DE2657944A1 - 2-n-alkyl(alkenyl, alkinyl)-n- cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.- triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

2-n-alkyl(alkenyl, alkinyl)-n- cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.- triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2657944A1 DE19762657944 DE2657944A DE2657944A1 DE 2657944 A1 DE2657944 A1 DE 2657944A1 DE 19762657944 DE19762657944 DE 19762657944 DE 2657944 A DE2657944 A DE 2657944A DE 2657944 A1 DE2657944 A1 DE 2657944A1
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Description

  • 2-N-ALKYL (ALKENYL, ALKINYL)-N-CYANAMINO-4,6-BIS-ALKYL-
  • AMINO-SYM.-TRIAZIN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf sym.-Triazin-Derivate, insbesondere auf 2-N-Alkyl (Alkenyl, Alkinyl)-N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
  • Die sie -Triazin-Derivate sind von großem Interesse im Zusam, monhang damit, daß sie biologisch aktive Eigenschaften besitzen.
  • Einige von ihnen sind in herbiziden Präparat, wie Sivnazin, Prometrin, Atrazin oder Patoran, enthalten. Ihre biologische Aktivität gegenüber Kartoffel, Mais und Baumwollejedoch ungenügend. Ihre Herstellungskosten sind zu hoch, als daß man sie in der Landwirtschaft breit verwenden kann.
  • Im Hinblick darauf wurde die Aufgabe gestellt, das Sortiment der sym. -Triazin-Derivate zu erweitern, um einen Stoff zu finden, der eine höhere Aktivität und Selektivität besitzt.
  • Die gestellte Aufgabe wurde durch Entwicklung von sym.-Triazin-Derivaten gelöst, die die folgende allgemeine Formel aufweisen: worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; R' und R" für Alkyl stehen Die Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen enthalten vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome.
  • Man erhält erfindungsgemäß die Verbindungen der genannten Formel nach einem Verfahren, welches darin besteht, daß man das Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazins mit Dialkylsulfat oder Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylhalogenid im Medium eines gegenüber den Ausgangreagenzien inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.
  • Die genann-ten Komponenten nimmt man in stöchiometrischem Verhältnis und führt die Reaktion bei einer Temperatur von 10 bis 50°C durch.
  • Die genannten Verbindungen sind dadurch interessant, daß sie herbizide Eigenschaften besitzen und in Kombination mit bekannten Trägern und verschiedenen Zusätzen als Herbizide eingesetzt werden können. Sie können in für die Verwendung geeigneten präparativen Formen, beispielsweise als wässerige Suspensionen, als Dust, Stäubepulver, Emulsion etc. einÖesetzt werden.
  • Einige der genannten Verbindungen zeichnen sich durch einen hohen Grad an Herbizidität, eine brcites toxisches Wirkungsspektrum auf Ungräser und eine klar ausgeprägte Selektivität gegenüber vielen Kulturpflanzen aus. Sie sind gegenüber warmblütern wenig toxisch: LD50 für Ratten ca. 1600 mg/kg. Die allfgeführten Verbindungen unterscheiden sich günstig von anderen sym.-Triazin-Derivaten durch relativ iesche Inaktivie den Pflanzen und im Boden. Toxische Nengen der Stoffe in den Pflanzen fehlen zum Zeitpunkt der Ernteeinbringung. Die laboratoriumsmäßigen Untersuchungen und die durchgeführten Vegetations- und Feldversuche machten es möglich, eine Reihe von Verbindungen herauszufinden, die für die Unkrautbekämpfung in Kulturen von Mais, Erbse, Sonnenblume, Baumwolle, Lein, Kartoffel, Möhre erfolgversprechend sind. Besonders wirksam erwies sich die Verbindung 2- (N-Methyl-IJ-cyanamino ) -4,6-bis-isopropylaminosym.-triazin. Das herbizide Präparat, das die genannte Verbindung enthält, wird im folgenden "Methazin" genannt. Hochaktive Verbindungen sind auch andere Stoffe, die der genannten allgemeinen Formel entsprechen, beispielsweise 2- (N-Methyl-N-cyanami no ) -4- is opropylamino- 6-CC -cyan- α-methyl-äthylamino-sym. -triazin; 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthylaminosym.-triazin; 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthylamino-sym.-triazin. Der Gehalt der herbiziden Mischung an Wirkstoff beträgt gegen 50%. Als Träger können Calciumcarbonat, Talk, Kaolin oder Weißruß dienen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden an einigen Kulturpflanzen und Unkräutern geprüft. Die Pflanzen wurden in Gefäßen gezüchtet. Die Präparate wurden in den Boden eingebracht (Vorauflaufvenvrendung) und es wurden Pflanzen in der 2- bis 3-Blattphase in verschiedenen Dosen des Wirkstoffes bespritzt. über die herbizide Aktivität urteile man nach dem Prozentgehalt der eigegangenen Pflanzen und nach der Gewichtshemmung der nicht eingegangenen Unkräuter, über die Selektivität nach dem Fehlen von Beschädigungen der Kulturpflanzen. Die Versuche wurden dreimal wiederholt. Die durchgeführten Gewächshausprüfungen an Testpflanzen zeigten, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine herbizide Aktivität besitzen. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 1 angeführt.
  • Tabelle 1 Herbizide Aktivität der Cyanderivate von sym.-Triazin Nr. Herbider zide Ak-Ver- Chemische Bezeichnung tivität bindung 1 2 3 1 1 -(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym. A»* triazin 2 2- (N-Methyl-N-cyanamino ) -4-äthylamin-6-isopropyl WA*** amino-sym.-triazin 3 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino- HA sym.-triazin 4 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-6-α- HA cyan-α-methyl-äthylamino-sym.-triazin 5 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.- WA triazin 6 2- (N-Äthyl-N- cyanamino ) -4- äthylamino - is opropyl- WA amine-sym. -triazin 7 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.- WA triazin 8 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropyl- WA amino-sym.-triazin 9 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-athylamino-sym.- WA triazin 10 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropyl- WA amino-sym.-triazin 11 2-(N-Rropargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylalnino-sym.
  • triazin WA 12 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopro- WA pylamino-sym.-triazin 1 2 3 13 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino A -sym.-triazin 14 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino- WA sym.-riazin 15 2-(N-Isopropyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropyl2rdino- A sym.-triazin 16 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.« A triazin 17 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthyl- HA amino-sym . -triazin 18 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthyl- HA amino-sym.-triazin 19 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-iso- A propylamino-sym.-triazin * HA - hochaktives Absterben der Unkräuter, über 80% von der Dosis 0,5 bis 2 kg/ha; ** A - aktives Absterben der Unkräuter, über 80% von der Dosis 3 bis 4 kg/ha; *** WA - wenig aktives, -teilweises Absterben der Unl.räuter.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf ihre toxische Wirkung auf verschiedene Unkrautarten geprüft. Die EmpSindlichkeit der Unkräuter ist in der Tabelle 2 angeführt.
  • Tabelle 2 Empfindlichkeit verschiedener Unkrautarten gegen Cyanderivate des sym.-Triazins der Formel Weis- Fuchs- Knö- Bor- Hüh-R R R" Senf ser schwanz te- sten- her-Gän- rich hir- hirsefuß se se CH3 C2H5 C2H5 CH3 iso-C3H7 iso-C3H7 e e e e e me** CH3 C3H7 C(CH3)2CN e e e ~ me me C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 e e e - me iso-C3H7 iso-C3H7 iso-C3H7 e e e - b b CH3 C2H5 tert.--C4H9 e e e e e e C2H5 C2H5 tert.--C4H9 e e e me e e * e - empfindlich; ** me - mittelempfindlich; *** b - beständig.
  • Dinige Verbindungen besitzen hohe selektive Eigenschaften gegenüber den Kulturpflanzen wie Baumwolle, Mais, Kartoffel und andere. Angaben zur Beständigkeit der Kulturpflanzen gegen die Cyanderivate des sym.-Triazins sind in der Tabelle 3 angeführt.
  • Tabelle 3 Beständigkeit der Kulturpflanzen gegen Verbindungen der allgemeinen Formel: R R' R" Mais Erb- Son- Baum- Lein Kar- Möhse se nen- wolle tof- re blu- fel me CH3 C2H5 C2H5 b* CH3 iso-C3H7 iso-C3H7 b b we** b we b b CH3 C3H7 C(CH3)2CN b - - we - - -iso-C3H7 iso-C3H7 iso-C3H7 we - - b - - -CH3 C2H5 tert.- b b b b - - -C4H9 C2H5 C2H5 tert.- b b b b - - -C4H9 * b - beständig; ** we - wenig empfindlich.
  • Die genannten Verbindungen in Dosen von 3 bis 4 kg/ha beschädigen die genannten Kulturen nicht, während sie in kleinen Dosen 0,5 bis 2 kg/ha praktisch vollständiges Absterben der minderjährigen Unkräuter hervorrufen.
  • In Feldversuchen wurde die Prüfung der Wirkung des Herbizids Methazin auf die Unkräuter und seines Einflusses auf die Kartoffelernteerträge durchgeführt. Angaben zur Wirksamkeit des Nethazins sind in der Tabelle 4 angeführt.
  • Während drei Jahren übertraf das Methazin in geringen Dosen in der Wirksamkeit zweifaches Handjäten und stand den allgemein verwendeten Herbiziden nicht nach.
  • Das Methazin ist auch wirksam bei seiner Verwendung während der ersten zwei Wochen nach dem Auflauf der Kartoffel. Eine etwas geringere Ertrags zunahme ist verbunden nicht mit der negativen Wirkung des Methazins auf die Kartoffelpflanzen, sondern mit einer späteren Entkrautung des Bestandes, welche bei der Nachauflaufverwendung stattfindet.
  • Die Feldversuche mit Methazin unter den klimatischen Bedingungen Armeniens und des Moskauer Gebietes bestätigen die Wirksameit dieses Herbizids in Kartoffelkulturen.
  • Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 5 angeführt. Tabelle 4 Wirksamkeit des Methazins in Kartoffelkulturen Varianten Anwendungs- 1973 1974 1975 zeit Wirk- %der Kar- Wirk- %der Kar- Wirk- Karstoff- abge tof stoff- abge- tof- stoff- tofdosis, stor- fel- dosis stor- fel- dosis, felkg/ha benen knol kg/ha benen knol- kg/ha er-Unkräu- len- Un- len- trag, ter ertrag, Kräu- ertrag, dt/ha ter dt/ha dt/ha Handjäten - - - 179 - - 64 - 75 Methazin vor Auflauf 2 90 199 0,75 81 79 1 90 Methazin vor Auflauf 3 93 218 1,5 86 88 2 94 Methazin nach Auflauf 2 87 195 - - - - -Methazin nach Auflauf 3 89 173 - - - - -Vergleichs- nach Auflauf 2 94 207 2 96 61 - -stoff* Vergleichs- nach Auflauf - - - 4 97 38 - -stoff Als Vergleichsstoff diente 1973 ein Gemisch von Simazin und Prometrin im Verhältnis 3:8 1974 experimentelles Präparat der DDR SF-1-4.
  • Tabelle 5 Einfluß von Methazin auf die Kartoffelerträge unter den Bedingungen Armeniens und des Moskauer Gebietes Varianten Zeit der Ver- A r m e n i e n Moskauer Gebiet wendung des Wirk- Kartof- Wirk- Kartof-Herbizids stoff- feler- stoff- feler-Stell- telea- Stell- Icter dosis trag, dosis, trag, Kg/ha dt/ha kg/ha dt/ha Handjäten - - 395 - 123 Methazin vor Auflauf 2 423 2 114 Methazin vor Auflauf 3 373 3 150 Methazin nach Auflauf 2 404 2 126 Methazin nach Auflauf 3 382 3 129 Vergleichs -stoff Nr.1* vor Auflauf 2 355 2 121 Vergleichsstoff Nr.2 vor Auflauf 2 338 - -* Als Vergleichsstoff diente unter den Bedingungen Armeniens Nr. 1 Prometrin und Nr. 2 Patoran, unter den Bedingungen des Moskauer Gebietes Aresin.
  • Das Herbizid Methazin übte keine negative Wirkung auf den Stårkegehalt und andere Eigenschaften der Knollen aus. Restmengen an toxischen Stoffen in den Kartoffelknollen bei der Ernte fehlten. In dem Boden wurden sie während 1,5 bis 2 Monate nach der Verwendung inaktiviert.
  • Die Feldversuche in Baumwollkulturen wurden in der Turkmenischen Repupblik auf Wiesenboden (mittlerer Lehmboden) durchgeführt.
  • Während der Vegetationsperiode wurden 5 Berieselungen unter Einbringen von Düngemitteln, vier Längsgruben durchgeführt.
  • Methazin verwendete man 1) durch lückenloses Bespritzen der Bodenoberflache am nächsten Tag nach der Aussaat der Baumwolle; 2) durch gerichtete Bandspritzung der Baumwollreihen während der Blütenknospenbildung der Baumwolle. Die Dosis des Wirkstoffes und die Baumwollerträge sind in der Tabelle 6 angeführt.
  • Tabelle 6 Einfluß von Methazin auf die Erträge von Rohbaumwolle bei der Vorauflaufverwendung 1973 1974 Varian- Wirkstoff- Baumwoll- Varian- Wirkstoff- Baumten dosis, ertrag, ten dosis, - wollerkg/ha dt/ha kg/ha trag, dt/ha Handjäten - 34,2 Handjäten - 31,3 Methazin 2 31,2 Methazin 3 32,b Methazin 3 24,3 Methazin 4 35,1 kotoran 1,5 31,0 Kotoran 1,5 36,4 Kotophor 2 30,1 Kotophor 3 29,2 Das Methazin steht in optimalen Dosen dem Kotoran in der Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen bei der Vorauflaufverwendung wenig nach. Erfolgversprechend ist die Verwendung von Methazin während der Vegetation, wo andere Herbizide wenig anwendl)ar sind, weil sie die Baumwollpflanzen beschädigen. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 7 angeführt.
  • Tabelle 7 Einfluß von Methazin auf den Rohbaumwollertrag bei der Anwendung in der Phase der Blütenknospenbildung der Baumwolle Varianten 1973 1974 1975 Wirk- Baum Wirk- Baum Wirk- Baum stoff- woll- stoff- woll- stoff- wolldosis, ertrag, dosis, ertrag, dosis, ertrag, kg/ha dt/ha kg/ha dt/ha kg/ha dt/ha Hand ätzen - 34,1 - 31,8 - 29,3 Methazin 3 48,6 3 33,7 4 31,3 Methazin 4 31,5 4 34,5 5 32,0 Die Baumwolle ist gegen die Wirkung von Methazin sehr bestandig und beschädigt, wie die Vegetationsversuche ergeben hahen, in hohen Wirkstoffdosen von 6 bis 10 kg/ha die Baumwollpflanzen nicht.
  • Besonders große Bedeutung gewinnt die Möglichkeit, Methazin in der Vegetation zu verwenden.
  • Feldversuche an Maiskulturen wurden in Moldau und im Gebiet Omsk durchgeführt.
  • In Moldau wurden die Versuche in Körnermaiskulturen durchgeführt. Die Herbizide verwendete man durch Bespritzen des Bodens nach der Aussaat, jedoch vor dem Auflaufen von Mais. Die Ergebnisse der zweijährigen- Versuche sind in der Tabelle 8 angeführt.
  • Tabelle 8 Wirkung des Herbizids auf die Unkräuter und Einfluß auf den Körnermaisertrag in Moldau 1974 1975 Varianten Wirk- Abster- Körner- Varianten Wirk- Körnerstoff- ben der mais- stoff- maisdosis, Unkräu- ertrag, dosis, ertrag, kg/ha ter, % dt/ha kg/ha dt/ha ohne Jäten - - 43 ohne Jäten - 32 Handåäten - - 74 FIandjäten - 45 Methazin 2 77 63 Methazin 2 42 Methazin 4 89 70 Methazin 3 47 Simazin 4 74 71 Das Methazin steht in toxischer Wirkung auf die Unkräuter und im positiven Einfluß auf den Körnermaisertrag dem Simazin nicht nach. Es besitzt gleichzeitig damit den Vorteil gegenüber dem Simazin, daß es sich relativ rasch im Boden zersetzt ( 2 bis 3 Monate), wodurch es zum Unterschied von dem Simazin die empfindliche Nachfrueht nicht beschädigt und deshalb in Mmiskulturen im Fruchtwechsel eingesetzt werden kann.
  • Ahnliche Ergebnisse wurden in Felclversuchen in Silomaiskulturen unter den Bedingungen Sibiriens (Gebiet Omsk) erhalten.
  • Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 9 angeführt.
  • Tabelle 9 Wirkung des Methazins auf die Unkräuter und Einfluß auf den Silomaisertrag im Gebiet Omsk 1974 1975 Varianten Wirk- abster- Silo- Varianten Wirk- Silostoff- ben der mais- stoff- maisdosis, Unkräu- ertrag, dosis, ertrag, kg/ha ter, % dt/ha kg/ha dt/ha ohne Jäten - v - 36 ohne Jäten - 310 Methazin 2 70 133 Methazin 2 351 Methazin 4 86 180 Methazin 3 382 Atrazin 2 84 134 Atrazin 3 358 Die Wirksamkeit des Methazins in Maiskulturen trat deutlich in Erscheinung unter verschiedenen bodenlimatischen Bedingungen. Das Herbizid bewirkte eine hohe Zunahme sowohl des Körnermaisertrages als auch des Silomaisertrages.
  • Ein Fedelversuch in Erbsenkulturen wurde in Armenien durchgeführt. Das Methazin wurdc vor dem Auflaufen der Erbsenpflanzen verwendet. Die Kulturen waren vorwiegend durch minderjährige zweikeimblättrige Pflanzen verunkrautet. Die Ergebnisse des Feldvcrsuches sind in der Tabelle 10 angeführt.
  • Tabelle 10 Wirksamkeit des Methazins in Erbsenkulturen in Armenien Wirkstoff- Absterben der Erbsenkörner-Varianten dosis, kg/ha Unkräuter, % ertrag, dt/ha ohne Jäten - - 14,4 Handjäten - - 16,3 Methazin 1 61 15,6 Methazin 2 91 16,8 Das Methazin bewirkte in einer Dosis von 2 kg/ha Wirkstoff praktisch vollständiges Absterben der Unkräuter und erhöhte den Ertrag um 2,4 dt/ha gegenüber der Kontrolle und um 0,5 kg/ha gegenüber dem zweimaligen Handääten.
  • Nachstehend werden Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angeführt. Die Beispiele 1 bis 41 illustrieren die Synthese neuer Verbindungen, das Beispiel 42 illustriert die Herstellung des Ausgangsstoffes.
  • Beispiel 1 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-Äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 5,103 g (0,02 Mol) Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine in 20 ml Aceton gibt man 4,3 g (0,03 Mol) Methyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 5 bis 6 Stunden. Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch filtriert, aus dem Filtrat Aceton entfernt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ausgefällt, abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4,4 g (93,6%), der Schmelzpunkt 123 bis 12500.
  • Gefunden, %: N 41,89; C10H17N7.
  • Berechnet, %: N 41,7.
  • Beispiel 2 Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.
  • Ein Gemisch von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin, 2 g (0,012 Mol) Propyljodid, 15 ml Aceton erhitzt man auf einem Wasserbad während 6 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,5 g (94,3,%' der Theorie), der Schmelzpunkt 73 bis 7500.
  • Gefunden, %: N 37,52; C12H21N7.
  • Berechnet, %: N 37,20.
  • Beispiel 3 Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.
  • Ein Gemisch von 4,1 g (0,015 Mol) Kaliumsalz von (2-Cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin, 3,1 g (0,015 Mol) Propyljodid und 20 ml Aceton erhitzt man unter Rühren auf Wasserbad während 6 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4 g (96,3% der Theorie), der Schmelzpunkt 113 bis 114°C.
  • Gefunden, %: N 35,65; C13H23N7.
  • Berechnet, %: N 35,65.
  • Beispiel 4 Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylaminosym.-triazin.
  • Ein Gemisch von 2,45 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin, 19 g (0,011 Mol) Propyljodid, 6 ml Dimethylformamid erhitzt man unter Rühren bei einer Temperatur von 115 bis 12000 während 5 Stunden. Mach Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Lösungsmittel, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2 g (80,3% der Theorie), der Schmelzpunkt 68 bis 70°C.
  • Gefunden, %: N 39,40; C11H19N7.
  • Berechnet, %: N 39,27.
  • Beispiel 5 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.
  • Zu 55 ml Aceton gibt man unter Kühlung mit Eiswasser 3,5 g (0,05 Mol) Ätzkali hinzu, rührt während 5 bis 10 Minuten und gibt dem erhaltenen Gemisch 11,2 g 2-N-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin zu. Nach dem Vermischen der genannten Komponenten erhält man Kaliumsalz von 2-N-Cyanamino-4,6-bisisopropylamino-sym.-triazin. Ohne dieses Salz abzutrennen, gibt man diesem 6,3 g (0,05 Mol) Dimethylsulfat zu und vermischt während 3 bis 4 Stunden. Danach trennt man das Aceton ab und behandelt das Reaktionsgemisch mit Wasser, filtriert den ausgefallenen Niederschlag des Endproduktes ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 9,5 g (84 % der Theorie), der Schmelzpunkt 115 bis 116°C.
