DE1493054A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanopolyhydrophenanthrenderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclopentanopolyhydrophenanthrenderivatenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirth 1 493054
Oait 808
Syntax Corporation 24.1ml 1965
Verfahren nur Herstellung von Cyclopentanopolyhydro-paenanthreaderlratem
Sie rorliegende Erfindung besieht »loh auf «in neues Verfahren
sur Herstellung von CfyolopentanopolyfeydrophenanthrenderJLvaten·
Sio besieht «ich »inbesondere auf ein neue» Verfahren sur Herat
ellung von tf-oor~ ^*'^ '«-J-ieto-eteroiden» s-B. 19-nor-A4f9^10^-3-Keto-androetAdienen
und 19-aoc^4»9^10^3-i:eto-prefnadienea,
la guter Ausbeute «ad ait fcinea Miadestaaß an Bebenproduktbildung, das dadurch gekennseiohnetylet^ deJ man ein tO-Carbooxjr~A
-3-keto-eteroid alt et«· einen solaren l^uiralent Jod id
in Anwesenheit eine« tertiären Amine, wie Pyridin, smr latter^
nung der 10~0arbojqifcrupp· au· dee 1 G-Carboxy- ^-J-keto-et»roid
umaetst und glelehseitlg eine ungeeftttlgte llldmng in der 9(t0)~
Stellung einfuhrt.
eteroideu gehören u-a, die It-nor-^^*9* '-ιω*
19-nor-^»9^10'-3-Keto-prgandiene Aer US-Patent β ohr ift
5 086 02?.
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BAD ORIGINAL , ,
BAD ORIGINAL , ,
~Ä •"3--k«to~eteroida als Auegangsaaterial, a.B· eine»
form«! Σ la der folgenden Heaktionsf olget
01·
wobei S* für ein Wasserstoff atom oder «ine Acy !gruppe alt weniger
als 12 Kohlenstoffatomen steht, und E für ein Wasseret of fato»,
•in» niedrige Alky!gruppe, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl,
Hexyl usw., eine niedrig« Alkenylgruppe, «ie Tinyl, Allyl usw.,
oder ein« niedrige Alkinylgruppe (einsohlleßlioh niedrige Halogenallcinylgruppe),
wie Ithinyl, Fluoräthinyl, Chloräthinyl, Broiaäthinyl,
Propinyl, Trifluorpropinyl, Butinyl, Hexlnyl usw., oder
die Öruupierungi
R4
wo«ei Ir und 1 für ein Waaaerst off atom, eine Hydroxylgruppe oder
•In« Aoyloxygruppe mit weniger alβ 12 loalenatofiatoraen stehen
und gemelaaa» alt der 20-Ketogrupp· für eine f7>20;20,2]-Biaaethylendioxygruppe
stehen könneni das Symbol \ seigt, daß die
in 10-8tellung des Steroldkernee das Auagangamaterials gebunden«
Carboxylgruppe in der d^- oder ^-Konfiguration stehen kann.
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lebe* den obigen 17-8ubstltuenten können die erflndungegemäfi ale
Ausgangsmate llallen verwendeten 1Q-Carboxy- A*~3~keto-sterold«
auoh anderet nioht sturende Substltaenten enthalten, wie Keto*
gruppen oder Ihre Derivate, *..B. enolleierte oder ketolisierte
Ketogruppen; Hydroxylgruppen oder Hure Derirate, β.B. reresterte
oder verätherte Hydroxylgruppen, und la Fall eines Paares Ton Hydroxylgruppen, s.l. einer 1 esV-Hydroxy lgruppe und einer ΙΤΦ-Hydroxylgruppe,
Aoetal- und Ketalderirate derselben} Alkylgntppen,
s.B· Methyl, Ithyl oder Propylj Halogenatome, a.B. Fluor, Chlor
uew·, in einer oder mehreren der Stellungen 1, 2, 4, 6, 7, 8,
11, 12, 13, U, 1$, 16, 17, 18, 20 und 21 des Sterettkernee, und
