DE1769998A1 - Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Traegerkatalysatoren - Google Patents

Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Traegerkatalysatoren

Info

Publication number
DE1769998A1
DE1769998A1 DE19681769998 DE1769998A DE1769998A1 DE 1769998 A1 DE1769998 A1 DE 1769998A1 DE 19681769998 DE19681769998 DE 19681769998 DE 1769998 A DE1769998 A DE 1769998A DE 1769998 A1 DE1769998 A1 DE 1769998A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
titanium dioxide
vanadium pentoxide
supported catalysts
active
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19681769998
Other languages
English (en)
Other versions
DE1769998B2 (de
Inventor
Wilhelm Dr Friedrichsen
Otto Dr Goehre
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19681769998 priority Critical patent/DE1769998B2/de
Priority to AT748469A priority patent/AT292642B/de
Priority to US849521A priority patent/US3684741A/en
Priority to FR6927891A priority patent/FR2015960A1/fr
Priority to BE737587D priority patent/BE737587A/xx
Priority to NL6912611A priority patent/NL6912611A/xx
Priority to GB1267043D priority patent/GB1267043A/en
Priority to JP6539969A priority patent/JPS5411270B1/ja
Publication of DE1769998A1 publication Critical patent/DE1769998A1/de
Publication of DE1769998B2 publication Critical patent/DE1769998B2/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
    • B01J27/198—Vanadium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG πρήοηβ
Ί /69998
Unsere Zeichen: O.Z. 25 735 Mi/Pe Ludwigshafen/Rhein, den 19.8.1968
Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Trägerkatalysatoren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Trägerkatalysatoren, die insbesondere für die Oxydation von aromatischen und ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen zu Carbonsäuren und Carbonsäureanhydriden geeignet sind.
Aus der französischen Patentschrift 1 480 078 sind Trägerkatalysatoren bekannt, die aus einem inerten, nichtporösen Trägermaterial und einer darauf in dünner Schicht aufgebrachten aktiven Katalysatormasse bestehen, welche Vanadinpentoxid und Titandioxid enthalten.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die Dauerbelastbarkeit der bekannten Katalysatoren bei mindestens gleichbleibender Wirksamkeit und die Ausbeute am gewünschten Verfahrensprodukt zu verbessern.
Es wurden nun Trägerkatalysatoren aus inerten, nichtpoiösen Trägermaterialien und einer darauf in dünner Schicht aufge-
209808/U71
-2- O.Z. 25 735
brachten aktiven, Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltenden Masse mit den gewünschten Eigenschaften gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die aktive Masse im wesentlichen aus einer Mischung von 1 bis 40, insbesondere 1 bis 15, Gewichtsteilen Vanadinpentoxid und 60 bis 99» insbesondere 85 bis 99, Gewichtsteilen Titandioxid sowie aus 0,01 bis 10 Gew.-5t, bezogen auf die Gesamtmenge des Vanadinpentoxids und des Titandioxids (= 100 56), einer Phosphorverbindung (berechnet ala PO. ) besteht, wobei der Vanadinpentoxidgehalt in dem aus Trägermaterial und aktiver Masse bestehenden Trägerkatalysator 0,05 bis 3 Gew.-# beträgt.
Zur Bereitung der aktiven Masse setzt man dieser feste oder flüssige Phosphorverbindungen zu. Zweckmäßigerweise verwendet man Alkali- und Ammoniumphosphate, Erdalkaliphosphate, Aluminiumphosphat oder auch die entsprechenden Meta- oder Pyrophosphate oder Ortho-, Meta- oder Pyrophosphorsäure oder Ester der Phosphorsäure wie Triisobutylphosphat. Besonders vorteilhaft ist es, die Phosphorverbindung als Phosphorsäure oder in Form von Phosphorverbindungen mit flüchtigen Kationen zu verwenden, um die im Vanadinpentoxid-Titandioxid-GemiBch enthaltenen Sulfate, Chloride und dergleichen ebenfalls in Phosphate zu überführen, da besonders die Sulfate die Oxydationsreaktion nachteilig beeinflussen. Im allgemeinen benötigt man etwa 0,01 bis 5,00, insbesondere 0,02 bis 2,5 Gew.-£, bezogen auf die Menge der aktiven Masse (= 100 fi), an Phosphorverbindungen (berechnet als PO- ).
209808/U71
-3- O.Z. 25 735
Die bevorzugte Modifikation des Titandioxids ist Anatas.
