DE1816903A1 - Verfahren zur Herstellung von O-[2-Bromaethyl]-O-[2,2-dichlorvinyl]-phosphorsaeureestern bzw.-amiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von O-[2-Bromaethyl]-O-[2,2-dichlorvinyl]-phosphorsaeureestern bzw.-amiden

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DE1816903A1 DE19681816903 DE1816903A DE1816903A1 DE 1816903 A1 DE1816903 A1 DE 1816903A1 DE 19681816903 DE19681816903 DE 19681816903 DE 1816903 A DE1816903 A DE 1816903A DE 1816903 A1 DE1816903 A1 DE 1816903A1
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Description

fMtat-AMhuc Hu/HM
Verfahren zur Herstellung von 0~/2-Bromäthyl__7-0-/2,2-dichlorvinyl 7-Pho8phorsäureestern bzw» -amiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein chemisch eigenartige· Verfahren zur Herstellung von grösstenteils neuen, insektizid wirksamen 0-/2-Bromäthyl_7-0-/2~, 2-dichlorvinyl_7-pho8phorsäureestern bzw. -amiden.
Aue der deutschen Patentschrift 968 4-86 ist bereits bekannt, dass sich 2-substituierte Dioxaphospholane mit Chloral zu 0-/2-Chloräthyl^-O-/?, 2-dichlorvinyl_7-phosphorsäure-Derivaten umsetzen lassen. Weiterhin wird in der Deutschen Auslegeschrift 1 232 961 bereits ein Verfahren zur Herstellung von Estern einiger Säuren des Phosphors besenrieben, welches unter anderem - jedoch auf völlig anderem Wege - zu 0-/2*-Bromäthyl_7-0-/2,2-dichlorvinyl_7-0-methyl-phO8phorsäureestern führt.
Es wurde nun gefunden, dass man die analog gebauten 0-/2-BromäthylJ7>-0-/2\2-dichlorvinyl^-pho8phorsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel
Br-CH5-CH-O^ v
2 y' (D,
A 11 931 - 1 -
000828/1041
in der
• R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkenoxyalkyl steht und
X für Alkoxy, Aryloxy, Alkylaryloxy, Alkylmercapto, Arylmercapto, Dialkylamino, Dialkenylamino, Idarylamino, Alkylarylamino oder /T-Alkyl-2-aikoxycarbonyl_7-vinyloxy stehen, in hoher Ausbeute und Reinheit herstellen kann, indem man 1, 3f2-Dioxaphospholane der allgemeinen Formel
R-CH-(K
CH2-O
in der R und X die oben genannte Bedeutung haben, mit Bromdichloracetaldehyd der Formel
Cl
Br-C-C^ (III)
ei X
zur Reaktion bringt.
Hierbei ist es als ausgesprochen Überraschend und unerwartet zu bezeichnen, dass nur das Bromatom die Spaltung des Dioxaphospholanringes bewirkt und in die neu entstehende Seitenkette eintritt. Da Chloral, wie in der zitierten deutschen Patentschrift angegeben, die beschriebene Ringspaltung mit der gleichen Leichtigkeit in exothermer Reaktion herbeiführt, hätte man bei Benutzung von Bromdichloracetaldehyd anstelle von Chloral ein Mischprodukt erwarten sollen, in dem Brom- und Chloratome statistisch auf die Halogenalkyl- und die Dihalogenvinylgruppe verteilt sind. Dies ist jedoch nicht der Fall. Die Produkte dee erfindungsge«£;-■en Verfahrene sind einheitlich und entsprechen der allgemeinen Formel (I), wie sich z.B. kernresonanzepektroskopisch beweisen läset. Das erfindungegemäsee Verfahren stellt somit, gemessen am Ütande der Technik, einen Fortschritt dar.
Le A 1| 931 - 2 -
0 0 9829/194· BAD ORIGINAL
Verwendet man 2-kethoxy-1,3,2-dioxaphospholan und Bromdichloracetaldehyd als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
/ CH2"°>P-0-CH,
CH2-O
Gl
Br-O-C Gl
Br-CH9-CH9-O
CH3-O 0-CH=CGl2
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1,3,2-Dioxaphospholane sind durch die obige Formel (II) allgemein definiert. In Formel (II) steht R vorzugsweise für Alkyl oder Halo^enalkyl mit 1-4 C-Atomen, ferner für Alkoxyalkyl mit vorzugsweise 2-6 oder Alkenoxyalkyl mit vorzugsweise 3 bis 6 C-Atomen und X für Alkoxy oder Alkylrtercapto mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen, ferner für /T-Alkyl-2-alkoxycarbonyl_7-vinyloxy, vorzugsweise für ^T-Methyl-2-äthoxycarbonyl__7-vinyloxy, ferner Aryloxy, vorzugsweise Phenoxy, für Alkylaryloxy, vorzugsweise Niederalkylphenyloxy, für Arylmereapto, vorzugsweise Ihenylmercapto, für Dialkylamino mit vorzugsweise 2-8 C-Atomen, für Dialkenylamino mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, für Diarylamino, vorzugsweise Diphenylamino, für N-Alkyl-N-arylamino, vorzugsweise N-Niederalkyl-N-phenyl-amino.
