DE1901485A1 - Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation - Google Patents

Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation

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DE1901485A1 DE19691901485 DE1901485A DE1901485A1 DE 1901485 A1 DE1901485 A1 DE 1901485A1 DE 19691901485 DE19691901485 DE 19691901485 DE 1901485 A DE1901485 A DE 1901485A DE 1901485 A1 DE1901485 A1 DE 1901485A1
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Dipl-Chem Dr Ernst Hoyer
Heinz Schmidt
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Description

FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & BrüningFARBWERKE HOECHST AG. formerly Master Lucius & Brüning

Aktenzeichen: Fw 5447 aFile number: Fw 5447 a

Datum: 10. Januar 1969Date: January 10, 1969

Dr.Mü/BltDr.Mü / Blt

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation

Zusatz zu Patentanmeldung P 16 44 221.0 (F 52 992 IVb/22a)Addition to patent application P 16 44 221.0 (F 52 992 IVb / 22a)

Gegenstand der Patentanmeldung P 16 44 221.0 (F 52 992 IVc/22a) sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)The subject of patent application P 16 44 221.0 (F 52 992 IVc / 22a) are water-insoluble monoazo dyes of the general formula (1)

(1)(1)

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist, R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R- ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, wobei die Reste R4 und R5 unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings verknüpft sein können,in which D denotes the remainder of a diazo component of the benzene series, which is free of water-solubilizing groups, R ^ a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R- a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl group of 1 to carbon atoms, a Alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or an acylamino group of 1 to 4 carbon atoms, R 3 and R 4 are hydrogen atoms or alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical, where the radicals R 4 and R 5 can be linked to form an oxazolidinone ring,

009839/1737 BAD original009839/1737 BAD original

190U85190U85

- 2 - Fw 5447 ft- 2 - Fw 5447 ft

und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man aromatische Amine der allgemeinen Formel (2)and a process for their preparation by adding aromatic amines of the general formula (2)

D - NH2 (2)D - NH 2 (2)

in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)in which D has the meaning given above, diazotized and with azo components of the general formula (3)

< >- N-Ch2-CH2-SO2^COOR5 (3) <> - N-Ch 2 -CH 2 -SO 2 ^ COOR 5 (3)

in welcher R^, R„, R_, R4 und R5 die weiter oben genannten Bedeutungen haben, vereinigt.in which R ^, R ", R_, R 4 and R 5 have the meanings given above, combined.

Diese Farbstoffe ergeben auf synthetischen Fasermaterialien, wie beispielsweise Cellulose-triazetat-, Cellulose-2 1/2-acetat-, Polyamid-, Polyurethanoder Polyesterfasern, bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke, die sich neben sehr guten Licht- und Naßechtheiten auch durch/thermische Eigenschaften aus-These dyes produce on synthetic fiber materials, such as cellulose triacetate, Cellulose-2 1/2 acetate, polyamide, polyurethane or Polyester fibers, with a very good structure, dyeings and prints, which in addition to very good light and wet fastness properties also characterized by / thermal properties

. , hervorragende. , excellent

zeichnen.to draw.

In weiterer Ausgestaltung dieser Erfindung wurde nun gefunden, daß sich Farbstoffe der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1), in welcher R», anstelle eines Wasserstoffatoms oder einer Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen eine ß-Oxäthyl- oder ίϊ-Cyanäthylgruppe bedeutet, bei gleichem Aufbau durch eine noch bessere Thermofixierechtheit auszeichnen.In a further embodiment of this invention, it has now been found that dyes of the aforementioned general formula (1), in which R », instead of a Hydrogen atom or an alkyl group of 1-4 carbon atoms, a ß-oxethyl or ίϊ-cyanoethyl group means, with the same structure, characterized by an even better heat-setting fastness.

Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe new water-insoluble monoazo dyes of the general formula

009839/1737 bad original009839/1737 bad original

<p 190U85<p 190U85

- 3 - Fw 5447 a- 3 - Fw 5447 a

Rl R l

D-ND-N

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist, R- ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R„ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acyl-· aninogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine ß-Oxftthyl- oder Q-Cyanüthylgruppe, R4 ein WasserstoffatoB oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 KohlenstoffatoMen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, wobei die Reste R. und R- unterj^flgb^ldung eines Oxazolidin^rings verknüpft sein können hergestellt werden, indem man aromatische Amine der allgemeinen Formelin which D denotes the remainder of a diazo component of the benzene series which is free from water-solubilizing groups, R- is a hydrogen atom or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, R "is a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or an acyl amino group of 1 to 4 carbon atoms, R 3 a β-oxyethyl or Q-cyanoethyl group, R 4 a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and R 5 an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical, where the radicals R. and R- can be linked to form an oxazolidine ring, can be prepared by using aromatic amines of the general formula

D- NH2 D-NH 2

in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formelin which D has the abovementioned meaning, diazotized and with azo components of the general formula

R2 H R 2 H RR.

in welcher R-, Rg, R3, R4 und R5 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt.in which R-, Rg, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above, combined.

009839/1737009839/1737

190U-85190U-85

- 4 - Fw 5447 a- 4 - Fw 5447 a

Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen zugrunde liegen, kommen beispielsweise 4-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2,6-Dichlor~4-nitränllin, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin und 2,4,5-Trichloranilin in Betracht.As amines, the diazonium compounds used are based on, for example, 4-nitroaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2,6-dichloro ~ 4-nitraniline, 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline and 2,4,5-trichloroaniline into consideration.

Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind Zusätze sfturebindender Mittel, wie Natriuraacetat oder Magnesiumcarbonate vorteilhaft. Die Farbstoffe fallen unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und mit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.The coupling is normally carried out in an acidic to neutral medium. If necessary, additives are more moisture-binding Agents such as sodium acetate or magnesium carbonate advantageous. The dyes are insoluble and are separated off, for example, by filtration and washed with water freed from adhering electrolytes.

Die verfahrensgemäß hergestellten neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf synthetischen Fasern, wie beispielsweise Cellulose-triacetatfasern, Cellulose-2 1/2-acetatfasern, Polyamidfasern, Polyurethanfasern oder Polyesterfasern, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von großer Farbstärke und von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheitenfunter denen besonders die Licht- und thermischen Echtheiten hervorzuheben sind.The new water-insoluble monoazo dyes produced according to the process are processed in the customary manner with dispersants to give coloring preparations. On synthetic fibers, such as cellulose triacetate fibers, cellulose 2 1/2 acetate fibers, polyamide fibers, polyurethane fibers or polyester fibers such as polyethylene glycol terephthalate fibers, with a very good structure, these result in dyes and prints of great color strength and very good manufacturing and usage fastness f among which the light and thermal fastness properties are particularly noteworthy.

Zum Färben von Polyesterfasermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise in Form der genannten Färbepräparate in wässriger Suspension bei Temperaturen über 100°C unter Druck oder bei etwa 1000C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyesterfasermaterialien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einerFor dyeing polyester fiber materials, the new dyestuffs move conveniently in the form of said dyeing preparations in aqueous suspension at temperatures above 100 ° C under pressure or at about 100 0 C with the addition of customary carriers used. Furthermore, strong dyeings are obtained if woven or knitted fabrics made of polyester fiber materials are impregnated with suspensions of the new dyes, dried and then one

009839/1737 bad original 009839/1737 bad original

"190U85"190U85

- 5 - Fw 5447 a- 5 - Fw 5447 a

kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 190°C bis 210°C, unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch vorzüglich zum Färben von Fasermischungen, die Polyesterfaseranteile enthalten. Beim Färben von Polyesterfaser-Wolle-Mischungen wird der Wollanteil - bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil - nur schwach angefärbt. Die Wollanfärbung läßt sich durch Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren leicht wieder entfernen.short-term exposure to heat, for example at 190 ° C to 210 ° C. The dyes are also suitable Excellent for dyeing fiber blends that contain polyester fiber components. When dyeing polyester fiber-wool blends the wool part - with good color yield on the polyester part - is only slightly dyed. The dyeing of wool can easily be removed again by aftertreatment with reducing agents or emulsifiers.

