DE1644219A1

DE1644219A1 - 2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1644219A1
Application number: DE19671644219
Authority: DE
Inventors: Meininger Dipl-Chem Dr Fritz; Osterloh Dipl-Chem Dr Fritz; Fuchs Dipl-Chem Dr Hermann
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1967-06-29
Filing date: 1967-06-29
Publication date: 1970-12-17
Also published as: CH498179A; DE1644219C3; DE1644219B2; BE717450A; FR1571830A; AT276592B; GB1216576A

Description

FARBWERKE HOECHST AG.

Anlage I

zur Patentanmeldung Fw.

5430

Frankfurt (M)-Hoechst

26. Juni 1967 Dr.Mü/Ei

2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle 2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (l)

Il

-Me

OC Π =

St

I γ

HOOO

(D

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entsprechen, worin "e ein Kobalt- oder Chroraatora, A einen aulfonsäuregruppenfreien Plu'nylen- oder Ilaphthylenrest, P und C Reste von sulfonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in ITachbarstellung zu Y beziehungsweise Y' kuppeln, X -0- oder -COO- und Y und Y' -0- oder -NH- bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man (a) einen 1 : l-Chromkomplexmonoazofarbstoff der allgemeinen Formel (2)

-N = N-

Or (♦)

Anion

(2)

worin A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit äquimolekularen Mengen eines zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbatoffes der allgemeinen Formel (3)

0OH

HOOC

= N-C

(3)

worin C und Y¹ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart säurebindender Mittel in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium im pH-Bereich 5,5 bis 8,5 , vorzugsweise bei pH 6, zwischen etwa 50° und etwa 100° C, vorzugsweise zwischen etwa 70° und 85° C, umsetzt» oder indem man (b) awe! Äquivalente eines zur Komplexbildung befähigten Monoazofarbstoffes der allgemeinen Formel (3), worin C und I¹ 'lie vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart säurebindender Mittel in wäßrigem Medium bei 80° nis 100° C im pH-Bereich 5,5 bis 9,5, vorzugsweise bei etwa pH 6,5, mit einem Äquivalent eines chrom- oder kobaltabgebenden Mittels,

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BAD ORIGINAL

wie Throns (IIT)-hydroxyd, ^hrom (Ill)-chlorid, ^Mhrom (ITI)-ac^tat, -formiat oder -aalicylat, '^hromaLaun, Kobaltsulfat, öler ammoniakalische Kobaltsulfatlösung,

"ie in den vorstehend genannten allgemeinen Formeln (I)₁ (2) un.I ( ■"·) f-'ir Λ auftretenden Phenylen- oder !Janhthylenkerne rennen als Sul-stituenten Thlor- oder Bromatorae, vorzugsweise 'iilorotone, nitrogruppen, Alkylgruppen, wie beispielsweise !'ethyl- oder Äthylgruppen, Alkoxy gruppen, wie beispielsweise die Methoxygruiie, und die Carboxygruppe» jedoch keine Sulfoneiiuregru_t>' en enthalten.

Als A::okoinpon'»nten B und ^r konmen Hydroxyl- und Aminoderivate des Naphthaline, sowie Pyraaolon- und Acetoacetylarylamidderivate in "race, deren Kupplung sur Komplexbillung befähicte .'.!on.^aaofarbstoffe ohne Sull\)naäuregrupien ergeben. ;ieib: iel8\vt>ise seien genannt 2-.'Ia. hthΛ , 4-Acetaraino-l-naphthol, 2-iiaphth.yla.'nin-l-sul_iOnsäure, l-'henyl-j-methyl-Lyra:*.t ion-i;, l-(.'^f- beBiehungewreiS'* 4'-ritro:henol)-;^:-methyl- ;:yra;:ik:.-^, l-( *'-'hl jr^h^nyl-) -netliyl-p.vrasolon-ij, II-Aoetoacetylanilin, N-Anetoacetyl-.'-chloranilin, N-Acetoaeetyl-:'—chlor-?--an ino

Als Anionen in der vorstehend genannten alJgemeinen formel (2) kommen nicht konplexbildenie Anionen, vrip beispielsweise Nitrat-, Sulfat-, ?ormiat- und Acetationen, insbesondere aber Ohloridionen in Präge.

Die Umsetzung erfolgt in Wasser oder in Gemischen von Viasser mit wasserraischbaren organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Aceton, Äthanol, iso- und n-'^ropanol, Isobutanol oder Äthylenglykol.

Die verfahrensgeniäß erhältlichen 2: l-'.Ietallkomilexmonoazofarbstoffe werden durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Anoäuern ihrer wäßrigen Lösung mit "ssig-

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säure bis auf pH 4,0 bis 4,5, wobei die Farbstoffe in Form ihrer freien Säuren ausfallen, abgeschieden.

Der ltl-Chromkomplexmonoazofarbstoff der genannten allgemeinen Formel. (2) wird durch Erhitzen auf 80° bis 115° C, vorzugsweise auf 100° C, eines Monoazofarbstoffes der allgemeinen Formel (4)

A-N = B-B

I I

/^Y (4)

HH

in der A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit äquivalenten Mengen eines chromabgebenden Mittels, wie Chrom (III)-Chlorid, Chrom (Ill)-acetat oder -formiat, in n-Butanol oder Xthylenglykol hergestellt. Eine Modifikation dieses Verfahrens ist die Reduktion von sechswertigem Chrom, eingesetzt als Alkalichromat, zu dreiwertigem Chrom mit n-Butanol oder Xthylenglykol in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure, deren Menge so besessen ist, dass das molare Verhältnis von Alkalichroaat zu Chlorwasserstoff 1 : 4 beträgt.

Beispiele für Amine, die für die Herstellung von Monoazofarbstoffen der genannten allgemeinen Formel (4) verwendet werden können, sind 2-Aminophenol, 2-Amino-4-methylphenol, 4,6-Dinitro-2-aminophenol, 4- und 5-Chlor-2-aminophenol, l-Aeino-2-naphthol, 4- und S-Kitro^-aainophenol.

Die Herstellung der zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (3) erfolgt in bekannter Weise durch Diazotieren von 2-Amino-terephthalsäure, 4-Amino-isophthalsäure oder einem Gemisch von 2- und 4-Aminoisophthalsäure, wobei der Gewichteanteil des 2-Isoineren 20 bis 50 i» betragen kann, das Mischungsverhältnis also 1 : 4 bis 1 : 1 sein soll, und Kuppeln in wäßrigem Medium mit den vorstehend beschriebenen Azokomponenten zwischen, etwa 0° und etwa 50° C, vorzugsweise zwischen 10° und 20° C, im pH-Bereich 6,0 bis 10,0. Die in Form ihrer Alkalisalze .- ·

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wasserlöslichen Monoazofarbstoffe «erden aus der neutralen, wäßrigen Lösung durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgeschieden, oder durch Ansäuern der wäßrigen Lösung mit Salzsäure auf pH 2,5 bis 3,5 ausgefällt, wobei die Farbstoffe der allgemeinen Formel (3) als in Wasser sehr schwer lösliche freie Säuren vorliegen.

Die zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (4) werden in bekannter Welse durch Diazotieren der vorstehend beschriebenen Amine und Kuppeln in wäßrigem Medium mit den vorstehend beschriebenen Azokomponenten zwischen 0° und 50° C, vorzugsweise zwischen 10 und 25° C, im pH-Bereich 5,0 bis 10,0 erhalten. Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden durch einfache Filtration isoliert.

