DE1720567A1 - Stockpunkterniedriger - Google Patents
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
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- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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Description
Esso Research and Engineering Company Beschreibung
ESSO RESEARCH AND ENGINEERING COMPAHT1
Elizabeth, Hew Jersey, T.St.A.
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 11. Märe 1966
aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 542 981 in Anspruch genommen.
Mit zunehmender Verwendung von Treib- und Brennstoffen auf Kohlenwasserstoffbasis steigen auch die Schwierigkeiten,
die sich aus dem Tieftemperaturverhalten dieser Erzeugnisse in Gegenden mit kaltem Klima ergeben. Besonders
ausgesprochen sind diese Schwierigkeiten bei Hei»Ölen,
Diesel- und Düsentreibstoffen mit zu hohen Stockpunkten, bei denen sich Schwierigkeiten in der Verteilung und bzw.
oder beim Betrieb der Motoren einstellen. Z.B. wird die Verteilung von Heizöl durch Pumpen oder Abhebern bei Temperaturen
in der Gegend des Stock-
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punkte· sohver oder uaaOglioh· ferner flleasen eolohe Öle bei
dleeen 1 eaperaturea nioht sehr duroh die filter, vas mm Tersagon
der Anlage führt·
Auoh das IlsfteaveraturTerhalten τοη Brdoldeatillat-Brennbtv.
-treibstoffen alt 8iedeberelolien swleohen etwa
120 md 400° 0 hat in severer leit steigende Beachtung gefunden, well der Abeats dieser treib- bsv« Brennatoffe la evberktleohea
Gegenden steigt, und weil dieee treibstoffe In TurbodUeen-flugieugen
rervendet wtrdtn, die In Honen fliegen« wo
Teaperaturen τοη -45° O und darunter herreohen·
Sie Erfindung betrifft Terbeeeerte Stoolcpunkternledrlger«
die besondere vlrkaaa bei Seetlllaten Mittlerer Sledelege sind· Bis erfindungegeaass Tervendeten 8tookpunkternledriger
sind meohpoljaerleate aus Ittajltn, elnea fttaareiure-· oder Haleinsaurealkjleeter
und elnea oleflnlsoh ungesättigten aliph·-
tlsohen Beter alt 3 bis 5 Kohlenstoffatoaeii la MoleWÜL. Bolohe
Hteohpoljaerieate alt geeigneten Holekulargewlohten erhält asu
duroh Steuerung der Seaktionebedingungen bei der lUeobpoljaerleatlon.
Bin besondere beirorsugtes tttsohpolyaerleat ist ans
Itaylen, Tlnylaoetat und fuaaraauredilaurylester sueaaaengeeetst.
*
Dieee Hleohpoljaerlsate sind besondere wlrksaae Stockpunkterniedriger
fur Destillate Mittlerer Siedelage und leiahtere
öle. Ia allgemeinen sieden diese Öle la Bereloh τοη etwa
120 bis 400° C. Sie Mieohpolyverisate können erflndungsgeaäes
Hei«ölen, Dieeelölen, Leuohtölen und Düsentreibstoffen sugeeetst
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werden« Düsentreibstoffe für flugseuge» denen «lot Polyaerleate
sugesetst werden» sieden 1» Bereioh roa etwa 120 Μ.·
288° 0 «Β« werden In Hilitlr- und SlTilflugseugen verwendet.
BOlohe treibstoffe sind in den USA-Hteresnoraen MHr-1-56240,
WL-F-25554A, KIIr-f-2555ai und Abfederungen derselben beeohrieben·
Leueht- und Heistfle sieden noraaltrwelse la Bereieh swieohen
etwa 150 und 400° 0 und elnd ie einseinen in der Α8ΪΙΙ-lora
Ι>-396-4βΤ und Brginsungen dereelven beeohrieben» wo eie
ale Heisdle Ir. 1 und Br· 2 beseiohnet «erden. Ditttlöle» λ
denen dieee SolpMriemie mfeeetet werden können» sind in der
A8fA-Ioni D-975-53T und apiteren Ataegaben derselben beeohrieben.
Bei der lerstelluaf der XisohpolyaeriMte gestee der Brfindung
attssen krltieohe Nengen an ltto/len angewandt werden·
Der Itaylengehalt dee Folyaerieatee soll ia lerelen von etwa
90 bis 89 vev*-4t liegen und liegt rorsugsweise la Berelon von
etwa 55 bie 70 Oew.H^· ·.·· bei €0 Gew.^C.
