DE1518130B2 - Elektrophoretophotographisches Verfahren - Google Patents
Elektrophoretophotographisches VerfahrenInfo
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Description
Es ist bereits ein zur Erzeugung von Farbbildern Formel geeignetes elektrophoretophotographisches Verfahren
entwickelt worden, bei dem photoleitende Pigmentpartikeln verwendet werden. Ein hiermit im Zusammenhang
stehendes Verfahren ist im einzelnen in der deutschen Patentanmeldung P 14 97 243.1-51 beschrieben.
Die bei einem derartigen Verfahren verwendeten Pigmente müssen nun in höchstem Maße
farbrein und photoempfindlich sein. Den bisher bekannten Pigmenten mangelt es jedoch häufig an der
für eine Anwendung in einem derartigen System erforderlichen Farbreinheit und -helligkeit sowie an
einer hohen Photoempfindlichkeit und/oder an der bevorzugten Wechselbeziehung zwischen Spitzenspektralempfindlichkeit
und Spitzenphotoempfindlichkeit.
Aufgabe der Erfindung ist es, zur Verwendung in elektrophoretophotographischen Verfahren neue elektrophoretische
Teilchen zur Verfugung zu stellen, die eine hohe Farbreinheit bei hoher Photoempfindlichkeit
aufweisen.
Die Erfindung betrifft ein elektrophoretophotographisches Verfahren, bei dem eine zwischen zwei Elektroden
liegende Suspension organischer photoelektrophoretischer Teilchen einem elektrostatischen Feld
ausgesetzt und belichtet wird und nach der'Belichtung die Elektroden voneinander getrennt werden, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß als organische photoelektrophoretische
Teilchen Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
C-NH
genügen, worin R1 bis R5 H, CH3, C2H5, NO2, OCH3,
OC2H5, CN, SO2NH2, CO2CH3, CO2C2H5,
SO2NHC6H5, Cl, F, Br, J bedeuten.
Von den der zuvor angegebenen allgemeinen Formel genügenden Verbindungen werden solche mit einem
einzigen Substituenten in der Para-Stellung, wie z. B.
8,13 - Dioxodinaphtho(l,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxp-methoxy-anilid,
und Mischungen daraus für elektrophoretophotographische Verfahren bevorzugt, da sie
sehr einfach und wirtschaftlich herstellbar, besonders farbrein und in höchstem Maße photoempfindlich
sind. Von den Substituenten hat sich als günstigster Substituent die Methoxygruppe erwiesen. Durch Verwendung
der Methoxygruppe ist die erwünschte Kombination zwischen der Farbe und der Photoempfindlichkeit
gegeben.
Eine zweite bevorzugte Gruppe von den der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel genügenden
Verbindungen ist jene, in der Y durch
worin Y eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte
heterozyklische Gruppe mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring ist, verwendet werden.
Bei einer ersten bevorzugten Gruppe von den der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel genügenden
Verbindungen ist Y durch eine Phenyl- oder durch eine substituierte Phenyl-Gruppe gebildet. Im
allgemeinen sind substituierte Phenylderivate besser als nichtsubstituierte Phenylderivate. Die p-substituierten
Phenylderivate sind besonders gut geeignet. Geeignete Substituenten sind CH3, C2H5, NO2, OCH3,
OC2H5, CN, SO2NH2, COOCH3, COOC2H5,
SO2NHC6H5, Cl, F, Br und J.
Die Verbindungen dieser bevorzugten Gruppe gehören zur Gruppe der 8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxanilide.
Diese Verbindungen können durch Reaktion von 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon mit einem geeigneten Anilid hergestellt werden. Typische
Anilide sind: 2-Hydroxy-3-naphthoyl-4'-methylanilid, 2-Hydroxy-3-naphthoyl-4'-methoxyanilid,
2-Hydroxy-3-naphthoyl-2'-nitroanilid und 2-Hydroxy-3-naphthoyl-3'-carbäthoxylanilid.
Zu geeigneten Aniliden gehören solche, die der allgemeinen W-
Il
— c
-x
35 gebildet ist, worin X, W, A und Z jeweils O, N, S, Se
oder C bedeuten, und von denen mindestens eines der Symbole kein Kohlenstoffatom darstellt, R' bedeutet
H, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2H5, CN, SO2NH2,
SO2NHC6H5, CO2CH3, CO2C2H5, Cl, F, Br und/oder
J, η ist eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 3.
Die Verbindungen der zweiten bevorzugten Gruppe gehören zur Gruppe der N-substituierten 8,13-Dioxodinaphtho(l,2
- 2',3') - furan - 6 - carboxamide, worin der Substituent grundsätzlich einen fünfgliedrigen
heterozyklischen Ring enthält. Diese Verbindungen können durch Reaktion von 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon
mit irgendeinem geeigneten N-substituierten Amid der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure erzielt werden.
