DE1770235A1 - Isocyanuratgruppen aufweisende Schaumstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

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Isocyanuratgruppen aufweisende Schaumstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die Herstellung von Polyisocyanurat-Schaumstoffen aus Polyisocyanaten unter Verwendung von basischen, speziellen Katalysatoren ist bekannt. Als Treibmittel dienen zugesetzte niedersiedende organische Verbindungen oder sich bei Temperaturerhöhung zersetzende Verbindungen, die durch die exotherme Wärmetönung der Isocyanurat-Polymerisation zum Sieden bzw. zur Zersetzung gebracht werden und so die eigentliche Schaumreaktion bewirken. Als weitere Treibmittel, die gegebenenfalls zusammen mit obigen Verbindungen eingesetzt werden, dienen Wasser bzw. Wasser abgebende Verbindungen, die mit dem Polyisocyanat unter Bildung von Harnstoff und dem als Treibgas wirkenden Kohlendioxid reagieren.

Die so hergestellten Schaumstoffe sind relativ spröde und gewinnen ihre Elastizität und Zähigkeit erst nach längerem Lagern.

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Überraschenderwelse wurde nun festgestellt, dafl diese Nachteile dann behoben werden können, wenn die Verschäumung In Gegenwart von solchen Verbindungen vorgenommen wird, die mit den gebildeten Isocyanurat-Rlngen Komplexe ausbilden und die bei erhöhter Temperatur nicht mit Isocyanaten und Isocyanuraten reagieren können. Dies äuBert sich z. B. In einer Verbesserung der Druckfestigkeit der erhaltenen Schaumstoffe, wie In den Beispielen Im einzelnen erläutert 1st. Komplexverbindungen aus Isocyanurat-Rlngen aufweisenden Verbindungen auf Basis von verschiedenen Isocyanaten sind prinzipiell bekannt. Grundsätzlich kann Ihr Haohwels bei direkter Isolierung durch Elementaranalyse und Messung der IR- bzw. NMR-Spektren erfolgen.

Besondere aus letzterem läßt sich leicht bei Vorliegen von Komplexverbindungen, die aus Isocyanurat-Rlngen mit aromatischen Substltuenten und aliphatischen Verbindungen als Liganden aufgebaut sind, aus dem Verhältnis der aromatisch und aliphatisch gebundenen Protonen die genaue Zusammensetzung der Verbindungen errechnen. Sie Zusammensetzung der Komplexverbindungen hängt von der Struktur und der Molekülgröße der Komponenten ab. Ss sind eine Reihe von Verbindungen bekannt, In denen pro 1 Mol Isocyanurat-Grupplerung 1 Mol Llgand eingebaut 1st, jedoch kann dieses Verhältnis auch kleiner als 1 sein. Ein Test auf das Vorliegen derartiger Komplexverbindungen besteht darin, dafl man Trlphenyllsocyanurat oder Trl-o-Tolyllsooyanurat als Modeilsubstanzen mit den komplexbildenden Substanzen erhitzt und die Isolierten Verbindungen spektroskopisch bzw. analytisch untersucht.

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Die folgende Tabelle gibt die Zusammensetzung und den Schmelzpunkt einiger aus Trlphenyl- b«w. Trl-o-tolylleocyanurat erhaltenen Modelleubetansen wieder.