Die als sweites Monoaeres Terwendeten Ithylendloerboastore«
eeter sind Allylester der fuasrssure oder Nelelnetore, deren
Betergruppen 1 bie etwa 24 Eohlenstoffatoas enthslten. Alkyleeter9
bei denen die Alkjflgruppen etwa 4 bis 18 Kohlenstoffatoae
enthalten, eignen sieh bssonders gut wegen der Löslichkeit, die sls den Mleohpolyaerisaten verleihen» und werden daher fttr dls Sweoke der Brflndung bsTorsugt· BIe Beter können
Mono- oder Sialkyleeter eeini Dislkylester werden jedooh be-Torsugt.
Der Oehslt des Misohpolyaerisates an fuaareiure- bsw.
Ksleinsiureeetereinheiten soll ia Bereloh von etwa 5 bis 90
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liegen und Hegt roriugewei*· la Bereich τοη etwa 10
bit 20 Oew.-*t ι.B. bei 19 Otw·-^. Beispiele für eolohe littr
•lnd fuaareauredibutyleet«?, Fuaareturedi-n-hexyleeter, Maleiiiaäurtdilauryleater,
yuaar*äuredilauryl«et*r, Puaaretur·-
aonohexadeoyleeter, Haleineiurediootadeoyleeter, Haleineauredl-a-fthjrlhexyleeter,
Fuaaralurediatearjrleeter und
iur Htrettllime dtr Hieolipolya^riMit· gem*»· der Irfinkthmen
auoh Eit«r dtr ynvaraiur· odtr der MaltiniÄur· alt
C«iiiolittn teohniiohtn Alkoholen T*rw«nd«t vtrdtn. Boloht f·-
■iioht«n ttohnliohwi Alkohol· sind β.Β. dl· la Hwdel unttr
dta Ittun "lorol" «xfatltllohmi Hydritruneeprodakt· τοη loko»-
muvOl. Bin loloh·· Alkohole«leoh b«it«ht rorvltgend «as
I*uryl«llcoholt «ntailt *l»«r T«rMnd«nf«i «1t «tw» 10 bi· 18
Iohl«ns*offftto»«n la Üolckm. Dl··« btsoad·«· "LoVoI11
•nthilt noxaalerw·!·· «twa 4,0 + O10-AIkOIiOl, 55,5 ί O
22,5 + On-AIkOhOl, U9O + Ci6-Alkohol und 4,0 * O^-Alkohol.
tÄltmlkohol let ein Ihnlioh·· ftaUobt·· Produkt, da·
TOrvl«c«nd au· Ovtylälkohol und St»ar/lalkohol beeteht, Alt
duroh fomtifunf roh Talg fett gewonnen werden. Andere la Handel
erhältliche gaaltoht« Alkohol· werden au· Sojabohnenöl,
Bauawollaaatul und Ihnliohen laturprodukten gewonnen und beelt-IMm
ebenfall· Kettenlttngen la oben angegebenen Bereich, auf
arund deren si· «loh fur dl· Zwecke der Erfindung eignen.
Sin· weitere Gruppe iron Alkoholen, ti· eur Herstellung
der «1« Honosere la Sinne An Erfindung rerwendbaren Beter
elngesetst werden kOnnen, *ind dl· sogenannten Oxoalkohol·,
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dit »ι» Olefinen durch Roeleneone Aldehydsyntheee und en- ·'
eohlieeeende Hydrierung gewonnen werden« laoh dieses Yerfahren
können je naoh des als Ausgangsstoff verwendeten Olefin
die verschiedensten Alkohole erhalten werden· Venn »an von einen aus Propylen und Butylen gewonnenen O^-Olefin auegeht,
erhftlt «an den entsprechenden Gg-Oxoslkohol. Bin typiaoher
Cg-Oxoalkohol besteht iu 29 t aus 3,5-Dinethylheianol, ns 25 J*
aus 4* !M>iaethylhexanol9 su 17 £ aus 3*4-Dlaethylhexanol9 su
16 Jt aus 4-Methylheptanol und 5-Hethylheptanol9 an 2,3 % mn·
4<-Xthylhezanol, su 1t4 H aus 5,5-Dieethyliiexanol, su 4f3 £ ans
2-Alkylalkinolen und au 5 % aue anderen Alkoholen· Venn die
Oxosynthese ait des Te tränieren des Propylen· durchgeführt und
das Produkt hydriert wird, erhält aan O1S-OxOaIkOhQl. Dieser
höhere Alkohol besteht ebenfalls aus eines Alkoholgesieoh, IQmlioh
wie der 08-0xoalkohol» In analoger Veise kann aan anders
Alkohole ait verschiedenen KettenlMngen und rereohiedenen Tsrsweigungsgraden
herstellen* Alle diese Alkohole eignen eich sur Herstellung der Beter» die geaäss der Erfindung als eines
der Monomeren bei der Herstellung der Kieohpolyeerieate verwendet
werden können·
Das dritte Monoasrs sur Polyaerisation alt den oben be·»
sohriebenen beiden Konoaeren ist der olefinisch ungesättigte
aliphatieohe Seter alt etwa 3 bis 5 Kohlenstoffatoaen ia Molekül« Hierfür verwendet aan ia allgeaelnen Ylnylaoetat» Tinylpropionat,
Methaorylsiureaethylester und dergleichen. Das Misohpolyasrisat soll den ungesättigten Oy bi· 0.->B«ter in
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Mengen ivieohen etwa 10 mid 40 Gew.-*, Toreugsweiee τοη etwa
20 bis 30 Gew.-5*, s.B. τοη 29 Oew.-fll· entbot tu.
Das Molekulargewicht der msohpolyaerisate »oll la Bereich
τοη etwa 1000 bis 4000, Torsugswclse τοη etwa 1500 I>1·
3000» liegen lind kann s.B. etwa 2500 betragen· Dl· Molekulargewichte werden in Ph*n»nthr#n nach d#r Mtthod· τοη K. Ε*·Ί b·-
■tlMrt (Tgl. Btrloht· der deuteohtn oheaiiohtn β···11·οη«ί%,
5i, 1922· β·ϋ· 1051 und 3727).
Dl··· KLaonpolyaerleat· werden in Konientrationen τοη etwa 0vÖ0i bis 0,09 öew.-jt, Torsug·«·!·· τοη etwa 0»01 bl· 0,05
Oew.-fll, angewandt.
Da· aur Heretellung dieser Mieohpoly»erieate angewandte
PolymerieationeTerfehren wird In eines typischen lohlenwaeeer-•toffpo3.3raerleatlonaXOeittig«altt«l9
wie SoIuOl9 Hexan« Oyolohezan»
n-Heptan, Ieobuty!alkohol oder dergleichen, durohgeftihrt·
Torsttgew·!·· Terwendet aan Bensol al· löeungealttel.
Al· Katalysatoren können die üblichen Peroxyd-Iatalyeatoren
Terwendet werden, wie Bensoylperozyd» tert.Batylhydroperoxyd,
])i-tert.batylperozyd, Cimolperoxyd und dergleichen.
Als besondere wirkeaa fttr die Torliegende Polarisation hat
sioh Di-tert.butylperoxyd In weoheeladen Hingen (s.B. τοη 0,01
bis 2,0 0ew.-#» besogen auf die Reaktion*teilnehmer) erwiesen.
Die leeperatur, bei der die Polyeerieation durchgeführt
wirdf liegt la Bereich τοη etwa 120 bis 177° O9 Torsugswels·
τοη 135 bis 163° 0. line sehr geeignete Temperatur 1st etw*
150° 0« Der Druck liegt la Bereioh τοη etwa 35 bl· 105 Ht9 Torsugsw·!··
τοη 36 bl· 63 at.
I.B. wird ·1η Autoklav* dtr da· Lötunfaaitttl, dm Katalysator» fuaartäurtdilaurylttttr und Tinylaottat anfeilt, aunftohat
alt Btickatoff und dann al« Athjlan aaofttpttlt, Wror
•r alt Ithjltn auf dta Saaktionadruok gtbraont und auf Stak-
tlonataayaratur trhitet wird· BtI dar Poljatritation wird wtittrtt
Itkylta au«tfuhrt, m dan Brück auf dtr gtvttntohttn Höht
su hai tan. Bit ftlyatviaatianaiait kann imatrtxalb trtittr Oran*
Bt& tohwanktn wad i.B. 1 bit ttwa 30 Stundaa bttraetn. Bit Polyatritation
wird alt bttndtt angatthan# wtnn dar Hraok jt
Stund· ua iftnictr alt 3,5 ki/oa2 abfU.lt· Bann vardan USrnnc·-
■itttlf fuaaraKuradilanrflaatar tmd niant-mttattataa Tinyltottat
ia Takttom mm daa Produkt abgttriabaa·
Bti dta in dar ftiolinung tohteatitoh darfttttllttn tar-»
fahran wird euniohtt dat Itaktioatetfttt 1 alt Stiokttoff aotgttpült,
dtr ttbtr dia Puapt 3 duroh Ltltung 2 aoetftOirt wird«
Bann wird das Rtakrtio&tftfit· 1 ait Ithjltn cttpUlt, wtlohtt
tbtnfall· ttbtr dia Suaaa 3 duroh Ltltung 2 augaftfitrt wird. BIa
Gatt althtß ana dta Seaktionagafia· dtiroh Zaituag 4 ab. Baa
Etaktiontfftf«tt wird unttr ainaa Druok raa ttva 3,5 Ua 7 ata
gthaltta. *
Bann wtrdtn aut dta Btnaol-Ltetrbthllttr 5 übar Tiiaj· 7
durch Ititun« 6 UQO Saoattllt Btnaol in daa ltaktiona«tfaa· 1
ti>fOhrt. Hitrauf wird dia faaparatur ia ltaktiona«tfitt 1
duroh iaa Baiaalaaant d» dta tint HtiBfluati«ktlt duroh Ltitunt
9 aucaftthrt und akw dta alt duroh Itltuaf 10 ahgtftthrt
wird, auf 130° 0 angthobta« Ia Ttrlaufa dar Qasatauni wird daa
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Reaktionegefäe» 1 durch Abführung bsw. Suftthrung τοη Wäre·
auf 150° O gehalten. Ithylen wird duroh Leitung 2 angeführt,
so da·· dar Druok Is Reaktionsgefäee auf 63 ata et»igt.
Mit das Zuaati τοη Tinylaoetet, fuaareäuredilauryleeter
und Di-tert.butylperoxyd beginnt sau gleiohaeitig. Dia beiden
Beter können aber auoh nacheinander in beliebiger Baihanfolga
sugeeetat werden. Dee Oaaieoh aua Vinylacetat tmd fttaaratturedilaurjrleater
wird aua de« Lagerbehälter 11 über Pumpe 15 und
Leitung 12 in da· Reaktionagefäes geleitet. Is Verlaufe τοη
4 Stunden werden auf diese Weise 215 Bauataila Vinylacetat is Gaalaoh ait beispielsweise 105 Raueteilen fueareäuredilaurylester
in daa Baaktionagafiaa eingeführt. Da· Peroaqrd wird sugaführt,
inde» aan Beniol über Leitung 15 duroh den Lagerbehllter
14 laitat und dia Löeung dann über Puepe 17 duroh Leitung
16 In daa Baaktlonegafftaa 1 einftöirt. Auf die·· Walae warden
15 Bauataila Peroacyd alt 45 Bauatallan Benaol geaieoht. Dia ao
erhaltenen 60 Bauataila 25 Jtlger Peroxydlöeung in Bansol werden
in daa Baaktlonegaf Mae 1 innerhalb 5 bi· 5 Stunden eingeführt.
Venn dar Suaate de· Peroxyd· baendet let» wird daa Reaktloneieflee
nooh 1 bi· 2 Stunden auf etwa 150° 0 gehalten. Daa Ithylen wird kontinuierlich eugeführt, eo da·· Uw Druok •tindig
auf 65 ata bleibt.
Wenn die Reaktion beendet let. läset »an da·' Reaktionegefiee
auf 70 0 erkalten und trägt daa Reaktionaprodukt duroh
Leitung 19 In die Trennsone 20 au·. Obereohttaeigee Ithylen wird
Toa lopf der Trennsona 20 duroh Leitung 21 abgeaogen* BIe Lö-
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eung des KLsohpolyaerlsates in Benaol wird durch Leitung 22
abgesogen und naoh Belieben weiter Yerarbeltat. Unter üsatanden
kann ea zweokaässlg β β in, wenigstens einen feil dea Bensole von den Mlsohpolyaerisat abirat rennen. In diese» falle
leitet »an das Gemisch aus Bensol und Misohpolyaerieat durch
Leitung 24 in den Abstreifer 23· Dort wird daa Bensol Überkopf
duroh Leitung 25 abgetrieben, während das Mischpolymerisat
duroh Leitung 26 abgezogen wird. Unter Uastsnden kann «an den
Tunaraäuredilauryleeter duroh Leitung 18 und daa Vinylacetat
aue de» Behälter 11 sufUhren. Ba lat auch aOglioh» den fuaavaäuredilauryleater
aus des Torratsbehälter 50 über Puape 31
und Leitung 32 unmittelbar in daa Beaktlonagefäaa 1 einsulelten·
Die oben angegebenen Mengen können unter gewiesen Tretenden geändert werden. Z.B. kann die Menge des Vinylaoetate, besogen
auf 1000 Gewicht β teile Bensol» von etwa 100 bis 2$0 Qewiohtateilen
Tariieren, und der Fuaareäuredilaurjlefter sowie
das Äthylen können in den oben angegebenen Eonsentrationen» belogen auf die Menge des elngeaetsten Tinylaoetate, sogesetst
werden.
BIe erfindungageBäaa hergestellten und Verwendeten Stockpunkterniedriger eind alt anderen Olsusätsen rerträglich und
laaaen eioh ohne Schwierigkeiten alt Srdmerseugnissen aisohen»
die geringe Mengen an TiaooaitätaindezTerbesserem» Boetlnhibitqren»
Mitteln zur Verbesserung des SohnierTeraugens» OxydatlonsYerslJgerern
und derglelohen enthalten·
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BtliPiil
Ba wird ein· Htlhe τοη Polyeerie*tioner#reuoh«i nach d«i
oben b«iohriel>en«i Ytrfahren durchgeführt, dtrtn B«dlii<ttQ<ftn
und Brftlmiee· «us der naohe-fcetaraden Tab«ll· su entn«hMn sind.
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Claims (6)
1. HeIs-* Sitatl- oder Ltuoütöl bnr. DÜatntrtlbatoff alt
tints Bltdtb#r#lch iwifohtn ttwa 120 und 4000O, daduroh gtktimttlohntt,
dui #r al« Btockpunkttmitdrigtr tin BXlUaIlehtif
tin Noltkulargtvloht toh »tva 1000 Ha 4000 aufwtiitn-Ate
Klaahpolyatrleat aut etwa 30 bit 85 tttw.-it Ithylen, etwa
10 Ma 40 OtY.-^ tint· oltilnlteh tmgttättlfttn O5-Mi C5-Btttra
tmd ttwa 5 bit 30 Otw.-^ iltiti lattrt au* tlntr Xtnyltndlearbonaittr«
tmfi tints tlnntrtlftn O1- Mi O^^-Alkohol tnihitt.
* ■
2. BiIi-t Ditatl- odtr Ltnohtöl biw. Püatntreibttoff naoh
Anaparaoh 1, Aadundi gektonatlohnttf datt dir oltflnltob. unf·-
ilttlgti Oy Mi O5-Bat«r Tlnylacttat tat.
3· HtIa-, Dititl- odtr Ltuohtöl bav. Düaantrelbttoff naoh
Anapruah 1, daduroh gtktnnatlflliatt, daaa dar Bittr dtr Ithylan-
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dioarboneäure «In PumareÄure-O.- bis -οκ-dialkyleeter
4. Hei·-, Ditetl- oder Leuohtöl bsw, DUeeatreibetoff naoh
Anspruch 1, daduroh gekennaeiohnet, dass da· Älaohpolymerieat
•in Molekulargewicht τοη etwa 1500 bit 3000 aufweist·
5. Verfahren sur Hentellung τοη al« ötockpunlrteriiiedrletr
verwendbaren Mleohpolywtrleaten, dadurch fekennieichn·*, du«
nan in ein· Heaktioneeone ein ZohlenwaeeeretoffpolyÄerleÄtion·-
löeungeeittel einftlhr-fc, sodann die Heaktioneeone alt Ithylen lint·«
«inen Druok τοη 35 bit 105 m% eetit, die Ie»peratur in
der Heaktionssone la Bereich von 120 bi· 177° 0 hllt, sodann
in die Beaktionsson· einen Beechiokungestro» aus eine« olefinieoh
ungeeättigten O3- bi« O5-Ie1Ier, eines l«1er einer
Xthjlendioarbonsftur· »it eine» einwertigen O1- bis Og^-AlJcohol
und eine» Peroxydkatalyeator einftShrt, di· EsakHonsaon· 3 Ui
24 Stunden auf den genannten Druok und der genannten temperatur hält und soAann ein Rieohpolyeeriemt mlt^einea Bolekular-
gewitht τοη 1000 bis 4000 gewinnt, <
,, .
6. Terfahren naon Aaepruoh 5, dadurch gekennielohnet, dass
als Löeungeeittel Beneol, als oleftnieoh ungeslttigter Oy ¥1·
O5-Beter Vinylacetat und als einwertiger Alkohol ein eoloher
■it 4 bis 18 Kohlenetoffatoeen in Molekül Terwendet wird.
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Applications Claiming Priority (2)
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Publication Number | Publication Date |
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DE (1) | DE1720567A1 (de) |
FR (1) | FR1499652A (de) |
SE (1) | SE320541B (de) |
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