DE1569941B1 - PLASTIC SEALING COMPOUNDS BASED ON BUTADIENE ACRYLONITRILE MIXED POLYMERISATES AND PHENOLALDEHYDE RESINS - Google Patents
PLASTIC SEALING COMPOUNDS BASED ON BUTADIENE ACRYLONITRILE MIXED POLYMERISATES AND PHENOLALDEHYDE RESINSInfo
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Description
Abgesehen von der Forderung nach Dauerplastizität und fester Verankerung nach dem Einbrennen sollen die Massen auch vor dem Einbrennen eine ausreichende Klebrigkeit besitzen, um z. B. beim Andrücken von Hand auf Blech zu haften. Dies läßt sich durch geeignete Wahl von Weichmachern, welche anlösend auf das kautschukartige Butadien-Acrylnitril-Apart from the requirement for permanent plasticity and firm anchoring after baking the masses should also have sufficient tack before stoving in order to, for. B. to adhere to sheet metal when pressed by hand. This leaves through a suitable choice of plasticizers, which dissolve on the rubber-like butadiene-acrylonitrile
Seifen zum Erhöhen der Klebrigkeit bestehen. Bei io Mischpolymerisat wirken, wie z. B. Phosphorsäureder Lieferung und Verarbeitung sind derartige Mas- ester (Trikresylphosphat) oder Phthalsäureester (Disen plastisch und haften durch die ihnen inne- butylphthalat) erreichen. Das kautschukartige Mischwohnende Klebrigkeit beispielsweise an Metall- polymerisat hat zweckmäßig eine Mooney-Viskosität flächen. Normalerweise werden sie deshalb als Zwi- von 73 bis 87, vorzugsweise etwa 83, bei einem schenlage zwischen zwei Metallflächen benutzt. Man 15 Acrylnitrilgehalt von 25 bis 40'°/», vorzugsweise 34%. kennt Dichtungsmassen auf Basis von Polyisobutylen, Das hochviskose Mischpolymerisat hat zweckmäßig die dauernd plastisch bleiben, und solche, die nach einen Acrylnitrilgehalt von 25 bis 40'%, vorzugsweise der Verarbeitung allmählich und unkontrollierbar er- etwa 33%. Die beim Erhitzen Formaldehyd abspalhärten. tende Verbindung ist vorzugsweise Hexamethylen-Soaps to increase stickiness exist. When io copolymer act, such. B. phosphoric acid der Delivery and processing are such mass esters (tricresyl phosphate) or phthalic acid esters (disene plastic and adhere through the inne-butyl phthalate). The rubbery mixed dwelling Stickiness to metal polymer, for example, expediently has a Mooney viscosity surfaces. Usually, therefore, they are given as between 73 to 87, preferably around 83, for one between two metal surfaces. One 15 acrylonitrile content of 25 to 40%, preferably 34%. knows sealing compounds based on polyisobutylene, the highly viscous copolymer is useful that remain permanently plastic, and those that have an acrylonitrile content of 25 to 40%, preferably processing gradually and uncontrollably - about 33%. Which harden formaldehyde when heated. ting compound is preferably hexamethylene
Außerdem kennt man aus der deutschen Patent- 20 tetramin.In addition, one knows from the German patent 20 tetramin.
schrift 899 394 Aufstreichmassen in stabiler, flüssig- Als Füllstoffe kommen in üblicher Weise Asbestviskoser Form, die aus einem kautschukartigen fasern, Zinkoxyd, Talkum, Titandioxyd, Quarzmehl,
Butadien-Acrylnitril-Polymerisat, dem Salz aus einem Kaolin, Kreide u. dgl. in Betracht. Zum Einfärben der
mehrwertigen Metall, z. B. Zink, und einer aromati- Dichtungsmasse hat sich ein Zusatz von Ruß, beischen
Carbonsäure, wie Oxybenzoesäure oder Salicyl- 25 spielsweise Flammruß, als geeignet erwiesen,
säure, und einem flüchtigen, organischen Lösungs- Obgleich die Mischungsverhältnisse der BestandWriting 899 394 Stable, liquid spreadable fillers are usually asbestos-viscous form, which are made from rubber-like fibers, zinc oxide, talc, titanium dioxide, quartz powder, butadiene-acrylonitrile polymer, the salt of a kaolin, chalk and the like Consideration. To color the polyvalent metal, e.g. B. zinc, and an aromatic sealant, an addition of carbon black, with carboxylic acids such as oxybenzoic acid or salicylic carbon black, for example, has proven to be suitable,
acid, and a volatile, organic solution
mittel für die organischen Verbindungen besteht. Diese Massen ergeben jedoch keine plastischen Dichtungsmassen, die etwa zu Dichtungsringen oder Dichtungsschnüren verarbeitet werden können und auf glatten Flächen eine ausreichende Haftfähigkeit besitzen. Auch ist die deutsche Patentschrift nicht geeignet, die vorliegende Erfindung nahezulegen, da die vorbeschriebenen Aufstreichmassen nicht zwei verschiedene Butadien-Acrylmtril-Polymerisate unterschiedlicher Konsistenz und auch keine Novolake enthalten.agent for the organic compounds. However, these masses do not result in plastic sealing masses, which can be processed into sealing rings or sealing cords and on smooth surfaces have sufficient adhesion. The German patent specification is also not suitable, to suggest the present invention, since the above-described spreads are not two different Butadiene-Acrylmtril-Polymers of different consistencies and also no novolaks contain.
Erfindungsgegenstand sind plastische Dichtungsmassen auf der Grundlage von Butadien-Acrylnitrü-Mischpolymerisaten und Phenolaldehydharzen sowie anorganischen Füllstoffen und gegebenenfalls Weichmachern. Die Dichtungsmassen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisate ein kautschukartiges Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisat und ein flüssiges, klebriges Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisat mit einer Viskosität von 75 000 bis 100 000 cP, gemessen bei 30° C, und als Phenolaldehydharz ein Phenolformaldehydharz vom Novolaktyp im Gemisch mit einer beim Erhitzen Formaldehyd abspaltenden Verbindung enthalten.The subject of the invention are plastic sealing compounds based on butadiene-acrylonitrile copolymers and phenol aldehyde resins and inorganic fillers and, if appropriate, plasticizers. The sealing compounds are characterized in that they are used as butadiene-acrylonitrile copolymers a rubber-like butadiene-acrylonitrile copolymer and a liquid, sticky butadiene-acrylonitrile copolymer with a viscosity of 75,000 to 100,000 cP, measured at 30 ° C., and a phenol-formaldehyde resin as the phenol-aldehyde resin of the novolak type mixed with a compound which splits off formaldehyde on heating contain.
Die erfindungsgemäßen Dichtungsmassen sind zwar zunächst ebenfalls plastisch und werden in plastischem Zustand verarbeitet, lassen sich dann aber beiThe sealing compounds according to the invention are initially also plastic and become plastic Condition processed, but can then be
höherer Temperatur einbrennen und erhalten da- 55 nitril mit einem Acrylnitrilgehalt von 33 % und einer
durch eine wesentlich festere Haftung am Metall als Viskosität von etwa 100 000 cP, gemessen bei 30° C,
die bisher bekannten Dichtungsmassen, ferner ver- versetzt, das ebenfalls in Lösung geht,
ankern sie sich auf dem Metall so fest, daß sie auch Andererseits werden 15,0 Teile kautschukartigesBurn in at a higher temperature and obtain da- 55 nitrile with an acrylonitrile content of 33% and a viscosity of about 100,000 cP, measured at 30 ° C, due to a much stronger adhesion to the metal, measured at 30 ° C, the previously known sealing compounds, also offset goes into solution,
they anchor themselves to the metal so firmly that they also become rubber-like on the other hand
frei auf die abzudichtenden Stellen aufgelegt werden Mischpolymerisat aus Butadien und Acrylnitril mit können, ohne von einer Gegenfläche gehalten zu 60 einem Acrylnitrilgehalt von 34'% und einer Mooneywerden. Infolgedessen eignen sich solche einbrenn- Viskosität von 83 zunächst 5 Minuten auf einem baren Massen auch zur Abdichtung von schwer zu- Walzwerk oder zweckmäßiger in einem Stempelgänglichen Stellen, beispielsweise an einer Karosserie, kneter oder Innenmischer mastiziert. Darauf werden und sie können mitunter auch an Stelle einer Lötung 21,0 Teile Zinkoxyd, 10,0 Teile Asbestfasern, oder Verzinnung verwendet werden, die wesentlich 65 28,8 Teile Talkum und gegebenenfalls 0,2 Teile umständlicher und kostspieliger ist. Infolge des Ein- Flammruß mit der obengenannten Lösung in die brennprozesses werden die Dichtungsmassen etwas Mischvorrichtung gegeben und einmastiziert, bis eine härter, besitzen aber trotzdem noch eine ausreichende homogene knotenfreie Mischung entstanden ist. EsCopolymer of butadiene and acrylonitrile are placed freely on the areas to be sealed can, without being held by a counter surface, become an acrylonitrile content of 34% and a Mooney 60. As a result, stoving viscosities of 83 initially 5 minutes on one are suitable ble masses also for sealing difficult-to-roll mills or, more appropriately, in a puncture-accessible Masticating places, for example on a car body, kneader or internal mixer. Be on it and sometimes instead of soldering, 21.0 parts of zinc oxide, 10.0 parts of asbestos fibers, or tin-plating can be used, which is essentially 65 to 28.8 parts of talc and optionally 0.2 parts is more cumbersome and expensive. As a result of the one-flame soot with the above solution in the During the firing process, the sealants are given a bit of a mixing device and masticated in until a harder, but still have a sufficiently homogeneous, knot-free mixture. It
teile in relativ weiten Grenzen verändert werden können, hat es sich als zweckmäßig erwiesen, etwa folgende Mischungsverhältnisse einzuhalten:parts can be changed within relatively wide limits, it has proven to be useful, such as the following Adhere to mixing ratios:
10 bis 20 °/o Mischpolymerisat von Butadien und Acrylnitril von kautschukartiger Beschaffenheit,10 to 20% copolymer of butadiene and Acrylonitrile of a rubbery nature,
5 bis 15 % Mischpolymerisat von Butadien und Acrylnitril vom Typus einer hochviskosen klebrigen Flüssigkeit, 2 bis 8% Phenolformaldehydharz mit Zusatz5 to 15% copolymer of butadiene and acrylonitrile of the type of a highly viscous sticky liquid, 2 to 8% phenol-formaldehyde resin with additive
von Hexamethylentetramin, 10 bis 15 % Weichmacher, insbesondere Phthalsäureester,
wie Dibutylphthalat, 10 bis 30% Zinkoxyd,
5 bis 30% Asbestfaser,
10 bis 40% Talkum,
0 bis 5% Flammruß.of hexamethylenetetramine, 10 to 15% plasticizers, especially phthalic acid esters such as dibutyl phthalate, 10 to 30% zinc oxide,
5 to 30% asbestos fiber,
10 to 40% talc,
0 to 5% flame black.
Der Phthalsäureester, an dessen Stelle auch Phosphorsäureester verwendet werden kann, dient einerseits als Weichmacher und andererseits als Lösungsmittel für das Phenolformaldehydharz.The phthalic ester, instead of which phosphoric ester can also be used, serves on the one hand as a plasticizer and, on the other hand, as a solvent for the phenol-formaldehyde resin.
3,0 Teile Phenolformaldehydharz werden bei einer Temperatur von etwa 60° C in 12,0 Teilen Dibutylphthalat gelöst. Die Lösung wird abgekühlt und dann mit 10,0 Teilen Mischpolymerisat aus Butadienacryl-3.0 parts of phenol-formaldehyde resin are added to 12.0 parts of dibutyl phthalate at a temperature of about 60 ° C solved. The solution is cooled and then mixed with 10.0 parts of copolymer of butadiene acrylic
OBIGJNAL IMSPEGTEDOBIGJNAL IMSPEGTED
muß darauf geachtet werden, daß die Temperatur der Dichtungsmasse während des Mastizierens nicht höher als 60 bis 70° C ansteigt, um ein Ankondensieren des Phenolformaldehydharzes zu vermeiden.Care must be taken that the temperature of the sealant during the masticating is not higher than 60 to 70 ° C in order to avoid condensation of the phenol-formaldehyde resin.
Das Auflösen des Phenolformaldehydharzes in Dibutylphthalat erfolgt zweckmäßig bei einer Temperatur von 50 bis 60° C. Beim Mastizieren auf dem Walzwerk oder im Stempelkneter stellt sich zwangläufig eine Temperatur von etwa 60 bis 7O0C ein. Dadurch wird der Kunstkautschuk erheblich plastischer, wodurch die homogene Einmischung der Füllstoffe begünstigt wird.Dissolving the phenol formaldehyde resin in dibutyl phthalate is expediently carried out at a temperature of 50 to 60 ° C. During masticating at the mill or in the ram kneader arises inevitably a temperature of about 60 to 7O 0 C a. This makes the synthetic rubber considerably more plastic, which promotes the homogeneous incorporation of the fillers.
15,0 Mischpolymerisat von Butadien-Acrylnitril mit einem Acrylnitrilgehalt von 34°/o und einer Mooneyviskosität von 83,15.0 copolymer of butadiene-acrylonitrile with an acrylonitrile content of 34% and a Mooney viscosity of 83,
10,0 Mischpolymerisat von Butadien-Acrylnitril mit einem Acrylnitrilgehalt von 33% und
einer Viskosität von etwa 100 000 cP, gemessen bei 30° C,
3,0 Phenolformaldehydharz,10.0 copolymer of butadiene-acrylonitrile with an acrylonitrile content of 33% and a viscosity of about 100,000 cP, measured at 30 ° C,
3.0 phenol formaldehyde resin,
12,0 Benzylbutylphthalat,12.0 benzyl butyl phthalate,
11,0 Zinkoxyd,11.0 zinc oxide,
30,0 Asbestfaser, 18,8 Talkum,
0,2 Flammruß.30.0 asbestos fiber, 18.8 talc,
0.2 flame black.
100,0100.0
Verglichen mit Dichtungsmassen von Beispiel 1 und 3 ist bei der Dichtungsmasse nach Beispiel 2 eine noch höhere Klebrigkeit und Haftfestigkeit auf dem Metall vor dem Einbrennen zu beobachten. Sie ist ferner nach dem Einbrennen etwas weicher und plastischer als Dichtungen aus Beispiel 1 und 3.Compared with the sealing compounds of Examples 1 and 3, the sealing compound according to Example 2 an even higher level of tack and adhesive strength can be observed on the metal before baking. she is also somewhat softer and more plastic than the seals from Examples 1 and 3 after baking.
15,0 Mischpolymerisat von Butadien-Acrylnitril mit einem Acrylnitrilgehalt von 38% und einer Mooneyviskosität von 83,15.0 copolymer of butadiene-acrylonitrile with an acrylonitrile content of 38% and a Mooney viscosity of 83,
10,0 Mischpolymerisat von Butadien-Acrylnitril mit einem Acrylnitrilgehalt von 33% und einer Viskosität von etwa 100 000 cP, gemessen bei 30° C,10.0 copolymer of butadiene-acrylonitrile with an acrylonitrile content of 33% and a viscosity of about 100,000 cP, measured at 30 ° C,
3,0 Phenolformaldehydharz, 12,0 Dibutylphthalat,3.0 phenol formaldehyde resin, 12.0 dibutyl phthalate,
21,0 Zinkoxyd,21.0 zinc oxide,
10,0 Asbestfaser,10.0 asbestos fiber,
28,8 Talkum,
0,2 Flammruß.28.8 talc,
0.2 flame black.
100,0100.0
Eine Dichtungsmasse nach der Rezeptur von Beispiel 3 zeigt, verglichen mit Dichtungsmassen nach Beispiel 1 und 2, eine noch höhere Beständigkeit gegen aliphatische Öle und Benzin.A sealant according to the formulation of Example 3 shows, compared with sealants according to Example 1 and 2, an even higher resistance to aliphatic oils and gasoline.
Da die Dichtungsmassen sich am besten in der Form einer Dichtschnur verarbeiten lassen, erfolgt zweckmäßig eine Formgebung der vorstehend beschriebenen Massen durch Auspressen aus einer Schneckenpresse mit profiliertem Mundstück. Die Temperatur beim Auspressen beträgt zweckmäßig 40 bis 5O0C. Zur Vermeidung des Zusammenklebens der einzelnen Profile können diese auf eine Kunststoffolie, z. B. aus hartem Polyvinylchlorid, aufgespritzt und dann aufgerollt oder in sonstiger Weise verpackt werden.Since the sealing compounds can best be processed in the form of a sealing cord, it is expedient to shape the above-described compounds by pressing them out of a screw press with a profiled mouthpiece. The temperature during the pressing is suitably from 40 to 5O 0 C. In order to avoid sticking together of the individual profiles, these can on a plastic film, such. B. made of hard polyvinyl chloride, sprayed on and then rolled up or packaged in any other way.
Wenn eine solche Dichtungsschnur auf eine Metallfläche, z. B. rohes, phosphatiertes, grundiertes oder lackiertes Eisenblech aufgelegt und von Hand angedrückt wird, haftet sie ausgezeichnet auf dem Blech. Bei entsprechender Erhitzung, wie sie üblicherweise zum Einbrennen von Lacken oder Grundierungen angewandt wird, kondensiert das in der Dichtungsmasse enthaltene Phenolformaldehydharz mit der Folge, daß die Masse eine leichte Verhärtung erfährt und wesentlich stärker an dem Blech haftet. Temperatur und Dauer des Einbrennens sind wechselweise voneinander abhängig. Bei einer Temperatur von 170° C benötigt das Einbrennen beispielsweise 30 Minuten, bei einer Temperatur von 135° C dagegen 60 Minuten.When such a sealing cord is applied to a metal surface, e.g. B. raw, phosphated, primed or lacquered iron sheet is placed and pressed on by hand, it adheres excellently to the sheet metal. When heated appropriately, as is usually the case for stoving paints or primers is used, the phenol-formaldehyde resin contained in the sealant condenses with the The result is that the mass experiences a slight hardening and adheres much more strongly to the sheet metal. The temperature and duration of the baking are alternating interdependent. At a temperature of 170 ° C, stoving takes 30 minutes, for example, at a temperature of 135 ° C, on the other hand, 60 minutes.
Die ausgeheizte Dichtschnur stellt eine einwandfreie Abdichtung zwischen Metallteilen dar und kann, wie gesagt, in manchen Fällen statt einer Lötung oder Verzinnung eingesetzt werden. Die ausgeheizte Dichtungsmasse ist gegen aliphatische Öle, Benzin und Wasser beständig und eignet sich deshalb besonders gut für den Automobilbau. Ferner ist sie im Temperaturbereich von —35 bis +9O0C (kurzzeitig sogar bis +17O0C) beständig und zeigt kein Verspröden in der Kälte und nur eine relativ geringe Zunahme der Plastizität in der Wärme.The heated sealing cord provides a perfect seal between metal parts and, as I said, can be used in some cases instead of soldering or tinning. The baked-out sealing compound is resistant to aliphatic oils, gasoline and water and is therefore particularly suitable for automotive engineering. Furthermore, it is in the temperature range from -35 to + 9O 0 C (for short periods even up to + 17O 0 C) resistant and shows no embrittlement in the cold and only a relatively small increase in plasticity by heating.
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE899394C (en) * | 1945-08-03 | 1953-12-10 | Minnesota Mining & Mfg | Spreading mass, in particular putty or adhesive mass |
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