DE1644383A1 - Azopigmente,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Azopigmente,ihre Herstellung und VerwendungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/58—Nitro radicals
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Description
D-. W. Schalk I MAdöd
Dipl. - inn. Poier Wirth Case 2433/a
Di^.-!.ia G. Dannonberg
Dr. V. Sci"!n!ad-iG>\i£e£zik ~
Dr. V. Sci"!n!ad-iG>\i£e£zik ~
Dr. P. WoinisP6* **β·
6Frnr,'f;Mfa.0M002 BlIlI/ S0HWSZ2
6Frnr,'f;Mfa.0M002 BlIlI/ S0HWSZ2
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentfarbstoffe der Monoazoreihe, die eine substituierte Sulfonsaureaaiidgruppe im Molekül enthalten,
ihre Herstellung und die Verwendung zum Färben von Kunststoffmassen,
Textilien, Papier, Naturharzen oder Kautschuk.
Die Farbstoffe haben die Formel
D - N = N - EJfSO2 - N - C - N - R2 J (i) ,
A R1 X H /n
worin D den Rest einer Diazokomponente der aromatischen
oder heterocyclischen Reihe.
E den Rest einer Kupplungskomponente, R1 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest, R2 ein ,erstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder ei. - . .iest der Formel
E den Rest einer Kupplungskomponente, R1 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest, R2 ein ,erstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder ei. - . .iest der Formel
-C-N-R, ,
II I 1
X R.
II I 1
X R.
X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom oder die Gruppe "NR1 und
η 1 oder 2 bedeuten
BAD ORIGINAL
009839/1683
und das Molekül von wasserlöslich machenden Gruppen, z.B. Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen, frei ist.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Diazotieren einer Diazokomponente der Formel
D-NH2 (II)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer
Kupplungskomponente der Formel
H-E (III) ,
wobei der Rest D oder der Rest E eine Gruppe der Formel
-SO2- N-C-N-R2 (IV)
R, X H
enthält.
Als Reste D von Dio.sciicnponenOen kommen vor allem gegebenenfalls
substituierte Phenylreste in Betracht. Beispiele für Reste E sind gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Naphthyl- oder
Pyrazolonreste. Diese Reste können beliebige nicht wasserlöslich
machende und insbesondere die in Pigmentfarbstoffen üblichen Substituenten tragen, z.B. Halogenatome, insbesondere
C. ..;r- oder Bromatome, niedrigmolekulere(l, 2, 3 oder 4 Kohlen-Si,.-atome
enthaltende) Alkyl- oder Alkoxygruppen, Hydroxyl-, Amino-- Aryl-, Aryloxy-, Acyl-, Acylamino-, Carbonsäureester-,
009839/1683 ***>
original
"* 3 —
Cyan- oder Nitrogruppen oder N-substituierte Carbonsäureamid-
\ ■ ■ -
oder Sulfonsäureamidgruppen. Alle Kohlenwasserstoffsubstituenten können ihrerseits substituiert sein, z.B. durch Halogenatome,
Hydroxyl- oder Cyangruppen.
Acylgruppen sind Z.B. Reste der Formel
R-X- oder R1 - Y - ,
worin R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht
wasserlöslich machende Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten,kann,
X -OCO- oder -SO^
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y -CO-, -NR11CO- oder -NR11SO2- und
R" ein Wasserstoffatom oder R.
Als Kohlenwasserstoffreste kommen vor allem niedrigmolekulare
(d.h. 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthaltende) Alkylreste
oder Phenylreste in Betracht, die z.B. die oben erwähnten Substituenten tragen können.
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
OH CO-NH-ΖβΛ
= N < >
(V) oder
50^-N -.C-N-Rp
(I I 2
(I I 2
Y H
19/1883
CO
= N - CH J Jo (VI) ,
SO0-N-C-N-R0 ι
2 I H I 2 NH
R1X H-
worin die Benzolkerne A und B beliebige
nicht wasserlöslich machende, z.B. die oben erwähnten Substituenten
tragen können. Sie werden durch Diazotieren eines Amins der Formel
/—ν
NH0
2 (VII)
SO0 - N - C - N - R-
■ 2 ι Ii ι 2
R1 X H
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung
der Formel
OHCO- NH
-(Ty (viii)
oder CH-COCHgCONH
hergestellt,
009839/1683
Die Kupplungsreaktion wird in der üblichen Weise durchgeführt,
z.b. in schwach saurem, neutralem oder alkalischen Medium bei
Zimmertemperatur oder unter Kühlen.
Die neuen Verbindungen haben hervorragende Pigmeiteigenschaften.
Sie sind in den gebräuchlichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Ihre Theologischen Eigenschaften sind sehr gut. Sie eignen sich
z.B. zum Färben von Papier in der Masse, von gegebenenfalls gelösten Kunststoffmassen, das sind Massen, die Kunstharze oder
Kunststoffe enthalten, von Naturharzen oder Kautschuk sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier. Es ist zweckmässig, sie vor
ihrer Verwendung durch mechanische Behandlung, z.B. mit Hilfe von Mühlen oder Walzenstühlen, gegebenenfalls zusammen mit Dispergiermitteln,
z.B. Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, zu Pigmentteigen zu verarbeiten. Diese
können ale solche verwendet werden, doch kann man sie auch, z.B. durch Zerstäuben, trocknen und das erhaltene Pulver mahlen. Die
erhaltenen Färbungen eind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochloritbleich-,
UtberfIrbe-, Blindküpen-, Hydrosulfit-, Peroxidbleich-,
Trockenreinigung*-, Reib-, üeberlackier- und Lösungemittelechtheit
und z·lohnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständig-,
keit au».
009839/1883
16Λ4383
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
24,4 Teile l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-imidoureid
) werden in 300 Teilen Wasser und 38 Teilen 3Q#iger Salzsäure
gelöst. Man kühlt auf 0° ab, diazotiert durch Zugabe von 20 Teilen 5n-Natriumnitritlösung und fügt die erhaltene Diazoniurosalzlösung
langsam bei 20° zu einer Lösung aus 38 Teilen 2-Hydroxy-3-(3'-chlor-4',
6'-dimethoxy-phenyl-aminocarbonyl)-naphthalin
in 400 Teilen Aethanol, 800 Teilen Wasser und 50 Teilen 30$iger Natronlauge. Nach beendeter Kupplungsreaktion wird mit
Essigsäure angesäuert, auf 90° erhitzt und abfiltriert. Der
Rückstand wird mit Wasser gewaschen und bei 60° getrocknet. Man erhält 6l Teile eines roten Pigments, mit dem Polyvinylchlorid
migrationsecht und lichtecht.gefärbt werden kann. Die Färbungen sind noch reiner, kräftiger und brillanter, wenn man das Pigment
in der Wärme mit organischen Lösungsmitteln behandelt, z.B. mit Mono-, Di- oder Trichlorbenzol oder*Nitrobenzol, und besonders
mit Dimethylformamid.
009839/1613
Das l-Amino^-methoxybenzol^-sulfonsäure-imidoureid kann durch
Kondensation von l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureamid mit
Guanidin-Nitrat in alkalischem Medium nach bekannten Verfahren gewonnen werden.
Beispiel 2 .
Nach den Angaben im Beispiel 1 wird eine Diazoniumsalzlösung aus 24,4 Teilen l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureimidoureid
hergestellt. Diese lässt man in eine Lösung von J>1,K Teilen
2-Hydroxy-3-(2'-methoxy-phenyl-amino-carbonyl)-naphthalin in
400 Teilen Aetharxol, 800 Teilen.Wasser und 50 Teilen JO^iger
Natronlauge tropfen. Hierauf säuert man an, erhitzt auf 90°, filtriert e.b, wäscht den Rückstand mit V/asser und trocknet bei
60°. Es werden 55 Teile eines roten Pigments erhalten,.das ähnliche,
wertvolle Eigenschaften wie das nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltene Produkt besitzt.
In den folgenden Tabellenbeispielen sind die Formeln der Diazokomponenten
und die Gruppen R1" von Kupplungskomponenten der
Formel
OH
CO-NH- R"1
CO-NH- R"1
BAD ORIGINAL 009839/1683 w
16U383
angegeben. Die Komponenten können nach den Angaben im Beispiel 1
umgesetzt werden. Die Nuance der so hergestellten Farbstoffe in Polyvinylchlorid (PVC) ist in der letzten Spalte der Tabelle vermerkt
.
2-eispiel j Diazokomponente
Nr. j
Nuance in PVC
SOg-NH-C-NHg
NH
NH
Jl
NH
NH
SOg-NH-C-NH-C-NHg NH NH
7A
H0
OCH
OCH
rot
bordeaux
rot
rot
16U383
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente
R1
Nuance in PVC
NH.
SO2NH-C-NH2
NH
OCH.
OCIL
IiIL
CH-
SO2NH-C-NH2 NH
O2NH-C-NH2
OCH.
NH
-0 -JJH-C-NIU NH
Cl
OCH.
OCH-.
Cl
OCH.
Cl
OCH.
009
OCH,
139/1683
rot rot rot
rot
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente
"1
Nuance in PVC
SO2-NH-C-NH2 NH
SO0-NH-C-NH-C-NH d W Il
NH NH
OCH
3O2-NH-C-NHCONH2
NH
SO2NH-C-NH2 NH
CH
OCH
Cl
.OCH..
Cl
00 9839
OCH
168 3
bordeaux rot
do.
do.
16U383
Beispiel
Nr.
Diaz okomponent e
"1
Nuance in PVC
ν !
is ti
SO0I^H-C-NH0
NH
SO2-NH-Q-NH2 NH
KH
SO0NH-C-NH
Cl
ι SO2NH-C-NH
KH OCH
OCH
OCH
-^-00H3
-^-00H3
do.
do.
rot
do
do.
do.
β δ 9 S 3 S /
16U383
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente
R"
Nuance in PVC
NH,
Cl
SO2-NH-JjJ-NH2
NH
SO2-NH-C-NH2
NH
SO2-NH-C-NH2
NH
OCH.
-OCH7
Cl
Cl
do.
OCH
αο,
rot
do.
rotbraun
UQ,
-% 00883a/1il
16U383
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente R"1
Nuance in PVC
23
NH„ Cl/V
SO2-NH-C-NH2
NH
SO2 -NH-C-NH2
NH
FS
SO2-NH-(J-NH2
NH
CH
O0-NH-C-NH0 2 „
NH OCH
-Q-OOH3
^Cl
^Cl
do.
OCH
009839/1683
braun
rotbraun
rot
do.
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente
ΠΙ
Nuance in PVC
NH,
Cl
Cl
O2-NH-C-NH2 NH
NH
2 CH.
SO2-NH-C-NH2
NH
NH,
CH.
O2-NH-C-NH2 NH
NH,
CH.
O9-NH-C-NH0
OCH
OCH
OCH.
OCH-
009839/1683
rot
do. do do.
Beispiel
Nr.
Nr.
Diazokomponente Nuance in PVC
CH
SO2-NH-C-NH2
NH
CH
JL <
SO2-NH-C-NH2 NH
SO0-NH-C-NH0 2 ,j 2
NH
OCH
OCH
Cl OCH.
OCH
-OCH.
-O-
rot
bordeaux
SO2NH-C-NH2
NH
rot
do.
| NH
lös -:-·
Beispiel Nr. |
< | Di azokomponente | CH, | R"1 | do. | Nuance in PVC |
I | SO0-NH-C-NH0 2 II 2 NH |
OCH, | ||||
35 | A^NH2 | CH, | Q | do. | rot | |
7 | V 80--NH-C-NH0 2 ti .2 IiH |
OCH | ||||
H J | SO NH-C-NH2 Il |
NH2 | do | |||
NH | ||||||
36 | > I |
do. | ||||
37 | r | do. | ||||
38 | do. | |||||
SO0-NH-C-NH0 2 II 2
NH
009839/1683
16U383
Beispiel
Nr.
Nr.
Nuance in PVC
CH.
NH,
SO2-NH-C-NH2 NH
CH.
Cl·
NH,
O2-NH-C-NH2 NH
NH,
H,
SO2-NH-Cj-NH2
NH
CH,
NH,
SO2-NH-C-NH2 NH
OCH
-Cl
0CH_
0CH_
do.
do.
CO
rot
do.
do.
do*
009839/1683
Beispiel Nr.
Diazokomponente
,Wl
Nuance in PVC
CH.
NH1.
SO2-NH-J-NH2
NH
-H
rot
Die Komponenten der folgenden Tabelle können ebenfalls auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise zu ausgezeichneten Pigmentfarbstoffen
umgesetzt werden.
Beispiel Nr.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Nuance in PVC
NH.
CH,0
OCH.
SO2-NH-C-NH2 NH
NH,
CH COCH2CONH
OCH,
OCH
CH3COCH2CONH
OCH,
1683
gelb
do.
Beispiel Nr. |
Diazokomponente | Kupplungskomponente | Nuance in PVC |
OCH- | |||
46 · | A^NH2 | CH COCHgCONH-/ Vci | gelb |
- | SOgNH-C-NHg NH |
OCH | |
009839/1683
Claims (1)
- Patentansprüche1. Die Farbstoffe der FormelD-N = N-ESO2 - ■ - C - N - R2 J (I) ,2 - ■ - C - N - R2R X H /nworin D den Rest einer Diazokomponente der aromatischenoder heterocyclischen Reihe,
E den Rest einer Kupplungskomponente, R, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest, Rp ein Wasserstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder einen Rest der Formel-C-N-R1Ii I xX R1X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom oderdie Gruppe =NR, und η 1 oder 2bedeuten und das Molekül von wasserlöslich machenden Gruppen frei ist.009839/16832. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, der FormelOH 00-ΝΗ-/βΛ— -N-C-N-R,., I Il I 2C H(V)worin die Benzolkerne A und B nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können.Farbstoffe gemäss Anspruch 1, der FormelCO/TVn = ν - ghSO0- N-C-N 2 f Il I R1 X HCO - NH(VI) ,worin die Benzolkerne A und B nicht wasserlösliche Substituenten tragen können.4. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbetoffen der FormelD-N-N-E-SOn-N-C-N-R,X Hworin D den fiAI %1&ek ilÄIÄkomponente der aromatischenE den Rest einer Kupplungskomponente,R, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest,R2 ein Wasserstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder einen Rest der Formel-C-K-R1II I
X R1X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Selematom oder dieGruppe =NR, und
η 1 oder 2bedeuten und das. Molekül von wasserlöslich machenden Gruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der FormelD-NH2 (II)diazotiert und mit einer Verbindung der FormelH-E (III)kuppelt, wobei der Rest D oder der Rest E eine Gruppe der Formel-SO2 - N - C - N - R2 (IV) R1 X Henthält.009839/16835. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der FormelA V-N » N-N-C-N-Rp2 I Ii i Ri X H(V)worin die Benzolkerne A und B nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können, gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der FormelNHr(VII)S0„ - N2 IIl-N-R,I ' Hdiazotiert und mit einer Verbindung der FormelCO - NH-KBOH(VIII)kuppelt.009839/16836. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der FormelcoN = N - CH - CO - NH -/b\ (VI) ,SO2-N-C-N-R2R1 X Hworin die Benzolkerne A und B nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können, gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der FormelNH2(VII) -C-N-R^JLSO2-N-C-N-R2X Hdiazotiert und mit einer Verbindung der FormelCH, - CO - CH2 - CO - NH~(b) (ix)kuppelt.7. Das mit den Farbstoffen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 gefärbte Material.Der P at en tan ν/ alt00 98 33/1683
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---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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