CH493193A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Be   kämpfung    von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend als wirksame Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppen    -NO2, -CN, -SCN,      -COCH8,    -SCH3,   7SOLCH3,   
EMI1.2     
 bedeutet, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.



   Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind diejenigen als besonders günstig wirkend hervorzuheben, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3     
 enthalten, worin X ein Chloratom oder die Gruppen -CH3, -CN oder -SO2CH3 bedeutet.



   Eine besonders gute Wirkung zeigt die Verbindung der Formel
EMI1.4     

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und insbesondere der allgemeinen Formel II weisen eine ausgeprägte pre-emergence- und post-emergence-Wirkung, vor allem gegen verschiedene Gramineenarten, überraschenderweise auch gegen Cyperus, auf und sind z. B. hervorragend geeignet zur Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen und in Kulturen von   Dikotyledonen.   



   Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II können für ihre praktische Anwendung zweckmässig zu Präparaten verarbeitet werden, in denen die Wirkstoffe in emulgierter, dispergierter oder gelöster Form vorliegen, oder in Stäubemitteln, wobei sie für sich allein oder zusammen mit anderen   Unkrautvertilgungsmitteln,    Düngemitteln oder Schädlingsbekämpfungsmitteln ange   wendet werden    können. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle, und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie mittlere und höhere Kohlenwasserstoffe, wie alkyliertes Naphthalin, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- oder Toluolgemischen, oder Ketonen bzw.

  Alkoholen, wie Cyclohexanon, Cyclohexanol, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachlor äthan, Trichlorbenzol, Trichlortoluol und Chlorxylenol.



   Wässrige Applikationsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenwasserstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol   Athylenoxyd    oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.



  Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt, das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefels äureesters, das Natriumsalz  der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Tri   äthanolaminsalz    der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.



   Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln, z. B.



   auch von Granulaten, können als feste Trägerstoffe
Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calcium phosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien herangezogen werden. Die verschie denen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die
Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Ein dringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche
Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginate.



   Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs, welche mit den neuen Mitteln bekämpft werden können, sind hierbei auch unerwünschte, z. B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen zu verstehen.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I kön nen nach an sich bekannten Methoden hergestellt wer den, z. B. durch Umsetzung von p-Nitrophenol mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1     
 worin R die im Falle der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und Hal für ein Halogenatom, wie z.B. ein Chloratom steht, unter Abspaltung einer Verbindung H-Hal.



   Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II.



   Die erfindungsgemässen Mittel zeigen   z. 3.    in einer Konzentration angewandt, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen lässt, eine gute Wirkung gegen schädliche Mikroorganismen,   z. 3.    gegen Pilze, wie z.B. Erysiphe cichoriacearum   u. a. m.,    denen als Erreger von Pflanzenkrankheiten grosse Bedeutung zukommt. Gute Wirkungen zeigen sie auch gegen Asper gillus-Arten sowie gegen Bakterien. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II besitzen auch noch andere biozide Wirkungen, z.B. insektizide, akarizide, nematozide und molluskizide Wirkung. Die Verbindun gen eignen sich auch als   Baumwollentblätterungsmittel.   



   Die erfindungsgemässen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämp fungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden,
Nematoziden, Bakteriziden, Fungiziden oder weiteren
Herbiziden verwendet werden.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile
Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.



   Beispiel 1
1. 71 g p-Nitrophenol werden unter Rühren in 200   ml    Dimethylformamid gelöst und mit 54 g   ion    Kaliumhydroxydlösung versetzt. Die so erhaltene Suspension wird auf 1200 erwärmt und 96 g 2,5-Dichlornitrobenzol in 100 ml Dimethylformamid gelöst zuge geben. Es wird während 2 Stunden am Rückfluss gekocht und anschliessend das Lösungsmittel abdestilliert. Der
Rückstand wird mit 2n Salzsäure angesäuert und einer
Wasserdampfdestillation unterworfen. Der nach dem
Erkalten im Destillationskolben erstarrte Diphenyläther wird aus Aceton/Wasser umkristallisiert. Man erhält
EMI2.2     
 Smp.: 89 bis 92U.



   Auf ähnliche Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI2.3     
  
Beispiel 2 a) Es wurde ein Spritzpulver der folgenden   Zusam-    mensetzung hergestellt: 50 % einer der im Beispiel 1, unter 2-7 aufgeführten
Wirkstoffe 25 % Bolus alba (Kaolin) 20 % feinverteiltes   SiO2    (unter dem Markennamen   Hisil  im Handel befindliches Produkt)    3,5%    eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Do decylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxyd    1,5%    eines Kondensationsproduktes von p-Nonyl phenol mit 9 Mol Äthylenoxyd.



   Die so erhaltene, feingemahlene Mischung lässt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.



   b) Es wurden 20 Teile der Verbindung 1 gemäss Beispiel 1 mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolaurylbenzol-monosulfonsäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglykoläther des Monolaurylesters der Sorbinsäure, vermischt und mit Xylol auf 100 cm8 verdünnt.



  Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess.