Als Beispiele für die erfindungsgemäss verwendbaren 1,3»2-Di phospholane seien im einzelnen genannt:
2-Methoxy-1,3,2-dioxaphospholan 2-Äthoxy-1,3t 2-dioxaphospholan 2-Isopropoxy-1,3»2-dioxaphospholan 2-Butoxy-1,3»2-dioxaphospholan 2-Dimethylamino-1,3,2-dioxaphospholan 2-Diäthylamino-1,3,2-dioxaphospholan 2-Diallylamino-1,3»2-dioxaphospholan 2-Dlphenylamino-1,3t2-dioxaphospholan
2-(NtN-Methvl-phenvl)amino-1,3, 2-dioxaphosT)holan 2-l;henoxy-1,3, 2-dioxaphospholan
2-C4*-tert.-Butyl)-phenoxy-1,3, 2-dioxaphospholan
oxa-
Le A 11 931
~ 3 —
009829/1949
ORIGINAL
2-Iiethylmercapto~1,3» 2-dioxaphospholan 2-Äthylmercapto-i,3,2-dioxaphosphclan
2-Eutylmercapto-1,3,2-dioxaphospholan
2-rhenylmercapto-1,3»2-dioxaphospholan 2-Vinyloxy-1,3,2-dioxaphospholan
2-( i'-Metnyl-2-äthoxycarbonyl)-vinyloxy-1,3, 2-dioxsphospholan 2-Methoxy-4-methyl-1,3» 2-dioxaphospholan 2-Methoxy-4-chlortnethyl-1,3, 2-dioxaphospholan 2-Laethoxy-4-bromine thyl-1, 3» 2-dioxaphospholan 2-Methoxy-4-(methoxy)methyl-1,3» 2-dioxaphospholan 2-Methoxy-4-(allyloxy)methyl-1,3,2-dioxaphospholan 2-Ät.oylmercapto-4-chlormethyl-1, 3, 2-dioxaphospholan
Die Ausgangsprodukte (II) sind bekannt und lassen sich auch im technischen Massstab herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen alle gegenüber den P.eaktionspartnern indifferenten organischen üolventien infrage, vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Di-, Tri- und Tetrachlormethan und Äther wie z.B. Diäthylather. Prinzipiell kann die Reaktion aber auch ohne Lösungsmittel ausgeführt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 10O0G, vorzugsweise zwischen 30 und 700C. Die Temperatur stellt sich bei der exotherm verlaufenden Umsetzung von selbst ein und kann durch Zugabe des Aldehyds reguliert werden.
Zur Durchführung des erfindungagemäesen Verfahrens lest man daa gewünschte 1,3,2-Di oxaphoepholan (U) gegebenenfalls in einem der genannten Verdünnungsmittel und tropft die Jiquimolare Menge Bromdichloracetaldehyd (J]I) zu.
Zur Aufarbeitung werden die K^akfci ons'i i^-ungen neutral gewandten, getrocknet und eingeengt, Za\;Ί reich*13 u*;r ^o erhaltenen VroduKte können-durch 'De ε ti llation gereinigt *«"i:?j'<ieri. Wo dies wegen 2er~ eetzungegeiuhr nicht üu;glich i'j. *;f "'^r1 ^ten die Rohprodukte ί;π i;fr stark veraiücscr^;ra Di t!?:k .vi,n U·■::.■.■ ϊ'';;η V. edriii ;' iecieiKicü:1 A;.i.t«i [φ !■*■■■■
BAD ORIGINAL
freit.