Als Trägermaterialien eignen sich nichtporöse inerte Stoffe, wie Quarz, Porzellan, Magnesiumoxid, Siliciumcarbid, Rutil, Silikate, wie Aluminium-, Magnesium-, Zirkon- und Cersilikat oder Tonerde, und zwar jeweils in kristallinem, amorphem oder gesintertem Zustand. Die Porosität der Trägermaterialien soll vorzugsweise einer inneren Oberfläche entsprechen, die nicht größer ist als 3 m /g, insbesondere nicht größer als 0,5 m /g.
Besonders zweckmäßig ist es, das Trägermaterial in Form von Körnern, Kegeln, Pillen, Ringen und dergleichen, vor allem in Form von Kugeln, zu verwenden, wobei die Kugeln einen Durchmesser von 4 bis 12 mm haben. Die Schichtdicke der aktiven Masse auf dem Trägermaterial soll bevorzugt 0,01 bis 3,00 mm, insbesondere 0,02 bis 1 mm, betragen.
Neben den für die aktive Katalysatormasse erfindungswesentlichen Bestandteilen Vanadinpentoxid, Titandioxid und der Phosphorverbindung kann diese in untergeordneten Mengen - etwa bis zu 15 Gew.-56 des Gehaltes an Vanadinpentoxid und Titandioxid (= 100 56) - andere Stoffe enthalten, z. B. Verbindungen des Eisens, Nickels, Kobalts, Mangans, Zinns, Silbers, Kupfers, Chroms, Molybdäns, Wolframs, Iridiums, Niobs, Arsens oder Antimons, vorzugsweise in Form der Oxide.
209808/U71
-4- O.Z. 25 735
Als weitere Zusätze besonders bevorzugt sind Lithium-, Zirkon-, Aluminium-, Ger- und Magnesiumverbindungen.
Geeignete Lithiumverbindungen sind neben Lithiumoxid u. a. Lithiumhydroxid, die Lithiumhalogenide, Lithiumcarbonat, Lithiumsulfat, Lithiumnitrat, Lithiumphosphate, Lithiumformiat, Lithiumacetat und Lithiumoxalat oder Mischungen dieser Verbindungen. Der Gehalt an Lithiumverbindungen soll hierbei 10 Gew.-$ (als Li2O), bezogen auf die Menge des Vanadinpentoxid-Titandioxid-Gemisches, nicht übersteigen.
Als Zirkonverbindungen kommen neben Zirkondioxid z. B. die Zirkonhalogenide, die Zirkonoxyhalogenide, Zirkonsulfat, Zirkonformiat, Zirkonoxalat und Zirkonacetat in Betracht.
Die Aluminiumverbindung kann man als Aluminiumoxid, als welches sie im Katalysator später vorliegt, oder als Hydroxid, Nitrat, Carbonat, Oxalat oder Acetat in die Katalysatormasse einführen.
Aufgrund der Lehre der vorliegenden Erfindung empfiehlt es sich· weiterhin, die genannten zusätzlichen Katalysatorbestandteile als Phosphate einzusetzen.
Zur Herstellung der Trägerkatalysatoren kann man sich verschiedener, an sich bekannter Verfahren bedienen, etwa indem man
209808/U71
-5- O.Z. 25 735
eine wässrige, gegebenenfalls mit Verdickungsmittel^ wie Alginaten oder Polyacrylaten, versehene Suspension der Komponenten für die aktive Masse auf das Trägermaterial aufbringt, z. B. durch inniges Vermischen in einer Dragiertrommel bei 150 bis 500 0G, vorzugsweise 250 bis 500 0C. Hierbei läßt sich die Benetzbarkeit des Trägermaterials häufig erhöhen, wenn die Suspension noch organische wasserlösliche Flüssigkeiten, wie Alkohole oder Dimethylformamid, enthält. Ferner kann die Haftfestigkeit zwischen aktiver Katalysatormasse und Trägermaterial verbessert werden, wenn man letzteres anätzt, z. B. mit Flußsäure oder Fluorwasserstoff abgebenden Verbindungen wie Ammoniumfluorid. Auch Zusätze von Harnstoff, Thioharnstoff oder Ammonrhodanid zur aufzubringenden aktiven Masse üben einen günstigen Effekt auf die Haftfestigkeit der aktiven Masse auf dem Trägermaterial aus.
