DE1670541B2 - Substituierte 2-amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine - Google Patents

Substituierte 2-amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine

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DE1670541B2 DE19661670541 DE1670541A DE1670541B2 DE 1670541 B2 DE1670541 B2 DE 1670541B2 DE 19661670541 DE19661670541 DE 19661670541 DE 1670541 A DE1670541 A DE 1670541A DE 1670541 B2 DE1670541 B2 DE 1670541B2
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    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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    • C07D251/66—Derivatives of melamine in which a hetero atom is directly attached to a nitrogen atom of melamine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

R1—NH-C
C—NH—CH-CN
(D
I
R1—NH-C
R2
C —NH-CH-CN
(D
worin X ein Chloratom oder eine Methoxy-, Methylmercapto- oder Azidogruppe, R1 einen niederen Alkylrest, der durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe selektive herbizide Wirksamkeit aus und werden im Boden schnell abgebaut.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Beispielsweise kann man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol eines a-Aminonitrils der allgemeinen Formel
R2—CK -CN
NH2
in Anwesenheit von 1 Mol eines HCl-bindenden Mittels, z. B. NaOH, und anschließend mit 1 Mol Ammoniak oder Amin der allgemeinen Formel NH2R1 ebenfalls in Anwesenheit von 1 Mol NaOH umsetzen. Die a-Aminonitrile erhält man aus den Aldehyden nach dem von Strecker besefcriebenen Verfahren. Geeignete Nitrile sind z. B.
worin X ein Chloratom oder eine Methoxy-, Methylmercapto- oder Azidogruppe, R1 einen niederen Alkylrest, der durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann und R2 einen Alkybcst mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verwendung von substituierten 2-Amino-4 - (1 - cyanoalkyl) - amino - s - triazinen nach Anspruch 1 als Wirkstoff zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Es sind herbizide Mittel bekanntgeworden, die als wirksamen Bestandteil ein s-Triazin enthalten, welches in 2-Stellung entweder eine Azido- oder eine Alkylmercaptogruppe oder ein Halogenatom enthalten und in 4-Stellung eine Cyanalkylaminogruppe aufweisen (belgische Patentschriften 656 233 und 644 355). In diesen Verbindungen ist aber die Cyanogruppe mit einem primären C-Atom verbunden. Derartige Verbindungen erreichen aber die Wirksamkeit der besten im Handel befindlichen Produkte nicht.
Gegenstand der Erfindung sind substituierte 2-Amino-4-(l-cyanoalkyl)-amino-s-triazine der allgemeinen Formel I
/
CH3-CH
CN
CH3
NH2
CN
CH-CH
CH3 NH2
Man erhält diese Nitrile z.B., wenn man einen Aldehyd mit Blausäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, zu den entsprechenden Cyanhydrinen umsetzt und diese dann mit Ammoniak, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, behandelt. Man kann dieses Verfahren auch so durchführen, daß man die genannten Umsetzungen in einer Stufe durchführt, z. B. durch Behandeln eines Aldehyds mit Blausäure und Ammoniak oder z. B. mit Kaliumcyanid, Ammoniumchlorid und Ammoniak.
Man erhält nach der beschriebenen Methode 2-A1-kylamino-4-(l-cyaaaIkylaniino)-6-chlor-s-triazine.
Aus diesen Chlortriazinen erhält man durch Umsetzung mit Methylmercaptanen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels die entsprechenden 6-Methylmercaptotri azine.
Die 6-Methoxytriazine erhält man in hohen Ausbeuten, wenn man die 6-Chlortriazine mit Natriummethylat in Methanol bei höherer Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, umsetzt.
Azidotriazine der beanspruchten Art kann man entweder durch Umsetzung der Halogentriazine mit einem Alkali- oder Ammoniumazid in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd oder aus der entsprechenden quarternären Verbindung durch Umsetzung mit einem der genannten Azide herstellen. Man kann die Azidotriazine auch aus den Salzen der 6-Hydrazinotriazine und Natriumnitrit synthetisieren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, z. B. das 2-Äth>lainino-4-(l-cyanoäthylamino)-6-chlor-s-triazin, zeichnen sich durch ihre überlegenen, zum Teil sehr selektiven, herbiziden Eigenschaften aus und können sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachauflaufherbizide verwendet werden. Sie vermögen schon in geringer Konzentration das Wachstum der Pflanzen zu beeinflussen. Sie können je nach Art der Substituenten R1 und R2 zur Ausrottung oder selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflanzen sowie zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen.
Man kann die neuen Verbindungen auch zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw. verwenden. Sie können einzeln oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Man kann sie auch mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln vermischt einsetzen.
Beispiele für Verbindungen, die der allgemeinen Formel
N N
R1—NH- C
C—NH-C—R2
CN
entsprechen, sind:
1
X		 R' i-C3H7 R2 Schmelzpunkt Aussehen
Cl C2H5 CH3 200bis20rC Weiße Kristalle
CJ i-C3H7 1-C3H7 J36 bis \3TC desgl.
Cl C2H5 J-C3H7 140 bis 1420C desgl.
Cl CH2 — CH1 — CH, — OCH3 n-C3H7 185° C desgl.
c; i-C3H7 CH, 131 bis 132"C desgl.
OCH3 CH2 — CH2 — CH2 — OCH, CH3 94 bis 95 C desgl.
OCH3 C2H5 CH3 87 bis 88°C desgl.
SCH3 C2H5 CH3 79 bi* 81°C desgl.
OCH3 UC3H7 CH3 94 bis 95° C desgl.
N3 C2H5 CH3 86 bis 87°C desgl.
N3 CH2 — CH2 — CH2 — OCH3 CH3 91 bis 92'C desgl.
N3 CH3 CH3 104 bis 1O5UC desgl.
Cl C2H5 CH3 175 bis 176° C desgl.
Cl CH C2H5 108 bis 109 C desgl.
Cl ; r· υ
'~*~3»·7		 148 bis i49 C desgl.
Es ist bereits eine Reihe von substituierten Bisalkylaminotriazinen bekanntgeworden. Einige von ihnen haben sich in der Praxis als starke Herbizide bewährt, z. B. das 2,4-Bis-äthylamino-6-chlorlriazin, 2 - Äthylamino - 4 - isopropylamino - 6 - chlortriazin, 2-Methylamino-4-isopropylamino-6-rnethylrnercaptotriazin und das 2-Äthylamino-4-1-butylamino-6-inethylmercaptotriazin.
Diese Verbindungen enthalten zwei Alkylaminogruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. 2-Amino-4-alkylaminotriazine mit starker herbizider Wirkung sind jedoch unbekannt.
Alle bisher bekannten substituierten oder modifizierten Bis-alkylaminotriazine zeigten eine geringere Phytotoxizität als die genannten in der Praxis bewährten Bis-alkylaminotriazine. Das gilt sowohl für die Chlor- als auch für die Alkoxy- und Alkylmercaptoverbindungen.
Es war überraschend und nicht vorauszusehen, daß diejenigen Cyanalkylamino-triazine, welche
a) die Cyangruppe in α-Stellung nur NH-Gruppe und
b) in α-Stellung einen weiteren Substituenten besitzen, also die charakteristische Gruppierung
R2
— NH-CH-CN
aufweisen,
die phytotoxische Wirksamkeit der bereits bekannten Herbizide auf Triazinbasis zum Teil übertreffen.
Verbindungen mit der Gruppierung
— NH- (CH2),,- CN
worin η 1 bis 4 bedeutet, sind dagegen sehr viel schwächer herbizid.
Die bisher in der Praxis verwendeten Bis-alkylaminochlor-triazine besitzen im Boden eine hohe Persistenz, die aber sehr oft unerwünscht ist. Im Vergleich zu diesen Verbindungen werden die erfindungsgemäßen Triazine im Boden schon nach relativ kurzer Zeit abgebaut.
Die Verbindungen entfalten je nach Substituenten eine hervorragende Pre- oder/und Postemergence-Aktivität. In den allermeisten Fällen sind sie kristallin und in vielen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Das unterscheidet sie von den bekannten Chlor-bis-alkylamino-triazinen, die in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Die neuen Stoffe können darum gelöst in Lösungsmitteln sehr gut mit Flugzeugen über Felder versprüht werden.
Als Lösungsmittel für die neuen Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht: Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Chlornaphthalin, Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe.
Man kann auch die Triazinverbiridungen auf festen Trägern anwenden. Als solche kommen alle hierfür bekannten in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Talcum, fein gemahlenes Calciumcarbonat, Holzkohle oder Holzmehl.
Die Wirkstoffe können in trockener Form mit den Trägerstoffen vermischt werden. Man kann aber auch
670
Lösungen oder Emulsionen auf die Trägerstoffe aufsprühen oder mit diesen vermengen und die Mischung dann trocknen.
Um ein besseres Haften der Wirkstoffe auf den Trägern zu erreichen, kann man bekannte Klebstoffe. wie Leim, Kasein, alginsäure Salze und ähnliche Stoffe verwenden.
Man kann schließlich die Triazinverbindungen, gegebenenialls zusammen mit den Trägerstoffen, mit Suspensionsmitteln und Stabilisatoren vermengen, z. B. zu einer Paste oder einem Pulver verarbeiten, und diese dann mit Wasser zu einer Suspension anrühren.
Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren können anionische, kationische oder nicht ionogene bekannte Stoffe verwendet werden, z. B. Türkischrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylarylsulfonute, sekundäre Alkylsulfate, harzsaure Salze, Polyäthylenäther von Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen. quartäre Ammoniumverbindungen, Ligninsulfosäure. Saponin, Gelatine, Kasein für sich oder im Gemisch miteinander
Beispiel 1
In einem 1-1-Rundkolben mit Rührwerk gibt man 184,5 g Cyanurchlorid und 500 ml Aceton. Die Mischung wird auf 0°C abgekühlt. Nun tropft man bei dieser Temperatur 73,5 g ri-Alaninnitril und anschließend eine Lösung von 40 g NaOH in 200 ml Wasser hinzu. Die Kühlung wird weggenommen und die Lösung wird bei einer Temperatur bis zu 40 C mit 91g C2H5NH2, 50%ig in Wasser und 40 g NaOH in 200 ml Wasser umgesetzt. Die Lösung darf am Ende der Reaktion nur schwach alkalisch reagieren. Dann zieht man das Aceton im Vakuum ab. Zurück bleiben weiße Kristalle, die abgenutscht. gewaschen und getrocknet werden. Menge: 210 g 2-Äthylamino-4-(l -cyanoäthyl)-amino-6-chlor-s-triazin, entsprechend einer Ausbeute von 92,7% der Theorie, Fp 174 bis 1750C.
Beispiel 2
40
Man löst 2.35 g Natrium in 100 ml Methanol, gibt 22,65 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Clilortriazins hinzu und erhitzt die Mischung in einem Autoklav 3 Stunden auf 1 IOC. Nach der Aufarbeitung erhält man 18,9 g des gewünschten 2-Äthylamino-4 - (1 - cyanoäthyl) - amino - 6 - methoxy - s - triazins (= 85% der Theorie). Weiße Kristalle. Fp. 94 bis 95" C.
Beispiel 3
Man löst 2,35 g Natrium in 150 ml Methanol und leitet anschließend 5,3 g Methylmercaptangas ein.
In diese Lösung gibt man 22.65 g des nach Beispiel 1 hergestellten Chlortriazins. Diese Lösung wird im Wasserbad 5 Stunden unter Rückfluß gekocht, anschließend im Vakuum eingedampft und mit Wasser aufgenommen. Man erhält 21,2g 2-Äthylamino-4 - (1 - cyanoäthyl) - amino - 6 - methyl - mercapto - s - triazin, entsprechend einer Ausbeute von 88,3%, Fp. 79 bis81°C.
Beispiel 4
Man gibt 7 g Natriumai:id in 100 ml Isopropanol. fügt 22,65 g des nach Beispiel 1 hergestellten Chlortriazins sowie 3 g Trimethylamin (als 20%ige wäßrige Lösung} hinzu. Die Temperatur steigt auf etwa 400C an. Man hält 3 Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur und dampft dann zur Trockne ein. Die Aufarbeitung liefert das 2-Äthylamino-4-(l-cyanoäthyl>amino-6-azido-s-triazin in einer Ausbeute von 22,1 g, entsprechend 94,8% der Theorie. Weiße Kristalle, rp. 91 bis 92" C.
Beispiel 5
10Teile 2-Methylamino-4-(l-cyanoäthyl)-amino-6-chlor-s-triazin, 89 Teile Bentonit und 1 Teil einer hochdispersen Kieselsäure werden in einer Kugelmühle bis zur Staubfeinheit vermählen. Die Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 6
Eine Mischung von 10 Teilen 2-Äthylamino-4-(l-cyano-propyll-amino-o-methoxy-s-triazin und und 90 Teilen Kieselgur wird in einer Kugelmühle bis zur größten Feinheit vermählen. Sie kann als Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 7
Man bereitet eine Mischung von 20 Teilen 2-Isopropylamino-4-(l -cyanoäthylj-amino-o-methylmercaptotriazin, 70 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen eines Octylp'nenylpolyglykoläthers (aus Di-t-butylphenol und 10 his 12MoI Äthylenoxid). Diese Präparation gibt mit Wasser eine stabile Dispersion.
Beispiel 8
Man löst 25 Teile 2-lsopropylamino-4-(l-cyanopropyl)-amino-6-chlor-s-triazin in 150 Teilen Cyclohexanon, 15 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen einer substituierten Naphthalindisulfosäure. Die Mischung gibt mit Wasser eine stabile Emulsion.
Beispiel 9
Man löst 50 Teile 2-Äthylamino-4-(l-cyanoäthyi)-amino-6-azido-s-triazin in 450 Teile Kerosin. Die Mischung kann sofort versprüht werden.
Beispiel 10
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit der Verbindungen wurden folgende Versuche durchgeführt:
a) Bodenbehandlung nach dem Sprießen:
In einem auf 21°C gehaltenen Glashaus werden verschiedene Samen in Erde eingeharkt. Nach dem Sprießen wird eine Dispersion, die durch Eingießen einer Lösung des Herbizids in gleiche Teile Wasser erhalten wurde, auf den Boden aufgebracht. Nach 2 Wochen wird festgestellt, ob und in welchem Umfang das Wachstum verringert war.
b) Es wurde, wie unter a) beschrieben, verfahren, jedoch mit dem Unterschied, daß die wäßrige Dispersion des Wirkstoffs nicht in den Boden, sondern auf die Blätter aufgebracht wird.
Die Ergebnisse der Versuche sind in den nachstehenden Tabellen enthalten. Die Kontrolle des Wachstums wird nach einer Skala bewertet, wobei 0 normales Wachstum und 9 totale Schädigung der Pflanze bedeutet.
Als Wirkstoffkonzentration werden 1 kg/ha folgender Verbindungen verwendet:
I 2-Äthylamino-4-(l-cyano-äthyl)-amino-6-chlor-
s-triazin,
II 2-lsopropylamino-4-(l-cyano-äthyl)-amirio-6-chlor-s-triazin,
I 670541
III 2-Äthylamino-4-cyanomethylamino-6-chiors-triazin (Verglcichssubstanz),
IV 2-Äthylamino-4-(2-cyanoäthyI)-amino-6-chlors-triazin (Vergleichssubstanz),
V 2,4-Bis-;ithylamino-6-chlor-s-triazin
(Vergleichssubstanz).
Zu a)
Ange Mais Hafer Rye-
Gras		 Erb
sen		 Lein
saat		 Senf Zucker
rübe
Angewandte
Substanz		 wandte
Menge
kg/ha 1 7 7 6 9 9 9
I 1 I 7 6 5 9 9 9
II 1 0 0 0 1 4 5 1
III 1
(Vergleich) 0 0 0 3 6 7 1
IV I
(Vergleich) 0 3 2 4 3 7 6
V I
(Vergleich)
Zu b)
Ange Mais Hafer Rye-
Gras		 Erb
sen		 Lein-
saal		 Senf Zucker
rübe
Angewandte
Substanz		 wandte
Menge
kg/ha 0 7 7 0 9 9 9
I 1 0 6 2 0 9 7 9
II 1 0 0 0 0 0 5 6
III 1
(Vergleich) 0 2 0 0 4 2 6
IV 1
(Vergleich) 0 2 4 0 4 6 7
V 1
(Vergleich)
ermöglicht es, 1 oder IO kg/ha an Wirkstoff in einen Volumen von 630 I/h zu versprühen.
Zur Bodenbehandlung nach dem Einbringen de
Saal werden die Testpflanzen in Erde, die sich ii Kunststoffschalen befindet, ausgesät. Das Säen um Wässern erfolgt kurz vor der Behandlung, und zwa gleichzeitig mit der Blattbehandlung, so daß dii gleichen Mengen an Wirkstoff angewendet werden.
Am Ende der Untersuchungsperioden (7 Tage be
ίο der Blattbehandlung und 11 Tage bei der Bodenbe handlung vor dem Sprießen) werden die Ergebniss« durch Augenschein festgestellt. Die Phytotoxisch« Wirkung wird in eine von 0 bis 9 reichende Skak eingeordnet. Hierbei bedeutet 0 kein Effekt und S totale Schädigung der Pflanze. Die Phytotoxizitäi bei allen 7 Pflanzenarten unter Anwendung einei Wirkstoffkonzentration von 1 kg/ha ist in den nachfolgenden Tabellen zusammen mit den Angaben übet die Konstitution der verwendeten Verbindung wiedergegeben:
Beispiel 11
Eine junge Mischflora von Lolium perenne, Digitaria sanguinalis, Alopecurus pratensis, Agropyron repens und plantago lanceolata wurde einmal mit einer 0,5%igen Emulsion folgender Substanzen besprüht :
1. 2-Äthylamino-4-(l-cyano-äthyl)-amino-6-methoxy-s-triazin,
2. 2-Äthylamino-4-(l-cyano-äthyl)-amino-6-methylmercapto-s-triazin,
3. 2-Methylamino-4-(l-cyano-propyl)-amino-6-azido-s-triazin.
Nach 18 Tagen waren alle Pflanzen vernichtet.
Beispiel 12
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit werden Verbindungen der beanspruchten Art in Form von Lösungen oder Suspensionen in einem Gemisch aus gleichen Teilen Wasser und Aceton, welches außerdem 1 % eines handelsüblichen Dispersionsmittels und 2% Glycerin enthält, angewendet Es werden folgende Pflanzenarten behandelt: Mais, Weizen, Raygras, Erbsen, Leinsaat, Seat, Zuckerrübe.
Bei der Blattbehandlung werden die formulierten Verbindungen mit Hilfe einer Sprühvorrichtung auf iie Blätter aufgesprüht Die verwendete Vorrichtung
γ Dl ij2 Blatt Boden
Λ K K behandlung behandlung
25 ei C2H5 CH3 6,9 5,9
Cl 1-C3H7 CH3 6,6 4,7
Cl C2H5 C2H5 6,9 5,6
Cl C2H5 n-C3H7 7,4 4,3
30 C] CH3 i-C3H7 7,0 4.0
Cl C2H5 J-C3H7 6,7 3.1
Cl i-C3H7 J-C3H7 7,3 3.0
N3 C2H5 CH3 6,0 4.3
35 N3 J-C3H7 CH3 6,9 3.6
SCH3 J-C3H7 CH3 7,7 5,1
OCH3 C2H5 CH3 7,4 6,0
OCH3 (CH2)3OCH3 CH3 6,1 4.3'
Vergleich mit Triazinverbindungen nach dem Stand der Technik:
Sübsiiiüenien in Sieüung 6 Blut
behand		 Boden -
behand
2 4 NH(CH2)2CN lung lung
Cl NHC2H5 NH(CH2^CN 2,4 2,0
Cl NH-I-C3H7 NH(CH2)ZCN 4,1 1,0
N3 SCH3 NHC2H5 2,9 1,0
CI NHC2H5 NH-I-C3H7 3,6 3,3
Cl NHC2H5 5,9 4,1
Beispiel 13
Eine Mischflora von Mais, Weizen, Gerste, Baumwolle, Digitaria sanguinalis (crabgrass), Plantago lanceolata (Plantain), Cichorium endivia (Chicoree), Echinochloa crus-galli (Barnyard grass), Amaranthus retroflexus (pigweed), Kohl und Zuckerrüben wurde vor dem Sprießen mit verschiedenen Triazolen be handelt und mit einem Handelsprodukt verglichen. Bestimmt wurden diejenigen Mengen Herbizid (kg/ha), die notwendig sind, um 10, 50 bzy. 90% der Pflanzen zu vernichten. Als Vergleichssubstanz (Vl) wurde 2-Äthylamnio-4-isopropylamino-6-chlor-s-tri-
309 507/575
azin verwendet. Alle erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
N
R1—NH-C
Il
C-NH
R2
CH-CN
Nr. X R1 R2
V2 Cl C2H5 CH3
V 3 Cl C2H5 C2H5
V4 Cl C2H5 n-C,H7
V 5 Cl C2H5 '-QH7
V 6 Cl C2H5 J-C3H7
V7 OCH3 C2H5 CH3
Vl 10
50
90
V 2 10
50
90
V 3 10
50
90
V4 10
50
90
V 5 10
50
90
V 6 10
50
90
V7 10
50
90
Mais >5 — Weizen Gerste 3aum wolle
>5 0.3 0,22 0,28 3,4
— >2 0,82 1,1 >5
_ >5 — >5 >5
>5 — 0,08 0.05 <0,04
0,27 0,08 < 0.04
— >5 1,0 1,0 0,046
>5 0,22 0,14 0,64
— 0,7 0,44 1,5
- >2 1,4 >2
0,12 0,48 1.7
2,7 1,4 3.6
>4 >4 >4
<0,12 <0,ll 1.5
>4 1.5 >4
— >4
0.12 0,21 0.85
1.5 0,7 1.85
>4 2,4 4
0,1 0,1 0.7
0,23 0,17 >2
>2 0.34 --
Diu. sang.
