DE1793539B2 - 8,13-Dioxodinaphtho-a,2-2',3)-furan-6-carboxamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in der Elektrophoretophotographie - Google Patents

8,13-Dioxodinaphtho-a,2-2',3)-furan-6-carboxamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in der Elektrophoretophotographie

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Description

C—Ν—Υ
Il ο
in der Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Farbbildner in der Elektrophoretophotographie.
Die Erfindung betrifft 8,13-Dioxodi- naphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamidderivate der allgemeinen Formel I
C —NH-Y
in der Y den N-3"-(l",2",4"-Triazol)-, N-2"-(1",3"-Thiazol)-, N-2"-PyridyI-, N-2"-(l",3"-Diazyl)- oder N-2"-(l",3"5"-Triazyl)-rest bedeutet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in der Elektrophoretophotographie.
Im Zusammenhang mit der Herstellung von Farbbildnern durch elektrophoretische Verfahren ist es bekannt. Partikel aus elektrisch photoempfindlichen Stoffen zu verwenden. Solche Stoffe sind beispielsweise glasartiges Selen, Schwefel, Anthracen, Zinkoxyd und Polyvinylcarbazol. Derartige Stoffe sind bereits bei einem z. B. aus der US-PS 22 97 691 bekannten elektrophotographischen Bildherstellungsverfahren verwendet worden.
Von Nachteil bei den betreffenden Stoffen ist, daß diese keine ausreichende Lichtempfindlichkeit, Spektralempfindlichkeit und Beständigkeit besitzen und nur begrenzt wiederverwendbar sind. Von Nachteil sind ferner die zu hohen Kosten, die bei der Herstellung von elektrisch pholoempfindlichen Partikeln aus diesen Stoffen aufzuwenden sind. Hinzu kommt noch, daß derartige Stoffe häufig nicht die an sich wünschenswerte Farbreinheit besitzen. Demgemäß besteht also ein
ίο erheblicher Bedarf nach verbesserten photoempfindlichen Stoffen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der oben angegebenen Formel I stellen nun elektrisch photoempfindliche Stoffe dar, welche die den bisher
is bekannten elektrisch photoempfindlichen Stoffen anhaftenden Nachteile nicht aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind intensiv leuchtend gelb gefärbt und haben gleichzeitig eine ungewöhnlich hohe Photoempfindlichkeit. Sie eigenen
2« sich daher insbesondere für die Verwendung in der Elektrophoretophotographie. Der spezielle und bisher noch nicht erreichte Vorteil, der mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verbunden ist, ist darin zu sehen, daß die Verbindungen sowohl das Färbungsmittel als auch den elektrisch photoempfindlichen bzw. photoleitenden Bestandteil von in der Elektrophoretophotographie verwendeten Teilchen darstellen.
Bei bisher bekannten photoelektrophoretischen Teilchen dieme ein Bestandteil als Photoleiter, und als
jo Färbungsmittel mußte ein weiterer Bestandteil verwendet werden. So sind z.B. in der US-PS 29 40 847 aus zwei Schichten bestehende photoelektrophoretische Teilchen bekannt, die ein photoleitendes Material als Kern und eine darauf aufgebrachte gefärbte Überzugsschicht enthalten. Die Herstellung solcher Teilchen ist viel komplizierter, störungsanfälliger und teuerer, als wenn man auf die Mehrschichtigkeit verzichten kann, weil bereits eine Verbindung sowohl das Pigment als auch den Photoleiter darstellt. Die Vereinigung der
Ό vorgenannten Eigenschaften in den erfindungsgemäßen Verbindungen stellt eine sprunghafte Bereicherung der Technik dar.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind folgende: eine stark leuchtende Gelbfärbung, die Unlöslichkeit in Wasser und in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Alkohole und aliphatische Kohlenwasserstoffe; weiterhin besitzen diese Verbindungen eine
so ungewöhnlich hohe Lichtempfindlichkeit. Da sich die Farbtönung der jeweiligen Verbindung und die Spektral-Lichtempfindlichkeit in Abhängigkeit von dem betreffenden Substituenten geringfügig ändern, lassen sich durch Mischen verschiedener erfindungsgemäßer Verbindungen Zwischenwerte erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man 2,3-Dichlor-l,4-naphtochinon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
in der Y die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise umsetzt.
Der Reaktionstypus, nach dem die Umsetzung durchgeführt wird, ist beispielsweise aus der FR-PS 11 65 651 bekannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei der Herstellung von Farbbildern, insbesondere im elektrophoretischen Abbildungsverfahren sowohl einzeln als auch in Mischungen aus mehreren solchen Verbindungen verwendet werden. Es hat sich gezeigt, daß sie erstaunlich wirksam sind, wenn sie in einem einfarbigen oder vielfarbigen elektrophoretischen Abbildungssystem verwendet werden. Ihre gute Spektralempfindlichkeit und hohe Lichtempfindlichkeit führt zu dichten und hellen Bildern. Es ist bekannt, daß im allgemeinen Cyan- und Magentapigmentpartikel sich aus einer Dreiermischung leichter trennen und dichtere Bilder ergeben, als dies mit normalen gelben Pigmentpartikeln möglich ist. Die erfindungsgemäßen gelben Pigmente besitzen jedoch überraschenderweise verbesserte Farbtrennungs- und Bilddichteeigenschaften.
Zur Erzielung guter Ergebnisse ist ein zwischen zwei und zehn Gewichtsprozent liegender Pigmentanteil ermittelt worden. Der Zusatz geringer Mengen (die sich normalerweise zwischen 0,5 und 5 Molprozent bewegen) von Elektronen-Donatoren oder -Akzeptoren zu den Suspensionen kann zu erheblichen Steigerungen in der Systemlichtempfindlichkeit führen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Pigmente bei der Papierherstellung verwendet werden, und zwar in Fällen, in denen ein gelbfarbenes Papier gewünscht ist.
Ferner können sie auch als Pigmente für synthetische, fadenbildende Materialien verwendet werden, die sich zur Herstellung synthetischer Textilien eignen.
Auf Grund der photoleitenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. der Fähigkeit, elektrostatische Ladung im Dunkeln beizubehalten und im Licht abzugeben, steht jedoch ihre Verwendung bei elektrophotographischen Abbildungsverfahren im Vordergrund.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozente auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
11,5 Teile 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon werden mit 13 Teilen N-3'(l',2',4'Triazol)-2-hydroxy-3-naphthamid 15 Minuten lang in 400 Teilen kochendem Pyridin unter Rückfluß gehalten. Die Lösung wird im warmen Zustand gefiltert. Das Produkt wird mit Pyridin und Aceton gewaschen und dann aus Methylnaphthalin umkristallisiert. Es werden 2,8 Teile N-3"(l",2",4"Tri-
azolJ-e.O-dioxodinaphtho-il^^'.S'J-furan-e-carboxamid, F. 4050C, erhalten.
Beispiel 2
11,5 Teile 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon werden mit 13,5 Teilen N-2'(l',3'Thiazol)-2-hydroxy-3-naphthamid 3 Stunden lang in 100 Teilen kochendem Pyridin unter κι Rückfluß gehalten. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt, und das Reaktionsprodukt wird abfiltriert. Das Reaktionsprodukt wird aus Dimethylformamid umkristallisiert. Es werden 4,5 Teile N-2"(l",3"Thiazol)-8,13-dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid, F. 357° C, erhalten.
Beispiel 3
11,4 Teile 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon werden mit 9,6 Teilen N-2'-Pyridyl-2-hydroxy-3-naphthamid 3 Stunden lang in kochendem Pyridin unter Rückfluß gehalten. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert und aus einer gleiche Volumenanteile Methylcellulose und «-Methylnaphthalin enthaltenden Mischung umkristallisiert. Es werden 4,5 Teile N-2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho- (l,2-2',3')-furan-6-carboxamid, F. 334° C, erhalten.
Beispiel 4
8,6 Teile 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon werden mit
ίο 10 Teilen N-2'-(1',3'-Diazyl)-2-hydroxy-3-naphtharnid 3 Stunden lang in 100 Teilen kochendem Pyridin unter Rückfluß gehalten. Die Lösung wird danach auf
Raumtemperatur abgekühlt. Dann wird Äthylalkohol hinzugegeben, bis eine Ausfällung eintritt. Der Niederschlag wird aus Dimethylformamid umkristallisiert. Es werden 3,3 Teile N-2"(l",3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2',3')-furan-6-carboxamid, F. 318-325°C, erhalten.
An Beispiel 5
11,4 Teile 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon werden mit 15 Teilen N-2'-(r,3'-5'-Triazyl)-2-hydroxy-3-naphthamid 3 Stunden lang in 100 Teilen kochendem Pyridin unter Rückfluß gehalten. Die Lösung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Anschließend wird Äthylalkohol zugegeben, bis eine Ausfällung eintritt. Der Niederschlag wird aus Dimethylformamid umkristallisiert. Es wird N-2"(l",3",5"-Triazyl)-8,13-dioxodinaphtho-( 1,2-2',3')-furan-6-carboxamid, F. 318 - 325° C, erhalten. Die Ausbeute beträgt 56%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 3,13-Dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6- carboxamidderivate der allgemeine Formel 1
in der Y den N-3"-(l",2",4"-Triazol), N-2"-(1",3"-Thiazol)-, N-2"-Pyridyl-, N-2"-(l",3"-Diazyl)- oder N-2"-(l",3",5"-Triazyl)-rest bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,3-DichIor-l,4-naphthochinon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
DE671793539A 1964-12-28 1965-12-28 8,13-Dioxodinaphtho-(U-2'3')-furan-6-carboxamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in der Elektrophoretophotographie Expired DE1793539C3 (de)

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