DE1793539A1 - Elektrisch fotoempfindliche Verbindungen - Google Patents
Elektrisch fotoempfindliche VerbindungenInfo
- Publication number
- DE1793539A1 DE1793539A1 DE19651793539 DE1793539A DE1793539A1 DE 1793539 A1 DE1793539 A1 DE 1793539A1 DE 19651793539 DE19651793539 DE 19651793539 DE 1793539 A DE1793539 A DE 1793539A DE 1793539 A1 DE1793539 A1 DE 1793539A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- furan
- dioxodinaphtho
- carbox
- substituted
- pyridyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G16/00—Electrographic processes using deformation of thermoplastic layers; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G17/00—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process
- G03G17/10—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using migration imaging, e.g. photoelectrosolography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/022—Layers for surface-deformation imaging, e.g. frost imaging
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/024—Photoelectret layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
DIPL1-INCRWeICKMANN, Dr. Ing. A.Weickmann *
Dipl.-Ing. H.Weickmann, D1PL.-PHYS. DR.K.F1NCKE
Dipl.-Ing. F. A.Weickmann>
Dipl.-Chem. B. Huber"
P 15 18 I3O.3
Rank Xerox Limited
8 MÜNCHEN 27, DEN
Elektrisch fotoempfindliche Verbindungen
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Eormel
worin Y einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenylrest
oder einen substituierten oder nichtsubstituierten heterozyklischen
Rest mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Hing be-
'deutet. .'
Die neuen Verbindungen sind elektrisch fotoempfindlich und
insbesondere zur Herstellung von Farbbildern geeignet. ^.
2098U/1771
ORIGINAL
1733539
Im Zusammenhang mit der Herstellung von Farbbildern
durch, elektrophoretisch^ Yerfahren ist es bekannt, Partikel aus elektrisch fot ο ear. findlichen
Stoffen zu verwenden. Als solche Stoffe
kommen beispielsweise glasartiges Selen, Schwefel, Anthrazen, Zinkoxyd und Polyvinylcarbazol in Erage.
Derartige Stoffe sind bereits bei einem z.B. aus der US-Patentschrift 2 297 691 bekannten xerografischen
Bildherstellungsverfahren verwendet worden. Von Nachteil bei den betreffenden Stoffen ist, daß
diese keine ausreichende Lichtempfindlichkeit ,
Spektralempfindlichkeit und Beständigkeit besitzen und nur begrenzt wiederverwendbar sind. Von Hachteil
sind ferner die zu hohen Kosten, die bei der Herstellung vbn elektrisch fotoeiapfindlichen Partikeln
aus diesen Stoffen aufzuwenden sind. Hinzu kommt noch, daß derartige Stoffe häufig nicht die an sich
wünschenswerte Farbreinheit besitzen. Demgemäß besteht also ein erheblicher Bedarf an verbesserten
fotoempfindlichen Stoffen.
203814/1711
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde",
einen, elektrisch fotoempfindlichen Stoff anzuheben, der die den bisher bekannten elektrisch
fotoempfindlichen Stoffen anhaftenden Nachteile vermeidet. Gelöst wird diese Aufgabe erfindungßgensäß
durch eine Verbindung der allgemeinen Formel
209814/1771
»AD
worin X ein substituierter oder nichtsubstituierter Phenylrest
oder ein substituierter oder nicht substituierter hetero'zyklisoher
Rest ist, der einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring besitzt,
Bei einer ersten bevorzugten Gruppe von 'der vorstehend angegebenen
allgemeinen. Formel I genügenden Verbindungen ist X durch Phenyl oder durch substituiertes Phenyl gebildet. Im
allgemeinen sind substituierte Phenylderivate besser als nichtsubstituierte
Phenylderivate. Die p-substituierten Phenylderivate
sind besonders gut geeignet. Geeignete Substituenten sind
GH5, O2H5, NO2, OGH5, OC2H5, ON, SO2NH2, GOOGH5, GOOC2H5,
SO2NHC6H5, Cl, F, Br und J.
Die Verbindungen dieser bevorzugten Gruppe gehören zur Gruppe der 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2' ,3' )-furan-6-carboxanilide. Diese
Verbindungen können durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon
mit irgendeinem geeigneten Anilid hergestellt v/erden. typische Anilide sind: 2-Hydroxy-5-naphthoyl-4'~methylanilid,
2-Hydroxy-J-n aphthoyl-41-methoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphthoyl-2'
nitroanilid und 2-Hydroxy-3-naphthoyl-3'-carbäthoxylanilid* Zu
geeigneten Aniliden gehören solche, die der allgemeinen Formel
Rl
HS" Mt genügen,
vjorin R^ - R5 jevfeils aus einer Gruppe ausgewählt sind, zu der
H, CH5, C2H5, KO2, OGH5, OG2H5, GN, SO2EH2, GO2GH3, CQ2G2Hn,
H5, Gl, F, Br, J gehören.
2098 U/1771 \
bad
■■-.■■....■ - 5 -
Von den der zuvor angegebenen allgemeinen Pormel genügenden
Zusammensetzungen werden solche mil: einen einzigen Substitueuten
tu der Para-Stellung, wie z.B. 8,13-Dioxodinaphtho (.1,2-21JJ1')-Xaran-6-carl3ox-p-Bietlioxy-anilid,
und Mischungen daraus für •lektrophoretische Abbildungaverfahren bevorzugt, da sie sehr
einfach und wirtschaftlich herstellbar, besondere farbrein und
in höchstem MaSe fotoempfindlich sind. Von den Subs ti tu ent en
hat sich als günstigster Substituent die Methoxygruppe erwiesen. Durch Verwendung der Methoxygruppe ist die erwünschte
Kombination zwischen der Par be und der Potoempfiudlichkeit gegeben.
Sine zweite bevorzugte Gruppe von der vorstehend angegebenen
allgemeinen Formel X genügenden Verbindungen ist jene, in der Y durch
Ii
gebildet .ist,
worin X1 W, A und Z jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind,
die Ox Ν» S, Se und C enthält, und von denen mindestens ein
Subetituent durch einen anderen Stoff als durch C gebildet ist; R ist aus einer Gruppe ausgewählt, zu der H, CH*, C2H5, N02»
OCHj, QC2H5, CH, SO2NH2, SO2KHOgH5, CO2CH3, CO2C2H5, Cl, Ϊ,
Br, J und Mischungen daraus gehören; '
a let eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 3.
Verbindungen der zweiten bevorzugten Gruppe gehören sax
Oruppe der K-substituierten 8,13-Dloacodtnaphtho-(1»2-2t l3')-
2 0 9 814/1771''
furan~6-oarboxamide, worin der Substltuent grundsätzlich einen
fttnfgliedrigen heterozykliachen Ring enthält. Diese Verbindungen
können durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit
irgendeinem geeignenteu lT-substituierten Amid der 2-Hydroxy-3-naphthosäure (Naphthalencarboxylsäure) erzielt werden. lypisch
für den »weiten Reaktanten sind: Η-3·(1·,2«,4fIria»ol)-2-lqrdroxy-3-naphthamid; K-2 · (1», 3f Ihiaaol)-2-hydroxy-3-naphtoamid s
M-2 · Selenophen-2-hydroxy-3-naphthamid; ΙΓ-3 * -Furan-2-hydro3£y-3-naphthamid; N-2lPyTrol-2-hydroxy-3-naphthamid. Zu geeigneten
Amiden gehören solche, die der allgemeinen Formel
genügen, worin
V, X, A und Z jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, die
Of V, S, Se und 0 enthält, wobei mindestens ein Substituent
duroh einen anderen Stoff als durch 0 gebildet ist} S ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH5, C2 H5» N02» °°Η5»
OC2Hc, CN, SO2HH2, CO2CH5, CO2C2H5,SO2 HHCgH5, Cl, Jt, Br, J
und Mischungen daraus enthält ;
a int «Ine positire ganse Zahl «wischen 1 und 3.
Ton de» EU der «weiten berorzugten Gruppe gehörenden Terblndungen
wird **·2"(1",3" Ihla«ol)-8,13-dloxodinaphtho-( 1,2-2«,31 )-furan-6-oarboxamid bei elektrophoretlsohen AbbildungcTerfahren bevorzugt
Terwendet, da es einfach und wlrtsobaftlieh herstellbar, besondere
farbrein und in höchstem Haß« fotoempfindlioh ist.
2098U/1771
179353^^
Ss hat eich, gezeigt, daß damit die wünschenswerteste Kombination
«wischen Parbe und Fotoempfiudlichkeit erreicht ist.
£lne dritte "bevorzugte Gruppe von der vorstehend angegebenen
allgemeinen formel I genügenden Terbindungen enthält
enthält, wobei 1 bis 3 R" gleich IT sind;
1 ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH*, C2Hc, NO2, OCHj,
Ά ist eine positive gansse Zahl zwischen 1 und 4.
Sie Terbindungen der dritten bevorzugten Gruppe gehören zur
Gruppe der ^^substituierten 8,13-Dioxodlnaphtho-(1,2-2',3')-fttran-6-carboxaiaide, in denen der Substituent amiusubstituierte
heterocyclische Gruppen enthält. Diese Verbindungen können durch Reaktion von 2t3-Dichlor~1,4-naphthochinon mit irgendeinem geeigneten N-eubstituierten Amid der 2-Hydroxy-3-naphthosäure
(Haphthalenearboxylsäure) erzielt werden. lypiech hierfür sind
■clohe, die der allgemeinen iorael
genügen;
2098U/1771
R let hler jeweils aus einer Gruppe ausgewählt, die IT und C enthalt,
wobei 1 bis 3 R'ß gleich N ist bzw. sind;
Z iet aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH,, CgH51 KO2, 0OH*,
OC2H5, CK, SO2IiH2, CO2CH3, CO2C2H5, SO2IIHC6H5, 01, $·, Br, J und
Mischungen daraus enthält; .
Z iet aus einer Gruppe ausgewählt, die H, CH,, CgH51 KO2, 0OH*,
OC2H5, CK, SO2IiH2, CO2CH3, CO2C2H5, SO2IIHC6H5, 01, $·, Br, J und
Mischungen daraus enthält; .
η ist eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 4.
Von den zur dritten bevorzugten Gruppe gehörenden Verbindungen
• werden ΪΓ-2"-Pyridyl-S,12-dioxodinaphtho-(1,2-2·5·)~furan-6- ;
oarboxamid und !!^"-(!"^"-DiazyD-Sj^-dioxodinaphtho-Ci^-a'^1)- '
furan-6-carboxanid bei elektrophoretisclien Abbildungeverfahren \
bevorzugt veruendet, da sie einfach und wirtschaftlich herstellbar
sowie besonders farbrein und in höchstem !laße fotoempfindlich sind. ;
£s hat sich gezeigt, daß diese Verbindungen die wünschenswerteste \
Kombination hinsichtlich Farbe und Potoeiapflnllchfceit ergeben. \
SämtlichetnVerbindungen genäfi der Erfindung sind folgende Eigenschaften
gemeinsam eine stark leuchtenden Gelbfärbung, die Ünlöslichkeit
in Wasser und in den gewöhnlichen organischen lösungsmitteln, sru denen beispielsweise Benzol, luluol, Aeeton,
Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Alkohole, aliphatisohe |
Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Alkohole, aliphatisohe |
Kohlenwasserstoffe zählen; weiterhin besitzen diese Verbindungen Λ
eine ungewöhnlich hohe U.ohtempfindlichkeit· Ba eich die 3?arb- 1
tönung der jeweiligen Verbindung und die Spektral-Licht empfind- '
lichkeit in Abhängigkeit von dem jeweils verwendeten Substituenten '
geringfügig ändern, lassen sich durch Ilischen verschiedener er- J
1
i
findungsgemäßer Verbindungen vcn diesen Veränderlichen Zwischen-
werte erhalten. ί
20981 U/ 1 771
An Hand der nachstehend angegebenen Beispiele werden Verfahren -erläutert, die zur Heratellung von Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind. Die jeweils angegebenen Anteile und Prozentsätze sind, sofern nichts anderes angegeben
iat, auf Gewichte bezogen. Die nachstehend angegebenen Beispiele dienen, darauf sei hier besonders hingewiesen, lediglich zur
Erläuterung der verschiedenen bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung.
Etwa δ,5 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon werden mit etwa
sieben Teilen 2-Hydroxy-3-naphthoyl-4l-methylanilid ungefähr
drei Stunden lang in kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Sie lösung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und das
Produkt wird durch Filtrieren ausgeschieden. Das Produkt wird aus Dimethylformamid rekristallisiert, was zu einem Material
führt, dessen Schmelzpunkt bei 3110C liegt. Das Produkt ist
8,13-Dioxodinaphtho (1,2-2f,3')-furan-e-carbox-p-methylanilid.
Etwa 2,5 Teile metallisches Natrium werden In etwa 500 ml reinem
Alkohol gelöst und etwa 29,5 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoyl-3fnethylanllld werden hinzugesetzt. Die Lösung wird zum Kochen
gebracht. Zu der kochenden lösung werden etwa 23 Teile 2,3-Dicnlor-1,4-naphthochinon hinzugesetzt. Die Lösung wird etwa
3 Stunden lang in Rückfluß gehalten, dann auf etwa Raumtemperatur abgekühlt und schließlich gefiltert. Der Rückstand wird mit
heißem Wasser gewaschen, um Natriumchlorid abzuführen. Das Produkt wird aus Dimethylformamid kristallisiert und ist 8,13-Dioxod±aaphtho(1,2-2 »3')-furan-ö-carbox-m-methylanilld.
2098U/1771'
Etwa 26,5 Seile 2-Hydroxy-3-pheuyl-naphthoat werden mit ca.
22,5 Zeilen 2,3-Mchlor-1,4-naphthochinon in etwa 400 feilen
kochendem Pyridin ca. 3 Stunden lang in Rückfluß gehalten· Sie
Lesung wird dann abgekühlt und der Rest wird durch Pil trier en
ausgeschieden« Das Zwischenprodukt ist Haphthofurandion-6-oarboxyleäurephenylester.
Stwa 32,5 Seile dee suvor genannten Zwischenproduktes werden
zusammen mit etwa 12,5 Seilen p-Anisidin ca. 2 Stunden lang
auf eine Temperatur von ca. 1350C in o-Dichlorbenaol erwärmt;
danach wird die temperatur für etwa 1 Stunde auf ca. 1600C
erhuht. Die Lösung wird dann abgekühlt und das Produkt, nämlich 8,13-Dioxodlnaphtho (1,2-2' 3') -iurau-6-carbox-p-fflethoxyauilid,
wird durch filtrieren ausgeschieden.
In der nachstehend angegebenen Tabelle sind weitere die Herstellung
zusätzlicher Terbindungsformen betreffende Beispiele angegeben.
In Spalte 1 dieser Tabelle ist die Summer des jeweiligen Beispiels angegeben; in Spalte 2 sind die jeweiligen Gewichtsanteile und die Bezeichnungen der sweiten Reaktanten aufgeführt,
und in Spalte 3 sind die jeweiligen Gewichteanteile und die Bezeichnungen der Produkte angegeben. Die sur Herstellung der
in der Tabelle aufgeführten Verbindungen angewandten Terfahren entsprechen denen, die im Zusammenhang mit den obigen Beispielen
und 2 im einzelnen angegeben worden sind.
PAD OWGtNAL
2098U/ 1771
In jedem Beispiel werden für den ersten Reaktanteu ca. 22,5
feile 2f3-3)ichlor-1>4-dinaphtnDchlnou verwendet ·
In den in der nachstehend angegebenen Tabelle aufgeführten ehemischen lonaeln bedeutet "A" in Spalte 2 den jeweiligen
■2-Hydroxy-3-naphthoyl-"-Seil, und "B" in Spalte 3 stellt den
jeweiligen "8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2^*)-iuran-6-oarbox"-Teil
dar· Somit handelt es sich also beispielsweise bei dem A-41-Ithoxyanilid um 2-Bydroxy-3-naphthoyl-4t-äthoxyanilid» und bei
dem B~4"-äthoxyanilid handelt es sich demgemäß um 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-21,3')-ituran-6-carbox-4"-äthoxyanilid, usw*
20981 Ul 1 771
O
CO
OO
4 | 31,0 |
5 | 33,0 |
6 | 32,0 |
7 | 33,5 |
8 | 29,0 |
9 | 30,0 |
10 | 29,5 |
11 | 31,0 |
12 | 42,0 |
13 | 34,5 |
14 | 28,0 |
15 | 28,0 |
16 | 31,0 |
17 | 31,0 |
18 | 33,0 |
19 | 32,0 |
20 | 33,5 |
A-4*-eulfonamidanllid
A-4*-carbmethoxyanilid
A-4'-carbäthoxyanilid
A-4'-«yauanilid
A^'-chloranilid
A-4 »-methoxyanilld
A-4 *-äthoxyanilid
46,0
49,5 46,5 49,0 44,0 45,0 44,5 46,0 57.0 49,5 43,5
43,0 46,0 46,0 49,5 46,5 49,0
B-4"-carbmethoxyanilid
B-4" -metb-oxyanilid
B-4"-äthoxyanilid B-4"-phenyleulionamidanilid
B-4"-bromanilid
CD OO Ul
1 | 30,0 |
21 | 30,0 |
22 | 29,5 |
23 | 29,0 |
24 | 28,0 |
25 | 31,0 |
26 | 31,0 |
27 | 33,0 |
28 | 32,0 |
29 | 33,5 |
30 | 29,0 |
31 | . 30,0 |
32 | 29,5 |
33 | 29,0 |
34 | 29,5 |
35 | 32,5 |
36 | 35,5 |
37 | |
A-3 '-plienylBUlf ojMuaidanilid
44,0 45,0
44,5 44,5 43,0 46,0 46,0 57,0 46,5 49,0
44»0 45,0 44,5 44,5 44,5
47,5 50,5
B-2"-»yaBLanilid
B-2"-cUoranllld
CD CO CJH CO
co
36
39
40
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53 54
31,5 35,5
3β,
42,5 32,0 32,5 33,5 32,5
31,5 29,5 32,5
30,0 41,0 42,5 32,5 32,0
31,0
A-2«f4\6'-trmuoraailid
A-2», 4 ·, 6«-fcrimethylanilid
46,5 50,5 53,5 57,5 47,5
48,0
48,5 47,5 46,5
44,5 47,5 45,0
56,0 57 · 5 47,5 47,0 46,0
B-3"·4"-dimyan±lld
B-3"»4"-diä-thoxyanilid
B-3" ,4"-ditarbmetlioxyanilid
B-3"»4"-dibromanilid B-2",4"-diathylanilid
B-2M,4w-dimethoxyanilid
B-2", 4"-dicliloranilid B-3", 5"-dimetiioxyanIlid
B-3", 5"-dieyanatLllid
B-3",5"-dimetiiylanilid
B-2W,6"-dimethoxyanilid
B-2" ,6«-difluo woilld
It
1 | 40,0 |
55 | 34,0 |
56 | 37,0 |
57 | 40,0 |
58 | 35,0 |
59 | 44,0 |
60 | 50,0 |
61 | 48,0 |
62 | 64,0 |
63 | 35,5 |
64 | 30,5 |
65 | 35,0 |
66 | 40,0 |
67 | 36,0 |
68 | 37,5 |
69 | 29,5 |
70 | 41,5 |
71 | |
55,0 49,0 52,0 55,0 50,0 59,0 65,5 63,0
79,5 50,5 45,5 50,5 55,0 51,0 53,0 44,5 57,0
B-2", 3·, 4"-triÄtlxoxyaiilUd
B-2",3",4"-trl»yaBanilld
B-3·,4",5"-trichloraa±lid
B-3",4",5"-trlnitranilid
B-2", 3" ,6--triäthylatxilid
B-2" ,3" ,6"-trioavbmetho3qranllXd
B-2", 3" · 5N-trinetbylaniUd
B-2»,3*,5"-trimethoxyauilid
B-2",4",5"-trichloranilid
B-2", 4", 5"-trimethojcyanilid
B-2"-methyl-3"-ätbylanilid
B-2"-nitro-3"-äthoxyanilid
anilid B-2"-oarbäthoxy-4"-zyananilid
B-2"-chlor-4*-bromanilid
B-2"-fluor-4"-methylanilld
B-2"-äthyl-5"-jodanilid
CD OO
cn
CO
fabell· I (Vorteetsung)
i 72 |
38,5 | |
73 | 36,5 | |
74 | 37,0 | |
75 | 37,0 | |
76 | 40,5 | |
20981 | 77 78 |
32,5 46,5 |
£■» | 79 | 39,5 |
80 | 37,0 | |
-α | 81 | 30,5 |
82 | 37,5 | |
83 | 37,0 | |
84 | 40,0 | |
85 | 40,5 | |
86 | 31,0 | |
87 | 41,0 | |
88 | 44,5 |
▲«2 * -altro-5 '-TffTf
A-2 · -eyan-6 * -bromnllid
A-3 '-äthyl-4' -eulfonamid-5 '-
A-2 ♦, 6 · -dime tbyl-4 · -fluomtiilld
A-2', 6 ■ -methyl-4 »-phenyleulf onamidaniHd
54 , 0 51,5 52,0 52,0 55,5
47·5 61,5
54,5 52,0 46,0
52,0 52,0 55,0 55,5 46,0
56,0 60,0
CD CO OI CO CO
B-2"-carbäthoxy-6»-cliloranilid
B-2"HByaa-6"-broinaiiilid
B-3" -phe3aylBulXonamid-5n-rLitroaiillld
B-3" -carbmeth.oaqr-5 " -carbäthoa^anllid
B-3 " -ciilor-4" -carbäthoxyanllld
3-3M-fluor-4"-zyanilid
äthvl
B-2",6"-dlm«thyl-4"-fluoraxiilid
B-2"-aetlxoaty-311,5"-dioarbmettioxyaallid B—2 " 16 * -säe "thy 1—4" —
B-2"-aetlxoaty-311,5"-dioarbmettioxyaallid B—2 " 16 * -säe "thy 1—4" —
O CJO OO
69 | 32,0 |
90 | 44,5 |
91 | 58,0 |
92 | 38,5 |
93 | 42,0 |
94 | 41,0 |
95 | 51.5 |
96 | 46,0 |
A-2·,3·,6·-trimethyl-4*-eulionamldanllid
A-2·,3·-Äichlor-5·»6·-dläthoxyaullld
A-2'Huethyl-3f-metlioaqy-4'-carbmetiioxy-S'-äthoxyanilid
A-2 ·, 6 · -dioetlioacy-3f, 5 · -carbä-üioaty-4 · -uitroanilid
A-2 ·, 6»-dime thoxy-3 ·»5 * -carbä thoacy-4 · -eyanilid
47.0 B-2",3",5",6"-tetrametliylaTiilid
59,5 B-2",3",4e,5e~tetwmiti»nllid
73,0 B-2«,3",4",6«-tetrabromanllid
53,5 3-2",3",6"-trlmethyl-4"-flulfonaeldaaUld
57,0 B-2", 3" -diehlor-5", 6"-diäthcayaniUd
56,0 B-2"-methyl-3"-meth.oxy-4"-oarbmetb.oay-5"-ätltoxyan±lid
66,5 B-2",6"-dlmethoxy-3",5"-carbäthoxy-4"-
tLitroanilid ·
61,5 B-2" (6"-dimethyl-3", 5"-carbätlioxy-4"- "^
zyanllid I
CD CO cn CO CO
Etwa 11,5 Seile 2,3-Blchlor-1,4-naphthoehinon werden mit ca,
13 Seilen H-3 · (1 ·, 2 ·, 4 · Sriaaol) e»2^iydroxy-3*naphthamid
oa. 15 Minuten lang in etwa 400 Seilen kochendem Pyridln In Rückfluß gehalten« BIe Lösung wird im warmen Stistand gefiltert. Bas
Produkt wird mit Pyridln und Azeton gewaschen, sodann aus Methylnaphthalen rekristallisiert, was eu ungefähr 2,6 Seilen
1,2",4"Sriaaol)-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2·,3')-furan-6-
earboxamld fuhrt, dessen Schmelzpunkt bei etwa 4050C liegt·
^ Beispiel 98
Stwa 11,5 Seile 2,3-BichlO2M,4-naphthoehinon werden alt ungefähr 13,5 Seilen K-2«(1 ',31ShIaSOl)-2-hydroxy-3-naphthamid
etwa 3 Stunden lang in oa. 100 Seilen kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Sie Lesung wird auf Raumtemperatur abgekühlt,
und das Produkt wird durch Filtern ausgeschieden. Bas Produkt wird aus Dimethylformamid kristallisiert, was su etwa 4»5 Seilen
ΪΓ-2« (1» ,3"Shiasol)-8,13-dioxodinaphtho-( 1 »2-2», 3 · )-furan-6-oarooxamld führt, dessen Schmelspunkt bei ca. 357*0 Hegt·
In der unten angegebenen Tabelle ZI sind weitere, die Herstellung susätslicher erfindungsgemäfier Verbindungsformen betreffende Beispiele angegeben. In Spalte 1 dieser Tabelle ist
die Hummer des jeweiligen Beispiels angegeben, in Spalte 2 sind
die jeweiligen Gewichteanteile und die Beseiohnungen der «weiten
Aeaktanteu aufgeführt, und in Spalte 3 sind die jeweiligen Oewiohtsanteile und die Beselchnungen der Produkte angegeben.
Die sur Herstellung der in der Tabelle aufgeführten Verbindungen
angewandten Verfahren entsprechen denen, die im Zusammenhang
2098U/1771
ait den Beispielen 97 und S3 im einzelnen beschrieben \/orden
Bind. Iu jedem Beispiel werden für den erstoti Reaktanten
etwa 22,5 Seile 2,3-Mchlor-1,4-naphthochinon verwendet.
In den in der nachstehend angegebenen Tabelle aufgeführten
chemischen Pomeln stellt "I" in Spalte 2 jeweils den "2-Ifydroxy-3-naphthocarboxamid^-Teil
und "Yw in Spalte 3 jeweils den "8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3')~furan-6-carboxanidw-Teil
dar. Denge-Biäfi handelt es sich beispielsweise bei ΙΙ-^'-ΙΊιταη-Χ un N-31-yttran^-hydroxy^-naphthocarboxan.id,
und in entsprechender Veise handelt es sich bei !^"-Puran-Y un 17-3"-I1UrOn-S, 13-dioxodinaphtho-(
1,2-2 *, 3 * )-furan-6-carboxainid, etc.
209BH/1771
Nummer | Anteile | !»belle | «weiter Reaktaut | ZI | |
99 | 25,5 | N-3'Furan-X | Anteile | ||
100 | 27,0 | N-3*TMopiien-X | 41,5 | ||
101 | 25,0 | N-3fPyrrol-X | 43,0 | ||
102 | N-3'Selenophen-X | 41,0 | |||
103 | 25,5 | N-2'Purati-X | |||
104
105 |
25,0
25,5 |
N-2»Pyrrol-X
N-3 Ό',2»Diaaol)-X |
41,5 | ||
2098 | 106 | 25,5 | N-5'(1',2»Azoxol)-X |
41,0
41,5 |
|
—» |
107
108 |
25,5
25,5 |
^5'(1',2'OXaBOl)-X
N-4'(1',2·,3*Triaaol)-X |
41,5 | |
1 -J -J |
109 | 27,0 | N-4 · (1' · 3 · AssatMol )-X |
41,5
41,5 |
|
110 | 26,0 | N-5*(1',4'DiOXOl)-X | 43,0 | ||
111 | 26,0 | N-5'(1·Oxa-2',41DIaBOl)-X | 42,0 | ||
112 | 27,5 | N-5' (1 * TMa-3 ·, 4 · -Diaaol) -X | 42,0 | ||
113 | 29,0 | N-5 *(1 ',21DItMoI)-X | 43,5 | ||
I | 114 | N-5'(1',4fDIaelenol)-X | 45,0 | ||
Prodtüct
N-3"Pyrrol-l
N-2"Furan-Y
N-2"Pyrrol-Y
M-3"(I",2"DIaBOl)-Y
N-5" (1", 2", OxaBoD-Y
N-4"(1",2",3"TrIaBOl)-Y
N-5"(1",4"DlOXOl)-Y
N-5" (1",2"DItMoI)-Y
CaJ CD
Anteile | Tabelle II (Von | Anteile | |
!fanner | 25,5 | «weiter Reaktant | 41,5 |
115 | 29,0 | H-4 * (1 *, 3 »DlaasoD-X | 45,0 |
116 | 27,5 | N-5·(1·,4·DItMoI)-X | 43,0 |
117 | 27,0 | Ν-5'(1·,2·ΙΜοχο1)-Χ | 43,0 |
118 | 26,0 | 11-41CiSS1TMaBOl)-X | 42,0 |
11S | 26,0 | 2i-5»(1'Oxa-3»,4»diazol)-X | 42,0 |
120 | 27,5 | N-5'(2'0xa-1·,4fdiazol)-X | 43,5 |
121 | 27.5 | N-5·(2«Thia-Tf4fdiazol)-X | 43,5 |
122 | 31»Ö | K-5f(1·Oxa-3·thla-4'aaol)-X | 47,0 |
123 | 28,0 | Η-5·(1·,2»,4'TrIaBOl)-X | 44,0 |
124 | 26,0 | 42,0 | |
125 | 26,G | υ-5'(1·,2'Ι)1οχα-4^ζο1)-Χ | 42,0 |
126 | 27,0 | K-5'(1',2f,3·,4·ΤβΐΓ&«ο1)-Σ | 43,0 |
127 | 26,5 | li-2 * ( 4 »HethyleeleuophetO-X | 42,5 |
126 | 30,0 | Ν-2·(4· fchylpyrrol)-X | 46,0 |
129 | Ii-3 · (4 »HethoxytMophetO-X | ||
Produkt
H-4"(1",
M-5"(1",4"Dithiol)-I
N-5"(1·,2"Ihioxol)-Y
N-4"(1",3"!Eliiazol)-Y
»22-
ι11
inmmooo QOvo 0% ^· at in
H H
1 1 *ί
M ^
b 9 ^ § e % ιο
η R i β i I I
■«*· !Λ ITV ·Φ ·**■
in κ\
KN ΙΛ ·<# ψ! ψ- ·+ -sf-
ί j? J;
Κ\ (Λ
ϊ I
rl
(0
CM
m m
O O O O
O tr-
20981Α/1771
CD
iO
OO
146
147
148
149
150
151
152
153
Anteile 28,5 35,0 40,0 29,5 34,0 31,5 27,0 34.0
»veiter Reaktattt
H-5'(3fZyan-1',41OXaSSOl)-X
H-5 · ( 2 · Oartomotiioxy-1 ·, 3f tMa«ol)-X
N-4'(5'Jod-1'93
N-3l(2'Xthyl-4'äthoxythiophen)-X
N-3·(4·Chlor-5f ayanfurau)-X
H-3·(5 »Methyl-1', 2 ·, 4 *trlazol)-X
11-2 · (3 Vr * ,5 «TrimethoxypyÄl)-X
44,5 H-5e(3"Zyan-1
51,0 H-5" ( 2" Carbmethoxy-I ■, 3" thiaeol)-Y
56,0 N-4"( 5" Jod-1 ",3"0XaIMoI)-X
45,5 tf-2"(3"Methyl-4"methoxypyrrol)-T
50,0 IT-3" (2"Äthyl-4"ätbontklophen)-Y
47,5 !^"^"Chlor-S^yanXurarO-T
4310 H-3" ( 5HMethyl-1", 2" ,4Mtria$sol)-Y
50,0 N-2"(3", 4" ,S^TrimethoxypyrrolJ-T
CD CjO
cn
Ca>
CD
Etwa 11,4 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon werden mit etwa
9,6 Seilen H-2f-?yridyl-2-hydro3y-3-naphtliaiaid ca. 3 Stunden
lang in kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Die Lösung wird
auf Baumtenperatur abgekühlt; das Produkt wird duroh filtern
ausgeschieden und aus einer gleiche Yolumenanteile Methylzellulose
und Alpha-Methylnaphthalen enthaltenden Hischung rekristalli
•iert. Das Produkt enthält etwa 4f5 Seile !T~2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho-(1f
2-2', 3')-furau-S-carboxamid, dessen Schmelzpunkt
l)ei etwa 3340C liegt.
Etwa 8,6 Teile 2t3-Dichlor-1,4-naphthochinon werden mit ca.
10 Seilen H-2l-(1S3f--Dia2yl)-2-hydro3Cy-3-tiaphthamid etwa 3
Stunden lang in ungefähr 100 Seilen kochendem Pyridln in Rückfluß gehalten. Die Lösung wird danach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Dann wird Äthylalkohol "hinzugegeben., bis eine Ausfällung
stattfindet. Der niederschlag wird aus Dimethylformamid rekri-•tallisiert,
was «u etwa 3,3 Teilen 1-2"(1",3"-DIaZyI)-S1IS-dioxodinaphtho-(1,2-2',3f)-furan-6-carboxamid
führt.
Etwa 11,4 Teile 2t3-Dichlor-1,4-naphthochlno.n werden mit ungefähr
15 Teilen 11-2'-(1 ',S'-S'-TriazylJ^-hydroxy^-naphthamid
etwa 3 Stunden lang in ca. 100 Teilen kochendem Pyridin in Rückfluß gehalten. Die Lösung wird dann auf Tauntemperatür
abgekühlt und anschließend wird Xthylalkohol zugegeben, bis
•Ine Ausfällung auftritt. Der Niederschlag wird aus Dimethylformamid
rekristallisiert, was eu 1ί-2·( 1%3"^"-TrIaByI)-S,13-dioxodinaphtho-(1,2-2',3')-furan-6-carboxamid
führt·
2098U/1771
In der nachstehend angegebenen Tabelle III sind weitere die Herstellung erfindungsgeiaäßer Terbindungsformen betreffende Beispiele
aufgeführt. In Spalte 1 dieser Tabelle 1st die Nummer des jeweiligen
Beispiels angegeben, in Spalte 2 sind die jeweiligen Gewichtsanteile
und die Bezeichnungen der zweiten Reaktanten aufgeführt und
in Spalte 3 finden sich die jeweiligen Gewichtsanteile und die Bezeichnungen der Produkte. Die zur Herstellung der in der Tabelle
aufgeführten Verbindungen angewandten Verfahren entsprechen denen,
die im Zusammenhang mit den Beispielen 154 und 155 im einzelnen angegeben worden sind. In jedem Beispiel werden für den ersten
Reaktanten etwa 22,5 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon verwendet*
Xn den in der nachstehend angegebenen Tabelle aufgeführten chemi-■ohen
formel bedeutet "X" in Spalte 2 den jeweiligen "2-Uydro2y-3-naphthocarboxamid^-Teil,
und "Y" in Spalte 3 bedeutet den jeweiligen 8,13-Dioxodinaphtho-( 1,2-2',3' )-furan-6-carboxamid"-Teil. Somit
handelt es sich also beiöpieisweise bei nN-2'-Pyridyl-!" um
■H-2l-Jyridyl~2-hydroxy-3-naphthocarboxamid", und in entsprechender
Weise handelt es sich bei nH-2"-(1"ft4"-Diasyl)-Yw um «N-2»-
(1", 4"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho-( 1,2-2«, 3f )"furan-6-carboxamid",
etc·
2 0 9 8 14/1771
157 | Anteile | Tabelle ZIX | «weiter Reaktant | Anteile | |
158 | 26,5 | Η-2·-Pyridyl-X | 42,5 | ||
■ν •-r > |
159 | 26,5 | K-2 »-Pyrimidyl-X | 42,5 | |
160 | 26,5 | li-2»(1',4'-Diaeyl)-X | 42,5 | ||
..- | 161 | 26,5 | N-3·-Pyridiaeyl-X | 42,5 | |
162 | 27,0 | Ν-2·(1·,3·,5·-τη^1)-Χ | 43,0 | ||
163 | 27,0 | if-6 · (1 · ,2 · ,4'-Triaayl)-X | 43,0 | ||
ro |
164
165 |
27,0 | N-41(1',2',3f-Triaeyl)-X | 43,0 | |
ο CD |
166 |
26,5
26,5 |
ü-3'-Pyridyl-X
lf-4'-Pyridyl-X |
42,5
42,5 |
|
00 | 167 | 26,5 | N-4'(1',3'-Diaayl)-X | 42,5 | |
■-α -J |
168 | 27,0 | N-6·(1·,2·,5·-Tria*yl)-X | 43,0 | |
16* | 27,0 | N-5'(1',3',4'-Triaayl)-X | 43,0 | ||
170 | 28,0 | S-2»(31-Methyl)»yridyl-X | 44,0 | ||
171 | 31,0 | N-2·(4·-Xthoxy)pyrimidyl-X | 47,0 | ||
•Al | 172 | 30,0 | N-2·(3·-Zyan-1',4·-diaeyl)-X | 46,0 | |
VJ 2 |
31,0 | N-3·(4'-Nitro)pyridaayl-X | 47,0 | ||
!IGrNA | |||||
Produkt
H-2"-Pyrimidyl-Y
N-2"(1",4H-Dia«yl)-Y
H-2»(1",3",5"-TrIaByI)-X
N-6"(1«,2W,4"-TrIaByI)-X
H-4"(1", 2" ,3"-IrIaJByI)-X
lJ-3"-Pyridyl-Y
K-4"-Pyridyl-Y
K-4"-Pyridyl-Y
M-5"(iw,3",4"-a!riaByl)-Y
N-2"(3"-Hetliyl)pyrldyl-Y
H-2"(4"-Ätlioxy)pyriiBldyl-Y
U-2"(3"-Zyan-1■,4"-dlaByl)-Y
S-3"(4"-IJitro)pyridaayl-Y
»Ό
O
CO
O
CO
173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187
186 189 190
Anteile «veiter
Reaktant
33,0 N-2·(3·,4f-Dichlor)pyridyl-X
32,5 N-4f(2·,5f-Dimethoxy)pyridyl-X
34,5 N-3l(2»-Brom-1»,4l-diaayl)-X
30,0 N-4'(2»-Äthyl-1I,3f-diazyl)-X
34,5 N-2·(3·SuIfonamid)pyridyl-X
32,0 H-3'(2·-Carmethoxy)pyridyl-X
28,5 N-4I(2'-Pluor)pyridyl-X
33,5 1ί-2· (4· -Carbäthoxy )pyrldyl-X
39,0 N-2»(3f-Jod)pyridyl-X
29,5 11-51CS1-Methoxy-1 ',4'-^IaByI)-X
29,0 N-2■(4'-Äthyl)pyridazyl-X
32,0 N-2»(3fCarbmethoxy)pyridyl-X
30.5 N-4'(2'-Methyl-5'-Äthyl)pyridyl-X
31,5 ä-4·(2·-Chlor-3·-fluor)pyridyl-X
32,0 N-4'(2'-Methoxy-5f-zyan)pyridyl-X
32,O N-3·(2·-iatro-4·-methyl)pyridyl-X
29,5 lJ-3l(2l,iJ»-Dimethyl-1»,4'diaByl)-X
33,5
Anteile 49,0 4ß,5 50,5 4€,0 50,5 48,0 4-4,5
49,5 55,0 45,5 45,0 48,0 46,5 47,5 48,0 48,0 45,5
K-3»(41-Xthyl-5 *-äthoxy-1·,2·-diaayl)-X 49,5
Produkt
N-2»(3" t4"-Dichlor)pyridyl-T
N-4"(2",5ll-3
H-3"(2"-Brom-1(
lT-4·» ( 2" -Ithyl-1 ·», 3*t-diazyl )-Y
N-2"(3"SuIfonamid)pyridyl-Y
K-3«» ( 2M-Carmethoxy )pyridyl-I
11-4" ( 2"-Pluor )pyridyl-Y
N-2"(4"-Carbäthoxy)pyridyl-Y
N-2"(3"-Jod)pyridyl-Y '
N-5«(3»-Methoxy-1",4n-diaayl)-Y "j4
N-2"(4"-Äthyl)pyridazyl-Y
N-2"(3"Carbmethoxy)pyridyl-Y
H-4"(2·-Methyl-5"-Äthyl)pyridyl-I
N-4"(2"-Chlor-3"-fluor)pyridyl-I J^
21-4" (2"-Methoxy-5M-ayan)pyridyl-I ^
K-3n(2"-Nitro-4"-methyl)pyridyl-I *£
iJ-3" ( 2», 5" -Dimethyl-1», 4" diazyl)-!
