DE1543369B2 - 1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis - Google Patents

1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis

Info

Publication number
DE1543369B2
DE1543369B2 DE1966B0088950 DEB0088950A DE1543369B2 DE 1543369 B2 DE1543369 B2 DE 1543369B2 DE 1966B0088950 DE1966B0088950 DE 1966B0088950 DE B0088950 A DEB0088950 A DE B0088950A DE 1543369 B2 DE1543369 B2 DE 1543369B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
compounds
aryloxy
aminopropane
phenoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1966B0088950
Other languages
English (en)
Other versions
DE1543369A1 (de
Inventor
Herbert Dr.; Zeile Karl Prof. Dr.; Kummer Werner Dr.; Stähle Helmut Dr.; Danneberg Peter Dr.; 6507 Ingelheim Koppe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority to DE1966B0088950 priority Critical patent/DE1543369B2/de
Priority to DE19671643240 priority patent/DE1643240A1/de
Priority to CH690570A priority patent/CH509252A/de
Priority to CH488970A priority patent/CH509251A/de
Priority to CH1275467A priority patent/CH516512A/de
Priority to CH690670A priority patent/CH518259A/de
Priority to CH488870A priority patent/CH509250A/de
Priority to GB07473/70A priority patent/GB1205957A/en
Priority to AT243770A priority patent/AT291225B/de
Priority to GB07474/70A priority patent/GB1205958A/en
Priority to GB42127/67A priority patent/GB1205956A/en
Priority to AT243870A priority patent/AT289075B/de
Priority to AT846367A priority patent/AT288353B/de
Priority to FR121219A priority patent/FR1551055A/fr
Priority to FR132464A priority patent/FR7521M/fr
Publication of DE1543369A1 publication Critical patent/DE1543369A1/de
Priority to US86982A priority patent/US3659019A/en
Priority to US05/511,063 priority patent/US3954872A/en
Priority to US05/653,296 priority patent/US4031244A/en
Publication of DE1543369B2 publication Critical patent/DE1543369B2/de
Priority to IT7949431A priority patent/IT7949431A0/it
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F41—WEAPONS
    • F41J—TARGETS; TARGET RANGES; BULLET CATCHERS
    • F41J11/00—Target ranges
    • F41J11/02—Safety means therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