Beispiel 1example 1

In eine Mischung aus 75 ml 96%iger Schwefelsäure und 8,6 ml 35%iger Nitroschwefelsäure werden bei 5 - 100C , 8 g 2-Chlor-4-nitranilin eingetragen und 1 Stunde bei 5°C bis 100C gerührt. Die Lösung lä^t man auf 200 g Eis fließen. Dann wird die überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz von wenig Amidosulfonsäure zerstört. Anschließend wird mit einer Lösung von 15,8 g N- ß~(N-2-Oxäthyl-N-phenylamino)-äthyl-sulfonyl-N-methyl-carbaminsäuremethylester in 100 ml Eisessig gekuppelt. Dann wird einige Stunden bei 18°C bis 22°C gerührt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei abläuft und schließlich bei 60°C getrocknet. Man erhält 18 g des Farbstoffes der Formel10 0 C, was added 8 g of 2-chloro-4-nitroaniline and 1 hour at 5 ° C for up to 10 0 C - in a mixture of 75 ml of 96% sulfuric acid and 8.6 ml of 35% sulfuric acid at nitro. 5 The solution is allowed to flow onto 200 g of ice. Then the excess nitrous acid is destroyed by adding a little sulfamic acid. It is then coupled with a solution of 15.8 g of N-β ~ (N-2-oxethyl-N-phenylamino) -ethyl-sulfonyl-N-methyl-carbamic acid methyl ester in 100 ml of glacial acetic acid. The mixture is then stirred for a few hours at 18.degree. C. to 22.degree. C., the precipitated dye is filtered off with suction, washed with water until the filtrate runs free of electrolytes and finally dried at 60.degree. 18 g of the dye of the formula are obtained

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

O2N-/ Vn-N-Z^Vn-CH2-CH2- SO2-N-COO-CH3 Cl CH3 O 2 N- / Vn-NZ ^ Vn-CH 2 -CH 2 - SO 2 -N-COO-CH 3 Cl CH 3

in Fora eines roten Pulvers. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern eine Rotfärbung von sehr guten Thermofixierechtheiten.in fora of a red powder. In finely divided form results this dye on polyester fibers has a red dyeing with very good heat-setting fastness properties.

Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele von verfahrensgeraäß herstellbaren Farbstoffen, wobei die letzte Spalte den Farbton angibt, den man beim Färben auf Polyester gewebe erhält. 009839/1737The following table contains further examples of procedural equipment dyes that can be produced, the last column indicating the shade that is used when dyeing on polyester tissue receives. 009839/1737

BADBATH

ClCl

190U85190U85

- 6 - Fw 5447 a- 6 - Fw 5447 a

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

2) Cl-/ V N=N-/ Vn-CH0-CH0-SO0-N-COO-CH0 "klares νγ W 2 2 2, "3 Gelb 2) Cl- / VN = N- / Vn-CH 0 -CH 0 -SO 0 -N-COO-CH 0 "clear νγ W 2 2 2," 3 yellow

C1 C 1

CH0-CH0-OHCH 0 -CH 0 -OH

3) O0N-Z Vn=N-/ Vn-CH0-CH0-SO0-N-COO-CH0 blasses V-/ Y_/ 2 2 2, "3 blau_3) O 0 NZ Vn = N- / Vn-CH 0 -CH 0 -SO 0 -N-COO-CH 0 pale V- / Y_ / 2 2 2, "3 blue _

π» rTT CE, stichigesπ » rT T CE, stichiges

bü2~CH3 . ^ Rot bü 2 ~ CH 3. ^ Red

Cl
4)Cl
4)

Cl CH3Cl CH 3

°oN-( VN==N-< VN-CHO-CHO- SO0-N-COO-CH0 klares V-/ V-/ 2 2 2, "3 Rotbraun° o N - (V N == N - <V N -CH O -CH O - SO 0 -N-COO-CH 0 clear V- / V- / 2 2 2, "3 red-brown

ClCl

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

5) C; -/ Vn=N-/ Vn-CH2-CH2-SO2-N-COO-CH3 Goldgelb Cl CH3 CH35) C; - / Vn = N- / Vn-CH 2 -CH 2 -SO 2 -N-COO-CH 3 golden yellow Cl CH 3 CH 3

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

blau-blue-

stichigesprickly

RotRed

) O2N-Z~~\-N=N-Zr~\-N-CH2-CH2- SO2-N-COO-CH3 ) O 2 NZ ~~ \ -N = NZ r ~ \ -N-CH 2 -CH 2 - SO 2 -N-COO-CH 3

Cl CH 0Ή3 . aoJ- f Cl CH 0-3 . aoJ - f

ClCl

Cl ^^3Cl ^^ 3

009839/1737009839/1737

190U85190U85

Fw 5447 a - 7 -Fw 5447 a - 7 -

ClCl

^CHg-CHg-CN^ CHg-CHg-CN

8)8th)

" ' " ' CH2-CHg-SOg-N-COO-CH3 Gelb"'"' CH 2 -CHg-SOg-N-COO-CH 3 yellow

CH3 CH 3

CHg-CHg-CNCHg-CHg-CN

9)9)