11-3" (4w-Äthyl-5ll-äthoxy-1", 2"-
diazyl)-Y
Aue den der allgemeinen formel I genügenden, oben angegebenen
Terbindungen und aus Mischungen dieser Terbindungen bestehende Partikel sind als foto empfindliche Pigmeutpartikel In elektrophoret Ischen Abbildungsverfahren, wie sie in der deutschen
Patentanmeldung X 57 angegeben sind, besondere gut verwendbar«
Ss hat sich gezeigt, daß die de? oben angegebenen allgemeinen
formel genügenden Verbindungen erstaunlich wirksam sind, wenn ile In einem einfarbigen oder vielfarbigen elektrophoretisehen
Abbildungesystem verwendet werden. Ihre gute Spektralempfindlichlceit und hohe Lichtempfindlichkeit führt zu dichten und
hellen Bildern· Es ist bekannt, daß im allgemeinen Zyan- und
Mag entapigmentpartikel sich von einer Dreiermischuug leichter
trennen und dichtere Bilder entstehen lassen, als dies mit normalen gelben Pigmentpartikeln möglich ist· Sie durch die
vorliegende Erfindung timfaßten gelben Pigmente besitzen ausgezeichnete Farbtreuuuugs- und Bilddich-teeigenschaften«
Jegliche geeignete verechiedeufarbeue, fotoempfindliche Pigmentpartikel, die die erwünschten Spektralempfindliehkeiten besitzen,
können mit den erfindungsgemäßen gelben Pigmenten verwendet werden, um für die elektrophoretische Farbbildner st ellung in
einer Trägerflüssigkeit eine Pigmentmischung herzustellen. Zur
iriielung guter Ergebnisse ist ein zwischen etwa zwei und ca.
lehn Gewichtsprozent liegender Pigmentanteil ermittelt worden. Der Zusatz geringer Mengen (die sich normalerweise zwischen 0,5
SAD OWGINAL. 2098U/1771
und 5 mol-# bewegen) und Elektronen-Donatoren oder
-Akzeptoren zu den Suspensionen kann zu erheblichen Steigerungen in der Systemlichtempfindlichkeit führen.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind nun nicht nur in elektrophoretischen
Abbildungssystemen verwendbar, sie können vielmehr auch als Pigmente bei der Papierherstellung verwendet
werden, und zwar in Fällen, in denen ein gelbfarbenes Papier gewünscht ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
können aber auch in synthetischen, fadenbildenden Materialien verteilt sein, die sich zur Herstellung
synthetischer Textilien eignen.
Weitere Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen bestehen in gewissen Insektiziden,
Herbiziden und Fungiziden. Aufgrund der fotoleitenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen, d.h.
aufgrund der Fähigkeit, elektrostatische Ladung im Dunkeln beizubehalten und bei Licht abzugeben, sind sie jedoch
vor allem bei elektrofotografischen Abbildungsverfahren anwendbar.
»AD OfWGfNAL 2098U/1771 .
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verbindungen der allgemeinen Formelworin Ϊ einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten heterozyklischen Rest mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring bedeutet.2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y der lOrmelfa- ^! entspricht,worin die RösteR1 bis R5 jeweils H, "GH^, OGH3, OG2H5', GW, S02m2, CO2CH39 GO2O2H5, SO2NHG6H5, Gl, F, Br oder J bedeuten.BAD209 8 U/ 17713. Verbindung nach. Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß einer der ResteR1 bis R5 CH-, C2H5, K02» 0GH3' OG2H5, GN, SO2NH2, GOOGH5, GOOG2H5, SO2NHG6H5, Cl, F, Br oder J ist, und die übrigen Reste R1 bis R5 jeweils H darstellen.M-. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R1, R2, R3 und R5 jeweils ein H-Atom bedeuten und der Rest R3 GH5, G2H5, FO2, OGH5, OC2H5, GN, SO2NH2, GO2CH5, CO2CpH5, SO2NHG6H5, Cl, W1 Br oder J darstellt.5. 6,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',$')-furan-6-carbox-p-methylanilid.6. 8,13-Dioxodinaphtho('1,2-21 ,3* )-furan-6-carbox-päthj'lanilid.7. 8,13-Dioxodinaphtho(Λ ,2-2',3')-furan-6-carbox-p-nitroanilid.8. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3')-furan-6-carbox-p-methoxyanilid. >20981=4/17719. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2' ,3' )-furan-6-carbox-päthoxyanilid.10. 8,13-Dioxodinaphtho(i,2-2',3')-furan-6-carbox-pzyananilid.11. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2' ,3')-furan-6-carbox-psulfonamidanilid.12. . 6,13--Dioxodinapht;ho(1,2-2' ,3')-fur an-6~ car box-ρ-carbmethoxyanilid.13· 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',3')-furan-6-carbox-ρ-carbäthoxyanilid.14. 8,13-Dioxodinaphtho(1,2-2',31)-furan-6-carbox-pchloranilid.15· 8t13-Dioxoc.inaphtho(1,2-2' ,3' )-furan-6-carbox-pbromanilid.16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y der FormelW *1 Hl·-«·.c Λentspricht,2098 U/1771IAD OfIiQINAL-OD -worin W, X,. A und Z jeweils 0, N, S, tie oder C bedeuten und mindestens eines nicht· durch G gebildet ist,jeder Rest-β·-» H, GH7., G2EI51 HO2, OCl·, OC2H5, CN, SO2M-I2, SO2NHC6H5, COOCH ,GOOC2H5, Cl, F, Br oder J darstellt und η eine positive ganze Zahl ziirischen 1 und 3 ist.7» Verbindung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß jeder liest Ii' ein il-Atom darstellt.^-a1 ,3') furan-6-c arboxamid.19. N-2"(1ir,3ir-'nhiazol)-8,.13-dioxoainaphtho-(1,2-2» ,3' )-furan-G-carboxamid.20» Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y der Formel■fentspricht,worin jedes E" N oder C bedeutet, 1 bis 3 R" die Bedeutung li auf weisen, X die Bedeutung H, CH^,2098 14/ 177 V 1ADOCH-,, 0C0H1-, CH, SO0NH0, CO0CH-,, CO0C0H,-, SO0ITHC^H,-, 2' 2 5 2 2' 2 3' 2 2b ^ b bCl, F, Br oder J hat, und η eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 4- ist.21. Verbindung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß gedes X ein Η-Atom bedeutet.22. N-2M-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2l,5')-xuran-6-carboxamid.23. N-2ll(itr,3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho-(1,2-2' ,3' )-furan-6-carboxamid.24. N-2"(1",3",5"-Triazyl)-8,13-dioxodi.naphtho-(1,2-2I ,3')-furan-6-carboxamid.25- Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis' 24·, dadurch gekennzeichnet, daß 2,3-Dichlor-1,4—naphthochinon mit einer Verbindung der allgemeinen Formelumgesetzt wird, in der Y einen substituierten oder nichtsubstituierten209814/1771Phenylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten heterozyklischen Rest mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring bedeutet.26. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 24 zur Herstellung von Farbbildern.209814/1771