Zur Darstellung der aktiven Masse ist es nicht erforderlich, von Vanadinpentoxid oder Titandioxid auszugehen. Vielmehr kann man hierzu die entsprechende Menge eines Salzes, z. B. des Oxalates, verwenden und das Vanadinpentoxid bzw. Titandioxid alsdann im beschichteten Trägermaterial durch Luftoxydation bei Temperaturen von 350 bis 600 0C, insbesondere bis 550 0O, hieraus entwickeln.
Eine andere Möglichkeit, das Trägermaterial mit der aktiven Masse zu versehen, besteht darin, deren Bestandteile bei 150-
209808/U71
-6- O.Z. 25 735
500 C aus der Schmelze einer organischen Substanz, z. B. Ammonrhodanid, in einer Dragiertrommel auf das Trägermaterial aufzubringen und den Katalysator sodann im Luftstrom zu erhitzen, wobei die organische Substanz sich verflüchtigt oder verbrennt und wobei gegebenenfalls das Vanadinpentoxid und das Titandioxid entwickelt wird, sofern man von anderen Verbindungen des Vanadins oder Titans als den Oxiden ausgegangen ist.
Die erfindungsgemäßen Trägerkatalysatoren eignen sich für die Beschleunigung und Lenkung von organischen Oxydationsreaktionen, vor allem für die Oxydation von aromatischen oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen zu Dicarbonsäuren und Dicarbonsäureanhydriden. Besondere großtechnische Bedeutung haben diese Katalysatoren für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin oder o-Xylol sowie ferner für die Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus Benzol, Butenen oder Butadien oder für die Herstellung von Pyromellithsäureanhydrid aus Durol.
Die Durchführung der Oxydationsreaktionen kann in üblicher Weise wie bei Verwendung herkömmlicher Katalysatoren erfolgen, also durch Überleiten eines gasförmigen Gemisches aus dem zu oxydierenden Kohlenwasserstoff und Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, wie Luft, über den Trägerkatalysator, vorteilhaft im Röhrenofen, bei normalem oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen des Wärmeaustauschmediums zwischen 350 und 450 0C. Die Katalysatoren können auch im Wirbelbett verwendet werden.
—7-209808/U71
-7- O.Z. 25 735
Die erfindutigsgemäßen Katalysatoren sind besonders langlebig und ohne Wirkungseinbuße für Dauerbelastung geeignet.
Beispiel
Man besprüht 2 500 g Magnesiumsilikatkugeln von 6 mm Durchmesser in einer auf 300 0O erhitzten Dragiertrommel mit 400 g einer wässrigen Suspension, die aus Wasser, 42,5 g Formamid, 18,7 g Oxalsäure, 8,5 g Vanadinpentoxid, 133 g Anatas und 1 g Ammoniumdihydrogenphosphat (entspricht 0,82 g PO. ) hergestellt wurde. Der Anteil der aktiven Masse im Trägerkatalysator beträgt 4,0 Gew.-Jt> und der Anteil des Vanadinpentoxids etwa 6 Gew.-56. Der Ehosphatgehalt beträgt rund 0,56 Gew.-?6 des Gehaltes an Vanadinpentoxid und Titandioxid und die mittlere Schichtdicke der Katalysatormasse auf den Kugeln beträgt ungefähr 0,05 mm.
Nach dem Dragieren wurde dieser Trägerkatalysator 1 Stunde lang im Luftstrom auf 450 0C erhitzt, wonach er gebrauchsfertig war.
Der folgende Versuch veranschaulicht die Aktivität dieses Träge ikatalysa tors :
Durch ein mit dem Trägerkatalysator dicht beschicktes Rohr von 25 mm Durchmesser und 3 m Länge leitet man stündlich bei einer SaIzbadtemperatür von 385 0C ein Gemisch aus 5 100 1 Luft und 204 g dampfförmigem o-Xylol von 95 $iger !Reinheit.
-8-209808/1471
-8- O.Z. 25 735
Hieraus erhält man Phthalsäureanhydrid und Maleinsäureanhydrid im Gewichtsverhältnis 1 : 0,035» und zwar in einer Gewichtsausbeute, auf die Menge von reinem o-Xylol (= 100 ?6) berechnet, von 112,0 i». Das Produkt enthält nur 0,01 i» Phthalid und feeigt eine besonders gute Farb-Hitzestabilität.
