttion de« leopren-Blooks exothena begann, allmählich auf 520O erhitst. Han lieee die Seepereitur 670O nicht übersteige* und kehrte innerhalb 30 Minuten auf 520O zurück. Hau lieee die Polymerisation weitere 4 Stunden lang fortschreiten, fceror die Seapera· tur oaf 250O verringert wurde.
Bs vorde das erforderliche Volumen «n Ithylensulfld und a»- sehliessend Tetrahydrofuran (7,86 YoI.-56, besogen auf die Cyolohexan-Beecnickung) zugegeben. Me Sesperatur nurde auf 320O erhöht und man liess die X-Oiyleneulfid-Elockbildung 16 Stunden lang fortsohreiten, bevor nan mit Methanol abechreckte. Die Keaktionsaisohung wurde gerührt» bis die Viskosität des Mediums zu gross wurde·
Dann wurde das Polymerisat in einem Überschuss Methanol, das 1# Sieotol H (Antioxydans) enthielt, ausgefällt, mir Entfernung des Lösungsmittels mit Dampf behandelt und durch Kaltmahlen und ansohliessende Vakuumtrocknung getrocknet. .
Die Hengen an ssugegebenea Monomeren, Katalysator und Zusätzen und die Ausbeuten des erhaltenen Polymerisats sind in der folgenden Xabelle IVA angegeben; die Serpolymerieat-Charakteristi« ka und -Eigenschaften sind in der folgenden Sabelle XVB engegeben:
IABELlE IVA
Probe lösungsmittel Anisol η-Butyl- n-Butyl-(1) (ml) lithium- lithium
Lösung (mHol) (ml)
1 7,25 5,10 12 28,2
M 7,25 3»10 12 28,2
H 7,25 1,00 13 30,55
9098 3 9/1524
BAD ORIGINAL
yon 5JKBSLLS I7A
Paroli©
Ö9wiük.t dee sugegeb. Mtmomcrsn Isopren Itfcylen-
Js 20,73 M 17,38 H 19,83
tyl sulfid fora» (nil) Tbaiat®
L 3 000 1 020 60
K 3 000 1 020 60
H 3 000 1 020 100
570
03 A 3 E L I. E IVB
Probe Styrol Isopren Äthylen-(G%) (G56) lfid
75,42 3,85 78,02 4,60
73,75 6,42
Probe gefand· Holekulargewiclit Cduroh öasohromatographle)
Vhi
700 89 440 000 81 130 100 105 800
1#19 1,23 1,30 errechnetes,, segmentiertes Ins Holekulargew. (
ί Μ)
S -
S -
10 630
36 100
2 210
9 810
33 300
1 920
9 810
33 300
1 920
48 .45-030'
45
Zugfestigkeit
Dehntmg beim Bruch
102 73,5 90,4
1 840 800
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ORfGfNAL
fortsei L*Kun β von JABBIfTJt XTO _2QpjL. \ 2 ,3 Presßteoperatur : (530) BSI>-Härte
Probe Modul in tg/cta 18,4 ,3 0O (330)
100 12,9 23 ,0 166 (330) 38,5
L 12 ,8 15,0 17 166 37,5
H 10 ,1 20 166 44
11 ,2
Beispiel erläutert die Heratell^ng einüs A-B-G-Ierpolyjaerisats aaoh dem in Boiepiel 2 sngewenddtm Yarfahren unter Verwendung anderer Honoiserer.
Die experimentellen ^insselheiten der Serpolymerieats sind in der folgenden I Cl&rakterlstika und Eigenschaften de@ folgenden tabelle TB angegeben:
des A-B-C- ¥A und die
sind in
SAB ELSB VA
Probe Hisungesiittel
- ML« » . 		Anisol (k1 ) n-Butrl-lithiuia
^ ^ tisMol)		 40,8 1,41
O Benzol/Hexan 250 0,20 78,2 1,395
Q * O 81,6 1,41
R 2H? 250 0 0,70
S !BHP 250 0 ü-Slcök-Monoueres
Probe A-Block-Monomeres B-Block-Monoasröc Äthylenmilfid
2,5
O 2,5-3)i-inethyl-
etyrol 15,5		 Xeopren Ithylensulfid
4,6
Q a-Methyl-styrol
23,6		 Isopren Ithylensulfid
5,0
R Styrel 24 Isopren
9 098 3 9/1524
todfcHon
23 0 G
* Bus fs
«ate ia Ti sH f
, S 1/2
den E®aktoj? deotilllesft «aä
naeh. 12
six <£0©©g(M
styrol 25,71
23,85
Styrol
46,5
Isopren, 75,61
Isopren. 7ϋβ7
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BAD ORIQiNAi
«17-
16 9001 β 000 3 300]
17 000 000 500
78 §00
(Wear J ' (%)
2 380 ,4 4»5 5tO
1,31
2,16
2,08
Sc (??),
166 (330)
165 (325)
t60 (520)
1i6 (330)
Bei nie 1 β
die Η93?&6β3ΐΈΐ3£ ®$μβ®
wmh. dea
VIA und
aind
909839/1524
bad
Stained 300 ÜfS$S5?l3, 500 !farn©! 300
0,20 0,575*
40,
©γ
HI
4s i
10 7,
5S
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O s 25 w2
909839/1524
BAD ORfilfe
Pgobe 24,13
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Styrol
s 25,64
Styrol
ir
5tei«3Hgee»«M«B
75.63 /St
,5/16«
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0,25
l
1,28
7 3001
Ή IQO)
2 400]
22 900] 84 500 7 800]
7 900] 39 600
2 700]
10 2001 41 000
3 500]
200
54 1,52
1,4
§6 500 2,1
56 100 1,9
Ριό1)Θ Zugfestigkeit ο (feg/m8)
25,6
55.9 64,6 48,4
1OCfS 200$
f00
760
900
18*1 17,5
12,4 Prees-
tempera-
■fcur
op (oy)
6,1 8,0 166(530)
13.2 15,6 163(325)
24,4 32,7 166(530)
13,1 16,0 166(350)
909839/1524
BAD ORJQJNAl.

