DE1941375A1 - Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation - Google Patents

Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation

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DE1941375A1 DE19691941375 DE1941375A DE1941375A1 DE 1941375 A1 DE1941375 A1 DE 1941375A1 DE 19691941375 DE19691941375 DE 19691941375 DE 1941375 A DE1941375 A DE 1941375A DE 1941375 A1 DE1941375 A1 DE 1941375A1
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Description

FARMERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Briining Aktenzeichen: Fw 6185FARMERKE HOECHST AG. formerly Meister Lucius & Briining file number: Fw 6185

Datum: 13. August 1969Date: August 13, 1969

Dr.B/BltDr.B / Blt

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation

Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen. FormelThe present invention relates to new water-insoluble monoazo dyes the general. formula

D-N=N-^ ^-N-CH2-CH2-SO2-NH-Ch2-CH2-O-R4 (1)DN = N- ^ ^ -N-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-Ch 2 -CH 2 -OR 4 (1)

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Benzthiazol- oder Thiazolreihe bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist, R- ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, oder ein Halogenatom, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Acyloxyalkyl- oder Cyanalkylgruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, R4 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man aromatische Amine der allgemeinen Formelin which D denotes the residue of a diazo component of the benzene, benzothiazole or thiazole series which is free of water-solubilizing groups, R- denotes a hydrogen or halogen atom or an alkyl group with 1-4 carbon atoms, an alkoxy group with 1-4 carbon atoms or an acylamino group with 1-4 carbon atoms, R 2 a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group with 1-4 carbon atoms, or a halogen atom, R 3 a hydrogen atom or an alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, acyloxyalkyl or cyanoalkyl group with in each case 1-4 Carbon atoms in the alkyl radical, R 4 denotes a hydrogen atom or an acyl radical having 1-4 carbon atoms and a process for their preparation in which aromatic amines of the general formula

D-NH2 (2)D-NH 2 (2)

in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formelin which D has the abovementioned meaning, diazotized and with azo components of the general formula

109809/1720109809/1720

(3)(3)

in welcher R-, R2, R3 und R4 die obengenannten Bedeutungen haben,kuppelt, worauf man bei Verwendung solcher Azokomponenten der Formel (3), in denen R4 für ein Wasserstoffatom steht, die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls noch acyliert.in which R-, R 2 , R 3 and R 4 have the abovementioned meanings, whereupon the dyes obtained in this way are optionally acylated when using such azo components of the formula (3) in which R 4 is a hydrogen atom.

Besonders vorteilhafte Eigenschaften besitzen diejenigen Farbstoffe der vorgenannten Formel (1), in denen die Diazokomponente durch ein oder mehrere Halogenatome, vor allem durch Clibr- oder Bromatome und/oder durch eine oder mehrere Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl- und/oder Carbonsäureestergruppen, in denen Alkylreste jeweils 1-4 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert ist.Those have particularly advantageous properties Dyestuffs of the aforementioned formula (1), in which the diazo component is replaced by one or more halogen atoms, in particular by Clibr or bromine atoms and / or by one or more Nitro, nitrile, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkylsulfonyl and / or carboxylic acid ester groups in which alkyl radicals each containing 1-4 carbon atoms is substituted.

Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen zugrunde liegen, kommen beispielsweise 2,4,5-Trichloranilin, 4-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2-Methylsulfonyl~4-nitranilin, 2,6~Dinitro-6-chloranilin, 2-Amino-4-nitrobenzthiazol, 2-Amino-4-äthylsulfonyl-benzthiazol oder 2-Amino-5-nitro~thiazol in Betracht.As amines, the diazonium compounds used are based on, for example, 2,4,5-trichloroaniline, 4-nitroaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2-methylsulfonyl ~ 4-nitroaniline, 2,6 ~ Dinitro-6-chloroaniline, 2-amino-4-nitrobenzthiazole, 2-amino-4-ethylsulfonylbenzthiazole or 2-amino-5-nitro ~ thiazole in Consideration.

Die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Azokomponenten der genannten Formel (3) können beispielsweise durch Umsetzung von Anilinderivaten mit N-Vinylsulfonyloxazolidinon-(2) oder N-ß-Halogenäthylsulfonyloxazolidinon-(2) (Französische Patentschrift 1 555 421) und hydrolytische Spaltung des Oxazolidinonringes der so erhaltenen Verbindungen durch Behandeln mit alkalisch wirkenden Mitteln, wie Natronlauge oder Natriumcarbonat, in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium hergestellt werden. Die so erhaltenen Azokomponenten (R4 = H) können dannThe azo components of the formula (3) mentioned according to the invention can, for example, by reacting aniline derivatives with N-vinylsulfonyloxazolidinone- (2) or N-ß-haloethylsulfonyloxazolidinone- (2) (French patent 1,555,421) and hydrolytic cleavage of the oxazolidinone ring of the so compounds obtained by treatment with alkaline agents, such as sodium hydroxide solution or sodium carbonate, in an aqueous or aqueous-organic medium. The azo components thus obtained (R 4 = H) can then

1Q9809717201Q980971720

erforderlichenfalls durch Behandeln mit Acylierungsmitteln noch acyliert werden.if necessary by treatment with acylating agents still be acylated.

Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralem Medium ausgeführt, gegebenenfalls sind Zusätze säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Magnesiumcarbonat vorteilhaft. Die Farbstoffe fallen unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.The coupling is normally carried out in an acidic to neutral medium; additions of acid-binding agents may be used Agents such as sodium acetate or magnesium carbonate are advantageous. The dyes are insoluble and are, for example separated off by filtration and freed from adhering electrolytes by washing with water.

Die erfindungsgemäßen, neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe können in Üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet werden. Diese ergeben auf syn- ; thetischen Fasern, wie beispielsweise Cellulose-triacetatfasern, Cellulose-2 1/2-acetatfasern, Polyamid und Polyurethanfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie z.B. Polyäthylenterephthalatfasern, bei gutem Aufbau Färbungen und Drucke von großer Farbstärke und sehr guten Fabrikations- ' und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht- und Naßechtheiten sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben sind.The novel, water-insoluble monoazo dyes according to the invention can be processed into coloring preparations in the usual way with dispersants. These result on syn-; synthetic fibers, such as cellulose triacetate fibers, Cellulose 2 1/2 acetate fibers, polyamide and polyurethane fibers, But especially on polyester fibers, such as polyethylene terephthalate fibers, with a good structure and prints of great color strength and very good fabrication and usage fastness, among which especially the light and wet fastness properties as well as the thermal fastness properties are to be emphasized.

Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise in Form der genannten Färbepräparate in wässriger Suspension bei Temperaturen über 100°C unter Druck oder bei etwa 100°C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn man geformte textile Gebilde aus Polyestermaterialien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 180 - 2100C, unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch .vorzüglich zum Färben von Fasermischungen, die Polyesteranteile enthalten. Beim Färben von Polyester-Wolle-Mischungen wird der Wollanteil - bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil nur schwach angefärbt. Die Wollanfärbung läßt sich durch eine Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren wieder, entfernen.For dyeing polyester materials, the new dyes are expediently used in the form of the dye preparations mentioned in aqueous suspension at temperatures above 100 ° C. under pressure or at about 100 ° C. with the addition of customary carriers. Furthermore, strong dyeings are obtained when shaped textile structures made of polyester materials impregnated with suspensions of the novel dyes, dried, and then a short-term exposure to heat, for example at 180-210 0 C, subjecting. The dyes are also suitable for dyeing fiber blends which contain polyester components. When dyeing polyester-wool blends, the wool portion is only slightly dyed if there is good color yield on the polyester portion. The wool dye can be removed again by aftertreatment with reducing agents or emulsifiers.

