DE1811289C3 - cis-1,7,7-trimethyl-bicyclo square bracket to 4,4,0 square bracket to decanon- (3), process for its production and its use as a fragrance - Google Patents

cis-1,7,7-trimethyl-bicyclo square bracket to 4,4,0 square bracket to decanon- (3), process for its production and its use as a fragrance

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Description

stS3stS3

als Riechstoff.as a fragrance.

selbstverständlich andere Konzentrationen verwendetother concentrations are of course used

fverfahren zur Herstellung der neuen Verbin-f process for the production of the new connection

ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 7.7-Tn-is characterized in that 1 7.7-Tn-

Sl[44!o]decanol-(3) in an sich bekannterSl [44! O] decanol- (3) in known per se

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf asl,7,7-Trimethyl-bicyGlo[4A0]|-decanon-(3), ein Verfahren zur Herstellung desselben und dessen Verwendung als Riechstoff gemäß den vorstehenden Patent-The present invention relates to asl, 7,7-trimethyl-bicyGlo [4A0] | -decanone- (3), a method for producing the same and its use as a fragrance according to the above patent

Die neue Verbindung besitzt die Formel weiseJ 40i^ecanons-(3)durch fThe new compound has the formula weiseJ 4 0 i ^ ecanons- (3) by f

M SSisation des Oxydationsprodukts isoliert M SSisation the oxidation product isolated

M Kroteinsakann ^pj^e^ m,ttels Silber- M Kroteinsa can ^ pj ^ e ^ m, t means of silver

^j LJB. ««Jw_ . n;«t/imiu>iii>rHi> nHpr mit- ^ j LJB. «« J w _. n; 't / imiu>iii>RHI> NHPR with-

CH3 CH 3

Die neue Verbindung besitzt interessante und wertvolle Geruchseigenschaften und kann deshalb als Riechstoff in der Parfümindustrie verwendet werden. Der neue Riechstoff kann insbesondere zur Herstellung von verdünnten oder konzentrierten Parfümen und ium Parfümieren von Produkten, wie Seifen, Wasch- und Reinigungsmitteln, kosmetischen Produkten, Wachsen und allgemeinen Produkten, die aus verkaufstechnischen Gründen normalerweise parfümiert werden, verwendet werden.The new compound has interesting and valuable odor properties and can therefore be used as a Fragrance can be used in the perfume industry. The new fragrance can in particular be used for production of diluted or concentrated perfumes and in order to perfume products such as soaps, detergents and detergents, cosmetic products, waxes and general products that result from sales-related Reasons normally perfumed should be used.

Die neue Verbindung entwickelt einen intensiven edelholzartigen Geruch mit einer ambraartigen Duftnote. The new compound develops an intense, precious wood-like odor with an amber-like scent note.

Die Mengenverhältnisse, in welchen die neue Verbindung zur Erzielung der gewünschten Geruchsefi'ekte verwendet wird, schwanken innerhalb ziemlich weiter Grenzen und richten sich nach der Beschaffenheit der Produkte, welchen der neue Riechstoff zugesetzt wird. Bei der Herstellung von Parfümen werden beispielsweise mit Mengen von 0,5 bis 10% Riechstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfüms, interessante Resultate erzielt. Wenn die neue Verbindung zusammen mit anderen Riechstoffen zum Parfümieren von Produkten verwendet werden, kann sie beispielsweise in Menge von 0,001 bis 0,5%, bezogen auf das Gewicht des ra parfümierenden Produkts, zugesetzt werdea. In anderen Fällen, beispielsweise bei der Herstellung von Konzentraten, die vor Gebrauch mit Lösungsmitteln verdünnt oder mit anderen Riechstoffen vermischt werden oder die als sogenannte Parfümbasen dienen, kann die Konzentration der genannten Verbindung höher als 10%, z. B. bis 15% oder noch höher sein.The proportions in which the new compound is used to achieve the desired odor effects vary within fairly wide limits and depend on the nature of the products to which the new fragrance is added. In the manufacture of perfumes, for example, quantities of 0.5 to 10% odorant, based on the total weight of the perfume, produce interesting results. When the new compound may be used together with other fragrances for perfuming of products, it may, for example, in amount of 0.001 to 0.5%, based on the weight of the perfumed ra, werdea added. In other cases, for example in the production of concentrates which are diluted with solvents before use or mixed with other fragrances or which serve as so-called perfume bases, the concentration of the compound mentioned can be higher than 10%, e.g. B. to 15% or even higher.

Die oben angeführten Mengen beireiche stellen keine absoluten Werte dar, sondern sind lediglich als beispielhafte Angaben zu verstehen. Je nach den besonderen Geruchseffekten, die man erzielen will, können hS S 432 bis 436. McGraw-Hill. New York), durchgeführt werden. Die Oxydation kann auch mittels eines Ketons in Gegenwart eines Aluminiumalkoholate* nach der Methode von Oppenauer durchgeführt werden. Als Ketone eignen s.ch bei-' sSeise Aceton, Cyclohexanon D.athylketon Mehyläthylketon und Methylhexylketon wahrend als Alkoholate beispielsweise Aluminiurnbutylat, AIunnniumisobutylat oder Aluminiumisopropylat verwendet werden können. Vorzugsweise wird d-e Oxy-Sn entweder mit CrO3 oder mit Me hylathylketon in Gegenwart von Aluminiumisopropylat durchlas' durch Oxydation des Carbinols erhaltene Oxydationsprodukt besteht aus einem Gemisch der ds- und trans-lsomeren von 1,7,7-Tr.melhyl-bicydo-Γ4 4 01-decanon-(3). Durch Kristallisation dieses Gemisches erhält man das feste cis-lsomer in reiner Form Die trans-Verbindung ist bekannt. Sie wird auf einem anderen Wege hergestellt, ohne· daß bei dieser Arbeitsweise die cis-Verbindung entsteht (Journal of fhc Chemical Society, Jg. 1967. S. 1876 bis 1878£ D,e Verwendung der trans-Verbindung als Riechstoff ist jedoch nicht bekannt.The abovementioned quantity ranges do not represent absolute values, but are only to be understood as examples. Depending on the particular olfactory effects that you want to achieve, hS S 432 to 436. McGraw-Hill. New York). The oxidation can also be carried out using a ketone in the presence of an aluminum alcoholate * according to the Oppenauer method. Suitable ketones are acetone, cyclohexanone, ethyl ketone, methyl ethyl ketone and methyl hexyl ketone, while aluminum butylate, aluminum isobutylate or aluminum isopropylate, for example, can be used as alcoholates. The oxy-Sn is preferably passed through either with CrO 3 or with methyl ethyl ketone in the presence of aluminum isopropylate. Γ4 4 01-decanone- (3). Crystallization of this mixture gives the solid cis isomer in pure form. The trans compound is known. It is produced in a different way without the cis compound being formed in this method of operation (Journal of FHC Chemical Society, Volume 1967. pp. 1876 to 1878 £ D, however, the use of the trans compound as a fragrance is not known .

Das im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete Carbinol der Formel I (& das folgende Formelschema) kann beispielsweise durch Verseifung der Ester der Formel II erhalten werden. Die Verseifung kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalien, z.B. KOH NaOH und LiOH in Gegenwart von wäßrigen Alkoholen, z. B. Methanol oder Amylalkohol, durchgeführt werden.The carbinol of the formula I (& das following equation) can be obtained, for example, by saponification of the esters of the formula II. The saponification can by known methods, for example by means of alkalis, e.g. KOH NaOH and LiOH in the presence of aqueous alcohols, e.g. B. Methanol or amyl alcohol.

Das zur Herstellung der Ester II verwendete 6,10-Dimethyl-undecatrien-( 1,5,9) der Formel III kann durch Umset?ung eines Geranylhalogemds IV, z. B. des Chlorids oder Bromids, mit einem Allylhalogenid V, z. B dem Chlorid oder Bromid, unier üblichen Grignard-Reaktionsbedingungen erhalten werden.The 6,10-dimethyl-undecatriene- ( 1,5,9) of the formula III can be obtained by reacting a geranyl halogen IV, e.g. B. des Chloride or bromide, with an allyl halide V, z. B the chloride or bromide, unier usual Grignard reaction conditions can be obtained.

Die Herstellung der neuen Verbindung wird durch das nachfolgende Reaktionsschema dargestellt, in welchem X Halogen bezeichnet und A die der neuen cis-Verbindung entsprechende trans-Verbindung darstellt. The preparation of the new compound is illustrated by the following reaction scheme, in which X denotes halogen and A represents the trans compound corresponding to the new cis compound.

CH2XCH 2 X

(V)(V)

CH2-XCH 2 -X

MgMg

(IV)(IV)

(HI)(HI)

Mineralsäure
+ R — COOHMineral acid
+ R - COOH

VerseifungSaponification

VeresterungEsterification

O —CO —RO —CO —R

(H)(H)

(D(D

(A)(A)

In den nachfolgenden Ausfiihrungsbeispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.In the following exemplary embodiments, the temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1example 1

Eine Lösung von 0,53 Mol CrO3 in 200 ml Wasser wurde innerhalb von etwa 2 Stunden bei 40 bis 45° in eine Lösung von 105 g (0,53 Mol) 1,7,7-Trimethylbicyclo[4,4,0]-decanol-(3) (Herstellung s. unten) in 800 ml Eisessig eingetropft. Das Gemisch wurde während 4 Stunden bei 70° erhitzt, dann abgekühlt und mit Äther extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise behandelt und eingeengt. Man erhielt 95 g eines rohen Gemisches von eis- und transl,7,7-Trimethyl-bicyclo[4A0]-decanon-(3) im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1. Durch zweimaliges Umkristallisieren des Rohprodukts in Hexan erhielt man 46,5 g, reines cis-Isomer vom Fp. 46 bis 47°. IR-Spektrum (flüssige Phase): 965, 1215, 1450, 1705, 2940cm"1; NMR-Spektrum (CCl4): 0,86 (6H, s). 0,96 (3 H, s), 1,43 (8 H, m), 1,95 (2H), 2,23 (2 H, m) ppm (ή).A solution of 0.53 mol of CrO 3 in 200 ml of water was converted into a solution of 105 g (0.53 mol) of 1,7,7-trimethylbicyclo [4,4,0] within about 2 hours at 40 to 45 ° -decanol- (3) (see below for preparation) added dropwise to 800 ml of glacial acetic acid. The mixture was heated at 70 ° for 4 hours, then cooled and extracted with ether. The extract was treated and concentrated in the usual manner. 95 g of a crude mixture of cis and transl, 7,7-trimethyl-bicyclo [4A0] -decanone- (3) in a weight ratio of about 1: 1 were obtained. By recrystallizing the crude product twice in hexane, 46.5 g of pure cis isomer with a melting point of 46 ° to 47 ° were obtained. IR spectrum (liquid phase): 965, 1215, 1450, 1705, 2940cm "1; NMR spectrum (CCl 4 ): 0.86 (6H, s). 0.96 (3H, s), 1.43 (8H, m), 1.95 (2H), 2.23 (2H, m) ppm (ή).

Die Herstellung des Ausgangsmaterials erfolgte wie folgt:The production of the starting material was carried out as follows:

a) 6,10-DimethyI-undecatrien-(l,5,9)a) 6,10-dimethyl-undecatriene- (l, 5.9)

84 g (3,5 Mol) entfettete Magnesiumspäne wurden in 100 ml absolutem Äther suspendiert. Das Magnesium wurde mit einem Jodkristall aktiviert. Innerhalb von 3 Stunden wurden zuerst 300 g (1,75 Mol)Geranylchlorid und dann eine Lösung von 268 g (3,5 Mol) Allylchlorid in 800 ml Äther tropfenweise zugesetzt.84 g (3.5 mol) of defatted magnesium turnings were suspended in 100 ml of absolute ether. The magnesium was activated with an iodine crystal. First 300 g (1.75 mol) of geranyl chloride were added within 3 hours and then a solution of 268 g (3.5 mol) of allyl chloride in 800 ml of ether was added dropwise.

Oxydationoxidation

CH3
(erfindungsgcmäße Verbindung)CH 3
(connection according to the invention)

Das Reaktionsgemisch wurde während 4 Stunden zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt und in eine Lösung von 200 g NH4Cl in 11 Eiswasser gegossen. Die Lösung vurde mit Äther extrahiert. Die Extrakte lieferten nach Einengung 384 g rohes 6,10-Dimethylundecatrien-( 1,5,9), das ohne vorherige Reinigung weiterverarbeitet wurde.The reaction mixture was heated to boiling for 4 hours, then cooled and poured into a solution of 200 g of NH 4 Cl in 1 liter of ice water. The solution was extracted with ether. After concentration, the extracts yielded 384 g of crude 6,10-dimethylundecatriene- (1,5,9), which was further processed without prior purification.

b) lJJ-Trimethyl-bicydol^AOl-decanol-O)b) lJJ-trimethyl-bicydol ^ AOl-decanol-O)

Die gemäß Absatz a) erhaltenen 384 g Trien wurden innerhalb von etwa IV2 Stunden bei 50° tropfenweise einem Gemisch von 2,7 kg 98%iger Ameisensäure, 270 g konzentrierter Schwefelsäure und 1000 ml Dioxan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während 3 Stunden bei 60° gerührt, dann abgekühlt und dann auf Eis gegossen. Nach Extraktion mit Äther wurden die Extrakte mit 10%igem wäßrigem Natriumbicarbonat neutralisiert und mit Wasser neutral gewaschen. Der Extrakt wurde in üblicher Weise getrocknet und eingeengt. Der Rückstand (430 g) wurde mit 140 g Kaliumhydroxid, 140ml Wasser und 1500ml Methanol gemischt und während 4 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach Entfernung des Methanols unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit Äther extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise neutralisiert, gewaschen und getrocknet. DurchThe 384 g of triene obtained in accordance with paragraph a) were added dropwise to a mixture of 2.7 kg of 98% strength formic acid, 270 g of concentrated sulfuric acid and 1000 ml of dioxane over a period of about 2 hours at 50 °. The reaction mixture was stirred at 60 ° for 3 hours, then cooled and then poured onto ice. After extraction with ether, the extracts were neutralized with 10% aqueous sodium bicarbonate and washed neutral with water. The extract was dried and concentrated in the usual manner. The residue (430 g) was mixed with 140 g of potassium hydroxide, 140 ml of water and 1500 ml of methanol and stirred for 4 hours at reflux temperature. After removing the methanol under reduced pressure, the residue was extracted with ether. The extract was neutralized, washed and dried in the usual manner. By

6s Einengen des Extraktes und Einengung des Rückstandes (35Og) im Vakuum wurde 1,7,7-Trimethylbicyclö[4,4,0]-decanol-(3)(Kp. 114 bis 125o/0,001 Torr, Fp. 53 bis 54°) erhalten.In 6s concentration of the extract and concentration of the residue (350 g) in vacuo gave 1,7,7-trimethylbicyclo [4,4,0] -decanol- (3) (boiling point 114 to 125 o / 0.001 torr, melting point 53 to 54 °) received.

Beispiel 2Example 2

oJ\ ki oJ \ ki

Ein Gemisch von 19,6 g von gemäß Absatz b) des Beispiels 1 hergestelltem 1,7,7 - Trimethyl - bicyclo- |[4,4,0]-decanol-(3), 72 g Methyläthylketon, 50 ml 5 Toluol, 10,5 g Aluminiumisopropylcit und 2 g AIuminiumchlorid wurde während C Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung wurde das Reaktionsgemisch zusammen mit 200 ml 10%iger Schwefelsäure gerührt und dann mit Toluol extrahiert Der Extrakt wurde in üblicher Weise behandelt und destilliert. Man erhielt 8,2 g l,7,7-Trime&yl-bicyclo[4,4,0]-decanon-(3) vom Kp. 85 bis 90°/0,001 Torr, aus dem wie oben beschrieben die eis-Verbindung gewonnen wurde.A mixture of 19.6 g of 1,7,7-trimethyl-bicyclo- | [4,4,0] -decanol- (3) prepared according to paragraph b) of Example 1, 72 g of methyl ethyl ketone, 50 ml of 5 toluene, 10.5 g of aluminum isopropylcite and 2 g of aluminum chloride were heated to the boil for C hours. After cooling, the reaction mixture was stirred together with 200 ml of 10% strength sulfuric acid and then extracted with toluene. The extract was treated and distilled in the usual manner. 8.2 g of 7,7-trimyl-bicyclo [4,4.0] -decanone- (3) with a boiling point of 85 to 90 ° / 0.001 torr were obtained, from which the cis compound was obtained as described above.

Beispiel 3Example 3

1515th

246 g 1,7,7 - Trimethyl - bicyclo[4,4,0] - decanol - (3) (Herstellung s. unten) wurden in 2,5 kg reinem Aceton gelöst. Der Lösung wurden 642 g v^n »Jonesschem Oxydationsmitte!« (hergestellt gemäß J. Chem. Soc. 39, 1946) unter Kühlen mit solcher Geschwindigkeit zugetropft, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 23 und 25° verblieb. Das Reaktionsgemisch wurde während 2 Stunden stehengelassen und dann zusammen mit 1,51 Wasser und 500 ml Petroläther (Siedebereich 80 bis 100°) gerührt. Das Gemisch wurde über Nacht stehengelassen und anschließend zweimal mit Petroläther ausgezogen. Durch übliche Behandlung der vereinigten Extrakte erhielt man 22Og rohes Keton. Durch Destillation dieses Rohprodukts wurden 107,6 g des Gemisches der cis- und trans-lsomere von 1,7,7-Trimethyl-bicyclo-[4,4,0]-decanon-(3), Kp. 77 bis 85°/O,O15 bis 0.025 Torr, erhalten, das, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgetrennt wurde.246 g 1,7,7 - trimethyl - bicyclo [4,4,0] - decanol - (3) (See below for preparation) were dissolved in 2.5 kg of pure acetone. 642 g of ionic chem Oxydationsmitte! «(Manufactured according to J. Chem. Soc. 39, 1946) was added dropwise with cooling at such a rate that the temperature of the reaction mixture remained between 23 and 25 °. The reaction mixture was allowed to stand for 2 hours and then stirred together with 1.5 l of water and 500 ml of petroleum ether (boiling range 80 to 100 °). That The mixture was left to stand overnight and then extracted twice with petroleum ether. By Customary treatment of the combined extracts gave 220 g of crude ketone. By distilling this The crude product was 107.6 g of the mixture of the cis and trans isomers of 1,7,7-trimethyl-bicyclo- [4,4,0] -decanone- (3), Kp. 77 to 85 ° / O, O15 to 0.025 Torr, obtained, which, as described in Example 1, was separated.

Das Ausgangsmaterial wurde wie folgt erhalten: eine Mischung von#l kg Essigsäure und 165 g konzentrierte Schwefelsäure dngetropft. Die Reaktion war stark exotherm und dauerte etwa 4 Stunden. Das Reaktionsgemisch wurde noch 3 Stunden bei gerührt, worauf unter kräftigem Rühren 3 bis Eüwasser zugesetzt wurden Das Gemisch wurde zweimal mit Petroläther (Siedebereich 80 bis 100 ) extrahiert. Die Extrakte wurden mit 10%igem wäßrigem Natriumhydroxid neutralisiert und mit Wasser gewaschen. Die zurückgebliel>ene Feuchtigkeit wurde durch azeotrope Destillation des Extrakts mit dem Lösungsmittel entfernt. Durch weiteres Einengen erhielt man 562 g Rohprodukt, das zusammen mit 1124 g Amylalkohol und 199 g (3,54MoI) Kaliumhydroxid während 4V2 Stunden unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach Abkühlung wurde das Reaktionsgemisch mit 101 Wasser gerührt und anschließend die alkoholische Schicht abgetrennt. Durch übliche Behandlung der letzteren und Destüllation des Rückstandes erhielt man 246 g l,7,7-Trimethy!-bicyclo-[4.4.0]-decanoH3) vom Kp. 95 bis Ι27°Ό,025 bis 0,08 Torr.The starting material was obtained as follows: a mixture of # 1 kg of acetic acid and 165 g of concentrated sulfuric acid was added dropwise. The reaction was strongly exothermic and lasted about 4 hours. The reaction mixture was stirred for a further 3 hours, whereupon 3 to 100 water were added with vigorous stirring. The mixture was extracted twice with petroleum ether (boiling range 80 to 100). The extracts were neutralized with 10% aqueous sodium hydroxide and washed with water. The flashed moisture was removed by azeotropic distillation of the extract with the solvent. Further concentration gave 562 g of crude product which, together with 1124 g of amyl alcohol and 199 g (3.54 mol) of potassium hydroxide, was refluxed for 4V for 2 hours. After cooling, the reaction mixture was stirred with 101% of water and then the alcoholic layer was separated off. Customary treatment of the latter and distillation of the residue gave 246 g of 7,7-trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanoH3) with a boiling point of 95 to 27 ° Ό, 025 to 0.08 torr.

VerwendungsbeispielUsage example

Durch Mischen der nachfolgend angeführten Substanzen wurde eine Riechstofflkomposition von blumiger, »Chyprew-ähnlicher Art hergestellt:By mixing the substances listed below, a fragrance composition of flowery, »Manufactured like a chyprew:

KomponentenComponents

a) 6,10-Dimethyl-undecatrien-(l,5,9)a) 6,10-dimethyl-undecatriene- (l, 5,9)

4040

51 g (2,1 Mol) Magnesiumspäne wurden in 1700 ml Äther suspendiert und mit einem Jodkristall aktiviert. Eine Lösung von 153 g (2.0 Mol) Allylchlorid in 200 ml Äther wurde tropfenweise mit solcher Geschwindigkeit zugesetzt, daß das Reaktionsgctüsch während 45 des Eintropfens auf Rückflußtempciatur gehalten wurde. Das Gemisch wurde anschließend noch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann bei Rückflußtemperatur mit einer Lösung von 210g (1.05MoI) technischem, 82%igem Geranylchlorid in 200 ml 50 Äther tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde noch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann auf 10" abgekühlt und langsam mit 20%iger wäßriger Essigsäure angesäuert. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert, worauf die Extrakte mit 10%igem 55 wäßrigem Natriumhydroxid neutralisiert, mit Wasser gewaschen und in üblicher Weise getrocknet und eingeengt wurden. Man erhielt 217 g Rohprodukt in Form einer hellgelben Flüssigkeit, deren Gehalt an 6,10-Dimethyl-undecatrien-(l,5,9) gemäß gaschro- 60 matographischer Analyse etwa 80% betrug. Das Rohprodukt wurde ohne vorherige Reinigung weiterverarbeitet. *) In Diallylphthalat.51 g (2.1 mol) of magnesium turnings were suspended in 1700 ml of ether and activated with an iodine crystal. A solution of 153 g (2.0 mol) of allyl chloride in 200 ml Ether was added dropwise at such a rate that the reaction liquid was released for 45 minutes kept at reflux temperature of the dropping became. The mixture was then refluxed for a further 2 hours and then at reflux temperature with a solution of 210g (1.05MoI) technical grade, 82% geranyl chloride in 200 ml 50 Ether added dropwise. The reaction mixture was stirred for a further 2 hours at room temperature, then cooled to 10 "and slowly acidified with 20% aqueous acetic acid. The mixture was extracted with ether, whereupon the extracts are neutralized with 10% strength aqueous sodium hydroxide, with water washed and dried and concentrated in the usual manner. 217 g of crude product were obtained in the form of a light yellow liquid, the content of 6,10-dimethyl-undecatriene- (l, 5.9) according to gaschro- 60 matographic analysis was about 80%. The crude product was processed further without prior purification. *) In diallyl phthalate.

Decanal, 10%ig*) Decanal, 10% *)

Undecanal, 10%ig*) Undecanal, 10% *)

Dodecanal, 10%ig*) Dodecanal, 10% *)

Synthetisches Maiglöckchen Synthetic lily of the valley

Synthetisches Rosenöl Synthetic rose oil

Synthetisches Jasminöl Synthetic jasmine oil

Synthetische Nelke Synthetic carnation

Bergamott Bergamot

Ylang Ylang

Estragon, 10%ig*) Tarragon, 10% *)

Eichenmoos, absolut, 50%ig*) Oak moss, absolute, 50% *)

Benzoetränen, 10%ig*) Benzoin tears, 10% *)

Entfettetes natürliches Zibet, 10%ig*)Degreased natural civet, 10% *)

}'-Methyljonon } '- methylionone

Patchouli Patchouli

Santail, orientalisch Santail, oriental

Cumarin Coumarin

Ambreltemoschus Ambreltemoschus

Ketonmoschus Ketone musk

Orangenblüte, absolut 10%ig*jl Orange blossom, absolutely 10% * jl

Jasmin, absolut Jasmine, absolutely

Rose, absolut Rose, absolutely

Undecalacton, 10%ig*) Undecalactone, 10% *)

Vanillin, 10%ig*) Vanillin, 10% *)

Total Geuichlsieile Totally identical

4545

1010

150150

150150

9090

6060

9090

4545

3030th

2020th

1010

1515th

6060

30 25 10 50 15 10 20 10 _530 25 10 50 15 10 20 10 _5

990990

b) 1,7,7-Trirnethyl-b)cyclo[4,4,0]-decanoH3)b) 1,7,7-trimethyl-b) cyclo [4,4,0] -decanoH3)

500 g von gemäß Absatz a) hergestelltem 6,10-Dimethylundccatrien-(I,5,9) wurden bei 30 bis 35° in Dieser Mischung wurden IQg cis-l,7,7-Trimethylbicyclo[4,4,0]-decanon-(3) zugesetzt. Man erhielt auf diese Weise eine Riechstoffkomposition mit einer gefälligen ambraähnlichen und holzigen Duftnote.500 g of 6,10-dimethylundccatriene (I, 5,9) prepared according to paragraph a) were at 30 to 35 ° in this mixture were IQg cis-l, 7,7-trimethylbicyclo [4,4,0] -decanone- (3) added. In this way, a fragrance composition with a pleasing amber-like and woody fragrance note was obtained.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: l.cis-l,7,7-Triniethyl-bicyclo[4AO]-decanon-(3).1. cis-l, 7,7-triniethyl-bicyclo [4AO] -decanone- (3). Z Verfahren zur Herstellung des Ketons nach Anspruch !,,dadurch gekennzeichnet, daß roan lJJ-Trimeftyl-bicyclo^AOl-decanoi-O) m an sich bekannter Weise oxydiert und daraus das desZ Process for the production of the ketone according to Claim! ,, characterized in that roan lJJ-Trimeftyl-bicyclo ^ AOl-decanoi-O) m an is oxidized in a known way and from this the des bicyclo[4,4,0]-demi desbicyclo [4,4,0] demi des
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