DE1668647C2 - Verfahren zur thermischen Spaltung von Isobutyraldehyd - Google Patents
Verfahren zur thermischen Spaltung von IsobutyraldehydInfo
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Description
IO
bessern. Beispielsweise wird durch Heraufsetzen des Wasser-Isobutyraldehyd-Verhältnisses von 0,9:1 auf
3,0:1 bei einer Temperatur von 6500C die Ausbeute
an Propylen um 11% gesteigert und gleichzeitig das Propylen-Propan-Verhältnis von 2,6:1 auf 5,6:1 erhöht.
Zu beachten ist jedoch, daß mit zunehmender Verdünnung des Isobutyraldehyds der Umsatz bei
gleicher Verweilzeit zurückgeht Daher werden besonders zweckmäßig Isobutyraldehyd und Wasserdampf
in einem Gewichtsverhältnis von 1: 0,5 bis 1: 5,0, vorzugsweise 1:1,5 bis 1: 2,0, eingesetzt.
Es ist bemerkenswert, daß die Spaltung des Isobutyraldehyds nach dem Verfahren der Erfindung hinsichtlich
der Zusammensetzung der Reaktionsprodukte unter sonst konstanten Bedingungen :n weiten Grenzen
unabhängig von der Verweilzeit der Ausgangsstoffe im Reaktor ist. Daher ist es möglich, durch Wahl einer
entsprechenden Durchsatzgeschwindigkeit Isobutyraldehyd in einer Stufe quantitativ umzusetzen, ohne
daß Verluste an Wertprodukten auftreten. Werden ao durch Einhaltung niederer Reaktionstemperaturen
oder geringer Verweilzeiten gegebenenfalls nur Teilumsätze erzielt, so kann der nicht gespaltene Isobutyraldehyd
ohne vorherige Reinigung in den Prozeß zurückgeführt werden. Methylacrolein, das bei unvollständiger
Spaltung in Mengen bis zu 5 %, bezogen auf den wiedergewonnenen Isobutyraldehyd, gebildet wird,
stört die Umsetzung nicht, sondern wird unter den Reaktionsbedingungen ebenfalls abgebaut.
Ein besonderer Vorteil des Verfahrens der Erfindung ist darin zu sehen, daß es nicht erforderlich ist, den einzusetzenden
Isobutyialdehyd vor der Spaltung zu reinigen. So stören z. B. schwefelhaltige Verbindungen
und Oxydation sprodukte des Isobutyraldehyds die Umsetzung nicht.
Die apparative Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gestaltet sich äußerst einfach. Die
Umsetzung kann z. B. in Röhrenreaktoren herkömmlicher Bauart, die mit einer Heizvorrichtung ausgerüstet
sind und die gegebenenfalls inerte Füllkörper enthalten, erfolgen. Um eine einwandfreie Temperaturführung
zu gewährleisten, ist es vorteilhaft, den
Isobutyraldehyd zusammen mit dem Wasserdampf in einem Vorerhitzer auf 400 bis 5000C zu heizen. Das
den Reaktor verlassende Reaktionsgemisch wird zunächst durch einen Wärmeaustauscher geleitet und
darauf in einem Abscheider von auskondensiertem Wasser befreit Das im wesentlichen aus Propylen,
KohleEmonoxid und Wasserstoff bestehende Gasgemisch kann unmittelbar in der Hydroformylierung
eingesetzt werden. Lediglich bei höherem Äthylenanteil kann es sich als zweckmäßig erweisen, aus dem
Spaltgas in einer zusätzlichen Verfahrensstufe das Äthylen abzutrennen.
Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten
Versuche wurden in einer aus Vorerhitzer, Reaktor, Kühler, Abscheider und Analysiervorrichtung bestehenden
Apparatur in folgender Weise durchgeführt.
Isobutyraldehyd und Wasser wurden im Vorerhitzer gemeinsam verdampft, auf 400 bis 4500C erhitzt und
darauf dem Reaktor, einem mit Heizung versehenen Edelstahl-Rohr von 54 cm Länge und 32 mm lichter
Weite, zugeführt. Die Spaltung erfolgte unter Atmosphärendruck bei den in der Tabelle angegebenen
Reaktionstemperaturen. Zur Abtrennung des Wassers, gegebenenfalls nicht umgesetzten Butyraldehyds und
als Nebenprodukt anfallenden Methylacroleins wurde das Spaltgas in einem intensiv wirkenden Kühler auf
etwa 0 bis 2° C gekühlt. Die organische, aus Isobutyraldehyd und Methylacrolein bestehende Phase wurde
ebenso wie die wäßrige Phase, die wenige Prozent Isobutyraldehyd enthalten kann, nach vorherigem
Verdampfen und Erhitzen auf 400 bis 4500C, wieder dem Reaktor zugeführt.