109809/1720109809/1720

- 4 Beispiel 1 - 4 Example 1

In eine Mischung von 75 ml 96%iger Schwefelsäure und 8,6 ml 35%iger Nitrosylschwefelsäure werden bei 5° - 100C 7 g p-Nitranilin eingetragen und 1 Stunde bei 5 - 10°C gerührt. Die Lösung läßt man auf 400 g Eis fließen. Dann wird die überschüssige salpetrige Säure mittels wenig Amidosulfosäure zerstört. Die Diazoniumsalzlösung gibt man dann zu einer Lösung von 13,6 N-2-Hydroxyäthyl-2-(Nl-methyl-N»-phenyl)-aminoäthylsulfonamid in 70 ml Eisessig. Anschließend wird einige Stunden bei 18° - 220C gerührt, dann der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei abläuft und bei 60°C getrocknet. Man erhält 18 g des Farbstoffes der Formel ' . 0 10 C, 7 g of p-nitroaniline was added and 1 hour at 5 - - In a mixture of 75 ml of 96% sulfuric acid and 8.6 ml of 35% nitrosyl sulfuric acid are stirred at 5 ° 10 ° C. The solution is allowed to flow onto 400 g of ice. Then the excess nitrous acid is destroyed with a little sulfamic acid. The diazonium salt solution is then added to a solution of 13.6 N-2-hydroxyethyl-2- (N l -methyl-N »-phenyl) -aminoethylsulfonamide in 70 ml of glacial acetic acid. Subsequently, a few hours at 18 ° is - 22 0 C overnight, then filtered off with suction the precipitated dyestuff, washed with water until the filtrate is free of electrolyte takes place, and dried at 60 ° C. 18 g of the dye of the formula are obtained.

in Form roter Kristalle vom Schmelzpunkt 165° - 166°C. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern ein brillantes Orange von sehr guter Thermofixierechtheit und guter Lichtechtheit.in the form of red crystals with a melting point of 165 ° - 166 ° C. In Finely divided form, this dye on polyester fibers gives a brilliant orange of very good fastness to heat setting and good lightfastness.

Beispiel 2Example 2

In eine Mischung von 200 ml Eisessig und 100 ml Ameisensäure (98%ig) und 8,6 ml 35%iger.Nitrosylschwefelsäure werden bei 5° - 10°C 7,3 g^S-aminothiazol eingetragen und 1 Stunde bei 5° - 10°C diazotiert.In a mixture of 200 ml of glacial acetic acid and 100 ml of formic acid (98%) and 8.6 ml of 35% nitrosylsulfuric acid are added to 5 ° - 10 ° C 7.3 g ^ S-aminothiazole entered and 1 hour at 5 ° - 10 ° C diazotized.

Diese Lösung gibt man dann langsam zu 14,3 g N-2-Hydroxyäthyl-2-(Nt-äthyl-Nf-m-toluidyl)-aminoäthylsulfonamid in 250 ml Eisessig, so daß eine Temperatur von 8°C nicht überschritten wird. Dann verdünnt man mit Eis, saugt nach etwa 30 Minuten vom ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser, bis das Filtrat +) 5-Nitro- 109809/1720 This solution is then slowly added to 14.3 g of N-2-hydroxyethyl-2- (N t -ethyl-N f -m-toluidyl) -aminoethylsulfonamide in 250 ml of glacial acetic acid, so that a temperature of 8 ° C. is not exceeded . Then it is diluted with ice, after about 30 minutes the precipitated dye is filtered off with suction and washed with water until the filtrate +) 5-nitro- 109809/1720

elektrolytfrei abläuft. Nach Trocknung bei 6O0C erhält man 20 g des Farbstoffes der Formelruns electrolyte-free. After drying at 6O 0 C is obtained 20 g of the dye of the formula

in Form schwarzer Kristalle vom Schmelzpunkt 213° - 214°C. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstiff auf Polyesterfasern ein klares violettstichiges Blau.in the form of black crystals with a melting point of 213 ° - 214 ° C. In finely divided form, this color stiff gives a clear, violet-tinged blue on polyester fibers.

