DE1795422B2 - Thiazolinyl-pyridyl-phosphate und -thiophosphate, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende mittel - Google Patents

Thiazolinyl-pyridyl-phosphate und -thiophosphate, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende mittel

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DE1795422B2 DE19681795422 DE1795422A DE1795422B2 DE 1795422 B2 DE1795422 B2 DE 1795422B2 DE 19681795422 DE19681795422 DE 19681795422 DE 1795422 A DE1795422 A DE 1795422A DE 1795422 B2 DE1795422 B2 DE 1795422B2
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

R2O
-Y-
(D
422 mit Cysteamin (HS-CH2-CH2-NH2) umsetzt, wobei Hai jeweils Chlor oder Brom bedeutet
4. Insektizides und akarizides Mittel, welches als Wirkstoff eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält
5. Mittel gemäß Patentanspruch 4, welches als Wirkstoff O,O - Diäthyl - O - [5 - (2' - thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat enthält
worin R1 und R2 je ein Q-Q-Alkyl oder Methoxyäthyl, R3 Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y Sauerstoff und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
2. O,O-Diäthyl-O-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Thiazolinyl-pyridin-Derivat der allgemeinen Formel
R,
HY
Aus der USA.-Patentschrift 3 244 586 sind Halogenpyridyl-phosphor- und -thiophosphorsäureester mit pestiziden Eigenschaften und aus der USA.-Patentschrift 3 326 752 sind Cyanopyridyl-phosphor- und -thiophosphorsäureester mit parasitizidtn Eigenschaften bekannt
Die neuen Insektiziden und akariziden Thiazolinyipyridyl-phosphate und -thiophosphate entsprechen der allgemeinen Formel I
Ν—1
(II)
oder ein Salz desselben mit einem Phosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R1O X
\ll
ρ
R2O
R1O X
\li
P--Hai
/
R2O
umsetzt, oder
h) ein Cyanopyridinderivat der allgemeinen Formel
CN
worin R,nund R2 je ein Q-C4-Alkyl oder Methoxyäthyl, R3 Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y Sauerstoff und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
In der allgemeinen Formel I sind unter den C1-C4-(III) Alkylresten für R1 und R2 solche, wie z. B. der Methyl-,
Äthyl-, Propyl- oder Butylrest zu verstehen.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Thiazolinyl-pyridin-Derivat der allgemeinen Formel
45
(IV)
HY
oder ein Salz desselben, mit einem Phosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R1O X
P-HaI
(IH)
55
R, O
umsetü.! unddasentstandeneS-Cyano-pyridylphosphat der allgemeinen Formel
R1O X
\ll ρ
R2O
CN
(V)
oder ein Salz desselben mit einem Phosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R1O X
P—Hal (MI)
R2O
umsetzt, oder
b) ein Cyanopyridinderivat der allgemeinen Formel
R3 CN
HY
oder ein Salz desselben, mit einem Phosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R1O X
\il
P —Hai
R2O
(III)
umsetzt und das entstandene 5-Cyano-pyridylphosphat der allgemeinen Formel
RjO X
P Y
R, O
CN
N'
(V)
mit Cysteamin (HS -CH2-CH2-NH2) umsetzt, wobei Hai jeweils Chlor oder Brom bedeutet.
In besonders bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet R3 Wasserstoff.
Das Tür die Variante b) des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigte Cysteamin kann auch »in situ« aus Äthylenimin und Schwefelwasserstoff gebildet werden.
Bei diesem Verfahren ist es wegen de Empfindlichkeit des Cysteamins gegenüber Luft vorteilhaft, die Umsetzung mit dem Zwischenprodukt < :r Formel V in einer Inertgas-Atmosphäre, z. B. unter Stickstoff, durchzuführen. Ferner kann die Zersetzung des Cysteamins herabgesetzt oder verhindert werden, wenn es als Additionssalz, beispielsweise als Hydrochlorid oder Hydrobromid, in einem wasserfreien Lösungsmittel gelöst und dann durch Zusatz einer stärkeren Base, z. B. Ammoniakgas, sukzessive in die freie Base übergeführt und in dieser Lösung mit dem Zwischenprodukt der Formel V umgesetzt wird.
Die beiden oben beschriebenen Verfahren werden im allgemeinen in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt, z. B. in Gegenwart von Ketonen, wie Aceton, Meihyläthylketon, Äthern und ätherartigen Verbindungen, Alkoholen, Amiden, Kohlenwasserstoffen und halogenierten Kohlenwasserstoffen. Falls die Umsetzung des Thiazolinyl-pyridins der Formel II bzw. des Cyanopyridins der Formel IV mit einem Phosphorsäure-halogenid der Formel III in Gegenwart einer Base erfolgt, kommen sowohl anorganische Basen, wie Hydroxide oder Carbonate von Alkali- oder Erdalkalimetallen oder des Ammoniums, als auch organische Basen, wie tertiäre Amine, in Betracht. Verwendet man zur Umsetzung ein Salz (Oxid oder Mercaptid) des ThiazoHnyl-pyridins, so seien in erster Linie die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, das Ammoniumsalz und die Salze starker organischer Basen genannt.
Die neuen Phosphorsäureester der Formel I sind stabile und teilweise kristalline Substanzen, welche in organischen Lösungsmitteln gut löslich sind. Sie bilden mit anorganischen Säuren und mit organischen Sulfonsäuren Additionssalze, z. B. mit Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure, Alkansulfonsäure.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 2-Hydroxy-5-thia3:olinyl-(2')-pyridin-Derivate der allgemei
nen Formel II sind neue Verbindungen. Sie können nach mehreren Methoden hergestellt werden.
Nach einer bevorzugten Methode a) stellt man die neuen 2-Hydroxy-5 thiazolinyHZO-pyridin-Derivate der Formel II her, indem man ein Cyanopyridinderivat der allgemeinen Formel IV
(IV)
mit Cysteamin HS — CH2 — CH2 — NH2 umsetzt.
Anstatt ein Cyanopyridinderivat der Formel IV direkt mit Cysteamin umzusetzen, *cann man ersteres mit aliphatischen Alkoholen zuerst in die entsprechenden Iminoäther überführen, in denen die Cyanogruppe in der Formel IV durch die Gruppe
NH
— C
ersetzt ist, worin R4 den Rest des aliphatischen Alkohols bedeutet und .iie erhaltenen Iminoäther mit Cysteamin zu den Derh aten der Formel II umsetzen.
Nach einer weiteren Methode b) kann man zu den neuen Thiazolinylpyridinen der Formel II auch gelangen, indem man ein Cyanopyridin der Formel IV mit Schwefelwasserstoff in ein entsprechendes Thioamid überführt, in welchem die Cyanogruppe des Cyanopyridins durch die Gruppe
— C
NH
SH
ersetzt ist, und dieses Thioamid dann mit einem ß-Halogenäthylamin oder einem Salz des letzteren zu Thiazoliniyl-pyridinen der Formel II umsetzt.
Nach einer Methode c) können die neue';; Thiazolinyl-pyridine der Formel II auch hergestellt werden, indem man das /J-Hydroxyäthylamid oder ein /J-HaIogenäthylamid einer substituierten Pyridincarbonsäure der allgemeinen Formel VI
R3
HY
CO — NH — CH2 — CH2 — R3
(VI)
worin R5 eine Hydroxylgruppe bedeutet, mit Phosphorpentasulfid umsetzt.
Die Thiazolinyl-pyridine der allgemeinen Formel II sind gut kristallisierende, in organischen Lösungsmitteln lösliche, stabile Substanzen. ■
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe.
Beispiel 1
a) In eine Lösung von 192 g 5-Cyano-2-hydröxypyridin und 233 g Cysteamin-Hydrochlorid in 1,51
absolutem Äthanol wird 1,5 Stunden lang bei 10 bis 15° Ammoniak-Gas eingeleitet. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Stickstoff 10 Stunden am Rückfluß erhitzt und dann heiß filtriert. Das Filtrat wird auf 0 bis 5° abgekühlt und der ausgefallene Niederschlag abfiltriert. Das 2-Hydroxy-5-thiazolinyl-(2')-pyridin hat nach dem Umkristallisieren aus Methanol den Schmelzpunkt 187 bis 190°.
b) 20 g 2-Hydroxy-5-thiazolinyl-(2')-pyridin werden in 120 ml Methyläthylketon suspendiert und anschließend 1 Stunde lang unter Rühren auf 60° erhitzt. Dieser Suspension werden 16,9 g wasserfreie Pottasche zugefügt, und nach einstündigem Erhitzen auf 60° werden dann bei 70° 23,5 g Ο,Ο-Diäthylthiophosphorsäurechlorid tropfenweise !zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden auf 75° erhitzt und stehengelassen. Das ausgefallene Salz wird abgetrennt und gründlich mit Äther gewaschen. Das Methyläthylketon-Filtrat und die Ätheraur züge werden vereinigt, mit 20 ml 2n-wäßriger Natriumhydroxid-Lösung ausgeschüttelt und anschließend neutral gewaschen. Das Lösungsmittelgemisch wird nach dem Trocknen abdestilliert und der Rückstand aus Äther/Petroläther umkristallisiert. Das O,O-Diäthy!- O - [5 - (T - thiazolinyl) - pyridyl - (2)] - thiophosphat hat den Fp. 54 bis 57°.
Beispiel 2
a) Eine Suspension von 9 g 2-Hydroxy-5-cyanopyridin und 8 g wasserfreier Pottasche in 100 ml Methyläthylketon wird 1 Stunden lang unter Rühren auf 60° erhitzt. Dann werden bei gleicher Temperatur 14,2 g Ο,Ο-Diäthyl-thiophosphorsäurechlorid tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden bei 70 bis 75° gerührt, dann wird vom Ungelösten abfiltriert, der Filterrückstand mit Äther ausgewaschen und das Filtrat eingedampft. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit 10 ml 2n-Natronlauge ausgeschüttelt, dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abziehen des Äthers wird O,O-Diäthyl-O-[5-cyano-pyridyl-(2)]-thiophosphat als ölige Substanz in zur Weiterverwendung genügender Reinheit erhalten.
b) In eine Suspension von 7,4 g Cysteamin-Hydrochlorid in 100 ml Methanol wird während 30 Minuten Ammoniak-Gas eingeleitet und anschließend überschüssiges Ammoniak durch Eh.ieiten von Stickstoff ausgetrieben. 11,7g O,O-Diäthyl-O-[5-cyano-pyridyl-(2)]-thiophosphat werden dazugegeben und das Reaktionsgemisch unter einer Stickstoffatoirosphäre 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand mit 50 ml Wasser behandelt und filtriert. Der Filterrückstand wird aus Methanol umkristallisiert und so das 0,0-Diäthyl-O-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2j]-thiophosphat vom Schmelzpunkt 57 bis 59° erhalten.
Auf die in den Beispielen 1 bis 2 beschriebene Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgefiihrten Phosphate und Thiophosphate der allgemeinen Formel I erhalten:
Wirkstoffe
O,O-Dimethyl-O-[5-(2'-thiazoIinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat
0,0-Di-n-propyl-0-[5-(2'-fhiazolinyI)-p>iidyl-(2)]-thiophosphat
O,O-Di-n-butyl-O-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat
O,O-Diäthyl-O-[3-chlcr-5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat
O,O-Diäthyl-O-[3-brom-5-(2'-fhiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat
0,0-Dimethoxyäthyl-0-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat
O,O-Diäthyl-O-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-phosphat
Physikalische Daten
Ǥ' 1,5902
Berechnet .
gefunden..
Fp. 20 bis 25C
Berechnet .
gefunden..
n'g 1,5472
Berechnet .
gefunden ..
Fp. 58 bis 60
Berechnet ..
gefunden...
Fp. S6 bis 87°
Rerechnet .
gefunden ...
nr 1,666
Berechnet ..
gefunden...
Fp. 88 bis 90°
Berechnet ..
gefunden ...
P 10,20, S 21,08; P 10,7, S 22,07.
N 7,77, P 8,59, S 17,79: N 7,69, P 8,49, S 17,69.
C 49,30, H 6,44, N 7.22. S 16,50; C 50,00, H 6,80, N 6,80, S 16.00.
P 8,46, Cl 9,68; P 8,28, Cl 9,76.
P 7,54, Br 19,46; P 7,56, Br 19,52.
P 7,92, S 16,34; P 7,80, S 16,30.
P9,8I, S 10,14; P 9,7.1, S 10,14.
Wirkungsprüfungen mit Verbindungen der allge- 60 3 244 586 bekannten Verbindungen überlegene Kon-
meinen Formel I an Insekten und insbesondere hrvalen und adulten Spinnentieren ergaben, daß diese Wirkstoffe eine gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1360 901, aus der deutschen Patentschrift 710 652 und --us der USA.-Patentschrift takt- und Fraßgiftwirkung, verbunden mit systemischer Wirkung, besitzen.
Die Wirkstoffe kommen in den üblichen flüssigen oder festen Formulierungen zur Anwendung.

Claims (1)

. 1 Patentansprüche:
1. Thiazolinyl - pyridyl - phosphate und -thiophosphatc der allgemeinen Formel '
RjO X
\ll
R3
DE1795422A 1967-09-29 1968-09-27 Thiazolinyl-pyridyl-phosphate und -thiophosphate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel. Anmr Agripat S.A., Bäset (Schweiz) Expired DE1795422C3 (de)

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