DE2720792A1 - Triazolotriazinderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende herbizide mittel sowie unkrautbekaempfungsverfahren - Google Patents

Triazolotriazinderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende herbizide mittel sowie unkrautbekaempfungsverfahren

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DE2720792A1
DE2720792A1 DE19772720792 DE2720792A DE2720792A1 DE 2720792 A1 DE2720792 A1 DE 2720792A1 DE 19772720792 DE19772720792 DE 19772720792 DE 2720792 A DE2720792 A DE 2720792A DE 2720792 A1 DE2720792 A1 DE 2720792A1
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DE19772720792
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David Cartwright
Philip Lance Urlwin-Smith
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Environmental Sciences (AREA)
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Description

ψ Dipl.-Chem. Bühling
9 7 9 Π 7 Q 9 Dipl.-lng. Kinne
& I l.\J I zl· £. Din!-Inn. Grune
Dipl.-lng. Grupe
Bavariarlng 4, Postfach 20 24 03 8000 München 2
Tel.:(0 89)53 96 53-56
Telex:5 24 845tipat
cable. Germaniapatent München
9.Mai 1977 B 8170/case PP 28774
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Triazolotriazinderivate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende herbizide Mittel sowie Unkrautbekämpfungsverfahren
709847/0982
Dresdner Bank (München) Kto. 3939 844 Postscheck (München) Kto. (70-43-604
B 8170
5 - 2720702
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Triazolotriazinderivate und deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel und Unkrautbekämpfungsverfahren.
5
Das erfindungsgemäße Verfahren zur ernsthaften Schädigung oder Abtötung unerwünschter Pflanzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder das Wachstumsmedium für diese eine Triazolotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I):
R1
V1V0
HN
oder ein Salz derselben aufbringt, wobei R einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen be-
2
deutet und R für ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkylthiorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Dialkylaminorest steht, wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten können.
Wenn R ein Alkylrest ist, kann dieser zum Beispiel ein gerad- oder verzweigtkettiger Alkylrest oder ein Cycloalkylrest sein. So kann R beispielsweise durch Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, Cyclopentyl, Neopentyl oder Cyclohexyl gebildet werden. Vorzugsweise ist R ein Isopropyl-,
ρ sek.-Butyl- oder Cyclopropylrest. Wenn R ein Alkylrest ist, kann dieser zum Beispiel ein gerad- oder verzweigtkettiger Alkylrest oder ein Cycloalkylrest sein. So kann
B 8170
R beispielsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder Isobutyl stehen.
Zu bevorzugten Verbindungen für die Anwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren gehören solche, bei denen R ein Isopropylrest ist. Zu besonderen Beispielen für bevorzugte Verbindung bei Anwendung gemäß der Erfindung gehören die Verbindungen Nr. 1 und 4 der nachfolgenden Tabelle I.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten eine N-H Gruppe. Das Wasserstoffatom dieser Gruppe ist sauer und kann durch salzbildende Basen wie zum Beispiel Alkali- oder Erdalkalimetallkationen ersetzt sein. Entsprechend können die Verbindungen der Formel (i) zum Beispiel in ihre Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Magnesiumsalze umgewandelt werden. Zu weiteren Beispielen für Kationen,die zur Erzeugung von Salzen der Verbindungen (i) benutzt werden können, gehören das Ammoniumion und substituierte Ammoniumionen wie zum Beispiel mit eins, zwei, drei oder vier Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituierte Ammoniumionen. Bevorzugte Kationen sind Natrium- und
25 Kaliumkationen.
Die oben angegebene Strukturformel (i) wird zur Wiedergabe der Struktur der erfindungsgemäß angewandten Verbindungen als am passensten angesehen. Verbindungen dieses Typs sind jedoch im Prinzip in der Lage, in zumindest einer alternativen tautomeren Form zu existieren, der die folgende Formel (II) zukommt:
7/0982
B 8170
R1
(ID
N N \ o
Es ist daher davon auszugehen, daß die eingangs genannte Formel (I) alle tautomeren Strukturen wie (II) umschließt und für diese repräsentativ ist.
Spezielle Beispiele für Verbindungen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren brauchbar sind, werden in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.