sie können rar östran-, Pregnan-, Spiroetan-, Cholan-, Chloeatan-,
StlgsuMtan- oder Oardanolid-Beihe
file oben erwähnten Aoyloxy- und Aoylgruppen werden roreugeweiee
Ton Kohlenwaaaeratoffearboneäuren mit weniger ala 12 lohlenetoffatomen
hergeleitet, die gesättigt oder ungesättigt, gerade, rmv*
Bweigkettlg, eyolisoh oder eyollsoh-aliphatlsoh oder aromatisoh
und duroh Funktionelle Gruppen, wie Hydroxylgruppen» Alkoxygruppen
alt bis su 5 Kohlenstoffatomen» Aeyloxygruppen mit weniger als Kohlenstoffatomen, nitrogruppen, Aminogruppen oder Halogematome
substituiert sein kOnnen« Typleohe Zetergruppen sind das Acetat,
Froplonat, Onanthat, Bensoat, Irlmethylaoetat, tert.-lutylaoetat,
Fhenoxyaoetat, Cyolopentylproplonatt Aminoaeetat und Ö-Oalorproploaat«
nnttnin
Β·1 der SurosXührung A·· erf indungsgemaAen Yerfahrea wird da« «Is
Ausgangsmaterial rerwendete 10-Üarboxjr-Δ -3-kete-steroid (I) la
einem aromatischen, heterocyclischen tertiären Jutta, Toreugsweise
ein·» solchen, das nur Kohlenetoff. Stickstoff und Wasserstoff
enthält, 5-9 Kohlenet offatome aufweist und bei Zimmertemperatur
normalerweise flüe·ig· 1st, wie P/ridin,^-Collidin, ß-Collidia,
f-Collidln, «HPieolin, ß-Pioolln, ^Picolin/usw. , das mindestens
etwa 1 molares Iguivalent Jod enthält» gelust«
/ 2,4-Luticlin, 2,6-Lutidin, 3,4-Lutidin, Oainolin, Isoohlnolln*
Sas aromatlsohe AaIn wird in einer Menge rerwendet* die ein rollet
andigea Lösen des Sterold-Ausgangsmaterial gewährleistet, *.B*
in einer Menge swieohen etwa 3-100 oo, TorKUgsweise etwa 10-1$ com
pro g Ausgangs-*terold·
Auoh das Jod wird Tonagswelse in Mengen τοη 1-1,1 molare» Iqulva*»
lent pro molares Iquiralent des Steroid-Ausgangsmateriale rerwendet.
Gegebenenfalls können auoh Inerte organisohe Lösungs- oder Verdünnungsmittel,
£·Β· aroiaatisohe Kohlenwasserstoffe, wie Bens öl, '
toluol oder Xylolf chlorierte Kohlenwasserstoff* wie Methylendiohlorldf
Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbensol, usw. in untersohled*
liehen Mengen anwesend sein*
Sie Beaktion erfolgt duroh Erhitsen der so hergestellten Beaktioneaisohung
auf eine Temperatur τοη mindestens etwa 50°, a*B.
τοη etwa 50-160°, Torsugsweise etwa 100-120°, für die Dauer τοη
etwa 2-24 Stunden oder mehr bei atmosphärischem Druck, obgleich
höhere Temperaturen in Verbindung mit kürzeren Reaktionsseiten und gegebenenfalls auch über- oder unteratmosphärisohe Drucke
angewendet werden können» So sind die oben angegebenen besonderen
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dead uad etellen mar Al« beete, bisher bekannte
d·· erfindunfegemäSen Yerfahreaa day. Auoh di· leihenfolgt Aar
Zugab· der leaktioaatailnebma? let Bloat enteoheidend wad kann
abweichend Ton den obigen Satan variiert warden. Außerdem können
außer dem nolekularen JOd auoh. andere Jodquellen» s*B. Jodleruag»-
eittel oder JodtrMger, wie I-Jedaeetaaid, !«JodaueolJiimld, frl*
methylaiBÄoaiiuijadidperjedid, Fyrldinperjodldhydrojodid new»,
la eolchen Mengen rerwendet werden, die die notwandiga- Jodaenga