Beispiel 3Example 3

In eine Mischung von 75 ml 96%iger Schwefelsäure und 8,6 ml 35%iger Nitrosylschv/efelsäure werden bei 5° - 1O°C 7 g p-Nitroanilin eingetragen und 1 Stunde bei 5° - 10°C gerührt. Die Lösung läßt man auf 400 g Eis fließen. Dann.wird die überschüssige salpetrige Säure mittels wenig Amidosulfosäure zerstört. Die Diazoniumsalzlösung gibt man dann zu einer Lösung von 15,7 g N-2-Acetoxyäthyl-2-'(N'-methyl-Nf-phenyl)-aminoäthylsulfonamid in 70 ml Eisessig. Anschließend wird der pH-Wert auf 6 gestellt und einige Minuten bei 18° - 200C gerührt, dann der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei abläuft und bei 80°C getrocknet. Man erhält 19 g Farbstoff der Formel7 g of p-nitroaniline are introduced into a mixture of 75 ml of 96% strength sulfuric acid and 8.6 ml of 35% strength nitrosylic acid at 50 ° -10 ° C. and the mixture is stirred at 5 ° -10 ° C. for 1 hour. The solution is allowed to flow onto 400 g of ice. Then the excess nitrous acid is destroyed with a little sulfamic acid. The diazonium salt solution is then added to a solution of 15.7 g of N-2-acetoxyethyl-2 - '(N'-methyl-N f -phenyl) aminoethylsulfonamide in 70 ml of glacial acetic acid. Subsequently, the pH value is set to 6 and a few minutes at 18 ° - 20 0 C stirred, then filtered off with suction the precipitated dyestuff, washed with water until the filtrate is free of electrolyte takes place, and dried at 80 ° C. 19 g of dye of the formula are obtained

CH,CH,

-N-N-^ VN-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-Ch2-O-COCH3 -NN- ^ VN-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -Ch 2 -O-COCH 3

in Form roter Kristalle.vom Schmelzpunkt 152° - 1530C. In feinverteilter Form gibt der Farbstoff auf Polyesterfasern ein brillantes Orange von guter Thermofixier- und sehr guter Lichtechtheit·as red Kristalle.vom melting point 152 ° - 153 0 C. In finely divided form gives the dye on polyester fibers a brilliant orange of good heat setting and very good lightfastness ·

109809/1720109809/1720

Beispiel 4Example 4

4,1 g des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 25 ml Acetanhydrid und O1& Gew.-% Natriumcarbonat, bezogen auf eingesetzten Farbstoff, 2 Stünden bei 900C gerührt. Die entstandene Essigsäure und überschüssiges Acetanhydrid werden im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird mit Äther und i-Propanol gewaschen. Man erhält 3,8 g Farbstoff der Formel4.1 g of the dye prepared according to Example 1 are mixed with 25 ml of acetic anhydride and 1 O & wt .-% of sodium carbonate, based on the dye used, stirred for 2 stood at 90 0 C. The acetic acid formed and excess acetic anhydride are stripped off in vacuo. The residue is washed with ether and i-propanol. 3.8 g of dye of the formula are obtained

99 22

N=N-T VN-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CH2-O-Co-CH3 N = NT VN-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -O-Co-CH 3

der mit dem nach Beispiel 3 hergestellten Farbstoff identisch ist.identical to the dye prepared according to Example 3 is.

Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen, die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können sowie deren Farbtöne auf Polyäthylenterephthalatgewebe.The following table contains further examples of the invention Dyes that can be produced by the processes described above and their color shades on polyethylene terephthalate fabric.

