DE1644200C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Es wurden neue wasserlösliche, grünstichiggelbe Monoazofarbstoffe gefunden, die in Form der freien
Säuren der allgemeinen Formel (1) entsprechen
CH1
CO
A-N=N-CH
CO—NH-B
-(X)n
-(SO3H)n, (1)
CH3
CO
in welcher A den Phenylrest oder einen in ο-, m- und/oder p-Stellung zur Azogruppe durch Halogen,
Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy-, Methyl-, Acetylamino- und/oder Benzoylaminogruppe substituierten Phenylrest oder den Naphthyl-(1)-Rest bedeutet B den
Phenylrest oder einen durch Halogen, Methyl-, Methoxy·, Acetylamino- und/oder Benzoylaminogruppen
substituierten Phenylrest darstellt die ^uIfonsäuregruppen an A und/oder B gebunden sind, m für eine Zähl von
1 bis 3 steht X eine an A und/oder B gebundene Gruppe der Formel (2) oder (3)
-N-SO2-CH2-CH2-Y (2)
-N-SO2-CH=CH2 (3)
bedeutet in welchen R eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, und Y ein Halogenatom, wie Chloratom, den Dialkylamino-, Acetoxy-,
p-Toluolsulfonyloxy-, Thiosulfate- oder Sulfatorest darstellt und π für die Zahl 1 oder 2 steht
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der obengenannten neuen Farbstoffe der Formel (1). So werden die neuen Farbstoffe in
erfindungsgemäßer Weise hergestellt indem man ein
CH2-CO-NH-B
(SO3H)-1
worin B und X die obengenannten Bedeut-,«,^.,^^.-,
m eine Zahl von O bis 3 und m die Zahl Q, 1 per 2
bedeuten, mit einer Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel (5)
A-NH2
in welcher A und X die obengenannten Bedeutungen haben, im eine Zahl von O bis 3 und m die Zahl 0,1 oder 2
bedeuten, bei einem pH-Wert zwischen etwa 6 und etwa
7 in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium
kuppelt wobei man die Komponenten so wählt daß die
von m und m gleich 1 oder 2 ist
bestehen darin, daß man (a) die so erhaltenen Farbstoffe
der Formel (1), die eine Gruppe der Formel (2) enthalten, in welcher R die oben angegebene Bedeutung
hat und Y für die Sulfate-, p-Toluolsulfonyloxy- oder Acetoxygruppe oder für Chlor steht mit einem
Dialkylamin zu den entsprechenden neuen Farbstoffen mit einer N-{0-Dialkylaminoäthyl)-N-alkyl-sulfonylamino-Gruppe umsetzt oder (b) die so erhaltenen
Farbstoffe, die eine Gruppe der Formel (3) entgegenhalten, mit Salzen der Thioschwefelsäure, vorzugsweise
den Alkali- oder Ammoniumsalzen, in die entsprechenden neuen Farbstoffe mit einer N-(/)-Thiosulfatoäthyl)-N-alkylsulfonylamino-Gruppe überfuhrt oder (c) die so
erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) mit einer Reaktivgruppe der Formel (2) mit R und Y der dort
angegebenen Bedeutung mit alkalisch wirkenden
entsprechenden Farbstoffe mit einer Gruppe der
(1) mit dem Reaktivrest der Formel (2), in welchem Y für
den Sulfate-, Acetoxy- oder p-Toluolsulfonyloxy-Rest
steht herstellen, wenn man Diazo- und/oder Azokomponenten der Formeln
CH1
CO
CH2-CO-NH-B
bzw.
(SO3H)1111
. A-NH2
(SO3H)1112
verwendet in welchen A, B, im, im, m und m die weiter
oben genannten Bedeutungen haben und X den Rest der
Formel
-N-SQ2-CH2-CH2-OH
R
mit R der obengenannten Bedeutung darstellt, und in
den so erhaltenen Azoverbindungen die Hydroxygruppe des Restes X durch Behandeln mit der entsprechen-
den anorganischen oder organischen Säure oder deren derivaten, wie beispielsweise Schwefelsäure, Amidosulfbnsäure, Acetylchlorid oder p-ToIuolsuifonsäureestern,
in ehe Sulfato-, Acetoxy- oder p-Toluolsulfonyloxy-Gruppe OaerfOhrt
Eine weitere Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man zur Herstellung des Farbstoffs der
Forme! (1) Diazo· und/oder Azokomponenten verwendet, die an Stelle der vorstehend genannten Gruppierungen der Formern (2) oder (J) mindestens eine
Gruppierung der Formel (6)
-N —SO2-CH2--CHj-OH
(61
worin R die genannte Bedeutung hat, enthalten, und
diese Gruppe in den erhaltenen Monoazofarbstoffen in bekannter Weise durch Behandeln mit anorganischen
oder organischen Säuren oder deren Derivaten, wie beispielsweise Schwefelsäure, Amidosulfonsäure, Acetylchlorid oder p-Toluolsulfonsäureestern, in eine
Gruppe der genannten Formel (2) überfuhrt
Die Diazotierung der als Diazokomponenten dienenden Aminobenzole oder Aminonaphthaline erfolgt in
üblicher Weise in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium zwischen etwa O und etwa 15°G Die Kupplung
der erhaltenen Diazoverbindung mit den Acetessigsäurearylamiden der Formel (4) erfolgt zwischen etwa O
und etwa IS0C Als wäßrig-organisches Medium bei der
Kupplung kommt zum Beispiel ein Wasser/Aceton- oder Wasser/Dioxan-Gemisch in Frage.
Die gebildeten Monoazofarbstoffe werden mittels Natrium- oder Kaliumchlorid oder deren Gemischen
aus der Kupplungslösung abgeschieden, abfiltriert und gewaschen oder durch Sprühtrocknung der Ferbstofflösung isoliert
Als diazotierbare Amine, die zur Herstellung der verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe verwendet werden können, kommen folgende in Betracht:
2-Amino-anisol-4-suIfonsäure,
4-Amino-anisol-3-sulfonsäure,
2-Amino-anisol-5-sulfonsäure,
4-Amino-anisol-2-sulfonsäure,
4-Amino-acetylaminobenzol-2 sulfonsäure,
4-Amino-acetylaminobenzol-3-sulfonsäure,
4-Amino-1 ,S-xylol-6-sulfonsäure,
S-Amino^-acetaminoanisoM-sulfonsäure,
S-AmimM-methoxy-toluol-ö-sulfonsäure,
h
py
^Amino-pheno^-benzol-^sulfonsäure,
2-Amino-4-dilor-aniso]-5-suVonsäiire,
2-An^c-6-cUor-toluol-4-sulfonsäure,
^Amino-N-methyl-N-athionylaminobenzol,
3-Amino-N-methy]-N-äthionylaminobenzol,
4-Amino-2-methoxy-N-methyl-N-äthionylaminobenzoJ,
4-Amino-N-äthionylaminobenzol,
b^Nlh\^
l-Naphthylamin-S.e-disulfonsäure,
l-Naphthylamin-aj-disulfonsäure,
1 -Naphthylamin-47-disulfonsäure,
l-Naphthytamin-^e-disulfonsäure,
2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure,
4-Amino-N-n-butyI-N-äthionyl-aminobeiizol,
4-Amino-N-methyl-N-ß-thiosuIfatoäthylsulfonyI-
aminobenzoL
4-Amino-N-methyl-N-ß-chloräthylsulfonyl-
aminobenzol,
l-(4'-(N-Methyl-N-j?-chk)räthylsulfonyl6mino)-
benzoyl-amino)-4-amino-benzol-3-sulfonsäure,
2-Naphthylamin-1,5,7-trisulfonsäure.
Als Azokomponenten kommen beispielsweise dii N-Acetoacetyl-Verbindungen folgender Amine in Fra
ge:
4-Amino-anisol-2-sulfonsäure,
4-Amino-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure,
4-Amino-1 ^-xylol-ö-sulfonsäure,
4-Amino-N-methyl-N-ithionyl-amino-benzol,
3-Amino-N-methyl-N-äthionyI-aminobenzol,
4-Amino-2-methoxy-N-methyl-N-äthionyl-
aminobenzol,
4-Amino-N-äthionyl-aminobenzol,
4-Amino-N-methyl-N-vinylsulfonylaminobenzoI,
4-Amino-N-methyl-N-jS-thiosulfatoäthylsulfonyI-
aminobenzol,
4-Amino-N-n-butyl-N-äthionyl-aminobenzol,
4-Amino-N-methyl-N-ß-chloräthylsutfonyl-
aminoberizol,
l-(4'-(N-Methyl-N-j?-chloräthylsulfonyI-amino)-
benzoyl-amino)-4-amino-benzol-3-sulfonsäure,
weiterhin ganz allgemein Aminobenzolsulfonsäuren, die weitere Substituenten, wie beispielsweise Alkylgruppen,
enthalten können.
Die als Azokomponenten verwendeten N-Acetoacetyl-Verbindungen werden nach bekannten Verfahren,
beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Diketen in schwach essigsaurem wäßrigem
Medium, erhalten. Für die Herstellung der Farbstoffe ist
Sa es dabei nicht erforderlich, die Acetoacetylverbindungen vorher abzuscheiden.
Die verfahrensgemäß hergestellten Monoazofarbstoffe sind vor allem zum Färben und Bedrucken von
Cellulosematerial aus natürlicher oder regenerierter
Cellulose sehr geeignet Sie werden zu diesem Zweck
nach einem für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbeoder Druckverfahren auf die genannten Textilien
aufgebracht und in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel bei gewöhnlicher oder
erhöhter Temperatur fixiert Die verfahrensgemaß erhältlichen Monoazofarbstoffe ergeben auf Cellulosematerial farbstarke grünslichiggelbe Farbtöne mit
guten Wasch-. und Lichtechtheitseigenschaften. Sie können auch zum Färben oder Bedrucken von ,Wolle,
Seide oder Polyamidfasern Verwendung finden, wobei
sie aus sauren, neutralen oder schwach alkalischen Färbebädern bzw. Druckpasten heraus angewendet
werden. .'".·..
16 4 4 2 UiU
Gegenüber dem nächstvergleichbaren, in der deutschen Patentschrift = 1·2 Ö4?762» beSehfiebeneM"^ Färbstöff
er Formel ' ·; ' <'■■- ^'is: h^-r.-'-i'jiitwwiy;-"- ■■1:n-L^^mjas%Mc&"^
der Formel
zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen "Farbstoffe durch eine wesentlich größere Farbstärke der
Baumwolldrucke und Baumwollfärbungen aus. ι s
Des weiteren besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den strukturell nächstvergleichbaren
Farbstoffen der deutschen Patentschrift 12 76 844 und der US-PS 34 09 541 in überraschender und keineswegs
vorhersehbarer Weise eine entschieden höhere Färbstärke; sie liefern auf Baumwolle kräftige, grünstichiggelbe, klare Färbungen von reiner Nuance.
Des weiteren überrascht es, gerade wegen der sehr ähnlichen Konstitutionen, daß der zum Vergleich
herangezogene, erfindungsgemäße Farbstoff gegenüber dem Farbstoff des Tabellenbeispiels 2 auf S. 29 der
französischen Patentschrift 13 95 283 eine wesentlich bessere, ja sehr gute Weinsäureechtheit besitzt.
203 Gewichtsteile 2-Amino-anisol-4-sulfonsäure werden mit Natriumcarbonat bei pH 7 in 200 Volumteilen
Wasser gelöst und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung versetzt Die erhaltene Lösung gibt man
tropfenweise zu einem Gemisch von 25 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis
und diazotiert so bei 0 bis 50C Durch Zugabe von gesättigter Natriumcarbonatlösung zur Diazolösung bei
0 bis 5°C stellt man den pH-Wert der Diazolösung auf
63 bis 7,0 und gibt bei 0 bis 15°C 39.4 Gewichtsteile 4-Acetoacetylamino-N-methyl-N-äthionyl-aminobenzol. mit Natriumcarbonat in 180 VolumteHen Wasser bei
pH 6 gelöst, zu, wobei der pH-Wert während der Kupplungsreaktion mit Natriumcarbonat auf 63 bis 7,0
gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet Man erhält ein
gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst
Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure
der Formel
den Mitteln auf Baumwolle klare grünstichiggelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheiten.
34,8 Gewichtsteile l-Naphthylamin-9,7*disulfonsäure
(87%ig) werden mit Natriumcarbonat bei pH 7 in 200 Volumteilen Wasser gelöst und mit 25 Volumteilen
4 n-Natriumnitritlösung versetzt. Die erhaltene Lösung gibt man tropfenweise zu einem Gemisch aus
25 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis und diazotiert so bei 0 bis 5° C Durch
Zugabe von gesättigter Natriumcarbonatlösung zur Diazosuspension bei 0 bis 50C stellt man den pH-Wert
der Mischung auf 63 bis 7,0 und gibt bei 0 bis 15°C 39,4
Gewichtsteile 3-Acetoacetylamino-N-methyl-N-äthionyl-aminobenzol, mit Natriumcarbonat bei pH 6 gelöst
in 180 Volumteilen Wasser, zu, wobei der pH·Wert während der Kupplungsreaktion mit Natriumcarbonat
auf 63 bis 7,0 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung
wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit
Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der
Formel
N = N
>- SO3H
SO3H
entspricht, bildet ein gelbes Pulver, das sich in Wasser
mit gelber Farbe löst In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln liefert der Farbstoff auf Cellulosefasern brillante grünstichiggelbe Drucke und Färbungen
von guten Naßechtheiten.
feelspiet Ϊ U:*
Wasser gelöst, zu, wobei der pH-Wert während der
Kupplungsreaktion mit Natriumcarbonat auf 6,5 bis 7,0 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird mit
Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält
ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst Der Farbstoff, der der Formel
H-1C-N-SO2-CH2-CH2-O-SOjH
N=N CH< υ
H3C-CO-CH — CO — NH —</~)y-CH3
SO3H
entspricht ergibt auf Cellulosefasern in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln klare grünstichiggelbe
Färbungen von guten Naß- und Reibechtheiten.
26,0 Gewichtsteile 5-Amino-2-acetamino-anisol-4-sulfonsäure
werden mit Natriumcarbonat bei pH 7 in 200 Volumteilen Wasser gelöst und mit 25 Volumteilen
4 n-Natriumnitritlösung versetzt Die erhaltene Lösung gibt man tropfenweise zu einem Gemisch von 25
Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis und diazotiert so bei 0 bis 5° C Durch
Zugabe von gesättigter Natriumcarbonatlösung zum Diazotierungsgemisch bei 0 bis 5° C stellt man den
pH-Wert auf 63 bis 7,0 und gibt bei 0 bis 15°C 42,4 Gewichtsteile 2-Methoxy-4-acetoacetylamino-N-methyl-N-äthionyl-aminobenzol,
mit Natriumcarbonat bei pH 6 in 180 Volumteilen Wasser gelöst zu, wobei der
pH-Wert während der Kupplungsreaktion mit Natriumcarbonat auf 63 bis 7,0 gehalten wird. Nach beendeter
Kupplung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet
Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst Der Farbstoff, der der
Formel
V 10
Beispiel 5f »i""3
> ■ i", 7»]
26,0 Gewichtsteile 5-Amino-2-acetamino-anisol-4>
sulfonsäure werden mit Natriumcarbonat bei pH t !ftf
200 Volumteilen Wasser gelöst und mit 25 Volumteiliei1
4 n-Natriumnitritlösung versetzt. Die erhaltene LÖSüh|i
gibt man tropfenweise zu einem Gemisch aus U= Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 100 OeVi
wichtsteilen Eis und diazotiert so bei 0 bis 50C. Durc$
Zugabe von gesättigter Natriumcarbonatlösung zü|i
Diazotierungsgemisch bei 0 bis 5°C stellt mäh «#u!
pH-Wert auf 6,5 bis 7,0 und gibt bei 0 bis 150C 40
Gewichtsteile 4-Acetoacetylamino-N-methyl=-N^Hthi6j3
sulfatoäthylsulfönyl-aminobenzol, mit NätriumcärboWai
bei pH 6 in 180 Volumteilen Wasser gelöst, zu, wobeider pH-Wert während der Kupplungsreaktion mit Natriumcarbonat
auf 6,5 bis 7,0 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird mit einem Gemisch von Natrium- und
Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet Man erhält ein
gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
H3C-N-SO2-CH2-CH2-S-SO3H
NH-CO-CH-CO-CH3
SO,H
NH-COCH3
45
H3C-N-SO2-CH2-CH2-O-SO3H
OCH3
NH — CO -CH — CO — CH3
50 OCH3
entspricht ergibt auf nativen und regenerierten Cellulose-Fasern unter Einwirkung von alkalisch wirkenden
Mitteln klare grünstichiggelbe Färbungen von guten Naßechtheiten.