Zur Abscheidung letzter, möglicherweise noch vorhandener
Kondensatbestandteile wurde das Spaltgas durch eine auf — 300C gekühlte Kühlfalle geleitet. Anschließend
wurde die Zusammensetzung des Gases gaschromatographisch sowie nach der Orsat-Methode
bestimmt
Thermische Spaltung von Isobutyraldehyd in Gegenwart von Wasserdampf
| Ver | Isobutyr- | Gewichts | χ | Um | Reaktions | Zusammensetzung des Spaltgases | H, |
Pro
pylen |
Propan | in MoI, | Äthan | CO, | Methan | Mol |
| such | aldehyd- | verhältnis | 1 | satz | temperatur | bezogen auf 100 Mol eingesetzten | 79,1 | 71,9 | 6,6 | , | 18,5 | 10,9 | verhältnis | |
| Nr. | Durchsatz | Wasser zu | 1 | 68,4 | 55,6 | 21,4 | Isobutyraldehyd | 2,5 | .17,7 | 14,9 | Propylen | |||
| Aldehyd | 1 | 69,0 | 72,0 | 11,5 | 1,7 | 9,3 | 17,7 | zu Propan | ||||||
| g/h | 1 | °/. | 0C | CO | 75,5 | 66,7 | 15,7 | 2,0 | 10,7 | 13,3 | ||||
| 1 | 48 | 2,4 | 1 | 39 | 650 | 102,6 | 65,9 | 57,0 | 5,3 |
Äthy
len |
1,6 | 9,1 | 35,1 | 10,8 |
| 2 | 72 | 0,93 | 36 | 653 | 108,4 | 77,5 | 72,2 | 10,3 | 12,2 | 1,2 | 14,3 | 13,1 | 2,6 | |
| 3 | 72 | 3,7 | 26 | 650 | 94,3 | 11,5 | 6,2 | |||||||
| 4 | 72 | 1,8 | 35 | 650 | 91,7 | 12,3 | 4,2 | |||||||
| 5 | 72 | 1,88 | 93 | 738 | 1261,0 | 12,0 | 10,8 | |||||||
| 6 | 180 | 3,3 | 19 | 650 | 102,5 | 19,2 | 7,0 | |||||||
| 12,1 | ||||||||||||||
Claims (3)
1. Verfahren zur thermischen Spaltung von Iso- ordnetem Maße entstehen und das anfallende Gasbutyraldehyd
unter Bildung vorwiegend aus Pro- 5 gemisch als solches in der Oxo-Synthese nicht zu
pylen, Kohlenoxid und Wasserstoff bestehender Aldehyden umgesetzt werden kann.
Gasgemische, dadurch gekennzeich- Nach einer Veröffentlichung von R. H. Prince, net, daß Isobutyraldehyd in Gegenwart von K. A. R a s ρ i η in Chem. Comm. 1966, S. 156, ist es Wasserdampf, gegebenenfalls unter Anwendung ferner möglich, Isobutyraldehyd durch Umsetzung überatmosphärischen Druckes, auf Temperaturen io mit komplexen Rutheniumverbindungen unter Bildung von 500 bis 800° C erhitzt wird. von Propylen zu spalten. Diese Reaktion setzt einen
Gasgemische, dadurch gekennzeich- Nach einer Veröffentlichung von R. H. Prince, net, daß Isobutyraldehyd in Gegenwart von K. A. R a s ρ i η in Chem. Comm. 1966, S. 156, ist es Wasserdampf, gegebenenfalls unter Anwendung ferner möglich, Isobutyraldehyd durch Umsetzung überatmosphärischen Druckes, auf Temperaturen io mit komplexen Rutheniumverbindungen unter Bildung von 500 bis 800° C erhitzt wird. von Propylen zu spalten. Diese Reaktion setzt einen
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- stöchiometrischen Einsatz von Aldehyd und Ruthezeichnet,
daß die Spaltung im Temperaturbereich niumverbindung voraus und ist schon aus diesem
von 650 bis 680° C durchgeführt wird. Grunde für eine technische Anwendung ungeeignet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch 15 Schür 31ich kann Propylen auch durch katalytische
gekennzeichnet, daß Isobutyraldehyd und Wasser- Zersetzung aus Isobutyraldehyd erhalten werden (vgl.
dampf in einem Gewichtsverhältnis von 1: 0,5 bis H. J. H a g e m e y e r, G. C. De C r ο e s, The
1,0: 5,0, vorzugsweise 1:1,5 bis 1: 2,0, eingesetzt Chemistry of Isobutyraldehyde, Tennessee Eastman
wiird. Company 1954, S. 55). Als Katalysatoren kommen
ao dabei Palladium oder Kupfer in Betracht. Ein wesentlicher
Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Weiterhydrierung des ursprünglich entstandenen
Propylens zu unerwünschtem Propan nicht ausgeschlossen werden kann, wodurch sowohl Propylen als
Die Oxo-Reaktion oder Hydroformylierung, also 25 auch Wasserstoff verbraucht werden und für die Umdie
katalytische Umsetzung von Verbindungen mit Setzung in der Oxo-Reaktion verlorengehen, und daß
olefinischen Doppelbindungen mit Kohlenoxid und die Katalysatoren bereits innerhalb kurzer Zeit ihre
Wasserstoff führt, außer bei Einsatz symmetrischer, Aktivität einbüßen.
durch Doppelbindungswanderung nicht isomerisier- Die Nachteile der bekannten Verfahren werden
barer olefinischer Verbindungen, stets zur Bildung iso- 30 durch die Arbeitsweise der Erfindung überwunden,
merer Aldehydgemische (vgl. J. Falbe, Synthesen Es wurde gefunden, daß zur thermischen Spaltung
merer Aldehydgemische (vgl. J. Falbe, Synthesen Es wurde gefunden, daß zur thermischen Spaltung
mit Kohlenmonoxyd, Springer-Verlag Berlin-Heidel- von Isobutyraldehyd unter Bildung vorwiegend aus
berg-New York, 1967, S. 7). So entstehen z. B. aus Propylen, Kohlenoxid und Wasserstoff bestehender
Propylen n-Butyraldehyd und Isobutyraldehyd neben- Gasgemische mit Erfolg derart gearbeitet wird, daß
einander etwa im Verhältnis 3:1. Während n-Butyr- 35 Isobutyraldehyd in Gegenwart von Wasserdampf,
aldehyd einen wertvollen Ausgangsstoff für zahlreiche gegebenenfalls unter Anwendung überatmosphärischen
technisch ausgeübte Umsetzungen darstellt, gelang es Drucks, auf Temp<*raturen von 500 bis 8000C erhitzt
bisher nicht, die iso-Verbindung einer entsprechenden wird.
wirtschaftlichen Verwendung zuzuführen. Es muß als überraschend angesehen werden, daß es
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zu ent- 40 gelingt auf rein thermischem Wege, also ohne Anwenwickeln,
das es gestattet, Isobutyraldehyd in Umkeh- dung von Katalysatoren, Isobutyraldehyd in hoher
rung der Bildungsgleichung gemäß Ausbeute in solche Produkte zu überführen, die wertvolle
Ausgangsstoffe für zahlreiche Synthesen dar-CH3 — CH — CHO ->
CH2 = CH — CH3 + CO + H2 stellen.
I 45 Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfin-
CH3 dungsgemäßen Verfahrens wird die Spaltung im Tem
peraturbereich von 650 bis 68O0C durchgeführt. Bei
in Propylen, Kohlenoxid und Wasserstoff zurückzu- Temperaturen unter 600° C ist die Umsetzung unvollspalten.
Durch erneuten Einsatz des Gasgemisches in ständig, so daß Isobutyraldehyd teilweise unverändert
der Synthese wäre ca dann möglich, die Ausbeute an 50 zurückgewonnen wird. Oberhalb etwa 700° C nimmt
n-Buiyraldehyd aus einer gegebenen Menge Propylen die Ausbeute an Propylen ab, und es entstehen im
unter Verminderung des zwangsweise anfallenden Iso- steigenden Maße Methan und Äthylen. Von etwa
butyraldehyds beträchtlich zu erhöhen. Die nach- 800°C an tritt die Bildung dieser Produkte in den
stehend beschriebene Erfindung löst diese Aufgabe. Vordergrund, so daß eine Spaltung unter diesen Tem-Es
ist aus der Literatur bereits bekannt, aliphatische 55 peraturbedingungen vor allem in Sonderfällen durchAldehyde
durch thermische Behandlung in nieder- geführt werden wird.
molekulare Produkte aufzuspalten. Gemäß einer Um eine Koksabscheidung mit Sicherheit auszu-
Arbeit von S. K. H o, Roy. Soc, A. 276 (1963), S. 278 schließen, ist es zwingend erforderlich, die Spaltung
bis 292, erhält man dabei als Spaltprodukte vorwiegend des Isobutyraldehyds in Gegenwart von Wasserdampf
Propan und Kohlenmonoxid neben wenig Propylen 60 durchzuführen. Die anzuwendende Dampfmenge ist
und Wasserstoff. In diesem Zusammenhang ist die hier dabei in erster Linie von der Reaktionstemperatur
getroffene Feststellung interessant, daß Propylen und abhängig. So ist bei einer Arbeitstemperatur von
andere Olefine die Spaltung hemmen. 650° C ein Zusatz von 70 Gewichtsteilen Dampf auf
Weiterhin ist in der Literatur die photochemische 100 Gewichtsteile Isobutyraldehyd völlig ausreichend,
Decarbonylierung von Aldehyden beschrieben (vgl. 65 um eine Abscheidung von Koks auszuschheßen. Durch
z. B. F. E. B 1 a c e t, R. A. C r a η e, J. Am. Soc. 76 Steigerung der Dampfmenge ist es möglich, die Pro-(1954),
S. 5337). Abgesehen davon, daß ein derartiges pylenausbeute zu erhöhen und gleichzeitig das Ver-Verfahren
wegen des erforderlichen hohen Energie- hältnis von Propylen zu Propan im Spaltgas zu ver-
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| DE19681668647 DE1668647C2 (de) | 1968-01-20 | 1968-01-20 | Verfahren zur thermischen Spaltung von Isobutyraldehyd |
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