Die verfahrensgemäß erhältlichen 2:1-Chromkomplexmonoa»ofarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze sehr gut wasserlöslich und eignen sich infolgedessen zum Färben und Bedrucken von Geweben oder Gelegen aus stickstoffhaltigen Fasern sowohl natürlicher als auch synthetischer Herkunft, wie beispieleweise von Geweben oder Gelegen aus Seide, Wolle, Polyamid- oder Polyurethanfasern. Hinsichtlich der genannten stickstoffhaltigen Materialien sind die ntutn Farbstoffe in «reter Linie für das Färben von Wolle und Polyamidfasermaterialien geeignet.

Die Anwendung der neuen Metallkomplexfarbstoffe wird nach den in der Technik allgemein üblichen Färbe- und Druckverfahren vorgenommen. Zum Färben von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie insbesondere Wolle und Polyamidfasern, werden die neuen Hetallkomplexfarbstoffe vorzugsweise in der in Wasser schwerlöslichen Form, in welcher die -COOH-Gruppe in der freien Säureform vorliegt, oder in der wasserlöslichen Form, in welcher die -COOH-Gruppe als Kalium-, Natrium- oder Ammoniumsalzgruppe vorliegt, zusammen mit einem anionaktiven oder nichtionischen Dispergierungemittel, wobei das Gewichts-

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verhältnis Farbstoff zu Dispergierungsraittel 1 : 0,1 bis 1 : 1 betragen kann, in ein neutrales oder schwach saures Bad von gleich bleibendes oder praktisch gleich bleibendem pH-Wert gebracht und darin vorzugsweise bei 70° bis 120° G in Gegenwart von Verbindungen, die fr das Färben stickstoffhaltiger Textilmaterialien gebräuchlich sind, wie beispielsweise Natriumsulfat, Amaoniumacetat, quaternäre Ammoniumsalze, gefärbt. Dabei kann der pH-Wert des Färbebades während des Färbevorganges durch Zuaatz von Säuren oder sauren Salzen beziehungsweise Alkalien ader alkalischen Salzen auch verändert werden, beispieleweise derart, dass man den Färbeprozess bei pH 7,5 beginnt und während des Färbevorganges auf 4,0 erniedrigt.

Die verfahrensgemäß hergestellten metallierten Azofarbstoffe zeigen eine Vielfalt von Farbtönen, wie beispielsweise violette, grüne, orange, gelbe, braune und graue Farbtöne. Sie besitzen eine auegezeichnete Affinität zu Textilgeweben oder Gelegen aus stickstoffhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien, besonders zu Geweben oder Gelegen aus Wolle oder Polyamidfasern. Die neuen Metallkomplexfarbstoffe sind ferner sehr alkalibeständig und haben eine gute !löslichkeit in Wasser. Färbungen auf Wolle und Polyamidfasern mit dem verfahrensgemäß hergestellten Farbstoff zeichnen sich durch gute Lichtechtheits- und Naßechtheitseigenschaften aus.

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BelBPlel 1

39»6 Gewichteteile (0,1 Hol) dee ltl-Chromkomplexfarbstoffee der Formel

Cl

33,6 Gewichteteile (0,1 Mol) l-(2*,5'-Dicarboxyphenyl~ I¹-azo)-2-naphthol, 55,0 Gewichteteile (0,4 Mol) kriatalli-Biertea Natriumacetat, 1000 Gewlohtsteile Waaaer und 500 Gewichteteile Xthanol werden acht Stunden unter Rühren am Rickfluß gekocht. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der entetandene 2:1-Chronkomplexmonoazo£arb8tof£ mit 150 Gewichteteilen Natriumchlorid ausgesehen und abfiltriert. Der feuchte Filterr'Jcketand wird in 500 Teilen Wasser gelöst und der Farbstoff mit 50 Gewichtsteilen Eisessig ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Der schwaree Farbstoff ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bad graue Färbungen τοη sehr guten Licht- und HaBeohtheiten. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

_ HOOC

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Beispiel 2

42/5 Gewichtsteile (0,1 Mol) dee l:l-Chromkomplexfarbstoffes der Formel

Cl"