Die nach dem erfindungsgeinässen Verfahren erhältlichen Stoffe sind grösstenteils neu und finden als Pestizide Verwendung.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren: Beispiel 1:
Br-CH2-CH2-O
30,5 g (0,25 Mol) 2-Methoxy-1,3,2-dioxaphospholan in 200 ecm Benzol werden unter Rühren langsam mit 48 g (0,25 Mol) Bromdichloracetaldehyd versetzt. Hierbei steigt die Temperatur auf 700C an. Man lässt zwei bis drei Stunden nachrühren, wobei die Temperatur wieder auf den Raumwert abfällt. Die Reaktionslcsung wird mit Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Zur Reinigung kann der ölige Rückstand destilliert werden. Man erhält 0-/£-Bromäthylg_7-0-/2,2-dichlorvinyI-^-O-methyl-phosphorsäureester als farbloses Cl vom Siedepunkt 110°C/0,01 Torr und dem Brechungsindex n^5= 1,4876.
Ausbeute: 60,4 g (77,0 i» der Theorie)
Analyse: ρ
Berechnet für C5HgBrCl2O4P (313,9)* 9,88 # Gefunden: 9,77 #
Beispiel 2%
Br-CH2-CH2-O, i-C^H7-O
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-Ieopropoxy-1,3,2-dioxaphoepholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt. Man erhält 0-^2"-Brom-äthy I-J^-O-/?, 2-dichlorvinyl-7-0-ieopropyl-phoe-
Le A 11 931 -5- 009829/1949 ßA0 ORIGINAL
phorsäureester als farbloses Cl vom Siedepunkt 115°C/O,O1 Torr
23
und dem Brechungsindex n-r> - 1,4773·
Ausbeute: 72,5 i° der Theorie
Analyse: P
Berechnet für C7H12BrCl2O4P (342,0): 9,07 cß> Gefunden: 9,27 $
Beispiel 3:
Br-CH2-CH2-O
COHC-S T)-CH=CCl
'2
C >J U-OIl-VUXn
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-Äth;/lmercapto-1,3,2-dioxaphospholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt. Man erhäl t O-^-Bromäthyl^-O-/^, 2-dichlorvinyJ7-S-äthyl-phosphorsäureester als gelbes 01 vom Siedepunkt 14O°C/C,3 Torr und dem Brechungsindex njp=5 1,5267.
Ausbeute: 50,6 i° der Theorie
Analyse: P S
Berechnet für C6H10BrCl2O3PS (344,0): 9,02 $>\ 9,31 jS;
Gefunden: 9,23 '£; 9,80 #.
Beispiel 4:
OH,
Br-CH2-CH-O
CH5O
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-Metnoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt. Man erhält O-^-Bronrt-methylathylJ^-O-^^-dichlorvinylJT'-O-methylpho8phor8äureeeter als farbloses öl vom Siedepunkt 11O°C/O,1 Torr und aem Brechungsindex η VJ * 1t4839.
Ausbeutet 37,1 ^ der Theorie.
Le A 11 931 -6- 009829/1949
ßAD ORIGINAL
Analyse i ,■-.. . ρ
Berechnet für C6H10BrGl2O4P (328,0): 9,45 Gefunden: 9,56
Beispiel 5:
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-Dirnethylamino-1,3,2-dioxaphospholan und Bromaichloracetaldehyd hergestellt» Man erhält 0-/2-Bromäthyl_7-0-^2,2-dichlorvinyl_7-phosphorsäure-Η,Η-dimethylatnid als farbloses öl vom Siedepunkt 130°G/0-94 Torr
27> 5
und dem Brechungsindex η. ' = -1,4951.
Ausbeute* 56,4 i° der Theorie
Analyse: 1 P
Berechnet für CgH^ErGlgNO^P (327,0) s 4928 <i; 9,43 $>
Gefunden: 4,57 "/>% 9,57 #.
Beispiel 6s
(CH2=OH-CHg)2N 0-OH=GGl2
Die Verbindung wirü analog Beispiel 1 aus 2~Diallylamino°i„35 2-dioxaphospholan und Bromdichloracetaldehvd hergestellt. Man erhält 0-^2-Bromäthy 1^7-0-^,g-dichlorvinyl^-phosphorsaure-I9H=diallylamid als farbloses öl vom Siedepunkt 1320GZG5OI Torr und d©m Brechungsindex ^p = 1,5021». U,-"565O /ί der Theorie
Beispiel It
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-(i'-Methyl-2-äthoxycarbonyl)-vinyloxy-1,iiS-dioxaphospholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt. Man erhält 0-^2VBrotnäthyl_7-0-^,2-dichlorvinyl^-0-(i-methyl-2-carboäthoxy)-.vinyl-phosphorsäureester als gelbliches 01 vom Siedepunkt 180°C/0,1 Torr und dem Brechungsindex n2p = 1,4922.