Claims (1)

  1. P a J
    1. Bloote-MlaohpolyBerieat, dsdnsoli die Konfiguration A-B-O beelt«t9 Ia fter
    A einen Block one einea ralaSl? stangen BoljaralMt
    B einen elairboaeren Block iiad
    C · einen beietalliaen Block bedeuten«
    2. Blcek^sohpolyaierieat nach Asapinasa 1, Belohnet, dass A ein duxroheö2mittXie%L@@ dem Bereich von 5 000 Ms 50 000
    naoh
    Belohnet» dasa A ein durohsohisittllcliee dem Bereich, von 5 000 Ms 30 000 beeitst.
    4» Bl0ok«-Mi8Ohpol7ine7l8&t na@h ©ine® eprilohe, dadtiroh gekennseiolmete übmb A
    zeichnet» dass A 4 hie 60 uew·-^ des ausmacht,
    6. BXook-Süschpolymerlsat nach selohnet» dass A 10 hie 50 Gtew.~fS dee ausmacht.
    7· Bloek-Mischpolyaierisat nach eine» der vor2i@2?g@h®xytai in« sprüche, dadurch gekennseiohnet» dass A eine ti zweiter Ordnung von über 500C besitzt»
    β. Block-Mischpolymerisat nach einem äeis vorhergehendem sprüche, dadurch gekennseiohnatf dass A τοη Stp?oX ist.
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    BAD ÖRtÖlNAL
    9. Block-Kiechpolyiserle&t aaoh einem der vorhergehenden in~ gprttohen, dadurch gekWßiRelelmet, daas B ein ehes Holeknlargewioht in &«sa Bereich von 20 000 Ms 400 000 oegitst·
    10. Blook-Hisehpol^merieat naoh Inaprush 9» dadaroh gekennzeichnet, dass 3 ein durchschnittliches Molölrulargewitslit in dem Bereich von 20 000 Ms 100 000 besitst,
    11. Bloclcr-Hieohpolyraerisat nach einem der voxliesgeihenden Ansprüchö, äaduroh gekennseiolmety dass B 10 Ms 93 ffcw.-jS des Jiloclc-Hiöchpolymörisats ausmacht.
    12. Elocfc-HIsohpolymorieat nach einem der Tox-feorgehenden insprücho, dadurch, gekenneeiolmet« dass B eine tfoergangstemporatur zweiter Osränung von unterhalb 1§°C
    13· Blook-Hisohpol^aeris&t naoh einem der vosliergehenden Sprüche, dadurch gekennseiebnet» dass B von Isopren abgeleitet ist.
    14- Blook-Hisehpolysierisat naoh einem der Mts#rü@äe 1 "biß 12« daduroh gelcenneeiohnets d&ss B von Bntadian abgeleitet ist·
    15· Bleclc-meohpolymerisat naoh tsimm d©^ vsshe^^henden Ax*- sprttche, dadurch gefceanaeichnet, dass β Molekalargevioht von 300 Ms 20 000
    16. Blüök-Mieohpolyras^isat z&z&l
    selohnet, dass 0 ein Mületoasrgawiokt; vom 1 000 Ms 10 fcesifcst.
    17. Bloofc-Mieoh.polyiB®2?isftt naeh sine» der vorhergehenden insprüohs, daduroh gefeeonseielmist, ümsm 0 091 Me 30 eevr.-jC dee
    auaaiaoht.
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    BAD ORIGINAL
    18· Jaoo&-^ü.eohj?ol7«eri8at naoh Anspruch ?7t deduseh eifan» aeiohnet, daoe O 1 "bie 30 eetr*~£ des Blöck-Misökpolyms^löatii auemacht.
    19· Bloolr-Miechpolymerisat naea eioem der YoaeliMBgelienAeB Ast spräche9 dßduroh gekeonaeiclmöt, dass dor otsrhall) 5O0C liegt.
    20. Blook-mgchpolymerisaii; naoh elmara des sprüohe, dadmroh gateimseiciinet, ä&gs C geleitet 1st.
    2V/Verfahren sur Herstellung eines der Konfiguration A-B-C naoli ©imem der dadurch gekemieelcumet» dass ein Monemeres in @iu@m Löeungomittel polyraerieiert vird snu? Bildung ©ixi@@ dass der polymere Block A ?^it ©in@m Honomei?@ii pt>lyiiöx-:.ls5,:;.:-" vird, das den Blook B bilden temm und dass ä@r Block einem Monomeren, poly»e^inlert wird, das den Block C
    2S«>. Verfahren aaoh laspi^oh 219 daduroh als inertes Liismigswitte! aroaiatiaohe» aliplaatigeh©
    25· Verfahren nach JLaspraoh 21 od«a? 22, nett dAse 0 in Setratqr&rofos&n pclyaeaiiBierfe wird.
    24» Verfahren nftoh einen der ABsprüohe 21 Ms 23« gekennseieanet, das« als ?olyraarlsat±aiiE5catalyt*ator «jba@
    wird«
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    BAD ORIGINAL
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