DE1542853A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Neue, vollständige^ flic Ίβη liruck der Offenlegungsschrift
bestinnte inneldungsunterlagen
- uns. Zeichen: 20 983-BR/ro -
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Gase 5780/E Deutschland
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel,
enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
SiAD OFJGINAL 009835/1866
worin X ein Halogenatom bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom
oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und RM einen
Alkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen niederen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch die
Gruppen -NO , Halogen-, -CF, oder einen Alkylrest mit 1-4
Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden
Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel. Als besonders
wirksam sind dabei diejenigen Mittel hervorzuheben, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
(i) enthalten, worin X Jod bedeutet.
Die neuen Mittel eignen sich in besonderem Masse als Unkrautbekämpfungsmittel im totalen und selektiven
Einsatz, als Entblätterungsmittel, z.B. in Baumwollkulturen und ferner als Mittel zur Bekämpfung von Mollusken.
Die Verbindungen der Formeln
009835/1866
BAD
0
-C- NHCH.
bzw.
zeichnen sich durch eine besonders günstige herbizide
Wirkung aus.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (i) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden
z.B. durch Umsetzen von entsprechenden Phenolen mit Alkylisocyanaten
oder Dialkylcarbaminsäurechloriden oder durch Umsetzen von entsprechend substituierten Aminopheny1carbamaten
oder Chlorocarbonaten mit Dialkyl- oder Alkylaminen etwa mit
Methylamin gewonnen werden.
In Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie z.B. Aether oder Benzol.
009835/1866
BAD
Wie bereits oben erwähnt, können die neuen Mittel neben den neuen Wirkstoffen der allgemeinen Formel (i) noch
verschiedene Zusätze enthalten. Es ergeben sich somit für die neuen Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen, auf die
im folgenden näher eingegangen werden soll:
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis
mittlerem, insbesondere über 100 C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner KohlenteerÖl oder OeIe
pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin,
Xylolgemische, Cyclohexanole sowie gegebenenfalls ausserdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan,
Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzole.
Zur Verwendung in wässerigen Anwendungsformen werden
Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Spritzpulver, unter Zusatz von Wasser, herangezogen. Als Emulgiermittel
oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in
009835/186 6
Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen
Kohlenwassers'toffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen
mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis J>0 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von
Soyafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige
von Dedecylmercaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Aethylenoxyd mit hydroaromatischen
polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen
werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der
Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser
Säuren, oder das Natriumsalz einer Eetroleumsulfonsäure.
Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammonium-
und Phosphoniumverbindungen, wie z.B. das Cetylpyridiniumchlorid
oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid
in Betracht.
Kommen die neuen Mittel in Form von Stäubemitteln oder Streumitteln zur Verwendung, so können sie als feste
Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonate Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl
0 09835/1866
und andere Materialien pflanzlicher Herkunft enthalten. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen~
Zusatz von' Stoffen, welche die Verteilung., die Haftfestigkeit
oder das Eindringungsvermogen verbessern, enthalten; als
solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.B. Alginate. Sehr zweckmässig ist auch die
Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in den Schädlingsbekämpfungsmitteln
vorhanden sein oder in Kombination mit anderen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Molluskiziden,
Herbiziden oder Fungiziden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz und in der Hygiene erfolgt nach den üblichen
Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren.
Die vorliegende Erfindung umfasst ferner die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel (i) als solche,
sowie deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) weisen auch mikrobizide, insbesondere fungizide und bakterizide
sowie akarizide, nematozide,molluskizide· und'-insektizide^ ι «·.{;,
Eigenschaften auf.
009835/1866
In den folgenden -Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente, die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
1.) 18,5 Teile 4-Cyan-2,6-di,jodphenol und 0,1 Teil Triäthylendiamin
werden in 100 Volumenteilen Dioxan gelöst. Dazu tropft
man bei 10° - 20° 4 Teile Methylisocyanat gelöst in 10 Volumteilen
Dioxan und rührt über Nacht bei 20° - 25°. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird filtriert und aus Aceton/Benzin
umkristallisiert. Man erhält die Verbindung der Formel
Il
0 - C - NHCH,
0 - C - NHCH,
Smp.: 178 - 180
Auf gleiche Weise wie unter 1 beschrieben werden auch die folgenden Verbindungen erhalten:
Il
0 - C - NH - GH2CH2Cl
0 - C - NH - GH2CH2Cl
Smp.: 185° - 187°
009835/1866 ' ~T*
BAD ORIGINAL
It
ο - σ - im
Cl
Smp.: 180 - 181
CN ο
Smp.: 186° - 188°
0 - C - NH
CN
Smp.: 157° - 163°
O- C - NH -(CH,
CN Smp.: 144° - 145°
009835/1866
7.)
8.)
9.)
Il CH,
ο- σ - ir "
J XCH,
CN ο
Il
ο- σ -
0- C - NHCH.
Smp.: 178° - 182°
Smp.: 146° - 147°
Smp.: 162° - 166°
10.)
Smp.: 172d - 174°
Br
11.)
ο icoo
- C - NH -< > Smp.: 157° - 158'
Cl
12.) nc
NO2 Smp.: 175° - 176C
009835/1866
13.) Ni
NO0 Smp.: 176° - 179
14.) Ni
:_ Smp.: 176° - 180c
Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
50$ einer der im Beispiel 1, unter 1-6 aufgeführten
Wirkstoffe
25$ Bolus alba (Kaolin)
20$ feinverteiltes SiO0 [unter dem Markennamen
d befindliches Produkt]
3,5$ eines Kondensationsproduktes von 1 Mol
Dodecylmerkaptan mit 12 Mol Aethylenoxyd
1,5$ eines Kondensationsproduktes von p-Nonyl-phenol
mit 9 Mol Aethylenoxyd.
DJe so erhaltene, feingemahlene Mischung lässt sich in
beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten in Töpfe eingesät:
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Weizen, Gerste, Hafer, Panicum, Zuckerrübe, Ringelblume,
Flachs, Raps, Karotten und Salat.
Die Pflanzen wurden mit einer gemäss Beispiel 2.hergestellten
Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff 1.0 bzw. 0,5 kg pro Hektar der im Beispiel 1 als No.1 und No. 3* respectiv 1,0
bzw. 2,0 kg pro Hektar der im Beispiel 1 als No.2 und No.4
beschriebenen Verbindungen behandelt.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:
Verbindungen | No.] | 0.5 | No | .3 | No | . 2 | No | .4 |
gem.Bsp.1 ks/ha |
1.0 | 0 | 1.0 | 0.5 | 1.0 | 2,0 | 1.0 | 2.0 |
Weizen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gerste | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Hafer | 0 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Panicum | 10 | 10 | 6 | 4 | 3 | 5 | 3 | 5 |
Zuckerrübe | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Ringelblume | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Flachs | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Raps | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Karotten | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Salat | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
0 = keine Wirkung auf die Pflanzen
10 = Pflanzen vollständig abgestorben Eine ähnliche Wirkung wurde auch mit den im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen No.5 und No.6 erzielt.
10 = Pflanzen vollständig abgestorben Eine ähnliche Wirkung wurde auch mit den im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen No.5 und No.6 erzielt.
009835/186 6
BfD ORSGIMAL
Claims (8)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
0 R'
0- 8- N/ \
R" - X
CN
worin X ein Halogenatom bedeutet, R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R"
einen Alkylrest, mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen niederen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw.
durch die Gruppen -NO , Halogen, -CF, oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet..
2. Verbindungen der allgemeinen Formel gemäss Patentanspruch
1, worin X Jod bedeutet.
3· Verbindung der Formel
0- C - NHCH,
CN
4. Verbindung der Formel
bad
009835/1866
Il H
O- C - N y
\
\
2 - CH2 - Cl
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel gemäss Patentanspruch
1 sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-,
Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gemäss Patentanspruch 5*
enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel gemäss Patentanspruch 2.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 5*
enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Patentanspruch 3·
8. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 5>
enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Patentanspruch 4. 9- Verwendung von Verbindungen der in den Patentansprüchen
1 bis Λ angegebenen Formeln zur Bekämpfung von Unkräutern.
009835/1866 mrPTm
ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1327665 | 1965-09-24 | ||
CH1327665A CH452993A (de) | 1965-09-24 | 1965-09-24 | Herbizides Mittel |
DEC0040120 | 1966-09-16 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1542853A1 true DE1542853A1 (de) | 1970-08-27 |
DE1542853B2 DE1542853B2 (de) | 1975-07-17 |
DE1542853C3 DE1542853C3 (de) | 1976-02-26 |
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ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE333365B (de) | 1971-03-15 |
BR6683147D0 (pt) | 1973-12-04 |
NL6613504A (de) | 1967-03-28 |
BE687326A (de) | 1967-03-23 |
GB1140974A (en) | 1969-01-22 |
AT264916B (de) | 1968-09-25 |
DE1542853B2 (de) | 1975-07-17 |
US3480658A (en) | 1969-11-25 |
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CH452993A (de) | 1968-03-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |