DE1618266C3

DE1618266C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol

Info

Publication number: DE1618266C3
Application number: DE19671618266
Authority: DE
Inventors: Guenter Dipl.-Ing. Dr. 2000 Hamburg Strehlke
Original assignee: Deutsche Texaco AG
Current assignee: Wintershall Dea Deutschland AG
Priority date: 1967-02-06
Filing date: 1967-02-06
Publication date: 1974-07-04
Also published as: DE1618266A1; DE1618266B2

Description

deshalb während der Reaktion portionsweise so ergänzt werden, daß sich jeweils 1% AlCl₁ im Reaktionsgefäß befand.

Die je Stunde erhaltenen Produktmengen wurden wie im Beispiel 1 gemeinsam aufgearbeitet und gaschromatographisch analysiert.

Gesamtausbeute an l,2,4-Trimethyl-5(6)-isopropylbenzol 80(20) nach einer Reaktionsdauer von 60 Stunden: 35,4 kg entsprechend 98,5% der Theorie.

Die mit der Erfindung erzielten Vorteile bestehen neben einer erheblichen Ausbeuteverbesserung darin, daß das so hergestellte l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol frei von Durol, Isodurol und anderen durch Isomerisierung entstandenen Alkylbenzolen ist. Bei Einhaltung der erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen kann der Gehalt an l,2,4-Trimethyl-6-isopropylbenzol auf 20% des Reaktionsproduktes gesenkt werden.

Claims

1 2

Der zur Reaktion angewandte Pseiidocumolüber-

Patentanspruch: schuß kann in weiten Grenzen variiert werden, liegt

aber praktischerweise bei etwa 50%. Es kann handels-

Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Trimethyl- übliches wasserfreies Aluminium(IlI)-chlorid ver-5-isopropylbenzol durch Alkylieren von Pseudo- 5 wendet werden; zur TrockenhalUing des Salzes sind cumol mit Propen in Gegenwart von trockenem keine besonderen Schutzmaßnahmen notwendig.
AICIj als Katalysator bei Temperaturen bis zu

50⁰C, dadurch gekennzeichnet, daß Beispiel 1

man Pseudocumol mit 0,5 bis 1,2 Gewichtsprozent In einem Rührgefäß, das mit einem lntensivrührer,

AlCl₃ vorlegt und bei Temperaturen zwischen 15 io einem Thermometer mit l/10°-TeiIung, einem bis und 50°C 0,17 bis 0,25 Mol Propen/Mol Pseudo- zum Boden reichenden Gasleitungsrohr und Kühlcumol/Stunde bis zu einer Gesamtmenge von schlangen ausgestattet war, wurden 240 g (2 MoI) etwa 0,5 Mol Propen/Mol Pseudocumol einleitet. Pseudocumol vorgelegt und auf 30°C erwärmt.

Anschließend wurde 1 Gewichtsprozent AlCl₃ hin-15 zugegeben und die Reaktion nach Bildung des AIuminiumchlorid-Aromatenkomplexes gestartet.

Das Propen wurde flüssig so eingeleitet, daß die

Einleitungsgeschwindigkeit 0,17 Mol Propylen pro

MoI Pseudocumol pro Stunde betrug. (Es ist natürlich

20 auch möglich, gasförmiges Propen einzuleiten.) Durch

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Kühlung wurde die Reaktionstemperatur von 30⁰C von l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol durch Alky- eingehalten. Abgas entstand nicht, das eingeleitete lieren von Pseudocumol mit einem Unterschuß an Propen setzte sich quantitativ um.
Propen in Gegenwart von Aluminium(III)-chlorid. Die Reaktion wurde fortgeführt, bis 42 g (1 MoI)

Die 1,2,4,5-Tetraalkylbenzole sind wertvolle Zwi- 25 Propylen eingeleitet war.

schenprodukte zur Herstellung von Pyromellithsäure, Nach Beendigung der Reaktion wurde nach 20minu-

die als Rohstoff beispielsweise zur Herstellung von tigern Nachrühren der flüssige Katalysatorschlamm wasserlöslichen Lackharzen, hochtemperaturbestän- abgetrennt (der Katalysatorschlamm wurde getrennt digen Elektroisolierlacken und Härtern für Epoxid- aufgearbeitet, die organische Phase dann dem Rohharze dient. - 3° produkt zugefügt), die organische Phase mit Wasser Es ist bekannt, 1,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol neutralgewaschen und in einer Füllkörperkolonne durch Alkylierung und Isomerisierung von Pseudo- destilliert.

^cumo1 TTm^Pru,^Pen^ⁿK^Geg _Cn^nWK^rt Γ. *^eu£^htem ^₁ ¹"" 1. Fraktion Kp._76omraHg: 168 bis 169⁰C 119 g

minium(ni)-chlorid bei 80 bis 90 C herzustellen¹ ,_ p_seudocumoD·

(USA -PatentMhrift 3 132 18?) Nacbdiesem Verfahren 35 ₂. ^lp_raktion Kp._76ominH_g: 220 bis 222°C 160 g;
entsteh mit 60% Gesamtausbeute ein Gemisch aus Zwischenfraktion und Rückstand 3 g.

Tetraalkylbenzolen, das nach den Angaben der genannten Druckschrift aus etwa 45 % 1,2,4-Trimethyl- Die 160 g der Fraktion 2 entsprechen 98,8 % Aus-5-isopropylbenzol und etwa 15% Durol besteht. Es beute an Tetraalkylbenzolen. Reaktion und Reakläßt sich jedoch auf gaschromatographischem Wege 4°. tionsprodukte wurden gaschromatographisch auf einer nachweisen, daß die Herstellung von 1,2,4-Trimethyl- 100-m-KapillarsäuIe (Siliconöl DC 550) geprüft (Per-5-isopropylbenzol stets von der Bildung von 1,2,4-Tri- kin-Elmer F 6, FiD-Detektor). Dabei ergab sich, methyl-6-isopropylbenzol begleitet wird. Bei dem daß die Fraktion 2 aus l^^-Trimethyl-S-isopropylbekannten Verfahren beträgt der Anteil von 1,2,4-Tri- benzol und 1,2,4-Trimethyl - 6 - isopropylbenzol im methyl-6-isopropylbenzol an der Gesamtausbeute an 45 Gewichtsverhältnis 80: 20 bestand.
Tetraalkylbenzolen etwa 25%. Außerdem enthält . .
das Gemisch noch etwa 15% Tsodurol. B e 1 s ρ 1 e I 2

Nach dem Verfahren der französischen Patentschrift In einem Rührgefäß, das mit einem lntensivrührer,

1 460 349 erhält man ein Gemisch aus 1,2,4-Trimethyl- einem Thermometer, einem bis zum Boden reichenden 5-isopropylbenzol und anderen Trimethylisopropyl- 50 Gaseinleitungsrohr und einer Kühlvorrichtung zum benzolisomeren durch Alkylieren von Pseudocumol Kühlen des Kolbeninhalts mit ventilgesteuertem Zumit überschüssigem Propen in Gegenwart von AlCl₃ und Ablauf ausgerüstet war, wurden 1200 g (10 Mol) als Katalysator, vorzugsweise bei Temperaturen von. Pseudocumol vorgelegt. Bei 30⁰C wurden anschließend 30 bis 50° C. 1 Gewichtsprozent AlCl₃ im Pseudocumol suspendiert

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die 55 und innerhalb 2 Stunden 1221 (5,08 Mol) Propen Ausbeute an 1,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol zu eingeleitet.

erhöhen und gleichzeitig Menge und Anzahl der Ne- Die Einleitungsgeschwindigkeit betrug 0,25 Mol

benprodukte zu vermindern. Propen pro Mol Pseudocumol pro Stunde. Anschlie-

Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von. ßend wurde der Zulauf von Pseudocumol und die l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol durch Alkylieren 60 Abnahme von Produkt (50% Pseudocumol + 50% von Pseudocumol mit Propen in Gegenwart von Isopropylpseudocumol) so geregelt, daß sich im trockenem AlCl₃ als Katalysator bei Temperaturen Reaktionsgefäß eine mittlere Verweilzeit von 2 Stunden bis zu 50°C, ist dadurch gekennzeichnet, daß man ergab. Propen wurde kontinuierlich mit einer Ge-Pseudocumol mit 0,5 bis 1,2 Gewichtsprozent AlCl₃ schwindigkeit von 0,25 Mol Propen/Mol Pseudocumol/ vorlegt und bei Temperaturen zwischen 15 und 50° C 65 Stunde eingeleitet. Die Reaktionstemperatur betrug 0,17 bis 0,25MoI Propen/Mol Pseudocumol/Stunde 30°C.

bis zu einer Gesamtmenge von etwa 0,5 Mol Propen/ Der im Reaktionsgefäß feinverteilte Katalysator

Mol Pseudocumol einleitet. wurde bei der Entnahme mit abgezogen und mußte