15
in der entweder Ar einen p-Tolylrest und zugleich R eine Äthylgruppe oder Ar ein m-Tolylrest, ein 2,6- oder 3,4-Dimethylphenylrest und zugleich R ein Wasserstoffatom ist, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere der folgenden Verbindungen:
l-(4-Methylphenoxy)-2-aminopropan
l-(2,4-Dimethylphenoxy)-2-aminopropan
l-(2,6-Dimethylphenoxy)-2-aminopropan
1 -(3,4-Dimethylphenoxy)-2-aminopropan
l-(3,5-Dimethylphenoxy)-2-aminopropan
l-(3-Methylphenoxy)-2-aminopropan
1 -(4-MethyIphenoxy)-2-aminopentan
und/oder deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze zusammen mit Hilfsstoffen.
25 Ar-OCH7-CH-CH7-R
(II)
in der Ar und R die oben jeweils genannten Bedeutungen haben und A eine sekundäre oder tertiäre, mit einer oder zwei Schutzgruppen substituierte Aminogruppe darstellt. Als Schutzgruppen kommen beispielsweise die Benzyl-, Phthalyl-, Toluolsulfonyl- oder Formylgruppe in Betracht. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch Umsetzung eines entsprechend substituierten l-Phenoxy-2-halogenalkans mit einem entsprechend mit Schutzgruppen substituierten primären oder sekundären Amin oder durch Umsetzung eines entsprechend substituierten l-Phenoxy-2-oxoaIkans mit einem mit einer derartigen Schutzgruppe substituierten primären Amin unter reduzierenden Bedingungen hergestellt werden.
b) Umsetzung einer entsprechend substituierten Verbindung der allgemeinen Formel Ar-OM, in der M Wasserstoff oder ein Kation bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
Z-CH7-R
(III)
Die Erfindung betrifft die in den Ansprüchen definierten Gegenstände.
In den CH-Patentschriften 2 97 266 bzw. 2 97 689, 2 97 690 bzw. 2 97 692 und 2 97 693 sind bereits einige solcher im Kern methylsubstituierter l-Phenoxy-2-aminoalkane, und zwar -propane, erwähnt (Verbindungen mit CH3 in 3,5-, 2,4- sowie 4-Stellung). Es sind jedoch keine physikalisch-chemischen Kennzahlen angegeben. Überdies sind für diese Verbindungen auch keine sonstigen,, insbesondere pharmakologischen Eigenschaften genannt; sie dienen vielmehr ihrerseits lediglich als Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmazeutischwirksamen Verbindungen, die durch (reduktive) Alkylierung an der — NH2-Gruppe aus den genannten Vorstufen hervorgehen.
Die in den genannten CH-Patentschriften erwähnten drei l-Phenoxy-2-aminoalkane liegen neben den erfindungsgemäßen Verbindungen den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparaten zugrunde.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I
Ar-O-CH2-CH-CH2-R
NH,
(D
in der entweder Ar ein p-Tolylrest und zugleich R eine Äthylgruppe oder Ar ein m-Tolylrest, ein 2,6- oder in der R die oben jeweils genannte Bedeutung hat und Z die Gruppe
X—CH,-CH-
NH2
worin X den Rest eines »reaktionsfähigen Esters«, beispielsweise ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, darstellt oder in der Z die Gruppe
CH2
CH-
60
bedeutet Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel IH können dabei nach üblichen Methoden dargestellt werden, wie sie beispielsweise in der GB-Patentschrift 7 65 849 oder in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (4. Auflage, 1958), Bd. XI/2, S. 228 - 230, beschrieben sind.
c) Reduktion von Verbindungen der allgemeinen Formel IV
Tabelle
Ar-OCH2-C-CH2-R
Il
N-Y
(IV)
in der Y Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, beispielsweise mit katalytisch erregtem Wasserstoff oder komplexen Metallhydriden. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel IV ι ο können aus entsprechend substituierten l-Phenoxy-2-oxoalkanen (die ihrerseits durch Umsetzung von Phenolaten Ar-OM mit l-Halogen-2-oxo-alkanen der gewünschten Kettenlänge zugänglich sind) durch Umsetzung mit Ammoniak, Hydroxylamin oder Hydrazin gewonnen werden, wobei diese Reaktion bei Anwendung reduzierender Bedingungen auch gleich bis zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I weitergeführt werden kann.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom an der freien Aminogruppe und kommen daher als Racemate wie auch in optisch aktiver Form vor. Die Racemate können auf übliche Weise, z. B. mit Hilfe von D-3-Brom-campher-8-sulfonsäure oder Dibenzoyl-D-weinsäure in ihre optischen Antipoden aufgespalten werden. Ein weiterer Weg zu den optischen Antipoden besteht darin, von optisch aktivem Ausgangsmaterial auszugehen, was beispielsweise bei dem Verfahren a) möglich ist.
Die erfindungsgemäßen l-Phenoxy-2-aminoalkane der allgemeinen Formel I können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Malein-, Essig-, Oxal-, Milch-, Wein-, Bernstein- oder Methansulfonsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie entfalten insbesondere eine starke langandauernde antikonvulsive Wirkung, ohne daß in wesentlichem Maß die bei den bisher bekannten Mitteln vom Diphenylhydantoin- bzw. vom Barbiturattyp stets mit dieser Wirkung verbundene Sedation auftritt. Als besonders wertvoll hat sich dabei das in 2- und 6-Stellung des Phenylkerns zweifach durch Methylgruppen substituierte l-Phenoxy-2-aminopropan herausgestellt.
Eine besonders wirksame Verbindung ist beispielsweise das l-(2,6-DimethyI)-phenoxy-2-aminopropan-hydrochlorid.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen ergibt sich aus der Tabelle. Es ist die Dosis (in mg/kg Körpergewicht) angegeben, bei der jeweils 50% der Versuchstiere die entsprechende Wirkung zeigen. Die Werte SD50 (Seitenlage) und DD50 (Rückenlage) beziehen sich auf den Lagereflex, d. h. den Reflex, die für das Versuchstier unübliche Lage zu korrigieren. Der Ausfall dieses Reflexes ist ein Maß für die medikamentös hervorgerufene zentrale Depression (Sedation). Es zeigt sich, daß diese unerwünschte Nebenwirkung bei der Vergleichssubstanz mehr als etwa 7mal stärker ist als bei den erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die antikonvulsive Wirkung wurde nach der Methode des maximalen Elektroschocks geprüft. Es wurden mit Phenobarbital vergleichbare Werte gefunden, die Toxizität (LD50) der Vergleichssubstanz ist höher als die der anmeldungsgemäßen Verbindungen. Die Beobachtungszeit liegt hier bei 24 Stunden.
SD
DD
50
LD
50
l-(2,6-Dimethyl)- 1944 1944 430 30
phenoxy-2-amino-
propan
Phenobarbital 275 290 420 30
Als Einzeldosis für die orale Anwendung der erfindungsgemäß erhältlichen Substanzen bzw. von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, gegebenenfalls in Form der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparate vorliegend, werden 10 —300 mg, vorzugsweise 30 — 200 mg, vorgeschlagen. Auch können die einzelnen Wirkstoffe der Formel I miteinander kombiniert werden.
Geeignete pharmazeutische Anwendungsformen für die Substanzen der allgemeinen Formel I sind beispielsweise Tabletten, Dragees, Pulver, Zäpfchen, Lösungen oder Depotformen. Zu deren Herstellung können die üblichen pharmazeutischen Hilfs-, Überzugs-, Spreng-, Binde-, Gleit-, Schmier-, Dickungs- und/oder Verdünnungsmittel, Geschmackstoffe, Suspendierhilfsmittel oder Mittel zur Erzielung eines Depoteffekts verwendet werden. Geeignete Trägerstoffe sowie Verdünnungsmittel sind z. B. Calciumcarbonat oder -phosphat sowie Milchzucker. Geeignete Sprengmittel sind z. B. Maisstärke oder Alginsäure, geeignete Bindemittel z. B. Polyvinylpyrrolidon, Stärke oder Gelatine, geeignete Schmiermittel z. B. Magnesiumstearat oder Talk, geeignete Überzugsmittel ζ. Β. Celluloseester, wie Celluloseacetatphthalat, oder Polyvinylverbindungen, wie Polyvinylacetat; Mittel für die Herstellung von Depotformen sind beispielsweise Carboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose oder Polyvinylalkohol; als Süßungsmittel und Geschmackstoffe sind z. B. Zucker, Sorbit, Saccharin, Cyclamat, Vanillin oder Orangenextrakt zu nennen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
l-(2,6-Dimethylphenoxy)-2-aminopropanhydrochlorid
245 g l-(2,6-Dimethylphenoxy)-2-propanonoxim werden in 1300 ml Methanol gelöst und bei 5 atü und 6O0C über Raney-Nickel hydriert. Nach Abtrennung des Katalysators wird das Methanol abdestilliert und der verbleibende Rückstand in Äthanol gelöst Nach Zugabe von ätherischer Salzsäure kristallisiert das Hydrochlorid aus. Dieses wird nach dem Abkühlen abgesaugt und aus Äthanol unter Zugabe von Äther umkristallisiert.
Fp. 203-2050C; Ausbeute 140,5 g (51,5% der Theorie).
Analog Beispiel 1 wurden außerdem l-(3,4-Dimethylphenoxy)-2-aminopropan-hydrochlorid vom Fp. 162-164° C und l-(4-Methylphenoxy)-2-aminopentanhydrochlorid vom Fp. 137 -138° C und l-(3-Methylphenoxy)-2-aminopropan-hydrochlorid vom Fp. 139-1400C hergestellt.
Die jeweils durch Methyl in 4-Stellung einfach bzw. in 2,4- und 3,5-Stellung zweifach kernsubstituierten l-Phenoxy-2-aminoalkane (vgl. die o.a. CH-Patentschriften) weisen in Form der Hydrochloride die Schmelzpunkte 151° bis 152°, 213° bis 214° bzw. 211° bis 213° C auf.
5 6
Im Anschluß werden typische Formulierungsbeispiele l-(2,4-Dimethylphenoxy)-
gebracht: 2-aminopropan-hydrochlorid 45 mg
1 -(4-Methylphenoxy)-2-amino-
propan-hydrochlorid 30 mg
Sekundäres Calciumphosphat 120 mg
Maisstärke 91 mg
Kolloidale Kieselsäure 7 mg
Magnesiumstearat 4 mg
Polyvinylpyrrolidon 3 mg
ίο 300 mg
Der Drageekern wird gemäß Beispiel 2 hergestellt und auf übliche Weise mit Hilfe von Zucker, Titandioxid, Talkum, Gummi arabicum und Polyvinylpyrrolidon dragiert. Gesamtgewicht 430 mg.
480'0mS Beispiel 4
Der Wirkstoff wird zusammen mit einem Teil der Herstellung von Kapseln mit folgender Zusammen-
Hilfsstoffe mit einer wäßrigen Lösung der löslichen setzung: Stärke durchgeknetet und in üblicher Weise mit Hilfe 20
eines Siebes granuliert. Das Granulat wird mit den l-(2,4-DimethyIphenoxy)-
restlichen Hilfsstoffen, insbesondere der Stearinsäure, 2-aminopropan-maleinat 50 mg
vermischt und in üblicher Weise zu Tabletten von Milchzucker 150 mg
480 mg Gewicht verpreßt. 200 mg
Beispiel3 Der Wirkstoff wird intensiv mit dem Milchzucker
Herstellung von Dragees mit folgender Zusammen- vermischt und das Gemisch mit Hartgelatine-Kapseln setzung: . abgefüllt
Beispiel 2
Herstellung von Tabletten mit folgender Zusammen-
setzung:
1 -(2,6-Dimethylphenoxy)-
2-aminopropan-hydrochIorid 75,0 mg
Milchzucker 25,0 mg
Sekundäres Calciumphosphat 150,0mg
Maisstärke 206,0 mg
Kolloidale Kieselsäure 12,0 mg
Stearinsäure 4,0 mg
Lösliche Stärke 8,0 mg

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    t. Racemische oder optisch aktive l-Aryloxy-2-aminoalkane der allgemeinen Formel I
    Ar-O-CH2-CH-CH2-R
    NH,
    (D
    3,4-Dimethylphenylrest und zugleich R ein Wasserstoffatom ist. Sie können nach für bekannte l-Phenoxy-2-aminoalkane bereits beschriebenen Methoden hergestellt werden. Besonders bewährt haben sich die folgenden Verfahren:
    a) Abspaltung von einer oder zwei einwertigen oder einer zweiwertigen, leicht abspaltbaren Schutzgruppe aus Verbindungen der allgemeinen Formel
DE1966B0088950 1966-09-16 1966-09-16 1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis Granted DE1543369B2 (de)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1966B0088950 DE1543369B2 (de) 1966-09-16 1966-09-16 1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis
DE19671643240 DE1643240A1 (de) 1966-09-16 1967-08-17 Verfahren zur Herstellung neuer racemischer oder optisch aktiver 1-Phenoxy-2-aminoalkane
CH690570A CH509252A (de) 1966-09-16 1967-09-13 Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 1-Phenoxy-2-aminopropane
CH488970A CH509251A (de) 1966-09-16 1967-09-13 Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 1-Phenoxy-2-aminoalkane
CH1275467A CH516512A (de) 1966-09-16 1967-09-13 Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 1-Phenoxy-2-aminopropane
CH690670A CH518259A (de) 1966-09-16 1967-09-13 Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 1-Phenoxy-2-aminoalkane
CH488870A CH509250A (de) 1966-09-16 1967-09-13 Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 1-Phenoxy-2-aminopropane
GB07474/70A GB1205958A (en) 1966-09-16 1967-09-15 A novel substituted 1-phenoxy-2-aminopropane
AT243770A AT291225B (de) 1966-09-16 1967-09-15 Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Phenoxy-2-aminoalkanen und ihren Säureadditionssalzen
GB07473/70A GB1205957A (en) 1966-09-16 1967-09-15 Pharmaceutical compositions comprising 1-pnenoxy-2-aminopropanes
GB42127/67A GB1205956A (en) 1966-09-16 1967-09-15 Novel 1-phenoxy-2-aminoalkanes
AT243870A AT289075B (de) 1966-09-16 1967-09-15 Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Phenoxy-2-aminoalkanen und ihren Säureadditionssalzen
AT846367A AT288353B (de) 1966-09-16 1967-09-15 Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Phenoxy-2-aminoalkanen und ihren Säureadditionssalzen
FR121219A FR1551055A (de) 1966-09-16 1967-09-15
FR132464A FR7521M (de) 1966-09-16 1967-12-15
US86982A US3659019A (en) 1966-09-16 1970-11-04 Pharmaceutical compositions comprising certain 1-phenoxy-2-amino-alkanes
US05/511,063 US3954872A (en) 1966-09-16 1974-10-01 1-(2',6'-Dimethyl-phenoxy)-2-amino-alkanes and salts thereof
US05/653,296 US4031244A (en) 1966-09-16 1976-01-29 Pharmaceutical compositions containing a 1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-2-amino-alkane and method of use
IT7949431A IT7949431A0 (it) 1966-09-16 1979-06-15 1-2,6-dimetil-fenossi-2-ammino alcani loro sali e relativo procedimento di preparazione

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1966B0088950 DE1543369B2 (de) 1966-09-16 1966-09-16 1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1543369A1 DE1543369A1 (de) 1970-04-30
DE1543369B2 true DE1543369B2 (de) 1977-07-07

Family

ID=6984547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1966B0088950 Granted DE1543369B2 (de) 1966-09-16 1966-09-16 1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1543369B2 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1543369A1 (de) 1970-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0253327B1 (de) Neue Diphenylpropylamin-Derivate, ihre Herstellung sowie ihre pharmazeutische Verwendung
DD205904A5 (de) Verfahren zur herstellung von imidazo (4,5-c) pyridin-derivaten
DE1668055B2 (de) Basisch substituierte cyclopentylphenolaether, deren salze mit physiologisch vertraeglichen saeuren und verfahren zu deren herstellung
DE1643240A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer racemischer oder optisch aktiver 1-Phenoxy-2-aminoalkane
DE2037852C3 (de) Neue Piperazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1593579B1 (de) Hydroxy-cyclohexylamine,deren physiologisch vertraeglichen Saeureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2112249A1 (de) Pharmakologisch wirksame Derivate von Phenylalkylaminen
EP0090369B1 (de) Salicylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen und ihre Verwendung
DE2164636B2 (de) N-(PhenoxyalkyD- a -methylphenäthylamine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE1670254A1 (de) Neue Piperazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1620016C3 (de) 3-{Piperazinoalkyl)-pyrazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1543369C3 (de) l-Aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische Präparate auf deren Basis
DE1543369B2 (de) 1-aryloxy-2-aminoalkane und pharmazeutische praeparate auf deren basis
DE3225879A1 (de) Trans-3-(4'-tert.-butylcyclohexyl-1')-2-methyl-1-dialkyl-aminopropane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP0401798B1 (de) Substituierte Aminoalkylbenzolderivate
AT389872B (de) Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 2-phenylmethylen-1aminoalkyloximinocycloalkanen und deren saeureadditionssalzen
DE2919495C2 (de)
DE2106620C3 (de) ureidobenzylalkohole und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH620683A5 (de)
DE2354931A1 (de) 2-phenylbicyclooctan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen
DE1793799C2 (de) 1 -Phenoxy^-hydroxyO-alkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE3027338C2 (de) Isochinolinderivate, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und therapeutische Zubereitung
DE1543357C3 (de) Kernsubstituierte 1 -Phenoxy-3-isopropylaminopropanole-(2), Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE1618160C3 (de) l-(2-Äthinylphenoxy)-2-hydroxy-3alkylaminopropane, ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1643237C3 (de) Kernsubstituierte 1-Nitrilophenoxy-3-tert.-butylamino-2-propanole, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate auf deren Basis

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)