Ein auch nur geringfügiges oder vorübergehendes Nachlassen der Wirksamkeit des Katalysators wurde während der Versuchsdauer von 6 Monaten nicht beobachtet. Ohne den erfindungsgemäßen Phosphatzusatz im Katalysator benötigt man eine Salzbadtemperatur von 405 C, um die gleiche Ausbeute und ReinJieit zu eiv halten.
209808/1471 ~9~

Claims (5)

-9- O.Z. 25 735 Patentansprüche
1. Trägerkatalysatoren für Oxydationsreaktionen aus inerten, nichtporösen Trägermaterialien und einer darauf in dünner Schicht aufgebrachten aktiven, Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltenden Masse, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Masse im wesentlichen aus einer Mischung aus 1 bis 40 Gewichtsteilen Vanadinpentoxid und 60 bis 99 Gewichtsteilen Titandioxid sowie aus 0,01 bis 10 Gew.-^, bezogen auf die Gesamtmenge des Vanadinpentoxids (= 100 #), einer Phosphorverbindung (berechnet als PO. ' besteht, wobei der "Vanadinpentoxidgehalt in dem aus Trägermaterial und aktiver Masse bestehenden Trägerkatalysator 0,05 bis 3 Gew.-^ beträgt.
2. Trägerkatalysatoren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphorverbindung als freie Säure oder als Phosphat mit flüchtigem Kation zu der aktiven Katalysatormasse zugesetzt werden.
3. Trägerkatalysatoren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Titandioxidmodifikation Anatas verwendet wird.
4. Trägerkatalysatoren nach den Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Trägermaterial die Form von Kugeln mit 4 bis 12 mm Durchmesser hat.
209808/U71
-10- O.Z. 25 735
5. Trägerkatalysatoren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß diese bis zu 10 $>, bezogen auf die Menge des Vanadinpentoxid-Titandioxid-Gemisches, Lithiumoxid und/ oder bis zu 15 # Zirkondioxid und/oder Aluminiumoxid enthalten.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
209808/1471
DE19681769998 1968-08-20 1968-08-20 Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid Ceased DE1769998B2 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681769998 DE1769998B2 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid
AT748469A AT292642B (de) 1968-08-20 1969-08-04 Trägerkatalysatoren für organische Oxydationsreaktionen
US849521A US3684741A (en) 1968-08-20 1969-08-12 Supported catalysts containing vanadium pentoxide and titanium dioxide and their use for the production of carboxylic acids and carboxylic anhydrides
FR6927891A FR2015960A1 (de) 1968-08-20 1969-08-13
BE737587D BE737587A (de) 1968-08-20 1969-08-18
NL6912611A NL6912611A (de) 1968-08-20 1969-08-19
GB1267043D GB1267043A (de) 1968-08-20 1969-08-19
JP6539969A JPS5411270B1 (de) 1968-08-20 1969-08-20

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681769998 DE1769998B2 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1769998A1 true DE1769998A1 (de) 1972-02-17
DE1769998B2 DE1769998B2 (de) 1977-01-27

Family

ID=5700358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681769998 Ceased DE1769998B2 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3684741A (de)
JP (1) JPS5411270B1 (de)
AT (1) AT292642B (de)
BE (1) BE737587A (de)
DE (1) DE1769998B2 (de)
FR (1) FR2015960A1 (de)
GB (1) GB1267043A (de)
NL (1) NL6912611A (de)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2446639A1 (de) * 1974-09-30 1976-04-15 Ljubarskij Katalysator fuer die dampfphasen-oxydation von o-xylol
EP0226918A1 (de) * 1985-12-12 1987-07-01 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur katalytischen Oxidation von 4-tertiär-Butyl-o-Xylol
DE4013051A1 (de) * 1990-04-24 1991-11-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid aus o-xylol
US6288273B1 (en) 1997-02-27 2001-09-11 Basf Aktiengesellschaft Method for producing shell catalysts for catalytic gas-phase oxidation of aromatic hydrocarbons
US6362345B1 (en) 1998-05-26 2002-03-26 Basf Aktiengesellschaft Method for producing phthalic anhydride by means of catalytic vapor-phase oxidation of o-xylol/naphthalene mixtures
US6458970B1 (en) 1997-02-27 2002-10-01 Basf Aktiengesellschaft Method for producing acid phthalic anhydride and an appropriate shell catalyst containing titanium-vanadium-cesium
US6586361B1 (en) 1998-08-27 2003-07-01 Basf Aktiengesellschaft Multilayered shell catalysts for catalytic gaseous phase oxidation of aromatic hydrocarbons
US6849574B1 (en) 1998-11-10 2005-02-01 Basf Aktiengesellschaft Silver- and vanadium-containing multimetal oxide and its use
US7462727B2 (en) 2003-07-25 2008-12-09 Basf Aktiengesellschaft Multimetal oxide containing silver, vanadium and a promoter metal and use thereof
WO2009095216A2 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Josef Breimair Katalysator für die katalytische gasphasenoxidation von aromatischen kohlenwasserstoffen zu aldehyden, carbonsäuren und/oder carbonsäureanhydriden, insbesondere zu phthalsäureanhydrid
WO2011032658A1 (de) 2009-09-17 2011-03-24 Süd-Chemie AG Verfahren zur herstellung einer katalysatoranordnung für die herstellung von phthalsäureanhydrid
DE102010006854A1 (de) 2010-02-04 2011-08-04 Süd-Chemie AG, 80333 Verfahren zur Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen
WO2011113920A1 (de) 2010-03-19 2011-09-22 Süd-Chemie AG Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von kohlenwasserstoffen und katalysereaktionsvorrichtung

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5024305B2 (de) * 1972-01-31 1975-08-14
US3926846A (en) * 1972-08-25 1975-12-16 Nippon Catalytic Chem Ind Catalysts for the preparation of phthalic anhydride
DE2260615A1 (de) * 1972-12-12 1974-06-20 Basf Ag Traegerkatalysator fuer die oxidation von o-xylol oder naphthalin zu phthalsaeureanhydrid
US3932305A (en) * 1974-04-17 1976-01-13 Mobil Oil Corporation V-P-Zr Catalysts and method of preparation thereof in the absence of hydrogen halide
US3931046A (en) * 1974-04-17 1976-01-06 Mobil Oil Corporation V-p-zr catalysts and method of preparation thereof in the absence of hydrogen halide
US4006167A (en) * 1974-06-28 1977-02-01 Ube Industries, Ltd. Vapor phase oxidation of unsaturated aliphatic hydrocarbon to maleic anhydride using a catalyst consisting essentially of the oxides of vanadium, phosphorous, zirconium, and manganese
US4110350A (en) * 1974-10-22 1978-08-29 Ube Industries, Ltd. Catalytic oxidative process for producing maleic anhydride
US4177161A (en) * 1974-10-22 1979-12-04 Ube Industries, Ltd. Catalytic oxidative process for producing maleic anhydride
CH598863A5 (de) * 1975-01-10 1978-05-12 Lonza Ag
US4138366A (en) * 1976-05-05 1979-02-06 The Standard Oil Company Process for producing unsaturated aliphatic acids and catalysts therefore
US4075123A (en) * 1976-10-19 1978-02-21 The Standard Oil Company Process for the preparation of unsaturated acids from unsaturated aldehydes
US4075124A (en) * 1976-10-19 1978-02-21 The Standard Oil Company Process for the preparation of unsaturated acids from unsaturated aldehydes
US4105586A (en) * 1977-02-10 1978-08-08 Denka Chemical Corporation Oxidation catalysts and process for preparing anhydride from alkanes
US4151116A (en) * 1977-08-05 1979-04-24 Halcon Research And Development Corporation Preparation of maleic anhydride
JPS603307B2 (ja) * 1978-11-29 1985-01-26 株式会社日本触媒 無水フタル酸の製造方法
JPS591378B2 (ja) * 1979-12-03 1984-01-11 株式会社日本触媒 無水フタル酸製造用触媒
US4397768A (en) * 1981-02-26 1983-08-09 Oxidaciones Organicas, C.A. "Oxidor" Supported catalyst for the preparation of phthalic anhydride
CA1261860A (en) * 1984-05-21 1989-09-26 Yoshiyuki Nakanishi Method for the preparation of pyromellitic acid or its anhydride
DE3531809A1 (de) * 1985-09-06 1987-03-26 Kraftwerk Union Ag Katalysatormaterial zur reduktion von stickoxiden
CN1007132B (zh) * 1985-10-28 1990-03-14 孟山都公司 用于生产顺丁烯二酸酐的铁/锂促进的催化剂及其制备方法
JPS63253080A (ja) * 1987-04-10 1988-10-20 Nippon Steel Chem Co Ltd 無水フタル酸の製造方法
US4931572A (en) * 1989-05-17 1990-06-05 Exxon Chemical Patents Inc. Aromatic carboxylic anhydride catalyst
US5158923A (en) * 1990-05-21 1992-10-27 Scientific Design Company, Inc. Phosphorous/vanadium oxidation catalyst
US5262548A (en) * 1990-05-21 1993-11-16 Scientific Design Company, Inc. Phosphorous/vanadium oxidation catalyst
DE19823262A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE19824532A1 (de) 1998-06-03 1999-12-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Schalenkatalysatoren für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen und so erhältliche Katalysatoren
GB2348642B (en) * 1998-07-31 2004-03-10 Chinese Petroleum Corp Process for the preparation of pyromellitic dianhydride
DE10206989A1 (de) 2002-02-19 2003-08-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
WO2005115615A1 (de) * 2004-05-29 2005-12-08 Süd-Chemie AG Katalysator sowie verfahren zur herstellung von phthalsäureanhydrid
DE102004026472A1 (de) 2004-05-29 2005-12-22 Süd-Chemie AG Mehrlagen-Katalysator zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE102004028930A1 (de) * 2004-06-15 2006-01-05 Basf Ag Silber, Vanadium und ein Element der Phosphorgruppe enthaltendes Multimetalloxid und dessen Verwendung
JP5058826B2 (ja) * 2005-03-02 2012-10-24 ジュート−ヒェミー アクチェンゲゼルシャフト 無水フタル酸を製造するための多層触媒の製造方法
DE102005009473A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Süd-Chemie AG Mehrlagen-Katalysator zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
MX2007014147A (es) * 2005-05-22 2008-03-18 Sued Chemie Ag Catalizador constituido de multiples capas para producir anhidrido ftalico.
CN101277764A (zh) * 2005-08-03 2008-10-01 Ccmi公司 表面活性固相非均相催化剂的增强
EP1860091A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-28 Süd-Chemie Ag Katalysator enthaltend Titandioxid, insbesondere zur Herstellung von Phthalsäurenanhydrid
US8883672B2 (en) 2011-09-16 2014-11-11 Eastman Chemical Company Process for preparing modified V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US9573119B2 (en) 2011-09-16 2017-02-21 Eastman Chemical Company Process for preparing V—Ti—P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8765629B2 (en) * 2011-09-16 2014-07-01 Eastman Chemical Company Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8993801B2 (en) 2011-09-16 2015-03-31 Eastman Chemical Company Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
CN115636980B (zh) * 2022-10-24 2024-02-06 华能阜新风力发电有限责任公司 一种基于催化降解的风电叶片回收方法

Citations (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD55653A (de) *
CH134614A (de) * 1927-02-16 1929-08-15 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid.
AT121549B (de) * 1927-02-16 1931-02-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Maleinsäure.
US2294130A (en) * 1935-12-02 1942-08-25 Solvay Process Co Manufacture of dicarboxylic acid anhydride
US2625519A (en) * 1950-03-07 1953-01-13 Du Pont Oxidation catalysts
DE1070318B (de) * 1959-12-03
DE1115241B (de) * 1959-06-27 1961-10-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure oder Maleinsaeureanhydrid durch Oxydation von Benzol oder Alkylbenzolen
DE1144707B (de) * 1961-04-28 1963-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1144709B (de) * 1961-07-12 1963-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol
DE1148225B (de) * 1961-11-30 1963-05-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1148993B (de) * 1960-11-11 1963-05-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Vanadinpentoxyd enthaltenden massiven oder grobporigenKatalysatoren fuer die Oxydation von o-Xylol zu Phthalsaeureanhydrid
DE1180737B (de) * 1961-01-26 1964-11-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid durch Oxydation von geradkettigen Olefinen oder Diolefinen
AT237588B (de) * 1961-03-15 1964-12-28 Electro Chimie D Elctro Metall Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureanhydriden
DE1201327B (de) * 1963-12-19 1965-09-23 Basf Ag Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
FR1447668A (fr) * 1964-09-22 1966-07-29 Nippon Catalytic Chem Ind Procédé de préparation d'anhydride phtalique
CA754568A (en) * 1967-03-14 Ono Tetsuji Method of producing phthalic anhydride
FR1480078A (fr) * 1965-05-18 1967-05-05 Basf Ag Catalyseur d'oxydation au vanadium et au titane
BE708692A (de) * 1965-05-18 1968-06-28
DE1443550A1 (de) * 1964-12-17 1968-10-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsureanhydrid
DE1443452A1 (de) * 1962-10-04 1968-10-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid
DE1292649B (de) * 1965-03-05 1969-04-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid und bzw. oder Maleinsaeure
DE1668376B1 (de) * 1966-07-30 1970-10-01 Mitsubishi Petrochemical Co Verfahren zur Herstellung von Pyromellithsaeureanhydrid und/oder Pyromellithsaeure
DE1442590C3 (de) * 1965-05-18 1974-04-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vanadium- und Titan-haltiger Trägerkatalysator

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1070318B (de) * 1959-12-03
CA754568A (en) * 1967-03-14 Ono Tetsuji Method of producing phthalic anhydride
DD55653A (de) *
CH134614A (de) * 1927-02-16 1929-08-15 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid.
