DE1644219A1 - 2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Anlage I
zur Patentanmeldung Fw.
5430
26. Juni 1967 Dr.Mü/Ei
2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle 2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe, die in Form der freien
Säuren der allgemeinen Formel (l)
Il
-Me
OC Π =
St
I γ
HOOO
(D
009051/1928
entsprechen, worin "e ein Kobalt- oder Chroraatora, A einen
aulfonsäuregruppenfreien Plu'nylen- oder Ilaphthylenrest,
P und C Reste von sulfonsäuregruppenfreien Azokomponenten,
die in ITachbarstellung zu Y beziehungsweise Y' kuppeln,
X -0- oder -COO- und Y und Y' -0- oder -NH- bedeuten,
und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man (a) einen 1 : l-Chromkomplexmonoazofarbstoff der allgemeinen
Formel (2)
-N = N-
Or (♦)
Anion
(2)
worin A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, mit äquimolekularen Mengen eines zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbatoffes der allgemeinen
Formel (3)
0OH
HOOC
= N-C
(3)
worin C und Y1 die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
in Gegenwart säurebindender Mittel in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium im pH-Bereich 5,5 bis 8,5 , vorzugsweise
bei pH 6, zwischen etwa 50° und etwa 100° C, vorzugsweise zwischen etwa 70° und 85° C, umsetzt» oder indem man (b)
awe! Äquivalente eines zur Komplexbildung befähigten Monoazofarbstoffes
der allgemeinen Formel (3), worin C und I1 'lie vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart säurebindender
Mittel in wäßrigem Medium bei 80° nis 100° C im pH-Bereich 5,5 bis 9,5, vorzugsweise bei etwa pH 6,5, mit
einem Äquivalent eines chrom- oder kobaltabgebenden Mittels,
009851/1926
BAD ORIGINAL
wie Throns (IIT)-hydroxyd, ^hrom (Ill)-chlorid, Mhrom (ITI)-ac^tat,
-formiat oder -aalicylat, '^hromaLaun, Kobaltsulfat,
öler ammoniakalische Kobaltsulfatlösung,
"ie in den vorstehend genannten allgemeinen Formeln (I)1 (2)
un.I ( ■"·) f-'ir Λ auftretenden Phenylen- oder !Janhthylenkerne
rennen als Sul-stituenten Thlor- oder Bromatorae, vorzugsweise
'iilorotone, nitrogruppen, Alkylgruppen, wie beispielsweise
!'ethyl- oder Äthylgruppen, Alkoxy gruppen, wie beispielsweise die Methoxygruiie, und die Carboxygruppe» jedoch keine
Sulfoneiiuregrut>' en enthalten.
Als A::okoinpon'»nten B und r konmen Hydroxyl- und Aminoderivate
des Naphthaline, sowie Pyraaolon- und Acetoacetylarylamidderivate
in "race, deren Kupplung sur Komplexbillung befähicte
.'.!on.^aaofarbstoffe ohne Sull\)naäuregrupien ergeben. ;ieib:
iel8\vt>ise seien genannt 2-.'Ia. hthΛ , 4-Acetaraino-l-naphthol,
2-iiaphth.yla.'nin-l-suliOnsäure, l-'henyl-j-methyl-Lyra:*.t
ion-i;, l-(.'f- beBiehungewreiS'* 4'-ritro:henol)-;:-methyl-
;:yra;:ik:.-^, l-( *'-'hl jr^h^nyl-) -netliyl-p.vrasolon-ij,
II-Aoetoacetylanilin, N-Anetoacetyl-.'-chloranilin, N-Acetoaeetyl-:'—chlor-?--an
ino
Als Anionen in der vorstehend genannten alJgemeinen formel (2)
kommen nicht konplexbildenie Anionen, vrip beispielsweise
Nitrat-, Sulfat-, ?ormiat- und Acetationen, insbesondere aber Ohloridionen in Präge.
Die Umsetzung erfolgt in Wasser oder in Gemischen von Viasser
mit wasserraischbaren organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise
Aceton, Äthanol, iso- und n-'^ropanol, Isobutanol oder
Äthylenglykol.
Die verfahrensgeniäß erhältlichen 2: l-'.Ietallkomilexmonoazofarbstoffe
werden durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Anoäuern ihrer wäßrigen Lösung mit "ssig-
0 0 9 8 5 1/19 2 6
16U219
säure bis auf pH 4,0 bis 4,5, wobei die Farbstoffe in Form ihrer freien Säuren ausfallen, abgeschieden.
Der ltl-Chromkomplexmonoazofarbstoff der genannten allgemeinen
Formel. (2) wird durch Erhitzen auf 80° bis 115° C, vorzugsweise auf 100° C, eines Monoazofarbstoffes der allgemeinen
Formel (4)
A-N = B-B
I I
/Y (4)
HH
in der A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit äquivalenten Mengen eines chromabgebenden Mittels,
wie Chrom (III)-Chlorid, Chrom (Ill)-acetat oder -formiat, in n-Butanol oder Xthylenglykol hergestellt. Eine Modifikation
dieses Verfahrens ist die Reduktion von sechswertigem Chrom,
eingesetzt als Alkalichromat, zu dreiwertigem Chrom mit
n-Butanol oder Xthylenglykol in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure, deren Menge so besessen ist, dass das molare Verhältnis von Alkalichroaat zu Chlorwasserstoff 1 : 4 beträgt.
Beispiele für Amine, die für die Herstellung von Monoazofarbstoffen der genannten allgemeinen Formel (4) verwendet
werden können, sind 2-Aminophenol, 2-Amino-4-methylphenol,
4,6-Dinitro-2-aminophenol, 4- und 5-Chlor-2-aminophenol,
l-Aeino-2-naphthol, 4- und S-Kitro^-aainophenol.
Die Herstellung der zur Metallkomplexbildung befähigten
Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (3) erfolgt in bekannter Weise durch Diazotieren von 2-Amino-terephthalsäure, 4-Amino-isophthalsäure oder einem Gemisch von 2-
und 4-Aminoisophthalsäure, wobei der Gewichteanteil des
2-Isoineren 20 bis 50 i» betragen kann, das Mischungsverhältnis
also 1 : 4 bis 1 : 1 sein soll, und Kuppeln in wäßrigem Medium mit den vorstehend beschriebenen Azokomponenten zwischen,
etwa 0° und etwa 50° C, vorzugsweise zwischen 10° und 20° C, im pH-Bereich 6,0 bis 10,0. Die in Form ihrer Alkalisalze .- ·
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wasserlöslichen Monoazofarbstoffe «erden aus der neutralen, wäßrigen Lösung durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgeschieden, oder durch Ansäuern der wäßrigen Lösung mit Salzsäure auf pH 2,5 bis 3,5 ausgefällt, wobei die Farbstoffe der
allgemeinen Formel (3) als in Wasser sehr schwer lösliche freie Säuren vorliegen.
Die zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel (4) werden in bekannter Welse durch Diazotieren der vorstehend beschriebenen Amine und Kuppeln
in wäßrigem Medium mit den vorstehend beschriebenen Azokomponenten zwischen 0° und 50° C, vorzugsweise zwischen 10
und 25° C, im pH-Bereich 5,0 bis 10,0 erhalten. Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden durch einfache Filtration
isoliert.
Die verfahrensgemäß erhältlichen 2:1-Chromkomplexmonoa»ofarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze sehr gut wasserlöslich und eignen sich infolgedessen zum Färben und Bedrucken
von Geweben oder Gelegen aus stickstoffhaltigen Fasern sowohl natürlicher als auch synthetischer Herkunft, wie beispieleweise von Geweben oder Gelegen aus Seide, Wolle, Polyamid-
oder Polyurethanfasern. Hinsichtlich der genannten stickstoffhaltigen Materialien sind die ntutn Farbstoffe in «reter
Linie für das Färben von Wolle und Polyamidfasermaterialien
geeignet.
Die Anwendung der neuen Metallkomplexfarbstoffe wird nach den in der Technik allgemein üblichen Färbe- und Druckverfahren vorgenommen. Zum Färben von stickstoffhaltigen
Fasermaterialien, wie insbesondere Wolle und Polyamidfasern,
werden die neuen Hetallkomplexfarbstoffe vorzugsweise in der
in Wasser schwerlöslichen Form, in welcher die -COOH-Gruppe
in der freien Säureform vorliegt, oder in der wasserlöslichen Form, in welcher die -COOH-Gruppe als Kalium-, Natrium- oder
Ammoniumsalzgruppe vorliegt, zusammen mit einem anionaktiven oder nichtionischen Dispergierungemittel, wobei das Gewichts-
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verhältnis Farbstoff zu Dispergierungsraittel 1 : 0,1 bis
1 : 1 betragen kann, in ein neutrales oder schwach saures Bad von gleich bleibendes oder praktisch gleich bleibendem
pH-Wert gebracht und darin vorzugsweise bei 70° bis 120° G in Gegenwart von Verbindungen, die fr das Färben stickstoffhaltiger Textilmaterialien gebräuchlich sind, wie beispielsweise Natriumsulfat, Amaoniumacetat, quaternäre Ammoniumsalze,
gefärbt. Dabei kann der pH-Wert des Färbebades während des Färbevorganges durch Zuaatz von Säuren oder sauren Salzen
beziehungsweise Alkalien ader alkalischen Salzen auch verändert werden, beispieleweise derart, dass man den Färbeprozess bei pH 7,5 beginnt und während des Färbevorganges
auf 4,0 erniedrigt.
Die verfahrensgemäß hergestellten metallierten Azofarbstoffe zeigen eine Vielfalt von Farbtönen, wie beispielsweise violette,
grüne, orange, gelbe, braune und graue Farbtöne. Sie besitzen eine auegezeichnete Affinität zu Textilgeweben oder
Gelegen aus stickstoffhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien, besonders zu Geweben oder Gelegen
aus Wolle oder Polyamidfasern. Die neuen Metallkomplexfarbstoffe sind ferner sehr alkalibeständig und haben eine
gute !löslichkeit in Wasser. Färbungen auf Wolle und Polyamidfasern mit dem verfahrensgemäß hergestellten Farbstoff
zeichnen sich durch gute Lichtechtheits- und Naßechtheitseigenschaften aus.
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16U219
BelBPlel 1
39»6 Gewichteteile (0,1 Hol) dee ltl-Chromkomplexfarbstoffee
der Formel
Cl
33,6 Gewichteteile (0,1 Mol) l-(2*,5'-Dicarboxyphenyl~
I1-azo)-2-naphthol, 55,0 Gewichteteile (0,4 Mol) kriatalli-Biertea Natriumacetat, 1000 Gewlohtsteile Waaaer und 500
Gewichteteile Xthanol werden acht Stunden unter Rühren am Rickfluß gekocht. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird
der entetandene 2:1-Chronkomplexmonoazo£arb8tof£ mit 150
Gewichteteilen Natriumchlorid ausgesehen und abfiltriert. Der feuchte Filterr'Jcketand wird in 500 Teilen Wasser gelöst und der Farbstoff mit 50 Gewichtsteilen Eisessig ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Der schwaree Farbstoff
ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bad graue Färbungen τοη sehr guten Licht- und HaBeohtheiten.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
_ HOOC
009851/192
16U219
42/5 Gewichtsteile (0,1 Mol) dee l:l-Chromkomplexfarbstoffes
der Formel
Cl"
33,6 Gewichtsteile (0,1 Mol) l-(2',5f-Dicarboxyphenyll'-azo)-2-nanhthol
und 55,0 Gewichtsteile (0,4 Mol) kristallisiertes Natriumacetat werden in einer Mischung von 1000 Gewichtsteilen
Wasser und 500 Gewichtsteilen Xthanol vier Stunden
unter Führer, am R- ckfluß gekocht. Nach Atidestillieren
der Hälfte des Flüssigkeitsvolumens wird mit 50 Gewichtst°ilen
Kiseosig versetzt, filtriert und getrocknet. Der erhaltene Parbf off der Formel
Hoorj
0 9 8 5 1/19 2
BAD ORIGINAL
ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bad blaustichig rote Färbungen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten,
30,0 Gewichtsteile (0,1 Mol) Chrom (lll)~chloridhexahydrat
werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 14»Q Gewichtsteilen
(0,35 Mol) Ätznatron in 25 Gewichtsteilen Wasser unter R hren und Erwärmen auf 60° C versetzt. Zu diesem
frisch gefällten Chrom (IlJ)-hydroxyd gibt man 73 Gewichtsteile (0,2 Mol) 4-(2't5'-Dicarboxyphenyl-ll-azo)-3-methyll-phenyl-pyrazolon-5»
erhitzt unter Rühren am Rückfluß und versetzt bei beginnendem Sieden der Mischung mit 7»0 Gewichtsteilen
(0,12 Mol) Eisessig, Nach 12-st'indigem Kochen ist die Chromierung beendet, Der Farbstoff wird durch Zugabe
von 50 Gewichtsteilen Eisessig ausgefällt, filtriert und getrocknet.
Der braungelbe Farbstoff ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bade gelbe Färbungen mit
guten Licht- und Haßechtheiten«
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
HOOC
N * Ν —{ν t ^
HOO
H1
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- 4.0 -
39t6 Gewichtateile (0,1 Mol) des lrl-Chromkomplexmonoazofarbstoffes
der Formel
Cl
36,8 Gewichtateile (0,1 Mol) 4-( 21,5l-Diearboxy?henylτl'-azo)-3-methyl-l-phenyl-ρyrazolon-5
und 55 Gewichtateile kriatallisiertea Natriumacetat werden in 1 000 Gewichtsteilen Wasser
und 500 Gewichtateilen Äthanol unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach 7 Stunden ist die Reaktion beendet. Das Volumen
wird durch Destillation auf die Hälfte vermindert und der 2:1-Chromkomplexfarbatoff mit 50 Gewichtateilen Eisessig
ausgefällt. Der schwarze Farbstoff ergibt auf Wolle und Polyamidfasern dunkelgrüne Färbungen mit aehr guten Licht-
und Naßechtheiten. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
HOO
H1
BAD ORIGINAL
009851/t92S
COPY
16U219
Die nachatehende Tabelle enthält weitere Beispiele von 2:1-Chrom- und Kobaltkomplexmonoazofarbstoffen, die nach
den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
009851/1926 COPY
Lfd.
Nr.
1: 1-Chromkomplexmonoazofarbetoff
Amin (A)
Azokomponente (B)
Metallfreier Monoazofarbetoff Farbton auf Amin ο 2-Aaino-terephtnaleäure
Azokomponente (C) Wolle und Polyamidfaser
Η 4-Nitro-2-aminophenol
'> 4,6-THnitro-2-amino-phenol
4-Chlor-2-aminophenol
a 4-Chlor-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
4,6-Dinitro-2-amino-phenol
4-Nitro-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminoohenol
2-Naphthol 2-Naphthol
l-Phenyl-3-netnylpyraaolon-5
2-Naplithol
pyraaolon-5
2-Naphthylamin
1-Bulfoneäure
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
l-Phenyl-3HBie thylpyrazolon-5
2-Naphthol
2-Kaphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
l-Phenyl-3-me thy1-pyrazolon-5
l-Phenyl-3-methyl·
pyrazolon-5
Acetoacetanilid
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
braun
braun
rot
braun
graubraun
rot
violett violett
rotbraun rotbraun
grün
grün
braun
grün grün braun
braun- braunoliv oliv
braun
braun
orange orange
• | Tabelle | 1-Pheny1-3-me tny1- pyrazolon-5 |
1 (Fortsetzung) | Farbton auf Wolle und Polyamidfaser |
rot | |
Lfd. Hr. |
1:1-Chromkomplex- monoazofarbstoff Amin (A) Azokomponente (B) |
pyrazolon-5 | Metallfreier Monoazofarbatoff Amin = 2-Amino-terepiithaleäure Azokomponente (C) |
rot | rot | |
16 | 5~Nitro-2- aminophenol |
pyrazolon-5 | l-Phenyl-3-methyl- pyrazolon-5 |
rot | orange | |
17 | 5-Nitro-2- aminophenol |
pyrazoloa-5 | l-( 4* -Ni tropiieny 1-3-me thy 1- pyraaolon-5 |
orange | gelborange | |
18 | 4-Chlor-2- aminophenol |
'2-NapJitixol | l-(4'-Nitrophenyl-3-methyl- pyraaolojtt-5 |
gelb orange |
grün | |
O O |
19 | 4-Nitro-2- aminophenol |
2-Naphthol | l-(4'-Nitropneny1-3-methyl- pyraaolon-5 |
grün | braun Cj# I |
«Ρ Cn |
20 | aminophenßl | 2-Naphthol | l-(4·-Nitrophenyl-3-methyl- pyraaolon-5 |
braun | braun- oliv |
■Ν» «β |
21 | aminophenol | 2-Haphtiiol | l-( 4f -HitΓophβnyl-.3-me thyl- pyrazolon-5 |
braun- o liv |
grau |
»Ο' σ> |
22 | 4,6-Binitro- 2~aminophenol |
2-Naphthol | l-( 4' -Nitro phenyl-3-metliyl- pyrazolon-5 |
grau | grau |
23 | 4,6-Binitro- 2-aminoph.enol |
2-Naphthol | 4-Acetamino-l-naphtliol | grau | violett —* cn |
|
24 | 4-Nitro-2- ' aminophenol |
2-iaphthol | 4-AcetaminO'-l-na.plitJiol | violett | grau £ | |
25 | 2-Amino- phenol |
4-Acetamino-l-naph.thol | grau | |||
26 | 5-Hitro~2- «minophenol |
4-Ac e t amino-1-naph.thpl | ||||
!Tabelle 1 (Forteetzung)
lfd. lzl-Chromkomplex- Metallfreier Monoazofarbetoff Farbton auf
Ar· monoazofarbetoff Amin « 2-Amino-terephthaleäure Wolle und Polyamidfaeer
Amin (A)
Azokomponente (B) Azokomponente (C)
4-Chlor-2-amJ.no- 2-Naphthol
phenol
4-Chlor-2-amino- l-Phenyl-3-methylphenol
pyrazolon-5
4-Nltro-2-amino- l-Phenyl-3-methylphenol
pyrazelraa-5
5-Äitro-2-amino- l-Phenyl-3-methyl-
pyrazolon-5
4-Acetamino-l-naplithol
4-Acetamino-l-naphthol
4-Acetamino~l-naphthol
4-Acetamino-l-nai>hthol
blau
braun
braun
bordo
blau
braun
braun
bordo
4-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
% 5-Nitro-2-aminophenol
2-Haphthol 2-Naphthol
2-Naphthol AmIn s 4-AminoiBophthalaäure
Azokomponente (C) *
Azokomponente (C) *
2-Naphthol
2-Naphthol 2-Naphthol braun
grau
braun
grau
l-Phenyl-3-methyl- 2-Naphthol
pyrazolon-5
2-Naphthol
2-Naphthol l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5
violett violett rot rot braun braun
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 grün
grün
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lfd. Icl-Chromlcomplex- Metallfreier Konoazofarbetoff
Nr. monoaaofarbetoff Arain = Gemisch von 2- und 4—
Amin (A) Azokotnponente (B) Aminoieophthalsäure
Asokomponente (C)
"57
39
40 Farbton auf
Wolle und Polyamidfaser
nhenol
4,6-Dinitro-2-arainophenol
-' 2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol 2-Naphthol
4-Nitro-2-amino- l-rhenyl-3-methyl- 2-Naphthol
phenol nyrazolon-5
5-Nitro-2-amino- l-Phenyl-3-methyl- 2-Naphthol
phenol le
braun
braun
braun
braun
rotbraun rotbraun
rot
rot
Tabelle Symmetrische 2:l-Mttallkomplexfarbstoff·
O
(O
OO
Ul
(O
OO
Ul
Lfd.
Nr. Amiη
41
42
43
44
45
46
47
48
42
43
44
45
46
47
48
49
50
Aaokomponente C
Komplex metall
2-A.rainooäure
2-Aminosaure»
2-Aminosäure
2-Aiainosäure
2-Aminosäure
2-Aminosäure
2-Amino· säure
2-Amino· säure
2-Amino· säure
2-Amino· säure
tereDhthai
terephthal ■terephthal ■terephthal •terephthal •terephthal
•terephthal •terephthal »terephthal -terephthal
2-Naphthol 2-Naphthol
- 4-Acetamino-l-naphthol Cr
- 4-Acetamino-l-naphthol Co
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrasblon-5
l-(4 f -Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5
- 1-Acetoacetylanilin
Co Cr Co
- 1-Acetoacetylanilin Co
Farbton Wolle |
auf und |
Polyamidfaser | σ> |
braun orange |
braunorange | ||
grün | grün | ||
bordo | bordo | ||
oliv | oliv | ||
gelb | gelb | ||
gelb | ■ | gelb * |
|
gelb | gelb | ||
gelb | gelb | ||
gelb | gelb | ||
gelb | gelb | ||
Claims (2)
1) 2:1-Metallkomplexmonoazofarb8toffe, die in Form der
freien Säuren der allgemeinen Formel (l)
freien Säuren der allgemeinen Formel (l)
A-N = N-
HOOC
(D
entsprechen, worin Me ein Kobalt- oder Ghromatom, A '
einen eulfoneäuregruppenfreien Phenylen- oder Naphthylenrest,
B und C Reste von sulfonsäuregruppenfreien Azokonponenten,
die in Nachbarstellung zu Y beziehungsweise Y' kuppeln,
X -0- oder -COO- , und Y und Y1 -0- oder -NH- bedeuten.
X -0- oder -COO- , und Y und Y1 -0- oder -NH- bedeuten.
2)Verfahren zur Herstellung von 2sl-Metallkomplexmonoazofarbstoffen,
die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)
. HOOC
(D
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entsprechen, worin He ein Kobalt» oder Chronatom, A einen
aulfoneäuregruppenfreien Phenylen- oder Naphthylenrest,
B und C Reste von aulfoneäuregruppenfreien Azokomponenten,
die in Nachbaratellung zu Y beziehungsweise Y* kuppeln,
X -0~ oder -COO-, und Y und Y1 -0- oder -HH- bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daae man (a) einen lil-flhromkomplexmonoazofarbstoff der allgemeinen Formel (2)
I X
-N=N-
Gr
Anion!
worin A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, mit äquimolekularen Mengen eines zur Komplexbildung befähigten Monoazofarbstoffea der allgemeinen Formel (3)
GOOH
HOOC
(3)
worin C und Y' die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
in Gegenwart säurebindender Mittel in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium im pH-Bereich 5,5 bis 8,5 zwischen
etwa 50° und etwa 100° C umsetzt, oder (b) zwei Äquivalente eines zur Komplexbildung befähigten Monoazofarbstoffes der
allgemeinen Formel (3), worin C und Y1 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart säurebindender
Mittel in wäßrigem Medium bei 80° bis 100° C im pH-Bereich 5,5 bis 9,5 mit einem Äquivalent eines chrom- oder kobaltabgebenden Mittels umsetzt.
009851/1926
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