DE1492391A1

DE1492391A1 - Baktericide und fungicide Massen

Info

Publication number: DE1492391A1
Application number: DE19631492391
Authority: DE
Inventors: Leebrick John Randolph
Original assignee: M&T Chemicals Inc
Current assignee: M&T Chemicals Inc
Priority date: 1962-06-14
Filing date: 1963-06-12
Publication date: 1970-03-05
Also published as: GB1041058A; CH462771A; SE305975B; US3239411A; CH737463A4

Description

PATENTANWÄLTE DS -!MO. H. FiNCKi D»PL.-IKG. H. BOHR MÜNCHEN β DlPl -'SG S. STAEGER MULLERSTR»I

I 2 JUHS 1963

M 19-'^jH. Dr.P/αΐ.
Case Η2β

Beschreibung zur Patentanmeldung

dor Flrr.in M & T Chemicals Inc., Rahway, New'Jersey, V,St.A.

betreffend

und fungicide Massen"

Die Priorität dar Anmeldung in den Vereinigten Staaten von Amerika vom 14.Juni I962 wird in Anspruch genommen.

Diese Erfindung betrifft Verfahren «ur Verhinderung waä/oümr Kea&tung des Wachetums von Bakterien und/oder Schiene lpil sen sowie die bei diesen Verfahren verwendeten Stoff«usaaaensetsungen. Die irflndting besieht eioh weiterhin auf Materialien, die gegenüber de» Angriff von Bakterien und/oder Sohl»« »elpilzsn veralttelE der vo^itfcheMen Verfahren widerständefXhig geo&eht worden sind.

BAD

Oegenstaisd d»r Erfindung Ist demnach ein Verfahren zur Verhinderung und/oder Hemmung den Balcterlanwachsturns. Ein »eiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verhinderung und/oder Hemmung des Pilzwachstums. Me Erfindung slehfc nuch Massen yor, die bei den vorstehenden Verfahren als Quelle 'der wirksamen bakterleiden und/oder fungioiden Verbindungen) geeignet sind. Ein weiterer Gegenstand der Erfind'uBg sind gegenüber Bakterien und/oder Schimmelpilzen bestQh^lge Anstrichfarben, Die Erfindung sieht ferner gegen Bakterien und/oder Sehimraelpllse beständige PlaBbikmaasen, faserart ige Produkte, SrIe a.B. Textilien, und Papierprodukfce vor! ^in weiterer Gegenstand der Erfindung sind sanitäre Stof« fe mit spezieller Anwendbarkolt bei der Krankenhaus-Bähandlung»

Diet JErfindung schlägt zur /Verhinderung und/oder Hemmung des Waciiafcuros von Bakterien und/oder Schlnwlpilxan vor» an dem £u schilt senden Ort eins wlrksaa» Meng· alndestena einer Wi 8-•ufcvörbindung der Pomtl K' BiX₂ oder R_nBiX, _n, anzuwenden* Wobei η die Bedeutung 1 oder 2 hat, H^v eine Ary!gruppe, R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe und X ein Mutgehend ionisch gebundenes Atoa oder eine weitgehend ionlaoh gebundene Gruppe, vorxuggwoine Halogen, Sauerstoff, Schwefel Carbokyl, Phenoxy, Alkoxy, Hercaptid oder Cy«nld, let« WLe ungewBhnlich· Wirksamkeit gegenüber Bakterien zeigenden Wiseut-