AT121549B (de) * 1927-02-16 1931-02-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Maleinsäure.
US2294130A (en) * 1935-12-02 1942-08-25 Solvay Process Co Manufacture of dicarboxylic acid anhydride
US2625519A (en) * 1950-03-07 1953-01-13 Du Pont Oxidation catalysts
DE1115241B (de) * 1959-06-27 1961-10-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure oder Maleinsaeureanhydrid durch Oxydation von Benzol oder Alkylbenzolen
DE1148993B (de) * 1960-11-11 1963-05-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Vanadinpentoxyd enthaltenden massiven oder grobporigenKatalysatoren fuer die Oxydation von o-Xylol zu Phthalsaeureanhydrid
DE1180737B (de) * 1961-01-26 1964-11-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid durch Oxydation von geradkettigen Olefinen oder Diolefinen
AT237588B (de) * 1961-03-15 1964-12-28 Electro Chimie D Elctro Metall Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureanhydriden
DE1144707B (de) * 1961-04-28 1963-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1144709B (de) * 1961-07-12 1963-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol
DE1148225B (de) * 1961-11-30 1963-05-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1443452A1 (de) * 1962-10-04 1968-10-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid
DE1201327B (de) * 1963-12-19 1965-09-23 Basf Ag Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1226544B (de) * 1963-12-19 1966-10-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer die Gewinnung von Phthalsaeureanhydrid
FR1447668A (fr) * 1964-09-22 1966-07-29 Nippon Catalytic Chem Ind Procédé de préparation d'anhydride phtalique
DE1443550A1 (de) * 1964-12-17 1968-10-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsureanhydrid
DE1292649B (de) * 1965-03-05 1969-04-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid und bzw. oder Maleinsaeure
BE708692A (de) * 1965-05-18 1968-06-28
FR1480078A (fr) * 1965-05-18 1967-05-05 Basf Ag Catalyseur d'oxydation au vanadium et au titane
DE1442590C3 (de) * 1965-05-18 1974-04-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vanadium- und Titan-haltiger Trägerkatalysator
DE1668376B1 (de) * 1966-07-30 1970-10-01 Mitsubishi Petrochemical Co Verfahren zur Herstellung von Pyromellithsaeureanhydrid und/oder Pyromellithsaeure

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Betracht gezogene ältere Anmeldungen: DE-AS 16 68 376 In Betracht gezogene ältere Patente: DE-PS 16 42 921 Chem.-Ing.-Technik 17, Sept. 1969, 968 *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2446639A1 (de) * 1974-09-30 1976-04-15 Ljubarskij Katalysator fuer die dampfphasen-oxydation von o-xylol
EP0226918A1 (de) * 1985-12-12 1987-07-01 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur katalytischen Oxidation von 4-tertiär-Butyl-o-Xylol
DE4013051A1 (de) * 1990-04-24 1991-11-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid aus o-xylol
US6288273B1 (en) 1997-02-27 2001-09-11 Basf Aktiengesellschaft Method for producing shell catalysts for catalytic gas-phase oxidation of aromatic hydrocarbons
US6458970B1 (en) 1997-02-27 2002-10-01 Basf Aktiengesellschaft Method for producing acid phthalic anhydride and an appropriate shell catalyst containing titanium-vanadium-cesium
US6362345B1 (en) 1998-05-26 2002-03-26 Basf Aktiengesellschaft Method for producing phthalic anhydride by means of catalytic vapor-phase oxidation of o-xylol/naphthalene mixtures
US6586361B1 (en) 1998-08-27 2003-07-01 Basf Aktiengesellschaft Multilayered shell catalysts for catalytic gaseous phase oxidation of aromatic hydrocarbons
US7956200B2 (en) 1998-11-10 2011-06-07 Basf Aktiengesellschaft Silver- and vanadium-containing multimetal oxide and its use
US6849574B1 (en) 1998-11-10 2005-02-01 Basf Aktiengesellschaft Silver- and vanadium-containing multimetal oxide and its use
US7462727B2 (en) 2003-07-25 2008-12-09 Basf Aktiengesellschaft Multimetal oxide containing silver, vanadium and a promoter metal and use thereof
DE102008011011A1 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Breimair, Josef, Dr. Katalysator für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen zu Aldehyden, Carbonsäuren und/oder Carbonsäureanhydriden, insbesondere zu Phthalsäureanhydrid
WO2009095216A2 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Josef Breimair Katalysator für die katalytische gasphasenoxidation von aromatischen kohlenwasserstoffen zu aldehyden, carbonsäuren und/oder carbonsäureanhydriden, insbesondere zu phthalsäureanhydrid
WO2011032658A1 (de) 2009-09-17 2011-03-24 Süd-Chemie AG Verfahren zur herstellung einer katalysatoranordnung für die herstellung von phthalsäureanhydrid
DE102009041960A1 (de) 2009-09-17 2011-04-07 Süd-Chemie AG Verfahren zur Herstellung einer Katalysatoranordnung für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid
US8796173B2 (en) 2009-09-17 2014-08-05 Süd-Chemie Ip Gmbh & Co. Kg Method for producing a catalyst arrangement for the production of phthalic anhydride
DE102010006854A1 (de) 2010-02-04 2011-08-04 Süd-Chemie AG, 80333 Verfahren zur Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen
WO2011095416A1 (de) 2010-02-04 2011-08-11 Süd-Chemie AG Verfahren zur gasphasenoxidation von kohlenwasserstoffen
WO2011113920A1 (de) 2010-03-19 2011-09-22 Süd-Chemie AG Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von kohlenwasserstoffen und katalysereaktionsvorrichtung
DE102010012090A1 (de) 2010-03-19 2011-11-17 Süd-Chemie AG Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen und Katalysereaktionsvorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
FR2015960A1 (de) 1970-04-30
GB1267043A (de) 1972-03-15
BE737587A (de) 1970-02-18
NL6912611A (de) 1970-02-24
DE1769998B2 (de) 1977-01-27
AT292642B (de) 1971-09-10
JPS5411270B1 (de) 1979-05-14
US3684741A (en) 1972-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1769998A1 (de) Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Traegerkatalysatoren
DE3884441T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid.
EP0017865B1 (de) Vanadium- und titan- und/oder zirkonhaltiger Trägerkatalysator und seine Verwendung für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE2421406C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE2608583C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure durch katalytisch« Oxidation von Methacrolein
DE69722261T2 (de) Gasphasen-oxidationsverfahren und verfahren zur herstellung von phthalsäureanhydrid
DE2510994A1 (de) Vanadium- und titanhaltiger traegerkatalysator
DE2212964B2 (de) Vanadinpentoxid, titandioxid, phosphor und gegebenenfalls zirkondioxid enthaltender traegerkatalysator
DE2547624A1 (de) Vanadinpentoxid und titandioxid enthaltende traegerkatalysatoren
DE2005969A1 (en) Dicarboxylic acids/and acid anhydridespreparation by isothe - process
DE2304683C3 (de) Verfahren und Katalysator zur Herstellung von Anthrachinon durch Dampfphasenoxydation von Anthracen
DE2238067C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE2418281C3 (de) Katalysator und seine Verwendung zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid
DE2321799A1 (de) Katalysatormischung zur oxidation von o-xylol oder naphthalin zu phthalsaeureanhydrid
DE1642938C3 (de) Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltender Trägerkatalysator
DE2554648C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrolein
DE1642938A1 (de) Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Traegerkatalysatoren
DE2159441A1 (de) Vanadinpentoxid und zirkondioxid enthaltende traegerkatalysatoren
DE2446639C2 (de) Katalysator zur Dampfphase-Oxydation von o-Xylol
DE1941515C3 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,3-Butadien und Methacrolein
DE1965401C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Maleinsäureanhydridsynthese
DE1150970B (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid durch Oxydation von o-Xylol
DE2251349C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes
DE1226544B (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer die Gewinnung von Phthalsaeureanhydrid
DE1792123A1 (de) Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltende Traegerkatalysatoren

Legal Events

Date Code Title Description
8235 Patent refused