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US42128164A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42128064A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42158964A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42137764A | 1964-12-28 | 1964-12-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1793539A1 true DE1793539A1 (de) | 1972-03-30 |
DE1793539B2 DE1793539B2 (de) | 1978-07-20 |
DE1793539C3 DE1793539C3 (de) | 1979-03-08 |
Family
ID=27503691
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE671793539A Expired DE1793539C3 (de) | 1964-12-28 | 1965-12-28 | 8,13-Dioxodinaphtho-(U-2'3')-furan-6-carboxamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in der Elektrophoretophotographie |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US3447922A (de) |
BE (1) | BE742671A (de) |
DE (1) | DE1793539C3 (de) |
FR (1) | FR1467288A (de) |
GB (2) | GB1137886A (de) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485738A (en) * | 1966-01-06 | 1969-12-23 | Xerox Corp | Photoelectrophoretic imaging process employing a layer of insulating liquid to improve image quality |
CH558209A (de) * | 1970-12-16 | 1975-01-31 | Gretag Ag | Verwendung organischer pigmente bei der elektrophoretischen bilderzeugung. |
US4062854A (en) * | 1973-07-09 | 1977-12-13 | Xerox Corporation | Process for preparing N-substituted-8,13-dioxodinaphtho-(2,1-b; 2',3'-di-fluran-6-carboxamides |
US3953462A (en) * | 1973-10-29 | 1976-04-27 | Xeerox Corporation | Imaging process |
US4012252A (en) * | 1973-10-29 | 1977-03-15 | Xerox Corporation | Imaging process utilizing 3-bromo-N-2"-pyridyl-8,13-dioxodinaphtho-(2,1-b;2',3'-d)-furan-6-carboxamide |
US4427752A (en) | 1981-05-08 | 1984-01-24 | Ciba-Geigy Corporation | Use of isoindoline pigments for photoelectrophoretic imaging |
TW252136B (de) * | 1992-10-08 | 1995-07-21 | Ciba Geigy | |
US5543631A (en) * | 1993-06-17 | 1996-08-06 | Weinberger; Lester | Hybrid organic-inorganic bistable nonlinear optical gate |
US5376784A (en) * | 1993-06-17 | 1994-12-27 | Weinberger; Lester | Hybrid organic-inorganic bistable nonlinear optical device |
CA2470427C (en) * | 2001-12-21 | 2012-07-10 | Cytokinetics, Incorporated | Compositions and methods for treating heart failure |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2893998A (en) * | 1958-05-20 | 1959-07-07 | Du Pont | Anthraquinone vat dyes |
US2976287A (en) * | 1958-12-03 | 1961-03-21 | Gen Aniline & Film Corp | Naphthofuranedione vat dyestuffs |
NL250331A (de) * | 1959-04-09 | |||
CH411184A (de) * | 1961-08-10 | 1966-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der Naphthofurandionreihe |
US3238041A (en) * | 1962-05-08 | 1966-03-01 | Rank Xerox Ltd | Relief imaging of photoresponsive member and product |
-
1964
- 1964-12-28 US US421281A patent/US3447922A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-12-28 US US421377A patent/US3448029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-12-28 US US421280A patent/US3448028A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-12-09 GB GB52195/65A patent/GB1137886A/en not_active Expired
- 1965-12-09 GB GB52194/65A patent/GB1137885A/en not_active Expired
- 1965-12-27 FR FR43848A patent/FR1467288A/fr not_active Expired
- 1965-12-28 DE DE671793539A patent/DE1793539C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-12-04 BE BE742671D patent/BE742671A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3448028A (en) | 1969-06-03 |
BE742671A (de) | 1970-06-04 |
US3448029A (en) | 1969-06-03 |
DE1793539C3 (de) | 1979-03-08 |
DE1518130A1 (de) | 1969-10-02 |
DE1518130B2 (de) | 1975-07-03 |
FR1467288A (fr) | 1967-01-27 |
DE1793539B2 (de) | 1978-07-20 |
GB1137885A (en) | 1968-12-27 |
US3447922A (en) | 1969-06-03 |
GB1137886A (en) | 1968-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2329587C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2321470C2 (de) | Wasserlösliche Oxonolfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1597572B2 (de) | Farbphotographische Silberhalogenidemulsion | |
DE1793539A1 (de) | Elektrisch fotoempfindliche Verbindungen | |
DE2261361A1 (de) | Gelbkuppler fuer die farbfotografie | |
DE2049967C3 (de) | Fotografisches Aulzeichenmaterial | |
DE1285882B (de) | Verfahren zum Schutze von photographischem Material vor der Einwirkung ultravioletter Strahlung | |
DE2163811A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern | |
DE2262794A1 (de) | Styrylfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1182063B (de) | Lichtpausmaterial | |
DE2254872C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Direktpositivbildern | |
DE3880277T2 (de) | Lichtempfindliches elektrophotographisches material. | |
DE2325039A1 (de) | Photographische silberhalogenidemulsionen | |
DE2401368C2 (de) | Photographische Silberhalogenidemulsion | |
DE2260540A1 (de) | Neue bisazo-pigmente | |
DE69025733T2 (de) | 4-Carbonyl-substituierte Cumarin-Verbindung | |
DE1155418B (de) | Aufhellungsmittel | |
DE2036719A1 (de) | Photographische Schichten mit einem Ge halt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen | |
DE69305005T2 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor | |
DE2230303C3 (de) | Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1770074A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung der Schwaerzen bei der Heisstrocknung photographischer Silberbilder | |
DE1522432C3 (de) | Spektral sensibilisiertes photographisches Material | |
DE1569829C3 (de) | Cyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
DE1518130C3 (de) | Elektrophoretophotographisches Verfahren | |
DE2162778A1 (de) | Lichtempfindliches farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |