DE1793581C3 - Polychloräther und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593217 - Google Patents

Polychloräther und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593217

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Description

Die Erfindung betrifft Polychlorälher der Formel
RO j C2H3O(CH2CI) Jn H
worin R
a) einen normalen gesättigten C12- bis C,8-Alkylrest und /i einen statistischen Mittelwert von 4 bis 10 oder
b) einen verzweigten gesättigten Cn- bis Cle-Alkylrest und η einen statistischen Mittelwert von 5 oder
c) den Oleylrest und η einen statistischen Mittelwert von 2, 4 bis 6 oder
d) den Octylphenyl- oder Nonylphenylrest und η einen statistischen Mittelwert 6
bedeutet.
Diese Verbindungen werden erhalten, indem man auf eine Hydroxyverbindung der Formel ROH, wobei R die obige Bedeutung hat, η Moleküle Epichlorhydrin in Gegenwart von Bortrifliiorid, bei einer Temperatur zwischen 25 und 160JC, einwirken laut.
Es bildet sich hierbei ein Gemisch von Verbindungen, welche alle der vorgenannten Formel entsprechen, bei welchen aber die bestimmte Zahl der gebundenen Epichlorhydrin-Moleküle oberhalb oder unterhalb des statistischen Mittelwertes liegen kann, welcher jener Zahl der Epichlorhydrin-Moleküle entspricht, die für ein Molekül Hydroxy-Verbindung benötigt wird.
Die neuen Polychloräther stellen eine beachtliche Bereicherung der Technik dar; denn sei sind Ausgangsprodukte für neue oberflächenaktive, nicht ionogene Mittel, die sowohl stabil, stark hydrophil, physiologisch nicht reizend und nicht giftig sind und als Netzmittel, Schaummittel, Waschmittel oder Emulgatoren eingesetzt werden können. Es ist nur erforderlich, daß man in den erfindungsgemäß erhaltenen Stoffen Chlor durch die Hydroxylgruppe ersetzt.
worin n einen statistischen Mittelwert von ungefähr 4 bedeutet.
In einen 1 I fassenden Kolben, der mit einer Rührvorrichtung, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestattet ist, werden 186 g Laurylalkohol und 1,5 cm3 eines Borfluorid-Essigsäure-Komplexes (36% ΒΓ,-Gehall) eingeführt.
Nach Erhitzen dieser Mischung auf 750C werden tropfenweise 389 g Glycerinepichlorhydrin hinzugefügt. Die Reaktion verläuft exotherm, die Temperatur hält sich auf 75 bis 80GC. Nach 75 Minuten läßt man das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur abkühlen.
Der so erhaltene polyoxychlorpropylierte Laurylalkohol stellt ein hellgelbes wasseruniösJiches öl dar Durch Bestimmung der Epoxydfunktion wird festgestellt, ob sich das angewendete Epichlorhydrin vollständig umgesetzt hat.
Die Hydroxylzahl beträgt für Il ^. C12H25 /i = 4 10? as (berechnet 97,5).
Das erhaltene Produkt, das in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten wird, wird durch Waschen mit Lösung* nitteln oder Wasser gereinigt.
Beispiel 2
Herstellung der Verbindung
C12H2bO j C2H,O (CH2CI) j- H
worin η einen statistischen Mittelwert von 4 bedeutet.
Die vorstehend genannte Verbindung wird gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 durch Polyaddition von Glycerinepichlorhydrin mit Laurylalkohol hergestellt.
Die Hydroxylzahl beträgt für R -■ C12H25 η = 4 103 (berechnet 97,5).
Das erhaltene Produkt, das in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten wird, wird durch Waschen mit Lösungsmitteln oder Wasser gereinigt.
Beispiel 3
Herstellung der Verbindung
RO
C2H11O(CH2CI)
worin R eine lineare aliphatisch^ Kette mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und η einen statistischen Mittelwert von 4 bedeuten.
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 370 g Glycerinepichlorhydrin mit 200 g eines von Kokosölfettsäuren abgeleiteten Fettalkoholgemisches, das im wesentlichen etwa 70% Dodecanol und etwa 30% Tetradecanol enthält, zur Reaktion gebracht.
Auf diese Weise wird ein polychlorierter Polyäther erhalten.
48,5 g des vorstehend erhaltenen Produktes werden zur Reinigung in 475 ml Petrolättier aufgenommen, dann wird die Mischung einen Tag stehengelassen. Es scheidet sich eine viskose Verbindung ab,, die durch Dekantieren abgetrennt wird. Die erhaltene Verbindung wird getrocknet, wobei 4,25 g Material erhalten werden. Durch Eindampfen des abdekantierten Petroläthers werden 43.6 g gereinigtes Produkt erhalten. Die Ausbeute an gereinigtem Produkt beträgt on υ
Die Hydroxylzahl betragt für R = C1., — Cu ji = 4 100 bis 103 (berechnet: 98).
Beispie! 4
Herstellung der Verbindung
RO -[- C1H3O(CH2Cl) Jn H
worin R eine lineare aliphatische Kette mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und π einen statistischen Mittelwert von 5,5 bedeuten.
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 509 g Glycerinepichlorhydrin bei einer Temperatur von 75 bis &0'C mit 194 g Fettalkoholgemisch, das 70% Dodecanol und 30% Tetradecanol enthält, in Gegenwart von 1,5 cm3 Borfluorid-Essigsäure-Komplex (36% BF3-Gehalt) umgeset7t.
Die Hydroxylzahl beträgt für R = C1, — C1, η = 5,5 80 bis 84 (berechnet: 79,5).
Das erhaltene Produkt, das in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten wird, wird durch Waschen mit Lösungsmitteln oder Wasser gereinigt.
Beispiel 5
Herstellung der Verbindung
RO
C1H3O (C H ,Cl)
worin R einen Alkylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und /ι einen statistischen Mittelwert von 6 bedeuten.
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden bei 70 bis 800C 416 g Glycerinepichlorhydrin mit 188 g einer Mischung aus Cetyl- und Stearylalkohol in Gegenwart von 0,87% Borfluorid umgesetzt, wobei ein polychlorierter Polyäther erhalten wird.
Die Hydroxylzahl beträgt für R = C14-C18 η = 6 78,5 (berechnet: 68,3).
Das erhaltene Produkt, das in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten wird, wird durch Waschen mit Lösungsmitteln oder Wasser gereinigt.
B e i s ρ i e 1 6
Herstellung der Verbindung
C111H33O I C1H3O(CH2Cl) -]B~H
worin η einen statistischen Mittelwert von 10 bedeutet.
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 462,5 g Glycerinepichlorhydrin mit 143,5 g Stearylalkohol in Gegenwart von 1,1% Borfluorid umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden lang auf einer Temperatur von 60 bis 65° C und dann 5 Minuten hindurch auf 120'C gehalten. Unter Rühren wird dann bis auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein polychlorierter Polyäther erhalten wird.
Die Hydroxylzahl beträgt für R = C19H37 η = 10 52 (berechnet: 46).
Das erhaltene Produkt, das in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten wird, wird durch Waschen mit Lösungsmitteln oder Wasser gereinigt.
Beispiel 7
Herstellung der Verbindung
RO -(- C1H3O (CH1CI) -];- H
worin R einen verzweigten Alkylrest mit Il bis 16 Kohlenstoffatomen und η einen statistischen Mittelwert von 5 bedeuten.
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 231,2 g Glycerinepichlorhydrin mit 105,5 g eines durch Oxosynthese erhaltenen Gemisches von Fettalkoholen, deren verzweigte Kohlenwasserstoff kette 11 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, zur Reaktion gebracht. Diese Reaktion wird in Gegenwart von 0,75 cm* Borfluorid-Essigsäure-Komplex durchgeführt.
Auf diese Weise wird ein polyoxychiorpropylenierter Alkohol erhalten, der eine dunkelbraune Farbe besitzt und in Wasser unlöslich ist.
Die Hydroxylzahl beträgt für R = Cn — C1, ίο η = 5 89 (berechnet: 83).
Das erhaltene Produkt, das in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten wird, wird durch Waschen mit Lösungsmitteln oder Wasser gereinigt.