Typisch für den zweiten Reaktanten sind: N-3'(l',2', 4'-Triazol)-2-hydroxy-3-naphthamid; N-2'(1',3'-Thiazol)-2-hydroxy-3-naphthamid;
N-2'-Selenophen-2-hydroxy-3-naphthamid; N-3'-Furan-2-hydroxy-3-naphthamid;
N-2'-Pyrrol-2-hydroxy-3-naphthamid. Zu geeigneten Amiden gehören solche, die der allgemeinen
Formel
60
genügen, worin W, X, A und Z jeweils O, N, S, Se oder
C bedeuten, wobei mindestens eines der Symbole kein
i O i Ö i JU
Kohlenstoffatom darstellt; R' bedeutet H, CH3, C2H5,
NO2, OCH3, OC2H5, CN, SO2NH2, CO2CH3,
CO2C2H5, SO2, NHC6H5, Cl, F, Br, J; η ist eine positive
ganze Zahl zwischen 1 und 3.
Von den zu der zweiten bevorzugten Gruppe gehörenden Verbindungen wird N-2"(l",3"-Thiazol)-8,
13 - dioxodinaphtho(l,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxamid bei elektrophoretophotographischen Verfahren bevorzugt
verwendet, da es einfach und wirtschaftlich herstellbar, besonders farbrein und in höchstem Maße
photoempfindlich ist.
Es hat sich gezeigt, daß damit die wünschenswerteste Kombination zwischen Farbe und Photoempfindlichkeit
erreicht ist.
Eine dritte bevorzugte Gruppe von der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel I genügenden Verbindungen
enthält
R" = R"
— C
R"
R" —R"
dabei bedeutet R" entweder N oder C'wobei 1 bis 3 R" gleich N sind; X' bedeutet H, CH3, C2H5, NO2,
OCH3, OC2H5, CN, SO2NH2, CO2CH3, CO2C2H5,
SO2NHC6H5, Cl, F, Br und/oder J; ri ist eine positive
ganze Zahl zwischen 1 und 4.
Die Verbindungen-der dritten bevorzugten Gruppe
gehören zur Gruppe der N-substituierten 8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-mran-6-carboxamide,
in denen der Substituent aminsubstituierte heterozyklische Gruppen enthält. Diese Verbindungen können durch
Reaktion von 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon mit einem geeigneten N-substituierten Amid der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure
erzielt werden. Typisch hierfür sind solche, die der allgemeinen Formel .
Ο —Η
H
H
C —Ν —C
R" = R"
X'n,
R"
R"—R"
genügen, wobei R", X' und ri die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Von den zur dritten bevorzugten Gruppe gehörenden Verbindungen werden N-2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid
und N-2"-(l",3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan- 6 - carboxamid bei elektrophoretophotographischen
Verfahren bevorzugt verwendet, da sie einfach und wirtschaftlich herstellbar sowie besonders farbrein und
in höchstem Maße photoempfindlich sind. Es hat sich gezeigt, daß diese Verbindungen die wünschenswerteste
Kombination hinsichtlich Farbe und Photoempfindlichkeit ergeben.
Sämtlichen Verbindungen, die gemäß der Erfindung verwendet werden, sind folgende Eigenschaften gemeinsam
: eine stark leuchtende Gelbfärbung, die Unlöslichkeit in Wasser und in den gebräuchlichen organischen
Lösungsmitteln, zu denen beispielsweise Benzol, Toluol, Azeton, Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform,
Alkohole, aliphatische Kohlenwasserstoffe zählen; weiterhin besitzen diese Verbindungen eine ungewohnlich
hohe Lichtempfindlichkeit. Da sich die Farbtönung der jeweiligen Verbindung und die Spektral-Lichtempfindlichkeit
in Abhängigkeit von dem jeweils verwendeten Substituenten geringfügig ändern, lassen sich durch Mischen verschiedener erfindungsgemäßer
Verbindungen von diesen Veränderlichen Zwischenwerte erhalten.
Es hat sich gezeigt, daß diese Verbindungen erstaunlich wirksam sind, wenn sie in einem einfarbigen
oder vielfarbigen elektrophoretophotographischen Verfahren verwendet werden. Ihre gute Spektralempfindlichkeit
und hohe Lichtempfindlichkeit führt zu dichten und hellen Bildern. Es ist bekannt, daß im allgemeinen
Zyan- und Magentapigmentpartikeln sich von einer Dreiermischung leichter trennen und dichtere
Bilder entstehen lassen, als dies mit normalen . gelben Pigmentpartikeln möglich ist. Die in vorliegender
Erfindung verwendeten gelben Pigmente besitzen ausgezeichnete Farbtrennungs- und Bilddichteeigenschäften.
Jegliche geeignete verschiedenfarbene, photoempfindliche Pigmentpartikeln, die die erwünschten Spek- ■
tralempfindlichkeiten besitzen, können mit den erfin- ^
dungsgemäß verwendeten gelben Pigmenten verwen- % det werden, um für das elektrophoretophotographische
Verfahren in einer Trägerflüssigkeit eine Pigmentmischung herzustellen. Zur Erzielung guter Ergebnisse ist
ein zwischen etwa zwei und etwa zehn Gewichtsprozent liegender Pigmentanteil ermittelt worden. Der
Zusatz geringer Mengen (die sich normalerweise zwi-• sehen 0,5 und 5 Molprozent bewegen) an Elektronen-Donatoren
oder -Akzeptoren zu den Suspensionen kann zu erheblichen Steigerungen in der Systemlichtempfindlichkeit
Führen.
An Hand der folgenden Beispiele wird die vorliegende Erfindung im Hinblick auf die Verwendung der der
oben angegebenen allgemeinen Formel genügenden Verbindungen in elektrophoretophotographischen
Verfahren weiter erläutert. Bei den jeweils angegebenen Anteilen und Prozentsätzen handelt es sich, sofern
nichts anderes angegeben ist, um auf Gewichte bezogene Angaben.
Sämtliche der folgenden Beispiele 1 bis 45 werden mittels einer mit der jeweiligen Suspension photoelektrophoretischer
Teilchen überzogenen Glasunter- ( lage, die mit einer optisch transparenten Zinnoxidschicht
überzogen ist, durchgeführt, durch die eine Belichtung erfolgt. In Reihe mit der Glasoberfläche
sind ein Schalter, eine Spannungsquelle und der Mittelleiter einer auf der Oberfläche mit einem Barytpapier-Uberzug
versehenen Rolle geschaltet. Die Rolle besitzt einen Durchmesser von 6,4 cm und wird über die
Plattenoberfläche mit einer Geschwindigkeit von - 1,45 cm/s bewegt. Die verwendete Platte besitzt eine
Fläche von 19,4 cm2 und wird, wie dies an Hand einer nichtüberzogenen Glasoberfläche ermittelt wurde, mit
einer Beleuchtungsstärke von etwa 86 000 Ix belichtet. Sofern nichts anderes angegeben ist, werden in jedem
Beispiel 7 Gewichtsprozent der jeweils angegebenen Pigmente in einer Kerosinfraktion verteilt, und die
Amplitude der jeweils angelegten Spannung beträgt 2500 V.
Sämtliche kommerziell erhältlichen oder hergestellten Pigmente, die eine relativ große Partikelngröße
besitzen, werden zwecks Verminderung ihrer Größe und damit zur Erzielung einer das Auflösungsvermögen der Endbilder verbessernden, beständigeren
Dispersion 48 Stunden lang in einer Kugelmühle ge-
mahlen. In den Beispielen 1 bis 27 erfolgt die Belichtung mittels einer Lampe, deren abgegebenes Licht
eine Farbtemperatur von 3200° K besitzt, durch ein 0,30-Graudichte-Stufenkeilfilter, um die Empfindlichkeit
der Suspension gegenüber weißem Licht zu messen, und durch individuelles Abdecken der Lichtquelle
mittels Filter, um in getrennten Versuchen die Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber rotem, grünem
und blauem Licht zu messen.
B e i s ρ i e 1 1
Sieben Teile 8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carbox-p-methoxyanilid
werden in hundert Teilen einer Kerosinfraktion fein verteilt. Die Mischung wird auf eine Glasunterlage aufgebracht, und an die Rollenelektrode
wird eine negative Spannung angelegt. Auf Grund einer unter Verwendung eines Filters und des
Graudichte-Stufenkeilfilters erfolgenden Belichtung der Platte ergibt sich eine Belichtung der Platte mit
rotem Licht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I aufgeführt.
B e i s ρ i e 1 2
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 1 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit grünem Licht belichtet wird, verläuft der Versuch wie beim Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in
der Tabelle I enthalten.
Abgesehen davon, daß hier kein Filter verwendet wird, die Platte also mit weißem Licht belichtet wird,
verläuft der Versuch wie beim Beispiel 5. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle I.
Sieben Teile 8,13-Dioxodmaphtho(l,2-2',3')-mran-6-carbox-p-methylanilid
werden in hundert Teilen einer Kerosinfraktion fein verteilt. Die Mischung wird wie beim Beispiel 1 untersucht. Zur Belichtung der
Platte mit rotem Licht wird ein Filter verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I aufgeführt.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 9 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit grünem Licht belichtet wird, verläuft der Versuch wie beim Beispiel 9, Die Ergebnisse finden
sich in der Tabelle I.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von
Beispiel 9 ein Filter verwendet wird, durch das die Platte mit blauem Licht belichtet wird, verläuft ein
Versuch wie beim Beispiel 9. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle I.
Beispiel3. Beispiel 12
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Abgesehen davon, daß hier kein Filter verwendet
Beispiel 1 ein Filter verwendet wird, durch das die 35 wird und die Platte daher mit weißem Licht belichtet
Platte mit blauem Licht belichtet wird, verläuft der
Versuch wie beim Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in
der Tabelle Ί enthalten.
Versuch wie beim Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in
der Tabelle Ί enthalten.
wird, verläuft der Versuch wie bei Beispiel 9. Die Ergebnisse
finden sich in der Tabelle I.
Abgesehen davon, daß hier kein Farbfilter verwendet wird und die Platte daher mit weißem Licht belichtet
wird, verläuft der Versuch wie beim Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I enthalten.
Abgesehen davon, daß die an die Rollenelektrode angelegte Spannung hier nicht negativ, sondern positiv
ist, verläuft der Versuch wie bei Beispiel 9. Die Platte wird durch Verwendung eines Filters mit rotem Licht
belichtet. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle I.
Beispiel5 Beispiel 14
Abgesehen davon, daß die Rollenspannung nicht Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von
negativ, sondern positiv ist, verläuft ein Versuch wie 50 Beispiel 13 ein Filter verwendet wird, durch das die
beim Beispiel 1. Auf Grund der Verwendung eines i ih
Filters wird die Platte wie beim Beispiel 1 mit rotem
Filters wird die Platte wie beim Beispiel 1 mit rotem
Licht belichtet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I enthalten.
Belichtung der Platte mit grünem Licht erfolgt, verläuft der Versuch wie bei Beispiel 13. Die Ergebnisse
finden sich in der Tabelle I.
55
Beispiel 6 55 Beispiel 15
Abgesehen davon, daß an Stelle eines Filters von Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von
Beispiel 5 ein Filter verwendet wird, durch das die Beispiel 13 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit grünem Licht belichtet wird, verläuft ein Belichtung der Platte mit blauem Licht erfolgt, verVersuch
wie beim Beispiel 5. Die Ergebnisse finden 60 läuft ein Versuch wie bei Beispiel 13. Die Ergebnisse
sich in der Tabelle I.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 5 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit blauem Licht belichtet wird, verläuft ein Versuch wie beim Beispiel 5. Die Ergebnisse finden
sich in der Tabelle I.
finden sich in der Tabelle I.
Abgesehen davon, daß hier kein Filter verwendet wird, die Belichtung des Bildes also mit weißem Licht
erfolgt, verläuft ein Versuch wie bei Beispiel 13. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle I.
509 527/297
ίο
Beispiel Rollen- Lichtfarbe Lichtempfindlichkeit
spannung
in Volt
in Volt
Gamma D,„„x
1 | -2500 | rot | — | 1350Ix5 | — | — | — |
2 | -2500 | grün | — | 1350Ix5 | — | — | 1,55 |
3 | -2500 | blau | 5 400 Ix, | 4,50 | 2,30 | 0,35 | |
4 | -2500 | weiß | 5 400 Ix, | 4,50 | 2,30 | 0,35 | |
5 | + 2500 | rot | — | 4300 Ix5 | — | — | — |
6 | +2500 | grün | — | 4300 Ix, | — | — | 2,00 |
7 | +2500 | blau | 13 000 Ix, | 2,80 | 2,40 | 1,20 | |
8 | + 2500 | weiß | 13 000 Ix, | 2,80 | 2,40 | 1,20 | |
9 | -2500 | rot | — | 2150Ix5 | — | — | — |
10 | -2500 | grün | — | 2150Ix5 | — | — | 1,00 |
11 | -2500 | blau | 21 500 Ix, | 2,50 | 2,30 | . 0,30 | |
12 | -2500 | weiß | 21 500 Ix, | 2,50 | 2,30 | 0,30 | |
13 | + 2500 | rot | — | 4300 Ix5 | — | — | — |
14 | +2500 | grün | — | 4300 Ix5 | — | — | — |
15 | + 2500 | blau | 16 000 Ix, | 2,80 | 2,30 | 1,00 | |
16 | + 2500 | weiß | 16 000 k, | 2,80 | 2,30 | 1,00 | |
Die photoelektrophoretische Empfindlichkeit der verschiedenen Pigmente gegenüber rotem, grünem,
blauem und weißem Licht ist nach herkömmlichen photographischen Methoden untersucht worden. Die
Ergebnisse sind in der Tabelle I enthalten. In dieser Tabelle enthält die erste Spalte die laufende Nummer
des jeweiligen Beispiels; in der zweiten Spalte ist die an die Rollenelektrode angelegte positive bzw. negative
elektrische Spannung in Volt angegeben. In Spalte 3 ist angegeben, welche Farbe das auf die Glasplatte
jeweils auftreffende Licht besitzt. In der vierten Spalte ist die Lichtempfindlichkeit der jeweils verwendeten
photoempfindlichen Mischung in Lux angegeben. Die Lichtempfindlichkeit ergibt sich aus einer die
Beziehung zwischen der Deckkraft und dem Logarithmus der Belichtung aufzeigenden Kurve in Lux; der
Gamma-Wert für die untere Empfindlichkeit Ix, beträgt
0,3, und der Gamma-Wert für die obere Empfindlichkeit Ix5 beträgt auch 0,3. Der in Spalte 5 angegebene
Gamma-Wert ist ein den Anstieg der zuvor erwähnten Kurve angebender photographischer Standardwert.
Die jeweils erzielten maximalen und minimalen Reflektionsdichten sind in Spalte 6 bzw. 7 angegeben.
Wie die Tabelle erkennen läßt, sind die untersuchten gelben Pigmente in photoelektrophoretischer Hinsicht
lediglich für blaues Licht empfindlich. Gegenüber rotem und grünem Licht sind die Pigmente im wesentlichen
unempfindlich, wobei allerdings gegenüber grünem Licht eine vernachlässigbar geringe Empfindlichkeit
besteht. Daher stimmt die Empfindlichkeit dieser Pigmente gegenüber weißem Licht im wesentlichen
mit der gegenüber blauem Licht überein.
Sieben Teile N-2"(l",3"-Thiazol)-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid
werden in hundert Teilen einer Kerosinfraktion fein verteilt. Die Mischung wird auf eine Glasunterlage aufgebracht,
und an die Rollenelektrode wird eine negative Spannung angelegt. Die Platte wird unter Verwendung
eines Filters und des Graudichte-Stufenkeilfilters belichtet, wodurch die Platte mit rotem Licht belichtet
wird. Das Pigment zeigt sich dabei als vollkommen unempfindlich gegenüber dem roten Licht. Die angegebenen
Schritte wurden unter Verwendung anderer Filter bzw. keines Filters wiederholt, um die Empfindlichkeit
gegenüber grünem, blauem und weißem Licht zu ermitteln. Dabei wurde eine Unempfindlichkeit des
Pigmentes gegenüber grünem Licht und eine Empfindlichkeit in gleichem Maße gegenüber blauem und
weißem Licht festgestellt. Wenn also die Belichtung mit blauem oder weißem Licht erfolgt, dann besitzt die
Suspension eine gute Lichtempfindlichkeit und liefert Bilder von guter Dichte.
Abgesehen davon, daß für das Pigment hier N-3"-Thiophen-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid
verwendet wird, verläuft eine Reihe von Versuchen in der im Beispiel 17 angegebenen Weise.
Diese Suspension zeigt ebenfalls in starkem. Maße eine Empfindlichkeit gegenüber blauem und weißem
Licht und eine Unempfindlichkeit gegenüber grünem und rotem Licht. Die Lichtempfindlichkeit und die
Bilddichte dieser Suspension sind zufriedenstellend.
Abgesehen davon, daß das Pigment hier N-2"-Furan - 8,13 - dioxodinaphtho( 1,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxamid
enthält, verläuft eine Anzahl von Versuchen in der im Beispiel 17 angegebenen Weise. Die Suspension
weist ebenfalls in gleichem Maße eine Empfindlichkeit gegenüber weißem und blauem Licht auf und eine Unempfindlichkeit
gegenüber grünem und rotem Licht. Die festgestellte Lichtempfindlichkeit und die Bilddichte sind gut.
B e i s ρ i e 1 20
Sieben Teile N-2"-Pyridyl-8,13 - dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid
werden in hundert Teilen einer Kerosinfraktion fein verteilt. Die Suspension wird auf eine Glasunterlage aufgebracht, und an
die Rollenelektrode wird eine negative Spannung angelegt. Die Platte wird unter Verwendung eines Filters
und des Graudichte-Stufenkeilfilters belichtet, wo-
50
durch die Platte mit rotem Licht belichtet wird. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle II.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 20 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit grünem Licht belichtet wird, verläuft ein Versuch wie bei Beispiel 20. Die Ergebnisse finden
sich in der Tabelle II.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 20 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit blauem Licht belichtet wird, verläuft ein Versuch wie bei dem Beispiel 20. Die Ergebnisse finden
sich in der Tabelle II.
Abgesehen davon, daß hier kein Filter verwendet wird, die Platte also mit weißem Licht belichtet wird,
verläuft ein Versuch wie bei Beispiel 20. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle II.
Sieben Teile N-2"(l",3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid
werden in hundert Teilen einer Kerosinfraktion fein verteilt. Die Suspension wird auf eine Glasunterlage aufgebracht,
und an die Rollenelektrode wird eine negative Spannung angelegt. Die Platte wird unter Verwendung
eines Filters und des Graudichte-Stufenkeilfilters belichtet, wodurch die Platte mit rotem Licht belichtet
wird. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle II.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 24 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit grünem Licht belichtet wird, verläuft ein Versuch wie bei Beispiel 24. Die Ergebnisse finden
sich in der Tabelle II.
Abgesehen davon, daß an Stelle des Filters von Beispiel 24 ein Filter verwendet wird, durch das die
Platte mit blauem Licht belichtet wird, verläuft ein Versuch wie bei Beispiel 24. Die Ergebnisse finden
sich in der Tabelle II.
Abgesehen davon, daß hier kein Filter verwendet wird, die Platte also mit weißem Licht belichtet wird,
verläuft ein Versuch wie bei Beispiel 24. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle II.
In jedem der nachstehend angegebenen Beispiele 28 bis 45 wird eine gleiche Menge von drei verschiedenfarbenen
Pigmenten enthaltende Suspension durch Verteilen der feinzerteilten Pigmente in einer Kerosinfraktion
derart zubereitet, daß die Pigmente etwa 8 Gewichtsprozent der Mischung ausmachen. Diese
Mischung wird nachstehend als »Dreiermischung« bezeichnet werden. Die Mischungen werden durch Aufbringen
auf die mit Zinnoxid überzogene Glasunterlage und durch Belichten in der im Beispiel 1 angegebenen
Weise individuell untersucht; im Unterschied dazu wird hier an Stelle der Filter zwischen die Lichtquelle
und die jeweils zu belichtende Platte eine vielfarbige Glasvorlage eingebracht. Daher wird hier auf
die Platte ein vielfarbiges Bild projiziert, wenn die Rolle über die Oberfläche der überzogenen Glasunterlage
bewegt wird. Eine Barytpapier-Gegenelektrode wird angewendet, und an der Rolle liegt, bezogen auf
die Unterlage, eine negative Spannung von etwa 2500 V. Die Rolle wird sechsmal über die Unterlage
geführt, und nach jedem Durchlauf wird sie gereinigt. Während des gesamten Zeitraumes der sechs Durchläufe
der Rolle steht diese unter Spannung, und es folgt ständig eine Belichtung. Jeweils nach Beendigung der
sechs Durchläufe der Rolle wird die Qualität des auf der Unterlage verbliebenen Bildes hinsichtlich der
Dichte und Farbtrennung ausgewertet.
Die Pigmente bestehen im Falle des Magentarot aus unter der C. L-Nr. 15 865 erhältlicher l-(4'-Methyl-5'-chlorazobenzol-2'-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naph-
thoesäure, im Falle des Cyanblau aus unter der C. L-Nr. 74 100 erhältlichem, in der alpha-Form vorliegendem
metallfreiem Phthalozyanin und im Falle eines Gelbpigmentes aus 8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carbox-p-zyananilid.
Die Dreiermischung liefert nach einer unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage durchgeführten Belichtung ein VoIlfarbbild,
das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Beispiel | Licht | Licht | Gamma | — | — |
farbe | empfind | — | — | ||
lichkeit | 1,20 | 0,15 | |||
20 | rot | — | — | 1,20 | 0,15 |
21 | grün | — | — | — | — |
22 | blau | 3200 Ix | 1,50 | — | — |
23 | weiß | 3200 Ix | 1,50 | 0,94 | 0,32 |
24 | rot | — | — | 0,94 | 0,32 |
25 | grün | — | — | ||
26 | blau | 8100 Ix | 0,70 | ||
27 | weiß | 8100 Ix | 0,70 | ||
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment ein unter der C. L-Nr. 15 865 erhältliches
Bariumsalz der l-(4'-Methyl-5'-chlorazobenzol-2'-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthoesäure,
als Cyanblau-Pigment, unter der C. L-Nr. 74 160 erhältliches, in der
beta-Form vorliegendes Kupferphthalozyanin und als Gelbpigment 8,13-Dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carbox-m-chloranilid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Vollfarbbild, das sich durch
gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment unter der CL-Nr. 12 355 erhältliches
1 - (2' - Methoxy - 5' - nitrophenylazo) - 2 - hydroxy-3" - nitro - 3 - naphthanilid, als Cyanblau-Pigment
unter der C. L-Nr. 21 180 erhältliches 3,3'-Methoxy-4,4' - diphenyl - bis(l" - azo - 2" - hydroxy - 3" - naphthanilid
und als Gelbpigment 8,13 - Dioxodinaphtho-(1,2-2',3 ^-furan-o-carbox-p-methoxyanilid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung der vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Vollfarbbild,
das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
10 löIiU
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 21 200 erhältliches 3,3'-Dimethoxy
- 4,4' - biphenyl - bis(l" - phenyl - 3" - methyl-4"-azo-2"-paroxylen-5"-on),
als Cyanblau-Pigment unter der Bezeichnung C. I.-Nr. 74 260 erhältliches polychlorsubstituiertes Kupferphthalozyanin und als
Gelbpigment 8,13- Dioxodinaphtho( 1,2 - 2 ',3') - furan-6-carbox-2",4",6"-trimethyl-anilid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild, das
sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment eine Kalziumpigmentfarbe eines Azofarbstoffes
unter der C. I.-Nr. 15 630 erhältliches l-(2'-Azonaphthalin
-1' - sulfonsäure) - 2 - naphthol, als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 74 100 erhältliches,
in alpha-Form vorliegendes metallfreies Phthalozyanin und als Gelbpigment 8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carbox-3",5"-diäthoxyanilid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfärbbild, das
eine zufriedenstellende Dichte und eine gute Farbtrennung aufweist.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 71 140 erhältliches
3,4,9,10 - Bis(N,N' - ρ - methoxy - phenylimido) - perylen, als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 74 160 erhältliches,
in alpha-Form vorliegendes Kupferphthalozyanin und als Gelbpigment 8,13-Dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carbox-(3"-zyan-5"-methoxy)-anilid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert in
Gesamtfarbbild, das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält im Falle des Magentarot-Pigments ein unter der C. I.-Nr. 15 865 erhältliches
Bariumsalz der 1 - (4' - Methyl - 5' - chlorazobenzol-2' - sulfonsäure) - 2 - hydroxy - 3 - naphthoesäure, im
Falle des Cyanblau-Pigmentes unter der C. I.-Nr. 74 100 erhältliches, in alpha-Form vorliegendes metallfreies
Phthalozyanin und im Falle des Gelbpigmentes N - 3"(1",2",4" - Triazol) - 8,13 - dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid.
Diese Dreiermischung liefert nach einer unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage durchgeführten Belichtung ein Gesamtfarbbild,
das sich durch hervorragende Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 15 865 erhältliche 1 -^'-Methyl
- 5' - chlorazobenzol -T- sulfonsäure) - 2 - hydroxy-3-naphthoesäure, als Cyanblau-Pigment unter der
C. I.-Nr. 74 160 erhältliches, in beta-Form vorliegendes
Kupferphthalozyanin und als Gelbpigment N - 2"(1",3" - Thiazol) - 8,13 - dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild, das sich durch
hervorragende Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 12 355 erhältliches
1 - (2' - Methoxy - 5' - nitrophenylazo) - 2 - hydroxy-3"-nitro-3-naphthanilid,
als Cyanblau-Pigment ein unter der Bezeichnung C. I.-Nr. 74 260 erhältliches polychlorsubstituiertes Kupferphthalozyanin und als
Gelbpigment N - 2" - Selenophen - 8,13 - dioxodinaphtho(l,2
- 2',3') - furan - 6 - carboxamid. Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen
Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild, das sich durch gute Dichte und Farbtrennung
auszeichnet. . . ,
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 21 200 erhältliches 3,3'-Dimethoxy
- 4,4' - biphenyl - bis(l" - phenyl - 3" - methyl-4"-azo-2"-perylen-5"-on),
als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 21 180 erhältliches 3,3'-Methoxy-4,4' - diphenyl - bis(l" - azo - 2" - hydroxy - 3" - naphthanilid
und als Gelbpigment N - 3" - Thiophen-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxarnid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild,
das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 71 140 erhältliches
3,4,9,10 - Bis(N,N' - ρ - methoxyphenylimido) - perylen, als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 74100
erhältliches, in alpha-Form vorliegendes metallfreies Phthalozyanin und als Gelbpigment N-2"(1",3"-Thiazol)-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carbox-
amid. Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein
Gesamtfarbbild, das sich" durch zufriedenstellende Dichte und gute Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment eine Kalziumpigmentfarbe eines Azofarbstoffes,
unter der C. I.-Nr. 15 630erhältliches l-(2'-Azonaphthalin -1' - sulfonsäure) - 2 - hydroxynaphthol, als
Cyanblau-Pigment ein im Handel erhältliches, in alpha-Form vorliegendes Kupferphthalozyanin und
als Gelbpigment N-2"(l",3"-Thiazol)-8,13-dioxodinaphtho(l,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxamid. Diese
Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild,
das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment ein unter der C. I.-Nr. 15 865 erhältliches
Bariumsalz der 1 - (4' - Methyl - 5' - chlorazobenzol-2' - sulfonsäure) - 2 - hydroxy - 3 - naphthoesäure, als
Cyanblau-Pigment unter der C. L-Nr. 74 100 erhältliches, in alpha-Form vorliegendes metallfreies
Phthalozyanin und als Gelbpigment N-2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-niran-6-carboxamid.
Diese Dreiermischung liefert nach einer unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage durchgeführten
Belichtung ein Gesamtfarbbild, das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 15 865 erhältliches
1 - (4' - Methyl - 5' - chlorazobenzol -T- sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthoesäure,
als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 74 160 erhältliches, in beta-Form vorliegendes Kupferphthalozyanin und als Gelbpigment
N - 2" - Pyrimidyl - 8,13 - dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid. Diese Dreiermischung
wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild, das sich
durch hervorragende Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 12 355 erhältliches
1 - (2' - Methoxy - 5' - nitrophenylazo) - 2 - hydroxy-3"-nitro-3-naphthanilid, als Cyanblau-Pigment unter
der C. I.-Nr. 74 260 erhältliches polychlorsubstituiertes Kupferphthalozyanin und als Gelbpigment
N - 2"(1",4" - Diazyl) - 8,13 - dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid. Diese Dreiermischung
wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild, das sich durch
gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentmischung enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 21 200 erhältliches 3,3'-Dimethoxy
- 4,4' - biphenyl - bis(l" - phenyl - 3" - methyl-4"-azo-2"-perylen-5"-on),
als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 21 180 erhältliches 3,3'-Methoxy-
4,4' - diphenyl - bis( 1"- azo - 2" - hydroxy - 3" - naphthoanilid)
und als Gelbpigment N-4"(1",3"-Diazyl)-8,13
- dioxodinaphtho( 1,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxamid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild,
das sich durch gute Dichte und Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment unter der C. I.-Nr. 71 140 erhältliches
3,4,9,10 - Bis(N,N' - ρ - methoxyphenyl - imido) -perylen,
als Cyanblau-Pigment unter der C. I.-Nr. 74100 erhältliches, in alpha-Form vorliegendes metallfreies
Phthalocyanin und als Gelbpigment N-2"(3"-Methyl)-pyridyl - 8,13 - dioxodinaphtho(l,2 - 2',3') - furan-6-carboxamid.
Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen Vorlage belichtet und
liefert ein Gesamtfarbbild, das sich durch zufriedenstellende Dichte und gute Farbtrennung auszeichnet.
Die Pigmentsuspension enthält als Magentarot-Pigment eine Kalziumpigmentfarbe eines Azofarbstoffes,
unter der C. I.-Nr. 15 630 erhältliches l-(2'-Azonaphthalin- l'-sulfonsäure)-2-hydroxy-naphthol, als
Cyanblau-Pigment ein im Handel erhältliches, in alpha-Form vorliegendes Kupferphthalozyanin und
als Gelbpigment N-4"(1",3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho(l,2
- 2',3') - furan - 6 - carboxamid. Diese Dreiermischung wird unter Verwendung einer vielfarbigen
Vorlage belichtet und liefert ein Gesamtfarbbild, das sich durch gute Dichte und Farbtrennung
auszeichnet.
509 527/297
Claims (11)
1. Elektrophoretophotographisches Verfahren, bei dem eine zwischen zwei Elektroden liegende
Suspension organischer photoelektrophoretischer Teilchen einem elektrostatischen Feld ausgesetzt
und belichtet wird und nach der Belichtung die Elektroden voneinander getrennt werden, d a durch
gekennzeichnet,daß als organische photoelektrophoretische Teilchen Verbindungen
der allgemeinen Formel
worin Y eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte
heterozyklische Gruppe mit einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring ist, verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung, in der
Y folgenden Aufbau besitzt:
worin die Gruppen R1 bis R5 jeweils H, CH3, C2H5,
NO2, OCH3, OC2H5, CN, SO2NH2, CO2CH3,
CO2C2H5, SO2NHC6H5, Cl, F, Br oder J bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine der Gruppen R1 bis R5 CH3,
C2H5, NO2, OCH3, OC2H5, CN, SO2NH2,
COOCH3, COOC2H5, SO2NHC6H5, Cl, F, Br
oder J ist und daß die übrigen Gruppen R1 bis R5
jeweils Wasserstoffatome sind.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R1, R2, R4 und R5
jeweils Wasserstoffatome sind und daß die Gruppe R3 CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2H5, CN, SO2NH,,
CO2CH3, CO2C2H5, SO2NHC6H5, Cl, F, Br oder
J ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organische photoelektrophoretische
Teilchen
8,13-Dioxodinaphtho( 1,2-2',3 ')-furan-6-carboxy-p-methylanilid,
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxy-p-äthylanilid,
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxy-p-nitranilid,
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxy-methoxanilid,
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxy-p-äthoxyanilid,
8,13-Dioxodinaphtho( 1,2-2',3')-furan-
6-carboxy-p-cyananilid,
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-
6-carboxy-p-sulfonamidanilid,
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-
6-carboxy-p-carbomethoxanilid,
8,13-Dioxodinaphtho( 1,2-2',3 ')-furan-
6-carboxy-p-carbäthoxanilid,
8,13-Dioxodinaphtho( 1,2-2',3')-furan-
6-carboxy-p-chloranilid oder
8,13-Dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-
6-carboxy-p-bromanilid
verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung, in der
Y durch
W X
gebildet ist, worin W, X, A und Z jeweils O, N, S, Se oder C bedeuten und von denen mindestens
eines der Symbole nicht C bedeutet, daß jede Gruppe R' H, CH3, CH5, NO2, OCH3, OC2H5,
CN, SCNH2, SO2NHC6H5, COOCH3,
COOC2H5, Cl, F, Br und/oder J bedeutet, und
daß η eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 3 ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß jede Gruppe R' H ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organische photoelektrophoretische
Teilchen N-3"(l",2",4"-Triazol)-8,13-dioxodinaphtho(l,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxamid oder
N - 2"(1",3" - Thiazol) - 8,13 - dioxodinaphtho-(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid verwendet wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung, in der
Y durch
x:.
R" = R"
— C
R"
R" —R"
gebildet ist, worin R" entweder N oder C bedeutet, wobei 1 bis 3 R" gleich N sind, daß X' H. CH3,
C2H5, NO2, OCH3, OCH5, CN, SO2NH,,
CO2CH3, CO2C2H5, SO2NHC6H5, Cl.. F, Br
und/oder J bedeutet und daß n' eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß jedes X' H ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als organische elektrophoretophotographische Teilchen N-2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6-carboxamid,
N-2"(l", 3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho(l,2-2',3')-furan-6
- carboxamid oder N - 2"(1",3",5" - Triazyl)-8,13 - dioxodinaphtho(l,2 - 2',3') - furan - 6 - carboxamid
verwendet wird.
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US42128064A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42158964A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42128164A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42137764A | 1964-12-28 | 1964-12-28 | |
US42128064 | 1964-12-28 | ||
US42128164 | 1964-12-28 | ||
US42158964 | 1964-12-28 | ||
US42137764 | 1964-12-28 | ||
DER0042328 | 1965-12-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE1518130B2 true DE1518130B2 (de) | 1975-07-03 |
DE1518130C3 DE1518130C3 (de) | 1976-02-19 |
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DE1518130A1 (de) | 1969-10-02 |
US3448029A (en) | 1969-06-03 |
DE1793539A1 (de) | 1972-03-30 |
US3447922A (en) | 1969-06-03 |
FR1467288A (fr) | 1967-01-27 |
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GB1137885A (en) | 1968-12-27 |
DE1793539C3 (de) | 1979-03-08 |
GB1137886A (en) | 1968-12-27 |
US3448028A (en) | 1969-06-03 |
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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