0.28 0,6
2.7
0.03 0,07 0.46
0,1
0,14
0,19
0.11
0,2
0.36
0.2
0.38
0.7
<0.09 0.43 2 2
0.05 0,08
Die Tabeiie zeigi, daß ζ. B. die Verbindungen V 4 und V 5 gegenüber dem Vergleichspräparat eine bedeutend stärkere Selektivität gegenüber Gelreidearten, wie Weizen und Gerste besitzen. Weiter ist zu bemerken, daß die Verbindungen V 2 und V 3 gegenüber der Verbindung Vl (Vergleich) die Unkräuter Digitaria sanguinalis und Echinochloa crus-galli unter Erhaltung der Selektivität gegenüber Mais viel stärker bekämpfen.
Beispiel 14
Zur Prüfung der Abbaufähigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen im Beden wird wie folgt vorgegangen:
Luftgetrockneter Lehm wird auf einen Feuchtig-
'IiHiI lane. ( ich. beliin. Λ mar. Kohl
<0,2 <0,2 0,23 <0,2 <0,2
<0.2 <(),2 0.56 <(),2 <0,2
0.28 0.48 >4.2 <0.2 0.29
0,03 0,03 0,03 <0,()2
0,04 0,04 0,12 <0.()2
0.12 0,13 0.45 0.03
<0.()5 0,05 0,06 0,08 0.05
0,1 0,05 0.13 0,14 0.06
0.3 0,08 0,34 0,23 0.11
0.1 <(),11 0.15 <0.09 <0.11
0,16 <0.11 0,27 <0,09 0,11
0,26 0,14 0.5 2,3 0.18
0.2 < 0,11 0,14 <0,09 <(),11
0.36 <().!! 0,19 0,11 0.16
0.46 0.14 0.62 0,26 0.25
0.1 <0.11 <0,ll <0,09 <0.11
0.16 <0,ll 0,3 < 0.09 <0,ll
0,24 0,16 1.2 0,15 0.25
<0.05 <0.05 <0.05
<0,05 <0,05 <0.05
0.08 0,09 0,08
Zucker
0,2
0,35
0.6
< 0.02
< 0,02 0.06
0.05 0,05 0.11
0,14
0.16
keitsgehalt von 20% gebracht. In jeweils 2 kg dieses Materials werden Lösungen der Wirkstoffe in 5 ecm Aceton eingebracht, und zwar in einer Konzentration von 0,01 kg/ha. Das Material wird in bedeckten Kunststoffbehältern bei einer konstanten Temperatur von 2PC gelagert. In bestimmten Zeitabständen werden Proben entnommen und in Töpfe eingebracht, in die sodann Zuckerrübensämlinge umgepflanzt werden. Die Töpfe werden von unten bewässert und bei 210C in einem Gewächshaus gehalten. Die Phytoxizität wird eine Woche nach dem Umpflanzen bestimmt.
Für die Verbindung 2-Äthylamino-4-(l-cyanoäthyl)-amino-6-chlor-s-triazin ergibt sich eine Halbwertzeit von 2,5 Wochen. Bei dem Handelsprodukt 2-Äthylamino-4-i-propylamino-6-ch]or-s-triazin beträgt diese 6 Wochen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Substituierte 2 - Amino - 4 - (1 - cyanoalkyl)-amino-s-triazine der allgemeinen Formel I
y \
N N
R2
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