Sie erf iadiiagagamäa als Auegangaaaterialien rerwendbaren 10-Carboxy-Δ
-3-keto-ateroide sind u.a.s 100--OaTbOXydion,
\ OA-C ar box/- A^-östr«n-3,17-dioai 10fi-Oarboxy- ^-
ol-3-oni 10Ö-öarboxy- Δ/ «-öatrea-i 7Β-ο1-3ί-βη-17-aoatat t
10o^-oarboxy- ^-öetreu-17ö-ol-5-cn; 17o^-«etiiy 1-106-oarbozy- ^4-öetren-17fi-ol-3-<aif
1 Tdl-Ithyl-1 OB-oarboxy £? -Öatreii-17B-ol-3-oaa|
17dhBtttyM OaVoarboxy- A4-öatran-17ß-ol-3-oa| 1 Tb^iayl-1 QS-earbexy-4Ü*-ö
atren-17ß-ol-3-oaf 17^-ithiay 1-1Oö-carboxy- Δ^-ΰ»tren-17ß-ol-3-on|
1 Hsi-lluoräthiiyrl-1 Ofl-oarboacy- &*-öatren-17e-ol-3-on|
17oC-OWoräthinyl-.1 Ofl-oarboxy- A4-öaH
äthinyl-1Oß-earboxy- &*-öetren-17ü-ol-3-on| 17^-Hexinyl-iOßearboxy-A*-öatren-17ß-el-3-om>
A*"1* 0<Jt-Pregxien-3 * 20-dioa~1
aäure| £/-Pregnen-^,20-dion-19-oic-oäure| Δ *10e<rPregaenol-3»20-dion-19-oic-sfeure
j ώί-Precnen-i 7«t-ol-3 t2O-dion-19-oio-•äurei
^-Pregnen-17a(-ol-3r20-<iion-19-oio-eäurö-17-aoeta-k| 16c*
Hetbyl- Δ4-10c^pr*gnen-3,2O-dion-19-oio-e äure| 16B-Metbyl- Δ4-10C*i-pregnen-3
,20-dion-19-ola-aäure}
17«(rol-5 , 20-dion-19-oio-afeure j 16cH,
10aV-pregnen-3 »2ü-dioa-19-oio-efcure| ^4-Pre«nenJ 1 -ol-3,2O-dioa-19-oleaäure| &*-Pregne*21-ol-3,20-dion-i9-oio-aäure-21-aoatat|
17«(rol-5 , 20-dion-19-oio-afeure j 16cH,
10aV-pregnen-3 »2ü-dioa-19-oio-efcure| ^4-Pre«nenJ 1 -ol-3,2O-dioa-19-oleaäure| &*-Pregne*21-ol-3,20-dion-i9-oio-aäure-21-aoatat|
ä0982A/i298
Δ^-Pregnen-I7dU21 ~diol~3 »20-dioa-t 9-oio-aäure f A*-Pregne
di©l-3»2O~diOÄ<-19-oic«äur*-21-ao«tat» 17,20»20,21-liem·thyleni^-5-en-19~oie-eäur·
uew.
den entapreohenden 19-Oacy-Δ -3-ieto-eteroiden nach dem Yerfahr·»
aaeeldung
der trs-fateirt·*·**** 8er.Io. 250 480 το« 10. Jaa. 1963, im Fall der lO^-Car^exyrerBinduagen, und naoh des Verfahren der ÖS-Patent-•ohrift 3 077 482 Ib Fall der lOÄ-CarboijTerbindungen.
der trs-fateirt·*·**** 8er.Io. 250 480 το« 10. Jaa. 1963, im Fall der lO^-Car^exyrerBinduagen, und naoh des Verfahren der ÖS-Patent-•ohrift 3 077 482 Ib Fall der lOÄ-CarboijTerbindungen.
Sie folgenden Belepiel« Teranaohauliohen die rorliegende Erfindung«
ebne aie su beschränken*
Belgylel t
Belgylel t
25 g 10fl-Carboxy-Δ*-<}βtren-3,17-dion wurden in 375 cos Pyridia,
da· 25 g Jod enthielt» gelöst, und die Heaktlonaadaohung wurde dann
langsam auf einem Wasecrdampfbar 45 Minuten erhitzt. Bei Erreichung einer leaktioneteaperatur ron 60° wurde Kohlendioxyd frei»
geeetst und die Kohlendioxydentwioklung dauerte etwa 15 Minuten
an» Baoh der Seaktioneseit wurde die Reaktionsmisahung langsaai
in 1 Liter Wasser gegossen und die erhaltene Mischung dann duroh Torsiohtige lugab* wässriger 30-^iger Salaeäure leicht eauer geaaoht»
Sie angesäuerte Mischung wurde dann mit Methylenchlorid extrahiert, die erhaltenen Extrakte wurden rereinigt, sweimal mit
einer wässrigen 5-£igen Batriumthioaulfatlösung und dann mit fassex
gewaschen, über wasserfreiem latriuasulfat getrocknet und unter
Terainderten Druck iur Trookne eingedampft* So wurde 19-nor-Äk4»9^10^-Andrestadien-3,17-dion
erhalten.