709847/0982
CD OO
O CO 00 N>
TABELLE I
H"Y
Verbindung Nr. R1 R2 Schmelzpunkt °c
1 iso C1Hn iso C0Hn 156-159
2 CH iso C1Hn 214
3
4
5		 C3H7
iso C3H7
iso C1Hn 		iso CH 112
202
185
6
7
8		 iso CH CH3
C2H		 175
225
157
9
10
11		 C3H7
C2H5		 C3H7
CH3
iso C1Hn 		236
über 260
125
C2H5
cyclo C,H11
sek C4H9 		CH3
CH3
C2H5
03 I
-J CO N)
TABELLE I ( r orte . )
Verbindung Hr. R1 R2 Schmelzpunkt 0C
12 iso C.H„ iso C1H1 145
13 neo CcH1, CH 194
14 sek CH j
CH		 160
15 neo Cj-H1 λ j
CH		 171
16 iso C HQ Z J
C2HS		 125
17 neo Cj-H1 , iso C5H-, 186
18 Cyclo propyl iso COH_, 154
19 Isopropyl j /
H		 216
20 Isopropyl t C4H9 128
21 sek C4H9 iC4H9 139
22 sek C4H9 iso COH_ 125
23 cyclo C0H1.
—■* j b		 iso C3H7 217
24 iso C3H7 CH3S- 260
25 iso C0H-, (CH3)2N- 220
B 8170
Zu den beim erfindungsgemäßen Verfahren angewandten Verbindungen gehören solche, die unerwünschte Pflanzen ernsthaft schädigen oder vernichten, wenn sie direkt bei den Pflanzen ("Anwendung nach dem Auskeimen") und wenn sie beim Boden oder anderen Wachstumsmedien angewandt werden, um ein Auftauchen von Keimlingen unerwünschter Pflanzen zu verhindern ("Anwendung vor dem Auskeimen" ). Die für eine ernste Schädigung oder Vernichtung unerwünschter Pflanzen erforderliche Anwendungsmenge wird von der Eigenart der Pflanzen und der für die Anwendung gewählten besonderen Verbindung abhängen. Als richtungsweisend sind jedoch Mengen von 0,5 bis 10 kg/ha als allgemein geeignet zu nennen, wobei 1 bis 4 kg oft bevorzugt sind.
Bei direkter Anwendung bei Pflanzen (d.h. nach dem Auskeimen) sind die beim erfindungsgemäßen Verfahren gebrauchten Verbindungen relativ weniger phytotoxisch gegenüber angebauten Getreidearten (wie zum Beispiel Mais, Weizen und Gerste) als gegenüber vielen anderen Pflanzenarten. Demgemäß können die Verbindungen zur Kontrolle des Unkrautwachstums in den Getreidekulturen benutzt werden.
Zusätzlich zur Kontrolle breitblättriger Unkräuter zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch eine schädigende herbizide Wirkung gegenüber wildem Hafer bei Anwendungsraten, die Weizen oder Gerste nicht wesentlich beeinträchtigen. Gemäß eines weiteren Aspekts umfaßt die Erfindung daher ein Verfahren zur selektiven Wachstumshemmung von Unkräutern, einschließlich wildem Hafer, in Kulturen von Weizen und Gerste, bei dem auf den Kulturbereich eine Triazolotriazinverbindung der Formel (I) in ausreichender Menge zur Hemmung des Unkrautwachsturns aufgebracht wird, die jedoch für eine wesentliche
''■■ ι-.- ι.Ί .-ι: :>; 2
- 11 -
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Schädigung der Nutzpflanzen ungenügend ist. Die Rate bzw. Menge, in der die Verbindung anzuwenden ist, wird von der für die Anwendung gewählten speziellen Verbindung abhängen, jedoch kann als Leitfaden eine Menge von 0,5 bis 5 kg/ha als allgemein geeignet angesehen werden.
Eine besonders bevorzugte Verbindung für die Kontrolle von wildem Hafer in Weizen oder Gerste ist die Verbindung Nr. 4 von Tabelle I.
10
Die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen können auch als selektive Herbizide zur Unkrautkontrolle in Erdnußkulturen benutzt werden, wenn sie in einem frühen Stadium des Wachstums der Erdnußpflanzen angewandt werden.
Die gemäß der Erfindung benutzten Verbindungen werden vorzugsweise in Form einer Zusammensetzung angewandt, in der der Wirkstoff mit einem Verdünnungsmittel oder Träger gemischt ist. Gemäß eines weiteren Aspekts der Erfindung werden daher herbizide Mittel vorgesehen, die als einen Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I) oder ein Metall-, Ammonium- oder substituiertes Ammoniumsalz derselben, gemischt mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel, aufweisen. Vorzugsweise enthalten die herbiziden Mittel ferner ein oberflächenaktives Mittel.
Die festen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können zum Beispiel in Form von Streupudern oder in gekörnter Form bzw. als Granulat vorliegen. Zu geeigneten festen Verdünnungsmitteln gehören zum Beispiel Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, Magnesiapulver und Fullererden.