   Beispiel 3
Im Gewächshaus werden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit den in Tabelle 1 erwähnten Samenarten angesät.



   a) Die   PreemergentBehandlung    erfolgte 1 Tag nach der Aussaat mit einer gemäss Beispiel 2b hergestellten Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Beispiel 1,   Nr.    1. Die Aufwandmenge entsprach 5 kg und 2,5 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 21 Tage nach der Behandlung.



   b) Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte in der unter a) beschriebenen Weise, jedoch erst 12 Tage nach der Aussaat, im 2- bis 3-Blattstadium. Die Aufwandmenge entsprach 5 kg und 2,5 kg Wirkstofflha.



   Die Auswertung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung.



   Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis:   
Preemergent Postemergent Tabelle 1 5,0 2,5 kg AS/ha 5,0 2,5 kg AS/ha    Weizen 4 2 9 5 Gerste 5 3 9 8 Hafer 7 7 9 7 Sorghum 10 10 10 8 Panicum 10 9 10 10 Poa 10 10 10 10 Dactylis 9 8 10 10 Digitaria 10 10 10 10 Zuckerrüben 5 5 10 10 Calendula 2 0 8 6 Flachs 9 5 10 10   Tabelle 1 Preemergent Postemergent
5,0 1 2,5 kg AS/ha 5,0 2,5 kg AS/ha    Raps 5 4 6 6 Karotten   0    0 2 1 Salat 2 1 9 9 Soja   0      0    6 5 Phaseolus 5 1 10 8 Cyperus esc. 5 - 6 
0 = keine Wirkung
10 = vollständige Abtötung der Testpflanzen
Eine ähnlich gute Wirkung zeigten auch die im Beispiel 1 als Nr. 2 bis 7 beschriebenen Verbindungen.



   PATENTANSPRUCH 1
Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend als wirksame Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.1     
 worin R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppen  -NO2, -CN, -SCN, -COCH3, -SCH3, -SOCH3,
EMI3.2     
   Deaeutet.   

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich noch mindestens einen der folgenden Zusätze enthält: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.3     
 enthält, worin X ein Chloratom oder die Gruppen   -CH5,    -CN oder SOLCH3 bedeutet.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente die Verbindung der Formel
EMI3.4     
 enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 2 a) Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusam- mensetzung hergestellt: 50 % einer der im Beispiel 1, unter 2-7 aufgeführten Wirkstoffe 25 % Bolus alba (Kaolin) 20 % feinverteiltes SiO2 (unter dem Markennamen Hisil im Handel befindliches Produkt) 3,5% eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Do decylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxyd 1,5% eines Kondensationsproduktes von p-Nonyl phenol mit 9 Mol Äthylenoxyd.

   Die so erhaltene, feingemahlene Mischung lässt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.

   b) Es wurden 20 Teile der Verbindung 1 gemäss Beispiel 1 mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolaurylbenzol-monosulfonsäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglykoläther des Monolaurylesters der Sorbinsäure, vermischt und mit Xylol auf 100 cm8 verdünnt.

   Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess.

   Beispiel 3 Im Gewächshaus werden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit den in Tabelle 1 erwähnten Samenarten angesät.

   a) Die PreemergentBehandlung erfolgte 1 Tag nach der Aussaat mit einer gemäss Beispiel 2b hergestellten Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Beispiel 1, Nr. 1. Die Aufwandmenge entsprach 5 kg und 2,5 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 21 Tage nach der Behandlung.

   b) Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte in der unter a) beschriebenen Weise, jedoch erst 12 Tage nach der Aussaat, im 2- bis 3-Blattstadium. Die Aufwandmenge entsprach 5 kg und 2,5 kg Wirkstofflha.

   Die Auswertung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung.

   Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis: Preemergent Postemergent Tabelle 1 5,0 2,5 kg AS/ha 5,0 2,5 kg AS/ha Weizen 4 2 9 5 Gerste 5 3 9 8 Hafer 7 7 9 7 Sorghum 10 10 10 8 Panicum 10 9 10 10 Poa 10 10 10 10 Dactylis 9 8 10 10 Digitaria 10 10 10 10 Zuckerrüben 5 5 10 10 Calendula 2 0 8 6 Flachs 9 5 10 10 Tabelle 1 Preemergent Postemergent 5,0 1 2,5 kg AS/ha 5,0 2,5 kg AS/ha Raps 5 4 6 6 Karotten 0 0 2 1 Salat 2 1 9 9 Soja 0 0 6 5 Phaseolus 5 1 10 8 Cyperus esc. 5 - 6 0 = keine Wirkung 10 = vollständige Abtötung der Testpflanzen Eine ähnlich gute Wirkung zeigten auch die im Beispiel 1 als Nr. 2 bis 7 beschriebenen Verbindungen.

   PATENTANSPRUCH 1 Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend als wirksame Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppen -NO2, -CN, -SCN, -COCH3, -SCH3, -SOCH3, EMI3.2 Deaeutet.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich noch mindestens einen der folgenden Zusätze enthält: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.

   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.3 enthält, worin X ein Chloratom oder die Gruppen -CH5, -CN oder SOLCH3 bedeutet.

   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente die Verbindung der Formel EMI3.4 enthält.

   PATENTANSPRUCH II

   Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur selektiven Unkrautbekämpfung.

   UNTERANSPRUCH 4. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von grasartigem Unkraut in Getreidekulturen oder in Kulturen von Dikotyledonen.