Die folgende Tabelle enthält weitere grünstichiggelbe Monoazofarbstoffe, die nach den Angaben der vorstehenden
Beispiele hergestellt werden können. Sie ergeben auf Cellulosematerialien, Wolle, Seide oder
Polyamidfasern ebenfalls grünstichiggelbe Drucke und Färbungen von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Bei- Diazokomponente
spiel
55
NH-COCH3 w S-seBoHS&flse ■·
65
6 2-Amino-aniso!-
£1534*
IB 44 20Oi
| Fortseföywg ' | . Diazokomponente | Äiokoniponehte |
| Bei spiel |
4-Amino-phenetol- 3-sulfonsäure |
4-Acetoacetylämino- N-methyl-N-äthiönyl- aminobenzol |
| 11 | 4-Amino-acetylamino>- benzol-3-sulfonsäure - |
desgl. |
| 12 | 1 -Naphthylamin^J-di- sulfonsäure |
4-Acetoacetylamino- N-methyi-N-äthibnyl- aminobenzol |
| 13 | 1 -Naphthylamin^.e-di- sulfonsäure |
desgl. |
| 14 | 2-Naphthylamin-1,5-di- sulfonsäure |
desgl. |
| 15 | 2-Naphthylamin-4,8-di- sulfonsäure |
desgl. |
| 16 | 2-N aphthylamin-3,6-di- sulfonsäure |
desgl. |
| 17 | 3-Amino-4-methoxy- toluol-6-sulfonsäure |
3-Acetoacetylamino- N-methyl-N-äthionyl- aminobenzol |
| 18 | S-Amino^-acetamino- anisol-4-sulfonsäure |
3-Acetoacetylamino- N-methyl-N-äthionyl- aminobenzol |
| 19 | 3-Amino-4-methoxy- toluol-6-sulfonsäure |
2-Methoxy-4-acetoace- tylamino-N-methyl- N-äthionyl-aminobenzol |
| 20 | 4-Amino-N-methyl- N-äthionylamino- benzol |
4-Acetoacetylamino- anisol-2-sulfonsäure |
| 21 | 4-Amino-phenoxy- benzol-3-sulfonsäure |
4-Acetoacetylamino- N-methyl-N-äthionyl- aminobenzol |
| 22 | 4-Amino-N-methyl- N-äthionylamino- benzol |
2-Acetoacetylamino- e-chlortoluoM-sulfon- säure |
| 23 | 2-Amino-4-chlor- anisol-5-sulfonsäure |
4-Acetoacetylamino- N-methyl-N-äthionyl- aminobenzol |
| 24 |
. Beispiel .28, '" - ', .... t. ·,,.,
120 Gewichtsteile'des etwa 60%igen Farbstoffes'der
Formel . - ; ι>ι'«Ρ .,"Ji'
H3C-N-SO2-CH2-CH2-O-SO3H
IO NH-CO-CH-CO-CH3
N=N
25 SO3H
SO3H
werden in 400 Volumteilen Wasser unter Erwärmen gelöst Nach dem Abkühlen auf 20° C gibt man unter
Rühren 130 Gewichtsteile einer 16,5gewichtsprozentigen
Natronlauge zu und rührt kurze Zeit nach. Das Reaktionsgemisch wird dann mit verdünnter Salzsäure
schwach angesäuert und der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der abfiltrierte und getrocknete
Farbstoff bildet ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff, der der Formel
H3C-N- SO2- CH =CH2
NH-CO-CH-CO-CH3
N=N
SO1H
35
40 SO3H
entspricht, ergibt auf Cellulosefasern in Gegenwari alkalisch wirkender Mittel brillante, grünstichiggelbe
Färbungen und Drucke von guten licht-, Naß- unc Schweißechtheiten.
87 Gewichtsteile des 70%igen Farbstoffs der Formel
H3C-N- SO2- CH =CH2
tropft man bei Raumtemperatur innerhalb von 30 mit Kaliumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Man
MinutenöljS pe^jcjitsteile. *Diäthylatnin und rührt 8 erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber
Stunden bei Raumtemperatur nach. Der Farbstoff wird Farbe lösti Der Farbstoff, der der Formel·
C,H<
CH,
SO3H
entspricht, ergibt auf:Cellulosematerialien unter Einwirkung von alkalisch wirkenden Verbindungen grünstichiggelbe Färbungen von guten Naßechtheiten.
Claims (6)
- Patentansprüche:Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgenen Formel S: f'COA-N=N-CH'CO —NH-B-OiL•5,_„ A den Phenylrest oder einen in o-, mroder p-Stelhing zur Azogruppe durch Halogen, •""TS Äthojgr-, Phenoxy-, Methyl-, Acetylamifoder Benzoylaminogruppen substituierten .. „ . JSt oder den Naphthyi-(1)-Rest bedeutet; B ia den Phenylrest oder einen durch Halogen, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und/oder Benzoylaminogruppen substituierten Phenylrest darstellt, die Sulfonsäuregruppen an A und/oder B gebunden sind, m für eine Zahl von 1 bis 3 steht, X eine an A und/oder B gebundene Gruppe der Formeloder-N-SO2-CH2-CH2-Y R-N-SO2-CH=CH235bedeutet, in welchen R eine niedere Alkylgruppe und Y ein Halogenatom, den Dialkylaniino-, Acetoxy-, p-Toluolsulfonyloxy-, Thiosulfato- oder Sulfatorest darstellt, und π für die Zahl 1 oder 2 steht
- 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, aiaS man ein Acetessigsäurephenjiamid der allgemeinen FormelCH3 COCH2-CO-NH-B45worin B und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, on eine Zahl von O bis 3 und m 5S die Zahl O, 1 oder 2 bedeuten, mit einer DJazoverbindung eines Amins der allgemeinen FormelA-NH260in welcher A und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, an eine Zahl Von O bis 3 und/12 did Zahl O. J oder 2 bedeuten, bei einem pH-Wert zwischen etwa 6 Und etwa 7 in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium kuppelt, wobei man väe Komponenten so wählt, daß die Summe von an und ob 1,2 oder 3 und die Summe von m und m 1 oder 2 ist
- 3. Abänderung des. Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffe, die eine Gruppe der Formel der in Ansprach 1 angegebenen Formel (2) enthalten, in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Y für die Sulfate-, p-Toluolsulfonyloxy- oder Acetoxygruppe oder für Chlor steht, mit einem Dialkylamin zu den entsprechenden .Farbstoffen gemäß Anspruch 1 mit einer N-{0-DialkyIaminoäthjrl)-N-alkyl-sulfony]aniino-Gruppe umsetzt
- 4. Abänderung des Verfahrens nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffe, die eine Gruppe der Formel-N-SO2-CH=CH2 Rmit R der in Anspruch 1 genannten Bedeutung enthalten, mit Salzen der Thioschwefelsäure in die entsprechenden Farbstoffe mit einer N-QMIüosulfatoäthyl)-N-alkyl-sulfonylamino-Gruppe überfuhrt
- 5. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffe, die eine Gruppe der Formel—N— SO2-CH2-CH2-Y Rmit den in Anspruch 1 genannten Bedeutungen von R und Y enthalten, mit alkalisch wirkenden Mitteln in die entsprechenden Farbstoffe mit einer Gruppe der Formel-N-SO2-CH=CH2 Rmit der in Anspruch 1 genannten Bedeutung von R überführt
- 6. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo- und/oder Azokomponenten der FormernCH1 COCH2-CO-NH-BA-NH2verwendet, in welchen A, B, m, im, m und m dieinAnspruch 2 genannten Bedeutungen haben und X den Rest der Formel-N-SO2-CH2-CH2-CH Rmit R der in Anspruch ί genannten Bedeutung darstellt, und in den verfahrensgemäß erhaltenen Azoverbindungen die Hydroxygrappe des Restes X durch Behändem mit der entsprechenden Säure oder deren Derivat in die Gruppe der Formel—N-SO2-CH2-CH2-Yüberführt, m welcher Y fur den Sulfate-, Acetoxy- oder p~Toluolsulfonyloxy-Rest steht und R die im Anspruch 1 genannte Bedeutung hat
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0051859 | 1967-03-18 | ||
| DEF0051859 | 1967-03-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644200A1 DE1644200A1 (de) | 1971-07-15 |
| DE1644200B2 DE1644200B2 (de) | 1976-04-08 |
| DE1644200C3 true DE1644200C3 (de) | 1976-11-25 |
Family
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