35 Feste Zusammensetzungen können auch in Form von
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B 8170
dispergierbaren Pulvern oder Körnern vorliegen, die neben dem Wirkstoff ein Benetzungsmittel zur Erleichterung der Dispersion des Pulvers oder Granulats in Flüssigkeiten aufweisen. Solche Pulver oder Granulate können Füllstoffe, Suspendierungsmittel und dergleichen umfassen.
Zu flüssigen Zusammensetzungen gehören wässrige Lösungen, Dispersionen und Emulsionen, die den Wirkstoff vorzugsweise in Gegenwart von einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln enthalten. Eine Form von flüssiger Zusammensetzung gemäß der Erfindung umfaßt eine wässrige Lösung eines Alkalimetallsalzes einer Triazolotriazinverbindung der genannten Art. Die Auswahl eines oberflächenaktiven Mittels für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen fällt in die Kompetenz eines Herbizid-Fachmanns. Als Beispiel kann jedoch erwähnt werden, daß für die Anwendung auf dem Feld fertige Sprühmittel hergestellt wurden, die eine wässrige Lösung des Natriumsalzes der Verbindung Nr. 4 von Tabelle I mit einem Gehalt von 1 g/l "Ortho X-77" (einer Mischung von oberflächenaktiven Mitteln, die Alkylarylpolyoxyäthylenglykole zusammen mit freien Fettsäuren und Isopropanol enthalten) aufweisen. Ein Sprühmittel mit dem Natriumsalz der Verbindung Nr. 4 in Wasser mit einem Gehalt von 6 g/l "Atplus" wurde ebenfalls hergestellt ("Atplus" ist ein ein emulgierbares Öl aufweisender Herbizidzusatz). Die flüssigen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch einen oder mehrere Korrosionsinhibitoren wie z.B.
30 Laurylisochinoliniumbromid enthalten.
Oberflächenaktive Mittel können vom kationischen, anionischen oder nicht-ionischen Typ sein. Zu geeigneten Mitteln vom kationischen Typ gehören zum Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Cetyltrimethyl-
709847/0982
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ammoniumbromid. Zu geeigneten Mitteln vom anionischen Typ gehören zum Beispiel Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure wie z.B. Natriumlaurylsulfat und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen wie z.B. Dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- und Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und eine Mischung der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Zu geeigneten Mitteln vom nicht-ionischen Typ gehören z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen wie Oleylalkohol und Cetylalkohol oder mit Alkylphenolen wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol. Weitere nicht-ionische Mittel sind die Partlalester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexose-anhydriden ableiten, wie zum
15 Beispiel Sorbitmonolaurat, die Kondensationsprodukte
der besagten Partialester mit Äthylenoxid und die Lecithine.
Die in Form von wässrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen zu benutzenden Zusammensetzungen werden allgemein in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil Wirkstoff enthält und vor Gebrauch mit Wasser verdünnt wird. Diese Konzentrate sollen üblicherweise über längere Zeiten hinweg lagerfähig sein und nach einer solchen Lagerung mit Wasser zur Bildung wässriger Präparate verdünnbar sein, die für eine ausreichende Zeitdauer homogen bleiben, so daß sie mit einer herkömmlichen Sprühanordnung ausgeteilt werden können. Im allgemeinen können Konzentrate zweckmäßigerweise 10 bis 85 % und vorzugsweise 25 bis 60 Gew.% Wirkstoff enthalten. Gebrauchsfertige verdünnte Präparate können unterschiedliche Mengen Wirkstoff aufweisen, je nach beabsichtigtem Anwendungszweck; für viele Zwecke geeignete verdünnte Zubereitungen enthalten jedoch zwischen
35 0,01 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,1 und 1 Gew.% Wirkstoff.
7 ί! y ö 4 7 / 0 Β 8 2
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Gemäß eines weiteren Aspekts umfaßt die Erfindung herbizid wirksame Triazolotriazinverbindungen der Formel (I) und Salze derselben.
Die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen (i) können nach folgendem Reaktionsschema (A) hergestellt werden:
Schema A
10 R1
0 ' 0 N N
V11Y
0 0
V11Y
Cl OR^ NH2 ^f
(IV) (III)
Nach Schema A wird ein N-substituiertes N-Chlorcarbonylurethanderivat (IV) mit einem 5-substituierten 3-Amino-1,2,4-triazol (III) umgesetzt. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise in einem inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel für die Reaktanten.
