DE2309638A1 - DISPERSION DYES OF THE 2,6 DIAMINOPYRIDINE SERIES - Google Patents

DISPERSION DYES OF THE 2,6 DIAMINOPYRIDINE SERIES

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DE2309638A1
DE2309638A1 DE19732309638 DE2309638A DE2309638A1 DE 2309638 A1 DE2309638 A1 DE 2309638A1 DE 19732309638 DE19732309638 DE 19732309638 DE 2309638 A DE2309638 A DE 2309638A DE 2309638 A1 DE2309638 A1 DE 2309638A1
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Description

Badischc Anilin- & Soda-Fabiik AGBadischc Anilin- & Soda-Fabiik AG

Unser Zeichen: O.Z. 2Q 7^1 Bg/Wn 67OO Ludwigshafen, 26.2.1973 Our reference: OZ 2Q 7 ^ 1 Bg / Wn 67OO Ludwigshafen, February 26, 1973

Dispersionsfarbstoffe der 2,6-DiaminopyridinreiheDisperse dyes of the 2,6-diaminopyridine series

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel IThe invention relates to dyes of the formula I.

D-N=N^A ZD-N = N ^ A Z

X-HN * NH-YX-HN * NH-Y

in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Z Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan, einer der Reste X und Y einen Cyanalkylrest, der durch Sauerstoff unterbrochen sein kann,und der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Phenyl- oder einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen Cyanalkylrest bedeuten.in which D is the remainder of a diazo component, R is hydrogen, if appropriate substituted alkyl having 1 to 7 carbon atoms or optionally substituted phenyl, Z hydrogen, carbamoyl or cyano, one of the radicals X and Y is a cyanoalkyl radical which can be interrupted by oxygen, and the other Hydrogen or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, phenyl or an optionally substituted Oxygen atoms mean interrupted cyanoalkyl radical.

Die Reste D leiten sich z.B. von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.The radicals D derive e.g. from amines of the benzene, benzothiazole, Benzisothiazole, thiazole, thiadiazole, thiophene, azobenzene or anthraquinone series.

Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise zu nennen:As substituents for the radicals D of the diazo components are to name for example:

In der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluorinethyl, Methyl sulfonyl, '4 thyl sulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxyäthoxy, Carbo-ß-hydroxyäthoxy, ..gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, A*thyl, Methoxy oder Äthoxy.In the benzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, trifluorinethyl, Methyl sulfonyl, '4 thyl sulfonyl, phenylsulfonyl, carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxyethoxy, Carbo-ß-hydroxyethoxy, .. optionally N-mono- or N-disubstituted carbon- or Sulfonamide, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy.

N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B. Methyl, '^thyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, f- Hydroxy pro py 1, ß-Methoxyäthyl, /--Methoxypropyl oder ^--Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.N-substituents of the carbon or sulfonamides are, for example, methyl, '^ thyl, propyl, butyl, ß-hydroxyethyl, f- hydroxy per py 1, ß-methoxyethyl, / - methoxypropyl or ^ - ethoxypropyl and pyrrolidide, piperidide or morpholide.

106/73 . -2-106/73. -2-

409837/0922409837/0922

- ? - O.Z. 29 731-? - O.Z. 29 731

In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, 3thyl, Methoxy oder Äthoxy.In the azobenzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, 3thyl, Methoxy or ethoxy.

In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Sthyl, Phenyl, Methoxy, 3thoxy, Methylmercapto, ß-Carbornethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder ftthylsulfonyl.In the heterocyclic series: chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, phenyl, methoxy, 3thoxy, methyl mercapto, ß-carboromethoxyethyl mercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.

Der Rest D leitet sich im einzelnen z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluodin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 4-Methoxy-2-nitroanilin, l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, 2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, l-AIΠino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, l-Aminobenzol-4-methylsulfon, l-AπIino-2,6-dibrombenzol-4·-methylsulfon, l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäuremethylester oder -ß-methoxyäthylester, 3*5-Dichloranthranilsäurepropylester, 3i5-Dibromanthranilsäure-ß-methoxyäthylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 4-Aminoacetophenon, A- oder 2-AnHnobenzophenon, 2- und 4-Aminodiphenylsulfon, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuremethylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -ß-methoxyäthylester, -Q-äthoxyäthylester, -methyldiglykolester, -äthyldiglykolester, -methyltriglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester, -ß-(ß'-hydroxyäthoxy)-äthylester, -ß-hydroxypropylester, -jf-hydroxypropylester, -^-hydroxybutylester, -cJ-hydroxyhexylester, 5-Nitroanthranilsäureraethylester, -isobutylester, -methyldiglykolester, -ß-methoxyäthylester, -ß-butoxyäthylester, -ß-acetoxy-The radical D is derived in detail, for example, from the following amines: aniline, o-, m- or p-toluodine, o-, m- or p-nitroaniline, o-, m- or p-cyananiline, 2,4-dicyananiline , o-, m- or p-chloroaniline, o-, m- or p-bromoaniline, 2,4,6-tribromaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2-bromo-4-nitroaniline, 2-cyano-4 -nitroaniline, 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline, 2-methyl-4-nitroaniline, 2-methoxy-4-nitroaniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-methyl-2-nitroaniline, 4-methoxy-2-nitroaniline , l-amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene, 2-chloro-5-aminobenzonitrile, 2-amino-5-chlorobenzonitrile, l-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid-n-butylamide or -ß-methoxyethylamide, 2,4-dinitroaniline, 2,4-dinitro-6-chloroaniline, 2,4-dinitro-6-bromaniline, 2,4-dinitro-6-cyananiline, l-AlΠino-2,4-dinitrobenzene-6-methylsulfone, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2,6-dibromo-4-nitroaniline, 2-chloro-6-bromo-4-nitroaniline, 2,6-dicyano-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitro- 6-chloroaniline, 2-cyano-4-nitro-6-bromaniline, l-aminobenzene-4-methylsulfone, l-amino-2,6-dibromobenzene-4 · -m ethyl sulfone, l-amino-2,6-dichlorobenzene-4-methylsulfone, l-amino-2,4-dinitrobenzene-6-carboxylic acid methyl ester or β-methoxyethyl ester, propyl 3 * 5-dichloroanthranilic acid, 3i5-dibromanthranilic acid β-methoxyethyl ester, N -Acetyl-p-phenylenediamine, 4-aminoacetophenone, A- or 2-anhnobenzophenone, 2- and 4-aminodiphenylsulfone, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid methyl ester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, isobutyl ester, -ß- methoxyethyl ester, -Q-ethoxyethyl ester, -methyldiglycol ester, -ethyldiglycol ester, -methyltriglycol ester, -ethyltriglycol ester, -ß-hydroxyethyl ester, -ß-acetoxyethyl ester, -ß- (ß'-hydroxyethoxy) -ethyl ester, -ß-hydroxypropyl ester, -propyl-hydroxypropyl ester - ^ - hydroxybutyl ester, -cJ-hydroxyhexyl ester, 5-nitroanthranilic acid ethyl ester, -isobutyl ester, -methyldiglycol ester, -ß-methoxyethyl ester, -ß-butoxyethyl ester, -ß-acetoxy-

-3-A09837/0922 -3- A09837 / 0922

- «J - O.ζ. 29 731- «J - O.ζ. 29 731

äthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäuredimethylester, -diäthylester, -dipropylester, -dibutylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäureamid, -methylaraid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -3-äthylhexylamid, -f-methoxypropylamid, -^-äthoxypropylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuredimethylamid, -diäthylaraid, -pyrrolidid, -morpholid, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylamid, 5-Aminoisophthalsäurediamid, -bis- -methoxypropylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, 3- oder 4-Arainophthalsäurelmid, -3-hydroxyäthylamid, - -hydroxypropylamid, 3-Amino-6-nitrophthalsäure-ß-hydroxyäthylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzosulfonsäuredimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, Methylsulfonsäure-21-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Äthylsulfonsäure-21-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Butylsulfonsäure-21-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Benzolsulf onsäure-21-, -31- oder -4'-aminophenylester, 2-Aminoanthrachinon, l-Amino-4-chlpranthrachinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Aminobenzthiazol, S-Amino-o-carbonsäuremethylesterbenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Aπlino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 5,6- oder 6,7-Dichlor-2-aminobenzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-AIDino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 2-Arainothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol-5-caΓbonsäureäthylester, 2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazol, 2-Atnino-3-cyan-4-methylthiophen-5-carbonsäureester, 2-Phenyl-5-amino-l,3,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-l,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxyäthylniercapto-5-amino-l ,2,4-thiadiazol, 2,4-Dicyan-3i5-dimethylanilin. ethyl ester, 3- or 4-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid or aminoterephthalic acid dimethyl ester, diethyl ester, dipropyl ester, -dibutyl ester, 3- or 4-aminobenzoic acid amide, -methylaraid, -propylamide, -butylhexamide, -cyobutylamide, -cloylamide, -cyobutylamide, -äthylhexylamid, -f-methoxypropylamid, - ^ - ethoxypropylamid, 2-, 3- or 4-aminobenzoesäuredimethylamid, -diethylaraid, -pyrrolidid, -morpholide, N-methyl-N-ß-hydroxyäthylamid, 5-Aminoisophthaläurediamid, -bis- - methoxypropylamide, aminoterephthalic acid bis-diethylamide, 3- or 4-arainophthalic acid elmide, -3-hydroxyethylamide, - -hydroxypropylamide, 3-amino-6-nitrophthalic acid-ß-hydroxyethylamide, 2-, 3- or 4-aminobenzosulfonic acid dimethylamide, -diethylamide, - pyrrolidide, morpholide, methylsulfonic acid 2 1 -, -3'- or -4'-aminophenyl ester, ethylsulfonic acid 2 1 -, -3'- or -4'-aminophenyl ester, butylsulfonic acid 2 1 -, -3'- or -4'-aminophenyl ester, benzenesulfonic acid-2 1 -, -3 1 - or -4'-aminophenyl ester, 2-aminoanthraquinone, 1-amino-4-chlpra nthraquinone, 3- or 4-aminodiphenylene oxide, 2-aminobenzothiazole, S-amino-o-carboxylic acid methyl ester benzothiazole, 2-amino-6-methylsulfonylbenzthiazole, 2-aπlino-6-cyanobenzthiazole, 2-amino-6-nitrobenzthiazole, 5,6- or 6,7-dichloro-2-aminobenzothiazole, 4-amino-5-bromo-7-nitro-1,2-benzisothiazole, 3-amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole, 3-AIDino-5-nitro- 7-bromo-2,1-benzisothiazole, 2-arenothiazole, 2-amino-5-nitrothiazole, 2-amino-4-methylthiazole-5-caΓboxylic acid ethyl ester, 2-amino-4-methyl-5-acetylthiazole, 2-atnino- 3-cyano-4-methylthiophene-5-carboxylic acid ester, 2-phenyl-5-amino-l, 3,4-thiadiazole, 3-methylmercapto-5-amino-l, 2,4-thiadiazole, 3-ß-carbomethoxyethylniercapto- 5-amino-1,2,4-thiadiazole, 2,4-dicyan-3i5-dimethylaniline.

Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzolreihe sind beispielsweise: 4-Aminoazobenzol, 21,3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3f,2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4',5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4l-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzoli 4'-Chlor-2-nie thy 1-4-ami no a zo benzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2ί5-diπlethoxy-Suitable diazo components of the aminoazobenzene series are, for example: 4-aminoazobenzene, 2 1 , 3-dimethyl-4-aminoazobenzene, 3 f , 2-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2-methyl-5-methoxy -4-aminoazobenzene, 2-methyl-4 ', 5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4 l -nitro-2-methyl-5-methoxy- 4-aminoazobenzene i 4'-chloro-2-nie thy 1-4-ami no a zo benzene, 2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4 ' -Nitro-2 ί 5-diπlethoxy-

-4-A09837/09?? -4-A09837 / 09 ??

- A - O.ζ. 29 731- A - O.ζ. 29 731

•Ir-• Ir-

4-aminoazob'enzol, 4'-Chlor-2,5-dlmethyl-4-aminoazobenzolJ 4f-Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-4-amino- azobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,3'-Dichlor-4-amino- azobenzol, ^-Methoxy^-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2'-methyl-4-aminoazobenzol. 4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2,5-dlmethyl-4-aminoazobenzene J 4 f -methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-4-aminoazobenzene , 3.5 -Dibromo-4-aminoazobenzene, 2,3'-dichloro-4-amino- azobenzene, ^ -methoxy ^ -aminoazobenzene, 4'-hydroxy-2'-methyl- 4-aminoazobenzene.

Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise Äthyl, n- oder i-Propyl, Butyl, Pentyl, -ithylpentyl, Phenyl oder Methyl- phenyl und vorzugsweise Methyl, Neben Wasserstoff und den Cyanalkylresten für X und Y kommen weiterhin z.B. die folgenden Substituenten in Betracht: Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropy1, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Polyalkoxy- alkyl, Hydroxypolyalkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder AlkoxycarbonyIalkyl. In addition to hydrogen, radicals R are, for example, ethyl, n- or i-propyl, butyl, pentyl, -ithylpentyl, phenyl or methylphenyl and preferably methyl. In addition to hydrogen and the cyanoalkyl radicals for X and Y , the following substituents are also suitable: alkyl having 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by hydroxyl, alkoxy having 1 to 8 carbon atoms, phenoxy, Phenoxyäthoxy or benzyloxy substituted alkyl, cyclohexyl, norbornyl, benzyl, phenylethyl, Phenylhydroxy ethyl, Phenylpropy 1, phenylbutyl, optionally substituted by chlorine, methyl , Methoxy or ethoxy substituted phenyl , polyalkoxyalkyl, hydroxypolyalkoxyalkyl, alkanoyloxyalkyl or alkoxy carbonyIalkyl .

Cyanalkylreste X und/oder Y sind beispielsweise: (CHp)2CN, )5CN, (CH2)6CN, (CH2)?CN, (CH2 )20(CH2)gCN, )^O(CH2)2CN oder (CH2)20(CH2)20(CH2)2CN. Cyanoalkyl radicals X and / or Y are for example: (CHp) 2 CN, ) 5 CN, (CH 2 ) 6 CN, (CH 2 ) ? CN, (CH 2 ) 2 0 (CH 2 ) g CN,) ^ O (CH 2 ) 2 CN or (CH 2 ) 2 0 (CH 2 ) 2 0 (CH 2 ) 2 CN.

Als Reste X und Y kommen im einzelnen außer den schon genannten z.B. in Betracht:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste: CH,, C2H5> n" oder i-C^Hy* n" oder i-C^Hg, cß^i^> As radicals X and Y , apart from those already mentioned, for example:
1. optionally substituted alkyl radicals: CH ,, C 2 H 5> n " or iC ^ Hy * n " or iC ^ Hg, c ß ^ i ^>

CH0-CH-C21H0, CH0CH0OH, CH0),OH, CH0CHOH, CH-CH0OH,CH 0 -CH-C 21 H 0 , CH 0 CH 0 OH, CH 0 ), OH, CH 0 CHOH, CH-CH 0 OH,

C2H5 CH3 CH3 C 2 H 5 CH 3 CH 3

(CH2)40H, (CH2)60H, CH-(CH2)^C(CH^)2, (CHg)2O(CH3)20H,(CH 2 ) 4 0H, (CH 2 ) 6 0H, CH- (CH 2 ) ^ C (CH ^) 2 , (CHg) 2 O (CH 3 ) 2 0H,

CH, OHCH, OH

(CH2)30(CH2)40H,(CH 2 ) 3 0 (CH 2 ) 4 0H,

(CH2J3OC2H4OC2H5, (CH2)30(CH2)60H, (CH)3OC2H4OCH(CH3)2 (CH 2 J 3 OC 2 H 4 OC 2 H 5 , (CH 2 ) 3 O (CH 2 ) 6 OH, (CH) 3 OC 2 H 4 OCH (CH 3 ) 2

-5-409837/092?-5-409837 / 092?

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

3H4OC6H5, (CH2KOCH-CH2OCH3,3H 4 OC 6 H 5 , (CH 2 KOCH-CH 2 OCH 3 ,

CH.CH.

(CH2KOCHCH2OC4H9, (CH2KoCH2CHOCH,, (CH2KOCHCH2OC2H5,(CH 2 KOCHCH 2 OC 4 H 9 , (CH 2 KOCH 2 CHOCH ,, (CH 2 KOCHCH 2 OC 2 H 5 ,

CH-CH-

CHCH

CHCH

die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungenthe corresponding residues in which the groupings

-OC2H4-, -OCH2CH- oder -OCH-CH2-CH, CH,-OC 2 H 4 -, -OCH 2 CH- or -OCH-CH 2 -CH, CH,

zwei-, drei- oder viermal vorhanden sind; CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7, CH2CH2OC4H9, CH2CH2OC6H5, (CH2)^OCH3, (CH2)30C2H5, (CH2J3OC3H7,are present two, three or four times; CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 OC 2 H 5 , CH 2 CH 2 OC 3 H 7 , CH 2 CH 2 OC 4 H 9 , CH 2 CH 2 OC 6 H 5 , (CH 2 ) ^ OCH 3 , (CH 2 ) 3 OC 2 H 5 , (CH 2 J 3 OC 3 H 7 ,

C2H5 C 2 H 5

(CHg)3OC2H4C6H5, (CH2)3OC6H5, -CHCH2OCH3, CHCH2OC4H9,(CHg) 3 OC 2 H 4 C 6 H 5 , (CH 2 ) 3 OC 6 H 5 , -CHCH 2 OCH 3 , CHCH 2 OC 4 H 9 ,

CHCH

-χ.-χ.

CH-CH-

CHCHo0Q-Hc, CHCH0OCH0C^H,-, CH0CHOCH,, CH0CH-OC0H,CHCH o 0Q-H c , CHCH 0 OCH 0 C ^ H, -, CH 0 CHOCH ,, CH 0 CH-OC 0 H,

CH.CH.

H3CH 3 C

CHCH

CH2CH-OC4H9, CH2CH-OC2H4C6H5, CH2CH-OC6H5, CH CH3 CH CH3 CH 2 CH-OC 4 H 9 , CH 2 CH-OC 2 H 4 C 6 H 5 , CH 2 CH-OC 6 H 5 , CH CH 3 CH CH 3

2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:2. optionally substituted cyclo- and polycycloalkyl radicals:

■0HJ ■ 0H J

-OH, T)J-CH2OH,-OH, T) J-CH 2 OH,

CH2Cl,CH 2 Cl,

■CO.■ CO.