^CH2-CHg-SOg-N-COO-CHg brillantes^ CH 2 -CHg-SOg-N-COO-CHg brilliant

10) 0LM-( >-M-M-( Vh blau-10) 0LM- ( > -M-M- (Vh blue-

V-γ V-/ ^CH2-CH2-SOg-N-COO-CH3 stiehigesV-γ V- / ^ CH 2 -CH 2 -SOg-N-COO-CH 3 stiediges

. CH3 ROt . CH 3 RED

ClCl

CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN

11) OlH-( >-H-N-/ VH klares11) OlH- (> -H-N- / VH clear

Y-/ *^ CH2-CHg-SO2-N-COO-CHg BraunY- / * ^ CH 2 -CHg-SO 2 -N-COO-CHg brown

CH3 CH 3

009839/1737009839/1737

Claims (6)

190U85190U85 - 8 - Fw 5447 a- 8 - Fw 5447 a PatentansprücheClaims IX/ Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelIX / Water-insoluble monoazo dyes of the general formula R-R- in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- ' reihe bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist, R- ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatora oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine ß-Oxäthyl- oder ß-Cyanäthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R- eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, wobei die Reste R4 und R5 unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings verknüpft sein können,in which D is the residue of a diazo component of the benzene series which is free of water-solubilizing groups, R- is a hydrogen atom or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, R 2 is a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms , an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or an acylamino group of 1 to 4 carbon atoms, R 3 is a ß-oxethyl or ß-cyanoethyl group, R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and R- is an alkyl group of 1 to 4 Mean carbon atoms or a phenyl radical, where the radicals R 4 and R 5 can be linked to form an oxazolidinone ring, 2) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel2) Water-insoluble monoazo dye of the formula CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH CH2-CH2- SO2-N-COO-CH3 CH 2 -CH 2 - SO 2 -N-COO-CH 3 009839/1737009839/1737 190U85190U85 - 9 - Fw 5447 a- 9 - Fw 5447 a 3) Wasserunlöslicher Honoazofarbstoff der Formel3) Water-insoluble honoazo dye of the formula ClCl CH-CH-OHCH-CH-OH zz 22 Cl CH3 Cl CH 3 CH2-CH2-SO2-N-COO-CH3 CH3 CH 2 -CH 2 -SO 2 -N-COO-CH 3 CH 3 4) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel Cl4) Water-insoluble monoazo dye of the formula Cl r-l y—, CH-CH-OH rl y-, CH-CH-OH O9N-/ Vn=N/ V δ l O 9 N- / Vn = N / V δ l Cl CH3 Cl CH 3 CH3 CH 3 5) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel5) Water-insoluble monoazo dye of the formula CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN O9N-/ Vn=N-/ VnO 9 N- / Vn = N- / Vn A \—f N—/ — CH2-CII2-SO2-N-COo-CH3 A \ -f N- / - CH 2 -CII 2 -SO 2 -N-COo-CH 3 ClCl 6) Verfahren zur Herstellung von -wasserunlöslichen Monoazofarbstoff en gemä'J Patentanmeldung P 16 44 221.0 (F 52 992 IVc/22a) dadurch gekennzeichnet, daß man die dort genannten aromatische Amine der allgemeinen Formel6) Process for the preparation of -water-insoluble monoazo dye en according to patent application P 16 44 221.0 (F 52 992 IVc / 22a) characterized in that the aromatic amines of the general formula mentioned there D-NH2 worin D den Rest einer Diazokomponente der BenzolreiheD-NH 2 wherein D is the remainder of a diazo component of the benzene series 009839/1737009839/1737 190U85 - ίο - 190U85 - ίο - bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist, diazotiert und hier mit Azokomponenten der allgemeinen Formel means that is free of water-solubilizing groups, diazotized and here with azo components of the general formula R4 R 4 in welcher R- ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxy-in which R- is a hydrogen atom or an alkoxy- ™ gruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R„ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis .4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine ß-Oxäthyl- oder ß-Cyanäthylgruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, wobei die Reste R4 und R- unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings verknüpft sein können, kuppelt.™ group of 1 to 4 carbon atoms, R "a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl group of 1 to .4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or an acylamino group of 1 to 4 carbon atoms, R 3 a β-oxethyl - Or ß-cyanoethyl group, R, a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and R 5 is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical, where the radicals R 4 and R- can be linked to form an oxazolidinone ring, couples . 009839/1737009839/1737
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