DE1568144C - Verfahren zur Herstellung von Amidin salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amidin salzenInfo
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Description
Es ist aus den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 10 (1877), S. 1889, bekannt, daß man
Ämidinsalze durch Aminolyse von Iminoesterhydrochloriden mit Ammoniak erhält. Die Reaktion verläuft
jedoch nicht einheitlich. Außerdem können.orthosubstituierte aromatische Amidine nach dieser Methode
nicht hergestellt werden. In Journal of Organic Chemistry, Bd. 27 (1962), S. 1255, wird beschrieben, daß man
Ämidinsalze durch Umsetzung von Nitrilen mit Ammoniumsalzen
erhält. Dieses Verfahren liefert schwankende Ausbeuten zwischen 8 und 80%· Zudem muß
das überschüssige Ammoniumsalz auf umständliche Weise von den Amidinsalzen getrennt werden. Nach
einem weiteren, in Chemical Reviews, Bd. 35 (1935), S. 359, beschriebenen Verfahren erhält man Amidine
durch Umsetzung von Nitrilen mit Metallamiden in flüssigem Ammoniak. Das Arbeiten mit flüssigem
Ammoniak bedeutet einen großen technischen Aufwand. Ein weiterer Nachteil ist, daß Verbindungen,
wie Phenylacetonitril, die eine aktive Methylengruppe enthalten, nicht der Reaktion zugänglich sind. Von
a. a. O., S. 360, ist bekannt, daß man Ämidinsalze durch-Einleiten
von Chlorwasserstoff in eine Schmelze von Säureamiden erhält. Dieses Verfahren kann bei temperaturempfindlichen
Verbindungen nicht angewandt werden. Es ist ferner aus dem Journal of Medical and
Pharmaceutical Chemistry, Bd. 5 (1962), S. 651,.bekannt,
daß man Amidine durch Hydrieren von Amidoximen bei erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur
in Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren erhält. Nach dem Verfahren erzielt man jedoch nur Ausbeuten
zwischen 40 und 45%.Nach einem weiteren, aus der. englischen Patentschrift 551 445 bekannten Verfahren,
erhält man Ämidinsalze durch Hydrieren von Amidoximsalzen
bei Drücken von 30 at und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Nickel- oder Kobaltkatalysatoren.
Für dieses Verfahren müssen jedoch aufwendige Druckgefäße verwendet werden.
Diese Verfahren haben zudem den Nachteil, daß insbesondere halogensubstituierte Verbindungen unter
Dehalogenierung reagieren.
- Es wurde nun gefunden, daß man Ämidinsalze durch katälytische Hydrierung von Amidoximsalzen in
Gegenwart bekannter Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur in Gegenwart inerter Lösungsmittel
vorteilhaft erhält, wenn man die Hydrierung drucklos durchführt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß keine aufwendigen Druckgefäße erforderlich sind. Die Reaktion
verläuft ohne Nebenreaktionen mit nahezu quantitativer Ausbeute. Außerdem sind auch halogensubstituierte A.midoximsalze sowie orthosubstituierte Benzamidoxiumsalze
der Reaktion zugänglich.
Als Ausgangsstoffe verwendet marl bevorzugt Salze,
insbesondere von Säuren, wie Essigsäure,. HalogenwasserstofTsäuren
oder Schwefelsäure, von gesättigten aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder
aromatischen Amidoximen mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen. Die Salze der Amidoximc können unter Reaktionsbedingungen
inerteSubstituenten haben, wie Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbonsäureoder
Carbonsäurcestergruppen sowie über Ätherbrücken gebundene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ferner Halogenatome. Die Amidoximgruppc
kann auch mehrmals im Molekül vorkommen. Salze von Amidoximen stellt man zweckmäßig durch Umsetzung
von Nitrilen mit Hydroxylaminsalze^ wie Hydroxylaminchlorhydrat oder Hydroxyiaminsulfat,
her. Geeignete Amidoximsalze sind beispielsweise AcJtamidoximhydrochlorid, Propionsäureamidoximsulfat,
Buttersäureamidoximhydrobromid, UndecansäureamidoximhydrochlorK^Stearinsäurearnidoximhy-
drochlorid, Hexahydrobenzamidoximsulfat, PhenylacetamidoximhydrobromioV
Benzamidoximsu.lfat, 2-Chlorbenzamidoximsulfat, 2-Methylbenzamidoximhy-■
drochlorid, 2-MethoxybenzamidoximsuIfat, 3,5-Dichlorbenzamidoximhydrochlorid,
Korksäure-bis ami-
doximhydrochlorid. ■
Als Katalysatoren verwendet man die als Hydrierkatalysatoren bekannten Metalle der 1. bis 8. Gruppe
des periodischen Systems, wie Palladium, Ruthenium, Rhodium, Platin, Kobalt, Nickel oder Mangan, oder
deren Gemische. Die Metalle können als solche in feinverteilter Form oder auf Trägern, wie Tonerde, Bimsstein,
Aluminiumoxyd oder Kieselgel, angewandt werden. Bevorzugt werden Nickel und Kobalt als Katalysatoren
eingesetzt. ■
Die Hydrierung verläuft irrTallgemeinen bei Temperaturen
von 30 bis 15O'JC. Besonders gute Ergebnisse
erhält man bei Temperaturen von 50 bis 700C. Ein wesentliches Merkmal des Verfahrens ist es, daß die
Hydrierung drucklos, d. h. bei Atmosphärendruck oder unter leicht vermindertem oder leicht erhöhtem Druck,
vorteilhaft zwischen 600 Torr und 1,5 at, durchgeführt wird.
Als Lösungsmittel eignen sich unter Reaktionsbedingungen inerte Alkohole, wie Äthanol oder Propanol,
ferner Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran oder Anisol. .
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise durch, indem man durch eine Lösung von
Amidoximsalzen in einem der genannten Lösungsmittel bei den angegebenen Temperaturbedingungen
und bei Atmosphärendruck in Gegenwart bekannter Hydrierkatalysatoren Wasserstoff in feiner Verteilung
leitet. Die Reaktionszeit hängt von der Menge des zu hydrierenden Amidoximsalzes ab. Es ist auch möglich,
das Verfahren kontinuierlich durchzuführen, wenn man über fest angeordnete Katalysatoren-Lösungen von
. Amidoximsalzen rieseln läßt und mit Wasserstoff im Gleich- oder Gegenstrom bei den angegebenen Bedingungen
in Berührung bringt. Nach Entfernung der Katalysatoren, z. B. durch Filtration, und anschließender
Verdampfung des Lösungsmittels erhält man die Ämidinsalze in reiner Form.
Verbindungen, die man nach dem Verfahren erhält, eignen sich zur Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die in folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie
Kilogramm zu Liter. .'·.''.'
B c i s ρ i el I
• Fun Rührgefäß wird mit einer Lösung von 46,6Tcilen
2-Methylbenzamidoximhydrochlorid in 300 Raumteilen Methanol und 5 Teilen Raney-Nickcl beschickt.
In die auf 60" C erwärmte Lösung leitet man aus einem graduierten Gasvorratsgefäß unter kräftigem Rühren so
lange Wasserstoff ein, bis die theoretische Menge aufgenommen ist. Die Reaktion ist nach 4 Stunden beendet.
Der Katalysator wird anschließend abliltricrt und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 42 Teile
(99% d^r Theorie) 2-Meihylbenzamidinhydrochlorid
vom Schmelzpunkt 249 bis 25O11C.
103 Teile S^-Dichlorbenzamidoximhydrochlorid in
300 Raumteilen Äthanol werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, 17 Stunden bei 55° C hydriert. Nach Verdampfen
des Lösungsmittels wird der Rückstand aus einem Gemisch aus Äthanol und Diäthyläther umgefällt.
Man erhält 96,5 Teile (100% der Theorie) S^-Dichlorbenzamidinhydrochlorid vom Schmelzpunkt
238 bis 240° C.
35,6 Teile Hexahydrobenzamidoximhydrochlorid in 600 Raumteilen Äthanol werden, wie im Beispiel 1
beschrieben, innerhalb von 3 Stunden bei 55° C in Gegenwart von Raney-Kobalt hydriert. Man erhält
31,5 Teile (95% der Theorie) Hexahydrobenzamidinhydrochlorid vom Schmelzpunkt 183 bis 185° C.
27,5 Teile Korksäure-bis-amidoximhydrochlorid, gelöst
in 300 Teilen Methanol, werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, hydriert. Man erhält 21,4 Teile (89 °/0 der
Theorie) Korksäure- bis -amidinhydrochlorid vom Schmelzpunkt 189 bis 191° C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Amidinsalzen durch katalytische Hydrierung von Amidoximsalzen in Gegenwart bekannter Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur in Gegenwart inerter Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung drucklos durchführt.
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