'0-CH2CH2OH'O-CH 2 CH 2 OH

CH2CH2OH,CH 2 CH 2 OH,

OHOH

-6--6-

409837/0922409837/0922

- 6 - ο.ζ. 29 731- 6 - ο.ζ. 29 731

3. Aralkylreste:3. Aralkyl radicals:

PU P ti Γ* U Γ* ti PU PU Γ1 U P U PU PUP U PU PU P tPU P ti Γ * U Γ * ti PU PU Γ 1 UPU PU PUP U PU PU P t

vtipU/Tiic- * ρ il fi R' v^rlpOn—U/rrif- * OrlpOrlpVyriOzrrlc-, UrlpUrl—UzrivtipU / Tiic- * ρ il fi R 'v ^ rlpOn-U / rrif- * OrlpOrlpVyriOzrrlc-, UrlpUrl-Uzri

CH CH OHCH CH OH

CHCHgCHgC6H5OH, CHCH2CH2-Q^-OH sowie C6H4CH3. anstelle CHCHgCHgC 6 H 5 OH, CHCH 2 CH 2 -Q ^ -OH and C 6 H 4 CH 3 . instead of

CH, CfCH, Cf

von C6H5;from C 6 H 5 ;

3 33 3

4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:4. optionally substituted phenyl radicals:

C6H5' CgH4CH3, C6H3(CH^)2, C6H4OCH3, C6H4OC2H C 6 H 5 ' CgH 4 CH 3 , C 6 H 3 (CH ^) 2 , C 6 H 4 OCH 3 , C 6 H 4 OC 2 H

C6H4OH, C6H4NH , C6H4OCH2CH2OH oder C6H4Cl; COCH3 C 6 H 4 OH, C 6 H 4 NH , C 6 H 4 OCH 2 CH 2 OH, or C 6 H 4 Cl; COCH 3

5. CH2CH-CH2, (CH2)2C00H, (CHg)5COOH und (CH^-f5. CH 2 CH-CH 2 , (CH 2 ) 2 C00H, (CHg) 5 COOH and (CH ^ -f

O wobei η = 2, 3, 2^ oder 6 ist, C2H4OCOCH3, C2H4OCHO, C2H4OCOCH3, (C2H4O)2COCH3, (C2H4O)2CHO, (CH2J3OCOCH3, (CHg)3OCHO, C2H4OCOC2H4COOH.O where η = 2, 3, 2 ^ or 6, C 2 H 4 OCOCH 3 , C 2 H 4 OCHO, C 2 H 4 OCOCH 3 , (C 2 H 4 O) 2 COCH 3 , (C 2 H 4 O) 2 CHO, (CH 2 J 3 OCOCH 3 , (CHg) 3 OCHO, C 2 H 4 OCOC 2 H 4 COOH.

Neben den Cyanalkylresten bevorzugte Substituenten X und Y sind beispielsweise: Wasserstoff, CH3, C 2 H5» n" oder !-C3H7 n- oder !-C4H9, C6H13, CH2CH2OH, (CHg)3OH, CH2CHOH, In addition to the cyanoalkyl radicals, preferred substituents X and Y are, for example: hydrogen, CH 3 , C 2 H 5 » n " or ! -C 3 H 7 n- or! -C 4 H 9 , C 6 H 13 , CH 2 CH 2 OH , (CHg) 3 OH, CH 2 CHOH,

CH3 CH 3

(CH2)4OH, (CH2)60H, CH(CH2)3C(CH3)2 (CH 2 ) 4 OH, (CH 2 ) 6 OH, CH (CH 2 ) 3 C (CH 3 ) 2

CH, OHCH, OH

(CHg)3O(CHg)2OH, (CH2)30(CH2)40H, (CHg)3O(CH2J6OH, h)-O-CH2CH2OH, CH3CH-^ CH(CH2) -^ (CHg) 3 O (CHg) 2 OH, (CH 2) 3 0 (CH 2) 4 0H, (CHg) 3 O -O-CH 2 CH (CH 2 OH J 6, h) 2 OH, CH 3 CH - ^ CH (CH 2 ) - ^

OH CH3 OH CH 3

(n = 2, 3, 6), CH2CH3OCH3, CH2CH2OC2H5,(n = 2, 3, 6), CH 2 CH 3 OCH 3 , CH 2 CH 2 OC 2 H 5 ,

0
CHgCHgOC4H9, (CHg)3OCH3, (CHg)3OC3H5, (CH2J3OC3H7,0
CHgCHgOC 4 H 9 , (CHg) 3 OCH 3 , (CHg) 3 OC 3 H 5 , (CH 2 J 3 OC 3 H 7 ,

-T-409837/0922 -T- 409837/0922

- T - O.Z. 29 731- T - O.Z. 29 731

(CH2)3-0-(h)(CH 2 ) 3 -0- (h)

, (CHg)3OC2H4OC4H9, ., (CHg) 3 OC 2 H 4 OC 4 H 9,.

£> , ^3), CH2C6H5, C2H4C6H5,£>, ^ 3), CH 2 C 6 H 5 , C 2 H 4 C 6 H 5 ,

CH2CHC6H5, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3 oder C6H4OC2H4OH CH 2 CHC 6 H 5 , C 6 H 5 , C 6 H 4 CH 3 , C 6 H 4 OCH 3 or C 6 H 4 OC 2 H 4 OH

Die Herstellung der Kupplungskomponenten erfolgt durch Cyan- alkyllerung oder durch Umsetzung von Cyanalkylaminen mit den entsprechenden Pyridinderivaten nach an sich bekannten Ver fahren . The preparation of the coupling components is carried out by driving alkyllerung cyano or by reacting the corresponding pyridine derivatives with Cyanalkylaminen by known Ver.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II To prepare the dyes of the formula I, a diazo compound of amines of the formula II can be used

D-NH2 IID-NH 2 II

mit Kupplungskomponenten der Formel III with coupling components of the formula III

R
XHN N^ NHYR.
XHN N ^ NHY

umsetzen, wobei D, R, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben. implement, where D, R, X, Y and Z have the meaning given .

Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei stark bis schwach saurer Reaktion durchgeführt. The amines are diazotized as usual. The coupling is also carried out as usual in an aqueous medium, optionally with the addition of solvents, with a strongly to weakly acidic reaction .

Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III ist im The preparation of the coupling components of the formula III is in

Prinzip in dem Patent (Patentanmeldung P 20 62 717.2) Principle in the patent (patent application P 20 62 717.2)

beschrieben, die Angaben dort gelten hier sinngemäß. describes the information there apply in this case.

Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoff gemische der Formel I a Technically are particularly valuable dyes and dye mixtures of the formula I a

-8-409837/0922 -8-409837 / 0922

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

in der Z Cyan oder Carbamoyl, A Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Ά thy 1 sulfonyl, Methyl, Methoxy oder PhenyJazo, A Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methyl sulfonyl oder 'ithylsulfonyl und A Wasser stoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, einer der Reste X und Y einen Cyanalkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, der durch 1 oder 2 Sauer stoffatome unterbrochen sein kann, und der andere Wasserstoff oder einen hydroxylgruppenhaltigen Rest bedeuten. in which Z is cyano or carbamoyl, A is nitro, cyano, chlorine, bromine, carbomethoxy, carboethoxy, ß-methoxycarbethoxy, methylsulfonyl, Ά thy 1 sulfonyl, methyl, methoxy or phenyJazo, A is hydrogen, nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, Methoxy, carbomethoxy, carboethoxy, methyl sulfonyl or 'ithylsulfonyl and A hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy or carboethoxy, one of the radicals X and Y is a cyanoalkyl radical with 2 to 8 carbon atoms in the alkyl radical, through 1 or 2 oxygen atoms can be interrupted, and the other is hydrogen or a radical containing hydroxyl groups.

Bevorzugte hydroxylgruppenhaltige Reste sind beispielsweise: Preferred radicals containing hydroxyl groups are, for example:

-(CH2J3-O-(CH2)4-0H, -(CH2)2-0-(CH2)2-0H, -CH2-CH-C6H5 - (CH 2 J 3 -O- (CH 2 ) 4 -0H, - (CH 2 ) 2 -0- (CH 2 ) 2 -0H, -CH 2 -CH-C 6 H 5

OH oder -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-OH oder - (CH2J3-O-(CHg)2-OH. OH or -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH, -CH 2 -CH 2 -OH or - (CH 2 J 3 -O- (CHg) 2 -OH.

Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farb stoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto, ß-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, ThIazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten. Furthermore, the corresponding dyes are particularly valuable , the diazo components optionally substituted by nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, methyl mercapto, ß-carbomethoxy, äthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, carbomethoxy, carboethoxy or acetyl substituted benzothiazole, benziso thiazole or Contains thiophene.

Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im ein zelnen genannt: 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäuredimethylamid, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäurebutylamid, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäure- ß-methoxyäthylamid, 2-Aminobenzonitril, 3-Chlor-4-aminobenzo- nitril, 2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 3,5-Dichlor-2-aminobenzonitril, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitro- benzonitril, 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3- Particularly valuable diazo components are : 4-nitroaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2-bromo- 4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 2-methoxy-4-nitroaniline, 2-amino -5-nitrophenylsulphonic acid dimethylamide, 2-amino-5-nitrophenylsulphonic acid butylamide, 2-amino- 5-nitrophenylsulphonic acid e- ß-methoxyethylamide, 2-aminobenzonitrile, 3-chloro-4-aminobenzonitrile , 2-chloro-5-aminobenzonitrile, 2- Amino-5-chlorobenzonitrile, 3,5-dichloro-2-aminobenzonitrile, l-amino-2,4-dicyanobenzene, l-amino-2,4-dicyano-6-chlorobenzene, 2-chloro-4-amino-5- nitrobenzonitrile, 2-amino-3-chloro-5-nitrobenzonitrile, 2-amino-3-

-9-A09837/092? -9-A09837 / 092?

