DE1644185C3 - Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- DE1644185C3 DE1644185C3 DE19661644185 DE1644185A DE1644185C3 DE 1644185 C3 DE1644185 C3 DE 1644185C3 DE 19661644185 DE19661644185 DE 19661644185 DE 1644185 A DE1644185 A DE 1644185A DE 1644185 C3 DE1644185 C3 DE 1644185C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/38—Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
- C09B45/40—Chromium compounds
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Description
worin R1 Tür Wasserstoff, CH3 oder SO3H und R2
für Wasserstoff oder CH3 stehen, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
2. Chromkomplexe von Azofarbstoffen, erhalten gemäß Verfahren des Anspruchs 1.
3. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Chromkomplexe von
Azofarbstoffen, erhalten gemäß Verfahren des Anspruchs 1, verwendet.
Die Erfindung betrifft wertvolle neue Chromkomplexe von Azofarbstoffen der Formel
R,
SO3H
COOH
Hierin bedeuten R1 Wasserstoff, CH3 oder SO3H und
R2 Wasserstoff oder CH3.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten durch Chromierung
von Azofarbstoffen der Formel 1. Die Chromierung wird in an sich üblicher Weise derart durchgeführt,
daß man eine wäßrige oder wäßrig-organische Lösung der Farbstoffe mit geeigneten Chromierungsmitteln,
wie Chrom(III)-salzen, erhitzt. An Stelle von Chrom(IIl)-salzen können selbstverständlich auch
Chromate oder Dichromate in Gegenwart von Reduktionsmitteln, welche die sechswertigen Chromverbindungen
in die dreiwertige Stufe überführen, eingesetzt werden.
Farbstoffe der Formel 1 werden erhalten durch Kupplung von diazotierter 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure
mit Azokomponenten der Formel
oder durch Kondensation von Aminomonoazofarbsloffen
der Formel
H,N
-N =
OH (IM)
COOH
worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben.
worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben,
mit 1-Halogen-4-nitrobenzol-2-sulfonsäuren, wie
l-ChloM-nitrobenzoI-I-sulfonsäure.
Ein verfahrensgemäß bevorzugt erhaltener Farbstoff ist die Chromkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel 1. in dem die Reste R1 und R2 Wasserstoff sind.
Ein verfahrensgemäß bevorzugt erhaltener Farbstoff ist die Chromkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel 1. in dem die Reste R1 und R2 Wasserstoff sind.
Für die Chromierung können die Ausgangsfarbstoffe (I) sowohl in zuvor isolierter Form eingesetzt
werden oder auch in Form ihrer beispielsweise bei der Azokupplung anfallenden Kupplungsbrühen vorliegen.
Man kann auch so verfahren, daß man bei der Kupplung von diazolierter 4-Amino-4'-nitrodiphenyI-amin-2'-sulfonsiiure
die Azokomponente (II) zusammen mit dem Chromierungsmittel. z. B. basischer
Chromlauge, der Lösung der Diazoverbindung zufügt und damit die Kupplung und die Chromierung mit
geringem Arbeits- und Zeitaufwand in einem Verfahrensschritt durchführt (sogenanntes Eintopf-Verfahren).
Diesem Verfahren kommt bei der erfindungsgemäßen Chromierung bevorzugte Bedeutung zu.
Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Farbstoffe sind wert »Olle Produkte, die sich zum Färben und
Bedrucken verschiedener Fasermaterialien eignen,
z. B. von Wolle. Seide und insbesondere Leder. Die erhaltenen braunen Färbungen sind durch gute Echtheitseigenschaften
ausgezeichnet, die Lederfarbungen beispielsweise durch gute Licht-, Wasch- und Schweißechtheiten.
Gegenüber einem nach Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 656 486 erhaltenen Farbstoff zeigt ein
erfindungsgemäßes Verfahrensprodukt mit analoger Grundstruktur den Vorteil der besseren Lichtechtheit
auf Chromrindsleder. Da dieser Effekt nach dem Stand der Wissenschaft und Erfahrung zum Zeitpunkt
der Patentanmeldung nicht bzw. nicht im gleichen Maße erwartet werden konnte, ist er als überraschend
zu bezeichnen
44.8 g 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und auf
46.4 g Salicylsäure in sodaalkalischem Medium gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf
90 C. gibt 65,6 g ("hromlauge basisch (18% Cr2O3)
hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10.5 bis 11.
Nach 1 stündigem Rühren bei 90 C wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach
isoliert.
Der Farbstoff eignet sich zum Fürben und Bedrucken von Wolle. Seide, insbesondere Leder, wobei sich die
Lederfärbungen durch gute Licht-, Wasch- und Schwcißcchthcit auszeichnen. Die erhaltenen Farbtöne
sind gclbstichigbraun.
Verwendet man an Stelle von Salicylsäure ο- oder
m-Kresotinsäure oder Sulfosalicylsäure, so gelangt man zu Farbstoffen mit ähnlichen Farbtönen und
Eigenschaften.
I 644 185
44.8 g 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-SuIfOnsäurc
werden in üblicher Weise diazoticrt und auf 50,5 g o-Kresotinsäure-Na-Salz in sodaalkalischer
Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf 900C, gibt 65,5 g Chrornlauge, basisch
(18% Cr2O3), hinzu und stellt mit Natronlauge auf
pH 10.5 "bis 11. Nach lstündigem Rühren bei 90'C
wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.
44,8 g 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise didzotierl und auf
50,5 g m-Kresotinsäure-Na-Salz in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt
man auf 90 C. gibt 65,5 g Chromlauge, basisch (18%
Cr2O3), hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10,5
bis II. Nach lstündigem Rühren bei 900C wird der
Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.
44,8 g 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfon-
säure werden in üblicher Weise diazotiert und auf 63.2 g Sulfosalicylsäure in sodaalkalischer Lösung
gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man
auf 90° C, gibt 65,5 g Chromlauge, basisch (18% Cr2O3),
hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10,5 bis 11.
Nach lstündigem Rühren bei 900C wird der Farbstoff
durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.
Claims (1)
- Patentansprüche:J. Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelS O, HCOOH
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050873 | 1966-12-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644185A1 DE1644185A1 (de) | 1971-05-06 |
DE1644185B2 DE1644185B2 (de) | 1974-11-28 |
DE1644185C3 true DE1644185C3 (de) | 1975-08-07 |
Family
ID=7104142
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661644185 Expired DE1644185C3 (de) | 1966-12-08 | 1966-12-08 | Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
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CH (1) | CH487984A (de) |
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GB (1) | GB1142560A (de) |
NL (1) | NL6715941A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2806950C2 (de) * | 1978-02-18 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Eisenkomplexazofarbstoffe und deren Verwendung |
-
1966
- 1966-12-08 DE DE19661644185 patent/DE1644185C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-10-27 CH CH1509867A patent/CH487984A/de not_active IP Right Cessation
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- 1967-12-05 GB GB5530167A patent/GB1142560A/en not_active Expired
- 1967-12-06 BE BE707644D patent/BE707644A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH487984A (de) | 1970-03-31 |
NL6715941A (de) | 1968-06-10 |
GB1142560A (en) | 1969-02-12 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |