DE1670848A1 - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolinen

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DE1670848A1 DE1967F0052134 DEF0052134A DE1670848A1 DE 1670848 A1 DE1670848 A1 DE 1670848A1 DE 1967F0052134 DE1967F0052134 DE 1967F0052134 DE F0052134 A DEF0052134 A DE F0052134A DE 1670848 A1 DE1670848 A1 DE 1670848A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinoline» Zusatz zu Patent ... ... (Patentanmeldung F 49 122 IVd/12 ρ 5Oß9 B))
Gegenstand des Hauptpaten.tes ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisoehinolinen der allgemeinen Formel I
R,
NHR1
in der K„ und H ' gleich o&of .verschieden sein können und ¥ß3öar«t©ff» ©der HeXogen«tomef - Hydroxy-,- Trifluormethyl-,
iiio£los*iii@3,akulere Alkyl«, AIlsöKy- oder Aral&eaeyegrupptan be« S h oma stA aft ο E©»te aueh 6.11«äer olnes
o.oiM Isiaaos
a,
oder
BAD ORIGINAL
Fw 5069 B/a
Alkyl- oder Aralkylgruppen und R_ Wasserstoff· oder Halogenetome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, nieder· molekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Aralkoxyreste bedeuten, und deren Salze, das dadurch gekennzeichnet, ist, daß ntal? eine Verbindung der Formel II
(ID
in der X eine gegebenenfalls verestert® CH-OH oder eine CH-HaIogengruppe bedeutet und R1 bis R- die obigen Bedeutungen besitzen, durch Behandlung mit einem Cyclisierungsmittel cyel&fsiesrt i?"f? gegebenenfalls anschließend Ver>-bia^sgesa «8©*· allsssaeisian Formel-I9 in der R1 und/oder Ei WasaeratoflTateme bedeuten, gait Alkylierungemittein behandelt oder aus Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 nnd/&d&r R, Benzylreste bedeuten, diese la Üblicher Weise abspaltet und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R0, R_' und/oder R Alkoxy- oder iralkoxygruppen bedeuten, mit ätherspaltenden Mitteln behandelt und g©g@b©a©ssralls erhaltene Salze in die freien Basen überführt tew» erhaltene freie Basen durch Behandlung iit physiologia-eh verträglichen Säuren in ihre Salze ti Verführt.
Es wurde sub gefunden, daß diese Verbindungen aucb durch Reduktion der entsprechenden Isochinolone erhalten werden
können. "
der-
Erfindung ist
mir
von
10981S/2101
V@r der
BAD ORIGINAL
Fw 5069 B/a
NHR
(I)
in der R0 und R0 1 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder Halogenatome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten, wobei 2 benachbarte Reste auch Glieder eines Alkylendioxyreetes sein können, R1 und Rr gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, niedermolekulare Alkyl- oder Aralkylgruppen und R- Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Aralkoxyreste bedeuten, und deren Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
(II)
NHR1 1 1V
in der R1 1 und R.' gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, niedere aliphatische Alkyl- oder , Ar alkyl .81OcRJr811 niedermolekulare aliphatische oder araliphatische oder aromatische Acylgruppen bedeuten und R0, R ' und R_ die obige Bedeutung besitzen, mit komplexen Metallhydriden reduziert und gegebenenfalls anschließend Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 und/oder R» Wasserstoff a tome bedeuten, mit Alkylierungsmitteln behandelt
·) nach Patent ... ... (Patentanmeldung F 49 122
IVd/12p (Fw 5069 B))
......... „,."... 109815/2101
BAD UHlGINAL
Fw 5069 Β/«
oder au« Verbindungen der allgemeinen Formel I, In der E1 und/oder Rr Benzylreste bedeuten, diese in üblicher Weise abspaltet und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R31 R · und/oder R_ Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten, mit .ätherspaltenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls erhaltene Salze in die freien Basen überführt bzw. erhaltene freie Basen durch Behandlung mit physiologisch verträglichen Säuren in ihre Salze überführt.
Die bei dem erfindungagemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe
verwendeten Isochinoline können in Analogie zu der in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 57» Seite 289 (192^) beschriebenen Methode zur Herstellung entsprechender 5-gliedriger Ringe hergestellt werden, wobei hier anstelle von den dort verwendeten Anilinderivaten die entsprechenden Benzylaminderivate eingesetzt werden.
Die Reduktion mit komplexen Metallhydriden, wobei insbesondere Lithiumaluminiumhydrid verwendet wird, wird in üblicher Weise in indifferenten Lösungsmitteln, z.B. Äther oder Tetrahydrofuran durchgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt A in der für derartige Reduktionen üblichen Weise durch Zersetzung des komplexen Metallhydrides und Isolierung des Reduktionsproduktes.
Falls R1' oder IU1 oder beide Reste eine Acylgruppe bedeuten, ist es zweckmäßig, einen entsprechenden Überschuß an komplexen Metallhydriden zu verwenden, um die Reduktion der Acylgruppen zu bewirken.
109815/2101
SAD QRfGlNAL
Fw-5069 B/a
Beispiel
10 j 1,2,3,^-
(3) vom Schmp. 179 - 181°, hergestellt durch Kondensation von N-Methyl-N-(2-aminobenzyl)-Bjandelaäureamid mit Schwefel säure, werden mit 1,1-g Lithiümalumlniumhydrid in siedendem Tetrahydrofuran reduziert. Das resultierende 1,2,J, %-fβtrahydro-E-methyl-^-phenyl-S-amino-ieochinolin (4,8 g) wird durch Umsetzung mit Maleinsäure in das Maleinat überführt, das bei 199 - 201° C schmilzt.
ORIGINAL

Claims (1)

  1. Patentanap r u c h
    ¥erfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinoline«, der* allgemeinen Formel I
    (I)
    NHR,
    in der R„ und R2 1 gleich oder verschieden sei» können und Wasserstoff oder Halogen»tome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, niedermolekular® Ä1v/.l-e. Alkoxy- ©d@s* Armlkoxygrmpp b«4erat©ae tj^hm! Ά benachbart© F.este auch Glieder „«siss©» Alkylendioxyrestes sein können, R1 und R. gleich oder verschieden aoin können und Wasserstoff, niedermolekulare Alkyl« oder Aralkylgruppem und R_ Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, niedermolekulare Alkyl*·, Alkoxy« oder Aralkoxyreste bedeuten, und deren Salset daduifGfe gekennaeIchnet, daß man Verbindungen der P'ornel ·" "
    oö
    cn ο
    Fw 5373 Β/»
    obige Bedeutung besitzen, mit komplexen Metallhydriden reduziert und gegebenenfalls anschließend Verbindungen der allgemeinen Formel I1'in der R1 und/oder R^ Wasserstoff atome bedeutent mit Alkylierung emitteln behandelt oder aus Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 und/oder R^ Benzylreste bedeuten, diese in üblicher Weise abspaltet und/oder Verbindungen der allgemeinen
    Formel I, in der R_,Tlo' und/oder R_ Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten, mit Htherspaltenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls erhaltene Salze in die freien Basen überführt bzw. erhaltene freie Basen durch Behandlung
    mit physiologisch verträglichen Säuren in ihre Salze
    überführt.
    10981 5/2 TU 1 BAO ORIGINAL
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