Ia obigen Verfahren wurde das 10ß-Oarlitay- düv-8etren-3»17-<iiQn
durch 10(tr€arbbxjr- A*-öatr«n-17ß-ol-3-onf A^-Pr*gnen~3,20-dlon-
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BAD
BAD
19~«l6-säur«f ^-*τ·βη·η~174.-O1-5,20-41 oa-19-oio-eäure »sw.
17 ,2O|20 ,21 -liemethylendioxy- £*·1 Qejt»freg&en~3~on-19-oia-eäure
eraetst «ad di· entsprechenden i9-nor-^4t9^10^-3-Keto-«t«roid·,
naalieh 19-*or-A4#9^10^-Aa4r«itmdi«n-17e-el-3-O3af 19-*©*-A*·9*10^
*r«gnadiea-3*20-dloa|
bsw. 17,20|20,21
erhalten.
Btippl·! 2
Etna Lösung au· 206 g lOfl-Qarboxy-&4-i5stren-3,17-dion in 2 liter
•6-Oollldia, die 173*86 g Jod enthielten, wurde 45 Hinuten auf eines
Waeeerdampfbad erhitst, wobei die Senperatur während dieser Zelt
ein Haxiaum τοη 80° erreichte. Haoh dieser Beaktionsseit wurde die
Beaktlonenisehung in 5 liter Wasser gegossen und die erhaltene
Mischung duroh rorsiehtlge Zugabe Ton wässriger 50-^iger Saleaäure
leicht sauer geaacht· BIe Aufarbeitung der angesäuerten Misehung
erfolgte wie in Beispiel 1, dann wurde aus Xthylaoetat/Hexan uakrlatalllsiert
und so das i9-nor-A4'9^10^-lndrostacLian-3,17-<lion
erhalten, das alt dea in Beispiel 1 hergestellten Produkt iden*»
tisch let.
Ia obigen Yerfehren wurde das 10«fc-Oarboxjr~A4-iSetren-3,17-diosa
duroh 17H-Metnyl-1 OÖ-aarboxy- A4-östren-17ß-ol-3-on| 1 M-Ithlayl-10B-oarboxy-Ä4-östren-17ß-ol-3-oa|
16^-Methyl- Δ -1 OOUpregnen-3,20-dion-19-oica&ure
und 14kHtethyl-A4-1O »pregnen-17oW>
dion-19-oiosäure ersetat und so die entsprechenden 19*taor-A4»9i10)-3-Xeto-steroide,
näalioh 17dL-Methyl-.19-norandrostadlen-17ß~ol-3-on|
17^1-lthinyl-19-nor-A4'9^1 "'^-androsta-
dion bzw. 16«UMethy 1-19-nor-Δ4'9^1 °'-pregnadien-17«/L-ol-3»20-dioa
909824/T2 98
«h.lt.u.
Claims (1)
1.- Yerfairen «ur Herstellung von 19-nor·^* ™ '-Steroiden,
dadurch gekennseichnet» dais man ein In einem aromatischen, fceterooyoliaohen
teriären AsIn gelöstes 10-Carboxy-£-3-ls:eto--3t«roid
einer lemperatur von mindestens etwa 50° mit mindestens etwa einem
molaren Äquivalent Jod pro aolarea Äquivalent des 10-Carboxyeterolds
uwsetst·
Zm- Terfahren naoh Anspruch 1, daduroh gekennaelohnet, daü man
als Lösungsmittel Pyridin verwendet.
3·- Terfanren naoh Anspruch 1 und 2, daduroh gekennselohnet, dafl
man als Ausgangsaaterial ein 10dL~ oder lOß-Carboxy-^ 3"*^·*°"
öetren oder -3-keto-pregnen verwendet.
4»- Terfahren nach Ansprach 1 Isis 3, daduroh gekennzeichnet, daB
man 10ß-Oarteoxy- ^-ostren-?, 17-dion, ^-Pregnen-3# 20-dloa~19-olo-stfure,
£*-Pregnen-17^-ol-5t20«-dion-19-oiosäure, 17Q(-Methyl-
10Ä-oarboxy~4Ö7-östren-17ß-ol-3-on oder 1?e(-lthinyl-106-oarboxjr-
^-J-on als Auagangsnaterial verwendet.
Der Patentanwalt!
90 98 24/1298
SAD CHtIGiNAL
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US3919267A (en) * | 1970-03-03 | 1975-11-11 | Roussel Uclaf | 13{62 -ethyl-17{60 -methyl-18,19-dinor-{66 {hu 4,9{b -pregnadiene-3,20-dione |
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CH468985A (de) | 1969-02-28 |
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GB1090242A (en) | 1967-11-08 |
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