- -6J - ο.ζ. 29 731- - 6 Y - ο.ζ. 29 731

brom-5-nitrobenzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzonitril, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Amino-4-nitΓobenzol-2-äthylsulfon, 4-Methylsulfonylanilin, l-Amino^-chlorbenzol^-methylsulfon, l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,6-dichloΓbenzol-4-methylsulfon, 2- und 4-Aminobenzoesäureester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäureester, 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlorbenzoesäureester, 2-Amino-3,5-dibrombenzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitrobenzoesäuremethylester oder -ß-methoxyäthylester, 2-Aminoterephthalsäurediäthylester, 4-Aminoazobenzol, 2,3f-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 21,3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3»5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin.bromo-5-nitrobenzonitrile, 2,6-dicyan-4-nitroaniline, 2,5-dichloro-4-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2,6-dibromo-4-nitroaniline, 2-chloro 6-bromo-4-nitroaniline, 2,4-dinitroaniline, 2,4-dinitro-6-chloroaniline, 2,4-dinitro-6-bromaniline, 2-amino-3,5-dinitrobenzonitrile, 1-amino-4- nitrobenzene-2-methylsulphone, l-amino-4-nitΓobenzol-2-ethylsulphone, 4-methylsulphonylaniline, l-amino ^ -chlorobenzene ^ -methylsulphone, l-amino-2,6-dibromobenzene-4-methylsulphone, l-amino 2,6-dichlorobenzene-4-methylsulfone, 2- and 4-aminobenzoic acid ester, 2-amino-5-nitrobenzoic acid ester, 2-amino-3-chloro-5-nitrobenzoic acid ester, 2-amino-3,5-dichlorobenzoic acid ester, 2-amino -3,5-dibromobenzoic acid ester, 2-amino-3,5-dinitrobenzoic acid methyl ester or -β-methoxyethyl ester, 2-aminoterephthalic acid diethyl ester, 4-aminoazobenzene, 2,3 f -dimethyl-4-aminoazobenzene, 2 1 , 3-dimethyl-4- aminoazobenzene, 2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 3 »5-dibromo-4-aminoazobenzene, 2,4-dicyan-3,5-dimethylaniline.

Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt: 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol-5-carbonsäureäthylester, 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-thiadiazol, ^-Methylmercapto-S-amino-l^^-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Q-Carboäthoxyäthylmercapto-5-amino-l,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethylesterbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methylthiophen-5-carbonester, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,lbenzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzjsothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-l,2-benzisothiazol. Of the particularly valuable heterocyclic diazo components may be mentioned: 2-amino-5-nitrothiazole, 2-amino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester, 2-Amino-5-phenyl-l, 3,4-thiadiazole, 3-phenyl-5-amino-l, 2,4-thiadiazole, ^ -Methylmercapto-S-amino-l ^^ - thiadiazole, 3-ß-carbomethoxyethylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazole, 3-Q-Carboethoxyethylmercapto-5-amino-l, 2,4-thiadiazole, 2-amino-6-cyanobenzothiazole, 2-amino-6-carboxylic acid methyl ester benzothiazole, 2-amino-6-nitrobenzthiazole, 2-amino-3-cyano-4-methylthiophene-5-carbon ester, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole, 3-Amino-5-nitro-7-chloro-2,1-benzisothiazole, 3-Amino-5-nitro-7-bromo-2, lbenzisothiazole, 4-amino-7-nitro-l, 2-benzisothiazole, 4-amino-5-bromo-l, 2-benzisothiazole, 4-Amino-5-bromo-7-nitro-1,2-benzjsothiazole, 4-Amino-5-cyano-7-nitro-1,2-benzisothiazole, 4-amino-5-chloro-7-nitro-1,2-benzisothiazole.

Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2 1/2- oder Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, oder chemisch analog aufgebauten Polymeren.The new dyes are yellow to blue and are suitable for dyeing textile materials made of acrylonitrile polymers, synthetic polyamides, cellulose esters, such as 2 1/2 or triacetate, and especially of synthetic linear polyesters, such as polyethylene glycol terephthalate, or chemically analogous polymers.

-10--10-

409837/0922409837/0922

- 1'© - O.Z. 29 731- 1 '© - O.Z. 29 731

Die Farbstoffe sind auch für das Färben in organischen Lösungsmitteln, wie Perchloräthylen, sowie für den sogenannten Transferdruck brauchbar, sofern sie bei Temperaturen zwischen l60 und 240 C sublimieren. Insbesondere werden sie jedoch aus. wäßriger Dispersion und nach dem Thermosolverfahren appliziert, Man erhält farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Echtheiten auszeichnen.The dyes are also suitable for dyeing in organic solvents, such as perchlorethylene, as well as for the so-called transfer printing, provided they are used at temperatures between Sublime 160 and 240 C. In particular, however, they are made out. aqueous dispersion and applied by the thermosol method, Strong dyeings are obtained which are distinguished by excellent fastness properties.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.In the following examples, parts and percentages are based on weight, unless otherwise stated.

Beispiel 1example 1

167,5 Teile 2-Amino-j5-cyan-4-methyl-6-chlorpyridin (Schmelzpunkt 205 C) werden mit 125 Teilen o>-Aminocapronitril in einem Gemisch aus 300 Raumteilen Isopropanol und 130 Teilen TrI-äthylamin 6 Stunden bei 120 bis l40°C im Autoklaven gerührt. Dann destilliert man Triäthylamin und Isopropanol weitgehend ab und versetzt den Rückstand mit etwa I5OO Raumteilen Wasser. Die ausgefallene Kupplungskomponente der Formel167.5 parts of 2-amino-j5-cyano-4-methyl-6-chloropyridine (melting point 205 C) with 125 parts of o> -aminocapronitrile in one Mixture of 300 parts by volume of isopropanol and 130 parts of triethylamine Stirred for 6 hours at 120 to 140 ° C. in an autoclave. Triethylamine and isopropanol are then largely distilled and the residue is mixed with about 1500 parts by volume of water. The failed coupling component of the formula

(Schmelzpunkt l42 C) CN-I(Melting point 142 ° C) CN-I

wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.is filtered off, washed with water and dried.

19,25 Teile dieses farblosen Pulvers werden mit 150 Teilen Dimethylformamid gelöst, dann setzt man etwa 0,5 Teile eines Dispergiermittels und 50 Teile Eisessig zu und läßt das Gemisch langsam zu folgender Diazoniumsalzlösung laufen.19.25 parts of this colorless powder are dissolved in 150 parts of dimethylformamide, then about 0.5 part of one is added Dispersant and 50 parts of glacial acetic acid and leaves the mixture slowly run to the following diazonium salt solution.

9,44 Teile 2-Aminobenzonitril werden 1 Stunde mit 35 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 400 Raumteilen Wasser verrührt. Dann kühlt man das Gemisch auf 0 bis 30C ab, setzt rasch 26,5 Raumteile einer 23 #igen Natriumnitritlösung zu und rührt die Diazotierung 2 Stunden bei 0 bis 5°C. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird - falls sie nicht klar ist filtriert, dann mit etwa 1 Teil Amidosulfonsäure und 1000 Teilen Eiswasser versetzt.9.44 parts of 2-aminobenzonitrile are stirred with 35 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 400 parts by volume of water for 1 hour. Then the mixture is cooled to 0 to 3 0 C, sets rapidly 26.5 parts by volume of a 23 #igen sodium nitrite solution and stirred for diazotization for 2 hours at 0 to 5 ° C. The diazonium salt solution obtained is - if it is not clear - filtered, then admixed with about 1 part of sulfamic acid and 1000 parts of ice water.

-11-409837/0922 -11- 409837/0922

- Ii · ο.ζ. 29 731- Ii · ο.ζ. 29 731

-41--41-

Während der Kupplung hält man den pH-Wert des Gemische durch Einstreuen von Natriumacetat zwischen pH 2,2 und O. Nach beendeter Kupplung, die bei pH 2,5 bis 1,5 rasch verläuft, wird der ausgefallene Farbstoff der FormelDuring the coupling, the pH of the mixture is maintained between pH 2.2 and O by sprinkling in sodium acetate. After the coupling, which takes place rapidly at pH 2.5 to 1.5 , the precipitated dye of the formula is obtained

CN H5C CNCN H 5 C CN

abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 28 Teile eines roten Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe nach Carrier und HT-Färbeverfahren in klaren gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.filtered off, washed with water and dried. About 28 parts of a red powder are obtained, which is in dimethylformamide with yellow color dissolves and polyethylene terephthalate fabric after Carrier and HT dyeing process in clear yellow tones with dyes very good fastness properties.

Tabelle 1
Kupplungskomponente: Table 1
Coupling component:

.C CN.C CN

NHR2 NHR 2 Farbtonhue Beispielexample Diazokomponente R2 Diazo component R 2 gelbyellow 22 COOCH, H COOCH, H gelbyellow f\mo -CH-CH0-OH f \ m o -CH-CH 0 -OH gelbyellow 44th -CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 55 -CH_-CH-OH
ti 1-CH_-CH-OH
ti 1 CH,CH, gelbyellow 66th -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 77th -CH2-CH2-O-CH,-CH 2 -CH 2 -O-CH,

409837/092?409837/092?

- 12 - O.Z. 29 731- 12 - O.Z. 29 731

Beispiel Diazokomponente R0 FarbtonExample diazo component R 0 shade

• 8 CN H gelb• 8 CN H yellow

9 Cy1*1^ -CH2-CH2-OH gelb9 Cy 1 * 1 ^ -CH 2 -CH 2 -OH yellow

10 -CH2-CH2-CH2-OH gelb10 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH yellow

11 -CH2-CH-OH gelb11 -CH 2 -CH-OH yellow

12 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb12 -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH yellow

1313th CNCN -H ♦-H ♦ gelbyellow 1414th Cl-(J^-NH2 Cl- (J ^ -NH 2 -CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 1515th -CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 1616 -CH0-CH-OH-CH 0 -CH-OH gelbyellow 1717th -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 1818th CNCN -H-H gelbyellow 1919th Br-^^-NH2 Br - ^^ - NH 2 -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH gelbyellow 2020th -CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH gelbyellow 2121 -CH0-CH-OH-CH 0 -CH-OH gelbyellow

22 -CH2-CHg-O-CH2-CH2-OH gelb22 -CH 2 -CHg-O-CH 2 -CH 2 -OH yellow

2323 CNCN HH orangeorange 2424 Br-Z]VNH2 Br-Z] VNH 2 -CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH orangeorange 2525th BrBr -CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH orangeorange 2626th -CH0-CH-OH
ti ι-CH 0 -CH-OH
ti ι orangeorange

27 -CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH orange27 -CHg-CHg-O-CHg-CH 2 -OH orange

-13-409837/092? -13-409837 / 092?

