DE160040C - - Google Patents

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DE160040C
DE160040C DENDAT160040D DE160040DA DE160040C DE 160040 C DE160040 C DE 160040C DE NDAT160040 D DENDAT160040 D DE NDAT160040D DE 160040D A DE160040D A DE 160040DA DE 160040 C DE160040 C DE 160040C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT,
KLASSE 22 α. 2J
Bei der weiteren Verfolgung der durch Patent 158148, Kl. 22a geschützten Erfindung, betreffend ein Verfahren zur Darstellung gelber Beizenfarbstoffe, bei welchem aliphatische Kupplungssubstanzen, ß-Diketone vom Typus des Acetessigesters, zur Anwendung kommen, wurde gefunden, daß an Stelle "der dort verwendeten Salicylsäurederivate auch die Derivate des o-Amidophenols, namentlich aber die Sulfosäuren derselben mit den Körpern vom Typus des ß-Ketonaldehyds in Reaktion zu treten vermögen und dabei Farbstoffe bilden, welche sich durch die wertvollen Nuancen ihrer Lacke, namentlich des Kupferlackes auszeichnen. Die Bildung dieser Körper war nicht ohne weiteres vorauszusehen, da bekanntermaßen einerseits die Diazoverbindungen der o-Amidophenolderivate sehr langsam reagieren, andererseits die ß-Diketone,
z. B. Acetessigester, im allgemeinen in alkalischer Lösung nicht lange haltbar sind.
Durch Kombination der diazotierten Sulfosäuren des o-Amidophenols und dessen Substitutionsprodukte mit den im Patent 158148 genannten Derivaten des ß-Ketonaldehyds, bei welchen der Aldehydwasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- und Alphylamidogruppen ersetzt ist, d. s. Acetessigester, Acetylaceton, Acetessiganilid, (-toluid, -xylid), Benzoylaceton, wurden Farbstoffe erhalten, welche je nach der Natur der substituierenden Gruppen (C/, CH3, NO2 usw.) Färbungen von grüngelber bis roter Nuance liefern, deren Kupfer- und Chromlacke sich überdies von denen des Hauptpatentes durch ihre erhöhte Reibechtheit auszeichnen.
Die Darstellung dieser Farbstoffe erfolgt nach folgenden Beispielen:
Beispiel I.
18,8 kg o-Amidophenolsulfosäure werden mit 18 kg Salzsäure von 200B. und 6,9 kg Natriumnitrit in gebräuchlicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man unter Rühren einlaufen in eine Lösung von 11 kg Acetylaceton in 13,5 kg Natronlauge von 400 B. und etwa 200 1 Wasser/der man noch 7 kg calc. Soda zufügt.
Nach mehrstündigem Rühren wird angewärmt. Auf Zusatz von Kochsalz kristallisiert der Farbstoff als ziegelrotes, kristallinisches Pulver aus. Er wird abgepreßt und getrocknet. Der Farbstoff färbt auf Wolle in saurem Bade ein schwaches Hellgelb. Mit Kupfersulfat wird ein kräftiges Gelb mit grüner Übersicht erhalten. Auf Chromvorbeize entsteht ein orangegelber Lack. Durch Bichromat wird der Farbstoff zerstört.
Beispiel II. g0
2O>3 kg 3-Amido-4-kresol-5-sulfosäure werden mit 18 kg Salzsäure (200 B.) und 6,9 kg Natriumnitrit diazotiert. Man läßt sodann einlaufen in eine gekühlte Lösung von 14 kg
Aussehen
des ' Farbstoffs
Wäßrige
Lösung
Lösung
in
cone.
Schwefelsäure
Wäßrige Lösung
+
Ammoniak
Wäßrige
Lösung
+
Mineralsäure
Saure
Färbung
auf
Wolle
prozentiger Kupferlack
auf
Wolle
4 prozentiger Chromlack
auf Wolle
diaz. 2-Amidophenolsulfpsäure +
Acetessigester
Acetylaceton
Acetessiganilid
Benzoylaceton
diaz. 6-Nitro-2-amidophenol-4-sulfosäure
Acetessigester
Acetylaceton
Acetessiganilid
Benzoylaceton
diaz. 4-Nitro-2-amidophenol-6-sulfosäure
Acetessigester
Acetylaceton
Acetessiganilid
Benzoylaceton
diaz. 4-Chlor-2-amidophenol-6-sulfosäure
Acetessigester
Acetylaceton
Acetessiganilid
Benzoylaceton
diaz. 3-Amido-2-kresol-5-sulfosäure +
Acetessigester
Acetylaceton
Acetessiganilid -r
Benzoylaceton :. ■
hellgelb
ziegelrot
orange
grüngelb
hellgelb
orangegelb
hellgelb
bräunlichgelb
grüngelb
grüngelb
gelb
gelb
orange^
unverändert
orangegelb
dunkelgelb
grünlichgelb
grünlichgelb
grüngelb
grüngelb
grünlichgelb
grünlichgelb
grünlichgelb
grünlichgelb
bräunlichgrüngelb
bräunlichgrüngelb
bräunlichgrüngelb braun
rostbraun rostbraun gelbbraun gelbbraun
ziegelrot
rot
ziegelrot orangerot
orange
orange
orange
orange
hell grüngelb
hell grüngelb
hell grüngelb
grünlichgelb
unverändert unverändert unverändert unverändert
hellgelb
hellgelb
hellgelb
hellgelb
orangerot
orangerot
orangerot
rot
braun
gelbbraun
braun
gelblichbraun
orangebraun
rotbraun
orangebraun
rot
orangerot
orangerot
hellgelb
orangerot
bräunlichgelb
orangegelb
hellgelb
bräunlichgelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
unverändert
unverändert
dunkler
unverändert
hell weingelb
hell grünlichgelb
hellgelbe
Fällung
hell grünlichgelb
gelb
orangegelb
gelb
orangegelb
grünbraun grünbraun grünbraun
grünbraun
gelbbraun
rotbraun
braun
rotbraun
braun
ziegelrot
orangegelb
orange
braungelb
orange
orange
orangerot
olivegrün
gelb
orange
orange
unverändert unverändert unverändert
unverändert
weinrot
hell grüngelb
grüngelbe
Flocken
hell grüngelb
grün
gelb
gelb
grüngelb
gelbbraun
gelbbraun
orangebraun
gelbbraun
lachsrot braunrot braunrot
orangebraun
orange
orange
orangegelb
orangerot
orange
orange
gelb
rot
grünlichgelb
gelb
orangegelb
orangegelb
unverändert
unverändert
leichter löslich
unverändert
hell grünlichgelb
hell grünlichgelb
gelbe Ausscheidung
grünlichgelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grünlichbraun grünlichbraun grünlichbraun
braun
orange bräunlichrot bräunlichgelb bräunlichrot.
Acetessigester in 13 kg Natronlauge (400 B.), 7 kg Soda und 300 1 Wasser. In kurzer Zeit scheidet sich der Farbstoff in rotgoldglänzenden Kristallen ab. Nach einigen Stunden wird erwärmt und durch Zusatz von wenig Kochsalz der Farbstoff völlig abgeschieden. Der trockene Farbstoff ist ein rotgoldglänzendes Kristallpulver.
Er färbt Wolle in saurem Bade hellgelb. Der Kupferlack ist gelb, der Chromlack orange. Durch Bichromat tritt Zerstörung ein.
Beispiel III.
23,4 kg 6-Nitro-2-amidophenol-4-sulfosäure werden in bekannter Weise gemäß vorstehendem Beispiel diazotiert.
17 kg Benzoylaceton werden mit Hilfe von 14 kg Natronlauge (400 B.) in etwa 300 1 Wasser gelöst. Nach Zusatz von so viel Soda, daß, wie in vorstehenden Beispielen, nach Zusatz der. Diazoverbindung noch alkalische Reaktion bleibt, wird die Diazolösung unter Kühlung und Rühren einlaufen gelassen. Es entsteht eine orangerote Lösung. Nach einigen Stunden wird erwärmt und mit Kochsalz auseesalzen. Der Farbstoff ist ein orangerotes Pulver. Er färbt Wolle in saurem Bade ziegelrot. Der Kupferlack ist bräunlichgelb, der Chromlack rot.
In den vorstehenden Beispielen können die zur Anwendung gebrachten Diazoverbindungen durch die äquivalenten Mengen der isomeren Amidokresolsulfosäuren, Nitroamidophenolsulfosäuren und der Chloramidophenolsulfosäuren ersetzt werden.
Als Kupplungssubstanzen können auch die Alphylamidoderivate, wie Acetessiganilid, -toluid und -xylid in Anwendung kommen..
Die Eigenschaften der verschiedenen Farbstoffkombinationen werden in nebenstehender Tabelle erläutert.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Abänderung des A^erfahrens des Patentes 158148, betreffend ein Verfahren zur Darstellung gelber Beizenfarbstoffe, darin bestehend, daß an Stelle der dort genannten Diazoverbindungen der Amidosalicylsäurederivate solche der ο-Amidophenolsulfosäure und deren Substitutionsprodukte zur Anwendung kommen.
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