DE1670848A1 - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolinen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinoline» Zusatz zu Patent ... ... (Patentanmeldung F 49 122 IVd/12 ρ
5Oß9 B))
Gegenstand des Hauptpaten.tes ist ein Verfahren zur Herstellung
von Tetrahydroisoehinolinen der allgemeinen Formel I
R,
NHR1
in der K„ und H ' gleich o&of .verschieden sein können und
¥ß3öar«t©ff» ©der HeXogen«tomef - Hydroxy-,- Trifluormethyl-,
iiio£los*iii@3,akulere Alkyl«, AIlsöKy- oder Aral&eaeyegrupptan be«
S h oma stA aft ο E©»te aueh 6.11«äer olnes
o.oiM Isiaaos
a,
oder
BAD ORIGINAL
Fw 5069 B/a
Alkyl- oder Aralkylgruppen und R_ Wasserstoff· oder
Halogenetome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, nieder·
molekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Aralkoxyreste bedeuten,
und deren Salze, das dadurch gekennzeichnet, ist, daß ntal? eine Verbindung der Formel II
(ID
in der X eine gegebenenfalls verestert® CH-OH oder eine
CH-HaIogengruppe bedeutet und R1 bis R- die obigen Bedeutungen
besitzen, durch Behandlung mit einem Cyclisierungsmittel
cyel&fsiesrt i?"f? gegebenenfalls anschließend Ver>-bia^sgesa
«8©*· allsssaeisian Formel-I9 in der R1 und/oder
Ei WasaeratoflTateme bedeuten, gait Alkylierungemittein behandelt
oder aus Verbindungen der allgemeinen Formel I,
in der R1 nnd/&d&r R, Benzylreste bedeuten, diese la
Üblicher Weise abspaltet und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R0, R_' und/oder R Alkoxy- oder iralkoxygruppen
bedeuten, mit ätherspaltenden Mitteln behandelt
und g©g@b©a©ssralls erhaltene Salze in die freien Basen überführt
tew» erhaltene freie Basen durch Behandlung iit
physiologia-eh verträglichen Säuren in ihre Salze ti Verführt.
Es wurde sub gefunden, daß diese Verbindungen aucb durch
Reduktion der entsprechenden Isochinolone erhalten werden
können. "
der-
Erfindung ist
mir
von
10981S/2101
V@r der
BAD ORIGINAL
Fw 5069 B/a
NHR
(I)
in der R0 und R0 1 gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff oder Halogenatome, Hydroxy-, Trifluormethyl-,
niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten, wobei 2 benachbarte Reste auch Glieder eines
Alkylendioxyreetes sein können, R1 und Rr gleich oder
verschieden sein können und Wasserstoff, niedermolekulare
Alkyl- oder Aralkylgruppen und R- Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, niedermolekulare
Alkyl-, Alkoxy- oder Aralkoxyreste bedeuten, und deren Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel
(II)
NHR1 1 1V
in der R1 1 und R.' gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, niedere aliphatische Alkyl- oder , Ar alkyl .81OcRJr811
niedermolekulare aliphatische oder araliphatische oder aromatische Acylgruppen bedeuten und R0, R ' und R_ die
obige Bedeutung besitzen, mit komplexen Metallhydriden reduziert und gegebenenfalls anschließend Verbindungen
der allgemeinen Formel I, in der R1 und/oder R» Wasserstoff a tome bedeuten, mit Alkylierungsmitteln behandelt
·) nach Patent ... ... (Patentanmeldung F 49 122
IVd/12p (Fw 5069 B))
......... „,."... 109815/2101
BAD UHlGINAL
Fw 5069 Β/«
oder au« Verbindungen der allgemeinen Formel I, In der
E1 und/oder Rr Benzylreste bedeuten, diese in üblicher
Weise abspaltet und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R31 R · und/oder R_ Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten, mit .ätherspaltenden Mitteln behandelt
und gegebenenfalls erhaltene Salze in die freien Basen
überführt bzw. erhaltene freie Basen durch Behandlung mit physiologisch verträglichen Säuren in ihre Salze überführt.
verwendeten Isochinoline können in Analogie zu der in
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 57» Seite 289 (192^) beschriebenen Methode zur Herstellung
entsprechender 5-gliedriger Ringe hergestellt werden,
wobei hier anstelle von den dort verwendeten Anilinderivaten die entsprechenden Benzylaminderivate eingesetzt werden.
Die Reduktion mit komplexen Metallhydriden, wobei insbesondere Lithiumaluminiumhydrid verwendet wird, wird in
üblicher Weise in indifferenten Lösungsmitteln, z.B. Äther oder Tetrahydrofuran durchgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt
A in der für derartige Reduktionen üblichen Weise durch Zersetzung des komplexen Metallhydrides und Isolierung des Reduktionsproduktes.
Falls R1' oder IU1 oder beide Reste eine Acylgruppe bedeuten,
ist es zweckmäßig, einen entsprechenden Überschuß an komplexen
Metallhydriden zu verwenden, um die Reduktion der Acylgruppen zu bewirken.
109815/2101
SAD QRfGlNAL
Fw-5069 B/a
10 j 1,2,3,^-
(3) vom Schmp. 179 - 181°, hergestellt durch Kondensation
von N-Methyl-N-(2-aminobenzyl)-Bjandelaäureamid mit Schwefel
säure, werden mit 1,1-g Lithiümalumlniumhydrid in siedendem
Tetrahydrofuran reduziert. Das resultierende 1,2,J, %-fβtrahydro-E-methyl-^-phenyl-S-amino-ieochinolin (4,8 g) wird
durch Umsetzung mit Maleinsäure in das Maleinat überführt, das bei 199 - 201° C schmilzt.
ORIGINAL
Claims (1)
- Patentanap r u c h¥erfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinoline«, der* allgemeinen Formel I(I)NHR,in der R„ und R2 1 gleich oder verschieden sei» können und Wasserstoff oder Halogen»tome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, niedermolekular® Ä1v/.l-e. Alkoxy- ©d@s* Armlkoxygrmpp b«4erat©ae tj^hm! Ά benachbart© F.este auch Glieder „«siss©» Alkylendioxyrestes sein können, R1 und R. gleich oder verschieden aoin können und Wasserstoff, niedermolekulare Alkyl« oder Aralkylgruppem und R_ Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, niedermolekulare Alkyl*·, Alkoxy« oder Aralkoxyreste bedeuten, und deren Salset daduifGfe gekennaeIchnet, daß man Verbindungen der P'ornel ·" "oöcn οFw 5373 Β/»obige Bedeutung besitzen, mit komplexen Metallhydriden reduziert und gegebenenfalls anschließend Verbindungen der allgemeinen Formel I1'in der R1 und/oder R^ Wasserstoff atome bedeutent mit Alkylierung emitteln behandelt oder aus Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 und/oder R^ Benzylreste bedeuten, diese in üblicher Weise abspaltet und/oder Verbindungen der allgemeinen
Formel I, in der R_,Tlo' und/oder R_ Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten, mit Htherspaltenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls erhaltene Salze in die freien Basen überführt bzw. erhaltene freie Basen durch Behandlung
mit physiologisch verträglichen Säuren in ihre Salze
überführt.10981 5/2 TU 1 BAO ORIGINAL
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