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

/ν/ ν

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Farbtonhue

28 29 30 3128 29 30 31

COOCH,COOCH,

ClCl

-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH

-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH

orange orange orange orangeorange orange orange orange

32 33 3432 33 34

3535

36 37 38 39 4036 37 38 39 40

CH2-CH2-OH
Ch2-CH2-CH2-OCOCH-,CH 2 -CH 2 -OH
Ch 2 -CH 2 -CH 2 -OCOCH-,

-Ch2-Ch;-Ch 2 -Ch;

.0H.0H

'CH-'CH-

-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH,
-CH2-CH2-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-OCHO-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -O-CH,
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
-CH 2 -CH 2 -OCHO

-(CH2)6-OH- (CH 2 ) 6 -OH

orange orange orangeorange orange orange

orangeorange

orange orange orange orange orangeorange orange orange orange orange

41 42 43 4441 42 43 44

4545

Cl -HCl -H

-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH

-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH

,0H, 0H

-Ch2-Ch;-Ch 2 -Ch;

Scharlach Scharlach Scharlach ScharlachScarlet fever scarlet fever scarlet fever

ScharlachScarlet fever

46 47 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 46 47 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3

Scharlach ScharlachScarlet fever

48 49 5048 49 50

CH3 °2N"W"NH2CH 3 ° 2 N "W" NH 2

-CH2-CH2-OH Scharlach-CH 2 -CH 2 -OH scarlet

-CH2-CH2-CH2-OH Scharlach -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Scharlach-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH scarlet -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH scarlet

-14--14-

409837/092?409837/092?

o.z. 29 731o.z. 29 731

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

Farbtonhue

51 52 5351 52 53

OCHOCH

-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH

gelbstichig rotyellowish red

5555

NO CHg-CHg-OHNO CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

orange orangeorange orange

56 57 5856 57 58

-CHg-CHg-OH gelb -CHg-CHg-OH yellow

-CHg-CHg-CHg-OH gelb -CH2-CHg-O-CHg-CHg7OH gelb -CHg-CHg-CHg-OH yellow -CH 2 -CHg-O-CHg-CHg 7 OH yellow

59 60 6159 60 61

CN CHg-CHg-OHCN CHg-CHg-OH

CHg-CHg-CHg-OHCHg-CHg-CHg-OH

CHg-CHg-O-CHg-CHg-OHCHg-CHg-O-CHg-CHg-OH

rotorange rotorange rotorangered-orange red-orange red-orange

62 63 6462 63 64

COOC0H,-COOC 0 H, -

-CHg-CHg-OH ' . gelb -CHg-CHg-CHg-OH gelb -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb -CHg-CHg-OH '. yellow -CHg-CHg-CHg-OH yellow -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH yellow

65 66 67 6865 66 67 68

-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-O-CH-CHg-CHg-CHg-O-CH

gelb gelb gelb gelbyellow yellow yellow yellow

69 7069 70 7171

CFCF

-CHg-CHg-OH gelb -CHg-CHg-OH yellow

-CHg-CHg-CHg-OH gelb -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb -CHg-CHg-CHg-OH yellow -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH yellow

-15--15-

409837/0922409837/0922

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Beispiel Diazokomponente FarbtonExample diazo component color shade

72 73 74 75 7672 73 74 75 76

CH0-CH0-OHCH 0 -CH 0 -OH

-H gelb -H yellow

-CH2-CH2-OH gelb -CH 2 -CH 2 -OH yellow

-CH2-CH2-CH2-OH gelb -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH yellow

-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH yellow

-CH2-CH2-O-CH, gelb -CH 2 -CH 2 -O-CH, yellow

77 78 -CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH77 78 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -OH

gelbstichig rotyellowish red

79 8079 80

OOCH,OOCH,

Br -CH2-CH2-CH2-OH orange -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH orange Br -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH orange -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH orange

81 82 8381 82 83

HH

N-η N- η

CH2-CH2-OH . gelbCH 2 -CH 2 -OH. yellow

CH2-CH2-CH2-OH gelbCH 2 -CH 2 -CH 2 -OH yellow

CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelbCH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH yellow

8484 00 BrBr -CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH goldgelbgolden yellow 8585 C2H5-0C-{C 2 H 5 -OC- { 5-NH2 5-NH 2 -CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH goldgelbgolden yellow 86
8786
87 ^0H
-CH0-CH
PU
CH^
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH^ 0H
-CH 0 -CH
PU
CH ^
-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH goldgelbgolden yellow
goldgelbgolden yellow 8888 CH,CH, 2-0-CH, 2 -0-CH, -CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 8989 CH,
? <
NCH,
? <
N -CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 9090 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH gelbyellow 3-CH 3 -CH •0
-NH2 • 0
-NH 2

9292

CH,-0-CHo-CH9-N-C -(/ \VNHo CH, -0-CH o -CH 9 -NC - (/ \ VNH o

P c- P c- c. t ti N=/ d. c. t ti N = / d.

IiIi

H -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OHH -CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

gelb gelbyellow yellow

-16--16-

409837/092?409837/092?

-I*-I *

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

Farbtonhue

93 9493 94

η Η Ο -CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CH2-OH η Η Ο -CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CH 2 -OH

gelbyellow

gelbyellow

TabelleTabel Kupplungskomponente:Coupling component:

,C CN, C CN

NH-(CH0)C-CNNH- (CH 0 ) C -CN

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

Farbtonhue

95 96 9795 96 97

COOCH -CHg-CH2-OH
-CHg-CHg-CH2-OH
-H COOCH -CHg-CH 2 -OH
-CHg-CHg-CH 2 -OH
-H

gelb gelb gelbyellow yellow yellow

100100

CN CHg-CHg-OH CN CHg-CHg-OH

gelb gelb CHg-CHg-CHg-O-(CHg)2OH gelbyellow yellow CHg-CHg-CHg-O- (CHg) 2 OH yellow

CHg-CHg-CHg-OHCHg-CHg-CHg-OH

101 102 103 101 102 103

CNCN

-CH2-CH2-OH gelb-CH 2 -CH 2 -OH yellow

-CH2-CHg-CHg-OH goldgelb -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb-CH 2 -CHg-CHg-OH golden yellow -CH 2 -CHg-O-CHg-CHg-OH yellow

104 105 106 -CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
-CH2-CH2-O-(CH2)20H 104 105 106 -CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
-CH 2 -CH 2 -O- (CH 2 ) 2 OH

orange orange orangeorange orange orange

107 108 107 108

CNCN

-CH2-CH2-CH2-OH orange -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH orange-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH orange -CH 2 -CHg-O-CHg-CHg-OH orange

-17--17-

409837/092?409837/092?

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

Farbtonhue

109 110109 110

-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

Scharlach ScharlachScarlet fever

111 112111 112

-CH2-CH2-CH2-OH gelb -CH2-CH2-O-(CH2)20H gelb-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH yellow -CH 2 -CH 2 -O- (CH 2 ) 2 0H yellow

113 114 115113 114 115

CH0-CH0-OHCH 0 -CH 0 -OH

CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CHp-CHp-CHp-CH-,CH 2 -CH 2 -OH
CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH
CHp-CHp-CHp-CH-,

gelb gelb gelb yellow yellow yellow

Beispiel 116Example 116

19*5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol werden unter Rühren bei 15 bis 25°C in Portionen zu ungefähr 75 bis 85 Teilen 96 #iger Schwefelsäure gegeben,und das Gemisch wird dann auf 0 bis 4°C abgekühlt. Dann tropft man bei dieser Temperatur 32,5 Teile 23 #ige Nitrosylschwefelsäure zu. Die Diazotierung ist nach etwa >bis 4-stündigem Rühren bei 0 bis 50C beendet. Nun gibt man das Diazoniumsalzgemisch zu einer auf 00C abgekühlten Lösung oder Suspension von 31»6 Teilen der Kupplungskomponente der Formel19 * 5 parts of 3-amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole are added with stirring at 15 to 25 ° C in portions to about 75 to 85 parts of 96% sulfuric acid, and the mixture is then brought to 0 to 4 ° C cooled. 32.5 parts of 23% nitrosylsulfuric acid are then added dropwise at this temperature. The slide is completed after about zotierung> to 4 hours of stirring at 0 to 5 0 C. The diazonium salt mixture is now added to a solution or suspension, cooled to 0 ° C., of 31 »6 parts of the coupling component of the formula

H3CH 3 C

CNCN

NH-CH2-CH2-CH2-O-CH5 NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 5

in 50 Teilen 30 #iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser und 15Ο Teilen Eisessig. Während der Kupplung setzt man nach und nach Eis und Natriumacetat so zu, daß die Temperatur des Kupplungsgemischs 50C nicht überschreitet und der pH-Wert schließlich etwa 2 ist. Der ausgefallene Farbstoff der Formelin 50 parts of 30% hydrochloric acid, 500 parts of water and 15Ο parts of glacial acetic acid. During the coupling is at gradually ice and sodium acetate so that the temperature of the clutch mixture does not exceed 5 0 C and the pH is finally about. 2 The unusual dye of the formula

H,C CNH, C CN

N=N-^V NH- (CH2) 5-CN
NH-CH2-CH2-CH2-O-CH5 N = N ^ V NH- (CH2) 5 -CN
NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 5

-I8--I8-

4Ό9837/09224,99837 / 0922

- 1Ä - ο.ζ. 29 731- 1Ä - ο.ζ. 29 731

wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 51 Teile eines schwarzen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit rotstichig blauer Farbe löst. is filtered off, washed with hot water and dried. About 51 parts of a black powder are obtained which dissolve in dimethylformamide with a reddish blue color.

Tabelle 3Table 3

Kupplungskomponente:Coupling component:

H,C CNH, C CN

S-NH-(CHg)5-CNS-NH- (CHg) 5 -CN

NH-RNH-R

Beispiel Diazokomponente Example diazo component

Farbtonhue

118 119118 119

120 121 122120 121 122 123 124123 124

CHg-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OHCHg-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OH

CH0-CH-OH
CH,CH 0 -CH-OH
CH,

CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OCHOCHg-CHg-O-CHg-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OCHO

-(CHg)6-OH- (CHg) 6 -OH

CHg-CHg-O-COCH^CHg-CHg-O-COCH ^

gelbstichigyellowish

rotRed

gelbstichigyellowish

rotRed

gelbstichigyellowish

rotRed

gelbstichigyellowish

rotRed

gelbstichigyellowish

rotRed

ScharlachScarlet fever

gelbstichig rotyellowish red

gelbstichig rotyellowish red

126 127126 127

Br -CHg-CHg-OHBr -CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

-CH^-CH-OH-CH ^ -CH-OH

Scharlach Scharlach ScharlachScarlet fever scarlet fever

128 129 -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH Scharlach 128 129 -CH 2 -CHg-O-CHg-CHg-OH scarlet

ScharlachScarlet fever

-19--19-

409837/0922409837/0922

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

R2 R 2

Farbtonhue

130130 CNCN -H-H rubinruby 131
132131
132 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH rubinruby
rubinruby 133133 -CH0-CH-OH
C- I-CH 0 -CH-OH
C- I rubinruby 134134 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH rubinruby 135135 -CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3 rubinruby 136136 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3 rubinruby 137137 -CH2-CH2-O-COCH3 -CH 2 -CH 2 -O-COCH 3 rubinruby 138138 CNCN -H-H rubinruby 139139 O2N-H-NH2 O 2 NH-NH 2 -CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH rubinruby 140140 ClCl -CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH rubinruby 141
142 141
142 -CH2-CH-OH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH-OH
CH 3
-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH rubinruby
rubinruby 143143 -CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3 rubinruby 144144 -C2H5 -C 2 H 5 rubinruby 145145
146146 COOCH
°2N"W"NH2COOCH
° 2 N "W" NH 2 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH rotRed
rotRed 147147 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH rotRed 148
l49 148
l49 COOCH3 COOCH 3 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH rotRed
rotRed 150150 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH rotRed

151 152151 152

COOCH2-CH2-OCH3 COOCH 2 -CH 2 -OCH 3

-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

rot
rotRed
Red

-20--20-

409837/092?409837/092?

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

R,R,

Farbtonhue

153 154 155 156 157153 154 155 156 157

NONO

°2ΝΛ=° 2 Ν Λ =

-H-H

-CHg-CH2-OH
-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CH 2 -OH
-CHg-CHg-CHg-OH

rot rot rotred red red

-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH rot CH2-CHg-O-CH3 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH red CH 2 -CHg-O-CH 3

rotRed

158 159 I60 I6l158 159 I60 I6l

-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

-CH^-CH^-0-CH^-CH^-OH-CH ^ -CH ^ -0-CH ^ -CH ^ -OH

CH0-CH0-O-COCH
d 2 CH 0 -CH 0 -O-COCH
d 2

braun-Brown-

stichigprickly

ScharlachScarlet fever

162 163 164162 163 164

165165

173 174173 174

BrBr

BrBr

°2N"W"NH2° 2 N "W" NH 2

-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

-CH0-CH-OH-CH 0 -CH-OH

braun- ^stichig Scharlachbrown- ^ tinged scarlet fever

166166 ClCl -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH braun-Brown- 167 <167 < ) N-Zy-NH0 ) N-Zy-NH 0 -CH0-CH0-CH0-OH-CH 0 -CH 0 -CH 0 -OH fstichigfstichig 2 \=^ 22 \ = ^ 2 C. d C.C. d C. scharlachScarlet fever 168168 BrBr -CHg-CHg-CHg-O-CH, / -CHg-CHg-CHg-O-CH, / 169169 CNCN -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH blaustichig
rotbluish tint
Red 170 (170 ( >2N-Q-NHg> 2 NQ-NHg -CHg-CHg-CH2-OH-CHg-CHg-CH 2 -OH blaustichig
rotbluish tint
Red 171171 CNCN -CH0-CH0-O-CH0-CH0-OH-CH 0 -CH 0 -O-CH 0 -CH 0 -OH blaustichigbluish tint rotRed 172172 -CHg-CHg-CHg-O-CH,-CHg-CHg-CHg-O-CH, blaustichig
rotbluish tint
Red

-CHg-CHg-OH
-CH2-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH
-CH 2 -CHg-CHg-OH

rot rotRed Red

-21--21-

A09837/092?A09837 / 092?

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Farbtonhue

175175 NOgNOg ClCl BrBr -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH rotRed 176176 NC-0-NHgNC-0-NHg ^(η)ΝΗ8Ο2-0-ΝΗ2 ^ (η) ΝΗ8Ο 2 -0-ΝΗ 2 ^C^oNH-CO-^-NHg^ C ^ oNH-CO - ^ - NHg -CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH rotRed 177177 ClCl ClCl ferfer -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH rotRed 178178 SOgCH,SO, -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH gelbyellow 179 C1 179 C 1 -CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH gelbyellow 180180 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelbyellow 181181 -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH gelbyellow 182 /182 / -CHg-CH2-CHg-OH-CHg-CH 2 -CHg-OH gelbyellow 183183 Ό?Ό? -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelbyellow 184
185184
185 -H
-CHg-CHg-OH-H
-CHg-CHg-OH rot
rotRed
Red 186186 -CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH rotRed 187187 -CH0-CH-OH
C. ι-CH 0 -CH-OH
C. ι rotRed CH,CH, 188188 -(CHg)3-O-(CHg)4-OH- (CHg) 3 -O- (CHg) 4 -OH rotRed 189 o^
190
191189 o ^
190
191 -CHg-CHg-OH
/■Ίττ C1ZJ Γ*ΧΧ Οΐί
d. d. c.
-CHg-CH-OH
CH3 -CHg-CHg-OH
/ ■ Ίττ C 1 ZJ Γ * ΧΧ Οΐί
ddc
-CHg-CH-OH
CH 3 rotstichig
blau
rotstichig
blau
rotstichig
blaureddish
blue
reddish
blue
reddish
blue 192
193
194
195192
193
194
195 -CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH
-(CHg)6-OH
-(CHg)3-O-(CHg)4-OH
-CHo-CH0-CH0-O-C-CH,
d d d ti j
0-CHg-CHg-O-CHg-CH 2 -OH
- (CHg) 6 -OH
- (CHg) 3 -O- (CHg) 4 -OH
-CHo-CH 0 -CH 0 -OC-CH,
ddd ti j
0 rotstichig
blau
rotstichig
blau
rotstichig
blau
rotstichig
blaureddish
blue
reddish
blue
reddish
blue
reddish
blue

I96I96

-CHg-CH2-O-CHg-CHg-OH blau-CHg-CH 2 -O-CHg-CHg-OH blue

Br (Cl)Br (Cl)

409837/0922409837/0922

blau
-22-blue
-22-

o.z. 29 731o.z. 29 731

Beispiel Diazokomponente FarbtonExample diazo component color shade

197 198197 198

CHg-CHg-CHg-OH gelbbraun CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelbbraunCHg-CHg-CHg-OH yellow-brown CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH yellow-brown

199 200199 200

-CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH

gelb
CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelbyellow
CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH yellow

201 202201 202

-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb
-(CH0K-OH gelb-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH yellow
- (CH 0 K-OH yellow

203203 O2MO 2 M NO0 NO 0 -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH blaustichig
rotbluish tint
Red 204204 -CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH blaustichig
rotbluish tint
Red 205205 ClCl HH blaustichigbluish tint rotRed 206206 -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH-CH 2 -CHg-O-CHg-CHg-OH blaustichig
rotbluish tint
Red 207207 O2NHjO 2 NHj NO2 NO 2 -(CHg)3-OH- (CHg) 3 -OH blaustichig
rotbluish tint
Red 208208 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH blaustichig
rotbluish tint
Red 209209 BrBr HH blaustichigbluish tint rotRed

210210

-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH

ScharlachScarlet fever

211211

-CHg-CHg-CHg-OH
-CH2-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH
-CH 2 -CHg-OH

Scharlach ScharlachScarlet fever

213213

-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH

ScharlachScarlet fever

214214

215 216 217 218215 216 217 218

-CH2-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH-CH 2 -CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH

blaustichigbluish tint

rotRed

blaustichigbluish tint

rotRed

blaustichigbluish tint

rotRed

-CH0-CH0-O-CH0-CH0-OH blaustichig-CH 0 -CH 0 -O-CH 0 -CH 0 -OH bluish tint

rot
-(CH0K-O- (CH0U-OH blaustichigRed
- (CH 0 KO- (CH 0 U-OH bluish tint

d -> * * rot d -> * * red

409837/0922 -23- 409837/0922 -23-

Beispiel DiazokomponenteExample diazo component

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Farbtonhue

219 220 221219 220 221

0NhT 0 sewing

ff CHg-CH2-CHg-OH ff CHg-CH 2 -CHg-OH

violettviolet

CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH violettCH 2 -CHg-O-CHg-CHg-OH purple

-H-H

blaustichig rotbluish red

222 223222 223

CHg-CHg-CHg-OHCHg-CHg-CHg-OH

violettviolet

CH2-CH2-O-CHg-CH2-OH violettCH 2 -CH 2 -O-CHg-CH 2 -OH purple

224 225224 225

CN °2N~W"NH2 CHg-CHg-CHg-OHCN ° 2 N ~ W " NH 2 CHg-CHg-CHg-OH

violettviolet

CHg-CHg-O-CH2-CHg-OH violettCHg-CHg-O-CH 2 -CHg-OH purple

226 /_f°2C2H5226 / _f ° 2 C 2 H 5

°2N"W"NH2 CHg-CHg-CHg-OH° 2 N "W" NH 2 CHg-CHg-CHg-OH

rubinruby

227 228 229 230227 228 229 230

236 237 258236 237 258

CH3SCH 3 S

-H orange-H orange

orange orange CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orangeorange orange CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orange

CH2-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OHCH 2 -CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OH

231231 OO -CHg-CHg-OH-CHg-CHg-OH orangeorange 232232 CH3O-C-CgH4S N CH 3 OC-CgH 4 S N -CHg-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-CHg-OH orangeorange 233233 2 -CHg-CH-OH2 -CHg-CH-OH orangeorange 234234 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orangeorange 235235 -H-H orangeorange

OgN ° NHg CHg-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OHOgN ° NHg CHg-CHg-OH
CHg-CHg-CHg-OH

violett violettviolet violet

CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH violettCHg-CHg-O-CHg-CH 2 -OH purple

-24--24-

409837/092?409837/092?

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Beispiel Diazokomponente FarbtonExample diazo component color shade

239 240 241 242239 240 241 242

CH.CH.

CNCN

NIL· -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OHNIL · -CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

blaustichig rotbluish red

blaustichig rotbluish red

-CH0-CH0-O-CH0-CH0-OH blaustichig-CH 0 -CH 0 -O-CH 0 -CH 0 -OH bluish tint

rot -CH2-CH-OHred -CH 2 -CH-OH

CH- rot CH- red

blaustichigbluish tint

243 244 245243 244 245

CNCN

CX-O-C 25 CX-OC 25

-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

blaustichig rotbluish red

blaustichig rotbluish red

-CH0-CH0-O-CH0-CH0-OH blausti chig-CH 0 -CH 0 -O-CH 0 -CH 0 -OH bluish

* rot* Red

246246

247247

NONO

2 NH, 2 NH,

CN -CH2-CH2-CH2-OHCN -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

-(CH2)20(CH2)20H- (CH 2) 2 0 (CH 2) 2 0H

rotRed

rotRed

-25--25-

A09837/092?A09837 / 092?

O.Z. 29O.Z. 29

Beispiel 248Example 248

8,8 Teile 3-Aminophthalsäure-y-hydroxypropylimid werden mit 20 Teilen konzentrierter Salzsäure und 50 Raumteilen Wasser 1 Stunde verrührt. Dann verdünnt man das Gemisch mit Eis und Wasser auf ein Volumen von 200 Raumteilen und setzt bei 0 bis 5 C 13 Raumteile Natriumnitritlösung zu. Man rührt 3 Stunden bei 0 bis 5 C, filtriert dann einen etwa vorhandenen Niederschlag ab und zerstört einen etwa vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer auf 0 bis 6 C abgekühlten Suspension von 10,2 Teilen 2,6-Bis-cyanäthylamino-3-cyan-4-niethylpyridin in 150 Raumteilen Eisessig, 50 Teilen Dimethylformamid und 200 Teilen Wasser. Zur rascheren Beendigung der Kupplung wird der pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Einstreuen von Natriumacetat auf pH 1,5 bis 3 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff der Formel8.8 parts of 3-aminophthalic acid-γ-hydroxypropylimide are with 20 parts of concentrated hydrochloric acid and 50 parts by volume of water Stirred for 1 hour. The mixture is then diluted with ice and water to a volume of 200 parts by volume and set at 0 to 5 C 13 parts by volume of sodium nitrite solution. The mixture is stirred for 3 hours at 0 to 5 ° C., then any precipitate which may be present is filtered off and any excess which may be present is destroyed nitrous acid as usual. The diazonium salt solution gives to a suspension, cooled to 0 to 6 ° C., of 10.2 parts of 2,6-bis-cyanoethylamino-3-cyano-4-niethylpyridine in 150 parts by volume Glacial acetic acid, 50 parts of dimethylformamide and 200 parts of water. The pH of the coupling mixture is used to complete the coupling more quickly adjusted to pH 1.5 to 3 by sprinkling in sodium acetate. The unusual dye of the formula

CH^-CH0-CH2-OHCH 1 -CH 0 -CH 2 -OH

CN
-\Λ- NH-CH2-CH2-CNCN
- \ Λ- NH-CH 2 -CH 2 -CN

NH-CH2-CH2-CNNH-CH 2 -CH 2 -CN

wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 18,5 Teile eines braunen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyamid in vorzüglich lichtechten gelben Tönen färbt.is filtered off, washed with water and dried. About 18.5 parts of a brown powder are obtained, which is in dimethylformamide dissolves with yellow paint and dyes polyamide in excellent lightfast yellow tones.

- 26 -- 26 -

409837/092?409837/092?

-QtA-QtA

Tabelle 4Table 4 KupplungskomponenteCoupling component

ο. ζ. 29 731ο. ζ. 29 731

R ZR Z

1-CH2-CH2-CN1-CH 2 -CH 2 -CN

NH-CH2-CH2-C6HNH-CH 2 -CH 2 -C 6 H

Nr.No. DiazokomponenteDiazo component CICI RR. ZZ Farbtonhue -27--27- CSCS Cl-^3" HH2 Cl- ^ 3 "HH 2 249249 Ö"ra2Ö " ra 2 HH -H-H -CN-CN gelbyellow 25O25O NN ηη -CH,-CH, ηη ηη 251251 NN NN -C2H5 -C 2 H 5 ηη ηη 252252 IlIl -C3H7(n)- C 3 H 7 (n) WW. ηη 253253 IlIl ItIt ηη 254254 -CH5 -CH 5 -H-H orangeorange 255255 titi -CN-CN gelbyellow 256256 -C2H5 -C 2 H 5 titi ηη 257257 -°3H7(n)- ° 3 H 7 (n) ηη ηη

409837/0922409837/0922

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Nr.No. Masokomponent eMaso component e OCHOCH ηη «ι ν
R «Ι ν
R. ZZ 23096382309638
Farbtonhue -28--28- 258258 ClCl ηη -H-H -CN-CN orangeorange 259259 NN -OH5 -OH 5 ηη ItIt 260260 ηη -O2H5 -O 2 H 5 ηη ηη 261261 ηη -O3H7 -O 3 H 7 ηη NN 262262 ηη -OH5 -OH 5 -H-H rotRed 263263 v-dXv-dX ItIt ηη aa 264264 ηη ItIt -CH-CH orangeorange 265265 ηη -O2H5 -O 2 H 5 ItIt 266266 .OH,.OH, ItIt ScharlachScarlet fever 267267 -H-H ItIt NN 268268 -CH5 -CH 5 ηη NN 269269 ηη -H-H rotRed

409837/09??409837/09 ??

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Siazokomponent eSiazo component e

Farbtonhue

ClCl

BrBr

CHCH

COOCHCOOCH

-C2H5 -C 2 H 5

-H-H

-OH-OH

-C2H5 -C 2 H 5

C3H 7(n) C 3 H 7 (n)

-CH3 -CH 3

-CH3 -C2H5 -CH 3 -C 2 H 5

-C3H7(n)- C 3 H 7 (n)

-CN-CN

-H-H

-CN-CN

-CONH-CONH

-CN-CN

ScharlachScarlet fever

rotRed

blaustichig rotbluish red

rotRed

-29--29-

409837/Ö97?409837 / Ö97?

-I4)·-I 4 )

O.ζ. 2 9 731O.ζ. 2 9 731

Nr.No. DiazokomponenteDiazo component RR. ZZ Farbtonhue HO2 HO 2 282282 O2N^O-HH2 O 2 N ^ O-HH 2 -OH,-OH, -CN-CN rubinrotRuby red 283283 ηη -°3H7(n)- ° 3 H 7 (n) ηη ItIt 284284 O2N-^-NH2 O 2 N - ^ - NH 2 -OH,-OH, IlIl ηη ClCl H3C CNH 3 C CN 285285 CH3°f s 2
0 CH 3 ° f s 2
0 ηη ItIt blaustichig rotbluish red 286286 SO2CH5 SO 2 CH 5 ηη ηη ηη CH0-CH0-OH
I 2 2
u CH 0 -CH 0 -OH
I 2 2
u 287287 °"K°° "K ° ηη ItIt gelbyellow 288288 ItIt ItIt -CONH2 -CONH 2 rotstichig gelbreddish yellow 289289 ηη ηη -H-H orangeorange
(Polyamid)(Polyamide)

-30--30-

409837/092?409837/092?

-W--W- Tabelle 5Table 5

H,C CNH, C CN

V yV y

Kupplungskomponente Fyy nh_ ( ch9 )λ -CNCoupling component Fyy nh_ (ch 9 ) λ -CN

NH-XNH-X

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

0) 2 n 0 ) 2 n

Nr.No. DiazokoaponenteDiazocoaponent CVCV XX ηη Farbton'Hue' 290290 CVCV 00
-(CH2)2-<J- (CH 2 ) 2 - <J 22 gelbyellow 291291 ** ηη VJlVJl NN 292292 ■■ ηη 66th ηη 293293 ■■ ηη 77th ηη 294294 -(CH2)3-O-CH2-C6H5 - (CH 2 ) 3 -O-CH 2 -C 6 H 5 VJlVJl MM. 295295 -C6H5 -C 6 H 5 VJlVJl orangeorange 296296 ■■ -(CH2)3-O(CH2)2-OH- (CH 2 ) 3 -O (CH 2 ) 2 -OH VJlVJl gelbyellow 297297 -<CH2>3-9- <CH 2 > 3 -9 VJlVJl goldgelbgolden yellow 00 298298 -(CH2)J-O-CH2CH2O-C6H5 - (CH 2 ) JO-CH 2 CH 2 OC 6 H 5 55 MM.