Komplexe

(wenn nicht andere vermerkt	yon Tr!phenylleooyanurat)	1	: 1	Schmelz- bzw. Zer-	278/280°
"Ilgand" MolreThältnle	1	: 2	eetEungepunkt	130/132°
	1	: 2	F.	280° elntert 150°
Dimethylformamid	1	: 1	F.	280°
Dime thylacetamld	1	: 1	F.	276/280°
Tetramethylharnetoff	1	: 1	F.	280°
Aceton	1	: 1	F.	280°
Cyclohexanon	1	! 1	F.	147/150° elntert H0°
Dloxan			F.
Te trahydrofuran	1	: 2	F.	280°
Tri-o-Tolyllsocyanurat	1	1		205°
Benzol	1	2	F.	280°
Benzoeaäuremethylester	1	1	F.	276/279°
Anisol	1	2	F.	160/170° elntert 115°
Acetonitril	1	1	F.	280° elntert 150°
Dlmethyleulfoxld	1	1	F.	115/118°
Nltrobenzol			F.
Trläthylphosphat	2	5	F.	135°
Dlphenyläther	2	3		205°
Trl-o-Tolylleocyanurat	1	1	F.	280°
H-Methylpyrrolldon	1	1	F.	230°
Butyrolacton	1	1	F.	280/282°
"hlorbenzol	1	1	F.	240/242°
Pbthals&uredlmethylester	1	: 2	F.	275/277°
Bensaldehyd	- 3		F.
Propylene ttrbooat			F.
Xthyleneulflt
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Die Komplexrerbindungen besitzen einen definierten Schmelzpunkt oder einen Zersetzungepunkt, der niedriger als der des Triphenyl- bzw. Trl-o-tolylisocyanurates liegt; weniger stabile Komplexe zersetzen sich vor dem Schmelzen, so daß in diesen Fällen der Schmelzpunkt des betreffenden Isocyanurate erhalten wird. Die beobachteten Zusammenhänge zwischen den elastischen Eigenschaften der hergestellten Schaumstoffe und der Komplexbildung sind noch unklar. Es hat sich herausgestellt, daß der Effekt einer Erzielung elastischer und wenig spröder Schaumstoffe insbesondere erhalten wird bei Verwendung von Liganden aus der Gruppe der Aromaten, Äther, Oxoverbindungen, Nitrile und Acy!verbindungen, wobei insbesondere die letzte Gruppe bevorzugt 1st.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanurat-Gruppen aufweisenden Schaumstoffen durch Polymerisation von Verbindungen mit mehr als einer Isocyanat-Gruppe in Gegenwart von Isocyanatpolymerisationskatalysatoren und Treibmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verbindungen mit aktiven Vasserstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion In Gegenwart von solchen Verbindungen durchgeführt wird, die zur KomplexbildUTLg mit Isocyanurat-Ringen befähigt Sind.

Als komplexbildende Komponenten kommen vorzugsweise solche in Frage, die gegenüber Isocyanaten und Isocyanuraten inert sind, z. B. folgende Verbindungsklassen und Verbindungen:

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1.) Benzol und monofunktionelle Derivate wie R = CH₃, -OCH₃, -NO₂, -Cl, -CHO,

2.) Cycloaliphatische und aromatische Äther wie Diphenyläther Tetrahydrofuran, Dioxan

3.) Aliphatische und aromatische Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril, Tolunitril

4.) Aliphatische Oxoverbindungen wie Aceton, Methyl-äthylketon, Cyclohexanon

5.) Ester und Ν,Ν-Dialkylamide von aromatischen Mono- und Dicarbonsäuren wie Benzoesäureäthylester, Phthalsäurediäthylester, Benzoesäure-dimethylamid

6.) Lactone wie Butyrolacton, Caprolacton

7.) Lineare und cyclische N-Alkylamide von aliphatischen Car- ^ bonsäuren wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon

8.) Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäureester und Tetraalkylhamstoffe wie N,N-Dimethylurethan, Tetramethylharnstoff

9.) N-Alkylamide der Phosphorsäure wie Hexamethylphosphorsäuretriamid

10.) Ester und Ν,Ν-Dialkylamide aromatischer Sulfosäuren und Dialkylsulfoxide wie p-Toluolsulfonsäureäthylester, N,N-Dimethyl-p-toluolsulfonamid, Dimethylsulfoxid

Dartiber hinaus kommen erfindungsgemäß als komplexbildende Komponenten aber auch solche in Frage, die unter bestimmten Bedingungen, z. B. bei erhöhten Temperaturen gegenüber Isocyanaten und Isocyanuraten reaktionsfähig sein können, z. B. folgende Verbindungsklassen und Verbindungen:

11.) Epoxide wie Propylenoxid, Diglycidäther des 4,4'-Dihydroxyd iphenylä imethylme thans.

12.) Cyclische Carbonate und Sulfite von 1,2-Diolen wie Äthylencarbonat, Propylencarbonat und Äthylensulfit.

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Bevorzugt werden als Komplexbildner aromatische Verbindungen, Äther, Nitrile, Nitro-, Oxo- und Acy!verbindungen verwendet. Acylverbindungen sind besonders geeignet. Die linearen und cyclischen N-Alkylamide allphatischer Carbonsäuren sind besonders bevorzugt.

Bs ist zwar bereits bekannt, NCO-Gruppen durch Lösungen von basischen anorganischen und organischen Salzen in Dimethylformamid zu polymerisieren, jedoch wirkt hier das Dimethylformamid lediglich als Lösungsmittel, ohne daß eine Schaumbildung vorgenommen wird. Zudem heißt es gleichzeitig, daß z. B. ein quartäres Ammoniumhydroxid in Dimethylformamid keine Polymerisation bewirkt.

Als Dlalky!formamide werden bevorzugt solche verwendet, deren Alkylgruppe 1-5 C-Atome im Molekül enthält. Besonders bevorzugt wird Dimethylformamid eingesetzt. Grundsätzlich können auch Dialkylformamide mit höheren Alkylresten oder auch entsprechende Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Verbindungen einsetzt werden. Diese bieten jedoch keinerlei Vorteile gegenüber den erfindungsgemäß eingesetzten niederen Dialkylformamiden.

Die erfindungsgemäß herstellbaren Folyisocyanurat-Schaumstoffe zeichnen sich durch hohe Temperaturbeständigkeit sowie praktische Unbrennbarkeit aus, wie im einzelen auch aus den AusfUhrungsbeispielen hervorgeht. Sie sind jedoch den bisher beschriebenen Typen ohne Verwendung der komplexbildenden Komponenten wesentlich hinsichtlich Zähigkeit und Elastizität, insbesondere unmittelbar nach der Verechäumung, überlegen. Le A 11 178 .6- 109841/1779

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Ale Polyisocyanate kommen aliphatische und vorzugsweise aromatische mehrwertige Isocyanate in Präge, z. B. Alkylendiisocyanate wie Tetra- und Hexamethylendiisocyanat, Arlyendiisocyanate und ihre Alkylierungsprodukte wie die Phenylendiisocyanate, Naphthylendiisocyanate, Diphenylmethandilsocyanate, Toluylendiisocyanate, Di- und Triisopropylbenzoldiisocyanate und TrIphenylmethantr!isocyanate, p-Isocyanatophenyl-thiophosphorsäure-triester, p-Isocyanato-phenylphoephorsäure-triester, Aralkyldiisοcyanate wie 1-(lsocyanatophenyl)-äthylisocyanat oder die Xylylendiisocyanate sowie auch die durch die verschiedensten Substituenten wie Alkoxy, Nitro, Chlor oder Brom substituierten Polyisocyanate, ferner mit unterschüesigen Mengen von Polyhydroxylverbindungen wie Trimethylolpropan, Hf*xantriol-(1,2,6), Glycerin, Butandiol-1,4 modifizierte Polyisocyanate. Als erfindungsgemäß zu verwendende PolyisocjKiate kommen ferner die gemäß der deutschen Patentanmeldung P 52 393 IVb/12 ο herstellbaren Polyisocyanate in Frage. Als vorzugsweise in Frage kommendes Polyisocyanat sei das durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschliessende Phosgenierung herstellbare Polyaryl-polymethylen-polyiso- ä cyanat genannt. Genannt seien weiter z. B. mit Phenolen, Oximen oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate, acetalmodifizierte Isocyanate sowie polymerisierte Isocyanate mit Isocyanuratringen, ferner höhermolekulare Polyisocyanate, die durch Umsetzung von überschüssigen Anteilen an monomeren Polyisocyanaten mit nieder- und/oder höhermolekularen Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, vorzugsweise * nieder- und/oder höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen,

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aber auch Polycarboxyl- und Polyamino-Verbindungen, herstellbar sind. Es können natürlich auch Mischungen verschiedener Isocyanate eingesetzt werden, wobei in diesem Falle auch Monoisocyanate wie Phenylisocyanat oder Naphthylisocyanat mitverwendet werden können.

Die Polymerisationsreaktion der Isocyanatverbindung kann in Gegenwart von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen vorgenommen werden. Bei Verwendung von Wasser, welches vorzugsweise verwendet wird, kann hierdurch ein gegebenenfalls zusätzlicher Treibeffekt erreicht werden, ansonsten wird man im allgemeinen organische Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen einsetzen. In Frage kommen hier, einzeln oder in Mischung neben Polyaminen oder Aminoalkoholen, vorzugsweise nieder- und höhermolekulare Hydroxy!verbindungen oder ihre Gemische, wie sie in breit.jr Form zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen bekannt sind, sowie die üblichen Mono- und Polyalkohole wie Butanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan bzw. deren Addukte mit Alkylenoxiden wie Äthylen- und/oder Propylenoxid. Als polyfunktionelle Starter kommen hier.'ür auch Kondensationsprodukte obiger Polyalkohole mit Polycarbonsäuren wie Adipin-, Sebacin-, Malein-, Phthal- oder Terephthalsäure in Frage. Zahlreiche derartige Verbindungen sind in "Polyurethanes, Chemistry and Technology", Bd. I und II, Saunders-Frisch, Interscience Publishers 1962 und 1964 und im Kunststoffhandbuch, Bd. VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, beschrieben.

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Die Treibreaktion zur Herstellung der Schaumkörper kann durch. Mitverwendung von Wasser oder von zusätzlichen Treibmitteln bewirkt werden. Als Treibmittel können neben den sich unter Abspaltung von Gasen, beispielsweise von Stickstoff zersetzenden Verbindungen, z. B, Azo-Verbindungen, Sulfonylaziden, insbesondere niedersiedende Kohlenwasserstoffe und ihre Halogenierungsprodukte Verwendung finden, z. B. halogenierte Methane oder Äthane, Chlorfluormethane, Äthylendichlorid, Vinylidenchlorid.

Bei Verwendung von Dialkylcarbonamiden als Ligand kann zusätzlich mit einer Treibreaktion gemäß der Gleichung

-NCO + R-CO-NR₂ > -N=CR-NR₂ + CO₂

unter CO₂-Bildung und gleichzeitiger Reduzierung der NCQ-Funktionalität gerechnet werden, die durch die gleichzeitig anwesenden Katalysatoren bereits bei Raumtemperatur angestoßen wird. In diesem Fall ist durch geeignete Wahl der Mengenmaße dafür Sorge zu tragen, daß eine hinreichende Menge an Isocyanatgruppen für die Polymerisation übrig bleibt

Als Katalysatoren werden bei den Polymerisationsreaktionen solche Verbindungen eingesetzt, die bereits bei Raumtemperatur eine Polymerisationsreaktlon der NCO-Gruppe initiieren. Derartige Verbindungen werden beispielsweise in der französichen Patentschrift 1 441 565, den deutschen Patentanmeldungen Ρ 53 929 IBc/39b und F 53 928 IVc/39b (interne Aktenzeichen Le A 11 179t 11 180) beschrieben. Des weiteren können

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auch Hydroxide, Oxide, Alkoholate, Phenolate oder Carboxylate yon Alkall- oder Erdalkall-Metallen verwendet werden, wie ale beispielsweise In der MS 1 112 285 beschrieben sind.

Als Katalysatoren sind speziell ein- oder mehrkernige Mannichbasen aus gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituierten kondensierbaren Phenolen, Oxoverbindungen und sekundären Aminen bevorzugt, speziell solche, bei denen als Oxoverbindung Formaldehyd und als sekundäres Amin Dimethylamin verwendet worden sind.

Die Gesamttreibmittelmenge soll so bemessen werden, daß Schaumstoffe mit Raumgewichten bis zu 15 kg/m , vorzugsweise aber mit Raumgewichten zwischen 20 - 500 kg/m erhalten werden.

Als Zusatzmittel werden zur Erleichterung der Vermischungsund Yerschäumungsreaktionen die üblichen Emulgator und Schaumstabilisatoren verwendet, z. B. höhere Alkyl- bzw. Arylsulfonsäuren und ihre Salze, Schwefelsäureester von Rlcinusöl oder Ricinolsäure und Ihre Salze, OeI- oder Stearinsäuresalze, basische Gruppen enthaltende Siliconöle, Siloxan- und Alkylenoxld-Anteile enthaltende Mischkondensationspro- * dukte.

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Neben den erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren können auch die üblichen in der Isocyanat-Chemie bekannten Katalysatoren, z. B. organische Metallverbindungen wie Pb- oder Sn-Salze, anorganische und organische mehrbasische Metallsalze sowie tertiäre Amine wie Dimethylbenzylamin oder Endoäthylenpiperazin mitverwendet werden. Im allgemeinen entstehen in den Schaumstoffen laut IR-spektroskopischen Analysen, je nach Bedingungen, insbesondere in Abhängigkeit von der erreichten Reaktionstemperatür,neben den Isocyanuratgruppen mehr oder minder hohe Anteile an Carbodiimid-Strukturen, deren Anteil in den Schaumstoffen durch Mitverwendung der zur Herstellung von Carbodiimiden bekannten Katalysatoren, besonders 3-oder 5-wertigen organischen Phosphorverbindungen wie Phospholinen, Phospholinoxiden, tertiären Phosphinen, (cyclischen) Estern, Amiden und Esteramiden der phosphorigen und der Phosphorsäure, erhöht werden kann. Weitere Einzelheiten über Emulgatoren, Katalysatoren können z. B. "Polyurethanes, Chemistry and Technology", Bd. I und II, Saunders-Frisch, Interscience Publishers, 1962 und 1964- entnommen werden. J

Die Herstellung der Schaumstoffe erfolgt in der üblichen und allgemein bekannten Weise, "vorzugsweise auf maschinellem Wege, durch Vermischen der Reaktionskomponenten und Ausgießen in eine entsprechende Formvorrichtung. Die Menge an Treibmitteln bestimmt hierbei das gewünschte Raumgewicht. ,

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Die Menge an gegebenenfalls mitverwendeten Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen wird man im allgemeinen so einstellen, daß noch ein? hinreichende Menge

an freien Isocyanat-Gruppen für die Polymerisationsreaktion zur Verfügung ateht. Vorzugsweise wird man die

Menge jedoch so bemessen, daß mindestens 50 $>, vorzugsweise über 70 $>, der insgesamt eingesetzten Isocyanatmenge für die Polymerisationsreaktion zur Verfügung stehen.

Die Menge an Katalysator wird wesentlich durch die Art und die Basizität des Katalysators bestimmt, man kann zwischen 0,5 und 100 Gew.-^, vorzugsweise zwischen 1 und 25 Gew.-#, an Katalysatorkomponente, bezogen auf die Isocyanat-Komponente, einsetzen. Zusätzlich zu den bei der Kunststoff-Herstellung eingesetzten Komponenten können die üblichen Hilfsmittel wie Farbstoffe, Weichmacher, Pigmente, Flammschutzmittel wie Antimon-, Phosphor- oder Halogen-Verbindungen, zugemischt werden.

Eine IR-spektroskopische Untersuchung der erhaltenen Schaumstoffe zeigt hohe Anteile an Isocyanuratringen neben geringen Mengen von Carbodiimidgruppierungen.

Werden als Verbindungen, die mit den Isocyanuratstrukturen im Schaumstoff unter Komplexbildung reagieren, solche verwendet, die gegenüber Isocyanaten und Isocyanuraten inert sind, so wird ihre Menge in der Regel so bemessen, daß sie zwischen 0,5 und 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwi-

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sehen 5 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die Isoeyanatkomponente, liegt. Werden als Komplexbildner gegenüber Isocyanaten und Isocyanuraten unter bestimmten Bedingungen reaktionsfähige Verbindungen angewendet, so soll ihre Menge im allgemeinen zwischen 7 und 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 7 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die Isocyanatkomponente, liegen.

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Allgemeine Arbeitavorachrift:

100 Gewichtateile durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und nachfolgende Phosgenierung hergestellea Polyarylpolymethylen-polyisocyanat verrührt man mit einer Mischung von

a) 6 Gewichtstellen Katalysator, 1 Gewichteteil eines Polysiloxan-Polyäther-Copolymerisats und 15 Gewichtsteilen Monofluortrichlormethan

b) wie a),und zusätzlich 12 Gewichtsteile Dimethylformamid

c) wie a), und zusätzlich 12 Gewichtateile Dimethylacetamid

Nach weniger ala einer Minute Rührzeit wird die Reaktionsmasse in Packpapierformen gegossen, wobei nach einigen Minuten ein feinzelliger Hartschaumstoff erhalten wird.

Die physikallachen Eigenschaften der Schaumstoffe sind in folgender Tabelle zusammengefaßt. Alle Schaumstoffe sind nach ASTM D-1692 "nicht brennbar".