Ausbeute: 44,2 ? & der Theorie 0): P 53
Analyse: 7, 61
Berechnet für C. J0H14BrCl2O6P (412, 7,
Gefunden:
Beispiel 8 :
Br-CH2-CH2-O >. a£
0-CH=CCl2
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-(4'-tert.-Butyl-)-phenoxy-1,3,2-dioxaphospholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt, wobei das Nachriihren jedoch bei 50 bie 6O0C erfolgt· Man erhält 0-^2-Bromäthyl_7-0-^2,2-dichlorvinyl_7-0-(4-tert.-butyl)-phenyl-phosphorsäureester als gelbliches Cl vom Brechungsindex n£3 * 1,5210.
Ausbeute» 44,7 $ der Theorie
Analyset P
Berechnet für C14H18BrCl2O4P (431,1): 7,18 #
Gefunden: 6,44 #.
. -8- 009829/19*9
BAD ORIGINAL
ti.« <
f ■ t ; ■
Beispiel 9t
CH0Cl
^ -CHsCCl2
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-Methoxy-4-chlorine thy1-1,3,2-diaxaphospholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt. Man erhält Q-/T-Ciaorißethyl-2-broinJMithyl-0-^2\2-dichlorvinyl_7~0-methylphosphorsäureester als gelbes Öl vom Brechungsindex n|1 β 1,5059.
Ausbeute» 26,t $> der Iheorie
Analyse: F
Berechnet fur C6H9BrCl5O4F (362,4): 8,53 #j
befunden: 9,01 ?S»
Beispiel 10:
Br-CH9-CH-O
CH2-O-CH2-CH=GH2 H O
Die Verbindung wird analog Beispiel 1 aus 2-Methoxy-4-(allyloxy-)methyl-1,3,2-dioxaphoapholan und Bromdichloracetaldehyd hergestellt. Man erhält O-Ci-Allyloxymethyl-2-broin)-äthyl-O- ^,^-dichlorvinyl^-O-methyl-phosphorsaureester als gelbes Öl voo Brechungsindex n^ « 1,4909·
Ausbeute: 44*0 $> der Theorie
Analyses P
Berechnet für Ο^ΒγΟΙ^ϊ (384,0): 8,06 %
Gefunden! . 8,25$
009829/1Θ49

Claims (3)

  1. Patentansprüche: ~
    V Verfahren zur Herstellung von O-^2-Bromäthyl_7-0-^?t2-diichlorvinyl.JT-phosphorsäureestern bzw. -amiden der Formel
    R Br-GH2-CH-O
    0-GH=CCl2
    in der
    H für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder
    Alkenoxyalkyl steht und
    X fur Alkoxy, Aryloxy, Alkylaryloxy, Alkylmercapto, Arylraercapto, Dialkylamino, Dialkenylamino, Diarylamino, Älkylarylamino oder ^-Alkyl^-alkoxy-carbonylJZ-vinyloxy stehen
    dadurch gekennzeichnet, das« man 1,3,2-Dioxaphosphplane der allgemeinen Formel
    R-CH-O^1, Y
    in der
    R und X die oben genannte Bedeutung haben, mit Bromdichloracetaldehyd der Formel
    01
    Br-C- C
    Cl \i
    umsetzt.
  2. 2. Verfahren //emäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung In gegenüber den Reektioßapartnern Indifferenten iiösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Di-, Tri- und Tetrachlormethan oder Diüthyläther vornimmt.
    Le h 11 931 - 10 -
    009829/1949
    BAD ORIGINAL
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ι ausführt.
    dass man die umsetzung bei Temperaturen zwischen O und 10O0O
    i-· 0-^2-Brbmäthyl-O-^, 2-dichlorvinyl-7-phosphoreäure-eeter bzw, -amide der allgemeinen Formel
    E Br-CH„-CH-(
    >-CH=CCl2
    in der R für Alkyl. Halogenalkyl, Alkoxy*lkyl oder Alkenoxyalkyl steht und
    X für Alkoxy, Aryloxy, Alky!aryloxy, Alkylmercapto, Arylmercapto, Dialkylamino, Aralkenylamino, Diarylamino, Alkylarylamino oder ^T-Alkyl^-alkoxy-carbonylJ^-vinyloxy stehen.
    11 931 -11 - 009829/1949
    BAD OBlGlNAU
DE1816903A 1968-12-24 1968-12-24 0- [2-Bromäthyl] - 0 - [2,2-dichlor-vinyl] phosphorsäureester!! bzw. -amiden, Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1816903C3 (de)

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