DE1792334A1 - Hautschutzkomponente fuer anionaktive Tenside - Google Patents

Hautschutzkomponente fuer anionaktive Tenside

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DE1792334A1
DE1792334A1 DE19681792334 DE1792334A DE1792334A1 DE 1792334 A1 DE1792334 A1 DE 1792334A1 DE 19681792334 DE19681792334 DE 19681792334 DE 1792334 A DE1792334 A DE 1792334A DE 1792334 A1 DE1792334 A1 DE 1792334A1
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anionic surfactants
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carbon atoms
amide
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Gerhard Kaiser
Guenther Dr Taeuber
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
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    • C11D3/32—Amides; Substituted amides

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Description

Hautschutzkomponente für anionaktive Tenside
Einige der in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzten grenzflächenaktiven Substanzen können zu Hautirritationen führen» Diese Hautsehädif?ungeri werden auf eine Wechselwirkung zwischen Tensiden und dem Hauteiweiß zurückgeführt. Die Wechselwirkung läßt sich in speziellen Fall bei anionischen Tensiden mit dem Enzymhemuungstest, der von II. Wilmsmann (Fette, Seifen, Anstrichmittel 6j>, 958 (1963), i. O4 Pascual (Afinidad 507, (1966)) beschrieben wurde, bequem verfolgen.
Die Ergebnisse dieser Prüfmethode werden am besten in der Form wiedergegeben, daß man die Konzentration der einzelnen Tenside angibt, die zu einer 50 %igen Hemmung der Enzymaktivität unter standardisierten Bedingungen führt. Dieser sogenannte 50 'X-Hommwert wird am einfachsten durch Extrapolation aus einer Konzentrationsreihe des zu untersuchenden Tensids ermittelt. Dabei ist die zu erwartende Hautverträglichkeit des Waschmittels um so besser, je höher der 50 %-Heminwert liegt.
109847/1763
Überraschenderweise hai sich nun gezeigt, daß durch einen relativ geringen Zusatz von bestimmten Substanzen die Verträglichkeit anionaktiver Tenside mit Saccharase - als Maß für die Ilautvei'träglichkeit - wesentlich verbessert wird, wie das durch Erhöhung der 50 %-Henunwerte angezeigt wird. Eine besondere Wirksamkeit besitzt folgende Substanzklasse:
R1-NH-R2-NH-CO-R3 (I)
Hierin stellt R1 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R0 einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R3 einen Rest
-CH0-CH0-COOII,
-CH-CH-COOH
-COOH
Vorzugsweise kommen Fettalkylpropylendiaminhalbaraide der Maleinsäure der Formel
R1-NII- (CH2) 3-NH-CO-CH=CH-COOH (II)
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt, zur Anwendung.
Diese Verbindxmgen können auf einfache Weise durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem Fettalkylpropylendiamin in benzolischer Lösung hergestellt werden.
10 9 8 4 7/1763 ÖAD original
179233A
Geeignete Hautsehutzkoraponenten gemäß der Erfindung sind z. B. Cocosfettalkylpropylendiamin-iiialeinsäurehalbamid,
HexamethylendiaminmaleinKäurehalbamid
H„N- (CH0) .-NH-CO-CII-CH-COOH
und Diäthylentriaminmaleinsäurehalbamid.
N2N-(CII9) 2-NH-(CH9-GH2)NH-COCH-CH-COOH.
Durch Zusatz der Ilautschutzkomponenton gemäß der Erfindung £u anionaktiven Tensiden wird dur 50 %-IIenunwort erheblich heraufgesetzt, d. h. die Verträglichkeit mit Saccharase und damit allgemein mit Protein wird verbessert. Die den
anionischen Tensiden zu zu stateende Menge der Hautschutzkomponenten gemäß der Erfindung kann in weiten Grenzen