33,6 Gewichtsteile (0,1 Mol) l-(2',5^f-Dicarboxyphenyll'-azo)-2-nanhthol und 55,0 Gewichtsteile (0,4 Mol) kristallisiertes Natriumacetat werden in einer Mischung von 1000 Gewichtsteilen Wasser und 500 Gewichtsteilen Xthanol vier Stunden unter Führer, am R- ckfluß gekocht. Nach Atidestillieren der Hälfte des Flüssigkeitsvolumens wird mit 50 Gewichtst°ilen Kiseosig versetzt, filtriert und getrocknet. Der erhaltene Parbf off der Formel

Hoorj

0 9 8 5 1/19 2

BAD ORIGINAL

ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bad blaustichig rote Färbungen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten,

Beispiel 3

30,0 Gewichtsteile (0,1 Mol) Chrom (lll)~chloridhexahydrat werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 14»Q Gewichtsteilen (0,35 Mol) Ätznatron in 25 Gewichtsteilen Wasser unter R hren und Erwärmen auf 60° C versetzt. Zu diesem frisch gefällten Chrom (IlJ)-hydroxyd gibt man 73 Gewichtsteile (0,2 Mol) 4-(2'_t5'-Dicarboxyphenyl-l^l-azo)-3-methyll-phenyl-pyrazolon-5» erhitzt unter Rühren am Rückfluß und versetzt bei beginnendem Sieden der Mischung mit 7»0 Gewichtsteilen (0,12 Mol) Eisessig, Nach 12-st'indigem Kochen ist die Chromierung beendet, Der Farbstoff wird durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen Eisessig ausgefällt, filtriert und getrocknet. Der braungelbe Farbstoff ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bade gelbe Färbungen mit guten Licht- und Haßechtheiten«

Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

HOOC

N * Ν —{ν t ^

HOO

H¹

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- 4.0 -

Beispiel 4

39t6 Gewichtateile (0,1 Mol) des lrl-Chromkomplexmonoazofarbstoffes der Formel

Cl

36,8 Gewichtateile (0,1 Mol) 4-( 2¹,5^l-Diearboxy?henylτl'-azo)-3-methyl-l-phenyl-ρyrazolon-5 und 55 Gewichtateile kriatallisiertea Natriumacetat werden in 1 000 Gewichtsteilen Wasser und 500 Gewichtateilen Äthanol unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach 7 Stunden ist die Reaktion beendet. Das Volumen wird durch Destillation auf die Hälfte vermindert und der 2:1-Chromkomplexfarbatoff mit 50 Gewichtateilen Eisessig ausgefällt. Der schwarze Farbstoff ergibt auf Wolle und Polyamidfasern dunkelgrüne Färbungen mit aehr guten Licht- und Naßechtheiten. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

HOO

H¹

BAD ORIGINAL

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COPY

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Die nachatehende Tabelle enthält weitere Beispiele von 2:1-Chrom- und Kobaltkomplexmonoazofarbstoffen, die nach den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

009851/1926 COPY

Tabelle 1

Lfd.

Nr.

1: 1-Chromkomplexmonoazofarbetoff

Amin (A)

Azokomponente (B) Metallfreier Monoazofarbetoff Farbton auf Amin ο 2-Aaino-terephtnaleäure

Azokomponente (C) Wolle und Polyamidfaser

Η 4-Nitro-2-aminophenol

'> 4,6-THnitro-2-amino-phenol

4-Chlor-2-aminophenol

a 4-Chlor-2-aminophenol

4-Nitro-2-aminophenol

5-Nitro-2-aminophenol

4-Nitro-2-aminophenol

4,6-Dinitro-2-amino-phenol

4-Nitro-2-aminophenol

4-Nitro-2-aminoohenol

2-Naphthol 2-Naphthol

l-Phenyl-3-netnylpyraaolon-5

2-Naplithol

pyraaolon-5

2-Naphthylamin 1-Bulfoneäure

2-Naphthol

l-Phenyl-3HBie thylpyrazolon-5 2-Naphthol

2-Kaphthol

2-Naphthol

Aeetoacetanilid Acetoacetanilid

l-Phenyl-3-me thy1-pyrazolon-5

l-Phenyl-3-methyl· pyrazolon-5

Acetoacetanilid

l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5

braun

rot

braun

graubraun

rot

violett violett

rotbraun rotbraun

grün

braun

grün grün braun

braun- braunoliv oliv

braun

orange orange

	•	Tabelle	1-Pheny1-3-me tny1- pyrazolon-5	1 (Fortsetzung)	Farbton auf Wolle und Polyamidfaser	rot
	Lfd. Hr.	1:1-Chromkomplex- monoazofarbstoff Amin (A) Azokomponente (B)	pyrazolon-5	Metallfreier Monoazofarbatoff Amin = 2-Amino-terepiithaleäure Azokomponente (C)	rot	rot
	16	5~Nitro-2- aminophenol	pyrazolon-5	l-Phenyl-3-methyl- pyrazolon-5	rot	orange
	17	5-Nitro-2- aminophenol	pyrazoloa-5	l-( 4* -Ni tropiieny 1-3-me thy 1- pyraaolon-5	orange	gelborange
	18	4-Chlor-2- aminophenol	'2-NapJitixol	l-(4'-Nitrophenyl-3-methyl- pyraaolojtt-5	gelb orange	grün
O O	19	4-Nitro-2- aminophenol	2-Naphthol	l-(4'-Nitropneny1-3-methyl- pyraaolon-5	grün	braun Cj# I
«Ρ Cn	20	aminophenßl	2-Naphthol	l-(4·-Nitrophenyl-3-methyl- pyraaolon-5	braun	braun- oliv
■Ν» «β	21	aminophenol	2-Haphtiiol	l-( 4^f -HitΓophβnyl-.3-me thyl- pyrazolon-5	braun- o liv	grau
»Ο' σ>	22	4,6-Binitro- 2~aminophenol	2-Naphthol	l-( 4' -Nitro phenyl-3-metliyl- pyrazolon-5	grau	grau
	23	4,6-Binitro- 2-aminoph.enol	2-Naphthol	4-Acetamino-l-naphtliol	grau	violett —* cn
	24	4-Nitro-2- ' aminophenol	2-iaphthol	4-AcetaminO'-l-na.plitJiol	violett	grau £
	25	2-Amino- phenol	4-Acetamino-l-naph.thol	grau
	26	5-Hitro~2- «minophenol	4-Ac e t amino-1-naph.thpl

!Tabelle 1 (Forteetzung)

lfd. lzl-Chromkomplex- Metallfreier Monoazofarbetoff Farbton auf

Ar· monoazofarbetoff Amin « 2-Amino-terephthaleäure Wolle und Polyamidfaeer

Amin (A) Azokomponente (B) Azokomponente (C)

4-Chlor-2-amJ.no- 2-Naphthol phenol

4-Chlor-2-amino- l-Phenyl-3-methylphenol pyrazolon-5

4-Nltro-2-amino- l-Phenyl-3-methylphenol pyrazelraa-5

5-Äitro-2-amino- l-Phenyl-3-methyl-

pyrazolon-5

4-Acetamino-l-naplithol

4-Acetamino-l-naphthol

4-Acetamino~l-naphthol

4-Acetamino-l-nai>hthol

blau

braun

bordo

blau

braun

bordo

4-Nitro-2-aminophenol

5-Nitro-2-aminophenol

4-Chlor-2-aminophenol

4-Nitro-2-aminophenol

% 5-Nitro-2-aminophenol

2-Haphthol 2-Naphthol 2-Naphthol AmIn s 4-AminoiBophthalaäure
Azokomponente (C) *

2-Naphthol

2-Naphthol 2-Naphthol braun

grau

braun

grau

l-Phenyl-3-methyl- 2-Naphthol pyrazolon-5

2-Naphthol

2-Naphthol l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5

violett violett rot rot braun braun

l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 grün

grün

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Lfd. Icl-Chromlcomplex- Metallfreier Konoazofarbetoff

Nr. monoaaofarbetoff Arain = Gemisch von 2- und 4—

Amin (A) Azokotnponente (B) Aminoieophthalsäure Asokomponente (C)

"57

39

40 Farbton auf

Wolle und Polyamidfaser

nhenol

4,6-Dinitro-2-arainophenol

-' 2-Naphthol

2-Naphthol

2-Naphthol 2-Naphthol

4-Nitro-2-amino- l-rhenyl-3-methyl- 2-Naphthol

phenol nyrazolon-5

5-Nitro-2-amino- l-Phenyl-3-methyl- 2-Naphthol phenol le

braun

rotbraun rotbraun

rot

Tabelle Symmetrische 2:l-Mttallkomplexfarbstoff·

O
(O
OO
Ul

Lfd.

Nr. Amiη

41
42
43
44
45
46
47
48

49

50

Aaokomponente C

Komplex metall

2-A.rainooäure

2-Aminosaure»

2-Aminosäure

2-Aiainosäure

2-Aminosäure

2-Amino· säure

tereDhthai terephthal ■terephthal ■terephthal •terephthal •terephthal •terephthal •terephthal »terephthal -terephthal

2-Naphthol 2-Naphthol

- 4-Acetamino-l-naphthol Cr

- 4-Acetamino-l-naphthol Co

l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5

l-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrasblon-5

l-(4 ^f -Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5

- 1-Acetoacetylanilin

Co Cr Co

- 1-Acetoacetylanilin Co

Farbton Wolle	auf und	Polyamidfaser	σ>
braun orange		braunorange
grün		grün
bordo		bordo
oliv		oliv
gelb		gelb
gelb	■	gelb *
gelb		gelb
gelb		gelb
gelb		gelb
gelb		gelb

Claims

164A219 PATENTANSPRÜCHE

1) 2:1-Metallkomplexmonoazofarb8toffe, die in Form der
freien Säuren der allgemeinen Formel (l)

A-N = N-

HOOC

(D

entsprechen, worin Me ein Kobalt- oder Ghromatom, A ' einen eulfoneäuregruppenfreien Phenylen- oder Naphthylenrest, B und C Reste von sulfonsäuregruppenfreien Azokonponenten, die in Nachbarstellung zu Y beziehungsweise Y' kuppeln,
X -0- oder -COO- , und Y und Y¹ -0- oder -NH- bedeuten.

2)Verfahren zur Herstellung von 2sl-Metallkomplexmonoazofarbstoffen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)

. HOOC

(D

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entsprechen, worin He ein Kobalt» oder Chronatom, A einen aulfoneäuregruppenfreien Phenylen- oder Naphthylenrest, B und C Reste von aulfoneäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbaratellung zu Y beziehungsweise Y* kuppeln, X -0~ oder -COO-, und Y und Y¹ -0- oder -HH- bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daae man (a) einen lil-flhromkomplexmonoazofarbstoff der allgemeinen Formel (2)

I X

-N=N-

Gr

Anion!

worin A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit äquimolekularen Mengen eines zur Komplexbildung befähigten Monoazofarbstoffea der allgemeinen Formel (3)

GOOH

HOOC

(3)

worin C und Y' die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart säurebindender Mittel in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium im pH-Bereich 5,5 bis 8,5 zwischen etwa 50° und etwa 100° C umsetzt, oder (b) zwei Äquivalente eines zur Komplexbildung befähigten Monoazofarbstoffes der allgemeinen Formel (3), worin C und Y¹ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart säurebindender Mittel in wäßrigem Medium bei 80° bis 100° C im pH-Bereich 5,5 bis 9,5 mit einem Äquivalent eines chrom- oder kobaltabgebenden Mittels umsetzt.

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