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Tabelle I:

Beispiele	Katalysator	Raumgewi ob. t	Druckfestigkeit	Formbeständigkeit	Bemerkungen	Torch-Test
		(kg/m3)	(kp/cm2)	in der Wärme (0C)		(Durchbrenn
						zeit in Min.)
1		34	0,7	>25O	Rezeptur a	27
CM	A 1	34	1,4	180	» b	16
3		37	1.6	200	n C	18
4		40	0,3	200	" a	23
5	A 2	53	1,5	>25O	" b	27
6		60	1.5	7-250	" C	40
7		38	0,7	200	» a	42 t
8	A 3	37	1,5	>250	" b	19 Ä
9		31	1.5	200	" C	21 *
10		44	0,4	175	» a	26
11	A 4	52	1,0	200	» b	29
12		34	1.0	250	" C	15
13		34	0,5	250	" a	25
14	A 5	38	2,0	170	" b	-
15		36	1.8	190	» C	22 -o
16		38	0,3	250	" a	"" CD
17	A 6	45	1,0	200	11 b
18		48	1.3	>25O	11 C	,- CO 34 ,,-.

Zusammensetzung der in der'Tabelle verwendeten Katalysatoren A 1 Mannichbase aus A 2 Mannichbase aus A 3 Mannichbase aus A 4 Mannichbase aus A 5 Mannichbase aus A 6 Mannichbase aus

Lt A 11 178

2 Mol Phenol

4 Mol D!Diethylamin

5 Mol Formaldehyd

cP

25

= 333 13,5 * N

3 Mol techn. Isododecylphenol 2 Mol Dlmethylamin

4 Mol Formaldehyd

cP

3 Mol Phenol 5 Mol Dimethylamln 7 Mol Formaldehyd

cP

25

= 6600

25

10.200 12 + H

2 Mol tech. Isononylphenol 1 Mol Dimethylamln

1 Mol N-Methyläthanolamin

3 Mol Formaldehyd

CP₂₅ = 9800 4,1

2 Mol techn· p-Isononylphenol

2 Mol Dimethylamin

3 Mol Formaldehyd

CP₂₅ = 333 3,8

3 Mol techn. p-Isononylphenol

4 Mol Formaldehyd 2 Mol Dimethylamln

- 15 -

CP₂₅ = 3300 3,6

1 0 9 8 U 1 / 1 7 7

Beispiel 19: $

Analog allgemeiner Arbeitsvorschrift gemäß a) unter Verwendung von 6 Q-ewichtsteilen Katalysator A 1 und zusätzlich Gewichtsteilen einer komplexbildenden Verbindung gemäß Tabelle II werden Schaumstoffe hergestellt, deren Eigenschaften aus Tabelle II ersichtlich sind. Alle Schaumstoffe sind nach ASTM-D 1692 nicht brennbar.

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Tabelle II

ir*
CD

Komplexbildende Raumgewicht Druckfestigkeit Formbeständigkeit Verbindung (kg/m^) (kp/cnr) in der Wärme (#)

Benzaldehyd

Benzoesäure-

methylester

Butyrolacton
Äthylensulfit

Tetramethylharnstoff

Dimethylsulfoxid

Styroloxid

Propylencarbonat

,py dimethylmethan-di glycidäther

1,7

1,7 1,8 0,8

2,2

2,4 2,1

1,3 1,5

250

>25O^c

222
225

240
230

230 230

Torchtest (Durchbrennzelt in Minuten)

48,6»

26,0«

16,9

19,2

15,9 12,5

9,8

5,3

Claims (4)

Patentansprüche:

1. )J Verfahren zur Herstellung von Isocyanurat-Gruppen aufweisenden Schaumstoffen durch Polymerisation von Verbindungen mit mehr als einer Isocyauat-Gruppe in Gegenwart von Isocyanat-Bolymerisationskatalysatoren und Treibmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von solchen Verbindungen durchgeführt wird, die zur Komplexbildung mit Isocyanurat-Rlngen befähigt sind.

2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Abwesenheit von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen gearbeitet wird.

3.) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komplexbildner aromatische Verbindungen, Äther, Nitrile, Nitro-, Oxo- und Acylverbindungen verwendet werden.

4.) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Komplexbildner Acylverbindungen verwendet werden.

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