DE1769105A1 - Bis-(N-acylamino-phthalimid)-Azofarbstoffe - Google Patents

Bis-(N-acylamino-phthalimid)-Azofarbstoffe

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DE1769105A1
DE1769105A1 DE19681769105 DE1769105A DE1769105A1 DE 1769105 A1 DE1769105 A1 DE 1769105A1 DE 19681769105 DE19681769105 DE 19681769105 DE 1769105 A DE1769105 A DE 1769105A DE 1769105 A1 DE1769105 A1 DE 1769105A1
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Walter Dr Horstmann
Gerhard Dr Wolfrum
Edgar Dr Siegel
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Description

  • Bis-(N-acyl.amino-phthalimid)-A.zo-farbstoffe
    Gegenstand der vorliegenden ErfilnduÄng sind wertvolle neue Azofarbstoffe der Formel worin X für NH, 0 oder S steht, Ki den Rest einer nioiioftLnktionellen Kupplungskomponente bedeutet,$ R für gleiche oder' verschiedene Substituenten steht und m eine-ganze Zahl von 0-3 bedeutet.
  • Als monofÜnktionelle KupplungskOMDonenten KI-H sind insbe-.sondere.von Interesse: 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-arylide, Acetessigsäure-arylide, Pyrazolone-(5) und 5-An#ino-Pyrazole. Geeignete Substituenten R sind beispielsweise Alkylgruppen wie Methyl- tLnd.Aethy#gruppen, Alkoxygruppen wie Methoxy- und Aethoxygruppen, Halogenatorrie wie Fluor" Ch-lor., Drom, Nitrogruppen und Trifluor.mL.thylgruppen. Die neuen Azofarbstoffe der FormeI.(1)warden erhalten, ind--in man Azoverbindungen der Formel In der X,. R und m die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. deren funktionelle Derivate wie Anhydride, Halbester oder neutrale Ester, mit Verbindungen der Formel worin X die Bedeutung von NH" 0 o.der S besitzt, im biolverhältnis 2:1, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Kondensationsmittel in einem höher siedenden organischen-Lösungsmittel -=setzt und dabei die Komponenten so wählt" däß die Endtarbstoffe frei von Sulfonsäuregruppen sind. Bevorzugte Ver-,bindurigen (II) sind solche der Formel bzw. deren funktionelle Derivate'" die Farbstoffe der Formel-
    liefern,- worin Kl R, m und X die oben atigeL--,eber,e Bedeutung
    besitzen.
    Die AusgangBfarbstoffe (II) bzw. (IIa) werden in üblicher
    Weise durch Diazotieren der gegebenenfalls substitularten
    Amiriophthalsäuren oder deren funktioneller De.rivate und
    Kuppeln-mit monofunktionellen Kupplungskomponenten gewonne--h.
    Für die Herstellting der Ausgangsverbindungen(II)
    bzw. deren ftuiktionellen Derivaten geeignete Diazol%,omponeÄ-.ten
    sind beispielsweise 3- und-4-Amino-ph.thalsäure, 3-A#iino-phthal-
    säuredimethyles ter, 3-Amino-6-methyl-phthalsäure, 3-Amino-5-.
    nitro-phthalsäure, 3-Amino-6-metlioxy-phthalsäiire, 3.#Amino-4-
    methoxy-phthalsäure, 3-Amino-6-chlor-phtlialsäure, 3-Amino-
    5"6-dimethod,%,y-phthalsäure., 4-Amino-3-ohlor-phthalsäure,-"--'
    4-Amino-5-chlor-phthalsäure, 4-Amino-phthalsäure--dimethyl-
    ester, 4-Amino-3-methyl-phthalsäure, 4-Amino-5-m'ethyl-pht hal-
    säure, 4-Amino-3emethoxy-phthalsäure, 4-Anlino-5-methoxy-phthal-,
    säure und 4-Amino-3,6-dichlor-phthalsKure.
    Als monofunktionelle j%'Upplui"gsl"-ompznc-nt("ii l( 1 -H
    weise in Letracht 2-1-Udro),.y-naphtho-,-säure-(.3)-artilld"
    t
    naplitlioesäure-(3)-2 -meth#ti-an4i.lid, 2-ledroxy-naphthoesäure-(.3)m
    (41-mothyl)-anilid, 2-Hydro.,%#y-naphthoesäure-(3)-(21-methoxy)-
    -anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(.3)-(ii'-methoxy)-anilicl, 2-Iiyd roxy-
    naphthoesUure-(3)-(3'-nitro)-anilid, 2-Hydro>zy-naphthoeGäure--(3)-
    (21-ohlor)-anilid, 2-Hydroxy-napht.I",oezäure-(3)-(4'-ctilor)-anilld,
    2-Ilydroxy-naphthoesäure-(3)-(2t941-diutetliyl)-anilid>, 2-Hydroxy-
    naphthoesäure-(3)-(21-methY1-5'-chlor)-anilidg 2-1Wdroxy-naphtlioe-
    säure-(3)-(21-methyl-4'-chlor)-anilids 2-Hydroxy-naphthoesäure-
    (3)-(21.51-dimethoxy-4f-chlor)-anilidt 2-ledröxy-naphthoesäure-
    (3)-(21.41-dimethoxy--51-ohlor)-anilid, 2-Iiydron.r-naphthoesäure-.
    .(3)-(21-methyl-41-methoxy)-anillds 2-liydroxy-naplitlioesäure-(3)-
    (2'-methoxy-51-chlor)-ani1J.d, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21-
    methyl-3'-cb.lor)-anilid, 2-Ijydroxy-naphthoesäure-(3)-(naphthyl-
    (11»-amids 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(naphthyl-(21»-amid,
    2-Hydroxy-naphthoesUure-(3)-(21-äthoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoe.
    ,säure-(.3)-(it!-äthoxy)-anilidl 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21-
    methoxy-51-methy»-#Anilidg 2-Hydroxy-naphthoe*säure-(3)-(41-acetyl-
    amino)-anilids 5-(21,31-Hydroxy-naphthoylamino)-benzimidazolon,
    1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-59 1-(41-Chlorphenyl)-3-m.etliyl-
    p)rrazolon-5, 1-(41-Methyl-phenyl)-3-methyl-pytazolon-5s 1-(3'-
    Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Chlorpheny*1)-3-methyl-
    pyrazolon-5, 1-Phonyl-pyrazolon-5-earbonsäure-3-amid" 1-Pheny."ß.-
    pyrazolon-#5-carbonsäure-3-methylester, 1-Phenyl-3-methyl-5-amino-
    pyrazol.
    Aoet;essigsäureanilid, Acotess',.f,-s#ure,-2-chlor-anilld, A.
    Ace'.'essigsäure-2.1k-din.ethyl-anilid,
    anilld, Acetessigsäure-2,5-din-.etlioxy-4-ohlor-a.-.ilid, Aoetessig-
    säure-2-inethoxy-anilidj Acetessigsäure-Ä,iaphtliyl-(3,)-amid,
    ,Aoetessigsäure-2-methyl-3-ohlor-anilld, Acetessigsäure-2-inetliyl-
    4-chlor-anil'id, Acetessigsäure-2,4-dielilor-anilid, Acotessi--,-
    säure-2-nitro-4-chlor-a#-iilid, Acetessigsäiwe-2-nitrio-4-
    methyl-anili-d. Acetessigsäure-2.-nitro-11.-methoxy-anilld,
    Acetessigsäure-4-äthoxy-anilid$ Ace-tessigsäure-2-(6-ätho,-.y-
    benzthiagolyl)-amid, 5-Acetoacotyl-amino-benzimidazolon..
    Die Kondensation der Azoverbindungen (II) bzw. (!Ia) mit Ver-
    CD
    bindungen des Typs,(III) wird vorzugs",..*eise in einem höher-
    Siedenden organischen Lösungsmittel und gegebendfftalls-in
    Gegenwart wasserentziehender Mittel durchgefübrt. Die.
    Xondensation.erfolgt beispielsweise bei erhöhter Temperatur
    Im allCemeinen im--te-reich vöii-8O0C bis 24o0c und vorzugs
    weise zwischen 1000C und 180oC, gegebenenfalls unter Druck-.
    Geeignete Verbindungen der Formel(III)sind N,NI-Diamino-guani-
    din, Carbo-bishydrazid und Thiocarbohydrazid.
    Für die*Konden ' sation von (II) bzw. (II a) bzw. deren !rhffl. ibWz#Jilen
    Derivaten, be13pielsweise den entsprechenden Anhydridenmit (III)
    geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel sind z.B. folgende
    über EOC>C siedcnde Lösunssmittel: Behzol, Toluolg Xylole, Chlorben-
    zolx o-, m-, p-Dichlorbenzol, Trichlorbenzole, Chinoling Nitrobenzolt
    Eisessigy Cyclohexan, 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin, Naphthalin,
    Tetrachloräthylen, Anisol, Diphenyläther.. Di-n-butylätherg Decalin
    und Gemische solcher Lösungsmittel. Als bevorzugt wit zu ven.,z;n-.
    dende wasserentziehende.Mittel kommen beispielsweise in Betracht:
    Ameisensäure, Essigsäure, Propions4ure, wasserfreies Natriumacetat"
    -Zinkehiorid, Eisen-(III)-chlorid" Aluminiumehlorid, und Bortri-
    fluorid.
    FUr die Umsetzung der Monoazofarbstoffe (II) bzw. (II a) oder deren'
    Anhydride mit den Verbindungen (III) wählt man genau das Molver-
    hältnis 2:1, um von Monoazofarbstoffen (II) bzw. (II a) nicht verffl
    unreinigte Verbindungen (I) bzw'. (I a) zu erhalten. Je nach dem
    ob gleiche oder"verschiedene.Verbindungen (II) bzw. (II a) #e.#wen-
    det werdeni lassen sieh symmetrische oder unsymmetrische Farbstoffe
    der Formel (I) bzw. (I a) aufbauen.
    Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind wertvolle neue
    Pigmentfarbstoffe, die sich ganz allgemein durch gute Licht-$
    Lösungsmittel.- und Migrationsechtheit sowie durch gute. Hitzebe.
    ßtändigkeit In den verschiedensten Substraten auazelchnen, Sie
    finden Anwendung zum Färben.von Papieren» Lacken und Kunststoffen,
    wie z.B. we . ichmacherhaltigem #olyvinylehloridg Polyäthylen und
    Acrylnitril-Butadien-Styrol-Mißch- und Pfropfpolymerlaaten, und
    Zur Herstellung von Pigmentpasten und Druckrarben.
    In t:en folgenden Beispielen stellen Teile fÜr Gewichtsteile,
    8.0 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierter 3-Amino-
    phthalsäure und 1-(2-Chlor-phenyl)-3-rr.ethyl-pyrazo"Lori-(-'-»
    werden in einer blischung von 200 Teilen Chlorbenzol und
    20 Teilen Eisessig 30-Viinuten auf 1000C erhitzt. E#ann gibt
    man 0.9 Teile Carbobishydra.--id zu und erhitzt weitere 5 Stdn.
    auf 110-11#OOC. Man saugt heiß ab, i-iMscht mit 150 Teilen beißem
    Chlorbenzol, dann mit 100 Teilen Methanol und troolciet. Man
    erhält 8.1 Teile eines lichtz und migrationsechten gelben
    Pigmentfarbstoffs der Formel
    Beis-Pl#el 2:
    9.26 Teile des Monoazofarbstoffs aus'diazotierter 3-Amino-
    phthalsäure und Acetassigsäure-2.5-dim ethoxy-4-chlor-anilid
    wvrden in 200 Teilen 1.2.4-Trichlortenzol 30 Minuten auf
    1500C erhitzt-, Dann fügt man 0.9 Teile Carb-öbi-s--hydrazid zu,
    erhitzt weitere 5 Stunden auf 140-150 OC und saugt bei 100 OC ab.
    Der Filterrückstarid wird mit 50 Teilen Cblcrbenzol gewaschen,
    dana.ch mit 50 Teilen Methanol uund dann getroolme"t. MIan erhält einen gelben Farbstoff, de*r in organische Lacke oder Kunststoffe ein«gearbeitet, gute Licht und Ueberlackier- bzw. C> Migrationsechtheiten zeigt. Er besitzt die Formel Q .Beispiel 3: 9.7 Teile des Monoazofarbst"offs aus diazotierter 3-Aminophthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4.9-methoxy)-anilid werden in einer Mischung von 200 Teilen& Chlorbenzol und 20 Teilen Eisessig 30 Min. auf 1000C erhitzt. Dann wer den ,.0-.9 Teile Carbobishydrazid zugesetztt; und 5Stunden lang auf 1200C erhitzt. Man saugt heiß ab, wäscht mit 50 Teilen Chl orbenzol,-danach mit 50 Teilen Methanol und trocknet den Filterrückstand. Man erhält*in guter Ausbeute einen braunen Pigmentrarbstoff mit sehr guter Lichtechtheit, Uoberlackier- und Migrationsechtheit, mit folgender Pormiel: Beispie! 4: 10.1 Teile des Farbstoffs aus diazotierter 4-Attlinonhthalsäure und werden In einem Gemisch von 150 Teilen o-Dichlorbenzol*und 15 Teilen Eisessis 30 Minuten auf 1000C erhitzt. Dann i#;erden-0.89'Teile N.,N-'-Diaminoguanidin zugese"v-zt und'weitere 3 Stdn. auf 1100C erhitZt. Man saugt heiß ab., wäscht mit warmem o-Dichlorbenzol und Methanol nach und trocknet. Man erhält eine n roten Pigmentfarbstoff der Formel Ebenfalls wertvolle Pigmente erhält man. wenn man statt der In den Beispielen 1-4 angegebenen Diazo-..,. Kupplungs- und Imidierungskomponenten die in den folgenden Tabelleil angegebenen Komponenten verwendet, wobei man Pigmente In den angegebenen Farbtönen erhält,

Claims (2)

  1. Patentana2.rU.chei
    1, Sulfonsäuregruppenfreie Azo.-5arbsüo'Lfe der allgemeinen ForL-*Iel
    worin X für NR. 0 oderS steht# K 1 den Rest einer mono-, funktionellen Kupplungskomponente bedeutet, R für gleiche oder verschiedene Substituenten steht und m eine ganze Zahl von 0-3 bedeutet.
  2. 2. Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel .worin X für NR..Q- oder S stehtl K 1 den Rest eines 2-Hydrox . y- naphthoesäure-(3)7arylide, Acetessigsäure-arylide,"Pyrazolons- (5) üder 5-Amino-pyrazolons bedeutet , R vür gleiche oder ver- schiedene Substituenten steht und m-eine ganze Zahl von O#-3 bedeutet.
    9. Sulfonst;*.urei.,#-ii.r)I)enfreie Farbrtoffe der riorr".-c-! worin X für NHp 0 oder S steht, K 1 den Rest einer monofunktionellen Kupplungskornponente bedeutlet, R für Clei c oder verschiedene Substituenten steht und m eine Zahl von 0-3 bedeutet. 4. Ve rfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe der Pormel worin K 1 für den Rest einer monofunktionellen Kupplungskomponente steht, R einen Substituenten darst'ellt.und m für die Zahlen 0-3 steht, oder deren funktionelle Derivate im M olverhäitnie von etwa 2:1 mit Verbindungen der Formel umsetzt, worin X für NH, 0 oder S steht und dabei die Komponenten ao.wählt, daß die Endfarbstoffe frei von Sulfoii.gäuret;rtippeil sind. 5. Verfahren 'nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet" daß -an die Kondensation in einem hochsiedenden organi--Chen liöstircn- U mittel bei Temperaturen von 80 -- 240 0 0 dti.rchfü*.,irt. 6. Verfahren nach Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart'von Essigsäure und/oder Propion- säure qls Kondensations,-iiittel durchführt. 7. Verfahren zum Färben von Lacken und Kunststoffen sowie zur 1-.er- stellung von Druckfa.-ben und Pigmentpasten"dadurch gekennzei"ch,",e-IU-, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet. 8. Lacke, Kunststoffe, Druckfarben und Pigmentpasten, gefärbt miz bzw. enthaltend Farbstoffe-des AnspruChs l."
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