Das N-Chlorcarbonylderivat wird durch Umsetzung
1 3
eines Urethans R NCOR mit Phosgen in einem Verdünnungsmittel, 0
vorzugsweise in Toluol hergestellt. Der Rest R hat dabei die bereits angegebene Bedeutung. R steht für einen niederen Alkylrest, vorzugsweise eine Methylgruppe. Das Triazolderivat (11$ kann eine bekannte Verbindung sein oder nach analogen Verfahren hergestellt werden, wie sie für bekannte Verbindungen benutzt werden, bei-
2 spielsweise durch Umsetzung einer Carbonsäure R COOH
35 mit einem Aminoguanidin gemäß folgender Gleichung:
711984 7/0 9 82
B 8170
ρ N ~ N
R^C-OH + NH0NH-C-NH9 > U >. o
0 NH wn2 u
Die Struktur der gemäß Schema A hergestellten Produkte wurde durch Präparation der Verbindung Nr. k von Tabelle I nach einem alternativen eindeutigen Verfahrensweg und Feststellung der Identität des Produkts mit der nach dem Schema A hergestellten Verbindung Nr. U bestätigt.
Ein alternatives geeignetes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird nachfolgend in Schema B gezeigt:
Schema B
N—N
Jl V
3R1NCO > (I) + R1NHCNHR1
H υ
Entsprechend dem Schema B wird ein geeignet substituiertes 3-Amino-1,2,4-triazol mit der dreifach molaren Menge eines angemessenen Isocyanats zur Bildung der Verbindungen (I),die erfindungsgemäß benutzt werden, umgesetzt. Im obigen Schema B haben die Symbole R und
2
R irgendeine der bereits genannten Bedeutungen. Die Umsetzung gemäß Schema B erfolgt vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel. Zu Beispielen für Verdünnungsmittel gehören Pyridin und Alkylpyridine. Die Reaktion erfolgt
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vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur von beispielsweise 100 bis 150°C. Geeigneterweise kann die Reaktion beim Siedepunkt von Pyridin (d.h. bei ca. 1150C) durchgeführt werden.
Eine weitere Verfahrensweise zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung wird im Schema C gezeigt.
Schema C
R1
N N
(V)
Gemäß Schema C wird ein geeignet substituiertes 3-Amino-1,2,4-triazol mit einer Bis-[chlorformyIJ-verbindung (V) umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel für die Reaktanten. Zu Beispielen für Verdünnungsmittel gehören flüssige Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Toluol und aprotische Lösungsmittel wie zum Beispiel Acetonitril.
Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von Beispielen erläutert, in denen alle Teile auf das Gewicht bezogen sind und alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben werden, wenn nichts anderes angegeben ist.
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B 8170
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt die herbiziden Eigenschaften der beim erfindungsgemäßen Verfahren angewandten Verbindungen. Alle Verbindungen (0,12 g) wurden für den Test durch Vermischen mit 5 ml einer Emulsion zubereitet, die durch Verdünnen von 100 ml einer 21,8 g/l "Span 80" und 78,2 g/l "Tween 20" in Methylcyclohexanon enthaltenden Lösung auf 500 ml (mit Wasser) hergestellt worden war. "Span 80"^ ist ein oberflächenaktives Mittel mit Sorbitanmonolaurat. "Tween 20"^ ist ein oberflächenaktives Mittel mit einem Kondensat von 20 Molteilen Äthylenoxid mit Sorbitanmonooleat. Die Mischung der Verbindung und Emulsion wurde mit Glasperlen geschüttelt
15 und mit Wasser auf 12 ml verdünnt.
Das so hergestellte Sprühmittel wurde auf junge Topfpflanzen (Prüfung nach dem Auskeimen) der in der nachfolgenden Tabelle II genannten Arten in einer 1000 1/ ha (10 kg Triazinverbindung pro Hektar) äquivalenten Menge aufgesprüht. Die Schädigung der Pflanzen wurde 14 Tage nach dem Besprühen durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen geprüft und das Ergebnis in Werten von 0 bis 3 eingestuft, wobei 0 keine Wirkung und 3 eine 75 bis 100 %ige Vernichtung bedeutet. Bei einer Prüfung bezüglich der herbiziden Wirksamkeit vor dem Auskeimen wurden Samen der Testsorten auf der Oberfläche von Fasertrögen mit Erde angeordnet und mit den Zusammensetzungen in Mengen von 1 000 l/ha besprüht. Die Samen wurden dann mit weiterer Erde bedeckt. Drei Wochen nach dem Besprühen wurden die Sämlinge bzw. Keimlinge in den besprühten Fasertrögen mit Sämlingen in unbesprühten Kontrolltrögen verglichen und die Schädigung gemäß der gleichen Skala eingestuft. Die Ergebnisse sind in der
35 nachfolgenden Tabelle II zusammengefaßt.
709847/0982
TABELLE II
CD OC
CD CC 00
Verbindung Anwendung vor
("pre") bzw. nach
("post").d. Auskeimer		 TESTPFLAN Z en Le To Ot/A v Dg Pr Cp
2 Pre
Post		 0
2		 1
0		 0
0		 2
2		 1
0		 0
0
3 Post 2 3 0 0 0 0
4 Pre
Post		 2
3		 (N ro 0
3		 3
2		 0
2		 1
1
5 Post 3 3 2 0 0 0
6 Post 3 3 0 0 0 0
7 Pre
Post		 ro ro 1
1		 1
0		 1
0		 0
0		 0
0
8 Pre
Post		 ro ro 1
3		 0
1		 1
0		 0
0		 0
0
00 I
ro
TAEELLE II (Forts.)
CD CO OO NI
Verbindung
Nr.		 Anwendung vor
(pre) bzw. nach
(post) ά. Auskeimen		 TESTPFLANZEN Le To Ot/Av Dg Pr Cp
9 Pre
Post		 0
3		 0
2		 0
0		 0
0		 0
0		 3
0
10 Pre
Post		 0
3		 0
1		 0 0
0		 0
0		 0
0
11 Pre
Post		 0
3		 0
3		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0
12 Post 3 3 0 3 1 0
13 Post 3 3 1 1 1 0
14 Post 3 3 2 3 2 0
15 Post 1 3 0 3 1 0
16 Post 2 3 0 0 0 0
17 Post 1 3 0 3 0 0
TABELLE II (Forts.)
O CO CD
Verbindung
Nr.		 Anwendung vor
(pre) bzw. nach
(post)d. Auskeimen		 TESTPFLANZEN Le To Ot/Av Dg Pr Cp
18 Post 3 3 0 2 2 0
19 Post 2 3 2 1 0 0
20 Pre
Post		 U) U) 1
3		 0
1		 3 3
2		 0
0
21* Pre
Post		 ro ro 0
3		 0
3		 2 0
1		 0
0
23 Post 3 3 - - 0 0
24 Post 3 3 0 - 0 0
25 Pre
Post		 1
0		 0
3		 2
2		 0
2		 0
0
* 5 kg/ha angewandt
IO
(O
03 3
b 8170
Die Verbindungen 3, 5, 6, 10 bis 19, 21 und 22 bis 25 zeigen beim Vorauskeimtest keine bedeutende herbizide Wirksamkeit.
Für die Testpflanzen wurden folgende Abkürzungen benutzt:
Le Salat To Tomate
Ot/Av kultivierter Hafer und Wildhafer (Avena fatua),
Wildhafer wurde beim Test nach dem Auskeimen und kultivierter Hafer beim Vorauskeimtest angewandt .
Dg Digitaria sanguinalis
15 Pr Perenne-Raygras (Lolium perenne) Cp Cyperus rotundus
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt die herblzlden Eigenschaften von erfindungsgemäß angewandten Verbindungen bezüglich eines breiteren Testpflanzenbereichs als in Beispiel 1. Die Prüfungen erfolgten in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1, jedoch unter Anwendung geringerer Applikationsmengen. Die Verbindungen wurden durch Vermischen der angemessenen Menge von den einzelnen Verbindungen mit 5 ml einer Emulsion zubereitet, die durch Verdünnen von 160 ml einer 21,8 g/l "Span 80" und 78,2 g/l "Tween 20" in Methylcyclohexanon enthaltenden Lösung mit Wasser auf 500 ml erhalten worden war. Die Mischung aus Verbindung und Emulsion wurde mit Glasperlen geschüttelt und mit Wasser auf 40 ml verdünnt. Die Schädigung der Pflanzen wurde gemäß einer Einstufung von 0 bis 5 notiert, wobei 0 eine Schädigung von 0 bis 20 % und 5 eine vollständige Vernichtung bedeutet. Bei den tabellarisch zusammengefaßten Ergebnissen bedeutet (-), daß kein Test durchgeführt wurde. Tabelle III zeigt die erhaltenen Resultate. 709847/0982
ß 61 ?υ
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Verb.
Nr.		 Applika
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Nachauskeim
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OO
*^
-J 		20 5,0 Pre 5 2 4 4 O 1 0 3 2 0 2 2 5 5 - O O 0 1 1 - - 0
/0982 Post 5 4 5 4 2 2 4 5 5 5 4 5 5 5 5 3 3 3 5 5 3 2 0
21 5,0 Pre 4 0 0 O O 0 0 0 0 0 5 1 0 5 - 0 0 0 0 0 O 0 O
Post 5 - 3 4 1 2 1 5 5 4 O 4 5 5 5 3 3 3 3 4 - 1 0
22 5,0 Pre O 0 O 0 0 O 0 O 0 0 5 O 2 3 - 0 2 2 1 0 O 0 O
Post 4 4 4 4 0 2 2 5 4 4 1 4 3 3 4 2 1 2 0 2 0 O O
23 4,0 Pre 4 O 0 0 O O O 0 0 0 4 0 0 O - 0 0 - 0 0 0 0 0
Post 5 4 O 4 O 0 - 5 5 5 0 5 5 4 4 0 0 0 2 3 1 1 0
24 4,0 Post 5 4 3 1 O O O 4 0 5 4 4 5 3 2 O 0 0 0 0 0 0 0
5
- 24 Namen der Testpflanzen von Tabelle III
3 &I70
Sb
Rp
Ct
Sy
Mz
Ww
Rc
Sn		 Zuckerrübe
Raps
Baumwolle
Sojabohnen
Mais
Winterweizen
Reis
Senecio vulgaris		 3
Ip Ipomoea purpurea
Am Amaranthus retroflexus
Pi Polygonum aviculare
Ca Chenopodium album
Po Portulaca oleracea
Ab Abutilon theophrastii
Cv Convolvulus arvensis
Ot/Av
Dg		 wie in Beispiel 1
Digitaria sanguinalis
Pu
St		 Poa annua
Setaria viridis
Ec Echinochloa crus-galli
Sh Sorghum halepense
Ag Agropyron repens
Cp Cyperus rotundus
Beispiel
Dieses Beispiel zeigt die herbiziden Eigenschaften der Verbindung Nr. 1 von Tabelle I gegenüber einer Reihe von Testpflanzen. Die Prüfungen wurden allgemein, wie in Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt, jedoch mit einer
35 geringen Änderung beim Test vor dem Auskeimen. Bei diesem Test wurde der Samen der Testpflanzen in flache Erd-
709847/0982
B 5·· 70
rillen eingesät und die Oberfläche eingeebnet und besprüht. Frische Erde wurde dann in dünner Schicht über die besprühte Oberfläche verteilt. Die erhaltenen Ergebnisse wurden mit 0 bis 9 beziffert, wobei O eine Schädigung von 0 bis 11 % und 9 eine vollständige Vernichtung bedeutet.
Die Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen IV, V und VI zusanunengefaßt.
709047/0982
TAB. IV
O LC OO
Applikations- Vor- bzw. Nach- TESTPFLANZFN Ww Br Pe Fb Av Al Sm Ca Pi Tm
rate (kg/ha) auskeimtest O 0 0 0 0 0 0 3 0 0
1 Pre O 0 1 1 0 1 9 9 9 9
Post O 0 0 0 0 0 8 8 - 2
4 Pre 7 3 8 8 7 7 9 9 9 9
Post
TAB. V
Applikatims-
rate (kg/ha)		 Vor- bzw. Nach-
auskeimtest		 TESTPFLANZEN Rp Sb Sr To Al Sm Ca Pl Sn Sp
1 Pre 0 5 O 0 0 0 1 0 0 0
1 Post 8 9 6 (Ti 0 (Ti 9 7 9 9
4 Pre 3 9 3 1 3 7 5 4 8 0
4 Post 9 9 9 9 2 9 9 9 9 9
TAB. VI
-ο ο co cc
Applikations Vor- bzw. Nach Sy Ct Mz Rc Sg TESTPFLANZEN Ec Dg St Sf Sh Cn Am
rate (kg/ha) auskeimtest 0 0 0 0 0 Ei 0 0 0 0 0 0 0
1 Pre 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7
1 Post 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
4 Pre 1 2 0 7 1 0 4 2 2 3 3 1 9
4 Post 3
- 29 -
B 8170
Die Ergebnisse von Tabelle VI beziehen sich auf die Begutachtung 26 Tage nach der Behandlung.
Die Namen der Testpflanzen wurden in den Tabellen IV, V und VI wie folgt abgekürzt:
Br
Pe
Fb
Al		 Gerste
Erbse
Feldbohne
Alopecurus myosuroides
Sm Stellaria media
Pi PolvKonum aviculare
Tm Tripleurospermum maritimum inodorum
Sr
To
Pl		 Sonnenblume
Tomate
Polygonum persicaria
Sp Sinapis arvensis
Sg
Ei		 Sorghum
Eleusine indica
Sf Setaria faberii
Sh Sorghum halepense
25 Beispiel 4
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der Verbindung Nr. 1 von Tabelle I nach dem Verfahren gemäß Schema A.
30 3,5 g 3-Amino-5-isopropyl-1,2,4-triazol wurden in 40 ml trockenem Pyridin gelöst und tropfenweise mit 5,0 g Methyl-N-chlorcarbonyl-N-isopropylurethan versetzt. Die Mischung wurde zwei Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt. Der Pyridinüberschuß wurde im Vakuum abgedampft
35 und das verbleibende Öl in Chloroform aufgenommen und dreimal mit Wasser (3x50 ml) gewaschen. Die Chloroform-
7U9847/0982
B 8170
lösung wurde getrocknet und eingedampft unter Erzielung eines weißen Feststoffs. Durch Umkristallisieren aus Leichtmineralöl (Kp 80-1000C) wurde die Verbindung Nr.1 von Tabelle I mit einem Schmelzpunkt von 156-1590C erhalten.
Beispiel 5
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der Verbindung Nr. 4 von Tabelle I nach dem Verfahren gemäß Schema B.
10 g Isopropylisocyanat wurden bei Zimmertemperatür tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 3-Amino-5-methyl-1,2,4-triazol (3,92 g) in 50 ml trockenem Pyridin hinzugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Lösung 17 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Der Pyridinüberschuß wurde im Vakuum entfernt und der verbleibende Feststoff mit wässriger Natriumcarbonatlösung extrahiert. Die wässrigen Extrakte wurden mit 2-molarer Salzsäure angesäuert und die Mischung mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformextrakte wurden getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde aus einer Mischung von Toluol und Mineralöl umkristallisiert unter Erzielung der Verbindung Nr. 4 von Tabelle I mit einem Schmelzpunkt von 202°C.
30 Beispiel 6
Dieses Beispiel zeigt die herbiziden Eigenschaften der Verbindung Nr. 4 von Tabelle I gegenüber einer Reihe von Testpflanzen. Die Prüfungen erfolgten wie in Beispiel 3 und die Ergebnisse sind in den Tabellen VII, VIII und IX zusammengefaßt:
709847/0982
TAB. VII
-j ο co co
O CD CD ro
Applikations
rate (kg/ha)		 Vor- bzw. Nach
auskeimtest		 Ww Br Pe Rp Sb Le TEST PELAN ZEN Al Bt Ag Sm Ca Pi Tm Sp
1 Pre 0 0 0 0 2 1 Av 0 0 0 1 2 1 1 1
Post 0 0 9 9 9 9 1 2 2 0 9 9 9 9 9
4 Pre 4 2 8 9 9 9 8 5 4 2 9 7 9 8 6
Post 7 2 9 7 9 9 9 7 6 4 9 9 9 9 9
9
VjJ
ro -ο
-j co
N)
TAB. VIII
O CO OO
Applikations Vor- bzw. Nach Mz Sy Gn Ct To Po TESTPFLANZEN ip Dt Ab Se Co Si Ds Xa
rate (kg/ha) auskeimtest 0 0 0 0 0 6 Am 2 3 3 6 4 1 1 -
1 Pre 0 8 0 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 -
Post 1 8 0 0 4 9 9 4 8 7 9 9 8 8 -
4 Pre 0 9 0 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Post 9
TAB. IX
Appii
rate		 kat
(kg		 ions
/ha)		 Vor- bzw. Kach
auskeimtest		 Sy Ct Mz Rc Sg Ei TESTPFLANZEN Dg St Sf Sh Cp Am Pm
O ,75 O O O O O 1 Ec O O O O O 5 2
8 9 O 2 3 9 1 9 9 9 6 1 9 8
3 ,0 5 3 O 3 O 6 9 8 8 5 6 1 8 5
cn 9 O 7 8 9 7 9 9 9 9 3 9 9
9
B 8^70
Die Abkürzungen der Testpflanzennamen entsprechen den Angaben von den Beispielen 1, 2 und 3 mit folgen der Ausnahme:
Bt Bromus tectorum
Gn
Dt		 Erdnuß
Desmodium tortuosum
Se Sesbania exaltata
Co Cassia obtusifolia
Si Sida spinosa
Ds Datura stramonium
Xa Xanthium pennsylvanicum
Pm Panicum maximum
Beispiel 7
20 Dieses Beispiel zeigt ein herbizides Mittel in
Form eines dispergierbaren Pulvers mit einem Triazolotriazin gemäß der Erfindung. Das Mittel enthielt die
folgenden Bestandteile:
Bestandteil
Gev.%
Verbindung Nr. 4
Vanicell E^ (ein Dispergierungsmittel auf der Basis von Lignosulfonat) Fenopon T77®
(ein Taurat-Netzmittel)
Citronensäure
Spestone (Kaolin)
50 5
5 38
7 U y « 4 7 .' 0 9 ö
O · ι \j
- 35 -
Dieses dispergierbare Pulver kann als Suspension in einer wässrigen Lösung aufgebracht werden, die als oberflächenaktive Mittel "Span 80" (Sorbitanfettsäureester) in einer Konzentration von 0,2 g/l und "Tween 20" (äthoxylierter Sorbitanfettsäureester) in einer Konzentration von 0,8 g/l enthält.
Beispiel 8 10
Dieses Beispiel zeigt ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung Nr.24 von Tabelle I.
13,0 g 3-Amino-5-methylthio-1,2,4-triazol wurden portionsweise zu einer gerührten Lösung von 13,4 g N-Isopropyl-bis-[chlorformyl]amin in 150 ml trockenem Acetonitril hinzugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung 6 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde noch heiß filtriert. Beim Stehen über Nacht bei O0C wurde aus dem Filtrat ein fahlgelber Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 2600C ausgeschieden, der als Verbindung Nr. 24 identifiziert wurde.
709847/0982

Claims (13)

Patentansprüche
1. Triazolotriazinderivate der allgemeinen Formel:
R1
10 'R2
in der R einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und R für ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkylthiorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Dialkylaminorest steht, bei dem die beiden Alkylreste jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atome enthalten und deren Salze.
2. Triazolotriazinderivate nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R für Isopropyl, Cyclopropyl oder
2
sek.-Butyl und R für Methyl, Isopropyl oder tert.-Butyl
steht.
3. Triazolotriazinderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Isopropylrest ist und R für einen Isopropyl- oder Methylrest steht.
4. Verfahren zur Herstellung eines Triazolotriazinderivats nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 5-substituiertes 3-Amino-1,2,4-triazol der allgemeinen Formel:
N—N
-ΛΑ·'
709847/0982
OWGINAL INSPECTED
B 8170
2720702
2
in der R die bereits angegebene Bedeutlang hat, mit einem N-substituierten N-Chlorcarbonylurethanderivat der allgemeinen Formel:
R1
0γΝγ0
I I 3 Cl OR
in der R die bereits angegebene Bedeutung hat und R^ ein niederer Alkylrest ist oder mit einer N-substituier ten Bis-(chlorcarbonyl)-verbindung der allgemeinen Formel:
R1
Cl Cl
in der R die bereits angegebene Bedeutung hat oder bei
erhöhter Temperatur mit zumindest 3 Molteilen eines
1 1
Isocyanate der allgemeinen Formel R NCO, in der R die bereits angegebene Bedeutung hat, umsetzt und die gebildete Triazolotriazinverbindung gewinnt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Triazolotriazinverbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem ein festes oder flüssiges
30 Verdünnungsmittel aufweisenden Träger.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch die Anwesenheit eines oberflächenaktiven Mittels.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 5 oder 6, gekennzeich-
7ü9iU7/0982
B 8170
net durch einen Gehalt an wässriger Lösung eines Alkalimetallsalzes eines Triazolotriazinderivats nach Anspruch 1.
8. Verfahren zur Schädigung oder Abtötung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder deren Wachstumsmedium ein Triazolotriazinderivat nach Anspruch 1 aufbringt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Triazolotriazinderivat nach Anspruch 2 oder 3 aufbringt.
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Triazolotriazinverbindung als Salz mit einem Kation angewandt wird, das durch ein Ammoniumion, ein durch 1,2,3 oder 4 Alkylreste mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Ammoniumion, ein Alkalimetallion oder ein Erdalkalimetallion und vorzugsweise durch ein Natrium- oder Kaliumkation gebildet wird.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Triazolotriazinderivat in Mengen von 0,5 bis 10 kg/ha angewandt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 8 zur selektiven Wachstumshemmung von Unkräutern in Weizen- und Gerstekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Anbaufläche der Nutzpflanzen eine Triazolotriazinverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 in ausreichender Menge zur Hemmung des Wachstums der Unkräuter, jedoch ungenügend für eine wesentliche Schädigung der Nutzpflanze aufbringt.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Triazolotriazinverbindung in einer Menge von
0,5 bis 5 kg/ha anwendet.
709847/0982
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