01-01-

409837/092?409837/092?

ο.ζ. 29 731ο.ζ. 29 731

Diazokomponent eDiazo component e

Farbtonhue

CHCH

ClCl

-(CHg)J-O-- (CHg) J-O-

(CHg)J-0-CH-CH2-0CH, CH5 (CHg) J-0-CH-CH2-0CH, CH 5

CH2-CH-C6H5 OHCH 2 -CH-C 6 H 5 OH

-(CHg)3-O-CH2-C6H5 - (CHg) 3 -O-CH 2 -C 6 H 5

-(CHg)- (CHg)

0 g)2-/)0 g) 2 - /)

-C6H5 -C 6 H 5

-(CH2)J-O-CH2-C6H5 goldgelb - (CH 2 ) JO-CH 2 -C 6 H 5 golden yellow

orangeorange ScharlachScarlet fever

gelbstichig rot yellowish red

scharlachScarlet fever

-32--32-

409837/092?409837/092?

Biazokomponent eBiazo component e

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Farbtonhue

°2*-O° 2 * -O

CVCV

OgH^JOgH ^ J

v-^v- ^

-(CH2)3-0(CHgCH2O)gCHj- (CH 2 ) 3 -0 (CHgCH 2 O) gCHj

„-CH-C/.HC 2 I"-CH-C / .H C 2 I

OHOH

-(CH2)J-O-CHgCHgO-C6H5 - (CH 2 ) JO-CHgCHgO-C 6 H 5

-(CH2)J-O-- (CH 2 ) JO-

-(CHg)JO-CH2CHgO-C6H- (CHg) JO-CH 2 CHgO-C 6 H orangeorange rotRed

rubinruby

rotLjriolett -33-red ljriolet -33-

409837/09??409837/09 ??

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Nr.No.

DiazokomponenteDiazo component

Farbtonhue

COOCH,COOCH,

522522

523 324 525 523 324 525

CNCN

526 327 528 329 330 331 352 333526 327 528 329 330 331 352 333

ClCl

O2N -^3" NH2 O 2 N - ^ 3 "NH 2

CNCN

eiegg

-CH2-CH-CgH5 OH-CH 2 -CH-CgH 5 OH

.(CH2)3-O-CH2-C6H5 O. (CH 2 ) 3 -O-CH 2 -C 6 H 5 O

-CH2-CH2-O-CH2-CH2CN-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 CN -(CH2)J-O-- (CH 2 ) JO- 2-O-CH2-CH2-CN 2 -O-CH 2 -CH 2 -CN

-(CH2)5-O-(CH2)2-CN- (CH 2 ) 5 -O- (CH 2 ) 2 -CN

.(CH2)2-0-(CH2)2-0(CH2)2CN. (CH 2 ) 2 -0- (CH 2 ) 2 -0 (CH 2 ) 2 CN

rotRed

rubinruby

orangeorange

fifelbfifelb

ScharlachScarlet fever

-34--34-

409837/092?409837/092?

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

309638309638

Hr.Mr. DiazokomponenteDiazo component XX ηη Farbtonhue 354354 CH
O9H-^T-NH CH
O 9 H- ^ T-NH -(CHg)5-O-CH2-CH2-CN- (CHg) 5 -O-CH 2 -CH 2 -CN 55 rotRed 555555 HH -CH9-CH-C^H,-
2 , 6 5
OH-CH 9 -CH-C ^ H, -
2, 6 5
OH ηη ηη 536536 ηη ftft CVlCVl ηη

4098 3 7/097?4098 3 7/097?

O.Z. 29 731O.Z. 29 731

Tatelle 6Act 6

KupplungskomponenteCoupling component

R ZR Z

NH-(CH2)n-CNNH- (CH 2 ) n -CN

NH-(CH2)m-CNNH- (CH 2 ) m -CN

Nr.No. )iazokoaponent e ) iazokoaponent e NN mm ηη RR. ZZ Farbtonhue -36--36- 337337 HH NN 22 22 HH HH (Polyamid) orange (Polyamide) orange 338338 ■■ ηη nn -CH,-CH, ηη ηη 339339 mm ηη IlIl ηη -CONH2 -CONH 2 rotstichig gelbreddish yellow 340340 ηη ηη ηη ηη -CN-CN gelbyellow 341341 COOCH2CH2OHCOOCH 2 CH 2 OH ir»ir » ir»ir » ηη NN ItIt 342342 ηη ηη -H-H -H-H orangeorange •• 343343 •• 22 22 HH HH (Polyamid) orange(Polyamide) orange 344344 NN ηη ηη CH,CH, ηη ηη 345345 ηη ηη ηη -CN '-CN ' gelbyellow 346346 55 ir»ir » ηη ηη ηη

409837/092?409837/092?

- 36 - -54- - 36 - -54-

Hr.Mr.

DiazokomponenteDiazo component

mm ηη RR. ZZ VJlVJl VJlVJl CH5 CH 5 -CN-CN 22 CVICVI ηη ηη ππ HH -H-H -H-H ηη ηη -CH5 -CH 5 -CN-CN

Ο.Ζ. 29 731Ο.Ζ. 29 731

Farbtonhue

COOCHCOOCH

347 348 349 350347 348 349 350

gelbyellow

rot Scharlachred scarlet

-37--37-

409837/092?409837/092?

Tabelle 7Table 7

KupplungskomponenteCoupling component

R CNR CN

NH-RNH-R

ο. ζ. 29 731ο. ζ. 29 731

Nr. 'No. ' DiazokomponenteDiazo component RR. R1 R 1 R2 R 2 Farbtonhue H3C CNH 3 C CN 351351 CH3 »'S NH9
0 d CH 3 »'S NH 9
0 d HH HH (CH2J5CN(CH 2 J 5 CN rotRed 352352 ηη CH3 CH 3 ηη ηη rosapink 353353 ItIt ItIt IlIl (CHg)2OCH2CHgCN(CHg) 2 OCH 2 CHgCN ηη 354354 ItIt ηη ηη (CHg)3OCH2CHgCN(CHg) 3 OCH 2 CHgCN ηη 355355 ηη (CHg)2OCH2CHgCN(CHg) 2 OCH 2 CHgCN (CHg)2OCH2CHgCN(CHg) 2 OCH 2 CHgCN orangeorange 356356 ItIt ηη (CHg)3OCHgCHgCN(CHg) 3 OCHgCHgCN ηη HH 357357 ηη ηη ηη (CHg)3OCHgCHgCN(CHg) 3 OCHgCHgCN ItIt 358358 H3C CNH 3 C CN ηη CH2CH2-C6H5 CH 2 CH 2 -C 6 H 5 CHgCHgCNCHgCHgCN rotorangeRed orange

-38--38-

409837/092?409837/092?

Claims (1)

- 36 - O.Z. 29 731- 36 - O.Z. 29 731 Patentansprüche
1. Dispersionsfarbstoffe der 2,6-Diaminopyridinreihe der Formel Claims
1. disperse dyes of the 2,6-diaminopyridine series of the formula D-N=N A ZD-N = N A Z X-HN 1^ NH-Y X-HN 1 ^ NH-Y in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Z Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan, einer der Reste X und Y einen Cyan- alkylrest, der durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, und der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Phenyl- oder einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen Cyanalkylrest bedeuten.in which D is the radical of a diazo component, R is hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 7 carbon atoms or optionally substituted phenyl, Z is hydrogen, carbamoyl or cyano, one of the radicals X and Y is a cyanoalkyl radical which can be interrupted by oxygen mean, and the other is hydrogen or an optionally sub stituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, phenyl, or is optionally interrupted by oxygen atoms, cyanoalkyl radical. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel2. Dyestuffs according to Claim 1 of the formula in der Z Cyan oder Carbamoyl, A Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxycarbäthoxy, Methyl- sulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy oder PhenyJazo, A Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Sthylsul-in which Z is cyano or carbamoyl, A is nitro, cyano, chlorine, bromine, carbomethoxy, carboethoxy, ß-methoxycarbethoxy , methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl, methoxy or PhenyJazo, A is hydrogen, nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy , carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl or Sthylsul- p
fonyl und A Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, einer der Reste X1 und Y1 einen Cyanalkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, der durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und der andere Wasserstoff oder einen hydroxyl- gruppenhaltigen Rest bedeuten.p
fonyl and A are hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy or carboethoxy, one of the radicals X 1 and Y 1 is a cyanoalkyl radical with 2 to 8 carbon atoms in the alkyl radical, which can be interrupted by 1 or 2 oxygen atoms, and the other is hydrogen or a radical containing hydroxyl groups . Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Process for preparing dyestuffs according to Claim 1, characterized in that a diazo compound of -39-409837/0922 -39-409837 / 0922 O.Z. 29 731O.Z. 29 731 Aminen der Formel Amines of the formula D-NH2 D-NH 2 mit Kupplungskomponenten der Formel with coupling components of the formula R
XHN ^N^ NHYR.
XHN ^ N ^ NHY umsetzt, wobei D, R, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben. converts, where D, R, X, Y and Z have the meaning given. 4. Farbstoffzubereitungen zum Färben von Textilmaterial aus halb- und vollsynthetischen Fasern enthaltend neben üb lichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2. 4. Dyestuff preparations for dyeing textile material made from semi- synthetic and fully synthetic fibers containing, in addition to customary constituents, dyestuffs according to Claim 1 or 2. Badische Anilin- «5b Soda-Fabrik AGBadische Anilin- «5b Soda-Fabrik AG 409837/09??/409837/09 ?? /
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