variieren; sie richtet sich nach der angestrebten Hautschutzwirkung und nach der hautirritierenden Wirkung des anionischen Tenside, 'Im allgemeinen werden die Hautscliutzkomponenten in Mengen von etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des anionischen Tonsids, eingesetzt. Vorzugsweise kommen Zusätze von 1 bis 15 Gewichtsprozent iu Betracht.
In den folgenden Beispielen wird demonstriert, welche deutliche Verbesserung dor Verti'äglieiiKeit mit Saccharase die erfindungsgeraäßen Ilautschutzkompcneivten bewirken. Die Prüfling erfolgt mit Hilfe des erwähnten Enzymhommungstestes.
Als Hatitscliutzkomponente wird bislang Cocosfettsäuremonoiithanolamid empfohlen. Diese Substanz ist zum Vergleich in die Versuchsreihe mit einbezogen worden.
1098 4 7/1763
Ausführung:
- 4
Fw 5814
Reagenzien: Tensidlösung:
Von dom zu prüfenden anioiiakti.ven Tcnsid wird eine 0,01 m Lösung \\<?vgest <>] It.
Saccharase-Lösung
5 ml lUni-M' racchara^o-Lo;;un{', (Invertj.il V., Merck; wurden mit dest Wasser auf 100 till aufgefüllt.
Zuckerlösung:
30 g Saccharaso werden in dost. Wasser gelöst und auf 100 mJ aufgefüllt.
Pufferlösung pH 4,0:
25,2 g Zitronensäure und 240 ml 1 η NaOH werden auf etwa 1 1 aufgefüllt, Dann fügt man 880 ml 0,1 π Salzsäure zu, mischt und füllt im Moßkolben auf genau 2 1 auf. Die Lösung ist gegebenenfalls mit Natronlauge oder Salzsäure auf genau pH 4 einzustellen.
In 50 ml Moßkolben wird eine Konzentrationsreihe des zu prüfenden anionaktiven Tensids, im vorliegenden Fall 0,5, 0,6, 0,7 nl der O1Ol m Lösung, angesetzt (die geeigneten Konzentrationen sind in Vorversuchen zu ermitteln). Anschließend gibt man so viel Pufferlösung zu, daß das Volumen im Inkubationsansatz genau 15 ml beträgt.
Für Kontrollversuche werden
a) die Tensid-Lösungen unter Zusatz von 5 ml dest. Wasser und
10 ml Pufferlösung und
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BAD ORIGINAL
- 5 - Fw 5814
b) Lösungen ohne Tensidzusatz mit 5 ml Saccharaselösung und 10 ml Pufferlösung angesetzt.
Die Kolben werden verschlossen und 24 Stunden bei 40 C stehen
gelassen. Nach 24 Stunden werden in jeden Meßkolben 25 ml auf <10°C vorgewärmte Rohrzucker lösung gegeben und mit 40 C warmem dest. Wasser auf 50 ml aufgefüllt. Mit dieser Mischung wird eine PolarimeterrÖhre gefüllt, die auf 40°C thermostatisiert wird. Die Probe a) (ohne Enzym) liefert den Ausgangswinkel oC Diesor OC -Wort gilt als Ausgangswinkel für alle Untersuchungen Die Probe b) (mit Enzym, ohne Tensid) zeigt den Verlauf einer normalen Rohrzuckerinvoraion. Der nach 300 Minuten erreichte Drohungswinkel gilt als CC oO für alle Untersuchungen. Bei den zu untersuchenden Proben wird der Drehungswinkel vor Erreichen des Maximalwertes, im vorliegenden Fall nach 60 Minuten, bestimmt (oC+) und daraus der Umsetzungsgrad wie folgt errechnet:
OC0 - oCt
% Umsatz -
Die Heramwerte ergeben si.ch dann aus der Differenz zu 100.
% Hemmung « 100 - % Umsatz
Für jede angewandte Konzentration des Tensids wird die Hemmung in % ermittelt und daraus graphisch der 50 %-Hcramwert für diti.süs Tensid extrapoliert. In gleicher Weise wird mit den Te-nsi-d-liösungon unter Zusatz der zu prüfenden Hautschutzkomponeaten verfahren.
Es wurden folgende: T(MiSiti-Löi;ungeri hergestellt:
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- 6 - Fw 5814
Tensid I
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na-SaIz auf Basis eines nativen C12-C14 Fettalkoholgemisches im Verhältnis 70 : 30 werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Beispiel 1
HautSchutzkomponente: Cocosfettalkylpropylendiamin-
maleinsäurehalbamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na-SaIz auf Basis eines nativen C12-C14 Fettalkoholgemisches im Verhältnis 70 : 30 und 0,0363 (0,1 mMol) Cocosfettalkylpropylendiaminmaleinsäurehalbamid werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Beispiel 2
Hautschutzkomponente: Hexaraethylendiaminmaleinsäure-
halbamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf Basis eines nativen C. p-C.« * Fettalkoholgeraisches im Verhältnis 70 : 30 und 0,0214 g (0,1 mMol) Hexamethylendiaminmaleinsäurehalbamid werden in deHt. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Beispiel 3
Hautschutzkomponente: Diätnylentriaminmaleinsäure-
halbamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf Basis eines nativen C,,,-C-. FeLtalkoholgomischcs im Verhältnis 70 : 30 und 0,0201 g (0,1 niMol) Diäthylontriaminmaleinsäurehalbamid werden in dest. Wasser gelöst und auf g e η au; 1QO m1 au f g e f ü111.
109847/176 3
BAD ORIGINAL
. - 7 — Fw 5814
Beispiel 4 (Vergleichsversuch)
Hautschutzkomponente: Cocosfettsäuremonoäthanolamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf. Basis eines nativen ^λο~^λα Fettalkoho!gemisches im Verhältnis 70 : 3O,und 0,0271 g (0,1 mMol) Cocosfettsäuremonoäthanolamid werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Tensid II .
0,328 g (1 wMol) eines sekundären Alkansulfonates im Bereich von 13 bis 17 Kohießstoffatomen »erden in dest. Wasser gelöst und auf 100 ml aufgefüllt.
Deispiel 5
Hautschutzkomponente: Cocosfettpropylendiaminraaleinsäure-
halbamid.
0,328 (1 mliol) eines sekundären Alkansulfonates mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen und 0,0368 g (0,1 mMol) Cocosfettpropylendiaminmalelnsäurehalbamid worden in dest. Wasser gelost und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Tensid III
0,330 g (1 mMol) oC-Olefinsulfonat mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
.109-847/1-763
FW 5814
Beispiel 6
HautSchutzkomponente: Cocosfettpropylendiäminmalein-
säurehalbamid.
0,330 g OT-Olefinsulfonat mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen und 0,0368 g (0,1 mMol) Coeosfettpropylendiaminmälcinsäurehalbamid werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Von diesen Lösungen wird, wie oben beschrieben, der 50 %-Hemmwert ermittelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle enthalten.
Tabelle
Beispiel Tensid I HautSchutzkomponente
(Zusatzmenge 10 Mol %)		 50 %-Hemmwert
(mMol/1)
0,42
1 Cocosfettpropyleiidiamin-
maleinsäurehalbamid		 '1,6
2 Hexamethylendiamin-
raaleinsäurehalbamid		 1,3
3 Diäthylentriamin-
maleinsäurehalbaraid		 1,15
4 Tensid II Cocosfettsäuremono-
äthanolamid		 1,15
Oj 18
5 Tensid III Cocosfettpropylendiamin-
maleinsäurehalbamid		 0,46
- 0,2
Cocosfettpropylendiamin- 0,4
maIeinsäurehalbamid 1 0 9 847/1763
JBhO

Claims (3)

- 9 - Fw 5814 P a t e η tans-prüche
1. Wasch- und Reinigungsmittel auf Basis anionaktiver Tenside, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hautschutzkomponente Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-NH-R0-NII-CO-R0 (I)
worin R. Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R« einen Alkylenrest von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Rg einen Rest
-CIi0-CH0-COOH,
-CH=CII-COOK * .
darstellt, enthalten.
2. Wasch- und Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als HautSchutzkomponente Verbindungen der Formel
R1-NH-(CH2) 3-NII-CO-CH=CIi-COOH (II)
in der R- Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthalten.
109847/1763
- 10 - Fw 5814
3. Wasch- und Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Hautschutzkomponenten in Mengen von 1 bis 25 %, bezogen auf das Gewicht der anionischen Tenside, enthalten.
BAD ORIGINAL 1 0 98 47/1763
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