'5 Beispiel 8
Man bringt Glycerinepichlorhydrin mit industriellem Oleylalkohol zur Reaktion, der eine Hydroxylzahl von 207 und eine Jodzahl von 88 besitzt. ao Man erhält auf diese Weise polychlorierten Monoalkyläther, der der Formel
RO -[- C1H3O (CH1Cl) -]- H
entspricht, in der R dem als Ausgangsstoff verwendeten »5 Alkohol entspricht und η die Werte 2, 4, 5 oder 6 bedeutet.
Die Reaktionsmischung wird auf 600C gebracht, wobei ein essigsaurer Komplex von Borfluorid im Verhältnis von 0,25 cm1 auf 100 g Reaktionsmasse als Katalysator benutzt wird.
Die vorstehend erhaltenen Verbindungen werden
durch zweimaliges Waschen mit warmem Wasser im Gc-.vichtsverhältnis 2: 1 gereinigt. Das gewaschene und getrocknete Produkt fällt in einer Ausbeute von 97% an.
Die Hydroxylzahl beträgt
für R = Oleyl η = 2 125 bis 128 (berechnet 124), für R = Oleyl n=4 95 bis 96,5 (berechnet 88), für R = Oleyl = η = 5 M (berechnet 76), für R = Oleyl η = 76 (berechnet 68).
Beispiel 9 Herstellung der Verbindung
C1H1
0-[-C1H3O(CH1CI)-,, H
worin η einen statistischen Mittelwert von etwa 6 bedeutet.
Man gibt zu 167 g geschmolzenem Octylphenol 2,5 cm* Borfluorid-Phenolkomplex, der 26% BF3 enthält. Man setzt unter Rühren tropfenweise 416 g Glyccrinepichlorhydrin zu. Man beginnt die Reaktion bei 95°C und setzt dann die Temperatur bis auf 75 bis 8O0C herunter, sobald die Mischung bei dieser Temperatur flüssig bleibt.
Die Gesamteinführungsdauer des Epichlorhydrins betiägt 60 Minuten. Man gibt noch einmal 0,5 cm3 des Phenol-Borfluorid-Komplexes hinzu und beendigt die Reaktion unter Rühren.
Wenn man das Gemisch auf dem siedenden Wasserbad unter dem Vakuum einer Wasserstrahlpumpe erhitzt, so stellt man keinen Gewichtsverlust durch Abgang von flüchtigen Anteilen fest. Der Polychlorpolyäther, den man so erhält, stellt ein dickflüssiges öl dar. Die Hydroxylzahl beträgt für R = Octylphenyl η = 6 83 (berechnet 72).
Beispiel 10 Herstellung der Verbindung
.-0-1-C2H3O(CH2Cl)
C1H
11
worin η einen statistischen Mittelwert von 6 hat. Nach der Vorschrift des Beispiels 1 setzt man 416 g Glycerinepichlorhydrin mit 172 g technischem Nonylphenol um. Man erhält so din obigen Polychlorpolyäther.
Die Hydroxylzahl beträgt für R - Nonylphenyl η = 6 85 (berechnet 71,5).
Die gemäß Beispiel 9 und 10 hergestellten Produkte, die in annähernd quantitativer Ausbeute erhalten werden, werden durch Waschen mit Lösungsmitteln oder Wasser gereinigt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Polychloräther der allgemeinen Formel
    Beispiel
    Herstellung der Verbindung
    C12H25O
    C8H3O(CH1CI) ·|- Η
    RO I - CSH:)O (CH2CI)
    worin R
    a) einen normalen gesättigten C1,- bis Cie-Alkylrest und η einen statistischen Mittelwert von 4 bis 10 oder
    b) einen verzweigten gesättigten Cn- bis C16-Alkylrest und η einen statistischen Mittelwert von 5 oder
    c) den Oleylrest und η einen statistischen Mittelwert von 2, 4 bis 6 oder
    d) den Octylphenyl- oder Nonylphenylrest und η einen statistischen Mittelwert 6
    bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Polychloräther gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Hydroxylverbindung der Formel ROH, worin R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt, η Moleküle Epichlorhydrin in Gegenwart von Bortrifliiorid bei einer Temperatur zwischen 25 imd 160 C einwirken läßt.
DE19661793581 1965-04-23 1966-04-23 Polychloräther und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593217 Expired DE1793581C3 (de)

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