  • Gefunden, %: N 39,25; 0111119N7.
  • Berechnet, SS: N 39,36.
  • Beispiel 6 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropyl amino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 13,6 g (0,05 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-isopropylamino-sym.-triazin in 50 ml Aceton gibt man 7,81 g (0,05 Mol) Methyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 5 bis 6 Stunden und filtriert. Aus dem Filtrat entfernt man das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, trennt ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt betrugt 9,5 g (84% der Theorie).
  • Gefunden, 9b: N 39,25; C11H19N7.
  • Berechnet, %: N 39,36.
  • Beispiel 7 Herstellung von 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-iso prepylamüio-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,45 g (0,012 Mol) Allylbromid zu und erhitzt unter Rühren 6 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fäll-t das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,4 g (91,9% der Theorie), der Schmelzpunkt 62 bis 6300.
  • Gefunden, %: N 37,54; C12H19N7.
  • Berechnet, 96: N 37,13.
  • Beispiel 8 Herstellung von 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6 isopropylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,G g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,45 g (0,01 Mol) Propargylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fallt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,2 g (84,9% der Theorie), der Schmelzpunkt 86 bis 870C.
  • Gefunden, %: N 38,28; C12H7N7.
  • Berechnet, 90: N 37,83.
  • Beispiel 9 Herstellung von 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylaminosym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,5 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,G-bis-thylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Allylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,4 g (89,2% der Theorie), der Schmelzpunht 110 bis 11200.
  • Gefunden, %: N 39,60; C11H17N7.
  • Berechnet, %: N 39,68.
  • Beispiel 10 Herstellung von 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,5 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Propargylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsproedukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft.
  • Die Ausbeute an Produkt beträgt 1,9 g (73,4,0/0 der Theorie), der Schmelzpunkt 63 bis 6500.
  • Gefunden, %: N 40,09; C11H15N7.
  • berechnet, %: N 40,00.
  • Beispiel 11 Herstellung von 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylaminosym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,8 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Allylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,4 g (89,2% der Theorie), der Schmelzpunkt 110 bis 112°C.
  • Gefunden, %: N 35,35; C131121N7.
  • Berechnet, %: N 35,63.
  • Beispiel 12 Herstellung von 2-(N-Propargyl-N-Cyanamino)-4,6-isopropylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,8 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Propargylbromid zu und erhitz-t unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,34 g (85,75ó der Theorie), der Schmelzpunkt 126 bis 12700.
  • Gefunden, %: N 35,72; C13H19N7.
  • Berechnet, %: N 35,89.
  • Beispiel 13 Herstellung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylaminosym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,5 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin in 15 ml Aceton gibt man 2,4 g (0,015 Mol) ethyljodid zu irnd erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit wasser auf, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 1,9 g (77% der Theorie), der Schmelzpunkt 83 bis 840C.
  • Gefunden, %: N 41,61; C10H17N7.
  • Berechnet, %: N 41,70.
  • Beispiel 14 Herstellung von 2-(N-Äthyl -N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym. -triazin.
  • Einer Suspension von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) ethyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Acetoin, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2 g (8094 der Theorie), der Schmelzpunkt 89 bis 920C.
  • Gefunden, %: N 38,93; C11H19N7.
  • Berechnet, %: N 39,6.
  • Beispiel 15 Herstellung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylaminosym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,7 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) Äthyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,1 g (82S6 der Theorie), der Schmelzpunkt 100 bis 102°C.
  • Gefunden, %: N 35,63; C12H21N7.
  • Berechnet, %: N 36,89.
  • Beispiel 16 Herstellung von 2- (N-Methyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-tert.
  • butylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 5,5 g (0,02 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-tert.-butyl-amino-sym. triazin in 20 ml Aceton gibt man 2,6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,24 g (82,7 0,b der Theorie), der Schmelzpunkt 92 bis 94°C).
  • Gefunden, %: N 39,33; C11H19 Berechnet, 96: N 39,36.
  • Beispiel 17 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-6-sek.-butylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 2,7 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-isopropylamino-6-sek.-butylamino-sym.-triazin in 25 ml Aceton gibt man 1,3 g (0,01 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,2 g (83,4% der Theorie), der Schmelzpunkt 107 bis 108°C.
  • Gefunden, 96 : N 37,64; C12H21N7.
  • Berechnet, %: N 37,26.
  • Beispiel 18 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 3 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-isobutylamino-tert.-butylamino-sym.-triazin in 25 ml Aceton gibt man 1,3 g (0,01 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,5 g (8396 der Theorie), der Schmelzpunkt 112 bis 11400.
  • Gefunden, %: N 35,00; C13H23N7.
  • Berechnet, %: N 35,37.
  • Beispiel 19 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 4,7 g (0,02 Mol) 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin in- z0 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat und 2,6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4,15 g (839/o der Theorie), der Schmelzpunkt 92 bis 94°C.
  • Gefunden, S/o: N 39,70; C11H19N7.
  • Berechnet, %: N 39,36.
  • Beispiel 20 Herstellung von 2- (N-Methyl-N-cyanamino )-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin.
  • Einer Suspension von 5,3 g (0,02 Mol) 2-Cyanamino-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin in 20 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat und 2,6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4,54 g (82% der Theorie), der Schmelzpunkt 112 bis 1140C.
  • Gefunden, 96 : N 35,2; C13H23N7 Berechnet, %: N 35,37.
  • Analog wurden auch andere Verbindungen erhalten. Die Angaben über sie sind in der Tabelle 11 angeführt. Das nachstehend angeführte Beispiel illustriert die Herstellung des Ausgangsstoffes.
  • Tabelle 11 lfd. R R' R" Aus- Schmp., Brutto- % Nr. beute °C formel gefunden berechnet 1 2 3 4 5 6 7 8 9 21 CH3 iso-C3H7 iso-C4H9 83,6 104-106 C12H21N7 37,63 37,26 22 CH3 C2H5 iso-C4H9 84,0 95-97 C11H19N7 39,07 39,35 23 C2H5 iso-C3H7 iso-C4H9 83,0 92-94 C13H23N7 35,71 35,37 24 C2H5 C2H5 iso-C4H9 78,7 71-73 C12H21N7 37,62 37,26 25 C2H5 iso-C3H7 sek.-C4H9 86,6 89-91 C13H23N7 35,68 35,37 26 C2H5 C2H5 tert.-C4H9 79,7 100-101 C12H21N7 36,00 37,26 27 CH3 iso-C3H7 tert.-C4H9 78,3 126-127 C12H21N7 37,8 32,26 28 C2H5 iso-C3H7 tert.-C4H9 83,0 79-81 C13H23N7 36,00 37,26 29 CH3 C2H5 C2H5 90 135-137 C9H15N7 43,98 44,34 30 C2H5 C2H5 C2H5 77 83-84 C10H17N7 41,61 41,70 31 C2H5 C2H5 iso-C3H7 80 89-92 C11H19N7 38,93 39,36 32 iso-C3H7 C2H5 iso-C3H7 91,2 101-102 C12H21N7 37,3 36,91 33 iso-C3H7 C2H5 C2H5 51,5 94-95 C11H19N7 39,90 39,36 Tabelle 11 (Fortsetzung) 34 CH2=CHCH2 C2H7 iso-C3H7 91,9 62-63 C12H13N7 37,13 37,54 35 CH2=CHCH2 C2H5 C2H5 82,9 66-70 C11H17N7 39,60 39,68 36 HC=CCH2 C2H5 iso-C3H7 84,9 86-87 C12H17N7 38,28 37,83 37 HC=CCH2 C2H5 C2H5 73,4 63-65 C11H15N7 40,09 40,00 38 C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 82,05 100-102 C12H21N7 36,89 37,3 39 iso-C3H7C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 70,4 95-96 C13H23N7 35,24 35,38 40 H2C=CHCH2 iso-C3H7 iso-C3H7 89,2 110-112 C13H21N7 35,35 35,63 41 HC=CCH2 iso-C3H7 iso-C3H7 85,7 126-127 C13H19N7 35,72 35,89 Beispiel 42 Herstellung des 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazins und seines Kaliumsalzes.
  • Durch 80 ml Benzol leitet man 7,2 g Trimethylamin durch, gibt dann 23 g (0,01 Mol) 2-Chlor-4,6-isopropylamino-sym;-triazin zu und erhitzt das Gemisch in geschlossener Ampulle im siedenden Bad während 1,5 bis 2 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man den Niederschlag ab, wäscht mit Benzol und trocknet im Exsikkator über Schwefelsäure. Man erhält dadurch Trimethyl(4,6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)ammoniumchlorid. Die Ausbeute an Produkt beträgt 26 g (90 der Theorie), der Zersetzungspunkt 170 bis 17100.
  • Gefunden, %: Cl 12,61; N 29,39; C12H25ClN6.
  • Berechnet, 96: Cl 12,22; N 29,11.
  • 11,42 g des erhaltenen Trimethyl(4,6-isoporplyamino-sym.-triazinyl-2)ammoniumchlorids gibt man einer wässerigen Lösung von Calciumcyanamid (auf 100 g Wasser 18,5 g Calciumcyanamid) zu.
  • Das Reaktionsgemisch rührt man, filtriert, säuert das Filtrat mit Salzsäure an, trennt den ausgefallenen Niederschlag des Endproduktes ab und trocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 10,5 g (80% der Theorie), der Schmelzpunkt 250 bis 25100.
  • Gefunden, %: N 41,16; C10H17N7.
  • Berechnet, 96: N 41,76.
  • Das auf diese Weise erhaltene 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in einer Menge von 0,1 Mol unterwirft man der Umsetzung mit 0,1 Mol Ätzkali in wässeriger Lösung, verrührt innig und dampft bis zur Trockne ein. Man erhält Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4, 6-isopropylamino-sym. -triazin

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. 2-N-Alkyl(Alkenyl- oder Alkinyl)-N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.triazine der Formel worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; R' und R" für Alkyl stehen.
    2. 2-N-Alkyl-(Aikenyl oder Alkinyl)-N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine nach Anspruch 1, wobei die Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppen bis zu 4 C-Atome aufweisen.
    3. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    4. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-6- U-cyan tmethyl-äthylamino-sym.-triazin.
    5. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthylaminosym.-triazin.
    6. 2-(N-Athyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino"6-athylaminosym.-triazin.
    7. 1-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6 bis-äthylamino-sym.-triazin.
    8. 2-(N-WIethyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.
    9. 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
    10. 2-(N-äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-isopropylamino-sym.-triazin.
    11. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
    12. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-iopropylamino-sym.-triazin.
    13. 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
    14. 2- (N-Allyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-isopropylamino-sym. -triazin.
    15. 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazinO 16. 2 (N-Propargyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.
    17. 2-(N-Äthyl-N-eyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    18. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    19. 2-(N-Isopropyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    20, 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    21. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.
    22. 2- (N-Nethyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.
    23. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.
    24. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    25. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
    26. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.
    triazin.
    27. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.
    triazin.
    28. 2- (N-Allyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino -6- isopropylaminosyin. -triazin.
    29. 2- (N-Propargyl-N-cyanamino ) -4-äthylainino-6-isopropyiarninosym.-triazin.
    30. 2-(N-Allyl-IJ-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
    31. 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-tthylamino-sym.-triazin.
    32. 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    33. 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.
    34. 2-(Is thyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
    35. 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.
    36. 2-(N-Itthyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylamino-sym.-triazin.
    37. 2- (N-Methyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-tert . -butylaminosym.-triazin.
    38. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-sym.-triazin.
    39. 2- (N-Nethyi-N-cyanamino ) 4-isobutylamino-6-tert . -butylamino-sym.-triazin.
    40. 2-(I4-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylaminosym.-triazin.
    41. 2- (N-Nethyl-N-cyanamino ) -4-isobutylamino-6-tert . -butylamino-sym.-triazin.
    42. 2-Cyanamino-4,6-bis-iopropylamino-sym.-thiazin und sein Kaliumsalz.
    43. Verfahren zur herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man das Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4, 6-bis-alkylamino-sym. -triazin mit Dialltylsulfat oder Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylhalogenid im Medium eines gegenüber den Ausgangskomponenten inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.
    44. Verfahren nach Anspruch 43, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t , daß die Ausgangskomponenten in stöchiometrischem Verhältnis genommen werden.
    45. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 3 bis 42 als Herbizid.
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