<Γ2Η5<Γ2 Η 5

klares rotstichiges Orangeclear reddish orange

6) O2N-6) O 2 N-

^J^ J

CH,CH,

N=N-C VN-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CH2-Oh trübes Rot ClN = NC VN-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -Oh cloudy red Cl

7) O2N-7) O 2 N-

N-CH2-CH2-So2-NH-CH2-CH2-OH trübes RotN-CH 2 -CH 2 -So 2 -NH-CH 2 -CH 2 -OH cloudy red

1098097172010980971720

?■.? ■.

8) O2N8) O 2 N

ClCl

CH3 CH 3

9) O2N-9) O 2 N-

N-CH0-CH0-SO0-Nh-CH0-CH0-OH blau-N-CH 0 -CH 0 -SO 0 -Nh-CH 0 -CH 0 -OH blue-

^ ^ 2 Δ Δ stichiges^ ^ 2 Δ Δ stichiges

RotRed

NH-CH0-CIi0-SO0-NH-CH0-CH0-OH rotstichi- * £ Δ Λ ^ ges Orange NH-CH -CIi 0 0 0 -SO -NH-CH 0 CH 0 -OH rotstichi- * £ Δ Λ ^ tot Oran g e

10) O2N-10) O 2 N-

?2Η5 Rot ? 2 Η 5 red

ClCl

-OH
11). O2N-^ ^.N-N-^ VH' " '-OH
11). O 2 N- ^ ^ .NN- ^ VH '"'

-cl ^ ^CH2-CH2-SO2-Nh-CH2-CH2-OH blaues Rot- cl ^ ^ CH 2 -CH 2 -SO 2 -Nh-CH 2 -CH 2 -OH blue red

CH2-CHg-SO2-NH-CH2-CH2-O-CO-CH3 CH 2 -CHg-SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 3

gelbstichiges Rotyellowish red

13) O2N-13) O 2 N-

CN CH0-CH0-SO0-Nh-CH0-CH0-OH trübes blau- ^ * * * stichigesCN CH 0 -CH 0 -SO 0 -Nh-CH 0 -CH 0 -OH cloudy blue- ^ * * * pithy

RotRed

14) O2N-14) O 2 N-

CN CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CHg-O'CN CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CHg-O '

109809/1720109809/1720

klares Rotclear red

15) O2N15) O 2 N

'CH2-CHg-SOg-NH-CHg-CHg-O-COCH3 'CH 2 -CHg-SOg-NH-CHg-CHg-O-COCH 3

blaustichiges Rotbluish red

ClCl

16) O2N-16) O 2 N-

Cl ,C2H5Cl, C 2 H 5

CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CI^-Oh trübesCH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -Cl ^ -Oh cloudy

stichiges Braunpungent brown

ClCl

17)17)

-NH-CHn-CJU-SOn-NH-CH0-CH0-OH klares ^ 2 2 ^ Blau-NH-CH n -CJU-SO n -NH-CH 0 -CH 0 -OH clear ^ 2 2 ^ blue

NO2 NHCOCH3 NO 2 NHCOCH 3

ClCl

18) O2N18) O 2 N

OC2H5 OC 2 H 5

NH-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CH2-O-COtCH3 NO2 NHCOCH3 NH-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -O-COtCH 3 NO 2 NHCOCH 3

klares Blauclear blue

19)19)

N-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CH2-O-CO-Ch3 N-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -O-CO-Ch 3

CH3 klares violettstichiges Blau CH 3 clear purple-tinged blue

109809/1720109809/1720

,Ca3, Ca 3

trübes Rosacloudy pink

brillantes Rotbrilliant red

CH2-CH2-SO2-NH-Ch2-CH2OCOCH3 CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-Ch 2 -CH 2 OCOCH 3

22) ο,ν22) ο, ν

// v\ .CH2-CHo"CN // v \. CH 2 -CH o " CN

-N=N-// Vn ' * blaues Rot-N = N - // Vn '* blue red

// \\ // W CH -CH -Cl// \\ // W CH -CH -Cl

23) 0ΛΝ-(/ VN=N-(Z VN " 2 blaues Rot 23) 0 Λ Ν - (/ VN = N- (Z VN "2 blue red

CH2-Ch2-SO2-NH-CH2-CH2-OHCH 2 -Ch 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -OH

ClCl

Braun CH2-Ch2-SO2-NH-CH2-CH2-OHBrown CH 2 -Ch 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -OH

25) O2N25) O 2 N

CH3OCH 3 O

NH-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-CH2-OhNH-CH 2 -CH 2 -SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -Oh

gedecktes Rot muted red

1098097173010980971730

Claims (3)

PatentansprücheClaims I)/ Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelI) / Water-insoluble monoazo dyes of the general formula D-N-N/D-N-N / in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Benzthiazol oder Thiazolreihe bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist, R- ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylamino?- gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe alt 1-4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, R3 ein Wasserstoff atom, eine Alkyl-, · Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Acyloxyalkyl- oder Cyanalkylgruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und R4 ein Wasserstoffatom oder ein Acylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten«in which D denotes the remainder of a diazo component of the benzene, benzothiazole or thiazole series, which is free of water-solubilizing groups, R- is a hydrogen or halogen atom or an alkyl group with 1-4 carbon atoms, an alkoxy group with 1-4 carbon atoms or an acylamino? - group with 1-4 carbon atoms, R 2 a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group old 1-4 carbon atoms or a halogen atom, R 3 a hydrogen atom, an alkyl, · hydroxyalkyl, haloalkyl, acyloxyalkyl or cyanoalkyl group with each 1-4 carbon atoms in the alkyl radical and R 4 denotes a hydrogen atom or an acyl radical with 1-4 carbon atoms « 2) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel2) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes of the general formula V=' "iV = ' "i in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Benzthiazol- oder Thiazolreihe bedeutet, der frei von wasser-, löslichmachenden Gruppen ist, fL ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe Bit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff atom, -eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenet off atomen oder ein Halogenatom, R*in which D denotes the remainder of a diazo component of the benzene, benzthiazole or thiazole series, which is free of water, solubilizing groups, fL a hydrogen or halogen atom, an alkyl group with 1-4 carbon atoms, an alkoxy group with 1-4 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group with 1 - 4 carbon atoms or a halogen atom, R * 109809/T72Ö109809 / T72Ö f .f. ein WasserstoffAtom eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalky 1-, Acyloxyalkyl- oder Cyanalky!gruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und R4 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomena hydrogen atom is an alkyl, hydroxyalkyl, haloalky 1, acyloxyalkyl or cyanoalky group with in each case 1-4 carbon atoms in the alkyl group and R 4 is a hydrogen atom or an acyl group with 1-4 carbon atoms bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formelmean, characterized in that one aromatic amines of the general formula D-NH2 (2)D-NH 2 (2) in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokoraponenten der allgemeinen Formelin which D has the abovementioned meaning, diazotized and with azocora components of the general formula VR V R - N-CHg-CHg-SOg-NH-CH2-CHg-O-R4 (3 )- N-CHg-CHg-SOg-NH-CH 2 -CHg-OR 4 (3) in welcher R^, Rg, R3 und R4 die oben genannten Bedeutungen haben, kuppelt, worauf man bei Verwendung solcher Azokomponenten der Foi'mel (3), in denen R4 für ein Wasserstoff atom steht, die bo erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls noch acyliert.in which R ^, Rg, R 3 and R 4 have the meanings given above, coupled, whereupon, when using such azo components of the Foi'mel (3) in which R 4 stands for a hydrogen atom, the dyes obtained bo if necessary acylated. 3) Verwendung von Farbstoffen nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus Polyestern, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat, Polyamiden und Polyurethanen«3) Use of dyes according to claim 1 for dyeing and printing of fiber materials made of polyesters, cellulose triacetate, cellulose-2 1/2 acetate, polyamides and polyurethanes « 109809/1720109809/1720
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