DE1816240A1 - Verfahren zur Herstellung einer Dicarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer DicarbonsaeureInfo
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Description
- B e s c h r e i b u n g zur Patentanmeldung der Verfahren zur Herstellung einer Dicarbonsaure Die Priorität der Anmeldung in Grossbritannien vom 22.12.67 ist in Anspruch genommen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Oxydierung von gesättigten Kohlenwasserstoffen in Abwandlung des Verfahrens gemäss der Patentanmeldung (britische Patentanmeldung 51 897/64).
- Die angeführte Patentanmeldung betrifft ein Verfahren zur Oxydierung eines gesättigten Kohlenwasserstoffs der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe, das darin besteht, dass der Kohlenwasserstoff mit einer Gasmischung behandelt wird, die Sauerstoff und Ozon enthält. Dieses Verfahren wird wahlweise in Gegenwart von einem Katalysa-tor durchgeführt, der aus einem Mangan- oder Cobaltsalz besteht. Die so erhaltenen Oxydierungsproduk-te enthalten Alkohole und Ketone und gegebenenfalls auch Dicarbonsäuren.
- Gemass der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung einer Dicarbonsaure vorgeschlagen, das darin besteht, dass ein gesättigter Kohlenwasserstoff der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe mit einer Gasmischung, die Molekularsauerstoff und Ozon en-thält, bei einer erhöhten Temperatur in Gegenwart von einem Oxydierungskatalysator, der aus einer Verbindung eines Übergangsmetalls der weiter unten angegebenen Art besteht, zur Oxydierung eines Teils des Kohlenwasserstoffs behandelt und aus dem entstehenden Gemisch Dicarbonsaure durch Extraktion mit einer wässerigen Phase abgecondert wird.
- Die @e@ättigten Kohlenwasserstoffe der aliphatischen oder c@cloaliphatischen Reihe, die mit dem erfindungsgemässen Verfa@@@@ oxydiert werden kdnnen, haben vorzuGsweise 4 bis 8 C-A-tome. Als Beispiele für diese oxydierbare Kohlenwasserstoffe kann man n-Hexan, n-Octan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan und Cycooctan erwähnten.
- Das Verfahren eignet sich besonders für die Oxydierung von Cyclohexan direkt zu Adipinsäure, die ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Nylon 66 (Polyhexamethylenadipamid) ist.
- Die erfindungsgemäss verwendete Gasmischung kann auch nicht reaktionsfähige Verdünnungsgase, wie z.B. Stickstoff, enthalten.
- Die Gasmischung kann zweckmassig dadurch erzeugt werden, dass Sauerstoff oder liuft durch eine elektrische Entladung hindurchgeleitet wird.
- Der Ozonanteil der Gasmischung ist zwar kein kritisches Merkmal der Erfindung, jedoch wird die Anwendung von sehr kleinen Mengen Ozon, z.B. 0,05 bis 0,5 Gew%, bevorzugt. Ebenfalls ist Menge von Molekularsauerstoff in der Gasmischung nicht kritisch. Vorzugsweise enthält die Gasmischung 5 bis 25 Gew% Molekularsauerstoff.
- Unter dem Ausdruck "Ubergangsmetall" soll ein Metall verstanden werden, bei deren Elementarform die beiden äusseren Elektronenschalen unvollkommen sind. Als Beispiele seien Titan, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt und Nickel erwahnt. Mangan- und insbesondere Gobaltverbindungen sind besonders zweckmässig beim erfindungsgemässen Verfahren.
- Die Ubergangsmetallverbindungen, die verwendet werden können, sind u.a. Salze und Komplexe mit organischen Liganden. Die bevorzugten Verbindungen sind im Kohlenwasserstoff löslich, wie dies z.B. bei Naphthenaten, Lauraten und Stearaten der H Fall ist.
- Der % Gewich-tsanteil der Metallverbindungen beträgt beim erfindungsgemässen Verfahren zweckmässig 0,0001 bis 0,01, vorzugsweise 0,0005 bis 0,005 Gew%.
- Das Verfahren nach der Erfindung lässt sich vorzugsweise dadurch verwirklichen, dass die Gasmischung in Berührung mit dem Kohlenwasserstoff in flüssiger Phase bei einer zwischen 100 und 200, insbesondere 120 bis 14-00C liegenden Temperatur gebracht wird. Es wird ja meistens notwendig sein, diesen Vorgang unter Druck durchzuführen, damit der Kohlenwasserstoff bei der Betriebstemperatur in der flüssigen Phase bleibt.
- Um optimale Ergebnisse zu erzielen, sollen nicht mehr als 20% und vorzugsweise nicht mehr als 15% des lCohlenwasserstoffs, durch die Gasmischung oxydiert werden. Bei diesem Stand besteht das entstehende Gemisch aus Dicarbonsäure, unoxydertem Kohlenwasserstoff und Zwischenoxydierungsprodukten alkoholischer und ketonischer Art. So besteht z.B. das durch Oxydierung von Cyclohexan erhaltene Gemisch aus Adipinsäure, unverändertem Cyclohexan, Cyclohexanol und Cyciohexanon sowie £-Hydroxycapronsäure, Glutarsäure und anderen Nebenprodukten.
- Durch Extraktion des entstehenden Gemisches mit Wasser werden die loslichen Säuren entfernt, worauf sie aus der Lösung gewonnen und in bekannter Weise gereinigt werden kennen, falls erwünscht. Um die Extraktion zu erleichtern, kann ein verdünntes Alkali anstatt Wasser verwendet werden, jedoch erübrigt sich meistens diese Massnahme, weil die Dicarbonsäuren genügend löslich in Wasser allein sind.
- Die nach der Extraktion anfallende nicht wässerige Schicht kann zur Wiedergewinnung des Kohlenwasserstoffs und Gewinnung der Zwischenoxydierungsprodukte, die in bekannter Weise zur Herstellung von Dicarbonsaure weiter oxydiert werden können, z.B. durch Behandlung mit Salpetersäure gemäss der britischen Patentschrift 572 260 verarbeitet werden.
- Der wiedergewonnene Kohlenwasserstoff kann gegebenenfalls in. die Reaktionszone zur Behandlung mit der Gasmischung zurückgeführt werden.
- Vorteilhaft wird aber die ganze nicht wässerige Schicht zur weiteren Behandlung mit der Gasmischung zurückgeführt, um eine weitere Menge Dicarbonsäure zu erzeugen.
- Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer Dicarbonsäure vorgeschlagen, das darin besteht dass eine Gasmischung, die Molekularsauerstoff und Ozon enthalt, in einen gesättigten Kohlenwasserstoff der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe in Gegenwart von einer Verbindung eines Ubergangsmetalls der o.a. Art in einer Oxydierungszone bei 100 bis 200, insbesondere 120 bis 140°C, eingeblasen wird, wobei die Oxydierungszone unter einem Druck gehalten wird, bei dem der Kohlenwasserstoff in der flüssigen Phase bleibt, dass aus der Oxydierungszone ein Gemisch kontinuierlich entnommen wird, das. aus Dicarbonsäure, Kohlenwasserstoff und Zwischenoxydierungsprodukten besteht, dass durch Extraktion mit einer wässerigen Phase die Dicarbonsäure vom Gemisch abgetrennt wird, das die nach dieser Extraktion anfallende nicht wässerige Schicht in die Oxydierungszone zurückgeführt wird und dass Kohlenwasserstoff der Oxydierungszone in einer solchen Menge kontinuierlich zugeführt wird, dass die Bedingungen in der Oxydierungszone konstant sind.
- Dieses Verfahren eignet sich für die kontinuierliche Herstellung von Adipinsäure direkt aus Cyclohexan. Andere Verfahren zur direkten Oxydierung von Cyclohexan zu Adipinsäure sind zwar bereits beschrieben worden, jedoch hat kein solches Verfahren sich bisher als geeignet für kontinuierlichen Betrieb im technischen Ausmass bewahrt, und man erzeugt Adipinsäure zur Zeit aus Cyclohexan meistens in zwei getrennten, verschiedenen Stufen.
- Die Erfindung wird nunmehr anhand eines Ausführungsbeispiels rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind.
- Beispiel Luft mit 0,58 g Ozon pro 100 1 (d.h. 0,448 Gew% Ozon) wurde in 464 g Cyclohexan in Mischung mit 3,4 g Cyclohexanon und 0,045 g Cobalt als Cobal-tnaphthenat eingeblasen. Als Reak-tionsgefäss wurde ein 1 Liter-Gefäss aus rostfreiem Stahl mit Flügelrührer mit einer Drehzahl von 2 000 U/min verwendet.
- Die Luftmenge betrug 165 l/h, der Druck 7,56 kg/cm2 (atü), die Temperatur 1200C und die Reaktionszeit 80 min. Das en-tstehende Gemisch wurde mit 500 g Wasser mit 800C gewaschen, und nach der Trennung erhielt man eine Kohlenwasserstoffschicht mit 419 g Cyclohexan, 14,1 g Cyclohexanon und 12,5 g Cyclohexanol. Der wässerige Extrakt enthielt 14,3 g Adipinsäure, 2,3 g #-Hydroxycapronsäure und 2,0 g Glutarsäure. Die Ausbeute an Adipinsäure und ihren Vorläufern Cyclohexanon, Cyclohexanol und -Bydroxycapronsaure betrug 92,3/o bezogen auf die 7,1% umgesetzten Cyclohexans. Nach Durchführung von funf weiteren Oxydierungsvorgängen mit Rückfuhr der Kohlenwasserstoffschicht zusammen mit dem zum Nachfüllen benötigten Cyclohexan in das Reaktionsgefäss betrug die Ausbeute an Adipinsäure bzw. #-Hydroxycapronsäure nach Isolierung aus dem wässerigen Extrakt 75% bzw. 13% bezogen auf das umgesetzte Cyclohexan.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung einer Dicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet,
dass ein gesättigter Kohlenwasserstoff der alipha-tischen oder cycloaliphatischen
Reihe mit einer Gasmischung, die Molekularsauerstoff (z.B. 5-25 Ge/o) und Ozon (z
B. 0.05 bis 0,5 Gew%) enthält, bei einer erhöhten Demperatur (z.B. 100 bis 200,
insbesondere 120 bis 1400C) in Gegenwart von einem Oxydierungskatalysator, der aus
einer Verbindung eines Übergangsmetalls, insbesondere von Cobalt oder Mangan, besteht
und vorzugsweise im Kohlenwasserstoff löslich ist, zur Oxydierung eines Teils des
Kohlenwasserstoffs behandelt und aus dem entstehenden Gemisch Dicarbonsäure durch
Extraktion mit einer wässerigen Phase, vorzugsweise Wasser allein, abgesondert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren
kontinuierlich durchgeführt wird, indem die nicht wässerige Phase in die Zone zurückgeführt
wird, in der der Kohlenwasserstoff mit der Gasmischung behandelt wird, und indem
Kohlenwasserstoff dieser Zone kontinuierlich zugeführt wird, um die Bedingungen
in der Zone konstant zu halten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
durch die Gasmischung höchstens 2O'/o und vorzugsweise höchstens 15% des Kohlenwasserstoffs
oxydiert werden.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass als gesättigter Kohlenwasserstoff Cyclohexan gewählt wird.
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