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BAD ORIGINAL

verbindungen weisen 1 oder 2 Atoee oder Gruppierungen auf, die mit de« Wismutatom mittels Bindungen mit ionischen Merkmalen verbunden sind. X kann als ÜberbrUckungs-Gruppe oder -Atoii wirken, um zu Wi smut verbindungen zu gelangen, die ale substituierte Nonowlsmutverbindungen klassifiziert werden können und die zum Geltungsbereich der vorliegenden Erfindung gehören. Verschiedene Gruppen R und X können cyclislert oder andersartig vereinigt sein. Die bei gegebener Anwendungsweise wirksame Menge der Wisnittverbindung hKngt von einer* Beine von Paktoren ab, einschließlich des zu schützenden Substrate«, des Aufbringungsverfahrens, der HShe der erwünschten Schutzwirkung, der eingesetzten Wi snutverblndung, der Umgebung usw. Die Wi staut verbindungen haben sich gegenüber einer großen Vielzahl von Bakterien, elneohlleSlich graa-negatlver und graa-posltlver Bakterien, ala wirke« «rwlesen. Sie sind insbesondere gegen gra*» n+gative Bakterien wlrksaa. 91· be sit sen weiterhin Wlrfcsaakeit gegenüber SchiMMlpllsen.

Von den fünfwert igen Organowlanut verbindungen, die für die vorliegende Erfindung geeignet sind, werden diejenigen bevorzugt, in denen R* ein aonooyolischer Arylrest let, wie z.B. Fbenyllfbnö- und Polychlorphenyle, ToIy 1, nieder« Alkoxyphenyle und Xylyl. Von den »ono- und diorgani sehen drei-

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wertigen Wismutverbindungen werden ebenfalls diejenigen bevorzugt, in denen R ein monooyclischer Arylreat ist« Von denjenigen Verbindungen, in denen R «ine Alkylgruppe let» sind diejenigen am Interessantesten, die weniger als 19 Kohlenstoff atome, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffat obm, in der Kette aufweisen. Die bismutverbindungen, in denen X ein Halogen oder eine Carboxylgruppe 1st, sind am vlelver-

_k sprechendsten. Zu den bevorzugten Verbindungen gehören« i

Tripheny 1 wiHmutdihydroxyd, TriphenylwlsuutdlQhlorid, Tri-

phenylwismutdiaoetat, Triphenylwlemutdisalicylat, Diphenylwismutchlorld« Diphenylwismutacetat, Diphenylwi sautealicjrlat,. PhenylwismutdiChlorid, Phenylwlsmutdlacetat, Phenylwieeutdisalicylat, Diphenylwistoutlaurylmorcaptid, Triphenylwieeutdi-. benzoat, Ptienylwlsmutoxyd, Dibutylwlenutchlorid, Octylwis-Dutdlaeetat und Dioctylwisaut-o-phenylphenolat.

Die Verfahren gemMfl der Erfindung können auegefOhrt werden durch Aufbringen der Wioaiutverblndungen auf die Oberfläche . des zu schützenden Materials und/oder durch Vermischen der Wi emu Verbindungen mit dem zu schlitzenden Material wahrend dessen Herstellung. Die Wlsaoitverblndungen können per se verwendet werden» Insbesondere wenn sie den Material während der Herstellung oder Fabrikation einverleibt werden. Viele Materialien, besonders faserartige Produkte* wie Textilien, können durch Aufbringen der Tfisimitverbindung auf die Ober-

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fläche mittels Eintauchen,, Aufklotzen, Aufsprühen usw. behandelt werden. Sie können in Form einer bakteriziden und/oder funglclden Hasse verwendet werden» in welcher die Wlbbsuüverbindungen dar wirksame Bestandteil oder einer dar wlrksawm Bestandteile lot. Bs kännen ferner flüssige Zusammensetzungen verwandet werden, In denen die Wl Bsjufcverb ladung In einem lösungsmittel gelöst und/oder suspendiert ist, Auch teste ZunammensetZungen können verwendet werde», in denen die Wismutverbindung mit einena TrHger (oder ¥erdunnufig»mittel) ver~ taisöhb 1st. Der Tröger kann entweder inert HdIn₁, wie z.B. Talke, Tons, Diabomeener<lQ> Mehle usw.» oder Wirksamkeit auf* weisen» wie das bei den quabernären jimmonlumvorbirKlusigön der Fall 1st. Die flüssigen 2uboreifciittgön vom Snailslons-I^rp aathalten oftmals ein Dispergiermittel, wie 2.B. aniimlachö, kationische oder nichbloniachc oberflSchenaktiva Stoff·. Zwecks Erzielung fungicitisr und/oder baktarleider Itesaen alt extrem breit gestreuter Wirksamkeit können die Wlsautverbindungen zusammen mit anderen wirksaatexi Stoffen» wi· z.B. •PriorganozinnnVerbindungen, Pentaolilorphenol, Kiipfer-8-öhinalinolat, Bisphenolen, o-Phenylphenol, polybromlerten Salloylanlüden und Heball(Zink)-dlalkyldifchiOuarbamat»n, «übe* reitet werden. Die Beispiele 1 bis A erlKutern dl· ale fvWg^v der wirksamen Wi saut verbindung geeigneten Massen:

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~ ί> -	^tew.-^eile
Beispiel Ii Aerosol-Zubereitung	o,o2
Tributy1ζInnoxyd	o,o2
TrlphenylwiaiBufcälehlorid	15.Ο
Toluol	mittel 84,96
gasförmiges Fluorkohlönstoff«Tral*

Beispiel 2ϊ

JHH..1M1 »■■ilifc.l T III IH III III ■■ -ft-M

-;-Phony lHlsauitdlsallcylat l,o

,Was π-·.".,'■ 8,0

Ace b oil 2, ο

^i Ιο, ο

(5ο # - in Hasser)

, TpinatriuHisalz der B-Hydroxyäthyläfcl^rlen-

v diamintrlessigsSiipe o_tk

;Toluol. 3,0

Beispiel 3s Baalsiona-Zubereifcung

Tripropylzirmacetat o,o2 _%

Dlphenylwlsmutacetat o»o2

!Toluol 15» ο

nichtionische oberfllchenftktive Mittel 2o,o

Wasser Heat

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Beispiel 4* Feate Zubereitung dew.-Teile

Diatomeenerde 80,0

Triphenylwismutdihydroxyd So, ο

Plastikoassen, Textillen, Papierprodukte, und Anstrichfarben Bind Beispiele für Materlallen, die erfindungsgemHfi widerstandsfähig gemacht werden können, wenn die tfl&mutverblndung auf Ihre Oberfläche aufgebracht und/oder ihnen einverleibt wird. Zu diesen plastischen Stoffen in massiver Fora oder' als fesern gehören Urethane, halogenlerte Polymerisate und Mischpolymerisate, wie z.B. Polyvinylchlorid und Folyvinylchloriä-acetat-Klscihpolyeerisate, Polyester» Polyamide, Polyolefine sowie natürliche und synthetische Kautschuk·« Hatttrliche Faserprodukte* die geschlitzt werden können, sind z.B. Papierprodukte, Hanf und Pilze. Anstrichfarben können sowohl "im Behälter* als auch nach den Auftragen geschützt werden. Zu den typischen Anstrichfarben gehören Yinyllatex- und Alkyd-Innen und Außenfarben, die Klteren nicht-synthetischen matten natürlichen Streichfarben« die Acryl- * Vinyl- sowie Sohlf fsbodenf arben, wie 2.B. deren Acryl- und Vinyl-Art en. Die Wiswutverbindungen sind auch zur Konservierung von Klebestoffen für Altöl-RUckgewlnnungsverfahren, für Verfahren zur Überwachung von Papiermühlen-Schlamm und für Verfahren zur Be

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kämpfung von staphylococus aureus In Krankenhäusern geeignet. Sie sind ein brauchbarer und wirksamer Bestandteil von sanitären Reinigungsmitteln und können für diese und andere Zwecke in Forts eines Aerosol-Materials Verwendung finden. Sie können auch zum Schutz von Pflanzen und anderem Wachstum gegenüber dem Angriff von Mikroorganismen (zumeist Schimmelpilzen) benutzt werden. Zur ErlHuterung wider·* standsfähiger Anstrichfarben-Zusammensetzungen dienen die Beispiele 5 bis 7t

Beispiel 5 t Acry!-Schiffsbodenfarbe Gew.-Teile Titandloxyd l6o Aluminiums!Iicat 48

Talk 12

Methylmethacrylat-Butylmethacrylat-Mlschpolymerisat (4o % - in Verdünnungsmittel) 433

Testbenzin (mineral spirits) 148 Dibutylwlsmutaoetat 5o Beispiel 6t Vlny!-Schiffsbodenfarbe Titandioxyd 15o

Bentonit 14

Trlkresylphosphit Io Vinylchlorld-Vinylaoetat-Mlschpolymerlsatharz Io2

Toluol 223

Methylisobutylketon 295 TriphenylwismutdiChlorid 35

. Phenylwißffiutdichlorid 35

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Beispiel 7ι Matte Innenanetrlchfarbe dew.p

Titan-CalciuinPigmenfc 625

ι.

Caleiumcarbonat loo

■ ' ■ ·

Magnesiuinsilieat 95 Ester-Gunaaiharzlösung (0ο % nlcht- XlUohtig» In Testbenzin) 3o

verdicktes LeInSl 2oo

Testbenzin 167 Kobaltnaphthanat (6 % Cp) '1 Ölainaphthanat (24 % Pb) 2 Phenjrlwisautdilauryl&ercaptid . 6 In Jede« der nachstehenden Beispiele 8 bis Ik werden

8ua.he^: wiedergegeben, die die Wirksamkeit der gen gegenüber den aufgeführten Mikroorganismen auf«eigen,, und · zwar unter Verwendung des bo^hwirkaaaen und toxischen.Phenyl* aeröuriacetftte als Standardsubstans. PUr jedes Beispiel wurde eine Reihe von Versuchen ausgeführt, wobei dl« betreffende Ver bindung in einer Meng« von 5oo, 25o, 125» &3» 31* l6_t 8» 4 und

·■■■»'

2 Teilen pro eine Million (ppej in eine NMhrflUseigkelt eingebracht wurde. Jede Nlhrfltteslgkelt würde mit de« Te»torganla-r

■ ' i ■'·'

ams^jbeiepf% und zw*i Tage lang bei 37 ⁰C bebrütet. Das* Waohitue

der Ofgftnleeen wurde visuell beobachtet. Dlejenlg«

keit» die die Minlaiaikonsentration» welche voll et lud Ige tuatuheasMung dea örganlsaus verursachte, enthielt» ist nachaufgeführt s

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- Io -

Verbindung Staph. Aerobaoter Pseudooonae

ajureus aeroÄenea_ aerualnosa

PPB pp« ppm

8 Triphenjrlwisoiutdichlorid 8 >1 31

9 Triphsnylwlsmutsulfid {röh)l6 125 25o

10 Triphenylwismutdlacetat 1 8 Iß

11 Triphenylwlsautdlarethacrylat l yi 63

12 Dlphenylwlsinutchlorlä 2 4 4

13 Phenylwisisutdichlorld 2 2 2

14 ·. Phenjriaercuriaeatat a,5> 4 8

In Jede» der nachstehenden Beispiele 15 Ms 18 werden Versuche wiedergegeben* die die Wirksamkeit ü&r Wismutverbindungen gegenUber den aufgeführten Mlkroorganisaen aufzeigen. Bei Jedem Beispiel wurde die Verbindung unter Verwendung des Agar-Dtffu« •ions-Teata wie folgt geprüft! Me Versucna-Verbindungen wurden in Aceton gelöst, ua die folgenden Auegangslummgen su erhalten: 5, ^. Ij, I.25, 0.6?* 0.31 %' Fiiterp*pler*ühelben von Io jw Durchmesser wurden In di« VersuahslÖeung «ingetauoht· und das Lösungsmittel wurde v«rd*epf«n gelaneen. Bei 45 ⁰C gehaltener * ■AATCC-Baoterlostasie-Ägar¹¹ wurde m 1 % »it einer 18 bis A4 Sfcimden altenKultur τοη etaph.aureu» b<w. Sscherlahia ooli in JiSthrflÜasigkeit angeiapft. Der belapft· Ag&r wurde in »engen von Jeweils 15 el auf Io cs-Petrlsohslen verteilt und «ur ^ festigung stehen gelassen. Die behandelten

- XX -OOS810/titt

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wurden auf den beimpften Agar aufgelegt. Dann wurden die Platten ^8 Stunden lang bei 37 ⁰C inkubierfc. Die Hemmung wurde bsatinimb an Hand einer an die behandelte Paplerschei- }. 2 angrenzenden Zone oder eines Hof ess

Bei spiel I^ Hemtsun^szonen .in mm

\ ^-Lösung S.aureua E.coil

iiitn mn

Triphenylwismut diChlorid

Beispiel 16

Tripheny lwi sniu t dichlorid '

2,5	5,5	9	2	0
1,25	5	9	1	0
o,6>	5	9	1	0
o,5l	4	9	0 (teil-	0
		8	weia$	0
0,16	3
*008**	5
o,o4	2	1
o,o2	2	1
*O Oi**	0 (Teil	0
	zone)
5,o
2,5
1,25
0,65
0,31

- 12 ·-

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Beispiel 17	Kemraun/iszonen in mm	S.aureus	E.coil
	#-Losuns	mm 15	1003 9
Phenylwismut- diChlorid	5	13	a
	2,5	14	.8
	1,25	13	6
	0,63	14	7
Beispiel l8	2,5	13	4
	1,25	13	7
	ο, 63	13	5
	o,31

In jedem der nachstehenden Beispiele 19 bis 23 wurde ein IJrethensch&uia, der eine der Wi smut verbindungen enthielt, im Agar-Diffusions-Test gegenüber Staph.aureus geprUft. Die Sohaum-ZusaiaTnsnsetzung und die Ergebnisse waren folgendes

- 13 -

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Beisplel

Polyglykolether Polyslloxan Stanno-Seife N-iifchylmorpholiß Triethylendiamin Wasser

Tolylendlisoeyasmt

So Diphanylwissiiteliloriä

	1	492391
dew.	-Teile	HemmingeTionft in fies ■ :,
loo
1

2,9	4
58,6	5-6
o, 25	5-6
o„l	5-6
o,o5	5-6
o,l
o,o5

Xn jedem der nachstehenden Beispiele 24 bis 25 wurde ein aaniös Polyvinylchlorid-Plastikmaterial, da-s die angegebenen

dl

fangen an 1iriphe«ylwisniu^öhloTld enthielt, im Agar-Diffueions-Tesfe gegenüfesr Stap&.aureus geprüftί

- 14 -

OOSSIÖ/tSIt

ι ■

t:.

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Hemmungszone in Beispiel Oew«-Teile mm

Stearinsäure o,25

Dioctylphthalat 5o,o

Polyvinylchloridharz (mittleres

Molekulargewicht) Γοο,ο

Barlura-Cadßiiutnsalst-Stabilisator 2, ο

24 Triphenylwlsmufeillchlorid l,o 3» ο

25 Trlphßiiylwismifcdichlorid o, 5 1,5

Für jedes der Beispiele 26 und 27 wurden Polyvlnylchlorldüuafcer derselben Zusammensetzung wie in dar. Bei%>lelen 24 und 25 heizgas hellt, die 1 bzw. 0,5 Teile TriphenylwlsrautdichlorId enthielten. Sie wurden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegenüber Schiiatnalpilzen wie folgt geprtlfti

Quadrate von 51,75 ram des Plaatlkmaterials, einschließlich eines Kontrolle Plestikmusters, das keins dsr Wismutverbindungen enthielt, wurdsn in Petrischalen eingebracht, welche 3o nil eines Mineralsals-Agar3 enthielten. Die Plastikquadrate wurden BiIt ρ,5 ml einer gosischtea Sporensuspension von Aspergillus niger, Auapergillus flavus, Trichoderma Sp. und Penicilliuffl piscariura bei?3pft. Die beimpften ifastei- wurden 14 Tage lang bsi 3o ⁰C Inkubiex't und dann visuell (und mikroskopisch) auf PilEwachstur.i Mn beobachtet. Auf den mit den genannten Mengen der WisiButvsrbindung präparierten Mustern trat kein Wachstum

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Das Plastik-Kontrollnnister zeigte mäßiges Wachstum.

Die naohfolgena aufgeführten Verbindungen werden als weitere Beispiele für Wismutverbindungen engegeben, die in deii Zusammensetzungen und gemäß den Verfahren der vorliegenden Erfindung angewendet wurden. Es wird darauf hingewiesen, daß diese Verbindungen anstelle der verschiedenen in den vorstehenden Beifjpiclen im einzelnen aufgezeigten Verbindungen verwendet wurden:

Triphenylwismutsulfid Triphenylwisrautdiaeetat Triphenylwisrautdimethacrylat Triphenylwismutoxyd Triphenylwismutdifluorid Triphehylwienutdibrotnid Triphenylwismutdihydroxyd Triphenylwismut- (hydroxy )-chlorld Triphenylwlsraut-(chlor)-acetat TrIphenylwi smut-dlcyanid TrianisylwiSQiutdlchlorld Tribromphenylwlsmutdichlorld Tri chXorphenylwi snutdichlorid Tri-s-naphthylwismutdichlorid Trinitrophenylwismutdichlorid

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Tritolylwlemutdlchlorid TrixylylwisButdibromld Trlblphenylwismutdichlorld Diphenyl-p-tolylwismutdiohlorid Tri-p-tolylwisniutdiacetat Triphenylwismutdibenzoat Triphenyiwlsmutroercaptopropionat .„ _t TrI -p-tolylwlsinutdlbenzoat Tri-o-tolywisniutdisallcylat. CgHg Triphenylwi entutdlsalloylat TriphenylwlsnMtdl-p-hydroxybenzoat Triphenylwlemutdipp-aminobensoat Triphenylwismutdl-p-amlnobenzoat «2CH-C0CH, Trlphenylwieimitdichloracetat Triphenylwismutditartrat Trlphenylwismutdlphenoxjd Triphenylwisiautdllaurylmercaptld Triphenylvfismutdibutoxyd Tritolylwismutdi-o-phenylphenalat Tritolylwismut-S,S'-bis-ieooctylmercaptoacetat Tritolylwlseutdllthoxyd Ootylwlsmuteulfld ButylHisrauteulfld DlbutyIwIsmutacetat

- ¹I-

BAD ORiGINAL-

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Butylwianiütdibenzoat Dibutylwlsraubraetherylat Butylwismutdiacrylat DibutylvjisCTubphenolat

Di bufe|riwl sum tiaurylmereaptia Dibufcylwlarautisooctylmercapfcoacatat Bufcyl^Israut-bis-o-phenylphenolat Diphenylwismutehlorid Di ·,)-chlorphenylwi sinutchlorId Di »p^ehlprpheny Iwi sKRitbroBild Dl-p-chlorphenylwisiantjödid Dipheiiylwlsmufcchlorid Dlphenylwisinutjüdid Diphenylwismutcyanid Diphenylwiamutijydroxyd Dipheiiylviisfflutthiocyanat Di-p-tolylwismutchlorid Di cyclohexylwlsnjufcChlorid Cyclopentylwisraiifcdiacetat Vi nylphenylwismutchlorid Pheiiylwisrautdibromid

p-Chlorphenylwisnutdibroraid p-Tölylwismutdichlorid

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0/ 1

Diäfcby IwI sntubbr oinid Dibutenylwlsüsufcchlorld DialIyIwI sinut ace fc at Difiit3 thy lwlsniufc chlorid Dir.i8 khylvilsrauthydr oxyd MathylwismutdichlorId Methylwisimitojcjrd Butylwismutsulfld Butylwlsmutoxyd 'Abhy Ufismutdlöhlorld DI bubylwl srsai t cy anld

Der Fachmann erkennfc, daß auch anders als die hier aufgeführten Oro&nowlnrautverblndungen für die Kassen und die Verfahren der Erfindung verwendet werden können, um eine große Vlal2ßhl von Materialien und lebenden Organismen zu schützen, die dem Angriff von Mikroorganismen ausgesetzt sind. ■ ·

Patentansprüches

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Claims

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Patentansprüche;

1. BRkterlnide und/oder fungicide gegebenenfalls einen Trüger enthaltende Masse, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wii'knraaen Beatandteil eine Wiemufcverbindung der Formel Π'BiXg oder RgBiX* _n, enthält, worin η die Bedeutung 1 oder 2 hat, X ein Halogen-, Sauerstoff-, Schwefel-, Carboxyl·?». Phenoxy-, Alkoxy-, Mercaptld- oder Cyanldrest, R¹ ein Arylrest und R ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl oder Arylrest ist.

2. Mause nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Wistnutverbindung Triphenylwismutdihydroxyd, Trir. phenyDwisnaitdichlorid, Triphenylwiamutdiacetat, Triphenylwisrautdisalicylat, Diphenylwlsmutchlorld, Diphenylwismutacetat, Diphenylwisenitsalicylat, I'henylwisiautdichlorid, Phenylwisniutdiacetat, Fhenylwlsniutdisalicylat, Bipheny lwi smut laurylmercaptld, Trlphenylwismutdibenzoat, PhenylwisMutoxyd, Dibutylwiamut chlorid, Ocfcylwisrautdiacetat oder DioctylwiEiaut-o-phenylphenolat enthält.

3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie pulverförmig ist.

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ll. Masse nach Anspruch 1* dadurch gekennzeichnet, daß sie. weiterhin eine milroblologlsch wirksam Trlorgano· zinn-Verbindung enthalt.

5· Hasse nach Ansprach 1« dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen in flüssiger Form vorliegt.

6. Hasse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oberflächenaktives Mittel enthält.

7· Hasse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin ein quaternarea Aamoniussalz enthalt.

8. Gegen Schinselpilse und Bakterien wlderstandsfaniga Anstrichfarbe enthaltend eins Farbsnaasse und sin« wlrksaae Menge einer WI eeutverbindung gealS Anspruch 1.

9. Anstrichfarbe nach Anspruch 8, dadurch gslcsnnseichnet» daß die Farboasee eine Schiffsbodenfarbe 1st.

10. Gegen Sohlnaelpllze und Bakterien KiderstandsfMhiges PlaetjLkmaterlalj enthaltend eine Piastlkaasse und «ine wirksame Kenge einer Wlsautverbindung genKfi Anspruch 1.

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11. Plastlkmaterial nach Anspruch lo« dadurch zeichnet, daß die Plastilanasse ein Urethan let.

12. . Oegen Schineelpilze und Bakterien widerstand·- f Hnilges Papier, enthaltend eine wirksame Menge einer verbindung gemäß Anspruch 1.

Ij). Oegen Schimmelpilze und Bakterien wlderstandeflhiges Gewebe enthaltend eine lürksaae Menge einer Wlewtverblndung getälfl Anspruch 1.

14. Bakterioetatlsohe Aeroaolzubereitung enthaltend einen Träger, ein Treibmittel und al· nirkaaaen Bestandteil eine Wiseutverblndung gernKS Anspruch 1.

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